DE3504677A1

DE3504677A1 - Novel imidazol-2-yloxyalkanoic acids and their derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical preparations containing them

Info

Publication number: DE3504677A1
Application number: DE19853504677
Authority: DE
Inventors: Axel Dr. 4800 Bielefeld Brekle; Eduard 5090 Leverkusen Hoff; Hans-Heiner Dr. Lautenschläger; Gerrit Dr. 5024 Pulheim Prop; André Dr. 5024 Pulheim Welter
Original assignee: A Natterman und Cie GmbH
Current assignee: A Natterman und Cie GmbH
Priority date: 1985-02-12
Filing date: 1985-02-12
Publication date: 1986-08-14

Abstract

The invention relates to novel imidazol-2-yloxyalkanoic acids of the general formula I <IMAGE> and their derivatives, to processes for their preparation and to pharmaceutical preparations containing them.

Description

Titel: Neue Imidazol-2-yloxyalkansäurenTitle: New imidazol-2-yloxyalkanoic acids

und ihre Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft neue Imidazolyloxyalkansäuren und ihre Derivate mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoff in Arzneimitteln. Sie können insbesondere zur Behandlung von thromboembolischen, entzündlichen, atherosklerotischen und mit dem Lipidstoffwechsel zusammenhängenden Krankheiten eingesetzt werden. and their derivatives, processes for their preparation and containing them Pharmaceutical Preparations Description The present invention relates to new imidazolyloxyalkanoic acids and their derivatives having valuable pharmacological properties and processes for their manufacture and their use as an active ingredient in medicinal products. You can especially for the treatment of thromboembolic, inflammatory, atherosclerotic and diseases related to lipid metabolism.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen der allgemeinem Formel I worin die Summe aus m+n eine ganze Zahl von 0-9 ist, während R1, R2, R3 gleich oder verschieden sein können und unabhängig voneinander Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes bzw. cyclisches Alkyl mit 1-6 Kohlenstoff- atomen, Phenyl oder substituiertes Phenyl sowie Aralkyl, wie z.B. Benzyl, Phenylethyl, bedeuten.The compounds according to the invention correspond to the general formula I where the sum of m + n is an integer from 0-9, while R1, R2, R3 can be identical or different and independently of one another are hydrogen, straight-chain or branched or cyclic alkyl with 1-6 carbon atoms, phenyl or substituted Phenyl and aralkyl, such as benzyl, phenylethyl, mean.

Die Reste R7 und R8 können gleich oder verschieden sein und unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C13-Alkyl, Trifluormethyl, C1,3-Alkoxy oder zusammen Methylendioxy darstellen, wobei neben Wasserstoff als Reste Methyl, Ethyl, n- oder Isopropyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy besonders in Betracht kommen. Die Reste R4 und R5 sind gleich oder voneinander verschieden und stellen entweder ein Wasserstoffatom, einen Phenylrest oder einen Alkylrest mit 1-9 Kohlenstoffatomen dar. R6 bedeutet Wasserstoff, ein Alkaliion oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen wie z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, ter.-Butyl, Hexyl oder einen Benzylrest, wobei die Reste ethyl bzw. Ethyl als Alkylreste bevorzugt sind.The radicals R7 and R8 can be identical or different and are independent from one another hydrogen, halogen, C13-alkyl, trifluoromethyl, C1,3-alkoxy or together Represent methylenedioxy, in addition to hydrogen as radicals methyl, ethyl, n- or Isopropyl, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy are particularly suitable. the Radicals R4 and R5 are identical or different from one another and either set Hydrogen atom, a phenyl radical or an alkyl radical with 1-9 carbon atoms R6 denotes hydrogen, an alkali ion, or a straight-chain or branched one Alkyl group with 1-6 carbon atoms such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, Butyl, isobutyl, tert-butyl, hexyl or a benzyl radical, the radicals being ethyl or ethyl are preferred as alkyl radicals.

Von der Erfindung ausgenommen sind Verbindungen mit R4 = R5 = H, wenn die Reste R1, R2, R3 gleich oder voneinander verschieden Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeuten.Compounds with R4 = R5 = H are excluded from the invention, if the radicals R1, R2, R3, identical or different from one another, are phenyl or substituted Mean phenyl.

Erfindungsgemäße Verbindungen sind beispielsweise 4 ,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxyessigsäure 3-(4,5-Díphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäure 4-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure 5-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäure 6-( 4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-capronsäure 7-( 4 ,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-önanthsäure 8-( 4 ,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-caprylsäure 9-( 4 ,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-pelargonsäure 10-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-caprinsäure 11-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäure l-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxyessigsäure 3-(1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäure 4-(1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure 5-(l-Cyciohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäure 6-( l-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-capronsäure 7-( l-Cyclohexyl-4 ,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-önanthsäure 8-( l-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-caprylsäure 9-( l-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-pelargonsäure 10-(1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-caprinsäure ll-( l-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäure 1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxyessigsäure 3-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäure 4-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure 5-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäure 6-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-capronsäure 7-( 1 ,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-önanthsäure 8-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-caprylsäure 9-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-pelargonsäure 10-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-caprinsäure 11-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäure 1 ,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxyessigsäure 3-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäure 4-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure 5-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäure 6-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-capronsäure 7-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-önanthsäure 8-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-caprylsäure 9-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-pelargonsäure 10-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-caprinsäure 11-(1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäure 4,5-Dimethyl-l-phenyl-imidazol-2-yloxyessigsäure 3-(4,5-Dimethyl-l-phenyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäure 4-(4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure 5-(4 ,5-Dimethyl-l-phenyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäure 6-(4,5-Dimethyl-l-phenyl-imidazol-2-yloxy)-capronsäure 7-(4,5-Dimethyl-l-phenyl-imidazol-2-yloxy)-önanthsäure b-(4,5-Dimethyl-l-phenyl-imidazo1-2-yloxy)-caprylsäure 9-(4 ,5-Dimethyl-l-phenyl-imidazol-2-yloxy)-pelargonsäure 10-(4,5-Dimethyl-l-phenyl-imidazol-2-yloxy)-caprinsäure 11- (4 ,5-Dimethyl-l-phenyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäure l-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxyessigsäure 3-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäure 4-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure 5-( l-Benzyl-4 ,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäure 6-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-capronsäure 7-( l-Benzyl-4 ,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-önanthsäure 8-(l-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-caprylsäure 9-( l-Benzyl-4 ,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-pelargonsäure 10-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-caprinsäure ll-(l-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäure 1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxyessigsäure 3-( l,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäure 4-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure 5-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäure 6-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-capronsäure 7-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-önanthsäure 8-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-caprylsäure 9-(l,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-pelargonsäure 10-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-caprinsäure 11- (1 ,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäure 7-(4,5-Diphenyl-l-ethyl-imidazol-2-yloxy)-önanthSäure 8-(4,5-Diphenyl-l-ethyl-imidazol-2-yloxy)-caprylsäure 7-(1,4-Diphenyl-5-methyl-imidazol-2-yloxy)-önanthsäure 8-(1,4-Diphenyl-5-methyl-imidazol-2-yloxy)-caprylsäure 7-(1,5-Diphenyl-4-isopropyl-imidazol-2-yloxy)-önanthsäure 8-(1,5-Diphenyl-4-isopropyl-imidazol-2-yloxy)-caprylsäure 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäure 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäure 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-capronsäure 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-pelargonsäure 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-caprinsäure 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäure 2-[1-(4-Chlorphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy]-caprinsäure 2- S4,5-Dipllenyl-1-(4-methoxyphenyl)-imidazol-2-yloxy]-caprinsäure 2-[4,5-Diphenyl-1-(4-methylphenyl)-imidazol-2-yloxy]-caprinsäure 2-r4,5-Diphenyl-1-(2-fluorphenyl)-imidazol-2-ylOxy]-caprinsäure 2-r4,5-Bis-(4-chlorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxy]-caprinsäure 2- 4,5-His-(4-fluorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxy]-caprinsäure 2-[4,5-Bis-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxy] caprinsäure 2-[1,4,5-Tris-(4-chlorphenyl)-imidazol-2-yloxy]-caprin säure 2-[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy] caprinsäure 2-[4,5-Diphenyl-1-(3,4-methylendioxyphenyl)-imidazol-2-yloxy3-caprinsäure 2-C4,5-Diphenyl-1-(3-trifluormethylphenyl)-imidazol-2-yloxy]-caprinsäure 2-Phenyl-2-(1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäure 2-[1-(4-chlorphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy]-2-phenyl-propionsäure 2-[4,5-Diphenyl-1-(4-methoxyphenyl)-imidazol-2-yloxy]-2-phenyl-propionsäure 2-[4,5-Diphenyl-1-(4-methylphenyl)-imidazol-2-yloxy]-2 phenyl-propionsäure 2-[4,5-Diphenyl-1-(2-fluorphenyl)-imidazol-2-yloxy]-2-phe nyl-prop ions ä ure 2-[4,5-Bis-(4-chlorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxy]-2 phenyl-propionsäure 2-04,5-Bis-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxy]-2-phenyl-propionsäure 2-Phenyl-2- 1,4,5-tris-(4-chlorphenyl)-imidazol-2-yloxi -propionsäure 2-C1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy0-2-phenyl-propionsäure 2-[4,5-Diphenyl-1-(3,4-methylendioxyphenyl)-imidazol-2-yloxy -2-phenyl-propionsäure 2- E ,5-Diphenyl-l- ( 3-trifluormethylphenyl) -imidazol-2-yloxy7 -2-phenyl-propionsäure 2-(4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy)-2-methylpropionsäure 2-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-2-methylpropionsäure 2-(1,5-Diphenyl-4-1nethyl-imidazol-2-yloxy)-2-methylpropionsäure 2-(4,5-Diphenyl-l-ethyl-imidazol-2-yloxy)-2-methylpropionsäure 2-(1,4-Diphenyl-5-methyl-imidazol-2-yloxy)-2-methylpropionsäure 2-(1,5-Diphenyl-4-isopropyl-imidazol-2-yloxy)-2-methylpropionsäure 2-Methyl-2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäure 2-[1-(4-Chlorphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy]-2 methyl-propionsäure 2-[4,5-Diphenyl-1-(4-methoxyphenyl)-imidazol-2-yloxy]-2-me thyl-propionsäure 2-[4,5-Diphenyl-1-(methylphenyl)-imidazol-2-yloxy]-2-methyl-prop lonsäure 2-[4,5-Diphenyl-1-(2-fluorphenyl)-imidazol-2-yloxy]-2-me thyl -prop ionsäure 2-[4,5-Bis-(4-chlorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxy]-2-me thyl-prop ionsäure 2- 4,5-Bis-( 4-Eluorphenyl ) -l-phenyl-imidazol-2-yloxy-2-methyl-propionsäure 2-[4,5-Bis-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxy]-2-me thyl-prop ion säure 2-[Methyl-2- 1,4,5-tris-(4-chlorphenyl)-imidazol-2-yloxy]-propionsäure 2- C1- ( 3 ,4-Dimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy]-2-me thyl-propionsäure 2-[4,5-Diphenyl-1-(3,4-methylendioxyphenyl)-imidazol-2-yloxy-2-me thyl-prop ionsäure 2- 4, S-Diphenyl-1- ( 3-tri 1uorme thylphenyl )- imidazol-2-yloxy-2-me thyl-prop ionsäure 2-Methyl-8-(1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy)-caprylsäure 3-Methyl-8-(1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy)-caprylsäure 2,2-Dimethyl-5-(1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy)-valeriansäure 2,2-Dimethyl-8-(1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy)-caprylsäure 3,3-Dimethyl-8-(1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy)-caprylsäure 2,3-Dimethyl-8-(1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy)-caprylsäure 8-[1-(4-Chlorphenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yloxy]-2-methyl-caprylsäure 8-g1- ( 4-Chlorphenyl )-4 ,5-diphenylimidazol-2-yloxy7-3-methyl-caprylsäure 8-Zl-(4-Chlorphenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yloxyS-2,2-d imethyl-caprylsäure 8-/1-(4-Chlorphenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yloxyS-3,3-dimethyl-caprylsäure 8-z1-(4-Chlorphenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-ylOx -2,3-dimethyl-caprylsäure 5-Xl-(4-Chlorphenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-ylOxyS-2,2-dimethyl-valeriansäure 8-f4 ,5-Diphenyl-l- ( 4-methoxyphenyl )-imidazol-2-yloxy-2-methyl-caprylsäure 8-[4,5-Diphenyl-1-(4-methoxyphenyl)-imidazol-2-yloxy]-3-methyl-caprylsäure 2,2-Dimethyl-8-v4,5-diphenyl-1-(4-methoxyphenyl)-imidazol-2-yloxy-caprylsäure 3,3-Dimethyl-8-g4,5-diphenyl-1-(4-methoxyphenyl)-imidazol-2-yloxy-caprylsäure 2,3-Dimethyl-8-fi4,5-diphenyl-1-(4-methoxyphenyl)-imidazol-2-yloxz7-caprylsäure 2,2-Dimethyl-5-ç4,5-diphenyl-1-(4-methoxyphenyl)-imidazol-2-yloxy]-valeriansäure 8-Z74,5-Diphenyl-1-(4-methylphenyl)-imidazol-2-ylOxyS-2-methyl-caprylsäure 8-[4,5-Diphenyl-1-(4-methylphenyl)-imidazol-2-yloxy]-3-methyl-caprylsäure 2,2-Dimethyl-8-44,5-diphenyl-1-(4-methylphenyl)-imidazol-2-yloxy]-caprylsäure 3,3-Dimethyl-8-E4,5-diphenyl-1-(4-methylphenyl)-imidazol-2-yloxy2-caprylsäure 2,3-Dimethyl-8-ç4,5-diphenyl-1-(4-methylphenyl)-imidazol-2-yloxy-caprylsäure 2,2-Dimethyl-5-[4,5-diphenyl-1-(4-methylphenyl)-imidazol-2-yloxy]-valeriansäure 8-Z-4,5-Diphenyl-1-(4-fluorphenyl)-imidazol-2-yloxyS-2-methyl-caprylsäure 8-E4,5-Diphenyl-1-(4-fluorphenyl)-imidazol-2-yloxyS-3-methyl-caprylsäure 2,2-Dimethyl-8-fi4,5-diphenyl-1-(4-fluorphenyl)-imidazol-2-yloxy?-caprylsäure 3,3-Dimethyl-8-E4,5-diphenyl-1-(4-fluorphenyl)-imidazol-2-yloxy-caprylsäure 2,3-Dimethyl-8-g4,5-diphenyl-1-(4-fluorphenyl)-imidazol-2-yloxy-caprylsäure 2,2-Dimethyl-5-[4,5-diphenyl-1-(4-fluorphenyl)-imidazol-2-yloxy]-valeriansäure 8-E4,5-Bis-(4-chlorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxyv-2-methyl-caprylsäure 8-E4,5-Bis-(4-chlorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxyS-3-methyl-caprylsäure 8-E4,5-Bis-(4-chlorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxyS-2,Z-a imethyl-caprylsäure 8-fi4,5-Bis-(4-chlorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxyv-3,3-dimethyl-caprylsäure 8-E4,5-Bis-(4-chlorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-ylOxyv-2,3-dimethyl-caprylsäure 5-f4,5-Bis-(4-chlorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxyS-2,2-diraethyl-valeriansäure 8-;4,5-Bis-(4-fluorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxyS-2-methyl-caprylsäure 8-C4,5-Bis-(4-fluorphenyl)-l-phenyl-imidazol-2-yloxyS-3-methyl-caprylsäure 8-4,5-Bis-(4-fluorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-ylOxyS-2,2-dimethyl-caprylsäure 8-[4,5-Bis-(4-fluorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxy]-3,3-dimethyl-caprylsäure 8-ga,5-Bis-(4-fluorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxyS-2,3-dimethyl-caprylsäure 5-fi4,5-Bis-(4-fluorphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxyv-2,2-dimethyl-valeriansäure 8-[4,5-Bis-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxy]-2-methyl-caprylsäure 8-fi4,5-Bis-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-ylOxy7-3-methyl-caprylsäure 8-fi4,5-Bis-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxyJo-2, 2-d ime thyl-caprylsäure 8-fi4,5-Bis-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-ylOxy7-3,3-dimethyl-caprylsäure 8-p4,5-Bis-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-yloxf-2,3-dimethyl-caprylsäure 5-E4,5-Bis-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-imidazol-2-ylOxyf-2,1-dilethyl-valeriansäure 2-Methyl-8-Zl,4,5-tris-(4-chlorphenyl)-imidazol-2-ylOxyS-caprylsäure 3-Methyl-8-Z\,4,5-tris-(4-chlorphenyl)-imidazol-2-yloxyS-caprylsäure 2,2-Dimethyl-8-Z\,4,5-tris-(4-chlorphenyl)-imidazol-2-yloxy]-caprylsäure 3,3-Dimethyl-8-1,4,5-tris-(4-chlorphenyl)-imidazol-2-yloxy]-caprylsäure 2,3-Dimethyl-8-[1,4,5-tris-(4-chlorphenyl)-imidazol-2-yloxy]-caprylsäure 2,2-Dimethyl-5-[1,4,5-tris-(4-chlorphenyl)-imidazol-2-yloxy]-valeriansäure sowie deren Ester und Alkalisalze.Compounds according to the invention are, for example, 4,5-diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxyacetic acid 3- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid 4- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid 5- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -valeric acid 6- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -caproic acid 7- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -onanthic acid 8- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -caprylic acid 9- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -pelargonic acid 10- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -capric acid 11- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid 1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxyacetic acid 3- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid 4- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid 5- (1-Cyciohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -valeric acid 6- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -caproic acid 7- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -enanthic acid 8- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -caprylic acid 9- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -pelargonic acid 10- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -capric acid II- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid 1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxyacetic acid 3- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid 4- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid 5- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -valeric acid 6- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -caproic acid 7- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -enanthic acid 8- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -caprylic acid 9- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -pelargonic acid 10- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -capric acid 11- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid 1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxyacetic acid 3- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid 4- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid 5- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -valeric acid 6- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -caproic acid 7- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -enanthic acid 8- (1,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -caprylic acid 9- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -pelargonic acid 10- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -capric acid 11- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid 4,5-dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxyacetic acid 3- (4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid 4- (4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid 5- (4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy) -valeric acid 6- (4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy) -caproic acid 7- (4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy) -onanthic acid b- (4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazo1-2-yloxy) -caprylic acid 9- (4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy) -pelargonic acid 10- (4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy) -capric acid 11- (4,5-Dimethyl-1-phenyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid 1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxyacetic acid 3- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid 4- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid 5- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -valeric acid 6- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -caproic acid 7- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -onanthic acid 8- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -caprylic acid 9- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -pelargonic acid 10- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -capric acid II- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid 1,5-diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxyacetic acid 3- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid 4- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid 5- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -valeric acid 6- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -caproic acid 7- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -enanthic acid 8- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -caprylic acid 9- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -pelargonic acid 10- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -capric acid 11- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid 7- (4,5-Diphenyl-1-ethyl-imidazol-2-yloxy) -enanthic acid 8- (4,5-Diphenyl-1-ethyl-imidazol-2-yloxy) -caprylic acid 7- (1,4-Diphenyl-5-methyl-imidazol-2-yloxy) -enanthic acid 8- (1,4-Diphenyl-5-methyl-imidazol-2-yloxy) -caprylic acid 7- (1,5-Diphenyl-4-isopropyl-imidazol-2-yloxy) -enanthic acid 8- (1,5-Diphenyl-4-isopropyl-imidazol-2-yloxy) -caprylic acid 2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid 2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid 2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -valeric acid 2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -caproic acid 2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -pelargonic acid 2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -capric acid 2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid 2- [1- (4-Chlorophenyl) -4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy] -capric acid, 2- S4,5-diplenyl-1- (4-methoxyphenyl) -imidazol-2-yloxy] -capric acid 2- [4,5-Diphenyl-1- (4-methylphenyl) -imidazol-2-yloxy] -capric acid 2-r4,5-diphenyl-1- (2-fluorophenyl) -imidazol-2-yloxy] -capric acid 2-r4,5-bis (4-chlorophenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxy] -capric acid 2- 4,5-His- (4-fluorophenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxy] -capric acid 2- [4,5-bis- (4-methoxyphenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxy] capric acid 2- [1,4,5-tris- (4-chlorophenyl) -imidazol-2-yloxy] - caprin acid 2- [1- (3,4-dimethoxyphenyl) -4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy] capric acid 2- [4,5-diphenyl-1- (3,4-methylenedioxyphenyl) -imidazole-2- yloxy3-capric acid 2-C4,5-Diphenyl-1- (3-trifluoromethylphenyl) -imidazol-2-yloxy] -capric acid 2-phenyl-2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid 2- [1- (4-chlorophenyl) -4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy] -2-phenyl-propionic acid 2- [4,5-diphenyl-1- (4-methoxyphenyl) -imidazole-2- yloxy] -2-phenyl-propionic acid 2- [4,5-Diphenyl-1- (4-methylphenyl) -imidazol-2-yloxy] -2 phenyl-propionic acid 2- [4,5-Diphenyl-1- (2-fluorophenyl) -imidazol-2-yloxy ] -2-phe nyl-propionic acid 2- [4,5-bis- (4-chlorophenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxy] -2 phenyl-propionic acid 2-04,5-bis (4-methoxyphenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxy] -2-phenyl-propionic acid 2-phenyl-2- 1,4,5-tris- (4-chlorophenyl) -imidazol-2-yloxy-propionic acid 2-C1- (3,4-dimethoxyphenyl) -4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy0-2-phenyl-propionic acid 2- [4,5-Diphenyl-1- (3,4-methylenedioxyphenyl) -imidazol-2-yloxy -2-phenyl-propionic acid 2- E, 5-Diphenyl-1- (3-trifluoromethylphenyl) -imidazol-2-yloxy7 -2-phenyl-propionic acid 2- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -2-methylpropionic acid 2- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -2-methylpropionic acid 2- (1,5-Diphenyl-4-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -2-methylpropionic acid 2- (4,5-Diphenyl-1-ethyl-imidazol-2-yloxy) -2-methylpropionic acid 2- (1,4-Diphenyl-5-methyl-imidazol-2-yloxy) -2-methylpropionic acid 2- (1,5-Diphenyl-4-isopropyl-imidazol-2-yloxy) -2-methylpropionic acid 2-methyl-2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid 2- [1- (4-chlorophenyl) -4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy] -2 methyl propionic acid 2- [4,5-Diphenyl-1- (4-methoxyphenyl) -imidazol-2-yloxy] -2-me ethyl propionic acid 2- [4,5-diphenyl-1- (methylphenyl) -imidazol-2-yloxy] -2-methyl-prop Ionic acid 2- [4,5-diphenyl-1- (2-fluorophenyl) -imidazol-2-yloxy] -2-methyl-propionic acid 2- [4,5-bis- (4-chlorophenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxy] -2-methyl-propionic acid 2- 4,5-bis- (4-eluophenyl) -l-phenyl-imidazol-2-yloxy-2-methyl-propionic acid 2- [4,5-bis- (4-methoxyphenyl) -1-phenyl-imidazole-2- yloxy] -2-me ethyl propionic acid 2- [methyl-2-1,4,5-tris- (4-chlorophenyl) -imidazol-2-yloxy] -propionic acid 2- C1- (3,4-Dimethoxyphenyl) -4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy] -2-methyl-propionic acid 2- [4,5-Diphenyl-1- (3,4-methylenedioxyphenyl) -imidazol-2-yloxy-2-methylpropionic acid 2-4, S-diphenyl-1- (3-tri-methylphenyl) -imidazol-2-yloxy-2-methyl-prop ionic acid 2-methyl-8- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -caprylic acid 3-methyl-8- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -caprylic acid 2,2-dimethyl-5- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -valeric acid 2,2-dimethyl-8- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -caprylic acid 3,3-dimethyl-8- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -caprylic acid 2,3-dimethyl-8- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -caprylic acid 8- [1- (4-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazol-2-yloxy] -2-methyl-caprylic acid 8-g1- ( 4-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazol-2-yloxy7-3-methyl-caprylic acid 8-Zl- (4-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazol-2-yloxyS-2,2-d imethyl-caprylic acid 8- / 1- (4-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazol-2-yloxyS-3,3-dimethyl-caprylic acid 8-z1- (4-Chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazol-2-ylOx -2,3-dimethyl-caprylic acid 5-Xl- (4-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazol-2-ylOxyS-2.2 -dimethyl-valeric acid 8-f4,5-Diphenyl-1- (4-methoxyphenyl) -imidazol-2-yloxy-2-methyl-caprylic acid 8- [4,5-Diphenyl-1- (4-methoxyphenyl) -imidazol-2-yloxy] -3-methyl-caprylic acid 2,2-dimethyl-8-v4,5-diphenyl-1- (4-methoxyphenyl) -imidazol-2-yloxy-caprylic acid 3,3-dimethyl-8-g4,5-diphenyl-1- (4-methoxyphenyl) -imidazol-2-yloxy-caprylic acid 2,3-Dimethyl-8-4,5-diphenyl-1- (4-methoxyphenyl) -imidazol-2-yloxz7-caprylic acid 2,2-Dimethyl-5-ç4,5-diphenyl-1- (4-methoxyphenyl) imidazol-2-yloxy] valeric acid 8-Z74,5-Diphenyl-1- (4-methylphenyl) -imidazol-2-ylOxyS-2-methyl-caprylic acid 8- [4,5-Diphenyl-1- (4-methylphenyl) -imidazol-2-yloxy] -3-methyl-caprylic acid 2,2-dimethyl-8-44,5-diphenyl-1- (4-methylphenyl) -imidazol-2-yloxy] -caprylic acid 3,3-dimethyl-8-E4,5-diphenyl-1- (4-methylphenyl ) -imidazol-2-yloxy2-caprylic acid 2,3-Dimethyl-8-4,5-diphenyl-1- (4-methylphenyl) -imidazol-2-yloxycaprylic acid 2,2-dimethyl-5- [4,5-diphenyl-1- (4-methylphenyl ) imidazol-2-yloxy] valeric acid 8-Z-4,5-Diphenyl-1- (4-fluorophenyl) -imidazol-2-yloxyS-2-methyl-caprylic acid 8-E4,5-diphenyl-1- (4-fluorophenyl) -imidazol-2-yloxyS-3-methyl-caprylic acid 2,2-dimethyl-8-fi4,5-diphenyl-1- (4-fluorophenyl) -imidazol-2-yloxy? -Caprylic acid 3,3-dimethyl-8-E4,5-diphenyl-1- (4-fluorophenyl ) -imidazol-2-yloxy-caprylic acid 2,3-Dimethyl-8-g4,5-diphenyl-1- (4-fluorophenyl) -imidazol-2-yloxycaprylic acid 2,2-dimethyl-5- [4,5-diphenyl-1- (4-fluorophenyl ) imidazol-2-yloxy] valeric acid 8-E4,5-bis (4-chlorophenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxyv-2-methyl-caprylic acid 8-E4,5-bis- (4-chlorophenyl) -1-phenyl-imidazol-2 -yloxyS-3-methyl-caprylic acid 8-E4,5-bis (4-chlorophenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxyS-2, Z-α-imethyl-caprylic acid 8-4,5-bis (4-chlorophenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxyv-3,3-dimethyl-caprylic acid 8-E4,5-bis (4-chlorophenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yl-oxyv-2,3-dimethyl-caprylic acid 5-f4,5-bis (4-chlorophenyl) -1-phenyl-imidazole -2-yloxyS-2,2-diraethyl-valeric acid 8-; 4,5-bis- (4-fluorophenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxyS-2-methyl-caprylic acid 8-C4,5-bis (4-fluorophenyl) -l-phenyl-imidazole- 2-yloxyS-3-methyl-caprylic acid 8-4,5-bis (4-fluorophenyl) -1-phenyl-imidazol-2-ylOxyS-2,2-dimethyl-caprylic acid 8- [4,5-bis- (4-fluorophenyl) -1-phenyl- imidazol-2-yloxy] -3,3-dimethyl-caprylic acid 8-ga, 5-bis (4-fluorophenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxyS-2,3-dimethyl-caprylic acid 5-fi4,5-bis (4-fluorophenyl) -1-phenyl-imidazole -2-yloxyv-2,2-dimethyl-valeric acid 8- [4,5-bis (4-methoxyphenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxy] -2-methyl-caprylic acid 8-fi4,5-bis (4-methoxyphenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yl-oxy7-3-methyl-caprylic acid 8-fi4,5-bis (4-methoxyphenyl) -1-phenyl-imidazol-2 -yloxyJo-2, 2-dimethyl-caprylic acid, 8-fi4,5-bis- (4-methoxyphenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yl-oxy7-3,3-dimethyl-caprylic acid 8-p4,5-bis (4-methoxyphenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yloxf-2,3-dimethyl-caprylic acid 5-E4,5-bis (4-methoxyphenyl) -1-phenyl-imidazol-2-yl-oxyf-2,1-dilethyl-valeric acid 2-Methyl-8-Zl, 4,5-tris- (4-chlorophenyl) -imidazol-2-ylOxyS-caprylic acid 3-Methyl-8-Z \, 4,5-tris- (4-chlorophenyl) -imidazole- 2-yloxyS-caprylic acid 2,2-Dimethyl-8-Z \, 4,5-tris- (4-chlorophenyl) -imidazol-2-yloxy] -caprylic acid 3,3-Dimethyl-8-1,4,5-tris- (4- chlorophenyl) imidazol-2-yloxy] caprylic acid 2,3-Dimethyl-8- [1,4,5-tris- (4-chlorophenyl) -imidazol-2-yloxy] -caprylic acid 2,2-dimethyl-5- [1,4,5-tris- (4 -chlorphenyl) -imidazol-2-yloxy] -valeric acid as well as their esters and alkali salts.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen interessante pharmakologische Eigenschaften, insbesondere antithrombotische, entzündungshemmende, antiatherosklerotische und lipidsenkende Wirksamkeit bei ausgezeichneter Verträglichkeit.The compounds according to the invention show interesting pharmacological ones Properties, especially antithrombotic, anti-inflammatory, antiatherosclerotic and lipid-lowering effectiveness with excellent tolerance.

Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Verfahren zur Herstellung sowie pharmazeutische Zubereitungen dieser Verbindunyen und ihre Verwendung als Arzneimittel.The invention also relates to processes for production as well as pharmaceutical preparations of these compounds and their use as Drug.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß man ein 4-Imidazolin-2-on der allgemeinen Formel II worin R1, R2, R3 die in Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen, in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Tetramethylharnstoff, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrothiophen-l,l-dioxid durch Zusatz einer Hilfsbase wie z.B. Natriumhydrid, Kaliulahydrid, Kalium-tert-butylat oder Lithium-organischer Verbindungen in das entsprechende Alkalisalz überführt und dieses mit einem Alkylierungsmittel der allgemeinen Formel III umsetzt, worin m, n, R4, R5, R6 die in Formel I angegebenen Bedeutungen besitzeii und X ein Halogen, Tosyloxyrest oder eine ähnliche Abgangsgruppe darstellt. Die erhaltenen Ester (R6 = Alkyl, Aralkyl) werden z.B. durch Säulenchromatographie oder Umkristallisation von den infolge der konkurrierenden N-Alkylierung von II entstehenden Isomeren getrennt.The compounds according to the invention are prepared by using a 4-imidazolin-2-one of the general formula II wherein R1, R2, R3 have the meanings given in formula I, in an inert organic solvent, for example dimethylformamide, dimethylacetamide, tetramethylurea, dimethyl sulfoxide, tetrahydrothiophene-l, l-dioxide by adding an auxiliary base such as sodium hydride, potassium hydride, potassium tert butylate or lithium-organic compounds are converted into the corresponding alkali salt and this is reacted with an alkylating agent of the general formula III, wherein m, n, R4, R5, R6 have the meanings given in formula I and X represents a halogen, tosyloxy radical or a similar leaving group. The esters obtained (R6 = alkyl, aralkyl) are separated from the isomers formed as a result of the competing N-alkylation of II, for example by column chromatography or recrystallization.

Die Ausgangsverbindungen der Formel II werden nach oder analog den bekannten Verfahren hergestellt, z.B. Org.The starting compounds of the formula II are according to or analogously to known processes, e.g. Org.

Synth. Coll. Vol. II, 231 H. Ahlbrecht und H. Hanisch, Synthesis 1973, 109 H.G. Aurich, Liebigs Ann. Chem. 732, 195 (1970) B. Krieg und H. Lautenschläger, Liebigs Ann. Chem. 1976, 208 B. Krieg und H. Lautenschläger, Liebigs Ann. Chem. 1976, 1471 Y.A. Baskakov et al., USSR-Patent 389096, C.A. 79, 126502 (1973) Die erhaltenen Ester der Formel I können nach den üblichen Verfahren, z.B. durch Reaktion mit einem Alkalihydroxid in wässrigen, wässrig-organischen oder organischen Reaktionsmedien, wie z.B. Wasser, Alkoholen oder Ethern oder deren Mischungen, in die entsprechenden Alkalisalze der Formel I und durch nachfolgenden Zusatz einer Mineralsäure in die Säuren der Formel I überführt werden.Synth. Coll. Vol. II, 231 H. Ahlbrecht and H. Hanisch, Synthesis 1973, 109 H.G. Aurich, Liebigs Ann. Chem. 732, 195 (1970) B. Krieg and H. Lautenschläger, Liebigs Ann. Chem. 1976, 208 B. Krieg and H. Lautenschläger, Liebigs Ann. Chem. 1976, 1471 Y.A. Baskakov et al., USSR Patent 389096, C.A. 79, 126502 (1973) The esters of formula I obtained can be prepared by the usual methods, e.g. by reaction with an alkali hydroxide in aqueous, aqueous-organic or organic Reaction media such as water, alcohols or ethers or their mixtures in the corresponding alkali metal salts of the formula I and by the subsequent addition of a Mineral acid can be converted into the acids of the formula I.

Umgekehrt lassen sich aus den Säuren der Formel I und den Alkalisalzen der Formel I nach den üblichen Verfahren die Ester der Formel I herstellen, so z.B. durch Behandeln der Säuren mit den entsprechenden Alkoholen unter Zusatz eines Kondensationsmittels wie z.B. Dicyclohexylcarbodiimid, z.B. durch Umesterung mit Ameisensäure- oder Essigsäureestern oder durch Alkylieren der Alkalisalze der Formel I mit den entsprechenden Alkylhalogeniden, Alkylsulfaten usw. in indifferenten Lösungsmitteln.Conversely, the acids of the formula I and the alkali salts of the formula I prepare the esters of the formula I according to the usual methods, e.g. by treating the acids with the corresponding alcohols with the addition of a condensing agent such as dicyclohexylcarbodiimide, e.g. by transesterification with formic acid or acetic acid esters or by alkylating the alkali metal salts of the formula I with the corresponding alkyl halides, Alkyl sulfates etc. in inert solvents.

Die Säuren der Formel I können auch hergestellt werden, indem man die Ausgangsverbindunyen II mit Halogenierungsmitteln, wie z.B. Phosphoroxytrichlorid, Phosphoroxytribromid oder Phosphorpentachlorid, zu den Halogenderivaten der Formel IV umsetzt worin Y ein Chlor- oder Bromatom ist und R1, R2 R3 die in Formel I angegebenen Bedeutungen haben, und die Zwischenverbindungen nachfolgend mit einem Salz der Formel V worin m, n, R4 und R5 die in Formel I angegebenen Bedeutungen haben und R9 ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallkation ist, in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, wie z.B. Ether, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Toluol, behandelt. Die Reaktion kann auch unter Anwendung von Phasentransferkatalysatoren, wie z.B. Kronenethern, erfolgen.The acids of the formula I can also be prepared by reacting the starting compounds II with halogenating agents, such as, for example, phosphorus oxytrichloride, phosphorus oxytribromide or phosphorus pentachloride, to give the halogen derivatives of the formula IV in which Y is a chlorine or bromine atom and R1, R2, R3 have the meanings given in formula I, and the intermediate compounds below with a salt of formula V wherein m, n, R4 and R5 have the meanings given in formula I and R9 is an alkali metal or alkaline earth metal cation, treated in an inert organic solvent such as ether, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, toluene. The reaction can also be carried out using phase transfer catalysts, such as, for example, crown ethers.

Als mit den Resten R7 und R8 substituierte Phenylradikale kommen in den Verbindungen I z.B. in Frage: Phenyl, 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 2-Ethoxyphenyl, 3-Ethoxyphenyl, 4-Ethoxyphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 3,4-Difluorphenyl, 3,5-Difluorphenyl, 2,3-Dichlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 2,3-Dimethoxyphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 2 5-Dimethoxyphenyl, 2,6-Dimethoxyphenyl, 3,4-Dimethoxyphenyl, 3,5-Dimethoxyphenyl, 2,3-Dimethylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2,5-Dimethylphenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, 3,4-Methylendioxyphenyl.Phenyl radicals substituted with the radicals R7 and R8 come in the compounds I e.g. in question: phenyl, 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl, 2-ethoxyphenyl, 3-ethoxyphenyl, 4-ethoxyphenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 4-trifluoromethylphenyl, 2,3-difluorophenyl, 2,4-difluorophenyl, 2,5-difluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 3,4-difluorophenyl, 3,5-difluorophenyl, 2,3-dichlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2,5-dichlorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, 2,3-dimethoxyphenyl, 2,4-dimethoxyphenyl, 2 5-dimethoxyphenyl, 2,6-dimethoxyphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, 3,5-dimethoxyphenyl, 2,3-dimethylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 3,4-dimethylphenyl, 3,5-dimethylphenyl, 3,4-methylenedioxyphenyl.

Typische Ausgangsverbindungen der Formel II sind beispielsweise: 4,5-Diphenyl-1-methyl-4-imidazolin-2-on 4,5-Diphenyl-l-ethyl-4-imidazolin-2-on 4,5-Diphenyl-l-propyl-4-imidazolin-2-on 4,5-Diphenyl-1-butyl-4-imidazolin-2-on l-Cyclohexyl-4 ,5-diphenyl-4-imidazolin-2-on l-Benzyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-on 4, 5-Diphenyl-l-phenylethyl-4-imidazol in-2-on l,4-Diphenyl-4-imidazolin-2-on 1,5-Diphenyl-4-imidazolin-2-on 1,4,5-Triphenyl-4-imidazolin-2-on l-Phenyl-4-imidazolin-2-on 4,5-Dimethyl-1-phenyl-4-imidazolin-2-on 4 ,5-Diisopropyl-l-phenyl-4-imidazolin-2-on 1,5-Diphenyl-4-methyl-4-imidazolin-2-on 1,4-Diphenyl-5-methyl-4-imidazolin-2-on 1 ,5-Diphenyl-4-isopropyl-4-imidazolin-2-on sowie deren am Aromaten mit R7 und R8 substituierte Verbindungen, wie z.B.Typical starting compounds of the formula II are, for example: 4,5-diphenyl-1-methyl-4-imidazolin-2-one 4,5-Diphenyl-1-ethyl-4-imidazolin-2-one 4,5-Diphenyl-1-propyl-4-imidazolin-2-one 4,5-Diphenyl-1-butyl-4-imidazolin-2- on l-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-one, l-benzyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-one 4,5-Diphenyl-1-phenylethyl-4-imidazolyn-2-one 1,4-Diphenyl-4-imidazolin-2-one 1,5-Diphenyl-4-imidazolin-2-one 1,4,5-triphenyl-4-imidazolin-2-one, 1-phenyl-4-imidazolin-2-one, 4,5-dimethyl-1-phenyl-4-imidazolin-2-one 4,5-Diisopropyl-1-phenyl-4-imidazolin-2-one 1,5-diphenyl-4-methyl-4-imidazolin-2-one 1,4-Diphenyl-5-methyl-4-imidazolin-2-one 1,5-Diphenyl-4-isopropyl-4-imidazolin-2-one as well as their compounds substituted on the aromatic by R7 and R8, e.g.

1-(4-Chlorphenyl)-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-on 4,5-Diphenyl-l-t4-methoxyphenyl)-4-imidazolin-2-on 4,5-Diphenyl-1-(4-methylphenyl)-4-imidazolin-2-on 4,5-Diphenyl-1-(2-fluorphenyl)-4-imidazolin-2-on 4,5-Bis-(4-chlorphenyl)-1-phenyl-4-imidazolin-2-on 4,5-Bis-(4-fluorphenyl)-1-phenyl-4-imidazolin-2-on 4,5-Bis-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4-imidazolin-2-on 1,4 ,5-Tris-( 4-chlorphenyl )-4-imidazolin-2-on 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-on 4,5-Diphenyl-1-(3,4-methylendioxyphenyl)-4-imidazolin-2-on 4,5-Diphenyl-l-(3-trifluormethylphenyl)-4-imidazolin-2-on Als Alkylierungsmittel der Formel III kommen z.B. die Ester folgender Halogenalkansäuren in Frage: Chloressigsäure, Bromessigsäure, 2-Chlorpropionsäure, 3-Chlorpropionsäure, 2-Brompropionsäure, 3-Brompropion- säure, 2-Chlorbuttersäure, 4-Chlorbuttersäure, 2-Brombuttersäure, 4-Brombuttersäure, 2-Chlor-2-methyl-propionsäure, 2-Brom-2-methyl-propionsäure, 3-Chlor-2,2-dimethylpropionsäure, 2-Chlor-2-phenyl-propionsäure, 2-Brom-2-phenyl-propionsäure, 2-Chlorvaleriansäure, 2-Bromvaleriansäure, 5-Chlorvaleriansäure, 5-Bromvaleriansäure, 2-Chlorcapronsäure, 2-Bromcapronsäure, 6-Chlorcapronsäure, 6-Bromcapronsäure, 2-Chlorönanthsäure, 2-Bromönanthsäure, 7-Chlorönanthsäure, 7-Bromönanthsäure, 2-Chlorcaprylsäure, 2-Bromcyprylsäure, 8-Chlorcaprylsäure, 8-Bromcaprylsäure, 8-Chlor-2,2-dimethyl-caprylsäure, 8-Brom-2,2-dimethylcaprylsäure, 2-Chlorpelargonsäure, 2-Brompelargonsäure, 9-Chiorpelargonsäure, 9-Brompelaryonsäure, 2-Chlorcaprinsäure, 2-Bromcaprinsäure, 10-Chlorcaprinsäure, 10-Bromcaprinsäure, 2-Chlorundecansäure, 2-Bromundecansäure, ll-Chlorundecansäure, ll-Bromundecansäure, 8-Brom-2,3-dimethyl-caprylsäure, 8-Chlor-2,3-dimethyl-caprylsäure, 8-Brom-3,3-dimethyl-caprylsäure, 8-Chlor-3,3-dimethylcaprylsäure, 8-Brom-2-me thyl-caprylsäure, 8-Chlor-2-methyl-caprylsäure, 8-Brom-3-methyl-caprylsäure, 8-Chlor-3-raethyl-caprylsäure, 5-Brom-2,2-dimethyl-valeriansäure, 5-Chlor-2,2-dimethyl-valeriansäure.1- (4-Chlorophenyl) -4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-one, 4,5-diphenyl-1-4-methoxyphenyl) -4-imidazolin-2-one 4,5-Diphenyl-1- (4-methylphenyl) -4-imidazolin-2-one 4,5-Diphenyl-1- (2-fluorophenyl) -4-imidazolin-2-one 4,5-bis- (4-chlorophenyl) -1-phenyl-4-imidazolin-2-one 4,5-bis- (4-fluorophenyl) -1-phenyl-4-imidazolin-2-one 4,5-bis- (4-methoxyphenyl) -1-phenyl-4-imidazolin-2-one 1,4,5-tris- (4-chlorophenyl ) -4-imidazolin-2-one 1- (3,4-dimethoxyphenyl) -4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-one 4,5-diphenyl-1- (3,4-methylenedioxyphenyl) -4- imidazolin-2-one 4,5-Diphenyl-1- (3-trifluoromethylphenyl) -4-imidazolin-2-one as an alkylating agent of the formula III, for example, the esters of the following haloalkanoic acids come into consideration: chloroacetic acid, Bromoacetic acid, 2-chloropropionic acid, 3-chloropropionic acid, 2-bromopropionic acid, 3-bromopropionic acid acid, 2-chlorobutyric acid, 4-chlorobutyric acid, 2-bromobutyric acid, 4-bromobutyric acid, 2-chloro-2-methyl-propionic acid, 2-bromo-2-methyl-propionic acid, 3-chloro-2,2-dimethylpropionic acid, 2-chloro-2-phenyl-propionic acid, 2-bromo-2-phenyl-propionic acid, 2-chlorovaleric acid, 2-bromovaleric acid, 5-chlorovaleric acid, 5-bromovaleric acid, 2-chlorocaproic acid, 2-bromocaproic acid, 6-chlorocaproic acid, 6-bromo-caproic acid, 2-chloro-oenanthic acid, 2-bromo-oenanthic acid, 7-chloro-oenanthic acid, 7-bromo-oenanthic acid, 2-chlorocaprylic acid, 2-bromocyclic acid, 8-chlorocaprylic acid, 8-bromocaprylic acid, 8-chloro-2,2-dimethyl-caprylic acid, 8-bromo-2,2-dimethylcaprylic acid, 2-chloropelargonic acid, 2-bromopelargonic acid, 9-chloropelargonic acid, 9-bromopelaryonic acid, 2-chlorocapric acid, 2-bromocapric acid, 10-chlorocapric acid, 10-bromocapric acid, 2-chloroundecanoic acid, 2-bromundecanoic acid, ll-chloroundecanoic acid, II-bromundecanoic acid, 8-bromo-2,3-dimethyl-caprylic acid, 8-chloro-2,3-dimethyl-caprylic acid, 8-bromo-3,3-dimethyl-caprylic acid, 8-chloro-3,3-dimethylcaprylic acid, 8-bromo-2-methyl-caprylic acid, 8-chloro-2-methyl-caprylic acid, 8-bromo-3-methyl-caprylic acid, 8-chloro-3-methyl-caprylic acid, 5-bromo-2,2-dimethyl-valeric acid, 5-chloro-2,2-dimethyl-valeric acid.

Bei den Alkoholkomponenten der Ester III handelt es sich vorzuysweise um solche mit yeradkettigem oder sekundärverzweigtkettigen yesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen wie z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, tert.-Butanol, Hexanol sowie um Benzylalkohol.The alcohol components of the ester III are preferred to those with a straight-chain or secondary branched-chain yes-saturated hydrocarbon radical with 1-6 carbon atoms such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, tert-butanol, hexanol and benzyl alcohol.

Als Beispiele für Alkylierungsmittel zur Überführung der Säuren und Alkalisalze I in die entsprechenden Ester seien yenannt: Diazomethan, Dimethylsulfat, Chlormethan, Brommethan, Jodmethan, Chlorethan, Bromethan, Jodethan, Benzylchlorid, Benzylbromid.As examples of alkylating agents for converting the acids and Alkali salts I in the corresponding esters may be named: diazomethane, dimethyl sulfate, Chloromethane, bromomethane, iodomethane, chloroethane, bromoethane, iodoethane, benzyl chloride, Benzyl bromide.

Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I aus den 2-Halogenimidazolen IV, deren Substituenten R1, R2, R3 den bei den 4-Imidazolin-2-onen II genannten entsprechen, können z.B. die Dialkali- und Dierdalkalisalze folgender Hydroxysäuren eingesetzt werden: Hydroxyessigsäure, 2-Hydroxypropionsäure, 3-Hydroxypropionsäure, 2-Hydroxybuttersäure, 4-Hydroxybuttersäure, 2-Hydroxy-2-methyl-propionsäure, 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropionsäure, 2-Hydroxy-2-phenyl-propionsäure, 2-Hydroxybuttersäure, 4-Hydroxybuttersäure, 2-Hydroxyvaleriansäure, 5-Hydroxyvaleriansäure, 2-Hydroxycapronsäure, 6-Hydroxycapronsäure, 2-Hydroxyönanthsäure, 7-Hydroxyönanthsäure, 2-Hydroxycaprylsäure, 8-Hydroxycaprylsäure, 8-Hydroxy-2,2-dimethyl-caprylsäure, 2-Hydroxypelargonsäure, 9-Hydroxypelargonsäure, 2-Hydroxycaprinsäure, l0-Hydroxycaprinsäure, 8-Hydroxy-2-methyl-caprylsäure, 8-Hydroxy-3-methylcaprylsäure, 8-Hydroxy-3 ,3-dimethyl-caprylsäure' 8-Hydroxy-2,3-dimethyl-caprylsäure, 5-Hydroxy-2,2-dimethylvaleriansäure, 2-Hydroxyundecansäure, ll-Hydroxyundecansäure.In the preparation of the compounds of the formula according to the invention I from the 2-haloimidazoles IV, whose substituents R1, R2, R3 are those of the 4-imidazolin-2-ones II mentioned, e.g. the dialkali and alkali metal salts of the following Hydroxy acids are used: hydroxyacetic acid, 2-hydroxypropionic acid, 3-hydroxypropionic acid, 2-hydroxybutyric acid, 4-hydroxybutyric acid, 2-hydroxy-2-methyl-propionic acid, 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionic acid, 2-hydroxy-2-phenyl-propionic acid, 2-hydroxybutyric acid, 4-hydroxybutyric acid, 2-hydroxyvaleric acid, 5-hydroxyvaleric acid, 2-hydroxycaproic acid, 6-hydroxycaproic acid, 2-hydroxyenanthic acid, 7-hydroxyenanthic acid, 2-hydroxycaprylic acid, 8-hydroxycaprylic acid, 8-hydroxy-2,2-dimethyl-caprylic acid, 2-hydroxypelargonic acid, 9-hydroxypelargonic acid, 2-hydroxycapric acid, 10-hydroxycapric acid, 8-hydroxy-2-methyl-caprylic acid, 8-hydroxy-3-methyl-caprylic acid, 8-hydroxy-3, 3-dimethyl-caprylic acid ' 8-hydroxy-2,3-dimethyl-caprylic acid, 5-hydroxy-2,2-dimethylvaleric acid, 2-hydroxyundecanoic acid, ll-hydroxyundecanoic acid.

Die vorlieyende Erfindung betrifft ebenfalls pharmazeutische Präparate, welche die neuen Imidazolyloxyalkansäuren in Form ihrer freien Säuren oder als Salze mit pharmakoloyisch verträglichen Basen oder in Form ihrer Ester enthalten.The present invention also relates to pharmaceutical preparations, which the new imidazolyloxyalkanoic acids in the form of their free acids or as salts with pharmacologically acceptable bases or in the form of their esters.

Bei den erfindungsgemäßen pharmazeutischen Präparaten handelt es sich um solche zur enteralen wie oralen oder rectalen sowie parenteralen Verabreichung, welche die pharmazeutischen Wirkstoffe allein oder zusammen mit einem üblichen, pharmazeutisch anwendbaren Trägermaterial enthalten.The pharmaceutical preparations according to the invention are to those for enteral such as oral or rectal as well as parenteral administration, which the active pharmaceutical ingredients alone or together with a conventional, Contain pharmaceutically acceptable carrier material.

Vorteilhafterweise liegt die pharmazeutische Zubereitung des Wirkstoffes in Form von Einzeldosen vor, die auf die gewünschte Verabreichung abgestimmt sind, wie z.B. Tabletten, Dragees, Kapseln, Suppositorien, Granulate, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen. Die Dosierung der Verbindunyen lieyt üblicherweise zwischen 1-1000 mg pro Dosis, vorzuysweise zwischen 10-500 mg je Dosis und kann ein- oder rnehrmals, bevorzugt zwei- bis dreimal täylich verabreicht werden.The pharmaceutical preparation of the active ingredient is advantageously located in the form of single doses based on the desired administration such as tablets, coated tablets, capsules, suppositories, granules, Solutions, emulsions or suspensions. The dosage of the compound is usually low between 1-1000 mg per dose, preferably between 10-500 mg per dose and can administered once or several times, preferably two to three times a day.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird durch die folyenden Beispiele näher erläutert. Die angegebenen Schmelzpunkte wurden mit einem Büchi-Schmelzpunktbestimmungsapparat gemessen und sind nicht korrigiert. Die IR-Spektren wurden mit dem Gerät Nicolet NIC-3600 und die Massenspektren mit dem Gerät Varian MAT-311 A (70 eV) aufgenommen.The preparation of the compounds according to the invention is carried out by following examples explained in more detail. The specified melting points were with a Büchi melting point apparatus measured and are not corrected. The IR spectra were obtained with the Nicolet NIC-3600 and the mass spectra with the Varian MAT-311 A (70 eV) recorded.

Beispiel 1 4-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäureethylester.Example 1 ethyl 4- (4,5-diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -butyrate.

5,2 y 80 %ige Natriumhydridsuspension werden mit n-Pentan gewaschen und zu einer Mischung aus 40 g 4,5-Diphenyl-lmethyl-4-imidazolin-2-on in 200 ml trockenem Dimethylformaiaid hinzugefügt. Die Mischung wird erst bei Raumtemperatur, dann unter Rückfluß bis zum Ende der Wasserstoffentwicklung gerührt. Bei Rückflußtemperatur werden 24 g 4-Chlorbuttersäureethylester zugetropft. Die Mischung wird ca. 3 Stunden bei dieser Temperatur weitererhitzt, nach dem Abkühlen mit Wasser verdünnt und mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformlösung wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird durch Säulenchromatographie (Kieselgel// Hexan/Essigsäureethylester) gereinigt.5.2 y 80% sodium hydride suspension are washed with n-pentane and to a mixture of 40 g of 4,5-diphenyl-imethyl-4-imidazolin-2-one in 200 ml added dry dimethylformaiaid. The mixture is only at room temperature, then stirred under reflux until the evolution of hydrogen ceased. At reflux temperature 24 g of ethyl 4-chlorobutyrate are added dropwise. The mixture is about 3 hours further heated at this temperature, after cooling diluted with water and with Chloroform extracted. The chloroform solution is washed with water over sodium sulfate dried and concentrated in vacuo. The residue is purified by column chromatography (Silica gel // hexane / ethyl acetate).

Ausbeute: 9,5 g (Ö1) IR (Film): 1733 cm-1 MS Lm/el : 364 (M+, 11%), 319 (7%), 250 (45%), 115 (100%) Beispiel 2 5-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäureethylester.Yield: 9.5 g (oil) IR (film): 1733 cm-1 MS Lm / el: 364 (M +, 11%), 319 (7%), 250 (45%), 115 (100%) Example 2 5- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -valeric acid ethyl ester.

Analog Beispiel 1 aus: 36 y 80 %iger Natriumhydrid-Mineralölsuspension 1000 ml Dimethylformamid 275 g 4,5-Diphenyl-l-methyl-4-imidazolin-2-on 176 g 5-Bromvaleriansäureethylester Ausbeute: 71 g (Ö1) IR (Film): 1733 cm'l Beispiel 3 2-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazolin-2-yloxy)-buttersäureethylester.Analogously to Example 1 from: 36 y 80% sodium hydride mineral oil suspension 1000 ml of dimethylformamide 275 g of 4,5-diphenyl-1-methyl-4-imidazolin-2-one 176 g of ethyl 5-bromovalerate Yield: 71 g (oil) IR (film): 1733 cm -1 Example 3 Ethyl 2- (4,5-diphenyl-1-methyl-imidazolin-2-yloxy) -butyrate.

Analog Beispiel 1 aus: 13,6 g 80 %iger Natriumhydrid-Mineralölsuspension 1000 ml Dimethylformamid 103 g 4,5-Diphenyl-l-methyl-4-imidazolin-2-on 81 g 2-Brombuttersäureethylester Ausbeute: 45,6 g (Ö1) IR (Film): 1752 cm-1 Beispiel 4 2-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-octansäureethylester.Analogously to Example 1 from: 13.6 g of 80% sodium hydride mineral oil suspension 1000 ml of dimethylformamide 103 g of 4,5-diphenyl-1-methyl-4-imidazolin-2-one 81 g of ethyl 2-bromobutyrate Yield: 45.6 g (oil) IR (film): 1752 cm-1 Example 4 ethyl 2- (4,5-diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -octanoate.

Analog Beispiel 1 aus: 27,6 g 80 %iger Natriumhydrid-Mineralölsuspension lOOü ml Dimethylformamid 210 9 4,5-Diphenyl-l-methyl-4-imidazolin-2-on 170 g 2-Bromoctansäureethylester Ausbeute: 114 g (Öl) IR (Film): 1753 cm-1 Beispiel 5 2-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-2-methyl-propionsäureethylester.Analogously to Example 1 from: 27.6 g of 80% sodium hydride mineral oil suspension 100µ ml of dimethylformamide 210 9 4,5-diphenyl-1-methyl-4-imidazolin-2-one 170 g of ethyl 2-bromooctanoate Yield: 114 g (oil) IR (film): 1753 cm-1 Example 5 2- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -2-methyl-propionic acid ethyl ester.

Analog Beispiel 1 aus: 9,3 g 80 %iger Natriumhydrid-Mineralölsuspension 300 ml Dimethylformamid 70,5 y 4,5-Diphenyl-l-methyl-4-imidazolin-2-on 55 y 2-Bromisobuttersäureethylester Ausbeute: 9,5 g mit Schmp. 114-119°C IR (in KBr): 1737 cm-1 MS Lm/e: 364 (M+, 13%), 250 (100*) Beispiel 6 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-decansäureethylester.Analogously to Example 1 from: 9.3 g of 80% sodium hydride mineral oil suspension 300 ml of dimethylformamide 70.5 y 4,5-diphenyl-1-methyl-4-imidazolin-2-one 55 y 2-bromoisobutyric acid ethyl ester Yield: 9.5 g with melting point 114-119 ° C IR (in KBr): 1737 cm-1 MS Lm / e: 364 (M +, 13%), 250 (100 *) Example 6 Ethyl 2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -decanoate.

Analog Beispiel 1 aus: 153 g 55 %iger Natriumhydrid-Mineralölsuspension 5000 ml Dimethylformamid 1093 g 1,4,5-Triphenyl-4-imidazolin-2-on 977 g 2-Bromdecansäureethylester Ausbeute: 530 g mit Schmp. 74-76°C IR (in KBr): 1731 cm-1 MS [m/e]; : 510 (M+, 53%), 437 (13%), 311 (100%) Beispiel 7 11-(4,5-Diphenyl-l-ethyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäuremethylester.Analogous to example 1 from: 153 g of 55% sodium hydride mineral oil suspension 5000 ml of dimethylformamide 1093 g of 1,4,5-triphenyl-4-imidazolin-2-one 977 g of ethyl 2-bromodecanoate Yield: 530 g with melting point 74 ° -76 ° C. IR (in KBr): 1731 cm-1 MS [m / e]; : 510 (M +, 53%), 437 (13%), 311 (100%) Example 7 11- (4,5-Diphenyl-1-ethyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid, methyl ester.

Analog Beispiel 1 aus: 0,45 g 80 %iger Natriumhydrid-Mineralölsuspension 30 ml Dimethylformamid 4 g 4,5-Diphenyl-l-ethyl-4-imidazolin-2-on 4,2 9 Bromundecansäuremethylester Ausbeute: 2,2 g (Ö1) IR (Film): 1742 cm-1 Beispiel 8 4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy-essigsäureethylester.Analogously to Example 1 from: 0.45 g of 80% sodium hydride mineral oil suspension 30 ml of dimethylformamide, 4 g of 4,5-diphenyl-1-ethyl-4-imidazolin-2-one, 4.2 g of methyl bromundecanoate Yield: 2.2 g (oil) IR (film): 1742 cm-1 Example 8 4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy-acetic acid ethyl ester.

Analog Beispiel 1 aus: 5 y 80 %iger Natriumhydrid-Mineralölsuspension 300 ml Dimethylformamid 41,8 g 4,5-Diphenyl-l-methyl-4-imidazolin-2-on 20,5 y Chloressigsäureethylester Ausbeute: 6,4 g mit Schmp. 61-63°C IR (KBr): 1760 cm-1 Beispiel 9 8-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-octansäuremethylester.Analogously to Example 1 from: 5 y 80% sodium hydride mineral oil suspension 300 ml of dimethylformamide 41.8 g of 4,5-diphenyl-1-methyl-4-imidazolin-2-one 20.5 y ethyl chloroacetate Yield: 6.4 g with melting point 61 ° -63 ° C. IR (KBr): 1760 cm-1 example 9 8- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -octanoic acid methyl ester.

Analog Beispiel 1 aus: 2,4 g 80 %iger Natriumhydrid-Mineralölsuspension 160 ml Dimethylformamid 20 g 4,5-Diphenyl-1-methyl-4-imidazolin-2-on 19 g 8-Bromoctansäuremethylester Ausbeute: 6,1 g mit Schmp. 95-96°C IR (in KBr): 1735 cm-l MS Lm/eJ: 406 (M+, 46%), 375 (5%), 250 (100%) Beispiel 10 2-Methyl-2-(1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäureethylester.Analogously to Example 1 from: 2.4 g of 80% sodium hydride mineral oil suspension 160 ml of dimethylformamide, 20 g of 4,5-diphenyl-1-methyl-4-imidazolin-2-one, 19 g of methyl 8-bromooctanoate Yield: 6.1 g with melting point 95-96 ° C IR (in KBr): 1735 cm-1 MS Lm / eJ: 406 (M +, 46%), 375 (5%), 250 (100%) Example 10 2-Methyl-2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid ethyl ester.

Analog Beispiel 1 aus: 37,8 g 35 %iger Kaliumhydrid-Mineralölsuspension 500 ml Dimethylformamid 90 g 1,4,5-Triphenyl-4-imidazolin-2-on 6U y 2-Bromisobuttersäureethylester Ausbeute: 20 g mit Schmp. 213-215 C IR (in KBr): 1733 cm-1 MS lm/ed : 426 (M+, 26%), 312 (100%) Beispiel 11 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-octansäureethylester.Analogously to Example 1 from: 37.8 g of 35% strength potassium hydride mineral oil suspension 500 ml of dimethylformamide 90 g of 1,4,5-triphenyl-4-imidazolin-2-one 6U y 2-bromoisobutyric acid ethyl ester Yield: 20 g with melting point 213-215 C IR (in KBr): 1733 cm-1 MS lm / ed: 426 (M +, 26%), 312 (100%) Example 11 Ethyl 2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -octanoate.

Analog Beispiel 1 aus: 4b,5 g 35 %iger Kaliumhydrid-Mineralölsuspension 700 ml Dimethylformamid 100 g 1,4,5-Triphenyl-4-imidazolin-2-on 83 g 2-Bromoctansäureethylester Ausbeute: 21 g mit Schmp. 73-75°C IR (in KBr): 1731 cm-1 MS Lm/e : 482 (M+, 72%), 311 (100%) Beispiel 12 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäureethylester.Analogously to example 1 from: 4b, 5 g of 35% potassium hydride mineral oil suspension 700 ml of dimethylformamide 100 g of 1,4,5-triphenyl-4-imidazolin-2-one 83 g of ethyl 2-bromooctanoate Yield: 21 g with melting point 73-75 ° C IR (in KBr): 1731 cm-1 MS Lm / e: 482 (M +, 72%), 311 (100%) Example 12 Ethyl 2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -butyrate.

Analog Beispiel 1 aus: 28,6 g 35 %iger Kaliumhydrid-Mineralölsuspension 50() ml Dimethylformamid 75 g 1,4,5-Triphenyl-4-imidazolin-2-on 49 g 2-Brombuttersäureethylester Ausbeute: 30 g mit Schmp. 139-141°C IR (in KBr): 1730 cm-1 MS lm/el: 426 (M+, 61%), 311 (100%) Beispiel 13 8-(1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-octansäuremethylester.Analogously to Example 1 from: 28.6 g of 35% potassium hydride mineral oil suspension 50 () ml of dimethylformamide 75 g of 1,4,5-triphenyl-4-imidazolin-2-one 49 g of ethyl 2-bromobutyrate Yield: 30 g with melting point 139-141 ° C IR (in KBr): 1730 cm-1 MS lm / el: 426 (M +, 61%), 311 (100%) Example 13 8- (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -octanoic acid methyl ester.

Analog Beispiel 1 aus: 57 y 35 %iger Kaliumhydrid-Mineralölsuspension 300 ml Dimethylformamid 159 g 1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-on 118 g 8-Bromoctansäuremethylester Ausbeute: 33 g mit Schmp. 62-64°C IR (in KBr): 1737 cm 1 MS [m/e]; : 474 (M+, 30%), 318 (37%), 236 (100%) Beispiel 14 8-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-octansäuremethylester.Analogously to Example 1 from: 57 y 35% potassium hydride mineral oil suspension 300 ml of dimethylformamide 159 g of 1-cyclohexyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-one 118 g 8-Bromooctanoic acid methyl ester Yield: 33 g with melting point 62-64 ° C IR (in KBr): 1737 cm 1 MS [m / e]; : 474 (M +, 30%), 318 (37%), 236 (100%) Example 14 Methyl 8- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -octanoate.

Analog Beispiel 1 aus: 7,2 g 35 %iger Kaliumhydrid-Mineralölsuspension 100 ml Dimethylformamid 20 y l-Benzyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-on 15 g 8-Bromoctansäuremethylester Ausbeute: 10 g (die Substanz wurde als öliges Rohprodukt weiterverarbeitet) IR (Film): 1737 cm~l MS Lm/e3: 482 (M+, 75%), 326 (85%), 235 (61%), 91 (100%) Beispiel 15 4-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäureethylester.Analogously to Example 1 from: 7.2 g of 35% potassium hydride mineral oil suspension 100 ml of dimethylformamide 20 y 1-benzyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-one 15 g of 8-bromooctanoic acid methyl ester Yield: 10 g (the substance was processed further as an oily crude product) IR (film): 1737 cm ~ l MS Lm / e3: 482 (M +, 75%), 326 (85%), 235 (61%), 91 (100%) example 15 4- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid ethyl ester.

Analog Beispiel 1 aus: 35 g 35 %iger Kaliumhydrid-Mineralölsuspension 200 ml Dimethylformamid 100 g l-Benzyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-on 46 g 4-Chlorbuttersäureethylester Ausbeute: 11 g (die Substanz wurde als öliges Rohprodukt weiterverarbeitet) IR (Film): 1740 cm 1 MS [m/e]: 440 (M+, 10%), 326 (27%), 235 (10%), 115 (100%), 91 (49%) Beispiel 16 11-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäuremethylester.Analogous to example 1 from: 35 g of 35% potassium hydride mineral oil suspension 200 ml of dimethylformamide 100 g of 1-benzyl-4,5-diphenyl-4-imidazolin-2-one 46 g of ethyl 4-chlorobutyrate Yield: 11 g (the substance was processed further as an oily crude product) IR (film): 1740 cm 1 MS [m / e]: 440 (M +, 10%), 326 (27%), 235 (10%), 115 (100%), 91 (49%) example 16 11- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid methyl ester.

Analog Beispiel 1 aus: 4,4 g 55 %iger Natriumhydrid-Mineralölsuspension 100 ml Dimethylformamid 20 g 4,5-Diphenyl-1-methyl-4-imidazolin-2-on 25 y ll-Bromundecansäurenethylester Ausbeute: 3 g mit Schmp. 66-68°C IR (in KBr): 1739 cm-1 MS m/: 448 (M+, 39%), 250 (100%) Beispiel 17 8-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-octansäuremethylester.Analogously to Example 1 from: 4.4 g of 55% sodium hydride mineral oil suspension 100 ml of dimethylformamide, 20 g of 4,5-diphenyl-1-methyl-4-imidazolin-2-one, ethyl 25 y II-bromundecanoate Yield: 3 g with melting point 66-68 ° C IR (in KBr): 1739 cm-1 MS m /: 448 (M +, 39%), 250 (100%) Example 17 8- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -octanoic acid methyl ester.

Analog Beispiel 1 aus: 45 y 35 %iger Kaliumhydrid-Mineralölsuspension 100 ml Dimethylformamid 10 g 1,5-Diphenyl-4-methyl-4-imidazolin-2-on 9,5 g 8-Bromoctansäuremethylester Ausbeute: 2,3 g (Ö1) IR (Film): 1744 cm~l Beispiel 18 8-( 1 ,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-octansäuremethylester.Analogously to Example 1 from: 45% strength potassium hydride mineral oil suspension 100 ml of dimethylformamide, 10 g of 1,5-diphenyl-4-methyl-4-imidazolin-2-one, and 9.5 g of methyl 8-bromooctanoate Yield: 2.3 g (oil) IR (film): 1744 cm -1 Example 18 8- (1,5-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -octanoic acid methyl ester.

Analog Beispiel 1 aus: 4,9 g 35 %iger Kaliumhydrid-Mineralölsuspension 10 nil Dimethylformamid 10 g 1,5-Diphenyl-4-imidazolin-2-on 10 g 8-Bromoctansäuremethylester Ausbeute: 4 g mit Schmp. 161-165"C IR (in KBr): 1736 cm'l Beispiel 19 5-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäure.Analogous to example 1 from: 4.9 g of 35% potassium hydride mineral oil suspension 10 nil dimethylformamide 10 g 1,5-diphenyl-4-imidazolin-2-one 10 g 8-bromooctanoic acid methyl ester Yield: 4 g with melting point 161-165 "C IR (in KBr): 1736 cm -1 Example 19 5- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -valeric acid.

49 g 5-(4,5-Diphenyl-l-raethyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäureethylester und 15,5 g Natriumhydroxid werden in 250 ml Ethanol gelöst und die Mischung bei Raumtemperatur ca. 24 Stunden gerührt. Danach wird das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen, der Rückstand (Natriumsalz) mit Ether gewaschen und zwischen Chloroform und 10 %iger Essigsäure verteilt. Die Chloroformlösung wird mehrfach mit 10 %iger Essigsäure und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft.49 g of ethyl 5- (4,5-diphenyl-1-raethyl-imidazol-2-yloxy) -valerate and 15.5 g of sodium hydroxide are dissolved in 250 ml of ethanol and the mixture at Room temperature stirred for about 24 hours. Then the solvent is removed in vacuo, the residue (sodium salt) washed with ether and between chloroform and 10% Acetic acid distributed. The chloroform solution is repeatedly with 10% acetic acid and water, dried over sodium sulfate and the solvent in vacuo evaporated.

Ausbeute: 35 g mit Schmp. 144"C MS im/eg : 350 (M+, 3%), 250 (100%) Beispiel 20 2-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure.Yield: 35 g with m.p. 144 "C MS im / eg: 350 (M +, 3%), 250 (100%) Example 20 2- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid.

Analog Beispiel 19 aus: 30 y 2-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäureethylester 9,9 g Natriumhydroxid 300 ml Ethanol; das Natriumsalz wird nach Waschen mit Ether in Wasser aufyeschlämmt und die Aufschlämmung nach Zugabe von Chloroform unter intensivem Rühren mit verdünnter Salzsäure vorsichtig schwach angesäuert. Die Chloroformphase wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft.Analogously to Example 19 from: 30 y ethyl 2- (4,5-diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -butyrate 9.9 g sodium hydroxide 300 ml ethanol; the sodium salt is after washing with ether aufyeschludt in water and the slurry after addition of chloroform under intensive Stir with dilute hydrochloric acid, carefully weakly acidic. The chloroform phase is washed with water, dried over sodium sulfate and the solvent im Vacuum evaporated.

Ausbeute: 22 g mit Schmp. 284"C MS am/el: : 336 (M+, 0,2%), 250 (100%) Beispiel 21 2-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazOl-2-yloxy)-OCtansäure.Yield: 22 g with m.p. 284 "C MS am / el: 336 (M +, 0.2%), 250 (100%) example 21 2- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazOl-2-yloxy) -OCtanoic acid.

Analog Beispiel 20 aus: 98 g 2- (4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-octansäureethylester 28 g Natriumhydroxid 1000 ml Ethanol Ausbeute: 73 y mit Schmp. 111°C MS hn/eH : 392 (M+, 1,5%), 250 (100%) Beispiel 22 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-decansäure.Analogously to Example 20 from: 98 g of ethyl 2- (4,5-diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -octanoate 28 g sodium hydroxide 1000 ml ethanol Yield: 73 y with melting point 111 ° C MS hn / eH: 392 (M +, 1.5%), 250 (100%) Example 22 2- (1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy) -decanoic acid.

28,6 g 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-decansäureethylester werden in 1000 ml Dioxan gelöst, eine Lösung von 4,5 y Natriumhydroxid in 100 ml Wasser hinzugefügt und die Mischung 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach werden die Lösungsmittel im Vakuum abgezogen, der Rückstand mit Ether gewaschen und analog Beispiel 20 weiterverarbeitet.28.6 g of ethyl 2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -decanoate become Dissolved in 1000 ml of dioxane, a solution of 4.5 y sodium hydroxide in 100 ml of water added and the mixture stirred for 24 hours at room temperature. After that will be the solvents removed in vacuo, the residue washed with ether and analogous Example 20 processed further.

Ausbeute: 23,1 g mit Schmp. 132°C Beispiel 23 11-(4,5-Diphenyl-1-ethyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäure.Yield: 23.1 g with melting point 132 ° C. Example 23 11- (4,5-Diphenyl-1-ethyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid.

Analog Beispiel 19 aus: 2,1 g ll-( 4'5-Diphenyl-l-ethyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäuremethylester 0,54 g Natriumhydroxid 10 ml Ethanol Ausbeute: 1,51 g mit Schmp. 100-101"C MS im/eg : 448 (M+, 6%), 264 (1008), 236 (19%) Beispiel 24 4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy-essigsäure.Analogously to Example 19 from: 2.1 g of methyl II- (4'5-diphenyl-1-ethyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoate 0.54 g sodium hydroxide 10 ml ethanol Yield: 1.51 g with melting point 100-101 "C MS im / eg : 448 (M +, 6%), 264 (1008), 236 (19%) Example 24 4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy-acetic acid.

Analog Beispiel 20 aus: 6,2 y 4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxyessigsäureethylester 1,5 y Natriumhydroxid 40 ml Ethanol Ausbeute: 2,1 y mit Schmp. 135-136"C MS in/eC : 308 (M+, 138), 250 (100%) Beispiel 25 8-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-octansäure.Analogously to Example 20 from: 6.2 and 4,5-diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxyacetic acid ethyl ester 1.5 y sodium hydroxide 40 ml ethanol Yield: 2.1 y with m.p. 135-136 "C MS in / eC : 308 (M +, 138), 250 (100%) Example 25 8- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -octanoic acid.

Analog Beispiel 22 aus: 3,9 g 8-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-octansäuremethylester 100 ml Dioxan 1,15 g Natriumhydroxid in 10 ml Wasser Ausbeute: 3,1 g mit Schmp. 128-130°C MS Lm/ej: 392 (M+, 9%), 250 (100%) Beispiel 26 2-Methyl-2-(1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäure.Analogously to Example 22 from: 3.9 g of 8- (4,5-diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -octanoic acid methyl ester 100 ml of dioxane 1.15 g of sodium hydroxide in 10 ml of water Yield: 3.1 g with m.p. 128-130 ° C MS Lm / ej: 392 (M +, 9%), 250 (100%) Example 26 2-Methyl-2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid.

Analog Beispiel 22 aus: 14,9 y 2-Methyl-2-(1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy)-propionsäureethylester 500 ml Dioxan 4 g Natriumhydroxid in 50 ml Wasser Ausbeute: 11,9 g mit Schmp. 250°C Beispiel 27 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-octansäure.Analogously to Example 22 from: 14.9 y 2-methyl-2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -propionic acid ethyl ester 500 ml of dioxane 4 g of sodium hydroxide in 50 ml of water Yield: 11.9 g with a melting point of 250 ° C example 27 2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -octanoic acid.

Analog Beispiel 22 aus: 20 g 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-octansäureethylester 500 ml Dioxan 3,5 g Natriumhydroxid in 50 nil Wasser Ausbeute: 16 g mit Schmp. 142-144°C MS [m/e]: 454 (M+, 4%), 312 (100%) Beispiel 28 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure.Analogously to Example 22 from: 20 g of ethyl 2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -octanoate 500 ml of dioxane, 3.5 g of sodium hydroxide in 50 ml of water, Yield: 16 g with a melting point of 142-144 ° C MS [m / e]: 454 (M +, 4%), 312 (100%) Example 28 2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid.

Analog Beispiel 22 aus: 20 g 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäureethylester 400 ml Dioxan 4,5 y Natriumhydroxid in 40 ml Wasser Ausbeute: 18,1 g mit Schmp. 129-132°C MS [m/e] : 398 (7%), 312 (100%) Beispiel 29 -(1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-octansäure.Analogously to Example 22 from: 20 g of ethyl 2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -butyrate 400 ml of dioxane 4.5 y sodium hydroxide in 40 ml of water Yield: 18.1 g with mp. 129-132 ° C MS [m / e]: 398 (7%), 312 (100%) Example 29 - (1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -octanoic acid.

Analog Beispiel 19 aus: 20 g 8-(1-Cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-octansäuremethylester 5 g Natriumhydroxid 300 ml Ethanol Ausbeute: 17 g mit Schmp. 95°C MS Cm/ed : 460 (M+, 1%), 318 (30%), 236 (100%) Beispiel 30 8-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-octansäure.Analogously to Example 19 from: 20 g of 8- (1-cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -octanoic acid methyl ester 5 g sodium hydroxide 300 ml ethanol Yield: 17 g with melting point 95 ° C MS Cm / ed: 460 (M +, 1%), 318 (30%), 236 (100%) Example 30 8- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -octanoic acid.

Analog Beispiel 22 aus: 10 y 8-(l-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-octansäuremethylester 500 ml Dioxan 3,5 g Natriumhydroxid in 50 ml Wasser Ausbeute: 6,8 g mit Schmp. 110°C MS Lm/ej : 468 (M+, 12%), 326 (100%), 235 (91%) Beispiel 31 4-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure.Analogously to Example 22 from: 10 y 8- (1-benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -octanoic acid methyl ester 500 ml of dioxane 3.5 g of sodium hydroxide in 50 ml of water Yield: 6.8 g with a melting point of 110 ° C MS Lm / ej: 468 (M +, 12%), 326 (100%), 235 (91%) Example 31 4- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid.

Analog Beispiel 22 aus: 11 g 4-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäureethylester 500 ml Dioxan 4,5 y Natriumhydroxid in 50 ml Wasser Ausbeute: 4,9 g mit Schmp. 135°C Beispiel 32 11-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäure.Analogously to Example 22 from: 11 g of ethyl 4- (1-benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -butyrate 500 ml of dioxane 4.5 y sodium hydroxide in 50 ml of water Yield: 4.9 g with a melting point of 135.degree Example 32 11- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid.

Analog Beispiel 22 aus: 3 g 11-(4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäuremethylester 100 ml Dioxan 0,6 y Natriumhydroxid in 10 ml Wasser Ausbeute: 2,4 g mit Schmp. 136-138°C MS Lm/ei : 434 (M+, 3%), 250 (100%) Beispiel 33 8-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-octansäure.Analogously to Example 22 from: 3 g of methyl 11- (4,5-diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoate 100 ml of dioxane 0.6 y sodium hydroxide in 10 ml of water Yield: 2.4 g with melting point 136-138 ° C MS Lm / egg: 434 (M +, 3%), 250 (100%) Example 33 8- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -octanoic acid.

Analog Beispiel 22 aus: 2,3 y 8-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy)-octansäuremethylester 100 ml Dioxan 0,5 g Natriumhydroxid in 10 ml Wasser Ausbeute: 1,5 g mit Schmp. 143-145°C MS lm/ed : 392 (M+, 23%), 250 (100%) Beispiel 34 5-(4 ,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäure-Natriumsalz.Analogously to example 22 from: 2.3 y 8- (1,5-diphenyl-4-methyl-imidazol-2-yloxy) -octanoic acid methyl ester 100 ml of dioxane, 0.5 g of sodium hydroxide in 10 ml of water Yield: 1.5 g with a melting point of 143-145 ° C MS lm / ed: 392 (M +, 23%), 250 (100%) Example 34 5- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -valeric acid, sodium salt.

5-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-valeriansäure wird in Ethanol gelöst und mit der äquivalenten Menge Natronlauge versetzt, die Mischung im Vakuum zur Trockne eingeengt und der Rückstand pulverisiert.5- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -valeric acid is dissolved in ethanol dissolved and treated with the equivalent amount of sodium hydroxide solution, the mixture in vacuo concentrated to dryness and pulverized the residue.

Ausbeute: quantitativ Analog Beispiel 34 werden hergestellt: 2-(4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure-Natriumsalz 2-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-octansäure-Natriumsalz 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-decansäure-Natriumsalz 11-(4,5-Diphenyl-l-ethyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäure-Natriumsalz 8-(4,5-Diphenyl-l-methyl-imidazol-2-yloxy)-octansäure-Natriumsalz 2-Methyl-2-(1,4,5-triphenyl- imidazol-2-yloxy ) -propionsäure-Natriumsal z 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-octansäure-Natriumsalz 2-(1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy)-buttersäure-Natriumsalz 8-( l-Cyclohexyl-4 ,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-octansäure-Natriumsalz 8-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy)-octansäure-Natriumsalz 4-(1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidaozl-2-yloxy)-buttersäure-Natriumsalz 11-(4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy)-undecansäure-Natriumsalz 8-(1,5-Diphenyl-4-methyl-imidaozl-2-yloxy)-octansäure-Natriumsalz Beispiel 35 6-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-hexansäure.Yield: quantitative The following are prepared analogously to Example 34: 2- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid, sodium salt 2- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -octanoic acid, sodium salt 2- (1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy) -decanoic acid, sodium salt 11- (4,5-Diphenyl-1-ethyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid, sodium salt 8- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -octanoic acid, sodium salt 2-methyl-2- (1,4,5-triphenyl- imidazol-2-yloxy) -propionic acid, sodium salt 2- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -octanoic acid, sodium salt 2- (1,4,5-Triphenyl-imidazol-2-yloxy) -butyric acid, sodium salt 8- (1-Cyclohexyl-4 , 5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -octanoic acid, sodium salt 8- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidazol-2-yloxy) -octanoic acid, sodium salt 4- (1-Benzyl-4,5-diphenyl-imidaozl-2-yloxy) -butyric acid, sodium salt 11- (4,5-Diphenyl-1-methyl-imidazol-2-yloxy) -undecanoic acid, sodium salt 8- (1,5-Diphenyl-4-methyl-imidaozl-2-yloxy) -octanoic acid, sodium salt Example 35 6- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -hexanoic acid.

a) 2-Chlor-1,4-diphenylimidazol.a) 2-chloro-1,4-diphenylimidazole.

100 y 1,4-Diphenyl-4-imidazolin-2-on werden mit 420 ml Phosphoroxytrichlorid gemischt und die Mischung 6 Stunden auf 100°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Mischung auf Eis gegossen, die wässrige Phase dekantiert und der Rückstand mit Chloroform aufgenommen. Die Chloroformlösung wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, über eine kurze Kieselgelsäule filtriert und das Lösungsmittel eingeengt.100 y 1,4-diphenyl-4-imidazolin-2-one are mixed with 420 ml of phosphorus oxytrichloride mixed and the mixture heated to 100 ° C for 6 hours. After cooling down, the The mixture is poured onto ice, the aqueous phase is decanted and the residue is washed with chloroform recorded. The chloroform solution is washed with water over sodium sulfate dried, filtered through a short silica gel column and the solvent was concentrated.

Ausbeute: 102 g b) 6-(1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy)-hexansäure.Yield: 102 g b) 6- (1,4-Diphenyl-imidazol-2-yloxy) -hexanoic acid.

0,6 g 80 %ige Natriumhydridsuspension werden mit n-Pentan gewaschen und zu einer Mischung aus 3,1 g 6-Hydroxyhexansäure-Natriumsalz in 40 ml trockenem Dimethylformamid hinzugefügt. Die Mischung wird erst bei Raumtemperatur, dann unter Rückfluß bis zum Ende der Wasserstoffentwicklung gerührt. Bei Rückflußtemperatur werden 5 g 2-Chlor-1,4-diphenylimidazol zugegeben und das Gemisch weitere 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt, mit Wasser verdünnt und mit verdünnter Salzsäure schwach angesäuert. Die ausgefallene Säure wird mit Chloroform extrahiert, die Chloroformlösung mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. Der Rückstand wird durch Säulenchromatographie (Kieselgel//Hexan/Essigsäureethylester) gereinigt.0.6 g of 80% sodium hydride suspension are washed with n-pentane and to a mixture of 3.1 g of 6-hydroxyhexanoic acid sodium salt in 40 ml of dry Dimethylformamide added. The mixture is first at room temperature, then under Stirred under reflux until the evolution of hydrogen ceased. At reflux temperature 5 g of 2-chloro-1,4-diphenylimidazole are added and the mixture for a further 4 hours heated under reflux, diluted with water and weakly with dilute hydrochloric acid acidified. The precipitated acid is extracted with chloroform, the chloroform solution washed with water, dried over magnesium sulfate and the solvent in vacuo evaporated. The residue is purified by column chromatography (silica gel // hexane / ethyl acetate) cleaned.

Ausbeute: 4,8 g mit Schmp. 76-78"C MS [11/el : 350 (M+, 8%), 236 (100%), 207 (13%), 104 (36%) Analog Beispiel 35 und den folgenden Beispielen können aus anderen 2-Chlorimidazolen, z.B.Yield: 4.8 g with m.p. 76-78 "C MS [11 / el: 350 (M +, 8%), 236 (100%), 207 (13%), 104 (36%) Analogous to Example 35 and the following examples can be selected from other 2-chloroimidazoles, e.g.

2-Chlor-4,5-diphenyl-l-methyl-imidazol 2-Chlor-l-cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazol 2-Chlor-1,5-diphenyl-imidazol 2-Chlor-4,5-dimethyl-l-phenyl-imidazol 2-Chlor-l-benzyl-4,5-diphenyl-imidazol 2-Chlor-l ,5-diphenyl-4-methyl-imidazol 2-Chlor-4,5-diphenyl-1-ethyl-imidazol 2-Chlor-1,4-diphenyl-5-methyl-imidazol 2-Chlor-1,5-diphenyl-4-isopropyl-imidazol 2-Chlor-1,4,5-triphenyl-imidazol 2-Chlor-1-(4-chlorphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol 2-Chlor-4,5-diphenyl-1-(4-methoxyphenyl)-imidazol 2-Chlor-4,5-diphenyl-1-(4-methylphenyl)-imidazol 2-Chlor-4,5-diphenyl-1-(2-fluorphenyl)-imidazol 4,5-Bis-(4-chlorphenyl)-2-chlor-1-phenyl-imidazol 4,5-Bis-(4-fluorphenyl)-2-chlor-1-phenyl-imidazol 4,5-Bis-(4-methoxyphenyl)-2-chlor-1-phenyl-imidazol 2-Chlor-1,4,5-tris-(4-chlorphenyl)-imidazol 2-Chlor-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-imidazol 2-Chlor-4,5-diphenyl-1-(3,4-methylendioxyphenyl)-imidazol durch Umsetzung mit geeigneten Hydroxyalkansäuren bzw.2-chloro-4,5-diphenyl-1-methyl-imidazole 2-chloro-1-cyclohexyl-4,5-diphenyl-imidazole 2-chloro-1,5-diphenyl-imidazole 2-chloro-4,5-dimethyl-1-phenyl-imidazole 2-chloro-1-benzyl-4,5-diphenyl-imidazole 2-chloro-1,5-diphenyl-4-methyl-imidazole 2-chloro-4,5-diphenyl-1-ethyl-imidazole 2-chloro-1,4-diphenyl-5-methyl-imidazole 2-chloro-1,5-diphenyl-4-isopropyl-imidazole 2-chloro-1,4,5-triphenyl-imidazole 2-chloro-1- (4-chlorophenyl) -4,5-diphenyl-imidazole 2-chloro-4,5-diphenyl-1- (4-methoxyphenyl) -imidazole 2-chloro-4,5-diphenyl-1- (4-methylphenyl) -imidazole 2-chloro-4,5-diphenyl-1- (2-fluorophenyl) -imidazole 4,5-bis- (4-chlorophenyl) -2-chloro-1-phenyl-imidazole 4,5-bis (4-fluorophenyl) -2-chloro-1-phenyl-imidazole 4,5-bis (4-methoxyphenyl) -2-chloro-1-phenyl-imidazole 2-chloro-1,4,5-tris- (4-chlorophenyl) -imidazole 2-chloro-1- (3,4-dimethoxyphenyl) -4,5-diphenyl-imidazole 2-chloro-4,5-diphenyl-1- (3,4-methylenedioxyphenyl) imidazole by reaction with suitable Hydroxyalkanoic acids or

deren Salzen die erfindungsgemäßen Säuren der Formel I hergestellt werden.the salts of which the acids of the formula I according to the invention are prepared will.

Statt der genannten 2-Chlor-imidazole lassen sich auch die entsprechenden 2-Brom-imidazole einsetzen, die analog Beispiel 35a aus Phosphoroxytribromid und 4-Imidazolin-2-onen zugänglich sind.Instead of the 2-chloro-imidazoles mentioned, it is also possible to use the corresponding Use 2-bromo-imidazoles, which analogously to Example 35a from phosphorus oxytribromide and 4-imidazolin-2-ones are accessible.

Beispiel 36 2-Methyl-8-(1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy)-octansäure.Example 36 2-Methyl-8- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -octanoic acid.

4,3 g 8-Hydroxy-2-methyl-octansäure-Kaliumsalz werden in 100 ml absol. Dimethylformamid gelöst, 3,4 g Kalium-tertbutylat hinzugefügt und die Mischung 1 Stunde auf 120"C erwärmt. Danach werden 6,6 g 2-Chlor-1,4,5-triphenylimidazol zugesetzt und die Mischung weitere 4 Stunden auf 140"C erhitzt. Das Lösungsmittel wird abgezogen und der Rückstand zwischen Chloroform und 10 %iger Essigsäure verteilt. Die Chloroformlösung wird mehrfach mit 10 %iger Essigsäure und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. Der Rückstand wird durch Säulenchromatographie (Kieselgel// Hexan/Essigsäureethylester) gereinigt.4.3 g of 8-hydroxy-2-methyl-octanoic acid potassium salt are absolute in 100 ml. Dissolved dimethylformamide, added 3.4 g of potassium tert-butoxide and the mixture 1 Heated to 120 ° C. for an hour. Then 6.6 g of 2-chloro-1,4,5-triphenylimidazole are added and the mixture is heated to 140 ° C. for a further 4 hours. The solvent is drawn off and the residue was partitioned between chloroform and 10% acetic acid. The chloroform solution is washed several times with 10% acetic acid and water, dried over sodium sulfate and the solvent evaporated in vacuo. The residue is purified by column chromatography (Silica gel // hexane / ethyl acetate).

Ausbeute: 3,5 g mit Schmp. 162"C Das Natriurasalz wird analog Beispiel 34 hergestellt.Yield: 3.5 g with a melting point of 162 "C. The sodium salt is produced analogously to the example 34 manufactured.

Beispiel 37 3-Methyl-8- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy)-octansäure .Example 37 3-Methyl-8- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -octanoic acid .

Analog Beispiel 36 aus: 4,3 g 8-Hydroxy-3-methyl-octansäure-Kaliumsalz 100 ml Dimethylformamid 3,4 g Kalium-tert-butylat 6,6 y 2-Chlor-1,4,5-triphenyl imidazol Ausbeute: 5,5 g mit Schmp. 1600C Das Natriumsalz wird analog Beispiel 34 hergestellt.Analogously to Example 36 from: 4.3 g of 8-hydroxy-3-methyl-octanoic acid potassium salt 100 ml of dimethylformamide 3.4 g of potassium tert-butoxide 6,6 y 2-chloro-1,4,5-triphenyl imidazole Yield: 5.5 g with a melting point of 1600C. The sodium salt is obtained analogously to Example 34 manufactured.

Beispiel 38 2,2-Dime thyl-8- (1,4,5-triphenyl imidazol-2-yloxy ) -octansäure.Example 38 2,2-Dimethyl-8- (1,4,5-triphenyl-imidazol-2-yloxy) -octanoic acid.

Analog Beispiel 36 aus: 4,5 y 2,2-Dimethyl-8-hydroxyoctansäure-Kaliumsalz 100 ml Dimethylformamid 3,4 g Kalium-tert-butylat 6,6 g 2-Chlor-1,4,5-triphenylimidazol Ausbeute: 4,9 g mit Schmp. 161"C Das Natriumsalz wird analog Beispiel 34 hergestellt.Analogously to Example 36 from: 4.5 and 2.2-dimethyl-8-hydroxyoctanoic acid potassium salt 100 ml of dimethylformamide 3.4 g of potassium tert-butoxide 6.6 g of 2-chloro-1,4,5-triphenylimidazole Yield: 4.9 g with a melting point of 161.degree. C. The sodium salt is prepared analogously to Example 34.

Beispiel 39 3,3-Dimethyl-8-(1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy)-octansäure.Example 39 3,3-Dimethyl-8- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -octanoic acid.

Analog Beispiel 36 aus: 4,5 g 3,3-Dimethyl-8-hydroxyoctansäure-Kaliumsalz 100 ml Dimethylformamid 3,4 g Kalium-tert-butylat 6,6 g 2-Chlor-l,4,5-triphenylimidazol Ausbeute: 6,3 g mit Schmp. 163"C Das Natriumsalz wird analog Beispiel 34 hergestellt.Analogously to Example 36 from: 4.5 g of 3,3-dimethyl-8-hydroxyoctanoic acid potassium salt 100 ml of dimethylformamide 3.4 g of potassium tert-butoxide 6.6 g of 2-chloro-1,4,5-triphenylimidazole Yield: 6.3 g with melting point 163 ° C. The sodium salt is prepared analogously to Example 34.

Beispiel 40 2,3-Dimethyl-8-(1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy)-octansäure.Example 40 2,3-Dimethyl-8- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) -octanoic acid.

Analog Beispiel 36 aus: 4,5 g 2,3-Dimethyl-8-hydroxyoctansäure-Kaliumsalz 100 ml Dimethylformamid 3,4 g Kalium-tert-butylat 6,6 y 2-Chlor-1,4,5-triphenylimidazol Ausbeute: 5,9 g mit Schmp. 156"C Das Natriumsalz wird analog Beispiel 34 hergestellt.Analogously to Example 36 from: 4.5 g of 2,3-dimethyl-8-hydroxyoctanoic acid potassium salt 100 ml of dimethylformamide 3.4 g of potassium tert-butoxide 6,6 y 2-chloro-1,4,5-triphenylimidazole Yield: 5.9 g with a melting point of 156.degree. C. The sodium salt is prepared analogously to Example 34.

Beispiel 41 2,2-Dimethyl-5-(1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy)-valeriansäure.Example 41 2,2-Dimethyl-5- (1,4,5-triphenylimidazol-2-yloxy) valeric acid.

Analog Beispiel 36 aus: 3,7 y 2,2-Dimethyl-5-hydroxyvaleriansäure-Kaliumsalz 100 ml Dimethylformamid 3,4 g Kalium-tert-butylat 6,6 g 2-Chlor-l,4,5-triphenyimidazol Ausbeute: 4,2 g mit Schmp.: 142"C Das Natriumsalz wird analog Beispiel 34 hergestellt.Analogously to Example 36 from: 3.7 y 2,2-dimethyl-5-hydroxyvaleric acid potassium salt 100 ml of dimethylformamide 3.4 g of potassium tert-butoxide 6.6 g of 2-chloro-1,4,5-triphenyimidazole Yield: 4.2 g with melting point: 142 "C. The sodium salt is prepared analogously to Example 34.

Claims

Title: New imidazol-2-yloxyalkanoic acids and their derivatives, process for their preparation and pharmaceutical preparations containing them Patent claims 1. Imidazol-2-yloxyalkanoic acids and their derivatives of the general formula I. where the sum of m + n is an integer from 0-9, R1, R2, R3 can be the same or different and independently of one another are hydrogen, straight-chain or branched or cyclic alkyl with 1-6 carbon atoms, phenyl or substituted phenyl and aralkyl, such as benzyl, phenylethyl, the radicals R7 and R8 can be identical or different and independently represent hydrogen, halogen, C1,3-alkyl, trifluoromethyl, C1,3-alkoxy or together methylenedioxy, R4 and R5 are identical or are different from one another and represent either a hydrogen atom, a phenyl radical or an alkyl radical with 1-9 carbon atoms, R6 denotes hydrogen, an alkali ion or a straight-chain or branched alkyl group with 1-6 carbon atoms; Excluded from the invention are compounds with R4 = R5 = H if the radicals R1, R2, R3, identical or different from one another, denote phenyl or substituted phenyl.

2. imidazol-2-yloxyalkanoic acids according to claim 1, formula I, wherein m = 0 and n is an integer from 0-9, while R1, R2, R3 can be the same or different and are independently hydrogen, straight-chain or branched or cyclic alkyl with 1-6 carbon atoms, benzyl, phenyl or substituted phenyl denote, where the radicals R7 and R8 are identical or different from one another and independently of one another are hydrogen, fluorine, chlorine, trifluoromethyl, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy or together denote methylenedioxy, R4 and R5 are either identical and hydrogen or one Represent a methyl group - or are different, where R4 is a hydrogen atom and R5 is an alkyl radical with 1-9 carbon atoms, R6 is hydrogen, an alkali ion, in particular sodium or potassium, or a straight-chain or branched alkyl group, in particular methyl, ethyl, isopropyl, butyl, hexyl or a benzyl radical.

3. imidazol-2-yloxyalkanoic acids according to claim 2, wherein with respect to the R7 and R8 radicals are hydrogen, fluorine, chlorine, trifluoromethyl, methyl, methoxy and methylenedioxy and with regard to the radical R6, hydrogen, sodium, methyl and ethyl are particularly preferred are.

4. Process for the preparation of compounds of the formula I according to claims 1-3, characterized in that a 4-imidazolin-2-one of the general formula II wherein R1, R2 and R3 have the meanings given in formula I, in an inert organic solvent by adding an auxiliary base such as, for example

Alkali hydride, alkoxide or Li-organic compounds converted into the alkali salt and this with an alkylating agent of the general formula III in which m, n, R4, R5, R6 have the meanings given in formula I and X represents a halogen, tosyloxy radical or similar leaving group. The resulting esters of the formula I can be converted into the corresponding alkali salts of the formula I, for example, by reaction with an alkali hydroxide in aqueous, aqueous-organic or organic reaction media, such as, for example, water, alcohols or ethers, and into the acids by subsequent addition of a mineral acid the formula I are converted. Conversely, the esters of the formula I can be prepared from the acids of the formula I by treatment with the appropriate alcohols - optionally with the addition of a condensing agent - or by transesterification. The esters of the formula I are also obtained when the alkali metal salts of the formula I are alkylated with appropriate alkylating agents, if appropriate in an inert solvent.

5. Process for the preparation of compounds of the formula I according to claims 1-3, characterized in that the starting compounds II with halogen carriers are converted into the 2-haloimidazoles of the formula IV converted, in which Y is a chlorine or bromine atom and R1, R2, R3 have the meanings given in formula I, and the intermediate compounds IV below with a salt of formula V in which m, n, R4 and R5 have the meanings given in formula I and R9 is an alkali metal or alkaline earth metal cation, treated in an inert organic solvent.

6. Pharmaceutical preparations, characterized in that they have a Compound of formula I according to claims 1-3 as an active ingredient in a mixture with usual contain pharmaceutical excipients and carriers.