DE2811638A1 - 1-Aryloxy-3-amino-2-propanol derivs. - with beta-adrenolytic and hypotensive activity, used to treat angina pectoris, hypertension and arrhythmia - Google Patents
1-Aryloxy-3-amino-2-propanol derivs. - with beta-adrenolytic and hypotensive activity, used to treat angina pectoris, hypertension and arrhythmiaInfo
- Publication number
- DE2811638A1 DE2811638A1 DE19782811638 DE2811638A DE2811638A1 DE 2811638 A1 DE2811638 A1 DE 2811638A1 DE 19782811638 DE19782811638 DE 19782811638 DE 2811638 A DE2811638 A DE 2811638A DE 2811638 A1 DE2811638 A1 DE 2811638A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- general formula
- tert
- oxadiazoles
- amino
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
- C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Substituierte Aryloxy-aminopropanole Substituted aryloxy aminopropanols
und Verfahren zu deren Herstellung Die Erfindung betrifft neue substituierte Aryloxy-aminopropanole, nämlich substituierte Aryl-1,3,4-oxadiazole der allgemeinen Formel I und substituierte Aroyl-hydrazide der allgemeinen Formel II in denen 2 R1 und R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen niederen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, eine niedere Alkoxy-, Alkoxymethylen-, Amins oder Acylaminogruppe oder R1 und R2 zusammen einen Butadienylrest, der zusammen mit dem Phenylrest eine Naphthylgruppe bildet, bedeuten, R3 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen darstellt und R4 eine Isopropyl- oder tert. Butylgruppe bedeutet, deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze sowie das Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in pharmazeutischen Präparaten.The invention relates to new substituted aryloxy-aminopropanols, namely substituted aryl-1,3,4-oxadiazoles of the general formula I and substituted aroyl hydrazides of the general formula II in which 2 R1 and R2 represent a hydrogen or halogen atom, a lower alkyl radical with 1-4 carbon atoms, a lower alkoxy, alkoxymethylene, amine or acylamino group or R1 and R2 together represent a butadienyl radical which, together with the phenyl radical, forms a naphthyl group , mean, R3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group with 1-4 C atoms and R4 is an isopropyl or tert. Butyl group means their physiologically acceptable acid addition salts and the process for their production and their use in pharmaceutical preparations.
Die erfindungsgemäßen Substanzen und ihre Säureadditionssalze besitzen wertvolle therapeutische Eigenschaften. Sie zeichnen sich durch -adrenolytische und blutdrucksenkende Wirkung aus und können daher zur Behandlung von Angina pectoris, Hypertonie und Arrhythmien eingesetzt werden. The substances according to the invention and their acid addition salts have valuable therapeutic properties. They are characterized by -adrenolytic and antihypertensive effects and can therefore be used to treat angina pectoris, Hypertension and arrhythmias are used.
Die Wirksamkeit der neuen Verbindungen ist u.a. von der Stellung der 3-Alkylamino-2-hydroxy-1-propoxy-Seitenkette abhängig. Besonders günstig haben sich solche Verbindungen erwiesen, in denen diese Seitenkette in ortho-Stellung zum 1,3,4-Oxadiazol-ring bzw. zur Hydrazidgruppe steht. The effectiveness of the new compounds depends, among other things, on the position the 3-alkylamino-2-hydroxy-1-propoxy side chain dependent. Have particularly cheap such compounds have been found in which this side chain is in the ortho position to the 1,3,4-oxadiazole ring or to the hydrazide group.
Die Verbindungen können als solche oder in Form ihrer Säureadditionssalze, gegebenenfalls mit geeigneten festen oder flüssigen pharmakologisch verträglichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln gebräuchlicher Art vermischt, zur Herstellung von Lösungen für Injektionszwecke und insbesondere von peroral zu verabreichenden pharmazeutischen Präparaten, wie Dragees, Pillen oder Tabletten, verwendet werden. The compounds can be used as such or in the form of their acid addition salts, optionally with suitable solid or liquid pharmacologically compatible Carriers and / or diluents of the usual type mixed for production of solutions for injection purposes and especially those to be administered orally pharmaceutical preparations such as dragees, pills or tablets can be used.
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I und II ist dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Oxadiazole der allgemeinen Formel III in der R11 R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Epichlorhydrin oder Epibromhydrin zu einem Gemisch von Verbindungen der allgemeinen Formel IV und V umsetzt, dieses anschließend mit einem Amin der allgemeinen Formel R4-NH2, in der R4 die Isopropyl- oder tert. Butylgruppe be-2' deutet, zu den Oxadiazolen I umsetzt, diese gegebenenfalls durch saure Hydrolyse in die Hydrazide II überführt sowie gegebenenfalls die freien Basen mit Säuren in die entsprechenden Säureadditionssalze umwandelt.The process for the preparation of the compounds of the formulas I and II is characterized in that substituted oxadiazoles of the general formula III in which R11, R2 and R3 have the meaning given above, reacts with epichlorohydrin or epibromohydrin to form a mixture of compounds of the general formula IV and V, this then with an amine of the general formula R4-NH2, in which R4 is the isopropyl or tert. Butyl group be-2 'means, converts them to the oxadiazoles I, converts them, if appropriate, into the hydrazides II by acid hydrolysis and, if appropriate, converts the free bases with acids into the corresponding acid addition salts.
Die verfahrensgemäß eingesetzten Verbindungen der Formel III können aus den entsprechenden Hydroxybenzoesäureestern VI, wie im folgenden Schema gezeigt, hergestellt werden: R1, R2 und R3 haben hierin die oben angegebene Bedeutung.The compounds of the formula III used according to the process can be prepared from the corresponding hydroxybenzoic acid esters VI, as shown in the following scheme: R1, R2 and R3 have the meaning given above.
Eine bevorzugte Ausführungsform dieses Verfahrens umfaßt folgende Stufen: a) Reaktion des entsprechenden Esters VI mit Hydrazinhydrat in Methanol oder Äthanol in der Siedehitze zu den Hydraziden VII. A preferred embodiment of this method includes the following Steps: a) Reaction of the corresponding ester VI with hydrazine hydrate in methanol or ethanol at the boiling point to the hydrazides VII.
b) Cyclisierung der Verbindungen VII mit den entsprechenden Orthoestern zu den Oxadiazolen III. b) Cyclization of the compounds VII with the corresponding orthoesters to the oxadiazoles III.
Die Ausgangsverbindungen VI sind nach bekannten, in der Literatur beschriebenen Methoden zugänglich. The starting compounds VI are known in the literature described methods accessible.
Bedeutet R1 oder R2 eine Aminogruppe, so ist für die weitere Umsetzung zu den Verbindungen der Formel I und II eine Schutzgruppe erforderlich, um Nebenreaktionen zu vermeiden. Als besonders geeignet hat sich zu diesem Zweck eine Acylierung der Aminogruppe erwiesen. If R1 or R2 is an amino group, then is for the further reaction to the compounds of formula I and II a protective group is required to avoid side reactions to avoid. An acylation of the has been found to be particularly suitable for this purpose Amino group proved.
Die Reaktion der Verbindungen III mit Epichlor- oder Epibromhydrin zu den Substanzen IV und V, welche als Gemisch anfallen, wird vorzugsweise bei Raumtemperatur in wäßrigem Methanol ausgeführt. Nach Isolierung kann dieses Gemisch anschließend ohne weitere Reinigung mit Isopropylamin oder tert. Butylamin, zweckmäßig ebenfalls bei Raumtemperatur, zu den erfindungsge mäßen Verbindungen I umgesetzt und gegebenenfalls durch saure Hydrolyse in die Verbindungen II überführt werden. The reaction of compounds III with epichlorohydrin or epibromohydrin substances IV and V, which are obtained as a mixture, are preferably at room temperature carried out in aqueous methanol. After isolation, this mixture can then without further purification with isopropylamine or tert. Butylamine, expediently as well at room temperature, converted to the compounds I according to the invention and optionally be converted into the compounds II by acid hydrolysis.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung: Beispiel 1 2-[2-(2-Hydroxy-3-tert.-butylamino-propoxy)-phenyl]-1,3,4-oxadiazol a) 20,3 g Salicylsäurehydrazid werden mit 130 ml Orthoameisensäuretriäthylester 14 Stdn. unter Rückfluß erhitzt. Nach Filtration und Abdestillieren des überschüssigen Orthoesters wird der Rückstand mit Methanol versetzt und das kristalline 2-(2-Hydrox«phenyl)-1,3,4-oxadiazol abgesaugt. The following examples serve to illustrate the invention: example 1 2- [2- (2-Hydroxy-3-tert-butylamino-propoxy) -phenyl] -1,3,4-oxadiazole a) 20.3 g Salicylic acid hydrazide is mixed with 130 ml of triethyl orthoformate for 14 hours Heated to reflux. After filtration and distilling off the excess orthoester the residue is mixed with methanol and the crystalline 2- (2-Hydrox «phenyl) -1,3,4-oxadiazole sucked off.
Ausbeute: 16 g; Fp. 111-13°C b) 7,0.g (0,043 Mol) 2-(2-Hydroxyphenyl)-1 ,4-oxadiazol, 1,9 g NaOH und 12 g Epichlorhydrin werden in 60 ml Wasser und 40 ml Methanol 48 Stdn. bei Raumtemperatur stehengelassen. Das nach Abdampfen des Lösungsmittels zurückbleibende öl wird in Dichlormethan gelöst und mit In NaOH geschüttelt. Die organische Phase wird anschließend mit Wasser neutral gewaschen, getrocknet und eingedampft. Es hinterbleibt ein öl, das, wie die NMR-spektroskopische Analyse ergab, aus einem Gemisch von 2-£2-(2,3-Epoxypropoxy)-phenyl]-1,3,4-oxadiazol und 2-[2-(2-Hydroxy-3-chloropropoxy)-phenyl]-1,3,4-oxadiazol besteht.Yield: 16 g; Mp. 111-13 ° C b) 7.0 g (0.043 mol) 2- (2-hydroxyphenyl) -1 , 4-oxadiazole, 1.9 g of NaOH and 12 g of epichlorohydrin are in 60 ml of water and 40 ml Methanol left to stand for 48 hours at room temperature. That after evaporation of the solvent Any remaining oil is dissolved in dichloromethane and shaken with In NaOH. the organic phase is then washed neutral with water, dried and evaporated. An oil remains which, as the NMR spectroscopic analysis showed, from a mixture of 2- £ 2- (2,3-epoxypropoxy) phenyl] -1,3,4-oxadiazole and 2- [2- (2-hydroxy-3-chloropropoxy) phenyl] -1,3, 4-oxadiazole consists.
Ausbeute: 8,5 g Dieses Gemisch wird ohne weitere Reinigung zur Umsetzung mit tert.-Butylamin nach Stufe c) verwendet.Yield: 8.5 g. This mixture is used for reaction without further purification used with tert-butylamine after stage c).
c) 8,5 g des Gemischs aus Epoxid- und Chlorhydrin-Verbindung werden in 40 ml Methanol mit 30 ml tert.-Butylamin 24 Stdn. c) 8.5 g of the mixture of epoxy and chlorohydrin compounds in 40 ml of methanol with 30 ml of tert-butylamine for 24 hours.
bei Raumtemperatur gerührt und danach unter vermindertem Druck eingedampft. Man erhält ein öl, das nach dem Ansäuern mit verdünnter Essigsäure mit Methylenchlorid extrahiert wird; die wäßrige Phase wird mit verdünnter NaOH wieder alkalisiert und das Amin in Methylenchlorid aufgenommen. Nach Abdampfen des Lösungsmittels erhält man 6,5 g der Titelverbindung vom Fp.stirred at room temperature and then evaporated under reduced pressure. An oil is obtained which, after acidification with dilute acetic acid with methylene chloride is extracted; the aqueous phase is again with dilute NaOH alkalized and the amine was taken up in methylene chloride. After evaporation of the solvent 6.5 g of the title compound are obtained with melting point.
106-111 0C. Zur Herstellung des Fumarats löst man die Base in ca. 50 ml Isopropanol und setzt 1,3 g Fumarsäure zu. Man erhält 6,1 g des Fumarats vom Fp. 187-910C, Beispiel 2 2-[2-(2-Hydroxy-3-isopropylamino-propoxy)-phenyl]-1,3,4-oxadiazol Ein Gemisch von 6,0 g Epoxid und Chlorhydrin, das gemäß Beispiel Ib hergestellt worden ist, wird in 40 ml Methanol gelöst und nach Zusatz von 24 ml Isopropylamin 24 Stdn. bei Raumtemperatur stehengelassen. Die Aufarbeitung erfolgt wie unter 1c beschrieben.106-111 0C. To produce the fumarate, the base is dissolved in approx. 50 ml of isopropanol and 1.3 g of fumaric acid are added. 6.1 g of the fumarate are obtained M.p. 187-910C, Example 2 2- [2- (2-Hydroxy-3-isopropylamino-propoxy) phenyl] -1,3,4-oxadiazole A mixture of 6.0 g of epoxide and chlorohydrin prepared according to Example Ib is dissolved in 40 ml of methanol and after adding 24 ml of isopropylamine Left to stand for 24 hours at room temperature. The work-up is carried out as under 1c described.
Man erhält 4,0 g Base, Fp. 920C, die mit Fumarsäure ein Fumarat vom Fp. 166°C bildet.4.0 g of base are obtained, melting point 920C, which, with fumaric acid, turns into a fumarate Mp. 166 ° C forms.
Ausbeute: 3,6 g Analog Beispiel 1 wurden die folgenden, in Tabelle 1 aufgeführten 2-[2-(2-Hydroxy-3-alkylamino-propoxyl]-1,3,4-oxadiazole synthetisiert: Tabelle 1 Beispiel R¹ R² R³ R4 Fp.°C Salz 3 3-CH3 H H t-butyl 173-80(Z) 1 Fumars.Yield: 3.6 g As in Example 1, the following were shown in the table 1 listed 2- [2- (2-Hydroxy-3-alkylamino-propoxyl] -1,3,4-oxadiazoles synthesized: Tabel 1 Example R1 R2 R3 R4 M.p. ° C Salt 3 3-CH3 H H t-butyl 173-80 (Z) 1 Fumars.
4 4-CH3 H H t-butyl 219-20 0,75 Fumars.4 4-CH3 H H t -butyl 219-20 0.75 fumars.
5 5-OCH3 H H t-butyl 193-5 0,5 Fumars.5 5-OCH3 H H t -butyl 193-5 0.5 fumars.
6 3-OCH3 H H t-butyl 174 (Z) 0,5 Fumars.6 3-OCH3 H H t -butyl 174 (Z) 0.5 fumars.
7 H H C3H7 t-butyl 163-4 0,75 Fumars.7 H H C3H7 t-butyl 163-4 0.75 fumars.
8 H H CH3 t-butyl 185 0,5 Fumars.8 H H CH3 t-butyl 185 0.5 fumars.
9 4-Cl 5-Cl H t-butyl 210-12 0,5 Fumars.9 4-Cl 5-Cl H t -butyl 210-12 0.5 fumars.
10 4-Cl H H t-butyl 233-6 0,5 Fumars.10 4-Cl H H t -butyl 233-6 0.5 fumars.
11 H 5-Cl H t-butyl 197-8 0,5 Fumars.11 H 5-Cl H t -butyl 197-8 0.5 fumars.
12 3,4-(CH=CH)2 H t-butyl 212 (Z) 0,5 Fumars.12 3,4- (CH = CH) 2 H t -butyl 212 (Z) 0.5 fumars.
13 H 5-C2H5OCH2 H t-butyl 230-32(Z) 0,5 Fumars.13 H 5-C2H5OCH2 H t -butyl 230-32 (Z) 0.5 fumars.
Beispiel 14 2-[4-(2-Hydroxy-3-tert.-butylamino-propoxy)-phenyl]-1,3,4-oxadiazol a) 6,4 g (0,04 Mol) 2-(4-Hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol und 1,6 g (0,04 Mol) NaOH werden in 100 ml Wasser gelöst und mit 74 g Epichlorhydrin in 100 ml Methanol 24 Stdn. bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abdampfen der Lösungsmittel nimmt man den Rückstand in Chloroform/Wasser auf, trocknet die organische Phase und dampft ein. Nach Säulenchromatographie an Kieselgel erhält man 5,4 g 2-[4-(2,3-Epoxy-propoxy)-phenyl]-1,3,4-oxadiazol. Example 14 2- [4- (2-Hydroxy-3-tert-butylamino-propoxy) -phenyl] -1,3,4-oxadiazole a) 6.4 g (0.04 mol) 2- (4-hydroxyphenyl) -1,3,4-oxadiazole and 1.6 g (0.04 mol) NaOH are dissolved in 100 ml of water and with 74 g of epichlorohydrin in 100 ml of methanol 24 Stirred at room temperature for hours. After the solvents have evaporated, the Residue in chloroform / water, the organic phase is dried and evaporated. After column chromatography on silica gel, 5.4 g of 2- [4- (2,3-epoxy-propoxy) -phenyl] -1,3,4-oxadiazole are obtained.
Fp. 87-88°C b) 4,5 g (0,02 Mol) des Epoxids und 14,7 g (0,2 Mol) tert.-Butylamin werden in 50 ml Methanol 48 Stdn. bei Raumtemperatur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt wie üblich. Ausbeute: 5,8 g der im Titel genannten Verbindung.Mp. 87-88 ° C. b) 4.5 g (0.02 mol) of the epoxide and 14.7 g (0.2 mol) of tert-butylamine are stirred in 50 ml of methanol for 48 hours at room temperature. The work-up takes place as usual. Yield: 5.8 g of the compound named in the title.
Fp. 96 - 99°C 3,5 g der Base werden mit 0,70 g Fumarsäure in das Fumarat umgewandelt.Mp. 96-99 ° C. 3.5 g of the base are added to the fumarate with 0.70 g of fumaric acid converted.
Ausbeute: 3,6 g; Fp. 228°C (Z.) Beispiel 15 Analog Beispiel 14 wurde 2-[4-(2-Hydroxy-3-tert.-butylamino-propoxy)-2-chloro-phenyg -1,3,4-oxadiazol synthetisiert.Yield: 3.6 g; Mp. 228 ° C (Z.) Example 15 Analogous to Example 14 was 2- [4- (2-Hydroxy-3-tert-butylamino-propoxy) -2-chloro-phenyg -1,3,4-oxadiazole synthesized.
Fp. 206-8°C (Fumarat) Beispiel 16 2-(2-Hydroxy-3-tert.-butylamino-propoxy)-benzoylhydrazid 1,4 g 2-[2-(2-Hydroxy-3-tert.-butylamino-propoxy)-phenyl] -1,3,4-oxadiazol (Beispiel 1) werden in 25 ml 2n HCl 12 Stdn.Mp. 206-8 ° C (fumarate) Example 16 2- (2-Hydroxy-3-tert-butylamino-propoxy) -benzoylhydrazide 1.4 g of 2- [2- (2-hydroxy-3-tert-butylamino-propoxy) -phenyl] -1,3,4-oxadiazole (Example 1) in 25 ml of 2N HCl 12 hrs.
bei Raumtemperatur gerührt. Man macht mit 2n NaOH alkalisch und extrahiert die Base mit Dichlormethan. Nach Umkristallisation aus Essigester/Äther erhält man 0,7 g des Hydrazids vom Fp. 123-24°C.stirred at room temperature. It is made alkaline with 2N NaOH and extracted the base with dichloromethane. After recrystallization from ethyl acetate / ether one obtains 0.7 g of the hydrazide, mp 123-24 ° C.
Analog obigem Beispiel wurden die folgenden, in Tabelle 2 aufgeführten 2-(2-Hydroxy-3-alkylamino-propoxy)-aroyl-hydrazide (allgemeine Formel II) synthetisiert. Analogously to the above example, the following were listed in Table 2 2- (2-Hydroxy-3-alkylamino-propoxy) -aroyl-hydrazide (general formula II) synthesized.
Tabelle 2 Beispiel R¹ R2 R4 Fp.°C Salz 17 3-CH3 H t-butyl 227-30 HCl 18 4-CH3 H t-butyl 212-13 (Z.) 2 HCl 19 H H i-propyl Öl 2 HCl 20 3,4-(-CH = CH-)2 t-butyl 226-8 HCl Beispiel 21 4-(2-Hydroxy-3-tert.-butylamino-propoxy)-benzoylh;ydrazid Analog Beispiel 16 werden 10 g 2-[4-(2-Hydroxy-3-tert.-butylamino-propoxy)-phenyl]-1,3,4-oxadiazol in 200 ml Methanol mit 100 ml 2n HCl bei Raumtemperatur gerührt. Table 2 Example R1 R2 R4 M.p. ° C Salt 17 3-CH3 H t-butyl 227-30 HCl 18 4-CH3 H t-butyl 212-13 (Z.) 2 HCl 19 H H i-propyl oil 2 HCl 20 3.4 - (- CH = CH-) 2 t-butyl 226-8 HCl Example 21 4- (2-Hydroxy-3-tert-butylamino-propoxy) -benzoylh; ydrazide Analogously to Example 16, 10 g of 2- [4- (2-hydroxy-3-tert-butylamino-propoxy) phenyl] -1,3,4-oxadiazole are obtained stirred in 200 ml of methanol with 100 ml of 2N HCl at room temperature.
Ausbeute: 10 g (Hydrochlorid); Fp. 187-90°C (Essigester/Athaaol)Yield: 10 g (hydrochloride); Mp. 187-90 ° C (ethyl acetate / athaaol)
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782811638 DE2811638A1 (en) | 1978-03-17 | 1978-03-17 | 1-Aryloxy-3-amino-2-propanol derivs. - with beta-adrenolytic and hypotensive activity, used to treat angina pectoris, hypertension and arrhythmia |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782811638 DE2811638A1 (en) | 1978-03-17 | 1978-03-17 | 1-Aryloxy-3-amino-2-propanol derivs. - with beta-adrenolytic and hypotensive activity, used to treat angina pectoris, hypertension and arrhythmia |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2811638A1 true DE2811638A1 (en) | 1979-09-20 |
Family
ID=6034704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19782811638 Withdrawn DE2811638A1 (en) | 1978-03-17 | 1978-03-17 | 1-Aryloxy-3-amino-2-propanol derivs. - with beta-adrenolytic and hypotensive activity, used to treat angina pectoris, hypertension and arrhythmia |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2811638A1 (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0034276A2 (en) * | 1980-02-13 | 1981-08-26 | BASF Aktiengesellschaft | Phenylpiperazine derivatives of 1,3,4-oxadiazolyl phenols, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| EP0045955A1 (en) * | 1980-08-13 | 1982-02-17 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Alkyl and cycloalkyl substituted 2-(2-(2-hydroxy-3-tert.-butylamino-propoxy)-5-acylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazoles, their preparation and pharmaceutical preparations containing them |
| US4358460A (en) * | 1980-03-28 | 1982-11-09 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Substituted 3-aryl-2-cycloalken-1-one and method of preparation thereof |
| DE3423429A1 (en) * | 1984-06-26 | 1986-01-02 | Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg | SUBSTITUTED PHENOXYALKYLAMINOPROPANOLE, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF, AND PREPARATIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS |
| WO1993009106A1 (en) * | 1991-10-28 | 1993-05-13 | Tsentr Po Khimii Lekarstvennykh Sredstv | Derivatives of 5-phenoxymethyl-1,2,4-oxadiazol, their salts, method of obtaining them and a pharmaceutical preparation with antihypertensive, antianginal, antiarrhythmic and antiglaucomatomic properties based on them |
-
1978
- 1978-03-17 DE DE19782811638 patent/DE2811638A1/en not_active Withdrawn
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0034276A2 (en) * | 1980-02-13 | 1981-08-26 | BASF Aktiengesellschaft | Phenylpiperazine derivatives of 1,3,4-oxadiazolyl phenols, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| JPS56138174A (en) * | 1980-02-13 | 1981-10-28 | Basf Ag | Phenylpiperazine derivative of 1,3,4-oxadiazolylphenol, manufacture and medicine containing same |
| EP0034276A3 (en) * | 1980-02-13 | 1981-11-25 | Basf Aktiengesellschaft | Phenylpiperazine derivatives of 1,3,4-oxadiazolyl phenols, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| JPH0229673B2 (en) * | 1980-02-13 | 1990-07-02 | Basf Ag | |
| US4358460A (en) * | 1980-03-28 | 1982-11-09 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Substituted 3-aryl-2-cycloalken-1-one and method of preparation thereof |
| EP0045955A1 (en) * | 1980-08-13 | 1982-02-17 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Alkyl and cycloalkyl substituted 2-(2-(2-hydroxy-3-tert.-butylamino-propoxy)-5-acylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazoles, their preparation and pharmaceutical preparations containing them |
| US4409232A (en) | 1980-08-13 | 1983-10-11 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Substituted oxadiazoles, method for the production thereof, compositions containing them and method of use thereof |
| DE3423429A1 (en) * | 1984-06-26 | 1986-01-02 | Beiersdorf Ag, 2000 Hamburg | SUBSTITUTED PHENOXYALKYLAMINOPROPANOLE, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF, AND PREPARATIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS |
| EP0166331A2 (en) * | 1984-06-26 | 1986-01-02 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Substituted phenoxyalkyl aminopropanols, process for their preparation and their use, and compositions containing these compounds |
| EP0166331A3 (en) * | 1984-06-26 | 1986-11-12 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Substituted phenoxyalkyl aminopropanols, process for their preparation and their use, and compositions containing these compounds |
| WO1993009106A1 (en) * | 1991-10-28 | 1993-05-13 | Tsentr Po Khimii Lekarstvennykh Sredstv | Derivatives of 5-phenoxymethyl-1,2,4-oxadiazol, their salts, method of obtaining them and a pharmaceutical preparation with antihypertensive, antianginal, antiarrhythmic and antiglaucomatomic properties based on them |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2637737B2 (en) | New drugs | |
| DE2404113A1 (en) | 4-PHENYLPIPERIDINE AND THEIR SALT WITH PHARMACEUTICAL ACIDS, METHOD OF MANUFACTURING THEIR PRODUCTS AND MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THESE COMPOUNDS | |
| US4081447A (en) | 5-[2-Hydroxy-3-(3,4-dimethoxy phenethylamino)]-propoxy-3,4-dihydro carbostyril and pharmaceutically acceptable salts thereof | |
| DE3232672A1 (en) | (OMEGA) - (4- (PYRID-2'-YL) -PIPERAZINE-1-YL) -ALKYLCARBONYLANILIDE, METHOD AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THEIR PRODUCTION AND THE FIRST MEDICINAL PRODUCTS | |
| EP0007019A1 (en) | 5-Phenyl-pyrazole derivatives and their salts, processes for their preparation and medicines containing them | |
| DE2900810A1 (en) | Antidepressant N-benzhydryl-N'-hydroxy-benzyl-piperazine derivs. - prepd. e.g. by reductive alkylation of N-benzhydryl-piperazine cpds. with 4-hydroxy-benzaldehyde | |
| DE2811638A1 (en) | 1-Aryloxy-3-amino-2-propanol derivs. - with beta-adrenolytic and hypotensive activity, used to treat angina pectoris, hypertension and arrhythmia | |
| EP0285681B1 (en) | Process for the preparation of nitroethylene derivatives | |
| EP1636199A2 (en) | Method for the production of phenylacetic acid derivatives | |
| DE2605377A1 (en) | 0-AMINOOXIME, THE METHOD OF MANUFACTURING IT AND THE MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING IT | |
| DE1104965B (en) | Process for the preparation of derivatives of urazole | |
| DE1212984B (en) | Process for the production of basic substituted coumarones | |
| DE2056173A1 (en) | 3.5 diphenyl 4 pyrazole acetic acid. their m 1 position substituted derivatives and processes for the preparation of these connec fertilize | |
| DE2914166A1 (en) | ARYL-SUBSTITUTED FURANE AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION | |
| EP0005192B1 (en) | Alkylaminopropanol derivatives of 3-alkyl-5-(2-hydroxystyryl)-isoxazoles, processes for their preparation and therapeutical compositions containing them | |
| EP0003298B1 (en) | 4-hydroxy-2-benzimidazolin-thion derivatives, process for their preparation and medicaments containing them | |
| US3373163A (en) | N-methyl-piperazides of alicyclic and heterocyclic carboxylic acids | |
| EP0037062B1 (en) | Substituted 3-aryl-2-cycloalkene-1-ones, process for their preparation and their parmaceutical use | |
| DE2923817B1 (en) | (3-alkylamino-2-hydroxypropoxy) -furan-2-carboxylic acid anilides and their physiologically tolerable acid addition salts and processes for their preparation and medicaments containing these compounds | |
| EP0005174B1 (en) | 2-methyl-5-(2-hydroxystyryl)-1.3.4-thiadiazole and its preparation | |
| DE3024836A1 (en) | 3-Alkylamino-2-hydroxy-propoxy-benzyl cyanide cpds. - with beta-adrenolytic and hypotensive activity | |
| AT235293B (en) | Process for the preparation of new piperidine derivatives | |
| DE1543357C3 (en) | Nuclear-substituted 1-phenoxy-3-isopropylaminopropanols (2), processes for their preparation and pharmaceuticals containing them | |
| DE2950479A1 (en) | Beta-adrenolytic 1-amino-3-phenoxy-2-propanol-lactam derivs. - prepd. e.g. by reaction of N-hydroxy:phenyl-lactam with 3-amino-2-hydroxy-propyl halide | |
| DE1445800C (en) | Process for the preparation of diben zoazepines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8141 | Disposal/no request for examination |