DE3347269A1 - Pharmazeutisch wirksame lecithine mit polyungesaettigten fettsaeuren - Google Patents
Pharmazeutisch wirksame lecithine mit polyungesaettigten fettsaeurenInfo
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Description
Beschreibung
Die Erfindung betrifft pharmazeutisch wirksame Lecithine
mit polyungesättigten Fettsäuren und deren pharmazeutische und diätetische Präparate.
Die Lecithine, insbesondere die Phosphatidylcholine und Phosphatidyläthanolamine, sind als Bestandteile pflanzlicher,
tierischer und menschlicher Geweben weit verbreitet und von großer biologischer Bedeutung.
Lecithin aus Sojabohnen und Eiern ist als Zusatzstoff in Lebensmitteln in praktisch allen Ländern erlaubt ( z.B. in
der EG unter der Code Nr. E322). In der deutschen Diät-Verordnung ist Lecithin als Zusatzstoff sowohl zu technologischen
als auch zu diätetischen Zwecken zugelassen. i
Fast alle tierischen und humanen Phosphatidylcholine |
(Diacylglycerophosphorylcholin) erhalten eine gesättigte j
Fettsäure (Palmitinsäure oder Stearinsäure) in der 1. [
Stellung des Glycerin Moleküls, und eine ungesättigte :
Fettsäure in der 2. Stellung. Soya Phosphatidylcholin j dagegen besitzt vorwiegend nur ungesättigte Fettsäuren in
beiden Stellungen (siehe z.B. D. Lekim und H. Betzing, ■
Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chera., Bd. 357, S. 1321- 1331, ;
1976). Ca 43% des Soya Phosphatidylcholins enthalten sogar ;
nur die essentielle Linolsäure in den beiden Stellungen des |
Glycerophsphorylcholin-Gerüstes. j
In der Vorbeugung und Behandlung von Hypercholesterolämie : haben zahlreiche klinische Studien gezeigt, daß die orale ;
Einnahme von Linolsäure in Form von öl, wie z. B. Soya-öl,
im Gegensatz zu tierischen Fetten den Gehalt des Plasma Cholesterins im Menschen herabsetzen kann und dadurch zur ;
Vorbeugung der Koronarinsuffizienz einen wichtigen Beitrag
leistet. Vergleichsstudien über einen längeren Zeitraum haben ergeben, daß Soya Lecithin ein noch besserer Linolsäuregeber
als Pflanzenöl ist. Schimpansen oder gesunden Probanden und Patienten (M. Cairella und D. Lekim: Soya
Lecithin, Nutritional and Clinical Aspects, Soc. Ed. üniverso, Rome 1981) wurden z. B. zusätzlich zur normalen
Ernährung, Pflanzenöl oder Soya Lecithin mit dem gleichen Linolsäuregehalt täglich über mehrere Wochen oral
verabreicht.
Ferner stammen aus hoch ungesättigten Fettsäuren alle
biologisch hochwirksamen Prostaglandine. Aus Homo-Gamma-Linolensäure
z.B. erhält man Prostaglandin El und Pros-
COPY
ORIGINAL INSPECTED
ORIGINAL INSPECTED
taglandin Fl. Aus 5,8,11,14,17 - all eis - Eicosapentaen
säure erhält man ein Prostaglandin des Typs III.
Es wird nun überraschend festgestellt, daß Lecithin mi polyungesättigten Fettsäuren, und zwar 5,8,11,14,17 - al
eis - Eicosapentaensaure sowie .4,7,10,13,16,19 - all eis
Docosahexaensäure pharmazeutisch hochwirksam sind.
Docosahexaensäure pharmazeutisch hochwirksam sind.
Die beiden 5,8,11,14,17 - all eis - Eicosapentaensaure
sowie 4,7,10,13,16,19 - all eis - Docosahexaensäure sin
die sogenannten polyungesättigten Fettsäuren der omega-dre Serie. Technisch werden diese beiden Fettsäuren vorwiegen
aus Fischöl gewonnen.
Die Synthese bzw. die Isolierung der Lecithine mit dei
beiden oben genannten Fettsäuren kann durch klassisch» Methoden erfolgen. Die pharmazeutischen bzw. diätetische!
Präparate erhält man durch Zuhilfenahme von anderen Wirkbzw. Hilfsstoffen. Ein Antioxidationsmittel ist empfehlenswert,
um die polyungesättigten Fettsäuren zu stabilisieren.
Die Erfindung wird nun anhand einiger Beispiele erläutert.
ORIGINAL JNSPECTED
Glycerophosphorylcholin wurde mit 5,8,11,14,17 - all eis -
Eicosapentaensäurechlorid verestert. Man erhielt nach Aufarbeitung und Reinigung durch Säulenchromatographie ein
Lecithin, und zwar das Di-(5,8,11, 14,17 - all eis - Eico-
sapentaenoyD-Phosphatidylcholin. Die Substanz ist nicht
toxisch, wie durch die toxikologische Prüfung an der Ratte nachgewiesen wurde.
Glycerophosphyrylcholin wurde mit 4,7,10,13,19 - all eis Docosahexaensäurechlorid
verestert. Man erhielt nach Aufarbeitung und Reinigung durch Säulenchromatographie ein
Lecithin, und zwar das Di-(4,7,10, 13,16,19 - all eis Docosahexaenoyl)-Phosphatidylcholin.
Glycerophosphorylcholin wurde mit einem Unterschuß an 5,8, 11,14,17 - all eis - Eicosapentaensäurechlorid verestert.
Man erhielt nach Aufarbeitung und Reinigung durch Säulenchromatographie ein Lyso- Lecithin, und zwar das Mono-(5,8,
11,14,17 - all eis - Eicosapentaenoyl)-Phosphatidylcholin.
Glycerophosphorylcholin wurde mit 4,7,10,13,16,19 - all eis
- Docosahexaensäureanhydrid verestert. Das Produkt wurde dann mit dem fettspaltenden Enzym, Phospholipase A2 teilhydrolysiert.
Man erhielt nach Aufarbeitung und Reinigung durch Säulenchromatographie ein Lysolecithin, und zwar das
Mono-(4,7,10,13,16,19 - all eis - Docosahexaenoyl)-Phosphatidylcholin
.
· ■ ■■ _ OÖRY
ORIGINAL INSPECTED
ORIGINAL INSPECTED
- Seite 5 Beispiel 5
Ein nachgereinigtes Fischöl enthielt ca 20 % 5,8,11,14,17
all eis - Eicosapentaensäure und ca 10 % 4,7,10,13,16,19· all eis - Docosahexaensäure. Es wurde mit NaOH unter Argon verseift, angesäuert und mit Petroläther extrahiert. Die vereinigten Petrolätherphasen wurden gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und mit Oxalylchlorid versetzt. Das entstandene Fischfettsäurechlorid wurde dan: mit Glycerophosphorylcholin verestert. Man erhielt naci Aufarbeitung und Reinigung durch Säulenchromatographie eil Lecithin mit der gleichen Fettsaurenzusainmensetzung wie das ursprüngliche Fischöl.
all eis - Eicosapentaensäure und ca 10 % 4,7,10,13,16,19· all eis - Docosahexaensäure. Es wurde mit NaOH unter Argon verseift, angesäuert und mit Petroläther extrahiert. Die vereinigten Petrolätherphasen wurden gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und mit Oxalylchlorid versetzt. Das entstandene Fischfettsäurechlorid wurde dan: mit Glycerophosphorylcholin verestert. Man erhielt naci Aufarbeitung und Reinigung durch Säulenchromatographie eil Lecithin mit der gleichen Fettsaurenzusainmensetzung wie das ursprüngliche Fischöl.
100 g der Verbindung aus Beispiel 5 wurden mit 1 g Toc
pherol und 899 g Fischöl gemischt. Die Mischung wurde
Weichgelantinekapseln abgefüllt. Das oral genommene Produ
ist für die Vorbeugung und Behandlung von Hypercholesteroämie wirksam wie in Tierversuchen mit Kaninchen nachgewiesen wurde.
pherol und 899 g Fischöl gemischt. Die Mischung wurde
Weichgelantinekapseln abgefüllt. Das oral genommene Produ
ist für die Vorbeugung und Behandlung von Hypercholesteroämie wirksam wie in Tierversuchen mit Kaninchen nachgewiesen wurde.
-100 g der Verbindung aus Beispiel 5 wurden mit 1 g Vitamin E und 1 g Caroten versetzt und in physiologischer Kochsalz-Lösung
unter Stickstoff homogenisiert. Der pH-Wert der Lösung wurde auf 5.5 mit 0,1 molarer Citronensäure bzw. 0,1
molarem Trinatrium Citrat gebracht. Das gesamte Volumen der Lösung betrug 1,0 Liter, 1 ml der Lösung enthielt 100 mg
Lecithin. Die Lösung wurde dann unter Sticktoff in Glasampullen gefüllt, versiegelt und bei -20 oC gelagert. Das
Präparat kann intravenös injiziert werden. Es ist nicht toxisch und gegen Arterienerkrankungen wirksam, wie in
Tierversuchen nachgewiesen wurde.
LG1612:25
OOPY
ORIGINAL INSPECTED
Claims (2)
1. 5,-8,11,14,17 - all eis — Eicosapentaensaure und/oder 4
7,10,13,16,19 - all eis - Docosahexaensaure enthaltende
Lecithin und Lysolecithin.
2. Pharmazeutische und diätetische Präparate mit Verbin düngen gem. Anspruch 1.
OOPY
ORIGINAL INSPECTED
ORIGINAL INSPECTED
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833347269 DE3347269A1 (de) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | Pharmazeutisch wirksame lecithine mit polyungesaettigten fettsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833347269 DE3347269A1 (de) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | Pharmazeutisch wirksame lecithine mit polyungesaettigten fettsaeuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3347269A1 true DE3347269A1 (de) | 1985-07-11 |
Family
ID=6218274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19833347269 Withdrawn DE3347269A1 (de) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | Pharmazeutisch wirksame lecithine mit polyungesaettigten fettsaeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3347269A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992021335A1 (en) * | 1991-05-30 | 1992-12-10 | Kabi Pharmacia Ab | Phospholipids |
| EP0609078A1 (de) * | 1993-01-27 | 1994-08-03 | Scotia Holdings Plc | Ungesättigte Fettsäure enthaltende Zubereitungen |
-
1983
- 1983-12-28 DE DE19833347269 patent/DE3347269A1/de not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992021335A1 (en) * | 1991-05-30 | 1992-12-10 | Kabi Pharmacia Ab | Phospholipids |
| US5434183A (en) * | 1991-05-30 | 1995-07-18 | Pharmacia Ab | Phospholipids containing omega-3-fatty acids |
| EP0609078A1 (de) * | 1993-01-27 | 1994-08-03 | Scotia Holdings Plc | Ungesättigte Fettsäure enthaltende Zubereitungen |
| US5466841A (en) * | 1993-01-27 | 1995-11-14 | Scotia Holdings Plc | Formulations containing unsaturated fatty acids |
| AU671329B2 (en) * | 1993-01-27 | 1996-08-22 | Scotia Holdings Plc | Formulations containing unsaturated fatty acids |
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|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |