DE3328133C2 - Powder coatings based on isophorone diisocyanate addition compounds containing uretdione groups and a process for producing matt coatings - Google Patents

Powder coatings based on isophorone diisocyanate addition compounds containing uretdione groups and a process for producing matt coatings

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DE3328133C2 DE19833328133 DE3328133A DE3328133C2 DE 3328133 C2 DE3328133 C2 DE 3328133C2 DE 19833328133 DE19833328133 DE 19833328133 DE 3328133 A DE3328133 A DE 3328133A DE 3328133 C2 DE3328133 C2 DE 3328133C2
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Abstract

Die Erfindung betrifft lagerstabile Pulverlacke auf der Basis von A uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsverbindungen der Formel $F1 R' = gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituierter (cyclo)aliphatischer C2-14-Alkylenrest, der etherisch gebundene Sauerstoffe enthalten kann, die einen Schmelzpunkt über 130°C, vorzugsweise über 140°C, aufweisen, B hydroxylgruppenhaltigen Polyestern mit im Durchschnitt mehr als 2 OH-Gruppen pro Molekül, einem Schmelzpunkt unter 100°C und einer OH-Zahl von 10 bis 200 mg KOH/g und C weiteren üblichen Zusätzen, wobei A und B in solchen Mengen eingesetzt werden, daß auf 1 OH-Äquivalent B 0,5 bis 1,3 NCO-Äquivalente des Härters A kommen. Die Pulverlacke können zur Herstellung von Überzügen mit matten Oberflächen verwendet werden. The invention relates to storage-stable powder coatings based on polyaddition compounds containing a uretdione groups of the formula $ F1 R '= (cyclo) aliphatic C2-14-alkylene radical optionally substituted by alkyl groups, which may contain etherically bound oxygen with a melting point above 130 ° C, preferably above 140 ° C, B hydroxyl-containing polyesters with an average of more than 2 OH groups per molecule, a melting point below 100 ° C and an OH number of 10 to 200 mg KOH / g and C are other common additives, where A and B are used in such amounts that there are 0.5 to 1.3 NCO equivalents of hardener A per 1 OH equivalent B. The powder coatings can be used to produce coatings with matt surfaces.

Description

dadurchgekennzeichnet, daß die Polyisocyanate A uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen des Isophorondiisocyanats der Formelcharacterized in that the polyisocyanates A uretdione polyaddition compounds of the isophorone diisocyanate of the formula

OCN- R —OCN- R -

" O"O

N N —R —NH-C —O —R' —O —C—NH-RN N -R-NH-C-O-R '-O-C-NH-R

—N N —R —NCO—N N —R —NCO

mit Rwith R

und R'and R '

gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituierter aliphatischer oder cycloaliphatischer C2-Alkylenrest, der gegebenenfalls Ethersauerstoffe enthalten kann,optionally substituted by alkyl groups aliphatic or cycloaliphatic C 2 -alkylene radical, which may optionally contain ether oxygen,

mit einem Schmelzpunkt über 13O0C sind, wobei η den Wert annimmt, der sich bei der Umsetzung von uretdiongruppenhaltigem Isophorondiisocyanat mit Diolen in einem NCO/OH-Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 0,9 einstellt, die Polyole B hydroxylgruppenhaltige Polyester mit im Durchschnitt mehr als 2 OH-Gruppen pro Molekül, einer OH-Zahl von 10 bis 200 mg KOH/g und einem Schmelzpunkt unter 1000C sind, und auf 1 OH-Äquivalent Polyester B 0,5 bis 1,3 NCO-Äquivalente des Härters A kommen.having a melting point of about 13O 0 C, wherein η assumes the value, which in the reaction of uretdione groups of isophorone diisocyanate, with diols in an NCO / OH ratio of 1: 0.9 is adjusted, the polyols B containing hydroxyl groups: 0.5 to 1 Polyesters with an average of more than 2 OH groups per molecule, an OH number of 10 to 200 mg KOH / g and a melting point below 100 ° C., and 0.5 to 1.3 NCO per 1 OH equivalent of polyester B -Equivalents of hardener A come.

2. Pulverlacke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyole B hydroxylgruppenhaltige Polyester mit einer OH-Zahl von 20 bis 100 mg KOH/g sind.2. Powder coatings according to claim 1, characterized in that the polyols B contain hydroxyl groups Polyesters with an OH number of 20 to 100 mg KOH / g.

3. Pulverlacke nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A einen Schmelzpunkt über 1400C aufweist.In that component A has 3 powder coatings according to claim 1 or 2, characterized in that a melting point above 140 0 C.

4. Pulverlacke nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß η = 3 bis 6 ist.4. Powder coatings according to Claims 1 to 3, characterized in that η = 3 to 6.

5. Pulverlacke nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß R' für einen Tetramethylenrest steht.5. Powder coatings according to Claims 1 to 4, characterized in that R 'is a tetramethylene radical stands.

6. Pulverlacke nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß auf 1 OH-Äquivalent Polyester B 0,9 bis 1,1 NCO-Äquivalente des Härters A kommen.6. Powder coatings according to Claims 1 to 5, characterized in that there are 1 OH equivalent of polyester B 0.9 to 1.1 NCO equivalents of hardener A come.

7. Verwendung der Pulverlacke nach den Ansprüchen 1 bis 6 zur Herstellung von Überzügen mit matter Oberfläche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pulverlacke bei einer Temperatur von 80 bis 1100C extrudiert, auf die zu lackierenden Gegenstände aufbringt und bei 180 bis 2000C innerhalb von 30 bis 15 Minuten aushärtet.7. Use of the powder coatings according to claims 1 to 6 for the production of coatings with a matt surface, characterized in that the powder coatings are extruded at a temperature of 80 to 110 ° C, applied to the objects to be coated and at 180 to 200 ° C hardens within 30 to 15 minutes.

5050 5555 6060 6565

Seit geraumer Zeit gibt es ein zunehmendes Interesse an Pulverlacken, die eine matte Oberfläche ergeben. Die Ursache dafür ist überwiegend praktischer Art. Glänzende Flächen erfordern ein weitaus höheres Maß an Reinigung als matte Flächen. Darüber hinaus kann es aus sicherheitstechnischen Gründen wünschenswert sein, stark reflektierende Flächen zu vermeiden.For some time now there has been an increasing interest in powder coatings that give a matt surface. The reason for this is mostly of a practical nature. Shiny surfaces require a much higher level of Cleaning as matt surfaces. In addition, for safety reasons it may be desirable avoid highly reflective surfaces.

Das einfachste Prinzip, eine matte Oberfläche zu erhalten, besteht darin, dem Pulverlack je nach Ausmaß des gewünschten Matteffekts kleinere oder größere Mengen Füllstoffe, wie z. B. Kreide, feinverteiltes Siliciumdioxid oder Bariumsulfat, beizumischen. Diese Zusätze bewirken jedoch eine Verschlechterung der lacktechnischen Filmeigenschaften, wie Haftung, Flexibilität, Schlagfestigkeit und Chemikalienbeständigkeit.The simplest principle to obtain a matt surface is to apply the powder coating depending on the extent of the desired matt effect smaller or larger amounts of fillers, such as. B. chalk, finely divided silicon dioxide or barium sulfate. However, these additives have the effect of worsening the technical properties of the paint Film properties such as adhesion, flexibility, impact resistance and chemical resistance.

Die Zugabe von Stoffen, die mit dem Lack unverträglich sind, wie z. B. Wachse oder Cellulosederivate, bewirkt zwar ebenfalls eine Mattierung, aber geringfügige Änderungen während des Extrudierens führen zu Schwankungen im Oberflächenglanz. Die Reproduzierbarkeit des Matteffekts ist nicht gewährleistet.The addition of substances that are incompatible with the paint, such as B. waxes or cellulose derivatives, It also causes a matt finish, but slight changes during extrusion lead to Fluctuations in surface gloss. The reproducibility of the matt effect is not guaranteed.

Mit Beginn der 70er Jahre setzt eine Entwicklung von Pulverlacken ein, in deren Folge unterschiedliche Reaktivitäten zur Einstellung des Matteffekts benutzt wurden.At the beginning of the 1970s, powder coatings began to be developed, resulting in different reactivities were used to adjust the matt effect.

Aus der niederländischen Anmeldung 68 06 930 ist bekannt, daß Mattierungseffekt dadurch erhalten wird, daß man das Epoxidharz gleichzeitig mit Sulfaminsäure und wenigstens 2% Trimellitsäureanhydrid aushärtet.It is known from Dutch application 68 06 930 that a matting effect is obtained by that the epoxy resin is cured simultaneously with sulfamic acid and at least 2% trimellitic anhydride.

Die DE-OS 21 47 653 beschreibt ein Lackpulvergemisch mit Matteffekt, das durch mechanisches Mischen von wenigstens zwei Lackpulvern unterschiedlicher Epoxidharz/Härter-Systeme mit voneinander abweichendem Schmelzbereich hergestellt wird.DE-OS 21 47 653 describes a powder paint mixture with a matt effect that is produced by mechanical mixing of at least two paint powders of different epoxy resin / hardener systems with differing Melting range is established.

Auch das Verfahren der DE-OS 22 47 779 geht von einem Gemisch zweier Lackpulver aus, die sich durch die An- bzw. Abwesenheit eines Härtungsbeschleunigers unterscheiden.The method of DE-OS 22 47 779 is based on a mixture of two paint powder, which is through the Differentiate between the presence and absence of a curing accelerator.

Das in der japanischen Offenlegungsschrift 36 339 (Anmeldung 25.08.77) beschriebene Pulverlacksystem für matte Beschichtungen besteht ausThe powder coating system described in Japanese laid-open specification 36 339 (application 08/25/77) for matte coatings is made up of

a) 95 bis 20% eines PUR-Systems aus einem Polyesterpolyol mit einem Erweichungspunkt von 65 bis 1300C und einem verkappten Polyisocyanat sowiea) 95 to 20% of a PUR system made of a polyester polyol with a softening point of 65 to 130 0 C and a blocked polyisocyanate as well

b) 5 bis 80% eines Epoxyacrylatsystems aus einem Glycidylethergruppen tragenden Acrylatharz, welches mit einer Dicarbonsäure gehärtet wird.b) 5 to 80% of an epoxy acrylate system from an acrylate resin bearing glycidyl ether groups, which with a dicarboxylic acid is hardened.

Inder DE-OS 23 24 696 wird ein Verfahren zur Herstellung von Überzügen mit matter Oberfläche vorgestellt, wonach das Salz von cyclischen Amidinen mit bestimmten Polycarbonsäuren zur Härtung von Epoxidharzen verwendet wird. Tatsächlich hat sich aufgrund seiner hervorragenden lacktechnischen Eigenschaften nur dieses Verfahren auf dem Markt durchsetzen können; der Verfahrensablauf wurde inzwischen verbessert (vgl. DE-OS 30 26 455).In DE-OS 23 24 696 a process for the production of coatings with a matt surface is presented, according to which the salt of cyclic amidines with certain polycarboxylic acids for curing epoxy resins is used. In fact, only this one has proven itself due to its excellent lacquer properties Enforce procedures on the market; the process flow has meanwhile been improved (cf. DE-OS 30 26 455).

Zur Herstellung von Überzügen, die weitgehende Wetterstabilität und Lichtechtheit aufweisen sollen, eignen sich die genannten Epoxidharzsysteme indessen nicht. Für diese Anwendungszwecke werden Pulverlacke auf Basis von hydroxy Igruppenhaltigen Polyestern und Isophorondiisocyanatderivaten eingesetzt. Besonders bewährt haben sich die uretdiongruppenhaltigen Isophorondiisocyanatverbindungen, die ohne bei der Härtung freiwerdende Blockierungsmittel auskommen.For the production of coatings that should have extensive weather stability and lightfastness, however, the epoxy resin systems mentioned are not suitable. Powder coatings are used for these purposes based on polyesters containing hydroxy groups and isophorone diisocyanate derivatives. Particularly The isophorone diisocyanate compounds containing uretdione groups, which are used without during curing, have proven themselves released blocking agents get by.

So wird beispielsweise in der DE-OS 30 30 539 ein Pulverlack auf der Basis einer teilweise oder vollständig blockierten Polyadditionsverbindung der FormelFor example, in DE-OS 30 30 539 a powder coating on the basis of a partial or complete blocked polyaddition compound of the formula

X —R —X —R -

O
A
O
A.
O
Il
O
Il
O
Il
O
Il
O
A
O
A.
N N — R — NH-N N - R - NH- -C--C- -0 —R' —0 —C—NH-R-0 — R '—0 — C — NH-R — N N —R —X- N N -R -X YY YY OO OO

X = NCOX = NCO

η > 1 η > 1

R' ein zweiwertiger aliphatischer, cycloaliphatischer oder araliphatischer Kohlenwasserstoffrest des Diols,
R" ein Monoalkoholrest oder ein primärer bzw. sekundärer Monoaminrest mit 1 bis 30 C-Atomen bedeutet,
R 'is a divalent aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic hydrocarbon radical of the diol,
R "denotes a monoalcohol radical or a primary or secondary monoamine radical with 1 to 30 carbon atoms,

und einer Polyhydroxylverbindung mit folgenden Eigenschaftsmerkmalen:and a polyhydroxyl compound with the following properties:

a) OH-Funktionalität (OH-F)a) OH functionality (OH-F)

b) mittleres Molekulargewicht (M)b) mean molecular weight (M)

c) OH-Zahl (OH-Z)c) OH number (OH-Z)

d) Viskosität in mPa · s bei 16O0C (V)d) Viscosity in mPas at 16O 0 C (V)

e) Schmelzpunkt in °C (Smp)e) Melting point in ° C (melting point)

3,4 < OH-F < 7 2000 < M < 5000 30 < OH-Z < 100 V < 100 000 70 < Smp < 1203.4 <OH-F <7 2000 <M <5000 30 <OH-Z <100 V <100,000 70 <m.p. <120

beansprucht.claimed.

Nicht ohne Grund wurden OH-Funktionalität, Viskosität und Schmelzpunkt so genau festgelegt, geht doch der Fachmann davon aus, daßIt is not without reason that the OH functionality, viscosity and melting point have been specified so precisely, it works the skilled person assumes that

a) bei OH-F < 3,4 die erforderliche Netzwerkdichte nicht mehr gewährleistet ist (was sich in der Stabilität des Lackes niederschlägt) und daß bei OH-F > 7 Versprödung auftritt,a) at OH-F <3.4 the required network density is no longer guaranteed (which is reflected in the stability of the Paint precipitates) and that with OH-F> 7 embrittlement occurs,

d) bei V > 100 000 mPa · s der Verlauf beeinträchtigt ist,d) at V> 100,000 mPas the course is impaired,

c) bei Smp < 7O0C die Lagerstabilität nicht gewährleistet ist und daß bei Smp > 120°C die fiir einen optimalen Verlauf gewünschte Obergrenze überschritten wird.c) mp <7O 0 C, the storage stability is not ensured, and that when mp> 120 ° C is exceeded, the fiir an optimum course desired upper limit.

4040

5050

6565

Man kann auch von folgenden Polyadditionsverbindungen ausgehen (vgl. DE-OS 30 30 588):You can also start from the following polyaddition compounds (cf. DE-OS 30 30 588):

OCN-R —OCN-R -

0 O0 O

N Ν —R—NH-C —Ο—R' —0 —C —NH-RN Ν - R - NH - C - - R '- 0 - C --NH-R

— N N —R —NCO- N N - R - NCO

wobei η, R und R' die gleichen Bedeutungen wie in der DE-OS 30 30 539 haben.
In dieser Anmeldung wurden die Eigenschaftsgrenzen der Polyole anspruchsgemäß wie folgt festgelegt:
where η, R and R 'have the same meanings as in DE-OS 30 30 539.
In this application, the property limits of the polyols were specified as follows:

a) 2,2 < OH-F < 3,5a) 2.2 <OH-F <3.5

b) 2000<M<4500b) 2000 <M <4500

c) 30 < OH-Z < 100 15 d) V<80000c) 30 <OH-Z <100 15 d) V <80000

e) 65<Smp<120e) 65 <m.p. <120

Auch diese Grenzen sind wohl begründet.These limits are also well founded.

a) Bei OH-F > 3,5 ist der Extrudiervorgang gestört; der Extruder »friert ein«.a) At OH-F> 3.5 the extrusion process is disturbed; the extruder "freezes".

Bei OH-F < 2,2 ist keine ausreichende Vernetzung mehr gewährleistet.Sufficient crosslinking is no longer guaranteed at OH-F <2.2.

d), e) Bei V > 80 000 oder Smp > 130 ist der Extrudiervorgang gestört. Die Pigmente werden nicht optimal benetzt.d), e) At V> 80,000 or Smp> 130, the extrusion process is disrupted. The pigments are not going to be optimal wetted.

Gegenstand der DE-OS 23 12 391 ist schließlich ein Verfahren zur Herstellung von Pulverlacken, bei dem Gemische aus Dimeren und Trimeren von Isocyanaten eingesetzt werden. Dieses Verfahren gibt dem Fachmann keine über den zitierten Stand der Technik hinausgehende Anweisung, Überzüge mit matter Oberfläche herzustellen.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, Pulverlacke zu entwickeln, mit denen wetterstabile und lichtechte
Finally, the subject of DE-OS 23 12 391 is a process for the production of powder coatings in which mixtures of dimers and trimers of isocyanates are used. This method does not give the person skilled in the art any instructions going beyond the cited prior art to produce coatings with a matt surface.
The aim of the present invention is to develop powder coatings that are weather-stable and lightfast

Überzüge erhalten und die Nachteile des Standes der Technik überwunden werden. Die Pulverlacke sollen Uretdione des Isophorondiisocyanats enthalten, die sich bei der Herstellung von Überzügen mit glänzender Oberfläche hervorragend bewährt haben.Obtain coatings and overcome the disadvantages of the prior art. The powder coatings are said to be uretdione of isophorone diisocyanate, which are used in the production of coatings with a glossy surface have proven to be excellent.

Es wurden jetzt die in den Ansprüchen 1 bis 6 beschriebenen Pulverlacke gefunden. Gegenstand dieser Erfindung ist auch die Verwendung dieser Pulverlacke zur Herstellung von matten Überzügen gemäß Anspruch 7.The powder coatings described in claims 1 to 6 have now been found. Subject of this invention is also the use of these powder coatings for the production of matt coatings according to claim 7.

Überraschend ist, daß man im Gegensatz zu der in der EP-OS 0 00 09 694, Seite 2, Zeile 29, bis Seite 3, Zeile 3, geäußerten Meinung, Härter mit einem Schmelzpunkt über 1300C, insbesondere 1400C, einsetzen kann. Es war unvorhersehbar, daß die in Anspruch 1 angegebene Pulverlackmischung Überzüge mit matter OberflächeIt is surprising that, in contrast to the opinion expressed in EP-OS 0 00 09 694, page 2, line 29, to page 3, line 3, hardeners with a melting point above 130 ° C., in particular 140 ° C., are used can. It was unpredictable that the powder coating mixture specified in claim 1 would have coatings with a matt surface

ergibt.results.

Als Härter A werden Polyadditionsverbindungen gemäß DE-OS 30 30 572 verwendet. Diese bestehen aus uretdiongruppenhaltigem Isophorondiisocyanat (IPDI), das in der Hitze zu 98% in IPDI rückspaltbar ist, und Diolen im NCO/OH-Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 0,9. Nach der DE-OS 30 30 513 erhält man das Uretdion des IPDI, indem man 100 Gewichtsteile IPDI mit 1 Gewichtsteil Tris-(dimethylamino)-phosphin bei Raumtemperatur bis zu einem Umsatz von ca. 40% dimerisiert; das nicht umgesetzte IPDI und der Katalysator werden durch eine Dünnschichtdestillation abgetrennt.Polyaddition compounds according to DE-OS 30 30 572 are used as hardener A. These consist of Isophorone diisocyanate (IPDI) containing uretdione groups, 98% of which is cleavable in IPDI when heated, and Diols in an NCO / OH ratio of 1: 0.5 to 1: 0.9. According to DE-OS 30 30 513, the uretdione des is obtained IPDI by mixing 100 parts by weight of IPDI with 1 part by weight of tris (dimethylamino) phosphine at room temperature dimerized up to a conversion of approx. 40%; the unreacted IPDI and the catalyst are through separated by a thin film distillation.

Anschließend wird das IPDI-Uretdion mit Diolen umgesetzt. Beispiele derartiger Diole sindThe IPDI uretdione is then reacted with diols. Examples of such diols are

a) unveizweigte C2-u-Alkylendiole, wie Ethylenglykol, Hexandiol-1,6, Octandiol-1,8 und insbesondere Butandiol-1,4;a) unveizweigte C 2 -u-alkylene diols such as ethylene glycol, hexanediol-1,6, octanediol-1,8, and preferably 1,4-butanediol;

b) gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituierte Alkylendiole mit insgesamt 3 bis 14 C-Atomen, wie Propylen-1,2- und -1,3-glykol, 2-Ethylhexandiol-l,3, Neopentylglykol, 2-Methylpropandiol und 3-Methylpcn-b) alkylene diols optionally substituted by alkyl groups and having a total of 3 to 14 carbon atoms, such as propylene-1,2- and -1,3-glycol, 2-ethylhexanediol-1,3, neopentyl glycol, 2-methylpropanediol and 3-methylpcn-

tandiol-1,5;tandiol-1,5;

c) cycloaliphatische Alkylendiole mit 2 bis 14 C-Atomen, wie l^-Bis-hydroxymethylcyclohexan, 3,8- und 4,9-Bishydroxymethyltricyclo-tS^l.O^l-decan; c) cycloaliphatic alkylene diols having 2 to 14 carbon atoms, such as l ^ -Bis-hydroxymethylcyclohexane, 3,8- and 4,9-bishydroxymethyltricyclo-tS ^ l.O ^ l-decane;

d) Etherdiole mit bis zu 14 C-Atomen, wie Diethylenglykol, Triethylenglykol, Tetraethylenglykol, Dipropy-S5 lenglykol und Dibutylenglykol.d) ether diols with up to 14 carbon atoms, such as diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, Dipropy-S5 lenglycol and dibutylene glycol.

Zur Umsetzung werden das IPDI-Uretdion und das Diol in den angegebenen Mengenverhältnissen gemischt. Im allgemeinen wird die Isocyanatkomponente vorgelegt und das Diol zugegeben. Die Reaktion kann in Substanz oder auch in Gegenwart von Lösungsmitteln durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind z. B.To implement the IPDI uretdione and the diol are mixed in the specified proportions. In general, the isocyanate component is initially introduced and the diol is added. The reaction can take place in substance or can be carried out in the presence of solvents. Suitable solvents are e.g. B.

Benzol, Toluol, Methyl- oder Ethylglykolacetat, Dimethylformamid, Xylol und andere aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe; auch Ketone, wie Aceton Methylisobutylketon und Cyclohexanon, kommen in Frage. Die Umsetzung findet im allgemeinen bei Temperaturen von 50 bis 12O0C statt. Die Reaktionskomponenten werden so lange bei den angegebenen Temperaturen erhitzt, bis alle OH-Gruppen unter Bildung von Urethangruppen umgesetzt sind. Dies dauert je nach Reaktionstemperatur 0,5 bis 5 Stunden. Es können auch die Isocyanatpolyaddition beschleunigende Katalysatoren mitverwendet werden; bevorzugt finden organische Zinnverbindungen, wie Zinn-(II)-acetat, Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinnmaleat oder Dioelylzinndiaeelal, Verwendung. Die Katalysatoren werden im allgemeinen in einer Menge zwischen 0,01 und 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge der eingesetzten Reaktanden, eingesetzt. Die Aufarbeitung erfolgt in derBenzene, toluene, methyl or ethyl glycol acetate, dimethylformamide, xylene and other aromatic or aliphatic hydrocarbons; ketones, such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, are also possible. The reaction takes place generally at temperatures from 50 to 12O 0 C. The reaction components are heated at the specified temperatures until all OH groups have reacted with the formation of urethane groups. This takes 0.5 to 5 hours, depending on the reaction temperature. It is also possible to use catalysts which accelerate isocyanate polyaddition; Organic tin compounds such as tin (II) acetate, dibutyltin dilaurate, dibutyltin maleate or dioelylzinndiaeelal are preferably used. The catalysts are generally used in an amount between 0.01 and 0.5 percent by weight, based on the total amount of the reactants used. The work-up takes place in the

Regel so, daß man die Polyuretdion-Polyurethane vom Lösungsmittel im Vakuum befreit. Besonders geeignet zur Beseitigung des Lösungsmittels ist die Schmelzextrusion in einer Ausdampfschnecke.As a rule, the polyurethane is freed from the solvent in vacuo. Particularly suitable melt extrusion in an evaporation screw is used to remove the solvent.

Die zu verwendenden hydroxylgruppenhaltigen Polyester B werden in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Polycarbonsäuren, ihrer Anhydride oder ihrer Methylester mit Diolen und/oder Polyolen erhalten, wobei durch geeignete Wahl des COOH/OH-Verhältnisses Hydroxylzahlen der Polyester zwischen 10 und 200, S bevorzugt zwischen 20 und 100 mg KOH/g erreicht werden.The hydroxyl-containing polyesters B to be used are converted in a manner known per se obtained from polycarboxylic acids, their anhydrides or their methyl esters with diols and / or polyols, where, by suitable choice of the COOH / OH ratio, hydroxyl numbers of the polyesters are between 10 and 200, S. preferably between 20 and 100 mg KOH / g can be achieved.

Üblicherweise geht man von cyclischen Polycarbonsäuren, insbesondere aromatischen Di- und Tricarbonsäuren, wie Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Benzol-l,3,5-tricarbonsäure, Trimellithsäureanhydrid oder Dimethylterephthalat (DMT), aus. Bezogen auf die Gesamtmenge der Säuren können bis zu 20 Gewichtsprozent auch durch aliphatische Polycarbonsäuren mit 4 bis 14 C-Atomen ersetzt sein. Beispiele hierfür sind Adipinsäure, 2,2,4- und/oder 2,4,4-Trimethyladipinsäure, Sebacinsäure und Dodecandisäure.Usually one starts from cyclic polycarboxylic acids, in particular aromatic di- and tricarboxylic acids, such as phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, benzene-1,3,5-tricarboxylic acid, trimellitic anhydride or dimethyl terephthalate (DMT). Based on the total amount of acids, up to 20 percent by weight can be used also be replaced by aliphatic polycarboxylic acids with 4 to 14 carbon atoms. examples for this are Adipic acid, 2,2,4- and / or 2,4,4-trimethyladipic acid, sebacic acid and dodecanedioic acid.

Die zur Veresterung geeigneten Diole umfassen die gleiche Gruppe, die bereits bei der Herstellung der IPDI-Uretdion-Additionsverbindungen aufgeführt wurden.The diols suitable for esterification include the same group that was used in the preparation of the IPDI uretdione addition compounds were listed.

Als Polyole kommen mehrfunktionelle Alkohole mit bis zu 8 C-Atomen in Frage, wie z. B. Glycerin, Hexantriol-1,2,3, Pentaerythrit, Trimethylolpropan und Trimethylolethan.As polyols, polyfunctional alcohols with up to 8 carbon atoms come into question, such as. B. glycerine, hexanetriol-1,2,3, Pentaerythritol, trimethylol propane and trimethylol ethane.

Die Erweichungstemperaturen der Polyester müssen so niedrig liegen, daß sie sich bei Temperaturen zwischen 70 und 12O0C mit den bei der Herstellung der Überzüge verwendeten Zusätze verarbeiten lassen. Der Schmelzpunkt der Polyester liegt unter 1000C. Im Durchschnitt enthalten die Polyester pro Molekül mehr als 2 OH-Gruppen.The softening temperatures of the polyester must be so low that they can be processed at temperatures between 70 and 12O 0 C with those used in the preparation of coatings additives. The melting point of the polyester is below 100 ° C. On average, the polyesters contain more than 2 OH groups per molecule.

Der Polyester B und der Härter A werden in solchen Mengenverhältnissen gemischt, daß auf 1 OH-Äquivalent des Polyesters 0,5 bis 1,3, vorzugsweise 0,9 bis 1,1 NCO-Äquivalente des Härters A kommen. Dabei ist zu berücksichtigen, daß der Härter A in der Uretdionform blockierte NCO-Gruppen enthält, die erst unter Hitzeeinwirkung freigesetzt werden. Unter der Menge Härter, die 1 NCO-Äquivalent ergibt, wird daher diejenige Menge Härter verstanden, die nach halbstündigem Erhitzen auf 18O0C 42 g NCO ergibt.The polyester B and the hardener A are mixed in such proportions that there are 0.5 to 1.3, preferably 0.9 to 1.1, NCO equivalents of the hardener A per 1 OH equivalent of the polyester. It should be noted that hardener A in the uretdione form contains blocked NCO groups which are only released when exposed to heat. Under the amount of hardener, 1 NCO equivalent results, so that amount of hardener is understood that gives 42 g NCO after half an hour heating at 18O 0 C.

Zu den vorgenannten Bindemittelkombinationen werden noch Verlaufmittel in Mengen von 0,1 bis 1 Gewichtsteil, vorzugsweise 0,3 bis 0,7 Gewichtsteile, üblicherweise als Polyacrylsäureester, pro 100 Gewichtsteile Härter und Harz und Pigmente sowie gegebenenfalls Beschleuniger und Füllstoffe in üblichen Mengenverhältnissen, wie sie in Beschichtungspulvern gebräuchlich sind, zugesetzt.Leveling agents in quantities of 0.1 to 1 are added to the aforementioned binder combinations Part by weight, preferably 0.3 to 0.7 part by weight, usually as a polyacrylic acid ester, per 100 parts by weight of hardener and resin and pigments and optionally accelerators and fillers in the usual proportions, as used in coating powders, added.

Diese Pulvermischungen werden bei 80 bis 1000C in Extrudern homogenisiert. Das beim Erkalten spröde Material wird gemahlen und gegegebenenfalls gesiebt, so daß ein Pulver mit einer Korngröße unter 100 μίτι erhalten wird. Dieses Pulver wird nach üblichen Pulversprühverfahren (EPS-Verfahren electrostatic powder spraying) auf entfettete, gegebenenfalls vorbehandelte, Stahlbleche aufgesprüht und vorzugsweise 30 bis 15 Minuten bei 180 bis 2000C eingebrannt.These powder mixtures are homogenized at 80 to 100 ° C. in extruders. The material, which becomes brittle on cooling, is ground and, if necessary, sieved, so that a powder with a grain size of less than 100 μίτι is obtained. This powder is by conventional powder spraying (EPS method electrostatic powder spraying), optionally pretreated to degreased and sprayed on steel panels and baked preferably 30 to 15 minutes at 180 to 200 0 C.

1. Herstellung des IPDI-Uretdions1. Fabrication of the IPDI uretdione

100 Gewichtsteile IPDI wurden mit 1 Gewichtsteil Tris-(dimethylamino)-phosphin versetzt und bei Raumtemperatur stehen gelassen. Nach 20 Stunden, als der NCO-Gehalt auf 31 Gewichtsprozent gefallen war und somit ca. 40% des eingesetzten IPDI reagiert hatten, wurde dieses Gemisch einer Dünnschichtdestillation bei 1300C und 0.13 mbar unterworfen. Der Rückstand war katalysatorfrei und hatte einen NCO-Gehalt von 17,3%. Wurde der Rückstand 30 bis 60 Minuten bei 180°C erhitzt, so stieg der NCO-Gehalt auf 37,3%. Dieser sogenannte Heißwert ist ein Maß für den Gehalt an Uretdiongruppen im Reaktionsprodukt.100 parts by weight of IPDI were mixed with 1 part by weight of tris (dimethylamino) phosphine and left to stand at room temperature. After 20 hours when the NCO content had fallen to 31 percent by weight and had reacted thus about 40% of IPDI used, this mixture was subjected to thin film distillation at 130 0 C and subjected mbar 12:13. The residue was catalyst-free and had an NCO content of 17.3%. If the residue was heated at 180 ° C. for 30 to 60 minutes, the NCO content rose to 37.3%. This so-called hot value is a measure of the content of uretdione groups in the reaction product.

2. Herstellung der Härter durch Umsetzung des IPDI-Uretdions mit Diolen2. Production of the hardener by reacting the IPDI uretdione with diols

2.1 640 Gewichtsteile des in 1 hergestellten IPDI-Uretdions wurden in 500 Gewichtsteilen wasserfreiem Aceton gelöst und auf 500C erwärmt. Nach Zugabe von 1,1g Dibutylzinndilaurat wurden zu dieser Lösung 97,6 Gewichtsteile Butandiol-1,4 innerhalb von einer Stunde zugetropft. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch noch drei Stunden bei 500C erhitzt. Danach wurde Aceton abdestilliert. Zur Entfernung der letzten Reste Aceton wurde das Produkt acht Stunden im Vakuumtrockenschrank bei 600C und 0,13 mbar getrocknet. Das Reaktionsprodukt hatte folgende Eigenschaften:2.1 640 parts by weight of IPDI uretdione prepared in 1 were dissolved in 500 parts by weight of anhydrous acetone and heated to 50 0 C. After adding 1.1 g of dibutyltin dilaurate, 97.6 parts by weight of 1,4-butanediol were added dropwise to this solution over the course of one hour. The reaction mixture was then heated at 50 ° C. for a further three hours. Acetone was then distilled off. To remove the last remains of acetone, the product was dried for eight hours in a vacuum drying cabinet at 60 ° C. and 0.13 mbar. The reaction product had the following properties:

% NCO: 2,4% NCO: 2.4

% NCO (nach Erhitzen auf 1800C, Vj h): 18,6% NCO (after heating to 180 ° C., previous year): 18.6

Smp°C: 133-139Mp ° C: 133-139

2.2 Gemäß 2.1 wurden 1282 Gewichtsteile des in 1 hergestellten IPDI-Uretdion und 202,7 Gewichtsteile Butandiol-1,4 eingesetzt. Das Reaktionsprodukt hatte folgende Eigenschaften:2.2 According to 2.1 there were 1282 parts by weight of the IPDI uretdione prepared in 1 and 202.7 parts by weight 1,4-butanediol used. The reaction product had the following properties:

% NCO: 1,4% NCO: 1.4

% NCO (nach Erhitzen auf 1800C, '/2 h): 17,3% NCO (after heating to 180 ° C., 1/2 h): 17.3

Smp°C: 142-148M.p. ° C: 142-148

2.3 Gemäß 2.1 wurden 700 Gewichtsteile des in 1 hergestellten IPDI-Uretdions und 130,5 Gewichtsteile Butandion-1,4 umgesetzt. Das Reaktionsprodukt hatte folgende Eigenschaften:2.3 According to 2.1, 700 parts by weight of the IPDI uretdione prepared in 1 and 130.5 parts by weight 1,4-butanedione implemented. The reaction product had the following properties:

% NCO: 0,2% NCO: 0.2

% NCO (nach Erhitzen auf 1800C, V2 h): 16,3% NCO (after heating to 180 ° C., V2 h): 16.3

SmD 0C: 165-173SmD 0 C: 165-173

3. Herstellung der Polyester (■!■ 3. Manufacture of polyester (■! ■

3.1 Ein Gemisch aus 10,0 Mol (1940 g) Dimethylterephthalat, 10,0 Mol (1660,0 g) Terephthalsäure, 10,5 Mol |3.1 A mixture of 10.0 mol (1940 g) dimethyl terephthalate, 10.0 mol (1660.0 g) terephthalic acid, 10.5 mol |

(1092 Og) 2 2-Dimethylpropandiol-l,3, 2,9 Mol (388,6 g) Trimethylolpropan und 2 Mol (288 g) 1,4-Dime- |i(1092 g) 2 2-dimethylpropanediol-1,3, 2.9 moles (388.6 g) trimethylolpropane and 2 moles (288 g) 1,4-dime- | i

thylolcyclohexan und 6,25 Mol (737,5 g) Hexandiol-1,6 wurden in einem 5-1-Glaskolben mit Hilfe eines $Ethylene cyclohexane and 6.25 moles (737.5 g) of 1,6-hexanediol were in a 5-1 glass flask with the aid of a $

Ölbads erwärmt. Nachdem die Stoffe zum größten Teil aufgeschmolzen waren, wurde bei einer Temperatur ij von 16O0C 0,1 Gewichtsprozent Dimethylzinnoxid als Veresterungskatalysator zugesetzt. Innerhalb von
drei Stunden'wurde die Sumpftemperatur langsam auf 185°C erhöht. Die weitere Temperaturerhöhung auf
maximal 2300C Sumpftemperatur erfolgte innerhalb von weiteren 8 Stunden, wobei die Aufheizungsge-
Heated oil bath. After the materials were melted for the most part, was at a temperature of 16O 0 C ij 0.1 weight percent dimethyltin oxide added as an esterification catalyst. Within
For three hours, the sump temperature was slowly increased to 185 ° C. The further increase in temperature
a maximum of 230 0 C sump temperature took place within a further 8 hours, with the heating

schwindigkeit sich an der Methanol-/Wasserabscheidung orientierte. Der Polyester wurde anschließendspeed was based on the methanol / water separation. The polyester was then

auf 21O0C abgekühlt und durch Evakuierung bei 1,3 mbar weitgehend von flüchtigen Anteilen befreit.
Während der gesamten Kondensationszeit wurde das Sumpfprodukt verhalten gerührt. Ein Stickstoffstrom
sorgte für eine bessere Austragung von Methanol und Wasser.
cooled to 21O 0 C and largely removed by evacuation at 1.3 mbar of volatiles.
The bottom product was stirred cautiously throughout the condensation time. A stream of nitrogen
ensured a better discharge of methanol and water.

Physikalische Daten: gPhysical data: g

OH-Zahl: 55 bis 60 mg KOH/g U OH number: 55 to 60 mg KOH / g U

Säure-Zahl: 2 bis 4 mg KOH/g ;iAcid number: 2 to 4 mg KOH / g ; i

Schmelzpunkt (Kofier): ca. 75°C |Melting point (Kofier): approx. 75 ° C |

Glasumwandlungstemperatur (DTA): ca. 500C }': Glass transition temperature (DTA): approx. 50 0 C } ':

Viskosität bei 16O0C: 25 000 mPa ■ s |Viscosity at 16O 0 C: 25 000 mPa ■ s |

2 9 Mol (1494 g) Terephthalsäure, 9 Mol (1746 g) Dimethylterephthalat, 3 Mol (354,5 g) Hexandiol-1,6, |2 9 moles (1494 g) terephthalic acid, 9 moles (1746 g) dimethyl terephthalate, 3 moles (354.5 g) hexanediol-1,6, |

13 Mol (1354 g) Neopentylglykol, 3 Mol (432 g) 1,4-Dimethylolcyclohexan und 1 Mol (134 g) Tnmethylol- g13 moles (1354 g) of neopentyl glycol, 3 moles (432 g) of 1,4-dimethylolcyclohexane and 1 mole (134 g) of methylol- g

propan wurden wie unter 3.1 beschrieben umgesetzt. Der so erhaltene Polyester hatte folgende physika- gpropane were implemented as described under 3.1. The polyester obtained in this way had the following physical properties

lische Eigenschaften: §§lical properties: §§

OH-Zahl: 50 bis 56 mg KOH/g |OH number: 50 to 56 mg KOH / g |

Säure-Zahl: 3 bis 4 mg KOH/g gAcid number: 3 to 4 mg KOH / g g

Schmelzpunkt: ca. 700C |Melting point: approx. 70 ° C.

Glasumwandlungstemperatur (DTA): ca. 5O0C fl Glass transition temperature (DTA): approx. 50 0 C fl

Viskosität bei 1600C: 12 000 mPa · s gViscosity at 160 ° C.: 12,000 mPa · sg

3 12 Mol (1992 g) Terephthalsäure, 12 Mol (2328 g) Dimethylterephthalat, 5 Mol (720 g) 1,4-Dimethylolcyc- |3 12 moles (1992 g) terephthalic acid, 12 moles (2328 g) dimethyl terephthalate, 5 moles (720 g) 1,4-dimethylolcyc- |

lohexan, 6 75 Mol (796,5 g) Hexandiol-1,6,11,5 Mol (1196 g) Neopentylglykol, 3 Mol (402 g) Tnmethylol- ||lohexane, 675 moles (796.5 g) hexanediol-1,6,11.5 moles (1196 g) neopentyl glycol, 3 moles (402 g) methylol- ||

propan wurden wie unter 3.1 beschrieben eingesetzt. Der so erhaltene Polyester hatte folgende physika- |propane were used as described under 3.1. The polyester obtained in this way had the following physical properties

lische Eigenschaften: !§ical properties:! §

OH-Zahl: 56 mg KOH/g gOH number: 56 mg KOH / g g

Säurezahl: 3 mg KOH/g $Acid number: 3 mg KOH / g $

Schmelzpunkt: 70 bis 780C gMelting point: 70 to 78 0 C g

Glasumwandlungstemperatur (DTA): 44 bis 58°C |'Glass transition temperature (DTA): 44 to 58 ° C | '

Viskosität bei 1600C: 15 000 mPa · s jgViscosity at 160 ° C.: 15,000 mPas jg

4. Herstellung des Mattlackpulvers -g4. Production of the matt lacquer powder -g

Die Härter nach 2 und Polyester nach 3 wurden mit den Pigmenten, Verlaufsmitteln und Beschleunigern in |The hardeners after 2 and polyester after 3 were combined with the pigments, leveling agents and accelerators in |

den angegebenen Gewichtsverhältnissen vorgemischt und in einem Extruder homogenisiert. gpremixed to the specified weight ratios and homogenized in an extruder. G

Die Extrudate wurden zerkleinert und gemahlen. Die Teilchengröße der Pulverlackbestandteile war kleiner |The extrudates were crushed and ground. The particle size of the powder coating ingredients was smaller |

als 100 am Diese feinkörnigen Gemische wurden dann durch elektrostatisches Pulverspntzen auf entfettete, &than 100 am These fine-grained mixtures were then by electrostatic powder spraying on degreased, &

gegebenenfalls vorbehandelte, Stahlbleche appliziert und anschließend bei den angegebenen Temperaturen |if necessary, pretreated steel sheets are applied and then at the specified temperatures |

und Zeiten ausgehärtet. % and times hardened. %

Die Eigenschaften der erhaltenen Lackfilme wurden den nachstehenden Prüfungen unterworlen.The properties of the paint films obtained were subjected to the following tests.

Beispiel 4.1Example 4.1

Der Härter wurde mit Weißpigment (TiO2), dem Polyester sowie Verlaufmittel-*) und Katalysator-Masterbatch**) zu einem Pulverlack verarbeitet.The hardener was processed into a powder coating with white pigment (TiO 2 ), the polyester as well as leveling agent *) and catalyst masterbatch **).

Zusammensetzung des Pulverlacks:Composition of the powder coating:

47,90 Gewichtsprozent Polyester gemäß Beispiel 3.147.90 percent by weight polyester according to Example 3.1

11,45 Gewichtsprozent Härter gemäß Beispiel 2.111.45 percent by weight hardener according to Example 2.1

40,0 Gewichtsprozent Weißpigment (TiO2) 540.0 percent by weight white pigment (TiO 2 ) 5

0,50 Gewichtsprozent Polybutylacrylat0.50 weight percent polybutyl acrylate

0,15 Gewichtsprozent Dibutylzinndilaurat0.15 weight percent dibutyl tin dilaurate

*) Vcrlaufmittel-Masterbatch:*) Liquid master batch:

lis werden 10 Gewichtsprozent des Verlaufmittels - ein handelsübliches Copolymeres von Butylacrylat und io 2-Ethylhexylacrylat - in dem entsprechenden Polyester in der Schmelze homogenisiert und nach dem Erstarren zerkleinert. lis 10 percent by weight of the leveling agent - a commercial copolymer of butyl acrylate and io 2-ethylhexyl acrylate - homogenized in the corresponding polyester in the melt and comminuted after solidification.

**) Katalysator-Masterbatch:**) Catalyst masterbatch:

Es werden 5 Gewichtsprozent des Katalysators, z. B. Dibutylzinndilaurat, in dem entsprechenden Polyester in der Schmelze homogenisiert und nach dem Erstarren zerkleinert. ]5 There are 5 percent by weight of the catalyst, e.g. B. dibutyltin dilaurate, homogenized in the corresponding polyester in the melt and comminuted after solidification. ] 5

Nach 15minütiger Härtung der pulverförmigen Beschichtung der Testbleche bei 2000C wurden folgende Ergebnisse erhalten:After 15 minutes curing of the powder coating of the test sheets at 200 0 C, the following results were obtained:

Schichtdicke: 60 bis 80 um 20Layer thickness: 60 to 80 by 20

Glanzgrad nach Gardner 60°£ (ASTM D 523): 18Gardner gloss level 60 ° (ASTM D 523): 18

Erichsentiefung (DIN 53 156): 6,5 mmErichsen recess (DIN 53 156): 6.5 mm

Gitterschnitt (DlN 53 151): Gt OCross cut (DIN 53 151): Gt O

Dornbiegeversuch (DIN 53 152): <2 mm DornMandrel bending test (DIN 53 152): <2 mm mandrel

Buchholzhärte (DIN 53 153): 100 25Buchholz hardness (DIN 53 153): 100 25

Kugelschlag nach Gardner direct impact (g ■ m): >921,6Gardner direct impact (g ■ m):> 921.6

Beispiel 4.2Example 4.2

(Analog zu Beispiel 4.1)(Analogous to example 4.1)

47,25 Gewichtsprozent Polyester gemäß Beispiel 3.147.25 percent by weight polyester according to Example 3.1

12,10 Gewichtsprozent Härter gemäß Beispiel 2.212.10 percent by weight hardener according to Example 2.2

40,0 Gewichtsprozent Weißpigment (TiO2) 3540.0 percent by weight white pigment (TiO 2 ) 35

0,5 Gewichtsprozent Verlaufsmittel gemäß Beispiel 4.10.5 percent by weight leveling agent according to Example 4.1

0,15 Gewichtsprozent Katalysator gemäß Beispiel 4.10.15 percent by weight of catalyst according to Example 4.1

Lacktechnische Kenndaten:Lacquer technical characteristics:

Schichtdicke: 65 bis 75 μίτιLayer thickness: 65 to 75 μίτι

Glanzgrad nach Gardner 60°£ (ASTM D 523): 11Gloss level according to Gardner 60 ° £ (ASTM D 523): 11

Erichsentiefung (DlN 53 156): 5,1 mmErichsen depression (DlN 53 156): 5.1 mm

Gitterschnitt (DIN 53 151): Gt OCross cut (DIN 53 151): Gt O

Dornbiegeversuch (DIN 53 152): <2 mm Dorn 45Mandrel bending test (DIN 53 152): <2 mm mandrel 45

Buchholzhärte (DIN 53 153): 100Buchholz hardness (DIN 53 153): 100

Kugelschlag nach Gardner direct impact (g ■ m): 806,4Gardner direct impact (g ■ m): 806.4

Beispiel 4.3 50Example 4.3 50

(Analog zu Beispiel 4.1)(Analogous to example 4.1)

46,65 Gewichtsprozent Polyester gemäß Beispiel 3.146.65 percent by weight polyester according to Example 3.1

12,70 Gewichtsprozent Härter gemäß Beispiel 2.3 5512.70 percent by weight hardener according to Example 2.3 55

40,0 Gewichtsprozent Weißpigment (TiO2)40.0 percent by weight white pigment (TiO 2 )

0,5 Gewichtsprozent Verlaufmittel gemäß Beispiel 4.10.5 percent by weight leveling agent according to Example 4.1

0,15 Gewichtsprozent Katalysator gemäß Beispiel 4.10.15 percent by weight of catalyst according to Example 4.1

Lacktechnische Kenndaten: 60Lacquer characteristics: 60

Schichtdicke: 60 bis 85 amLayer thickness: 60 to 85 am

Glanzgrad nach Gardner 60°< (ASTM D 523): 15Gardner gloss level 60 ° <(ASTM D 523): 15

Erichsentiefung (DlN 53 156): 4,7 mmErichsen depression (DlN 53 156): 4.7 mm

GitterschniU (DIN 53 151): Gt O 65Grid section (DIN 53 151): Gt O 65

Dornbiegeversuch (DIN 53 152): <2 mm DornMandrel bending test (DIN 53 152): <2 mm mandrel

Buchholzhärte (DIN 53 153): 100Buchholz hardness (DIN 53 153): 100

Kugclschlag nach Gardner direct impact (g · m): 691,2Gardner direct impact (g m): 691.2

Beispiel 4.4 (Analog zu Beispiel 4.1)Example 4.4 (analogous to example 4.1)

48,25 Gewichtsprozent Polyester gemäß Beispiel 3.248.25 percent by weight polyester according to Example 3.2

11,10 Gewichtsprozent Härter gemäß Beispiel 2.111.10 percent by weight hardener according to Example 2.1

40,0 Gewichtsprozent Weißpigment (TiO2)40.0 percent by weight white pigment (TiO 2 )

0,5 Gewichtsprozent Verlaufmittel gemäß Beispiel 4.10.5 percent by weight leveling agent according to Example 4.1

0,15 Gewichtsprozent Katalysator gemäß Beispiel 4.10.15 percent by weight of catalyst according to Example 4.1

Lacktechnische Kenndaten:Lacquer technical characteristics:

Schichtdicke: 65 bis 80 μΓηLayer thickness: 65 to 80 μm

Glanzgrad nach Gardner 60°< (ASTM D 523): 36Gardner gloss level 60 ° <(ASTM D 523): 36

15 Erichsentiefung (DIN 53 156): 8,8 mm15 Erichsen recess (DIN 53 156): 8.8 mm

Gitterschnitt (DIN 53 151): GtCross cut (DIN 53 151): Gt

Dornbiegeversuch (DIN 53 152): <2 mm DornMandrel bending test (DIN 53 152): <2 mm mandrel

Buchholzhärte (DIN 53 153):Buchholz hardness (DIN 53 153):

Kugelschlag nach Gardner direct impact (g · m): >921,6Gardner direct impact (g m):> 921.6

Beispiel 4.5 (Analog zu Beispiel 4.1)Example 4.5 (analogous to example 4.1)

47,55 Gewichtsprozent Polyester gemäß Beispiel 3.2 11,80 Gewichtsprozent Härter gemäß Beispiel 2.2 40,0 Gewichtsprozent Weißpigment (TiO2) 0,50 Gewichtsprozent Verlaufmittel gemäß Beispiel 4.1 0,15 Gewichtsprozent Katalysator gemäß Beispiel 4.147.55 percent by weight polyester according to example 3.2 11.80 percent by weight hardener according to example 2.2 40.0 percent by weight white pigment (TiO 2 ) 0.50 percent by weight leveling agent according to example 4.1 0.15 percent by weight catalyst according to example 4.1

Lacktechnische Kenndaten:Lacquer technical characteristics:

Schichtdicke: 65 bis 85 μΐηLayer thickness: 65 to 85 μm

Glanzgrad nach Gardner 60°£ (ASTM D 523): 31Gardner gloss level 60 ° £ (ASTM D 523): 31

Erichsentiefung (DIN 53 156): 7,2 mmErichsen recess (DIN 53 156): 7.2 mm

Gitterschnitt (DIN 53 151): GtCross cut (DIN 53 151): Gt

Buchholzhärte (DIN 53 153):Buchholz hardness (DIN 53 153):

Dornbiegeversuch (DIN 53 152): <2 mm DornMandrel bending test (DIN 53 152): <2 mm mandrel

40 Kugelschlag nach Gardner direct impact (g · m): 806,440 Gardner direct impact (g m): 806.4

Beispiel 4.6 45 (Analog zu Beispiel 4.1)Example 4.6 45 (analogous to example 4.1)

46,95 Gewichtsprozent Polyester gemäß Beispiel 3.2 12,40 Gewichtsprozent Härter gemäß Beispiel 2.3 40,0 Gewichtsprozent Weißpigment (TiO2) 0,5 Gewichtsprozent Verlaufmittel gemäß Beispiel 4.1 0,15 Gewichtsprozent Katalysator gemäß Beispiel 4.146.95 percent by weight polyester according to example 3.2 12.40 percent by weight hardener according to example 2.3 40.0 percent by weight white pigment (TiO 2 ) 0.5 percent by weight leveling agent according to example 4.1 0.15 percent by weight catalyst according to example 4.1

Lacktechnische Kenndaten:Lacquer technical characteristics:

55 Schichtdicke: 65 bis 75 μΐη55 Layer thickness: 65 to 75 μm

Glanzgrad nach Gardner 60°£ (ASTM D 523): 28Gardner gloss level 60 ° (ASTM D 523): 28

Erichsentiefung (DIN 53 156): 6,5 mmErichsen recess (DIN 53 156): 6.5 mm

Gitterschnitt (DIN 53 151): Gt OCross cut (DIN 53 151): Gt O

Dornbiegeversuch (DIN 53 152): <2 mm DomMandrel bending test (DIN 53 152): <2 mm dome

Buchholzhärte (DIN 53 153):Buchholz hardness (DIN 53 153):

Kugelschlag nach Gardner direct impact (g · m): 806,4Gardner direct impact (g m): 806.4

Schichtdicke:Layer thickness: 60 um60 um 7,8 mm7.8 mm Glanzgrad nach Gardner 60°<* (ASTM D 523): 12Gardner gloss level 60 ° <* (ASTM D 523): 12 GtOGtO Erichsentiefung (DIN 53 156):Erichsen depression (DIN 53 156): <2 mm Dom<2 mm dome Gitterschnitt (DIN 53 151):Cross cut (DIN 53 151): 111111 Dornbiegeversuch (DIN 53 152):Mandrel bending test (DIN 53 152): Kugelschlag nach Gardner direct impact (g ■ m): >921,6Gardner direct impact (g ■ m):> 921.6 Buchholzhärte (DIN 53 153):Buchholz hardness (DIN 53 153): Beispiel 4.8Example 4.8 (Analog zu Beispiel 4.1)(Analogous to example 4.1)

Beispiel 4.7
(Analog zu Beispiel 4.1)
Example 4.7
(Analogous to example 4.1)

48,25 Gewichtsprozent Polyester gemäß Beispiel 3.3 548.25 percent by weight polyester according to Example 3.3 5

11.10 Gewichtsprozent Härter gemäß Beispiel 2.1
40,0 Gewichtsprozent Weißpigment (TiO2)
11.10 percent by weight hardener according to example 2.1
40.0 percent by weight white pigment (TiO 2 )

0,5 Gewichtsprozent Verlaufmittel gemäß Beispiel 4.10.5 percent by weight leveling agent according to Example 4.1

0,15 Gewichtsprozent Katalysator gemäß Beispiel 4.10.15 percent by weight of catalyst according to Example 4.1

Lacktechnische Kenndaten:Lacquer technical characteristics:

47,55 Gewichtsprozent Polyester gemäß Beispiel 3.3
11,80 Gewichtsprozent Härter gemäß Beispiel 2.2
40,0 Gewichtsprozent Weißpigment (TiO2)
47.55 percent by weight polyester according to Example 3.3
11.80 percent by weight hardener according to Example 2.2
40.0 percent by weight white pigment (TiO 2 )

0,5 Gewichtsprozent Verlaufmittel gemäß Beispiel 4.10.5 percent by weight leveling agent according to Example 4.1

0,15 Gewichtsprozent Katalysator gemäß Beispiel 4.1 300.15 percent by weight of catalyst according to Example 4.1 30

Lacktechnische Kenndaten:Lacquer technical characteristics:

Schichtdicke: 65 μΐηLayer thickness: 65 μm

Glanzgrad nach Gardner 60°< (ASTM D 523): 12 35Gardner gloss level 60 ° <(ASTM D 523): 12 35

Erichsentiefung (DIN 53 156): 9,0 mmErichsen recess (DIN 53 156): 9.0 mm

Gitterschnitt (DIN 53 151): Gt OCross cut (DIN 53 151): Gt O

Dornbiegeversuch (DIN 53 152): <2 mm DornMandrel bending test (DIN 53 152): <2 mm mandrel

Buchholzhärte (DIN 53 153): 100Buchholz hardness (DIN 53 153): 100

Kugelschlag nach Gardner direct impact (g ■ m): >921,6 40Gardner direct impact (g ■ m):> 921.6 40

Beispiel 4.9
(Analog zu Beispiel 4.1) 45
Example 4.9
(Analogous to example 4.1) 45

46,97 Gewichtsprozent Polyester gemäß Beispiel 3.346.97 percent by weight polyester according to Example 3.3

12,38 Gewichtsprozent Härter gemäß Beispiel 2.312.38 percent by weight hardener according to Example 2.3

40,0 Gewichtsprozent Weißpigment (TiO2)40.0 percent by weight white pigment (TiO 2 )

0,5 Gewichtsprozent Verlaufmittel gemäß Beispiel 4.1 500.5 percent by weight leveling agent according to Example 4.1 50

0,15 Gewichtsprozent Katalysator gemäß Beispiel 4.10.15 percent by weight of catalyst according to Example 4.1

Lacktechnische Kenndaten:Lacquer technical characteristics:

Schichtdicke: 60 μηι 55Layer thickness: 60 μm 55

Glanzgrad nach Gardner 60°< (ASTM D 523): 11Gloss level according to Gardner 60 ° <(ASTM D 523): 11

Erichsentiefung (DIN 53 156): 8,8 mmErichsen depression (DIN 53 156): 8.8 mm

Gitterschnitt (DIN 53 151): Gt OCross cut (DIN 53 151): Gt O

Dornbiegeversuch (DIN 53 152): <2 mm DornMandrel bending test (DIN 53 152): <2 mm mandrel

Buchholzhärte (DIN 53 153): 111 6CBuchholz hardness (DIN 53 153): 111 6C

Kugelschlag nach Gardner direct impact (g · m): >921,6Gardner direct impact (g m):> 921.6

Claims (1)

10 202530354045 Patentansprüche:10 202530354045 claims: 1. Lagerstabile Pulverlacke mit einer Korngröße kleiner als 100 μΐη auf der Grundlage eines Stoffgemisches, bestehend aus1. Storage-stable powder coatings with a grain size smaller than 100 μΐη based on a mixture of substances, consisting of A Polyisocyanaten,A polyisocyanates, B Polyolen,B polyols, C sowie üblichen Zusätzen,C as well as usual additives,
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