DE3315245A1 - Pharmazeutisches produkt - Google Patents

Pharmazeutisches produkt

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DE3315245A1
DE3315245A1 DE19833315245 DE3315245A DE3315245A1 DE 3315245 A1 DE3315245 A1 DE 3315245A1 DE 19833315245 DE19833315245 DE 19833315245 DE 3315245 A DE3315245 A DE 3315245A DE 3315245 A1 DE3315245 A1 DE 3315245A1
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reservoir
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pharmaceutical product
supersaturated
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DE19833315245
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English (en)
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Hans Rainer Dr. Hoffmann
Reinhold 5450 Neuwied Meconi
Michael Dr. Wolff
Horst Dr. 4019 Monheim Zerbe
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Sanol Schwarz GmbH
Lohmann GmbH and Co KG
Original Assignee
Sanol Schwarz GmbH
Lohmann GmbH and Co KG
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/70Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
    • A61K9/7023Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms
    • A61K9/703Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms characterised by shape or structure; Details concerning release liner or backing; Refillable patches; User-activated patches
    • A61K9/7084Transdermal patches having a drug layer or reservoir, and one or more separate drug-free skin-adhesive layers, e.g. between drug reservoir and skin, or surrounding the drug reservoir; Liquid-filled reservoir patches
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K9/70Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
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    • A61K9/703Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms characterised by shape or structure; Details concerning release liner or backing; Refillable patches; User-activated patches
    • A61K9/7092Transdermal patches having multiple drug layers or reservoirs, e.g. for obtaining a specific release pattern, or for combining different drugs

Description

  • Titel: Pharmazeutisches Produkt Die vorliegende Erfindung betrifft ein pharmazeutisches Produkt zur Applilration von Wirkstoffen an die Haut.
  • Dieses Produkt liegt vorzugsweise in Pflasterform vor.
  • Die Applikation von Wirkstoffen an die Haut aus pClasterförmigen Produkten ist bekannt. Ziel ist dabei, besonders bei der transdermalen Appli.lLati.on eine möglichst gleichmäßige Abgabe des Wirkstoffes über einen längeren Zeitraum und damit eine möglichst gleichmäßige Aufnahme des Wirkstoffes durch die Haupt zu erreichen. Die Steuerung des Wirkstoffüberganges vorn Pflaster in die Haut geschah zuerst, indem av.f dem Wirkstoffreservoir zur Haut kin eine die Wirkstoffabgabe steuernde, besondere Dosiermembra.
  • vorgesehen wurde (vgl. z.B. DE-PS 21 35 533; US-PS 3 598 122; US-PS 3 797 494). Die Freisetzung der Wirksubstanz erfolgt durch meinbrangesteuerte Diffusion. Die Rolle der Dosiermembran kaml auch durch eine Haftklebeschicht übernommen werden, wie in der EP-OS 33615 beschrieben. Auf diese Weise läßt sich zwar die relativ kostspielige und komplizierte Dosiermembran vermeiden, es sind jedoch, um Pflaster in für den Patienten akzeptabler Größe bei der angestrebten Langzeitbehandlung zu erreichen, Beschränlungen in den möglichen Dosengrößen pro Pflaster eiSleit nicht auszuschließen.
  • In der bE-OS 31 19 752 ist ein im Prinzip ähnliches System beschrieben, wobei allerdings die Lösungsgeschwindigkeit des Wirkstoffes in der Resertroirschicht seine Freisetzungsgeschwindigkeit aus dem System maßgeblich bestinunt.
  • In der Praxis zeigte sich jedoch, daß auch mit diesem allgemein definierten Prinzip und den beschriebenen speziellen Ausführungsformen bei anderen Wirkstoffen die erreichbare Wirkstoffmenge pro Pflaster beschränkt oder in bezug auf die Gleichmäßigkeit der W.irkstoffabgabe nachteilig bleibt.
  • Ferner ist in der DE-OS 29 20 500 ein transdermales System beschrieben, bei dem in einer quellbaren Polymerfolie die Wirkstoffkonzentration - bei einschichtigem Aufbau des Reservoirs - mit zunehmender RntSernung von der Freigabefläche ansteigt mit dem Ziel, eine konstante Freigabegeschwindigkeit zu gewährleisten. Dabei wird vorgeschlagen, auch mehrere Filme dieser -Art zu kombinieren, wobei aber in jeder Schicht das gleiche Wirkstoffkonzentrationsprofil gegeben ist. Das Wirkstoffkonzentrationsprofil in dem einschichtigen Film jurde dadurch erzeugt, daß eine Wirkstofflösung oder -suspension von einer Oberfläche des Filmes her in diesen hineindiffundierte und das Lösungs-bzw. Suspensionsmittel entfernt wurde. Das Verfahren hat allerdings den Nachteil, daß das reproduzierbare Einstellen des getmnschten Wirkstoffkonzentrationsprofils im Film technisch nur schwierig zu bewerkstelligen ist.
  • Weiterhin ist hierbei von Nachteil, daß die Wirkstoffaufnahme durch das Sorptionsvermögen des Films begrenzt ist. Im übrigen bringt die Kombination mehrerer wirkstoffbeladener Filme so unübersichtliche Verhältnisse bezüglich der Konzentrationsprofile, daß die konstante Freisetzung des Wirkstoffes nicht mehr gewährleistet ist.
  • Ziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, diese Nachteile zu vermeiden und ein pharmazeutisches Produkt, vorzugsweise in Form eines Pflasters, bereitzustellen, das sich einfach und kostengünstig herstellen läßt, das eine gute, reproduzierbare, kontrollierte Wirkstoff freigabe iiber den gesamten Applikationszeitraum gewährleistet und das eine Variation der Freigabegeschwindigkeit ermöglicht.
  • Das erfindungsgemäße pharmazeutische Produkt zur kontrollierten Abgabe von Wirkstoffen an die Haut, vorzugsweise in Pflasterform, besteht wie bekannt aus einer undurchlässigen Deckschicht, einem damit verbundenen über sättigten Wirkstoffreservoir aus einer Polymermatrix, in der der oder die Wirkstoff(e) löslich ist bzw. sind und die für den oder die Wirkstoffe durchlässig ist bzw.
  • sind, einer mit dem Reservoir verbundenen, für den oder die Wirkstoff(e) durchlässigen IIaSt,klebeschicht und eincr die Haftklebeschicht abdeckenden, wieder ablösbaren Schutzschicht, die vor der Applikation des pharmazeutischen Produktes netfernt wird, dadurch gekennzeichnet, daß das Wirkstoff-Reservoir einen schichtenförmigen Aufbau besitzt, das Reservoir in allen seinen Schichten an Wirkstoff übersättigt ist, und die Konzentration des oder der Wirkstoffe (s) von Schicht zu Schich-t mit zunehmender Entfernung von der Haftklebeschicht ansteigt, und daß gegebenenfalls zwischen dem übersättigten Reservoir und der undurchlässigen Deckschicht eine zusätzliche haftklebende Zwi schenschicht angeordnet ist.
  • In den beiliegenden Zeichnungen ist Fig. 1 ein Querschnitt durch eine Ausführung gemäß der Erfindung mit zweischichtigem Reservoiraufbau (die dargestellten Schichtdicken sind nicht maßstabsgetreu); Fig. 2 ein Querschnitt einer anderen Ausführung gemäß der Erfindung mit fünfschichtigem Reservoiraufbau (die dargestellten Schichtdicken sind nicht maßstabsgetreu); Fig. 3 eine Kurve, die die Freigabe von Nitroglycerin aus einem erfindungsgemäßen Pflaster gegen die Zeit darstellt; Fig. 4 eine Kurve, die die Plasmakonzentration von Nitroglycerin, die mit Hilfe eines erfindungsgemäßen Pflasters erreicht werden kann, über die Zeit zeigt.
  • Figur 1 zeigt einen Querschnitt durch eine AusSühru.ng gemaß der Erfindung mit zweischichtigem Reservoiraufbau. Die Deckschicht (1) bildet die oberste Schicht des Laminates. Sie dient als Schutzabdeckung, verleiht dem Laminat strukturellen Halt und verhindert im wesentlichen, daß die Bestandteile der inneren Schichten 2 und 3 nach außen austreten.
  • An die Deckschicht 1 grenzt die erste Reservoirschicht 2.
  • Sie befindet sich unmittelbar unter dieser und steht mit einer Seite mit der Unterseite der Deckschicht unmittelbar in Berührung. An diese erste Reservoirschicht schließt sich unmittelbar eine zweite Reservoirschicht an. Beide Reservoirschichten 2 und 3 bestehen aus einer Polymermatrix, die gleich oder verschieden sein kann und mit Wirkstoff übersättigt ist. Dabei wird der Wirkstoffgehalt in diesen Schichten so eingestellt, daß er in der Schicht 2 größer ist als in der Schicht 3. Dies wird durch den verschiedenen Abstand der senkrechten Schraffur in Figur 1 symbolisiert.
  • Unmittelbar an die Reservoirschicht 3 schließt sich nach unten eine für den oder die Wirkstoff(e) durchlässige Haftklebeschicht 4 an, die dafür vorgesehen ist, das Laminat av.f der Haut zu fixieren. Sie kann, falls erforderlich, bei der Herstellung ebenfalls mit Wirkstoff beladen werden, wobei die Konzentration kleiner oder gleich der Sättigungskonzentration ist Unter der Haftklebeschicht 4 ist eine abschließbare Schutz schicht angebracht, die unmittelbar vor Anwendung abge.
  • zogen wird. Sie besteht aus einem Materi.als das für die Bestandteile des Laminates undurchlässig i.c3t.
  • Figur 2 gibt den Querschnitt einer weiteren Ausführung gemäß der Erfindung mit fünf schi chti gern Reservoiraufbau wieder. Im Unterschied zu Figur 1 befindet sic zwischen der Deckschicht 6 und der obersten Reservoirschicht 8 eine haftklebende Zwischenschicht. Diese ist dann erfindungsgemäß vorgesehen, wenn zwischen der obersten Reservoirschicht und der Deckschicht keine ausreichende Haftung gegeben ist. Das Reservoir besteht hier aus den fünf Schichten 8 - 12, die wiederum mit Wirkstoff übersättigt sind, wobei der Gehalt von Schicht 8 zu Schicht 12 von Schich-t zu Schicht abnimmt (vgl. Schraffur). Für die Schichten 13 und 14 gilt das zu den Schichten 4 und 5 der Figur 1 gesagte.
  • Die Figuren 3 und 4 werden unter Beispiel 1 näher erläutern.
  • Im folgenden soll näher auf die Materialien zur Herstellung des Laminates eingegangen werden.
  • Die Deckschicht 1 bzw. 6 kann aus flexiblem oder nicht flexiblem Material bestehen und ein oder mehrschichtig ausgestattet sein. Substanzen, die zu ihrer Herstellung venzendet werden können, sind polymere Substanzen, wie beispielsweise Polyethylen, Polypropylen, Polyethylenterephthalat, Polyamid. Als weitere Materialien können auch Metallfolien, wie Aluminiumfolie, allein oder mit einem polymcren Substrat beschichtet, angewandt werden.
  • Es können auch textile Flächengebilde verwendet werden, wenn die Bestandteile des Reservoirs aufgrund ihrer physikalischen Beschaffenheit durch das Textilmaterial nicht hindurchtreten können. Bei einer bevorzugten Ausführungsform ist die Deckschicht 1 bzw. 6 ein Verbundstoff, der dem Laminat Festigkeit verleiht und als Barriere gegen den Verlust von Laminatbestandteilen dient.
  • Daneben sind auch mit Aluminium bedampft Folien oder Verbunds-toffe geeignet.
  • Die Reservoirschichten 2 und 3, bzw. 8- 12 bestehen aus einer Polymermatrix und dem oder den Wirkstoff(en), wobei die Polymermatrix eine solche Eigenklebrigkeit besitzt, daß der Zusammenhalt der einzelnen Reservoirschichten gewährleistet ist. Sie besteht aus einem Grundpolymer und üblichen Zusätzen. Die Auswahl des Grundpolymeren richtet sich nach den chemischen un.d physikalischen Eigenschaften des oder der verwendeten Wirkstoffe(s). Beispielshafte Polymere sind Kautschuk, ks.utschukähuliche synthetische Homo-, Co- oder Blockpolymere, Polyacrylsaureester und deren Copolymerisate, Polyuret.l ne und Silikone. Grundsätzlich kommen alle Polymere infrage, die bei der Herstellung von Haftkleber eingesetzt werden und physiologisch unbedenklich sind.
  • Die Art der Zusätze hängt vom eingesetzten Polymer und dem oder den Wirkstoff(en) ab. Nach -ihrer Funktion lassen sie sich einteilen in Weichmacher, Klebrigmacher, Resorptiongvermittler, Carrier, Stabilisatoren oder Füllstoffe. Die hierfür infrage kommenden, physiologisch unbedenklichen Substanzen sind dem Fachmann bekannt.
  • Außerdem können in der Polymermatrix sogenannte Trägerstoff e für den oder die Wirkstoff(e) enthalten sein, die zur Stabilisierung des Systems und leichteren Handhabung des oder der Wirkstoffe(s) dienen, wie z.B. Lactose beim Einsatz von Nitroglycerin-Lactose-Verreibung.
  • Als Wirkstoffe werden Substanzen verwendet, die ohne oder mit Resorpti.onsvermittler(n) auf der Haut appliziert, eine lokale oder systemische Wirkung hervorrufen. Stoffe, die eine lokale Wirkung besitzen, sind, ohne die Erfindung zu beschränken, zum Beispiel Antitranspi ranti a Fungizide, Bactericide und Bacteriostatica.
  • Stoffe, die eine systemische Wirkung besitzen, sind, ohne die Erfindung zu beschränken, beispielsweise Antibiotica, Hormone, Antipyretica, Mftidiabeti ca, Koronardilatatoren, herzwirksame Glycoside, Spasmolytica, An-tihypertonica, Psychopharmaka, Migränemittel, Corticoide, Analgetica, Antikontraz eptiva, Antirheutnatica, Anticholinergi ca, Sympatolytica, Sympatomimetica, Vasodilatatoren, Anticoagulantien, Antiarhythmika.
  • Durch Erhöhung der Wirkstoffkonzentration in den Schichten des Reservoirs kann der Zustand erreicht werden, daß die an die Deckschicht grenzende Schicht nicht mehr die Eigenklebrigkeit besitzt, die zum Verbund mit der Deck schicht erforderlich ist. In diesem Falle wird erf indungsgemäß der Verbund durch eine haftklebende Zwischenschicht 7 bewerkstelligt. Der Aufbau dieser Schicht kann im Prinzip aus den glei.chen Materialien erfolgen wie bei der Polymermatrix, wobei auf Resorptionsvermittler, Carrier und Trägerstoffe verzichtet werden kann.
  • Die den Kontakt zur Haut herstellende Haftklebeschicht 4 bzw. bzw. 13 besteht aus einem Haftkleber, der physiologisch unbedenklich und für den oder die Wirkstoff(e) durchlassig ist. Repräsentative Zusammensetzungen dieser Schicht ergeben sich aus den zu den Reservoirschichten genannten Materialien, wobei auf den Zusatz von Trägerstoff verzichtet wird. Um bei der Applikation die gewünschte Anfangsfreisetzung des oder der Wirkstoff(e) zu erzielen, kann es erforderlich sein, diese Haftklebeschicht schon bei der Herstellung mit Wirkstoff zu beladen. Dabei ist die Konzentration kleiner oder gleich der Sättigungskonzentration zu wählen.
  • Die ablösbare Schutzschicht 5 bzw. 14, die mit der Haftklebeschicht in Berührung steht und vor der Anwendung entfernt wird, besteht beispielsweise aus denselben Materialien, wie sie zur Herstellung der Deckschicht 1 bzw. 6 benutzt 1erden, vorausgesetzt, daß sie ablösbar gemacht werden, wie z.B. durch eine Siliconbehandlung.
  • Andere ablösbare Schutzschichten sind z.B. Polytetrafluorethylen, behandelte s Papier, Cellophan, Polyvinylchlorid u.ä.. Wird das erfindungsgemäße Laminat vor Aufbringen der Schutzschicht in therapiegerechte Format (Pflaster) aufgeteilt, so können die dann aufzubringenden Schutzscliichtfonnate ein überstehendes Ende aufweisen, mit dessen Hilfe sie leichter von dem Pflaster abgezogen werden können Überraschenderweise vereinigt ein erfindungsgemäß hegestelltes Pflaster alle wtixischenswerten biopharmazeutischen und technologischen Eigenschaften eines therapeutischen Systems in sich.
  • 1. Kontrollierte Wirksto£ffreigabe Der Cesamtaufbau des Pflasters gewährleistet eine über den größten Teil der Applikationszeit annähernd gleichbleibende Preigaberate. Ist in der Anfangsphase eine stoßartige Freisetzung erwünscht, so kann dies durch das Beladen der Haftklebeschicht bei der Herstellung beeinflußt werden.
  • 2. Steuerbarkeit der Freigabemcnl7e Die für die vorgesehene Applikationsdauer gerninschte Freigabemenge läßt sich in weiten Grenzen durch folgende Parame-ter einstellen: - Zusammensetzung der Polymermatrices - Absolute Wirkstoffkonzentration im Laminat - Wirkstoffkonzentrationsgefälle über die Reservoirschichten - Zahl der Reserveirschichten - Dicke der Reserveirschichten - Größe des Pflasters - Zusatz von Trägerstoffen so daß allen medizinischen Anforderungen entsprochen wird.
  • 3. Steuerbarkeit der Freisetzungszeit Die Dauer der therapeutisch notwendigen Freisetzungsrate läßt sich durch die Wahl des Verhältnisses von Wirkstoff menge im Pflaster zur durchsclmittli.cllen Freigaberate einstellen.
  • 4. Dosierun Der schichtenförmige Aufbau des Wirkstoffreservoirs, wobei jede Schicht an Wirkstoff übersättigt ist und die Wirkstoffkonzentration von Schicht zu Schicht ansteigt, führt zu einer im Vergleich zu bekannten Pflastern geringeren Beschränkung der Do si shöhe pro Flächeneinheit Außerdem werden lokale Irritationen auf der Haut, die häufig infolge zu hoher Wirkstoffkonzentration auftreten, dadurch vermieden, daß die erste zur Hau-t hin liegende Reservoirschicht durch eine allenfalls mit Wirkstoff gesättigte Haftklebeschicht von der Haut getrennt ist, so daß ein Kontakt von ungelöstem Wirkstoff mit der Haut auf jeden Fall vermieden wird.
  • 5. Veriati.onsmöglichkeit der Freigabefläche Da die erfindungsgemäßen Produkte weder auf Seitenwände, noch auf Umhüllungen oder Kantenabdichtungen angewiesen sind, kann das Laminat in beliebig große und gestaltete, den therapeutischen Bedürfnissen angepaßte Stücke zerteilt werden, was von besonderer Bedeutung ist, wenn ein- oder ausschleichend dosiert werden muß.
  • 6. In vitro- in vivo-Korrelation der Wirkstofffreigabe Unerarteerweise entsprechen die erfindungsgemäßen Pflaster auch bezüglich der in vitro und in vivo-Wirkstofffreisetzung den hohen Anforderungen, die an ein therapeutisches System zu stellen sind. Die Korrelation ist dabei so gut, daß sich einfach in vitro Testmodelle als bioanalog erwiesen haben. Dies ermöglicht eine sichere Überprüfung der ChargerepToduzierbarkeit und Bioäquivalenz.
  • Der erfindungsgemäße Aufbau des Laminates wird nachfolgend weiter erläutert: Die Anzahl der Schichten des Reservoirs wird den Erfordernissen entsprechend gewählt. Die untere Grenze liegt definitionsgeinäß bei zwei Schichten, die obere aus praktischen und ökonomischen Gründen bei 12. In einer bevorzugten Ausführungsform liegt die Schichtenzahl zwischen zwei und sechs. Die Schichten sind gleich oder unterschiedlich dick, wobei die Einzelschichtdicke von 0,005 bis 5,0 mm variieren kann. In der Praxis sind Einzelschichtdicken von 0,01 bis 0,5 mm bevorzugt.
  • Für die Haftklebeschicht wird eine Schichtdicke von 0,005 bis 3,0 mm, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 mm, gewählt.
  • Die Reservoirschichten können aus derselben Polymermatrix oder unterschiedlichen Polymermatrices zusammengesetzt sein. Die im Gesamtreservoir enthaltene Wirkstoffmenge beträgt bis zum Zehnfachen der therapeutisch benötigten Menge. Diese wird durch die Art des oder der Wirkstoff(e), die angestrebte Indikationsdauer und die Indikation des pharmazeutischen Produktes bestimmt.
  • Das Verhältnis der Wirkstoffkonzentrationen (g/cm ) in der an die Haftklebeschicht angrenzenden Schicht des übersättigten Reservoirs zu der in der an die Deckschicht angrenzenden Schicht des übersättigten Reservoirs liegt im Bereich von 1:1,1 bis 1:20, vorzugsweise 1:2 bis 1:20.
  • Die Herstellung des erfindungsgemäßen pharmazeutischen Produktes erfolgt nach bekannten Technologien, wobei auf der wieder ablösbaren Schutzschicht die für den oder die Wirkstoff(e) durchlässige Haftklebeschicht, hierauf das übersättigte Wirkstoffreservoir und die abschließende undurchlässige Deckschicht aufgebracht werden. Erfindungsgemäß werden auf die Haftklebeschicht eine Schicht aus übersättigtem Wirkstoffreservoir, hierauf mindestens eine weitere Schicht des übersättigten Wirkstoffreservoirs, in der der oder die Wirkstoff(e) in einer höheren Konzentration (g/cm3) als in der zuvor aufgebrachten Reservoirschicht vorliegen, aufgebracht. Gegebenenfalls wird vor dem Aufbringen der undurchlässigen Deckschicht eine zusätzlich haftklebende Zwischenschicht aufgebracht.
  • Der Aufbau des Laminates kann auch in umgekehrter Reihenfolge vorgenommen werden.
  • Die Haftklebe-, Zwischen- und/oder Reservairschichten werden durch flächiges Verteilen von lösemittel- oder dispergiermittelhaltigen Massen erzeugt und das Löse-bzw. Dispergiermittel vor dem Aufbringen der nächsten Schicht im wesentlichen entfernt. Der Aufbau der Schichten erfolgt durch Zukaschieren. Eine andere Möglichkeit zur Erzeugung der Schichten besteht darin, daß man entsprechende lösemittelfreie Massen nach bekannten Techniken aus der Schmelze in flächige Gebilde überführt und sie danach laminiert. Voraussetzung für dieses Verfahren ist die Wärmestabilität aller Bestandteile bei den notwendigen Verarbeitungstemperaturen.
  • Beispiel 1 Ein pharmazeutisches Produkt gemäß der vorliegenden Erfindung mit 3-schichtigem Reservoiraufbau wird folgendennaßen hergestellt: Eine nitroglycerinllaltige Haftklebemasse bestehend aus 0,175 kg Polyisobutylen (mittleres Molelr,ulargezicht von 900.000'bis 10400.000;Produkt Oppanol B 100) 0,157 kg festes aliphatisches Kohlenwasserstoffharz (Produkt Piccotac CBHT) 0,157 kg hydriertes Kolophoniumharz (Produkt Abitol) 0,0105 kg 5 proz. Lösung on Nitroglycerin in eie mittelkettigen Triglycerid(Produkt Miglyol 812) 1,174 kg Spezialbenzin 80 - 110 als Lösungsmittel wird so auf eine einseitig mit Aluminium bedarapfte und beidseitig abhäsiv ausgerüstete Schutzschicht aufgetragen, daß nach Abdampfen des Lösemittels eine Schicht von ca.
  • 20 g/m2 erhalten wird.
  • Auf die so erhaltende Haftklebeschicht wird die erste Reservoirschicht mit einem Flächengewicht von ca. 20 g/m2 aufkaschiert.
  • Die Herstellung dieser Reservoirschicht erfolgt durch) Aufbringen einer Dispersion, bestehend aus: 0,05 kg 10 proz. (G/G) Nitroglycerin-Lactose-Verreibung 0,153 kg Polyisobutylen (mittleres Molekulargewicht von 900.000 bis 1.400.000; Produkt Oppanol B 100) 0,137. kg festes aliphatisches Kohlenwasserstoffharz (Produkt Piccotac CBHT) 0,137 kg hydriertes Kolophoniumharz (Produkt Abitol) 0,01 kg Triglycerid als Lösungsmittel(Produkt Miglyol 812) 1,148 kg Spezialbenzin 80 - 110 als Lösungsmittel auf ein Trennpapier und Abdunsten des Dispersionsmittels.
  • In analoger Weise wird eine 2. Reservoirsch.icht mit einem Flächengewicht von ca. 50 g/m2 hergestellt, aus: 0,6 kg 10 proz. (G/G) Nitroglycerin-Lactose-Verreibung 0,2 kg festes aliphatisches Kohlenwasserstoffharz ( Produkt . Piccotac cBflT) 0,2 kg hydriertes Kolophoniumharz (Produkt Abitol) 0,025 kg Triglycerid als Lösungsmittel (Produkt Miglyol 812) 1,876 kg Spezialbenzin 80 - 110 als Lösungsmittel und auf die 1. Reservoirschicht aufkaschiert.
  • In analoger Weise wird eine 3. Reservoirschicht hergestellt, aus: 2,5 kg 10 proz. (G/G) Nitroglycerin-Lactose-Verreibung 0,857 kg Polyisobutylen (mittleres Molekulargewicht von 900.000 bis l.400.000; Produkt Oppanol B 100) 0,77 kg festes aliphati sche s Kohl enwas serstoffharz (Produkt Piccotac CBHT) 0,77 kg hydriertes Kolophoniumharz (Produkt Abitol) 7,507 kg Spezialbenzin 80 - 110 als Lösungsmittel 0,1 kg Triglycerid als Lösungsmittel (Produkt Miglyol 812) wobei zur Erreichung eines Flächengewichtes von ca. 200 g/ m2 der Auftrag der Dispersion auf das Trennpapier in 3 aufeinanderfolgenden.Schriten erfolgt. Die so erhaltene 3.
  • Reservoirschicht wird auf die 2. Reservoirschicht aufkaschiert.
  • In analoger Weise wird die haftklebende Zwischenschicht 2 mit einem Flächengewicht von ca. 20 g/m hergestollt, aus: 0,179 kg Polyisobutylen (mittleres Molekulargewicht 900.000 bis l.400.000; Produkt Oppanol B 100) 0,16 kg festes aliphatisches Kohlenwasserstoffharz (Produkt Piccotac CBHT) 0,16 kg hydriertes Kolophoniumharz (Produkt Abitol) 1,167 kg Spezialbenzin 80 - 110 als Lösungsmittel und aut die 3. Reservoirschicht aufkaschiert.
  • Nach Abdecken der haftklebenden Zwischenschicht mit einer undurchlässigen Deckschicht wird das erhaltende Laminat den therapeutischen Erfodernissen entsprechend in Einzelstücke aufgeteilt.
  • Stabilitätsuntersuchungen Die Stabilität wird an Abschnitten des oben hergestellten Laminates in der Größe von 4 x 4 cm durch offene Lagerung für 12 Wochen bei 31°C/70 % rel. Feuchte bzw. 40°C ermittelt. Die Ergebnisse dieser Stabilitätsuntersuchungen sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt: Tabelle 1 Lagerdauer Gehalt Nitroglycerin ( % ) (Wochen) (Mittebrerte + rel. S.D., n = 3) ° 31 C 400C 0 100 + 1,83 100 + 1,83 2 100,8 + 0,57 100,3 + 2,1 98,3 + 0,55 95,) + 0,5 8 99,2 + 3,17 94,9 + 0,5 12 99,7 q 0,77 97,2 + 0,58 Wirkstofffreisetzung 1. in vitro Ein 16 cm2 großes Stück des oben nach Beispiel 1 hergestellten Laminates wird nach Abziehen der Schutzschicht in isotonische Kochsalzlösung von 340C eingetaucht und die freigesetzte Menge an Nitroglycerin nach festgelegten Zeitabständen flüssigkeitschromatographisch bestimmt. Das Volumen des Freigabemediums wird so gewählt, daß über die Dauer des Versuches ,sink'-Bedingungen eingehalten werden.
  • 2.1 ion vivo Einem Probanden wurden auf dem Brustkorb pro Applikation Je ein 16 cm2 großes, nach Beispiel 1 hergestelltes Pflaster aufgeklebt. Nach 6, 12 und 26 Stunden wurden die Pflaster abgezogen und der jeweils darin verbliebene Nitroglyceringehalt chromatographisch bestimmt.
  • 2.2 in vivo 6 Probanden wurden auf dem Brustkorb je ein 16 cm2 groes,nach Beispiel 1 hergestelltes Pflaster aufgeklebt.
  • Nach 24 Stunden wurden die Pflaster abgezogen und der jeweils darin verbliebene Nitroglyceringehalt chromatographisch bestimmt. Der Mittelwert der freigesetzten Menge betrug 5,0 + 0,7 mg/24 Stunden. Nach den in den Abschnitten 1 - 2.2 beschriebenen 'in vitro' und 'in vivor-Versuchen ist eine ausgezeichnete 'in vitro'/'in vivo'-Korrelation der Freisetzun.gsmengen gegeben.
  • Die Ergebnisse sind in Figur 3 wiedergegeben. Die Freisetzungskurven (1) und (2) zeigen, daß das Nitroglycerin über die therapeutisch angestrebte Dauer von 24 Stunden kontrolliert und kontinuierlich aus dem Pflaster abgegeben wird, wobei die Abgabera-te über fas-t 20 Stunden als annähernd konstant zu bezeichnen ist.
  • Bioverfügbarkeit Bei dem oben geschilderten Probandenversuch wurden nach Applikationszeiten von 0,5, 1, 2, 8 und 24 Stunden Blutproben entnommen und die Nitroglyc erinpla smakonz en tration kapillargaschromatographisch bestimmt. Die Ergebnisse sind in Figur 4 wiedergegeben.
  • Danach liegen die Nitroglycerin-Konzentrationen über die Dauer der Anwendung im therapeutischen wirksamen Bereich.
  • Beispiel 2 Anstelle des im Beispiel 1 venzendeten hydrierten Kolophoniumharzes wird ein halbflüssiges aliphatisches Kohlenwasserstoffharz verwendet, wobei die Mengenverhältnisse beibehalten werden. Das Beschichten und der Aufbau des Laminates werden nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 durchgeführt.
  • Die Ergebnisse der rin vitro' und 'in vivo'-Untersuchunge zur Nitro glyc erinfrei 5 etzung entsprechen den im Bei spiel 1 erhaltenen. Die 'in vitro-Freisetzungsrate in 24 Stunden beträgt hierbei 3,5 mg.
  • Beispiel 3 Ein weiteres pharmazeutisches Produkt gemäß der vor liegenden Erfindung aber mit 2-schichtigem Reservoiraufbau wird folgendermaßen hergestellt: Eine nitrogiycerinhaltige Haftklebemasse, bestehend aus: 20 g Polyisobutylen (mittleres Molekulargewicht von 900.000 bis 1.400.000; Produkt Oppanol B 100) 18 g festes hydriertes Kohlenwasserstoffharz (Produkt Piccotac CBHT) 12 g flüssiges hydriertes Kohlenwasserstoffharz (Produkt Adtac) 1 g 5 proz. Lösung von Nitroglycerin in einem Triglycerid 119 g n-Hexan wird so auf eine einseitig mit Aluminium bedampft und beidseitig abhäsiv ausgerüstete Schutzschicht aufgetragen, daß nach Abdampfen des Lösemittels eine Schicht von ca.
  • 20 g/m erhalten wird.
  • Auf die'so erhaltene flaftklebeschicht wird die erste Reservoirschicht mit einem Flächengewicht von ca.
  • 200 g/E2 aufkaschiert.
  • Die Herstellung dieser Reservoirschicht erfolgt durch Aufbringen einer Dispersion, bestehend aus: 33,8 g Polyisobutylen (mittleres Molekulargewicht 900.000 bis 1.400.000; Produkt Oppänol B 100) 30,44 g festes hydriertes Kohlenwasserstoffharz (Produkt Piccotac CBHT) 20,30 g flüssiges hydriertes Kohlenwasserstoffharz (Produkt Adtac) 28,75 g 10 proz. (G/G) Nitroglycerin-Lactose-Verreibv.ng 1,69 g Triglycerid (Produkt Miglyol 812) 179,0 g n-Hexan wobei zur Erreichung des Flächengewichtes von ca.
  • 200 g/m2 der Auftrag der Dispersion auf das Trennpapier in 2 aufeinanderfolgenden Schritten erfolgt.
  • In analoger Weise wird eine 2. Reservpirschicht mit einem Flächengewicht von ca. 100 g/m2 hergestellt aus: 34,3 g Polyisobutylen (mittleres Molekulargewicht 900.000 bis 1.400.000; Produkt Oppanol B 100) 30,9 g festes hydriertes Kohlenwasserstoffharz (Produkt Piccotac CBHT) 20,6 g flüssiges hydriertes Kohlenwasserstoffharz (Produkt Adtac) 87,5 g 10 proz. (G/G) Nitroglycerin-Lactose-Verreibung 1,7 - g Triglycerid (Produkt Myglyol 812) 247,0 g n-Hexan und auf die 1. Reservoirschicht aufkaschiert.
  • In analoger Weise wird die haftklebende Zwischenschicht mit einem Flächengewicht von ca. 40 g/m2 hergestellt aus: 20,0 g Polyisobutylen (mittleres Molekulargewicht 900.000 bis 1.400.000; Produkt Oppanol B 100) 18,0 g festes hydriertes Kohlenwasserstoffharz (Produkt Piccotac CBHT) 12,0 g flüssiges hydriertes Kohlenwasserstoffharz (Produkt Adtac) 119,0 g n-Hexan und auf die 2. Reservpirschicht aufkaschiert.
  • Nach Abdecken der haftklebenden Zwischenschicht mit einer undurclllässigen Deckschicht wird das erhaltene Laminat den therapeutischen Erfordernissen entsprechend in Einzelstücke aufgeteilt.
  • Es wurde wiederum die 'in vitro'- und 'in vivo'-Freisetzung von Nitroglycerin, wie im Beispiel 1 beschrieben, bestimmt.
  • Die Freisetzungsraten Xin vitro' und 'in vivo' betrugen hierbei 3,5 mg bzw. 3,0 mg in 24 Stunden. Auch hier wird eine kontinuierliche und kontrollierte Nitroglycerin*reisetzung festgestellt.

Claims (14)

  1. Titel: Pharmazeutisches Produkt Patentansprüche: 1. Pharmazoutisches Produkt zur kontrollierten Abgabe von Wirkstoifen an die Haut, vorzugsweise in Pflasterform, aus einer undurchlässigen Deckschicht, einem damit verbundenen übersättigten Wi.rkstoff-Reservoir aus einer Polymermatrix, in der der oder die Wirkstoff(e) löslich ist bzw. sind und die für den oder die Wirkstoff(e) durchlässig ist, einer mit dem Reservoir vel bundenen, für den oder die Wirkstoff(e) durchlässigen Haftklebeschicht und einer die Haftklebeschicht abdeckenden, wieder ablösbaren Schutzschicht, die vor der Applikation des pharmazeutischen Produktes entfernt wird, dadurch gekennzeichne-i,, daß das Wirkstoff-Reseroir einen schichtenförmigen Aufbau besitzt , das Reservoir in allen Schichten an Wirkstoff übersättigt ist und die Konzentration des oder der Wirkstoff(e) von Schicht zu Schicht mit zunehmender Entfernung von der Haftklebeschicht ansteigt, und daß gegebenenfalls zwischen dem übersättigten Reservoir und der undurchlässigen Deckschicht eine zusätzliche haftklebende Zwischenschicht angeordnet ist.
  2. 2. Pharinazeutisches Produkt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das übersättigte Reservoir aus 2 - 12, vorzugsweise 2 bis 6 Schichten besteht.
  3. 3. Pharmazeutisches Produkt nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeiclmet, daß die Schichten gleich oder unterschiedlich dick sind, wobei die Einzelschichtdicke im Bereich von 0,005 bis 5,0 min, vorzugsweise von 0,01 - 0,5 mm, liegt.
  4. 4. Pharmazeutisches Produkt nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, daß die ISaft klebeschicht eine Dicke im Bereich von 0,005 bis 3,0 mm, vorzugsweise 0,01 - 0,5 mm, besitzt.
  5. 5. Pharmazeutisches Produkt nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 - 4, dadurch gekenngeichnet, daß die Polymermatrix übliche Zusätze, wie eicmache, Klebrigmacher, Resorptionsvermittler, Carrier? Stabilisatoren Trägerstoffe oder Füllstoffe enthalt.
  6. 6. Pharmazeutisches Produkt nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 - 5, dadurch gelrennzciclznet, daß die das Ubersättigte Reservoir bildenden Schichten aus derselben Polymermatrix oder unterschiedlichen Polymermatrices bestehen.
  7. 7. Pharmazeutisches Produkt nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 - 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Wirkstoffmenge im übersättigten Reservoir bis zum Zehnfachen der therapeutisch benötigten Wirkstoffmenge beträgt, wobei diese durch die Art des oder der Wirkstoffe(s), die angestrebte Applikationsdauer und die Indikation des pharmazeutischen Produktes bestimmt ist.
  8. 8. Pharmazeutisches Produkt nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 - 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis der Wirkstoffkonzentration ( g / cm3 ) in der an die Haftklebeschicht angrenzenden Schicht des übersättigten Reservoirs zu der in der an die Deckschicht angrenzenden Schicht des übersättigten Reservoirs im Bereich von 1:1,1 bis 1:20, bevorzugt 1:2 bis 1:20 liegt.
  9. 9. Pharmazeutisches Produkt nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 - 8, dadurch gekennzeichnet5 daß das übersattigtc Reservoir ein oder mehrere Wirkstoffe enthält, der bzw. die ohne oder mit Resorptionsvermittler(n) auf der Haut appliz:Lert eine lokale oder systemische Wirkung hervorrufen.
  10. 10. Verfahren zur Herstellung eines pharmazeutischen Produktes nach Ansprüchen 1 bis 9, wobei auf eine wieder ablösbare Schutzschicht eine für den oder di Wirkstoff(e) durchlässige Haftklebeschich-t, hierauf ein übersättigtes Wirkstoff-Reservoir und eine abschließende undurchlässige Deckschicht aufgebracht werden, dadurch gekennzeichmet5 daß auf die HaftlclebeS schicht eine Schicht eines übersättigten Wirkstoff Reservoirs, hierauf mindestens eine weitere Schicht eines übersättigten Wirks-toff-lleservoirss in der der oder die Wirk.stoff(e) in einer höheren Konzentration ( g / cm3 ) als in der zuvor aufgebrachten Reservoir-Schicht vorliegen, aufgebracht werden, und daß gegebenenfalls vor dem Aufbringen der undurchlässigen Deckschicht eine zusätzliche haftklebende Zwischenschicht aufgebracht wird oder der Aufbau des Laminates in umgekehrter Reihenfolge erfolgt.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 10 dadurch gekennzeichnet, daß das. Verhältnis der Wirkstoffkonzentration ( g / cm3 ) in der an die Haftklebeschicht angrenzenden Schicht des übersättigten Reservoirs zu der in der an die Deckschicht angrenzenden Schicht des übersättigten Reservoirs im Bereich von 1:1,1 bis 1:20, bevorzugt 1:2bis 1:20 liegt.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 10 oder. 11, dadurch gekennzeichnet, daß als Haftklebe- und/oder Reservoir Schichten lösemittel- oder dispergiermittelhaltige Massen aufgebracht werden und das Lösemittel oder Dispergiermittel vor dem Aufbringen der nächsten Schicht im Wte.sentlichen entfernt wird.
  13. 13. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder mehrere Schichten durch Eukaschieren aufgebracht w erden.
  14. 14. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß alle einzelne Schicht ten aus der Schmelze hergestellt werden
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NZ207796A NZ207796A (en) 1983-04-27 1984-04-11 Adhesive layered product for controlled release of active ingredients to skin
FI841663A FI80604C (fi) 1983-04-27 1984-04-26 Foerfarande foer framstaellning av en farmaceutisk produkt foer reglerbar avgivning av verksamma pao huden.
CS843099A CS264317B2 (en) 1983-04-27 1984-04-26 Process for preparing pharmaceutical agent
HU841624A HU195735B (en) 1983-04-27 1984-04-26 Process for production of plaster-formed medical preparatives
ES531930A ES8704740A1 (es) 1983-04-27 1984-04-26 Procedimiento para preparar un producto farmaceutico para la entrega controlada de sustancias activas a la piel,preferentemente en forma de un emplasto
DK208784A DK159413C (da) 1983-04-27 1984-04-26 Farmaceutisk produkt til kontrolleret afgivelse af aktive stoffer til huden og fremgangsmaade til fremstilling deraf
SI8410761A SI8410761A8 (sl) 1983-04-27 1984-04-27 Postopek za izdelavo obliža za nadzorovano transdermalno doziranje aktivnih substanc
YU76184A YU45615B (sh) 1983-04-27 1984-04-27 Postupak za dobijanje flastera za kontrolisano transdermalno davanje aktivnih supstanci
IE1055/84A IE57367B1 (en) 1983-04-27 1984-04-27 Controlled-release drug system and process for preparing it
PL1984247440A PL145261B1 (en) 1983-04-27 1984-04-27 Method of obtaining a pharmaceutic in the form of sticking plaster
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0148391A2 (de) * 1983-12-10 1985-07-17 Bayer Ag Wirkstoffabgabesysteme
EP0204968A1 (de) * 1985-05-24 1986-12-17 Beiersdorf Aktiengesellschaft Nitro-Pflaster
DE3617158A1 (de) * 1986-05-22 1987-11-26 Beiersdorf Ag Transdermales arzneimittel
DE3629304A1 (de) * 1986-08-28 1988-03-24 Lohmann Gmbh & Co Kg Transdermales therapeutisches system, seine verwendung und verfahren zu seiner herstellung
DE3823070A1 (de) * 1988-07-07 1990-02-22 Kettelhack Riker Pharma Gmbh Selbstklebendes heftpflaster
WO1994016691A1 (de) * 1993-01-23 1994-08-04 Lts Lohmann Therapie-Systeme Gmbh & Co. Kg Nitroglycerinhaltiges pflaster, verfahren zu seiner herstellung und verwendung
US5669371A (en) * 1995-03-30 1997-09-23 Hilti Aktiengeschaft Masonry slitting apparatus
EP1280485A1 (de) * 2000-02-29 2003-02-05 Zars, Inc. Verbessertes transdermales medizinpflaster
DE102005011517A1 (de) * 2005-03-10 2006-09-21 Grünenthal GmbH Transdermales therapeutisches System zur Verabreichung von Analgetika

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0148391A2 (de) * 1983-12-10 1985-07-17 Bayer Ag Wirkstoffabgabesysteme
EP0148391A3 (en) * 1983-12-10 1987-09-30 Bayer Ag Dispensing system for an active compound
EP0204968A1 (de) * 1985-05-24 1986-12-17 Beiersdorf Aktiengesellschaft Nitro-Pflaster
DE3617158A1 (de) * 1986-05-22 1987-11-26 Beiersdorf Ag Transdermales arzneimittel
DE3629304A1 (de) * 1986-08-28 1988-03-24 Lohmann Gmbh & Co Kg Transdermales therapeutisches system, seine verwendung und verfahren zu seiner herstellung
DE3823070A1 (de) * 1988-07-07 1990-02-22 Kettelhack Riker Pharma Gmbh Selbstklebendes heftpflaster
WO1994016691A1 (de) * 1993-01-23 1994-08-04 Lts Lohmann Therapie-Systeme Gmbh & Co. Kg Nitroglycerinhaltiges pflaster, verfahren zu seiner herstellung und verwendung
US5669371A (en) * 1995-03-30 1997-09-23 Hilti Aktiengeschaft Masonry slitting apparatus
EP1280485A1 (de) * 2000-02-29 2003-02-05 Zars, Inc. Verbessertes transdermales medizinpflaster
EP1280485A4 (de) * 2000-02-29 2006-11-29 Zars Inc Verbessertes transdermales medizinpflaster
DE102005011517A1 (de) * 2005-03-10 2006-09-21 Grünenthal GmbH Transdermales therapeutisches System zur Verabreichung von Analgetika

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