DE3314190A1 - FUNGICIDAL AGENT - Google Patents

FUNGICIDAL AGENT

Info

Publication number
DE3314190A1
DE3314190A1 DE19833314190 DE3314190A DE3314190A1 DE 3314190 A1 DE3314190 A1 DE 3314190A1 DE 19833314190 DE19833314190 DE 19833314190 DE 3314190 A DE3314190 A DE 3314190A DE 3314190 A1 DE3314190 A1 DE 3314190A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
butyl
stands
thiadiazol
formula
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19833314190
Other languages
German (de)
Inventor
Winfried Dr. 5600 Wuppertal Lunkenheimer
Paul Dr. 5090 Leverkusen Reinecke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19833314190 priority Critical patent/DE3314190A1/en
Priority to SE8401989A priority patent/SE8401989L/en
Priority to NL8401161A priority patent/NL8401161A/en
Priority to AU26808/84A priority patent/AU2680884A/en
Priority to BE0/212778A priority patent/BE899439A/en
Priority to JP59075900A priority patent/JPS59205304A/en
Priority to FR8406110A priority patent/FR2544587A1/en
Priority to DK203184A priority patent/DK203184A/en
Priority to IT8420605A priority patent/IT1209529B/en
Priority to BR8401819A priority patent/BR8401819A/en
Priority to ZA842914A priority patent/ZA842914B/en
Priority to GB08410103A priority patent/GB2138684A/en
Publication of DE3314190A1 publication Critical patent/DE3314190A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Description

33H19033H190

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, BayerwerkBAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk

Zentralbereich '<&- ti tJ:JCentral area '<& - ti tJ : J

Patente, Marken und Lizenzen Bas/klu-cPatents, trademarks and licenses Bas / klu-c

HbMan

Fungizide MittelFungicides

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von bekannten substituierten 5~t=Butyl~1,3,4-thiadiazol-2-ylharnstoffen als Fungizide.The present invention relates to the use of known substituted 5-t = butyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylureas as fungicides.

Die Verwendung der substituierten 5-t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoffe als Herbizide ist bereits vorbekannt (vgl. DE-OS 24 23 469, DE-OS 26 14 842, DE-OS 31 13 328, CoA. 88., 84 572 /T978?) .The use of substituted 5-t-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl ureas as herbicides is already known (see. DE-OS 24 23 469, DE-OS 26 14 842, DE-OS 31 13 328, CoA. 88., 84 572 / T978?).

Weiterhin ist bereits bekannt, daß organische Schwefelverbindungen, wie z.B., Zink-ethylen-1,2,-bis-(dithiocarbamat) fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel', Springer Verlag Berlin, Heidelberg, New York 1970, Band 2, S. 65 f).Furthermore, it is already known that organic sulfur compounds, such as zinc-ethylene-1,2, -bis- (dithiocarbamate) have fungicidal properties (see R. Wegler "Chemistry of Plant Protection and Pest Control Agents", Springer Verlag Berlin, Heidelberg, New York 1970, Volume 2, p. 65 f).

Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen, in eini-The effect of these compounds, however, is, in particular at low application rates and concentrations, in some

Le A 22 293Le A 22 293

gen Anwendungsbereichen nicht immer völlig befriedigend.not always completely satisfactory in areas of application.

Es wurde gefunden, daß die als Herbizide bekannten substituierten 5-t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoffe der allgemeinen Formel (I),It has been found that the substituted 5-t-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl ureas known as herbicides of the general formula (I),

2
N-CO-N ,2
N-CO-N,

li Xr li Xr

in welcherin which

R für einfach oder mehrfach durch Halogen substituiertes t-Butyl steht,R represents t-butyl which is mono- or polysubstituted by halogen,

1 2
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für Alkyl stehen und1 2
R and R independently of one another represent hydrogen or alkyl and

R für Alkyl oder für Halogenalkyl steht, fungizide Eigenschaften besitzen.R is alkyl or haloalkyl, have fungicidal properties.

überraschenderweise zeigen die substituierten 5-t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoffe der allgemeinen Formel (I) eine höhere fungizide Wirksamkeit als die aus dem Stand der Technik bekannten Thiocarbamate, wie beispielsweise das Zink-ethylen-1,2-bis-(dithiocarbamat), welches eine Verbindung gleicher Wirkungsrichtung ist.The substituted 5-t-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylureas surprisingly show of the general formula (I) have a higher fungicidal activity than the thiocarbamates known from the prior art, such as, for example zinc-ethylene-1,2-bis (dithiocarbamate), which is a compound with the same effect.

Le A 22 293Le A 22 293

« j? —« Y? -

Die erfindungsgemäße Verwendung der substituierten 5-t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoffe stellt somit eine Bereicherung der Technik dar.The use according to the invention of the substituted 5-t-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylureas thus represents an enrichment of the technology.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden substituierten 5-t-Butyl-1,3,4~thiadiazol-2~yl-harnstoffe sind durch die Formel (I) allgemein definiert.The substituted 5-t-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl ureas to be used according to the invention are through the formula (I) is generally defined.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei denenPreference is given to compounds of the formula (I) in which

CH^ y·^· CH~XCH ^ y ^ ^ CH ~ X

ι J/ ι *· ι J / ι * ·

R für einen der Reste -C-CH oder -C-CH-,R is one of the radicals -C-CH or -C-CH-,

CH3 X2 2 CH 3 X 2 2

steht, wobeistands, where

X für Halogen, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom steht undX represents halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine and

X für Wasserstoff oder für Halogen, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom steht,X represents hydrogen or halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine,

1 2
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen stehen und1 2
R and R independently of one another represent hydrogen or straight-chain or branched alkyl with up to 4 carbon atoms and

R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom steht.R for straight-chain or branched alkyl with up to 4 carbon atoms or for straight-chain or branched haloalkyl with up to 4 carbon atoms and up to 5 identical or different Halogen atoms, in particular fluorine, chlorine or bromine.

Le A 22 293Le A 22 293

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), bei denenCompounds of the formula (I) are very particularly preferred, at them

CH3 CH3 R für einen der Reste FCH2_C- f CL-CH2-C- ^CH 3 CH 3 R for one of the radicals FCH2 _ C - f CL-CH 2 -C- ^

CH3 CH3 CH2F CH3 CH2CL CH3 F2CH-C- , CL2CH-C- , CH3-C- oder CH3-CH 3 CH 3 CH 2 F CH 3 CH 2 CL CH 3 F 2 CH-C- , CL 2 CH-C-, CH 3 -C- or CH 3 -

I I I " " I ~I I I "" I ~

i-C-i-C-

I CH3 . CH3 CH2F CH2CLI CH 3 . CH 3 CH 2 F CH 2 CL

steht,stands,

1 21 2

R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen undR and R independently of one another represent hydrogen or methyl and

2
R für Methyl, Ethyl, η- und i-Propyl, n-, i-, s- und t-Butyl, für Fluormethyl, Chlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, 2
R for methyl, ethyl, η- and i-propyl, n-, i-, s- and t-butyl, for fluoromethyl, chloromethyl, fluoroethyl, chloroethyl,

CLCH2-C- oder F-CH2-C-CLCH 2 -C- or F-CH 2 -C-

CH3 CH3 CH 3 CH 3

C- oder F-CH2-C-CH3 CH3 C- or F-CH 2 -C-CH 3 CH 3

Als Beispiele seien im einzelnen die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) genannt:The following compounds of the general formula (I) are specifically mentioned as examples:

X . - /rZ X - / rZ

'ι \ „3'ι \ "3

Le A 22 293Le A 22 293

33 U 19033 U 190

Be i sp.
Nr.Be i sp.
No. F-CHF-CH RR. CH3 CH 3 11 2T 2 T CL-CCL-C CH3 CH 3 -CH3
j J -CH 3
y y 22 H2-C-H 2 -C- CL-CCL-C CH3 CH 3 CH3 CH 3 33 8
H2-C-8th
H 2 -C-

— I^ M - I ^ M

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CH3 CH 3

1010

CH3
I
F-CH2-C-CH 3
I.
F-CH 2 -C-

CH3 CH 3 CH3 CH 3 I
-C-
I
CH3 I.
-C-
I.
CH 3 CH3 CH 3 F-CH2-F-CH 2 - I
-C-
I
CH3 I.
-C-
I.
CH 3 CH3
ICH 3
I. F-CF-C S
-C-
I
CH3 S.
-C-
I.
CH 3 H2F
H2FH 2 F
H 2 F CL2 CL 2 H2CLH 2 CL CH3 CH 3 H2CLH 2 CL CH3 CH 3 CH3 CH 3 i
ιi
ι CH3 CH 3 F-CF-C H2-H 2 - CHCH C
I
-C
I
CC.
I.
-C
I.
C. C
IC.
I. I
1I.
1 1
C1
C. H2 H 2

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CH3 CH 3

H-C3H7 HC 3 H 7

T-C4H9 TC 4 H 9

CH3 CH3 CH 3 CH 3

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CH3 CH 3

n-C4H9 nC 4 H 9

Le A 22 293Le A 22 293

Fort Setzung :Continuation :

Be i sp
Nr.Be i sp
No.

R1 R2 R3 R 1 R 2 R 3

CH3 CH 3

11 CL-CH2-C-11 CL-CH 2 -C-

CH3 CH 3

CH3 ICH 3 I.

12 CL-CH2-C-12 CL-CH 2 -C-

CH3 CH 3

CH3 CH 3

13 F-CH2-C-13 F-CH 2 -C-

CH3 CH 3

CHpF I "CHpF I "

14 CH3-C-14 CH 3 -C-

CH2FCH 2 F

H -CH2-CH2-CLH -CH 2 -CH 2 -CL

CH3 CH3 CH 3 CH 3

H CH3 H CH 3

H CH3 H CH 3

Le A 22 293Le A 22 293

.-· : ·„--..· 33U190.- ·: · "- .. · 33U190

Die erfindungsgemäß zu verwendenden substituierten 5-t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl=harnstoffe der Formel (I) sind bekannt. Man erhält sie z.B., wenn man entweder die entsprechenden 2-Amino-1,3,4-thiadiazoIderivate der Formel (II),The substituted 5-t-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl = ureas of the formula (I) to be used according to the invention are known. They are obtained, for example, if either the corresponding 2-amino-1 , 3,4-thiadiazoIderivate of the formula (II),

N1 iN
R- ' (II) N 1 iN
R- ' (II)

in welcherin which

1
R und R die oben angegebene Bedeutung haben,1
R and R have the meaning given above,

mit Isocyanaten der Formel (III) ,
O=C=N-R2 bzw. O=C=N-R3 (III)with isocyanates of the formula (III),
O = C = NR 2 or O = C = NR 3 (III)

in welcherin which

2 32 3

R und R die oben angegebene Bedeutung haben,R and R have the meaning given above,

umsetzt oderimplements or

die Amine der Formel (IV),the amines of the formula (IV),

HN (IV)HN (IV)

Le Ά 22 293Le Ά 22 293

■■---'"■" *:~:-.-: 33H190■■ --- '"■" * : ~ : -.- : 33H190

-X--X-

in welcherin which

2 3
R und R die oben angegebene Bedeutung haben mit dimeren Isocyanaten der Formel (V),2 3
R and R have the meaning given above with dimeric isocyanates of the formula (V),

N1 ,N
I1 L N 1 , N
I 1 L

(V)(V)

in welcherin which

R die oben angegebene Bedeutung hat, oder mit Carbamoylhalogeniden der Formel (VI),R has the meaning given above, or with carbamoyl halides of the formula (VI),

N1 TN 0
Il Il Ii
R^^S^N-C-HaL (VI)N 1 TN 0
Il Il II
R ^^ S ^ NC-HaL (VI)

in welcherin which

R und R die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Fluor, Chlor oder Brom steht,R and R have the meaning given above and Hal stands for fluorine, chlorine or bromine,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Essigester, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie beispielsweise Triethylamin, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, wie beispielsweise Dibutylzinnlaurat,optionally in the presence of a diluent, such as, for example, ethyl acetate, and optionally in Presence of an acid binder, such as, for example, triethylamine, and optionally in the presence of one Catalyst, such as dibutyltin laurate,

Le A 22 293Le A 22 293

bei Temperaturen zwischen 200C und 120°C umsetzt (vgl. DE-OS 24 23 469, DE-OS 26 14 842, DE-OS 31 13 328, CA. 881, 84 572r (1978)) .at temperatures between 20 0 C and 120 ° C (see. DE-OS 24 23 469, DE-OS 26 14 842, DE-OS 31 13 328, CA. 881, 84 572r (1978)).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Plan-■ zenschutzmittel geeignet.The active compounds according to the invention have a strong microbicidal action and can be used to combat unwanted microorganisms are practically used. The active ingredients are for use as a plan ■ suitable for protective agents.

So können fungizide Mittel im Pflanzenscnutz eingesetzt werden zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Ooomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.For example, fungicidal agents can be used in plant protection to combat Plasmodiophoromycetes, Ooomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.The good plant tolerance of the active ingredients in the The concentrations required for combating plant diseases permit treatment of those above ground Parts of plants, of vegetation and seeds, and of the soil.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie z.B. den Erreger des Braunrostes am Weizen (Puccinia recondita), gegen den Erreger der Getreidekrankheiten Pyrenophora teres und Cochliobolus sativus, gegen Getreidemehltauerreger sowie gegen den Erreger der Reiskrankheit Pellicullaria sasakii eingesetzt werden.The active ingredients according to the invention can with particularly good success in combating cereal diseases, such as the pathogen causing brown rust on wheat (Puccinia recondita), against the causative agent of the cereal diseases Pyrenophora teres and Cochliobolus sativus, against powdery mildew pathogens as well as against the causative agent of the rice disease Pellicullaria sasakii.

Le A 22 293Le A 22 293

33U19033U190

-KJ--KJ-

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -Spiralen u.a., sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, Powders, foams, pastes, granulates, aerosols, natural and synthetic substances impregnated with active ingredients, Finest encapsulation in polymeric substances and in coating compounds for seeds, also in formulations with fuel charges, such as smoking cartridges, cans, coils, etc., as well as ULV cold and warm mist formulations.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone,· wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und bimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, StickstoffThese formulations are produced in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents. In the case of using water as an extender, e.g. organic solvents are used as auxiliary solvents will. The main liquid solvents are: aromatics, such as xylene, toluene, or alky! Naphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. petroleum fractions, Alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, Methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar Solvents such as dimethylformamide and bimethyl sulfoxide, and water; with liquefied gaseous extenders or carriers are meant liquids which are stored at normal temperature and under normal pressure are gaseous, e.g. aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen

Le A 22 293Le A 22 293

und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage; z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organisehen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate? als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methy!cellulose.and carbon dioxide; as solid carriers come into question; e.g. natural rock flour, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and ground synthetic rocks, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates; as solid carriers for granulates are possible: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granulates made from inorganic and organic substances Flours and granules made from organic material such as sawdust, coconut shells, corn on the cob and tobacco stalks; as emulsifying and / or foam-producing agents are: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates? Possible dispersants are: e.g. lignin sulphite waste liquors and methy! cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-like polymers can be used, such as Gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 9 5 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Le A 22 293Le A 22 293

33 1 4 Ί33 1 4 Ί

νζ -νζ -

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen oder in den verschiedenen Anwendungsformen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln. The active compounds according to the invention can be used in the formulations or in the various forms of application present in a mixture with other known active ingredients, such as fungicides, bactericides, insecticides, Acaricides, nematicides, herbicides, bird repellants, growth substances, plant nutrients and soil structure improvers.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Verdampfen, Injizieren, Verschlammen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.The active ingredients can be prepared as such, in the form of their formulations or those prepared therefrom by further dilution Application forms, such as ready-to-use solutions, Emulsions, suspensions, powders, pastes and granulates can be used. The application happens in the usual Way, e.g. by pouring, dipping, spraying, atomizing, atomizing, vaporizing, injecting, silting up, spreading, Dusting, scattering, dry pickling, moist pickling, wet pickling, slurry pickling or encrusting.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 %.When treating parts of plants, the drug concentrations in the application forms in one can be varied in a larger area. They are generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001%.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.In the treatment of seeds, amounts of active ingredient are generally used from 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g, is required.

Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,00.01 bis 0,02 Gew.-%, am Wirkungsort erforderlich.When treating the soil are active ingredient concentrations from 0.00001 to 0.1% by weight, preferably from 0.00.01 to 0.02% by weight, required at the site of action.

Le A 22 293Le A 22 293

33U19033U190

-VS--VS-

AnwendungsbeispieleApplication examples %%

Im folgenden Anwendungsbeispiel· wird die hier angegebene Verbindung als Vergleichssubstanz herangezogen;In the following application example · the compound given here is used as a comparison substance;

CH2 SCH 2 S

Zn <A>Zn <A>

I CH2 SI CH 2 S

Zink-ethylen-1,2-bis-(dithiocarbamat)Zinc-ethylene-1,2-bis- (dithiocarbamate)

Le A 22 293Le A 22 293

-H--H-

Beispiel AExample A.

Puccinia-Test (Weizen) / protektivPuccinia test (wheat) / protective

Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylary!polyglykoletherSolvent: 100 parts by weight of dimethylformamide Emulsifier: 0.25 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. For the production of an appropriate preparation of the active substance 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and diluted the concentrate with water to the desired concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Sporensuspension von Puccinia recondita in einer 0,1 %igen wäßrigen Agarlösung inokuliert. Nach Antrocknen besprüht man die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 2O0C und 100 % rel. Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine. To test for protective effectiveness, young plants are inoculated with a spore suspension of Puccinia recondita in a 0.1% strength aqueous agar solution. After drying, the plants are sprayed with the preparation of active compound moist. The plants remain for 24 hours at 2O 0 C and 100% rel. Humidity in an incubation cabin.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.The plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C. and a relative atmospheric humidity of approx. 80% in order to promote the development of rust pustules.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung=Evaluation is carried out 10 days after the inoculation =

Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigen bei diesem Test z.B. die Verbindungen gemäß folgender Herstellungsbexspiele:In this test, e.g. the connections according to the following manufacturing examples:

Le A 22 293Le A 22 293

-VS--VS-

TabelleTabel

Puccinia-Test (Weizen) / protektivPuccinia test (wheat) / protective

Wirkstoff Wirkstoff- Krankheits« konzentra- befall in % tion in der unbehan-Active ingredient active ingredient disease concentration in% tion in the untreated

der Spritz- delten Konrbrühe in trolle Gew.-%of the Spritz- delten Konrbrhe in trolle wt .-%

.CH2-NH-C-S^.CH 2 -NH-CS ^

ZnZn

(A) 0,025(A) 0.025

100100

(bekannt)(known)

CL-CH2-C-CH3 CL-CH 2 -C-CH 3

JH3 JH 3

CL=CH2-CCL = CH 2 -C

i
CH3 i
CH 3

CH3 CH 3

F-CH2-C
5
CH3 F-CH 2 -C
5
CH 3

CH2=C
CH3 CH 2 = C
CH 3

N Vo-HH-CH3 N Vo-HH-CH 3

NcO-NH-CH3 NcO-NH-CH 3

/CH3 Vo-NH-CH,./ CH 3 Vo-NH-CH ,.

NCO-NH-C3H7--!!NCO-NH-C 3 H 7 - !!

^CO-NH-CH2-CH CH3 0,025^ CO-NH-CH 2 -CH CH 3 0.025

0,0250.025

0,0250.025

0,0250.025

(5). 0,025(5). 0.025

0,00.0

12,512.5

12,512.5

50,050.0

Le A 22Le A 22

3 a ί 4 ί y u3 a ί 4 ί y u

ZOZO

- ve -- ve -

Tabelle A (Fortsetzung)Table A (continued)

Puccinia-Test (Weizen) / protektivPuccinia test (wheat) / protective

Wirkstoff Wirkstoff- Krankheits-Active ingredient active ingredient disease

konzentra- befall in % tion in der unbehander Spritz- delten Konbrühe in trolle Gew.-%concentration in% in the untreated Spritz- delten Konbrühe in trolle wt .-%

CL2CH-C- ^S-^-N (7) 0,025 0,0CL 2 CH-C- ^ S- ^ - N (7) 0.025 0.0

' Vo-NH-CH3
LH3 'Vo-NH-CH 3
LH 3

F-CH2-C---""^S-^N /CH3 (6) 0,025 25,0 ' ^CO-N
CH3 \CH3 F-CH 2 -C --- "" ^ S- ^ N / CH 3 (6) 0.025 25.0 '^ CO-N
CH 3 \ CH 3

Le A 22 293Le A 22 293

Herstellungsbeispiele;
Beispiel 1; Production examples ;
Example 1 ;

H3i \ (T /CO-NH-CH3 H3 i \ (T / CO-NH-CH 3

In eine Lösung von 18,9 g (0,1 Mol) 2-(1,1-Dimethyl-2-fluorethyl)-5-methylamino-i,3,4-thiadiazol und einigen Tropfen Dibutylzinnlaurat in 100 ml Essigester tropft man 6,3 g (0,11 Mol) Methylisocyanat. Das Reaktionsgemisch wird anschließend 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt«. Nach Abkühlung wird die Reaktionslösung mit 1 m Citronensäure, gesättigter Natrium-hydrogencarbonat-Lösung und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird aus Essigester/Petrolether (1:1) umkristallisiert. In a solution of 18.9 g (0.1 mol) of 2- (1,1-dimethyl-2-fluoroethyl) -5-methylamino-i, 3,4-thiadiazole and a few drops of dibutyltin laurate in 100 ml of ethyl acetate are added dropwise 6.3 grams (0.11 moles) of methyl isocyanate. The reaction mixture is then refluxed for 3 hours «. After cooling, the reaction solution is mixed with 1 M citric acid, saturated sodium hydrogen carbonate solution and water, dried over sodium sulfate and concentrated. The residue is recrystallized from ethyl acetate / petroleum ether (1: 1).

Man erhält 15,7 g (63,8 % der Theorie) 1-£5-(1,1-Dimethyl-2»fluorethyl)-1f3,4-thiadiazol-2-yl7-1,3-dimethylharnstoff vom Schmelzpunkt 1610C bis 1620C.This gives 15.7 g (63.8% of theory) of 1- £ 5- (1,1-dimethyl-2 "fluoroethyl) -1 f 3,4-thiadiazol-2-yl7-1,3-dimethyl-urea of melting point 161 0 C to 162 0 C.

Herstellung des Äusgangsproduktes: Manufacture of the base product :

F-CH 2-C "^S*^ NH-CH3 H3CF-CH 2 -C "^ S * ^ NH-CH 3 H 3 C

Eine Mischung von 51,5 g (0,5 Mol) 4-Methyl-thiosemicarb-A mixture of 51.5 g (0.5 mol) of 4-methyl-thiosemicarb-

Le A 22 293Le A 22 293

33U19033U190

-vs--vs-

azid, 64,6 g (0,5 Mol) 92,8 %-iger 2,2-Dimethyl-3-fluorpropionsäure und 425 ml Dioxan wird unter Rückfluß innerhalb von 35 Minuten mit 80,3 g (0,525 MoDPhosphoroxychlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt, bis die Chlorwasserstoffentwicklung beendet ist. Nach Abkühlung wird abdekantiert und der Rückstand unter Erwärmen auf dem Wasserbad in 1250 ml Wasser gelöst. Die Lösung wird mit 50 g Natriumhydroxid auf pH 11 eingestellt und mit Chloroform extrahiert. Nach dem Waschen mit Wasser wird eingeengt. Man erhält 69,4 g (73,4 % der Theorie) 2- (1,1-Diinethyl-2-fluorethyl)-5-methylamino-1,3,4-thiadiazol vom Schmelzpunkt 78-800C.azide, 64.6 g (0.5 mol) of 92.8% 2,2-dimethyl-3-fluoropropionic acid and 425 ml of dioxane are refluxed with 80.3 g (0.525 MoD phosphorus oxychloride) is heated under reflux for 4 hours until the evolution of hydrogen chloride has ceased. After cooling, it is decanted and the residue is dissolved in 1250 ml of water while warming on a water bath. The solution is adjusted to pH 11 with 50 g of sodium hydroxide and extracted with chloroform. After washing with water is concentrated. This gives 69.4 g (73.4% of theory) of 2- (1,1-Diinethyl-2-fluoroethyl) -5-methylamino-1,3,4-thiadiazole, melting point 78-80 0 C.

?H3? H 3

?3? 3

F-CH9-C-CO-OHF-CH 9 -C-CO-OH

Eine Lösung von 680 g (17 Mol) Natriumhydroxid in 2260 ml Wasser wird bei O0C tropfenweise mit 816 g (5,1 Mol) Brom und anschließend bei 00C bis 5°C mit 200 g (1,7 Mol) 3,3-Dimethyl-4-fluor-2-butanon versetzt und 2 Stunden bei 2O0C gerührt. Danach wird filtriert, die Bromoformphase abgetrennt und die wäßrige Phase mit einer 2 m Natriumdisulfit-Lösung entfärbt. Nach Ansäuern mit 850 ml konzentrierter Salzsäure wird mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und anschließend eingeengt. Man erhält 153,6 g (69,9 % der Theorie) 2,2-Dimethyl-3-fluor-propionsäure vom Schmelzpunkt 710C.A solution of 680 g (17 mol) of sodium hydroxide in 2260 ml of water at 0 ° C was added dropwise 816 g (5.1 mol) of bromine and then at 0 0 C to 5 ° C with 200 g (1.7 mol) of 3 , 3-dimethyl-4-fluoro-2-butanone and stirred for 2 hours at 2O 0 C. It is then filtered, the bromoform phase is separated off and the aqueous phase is decolorized with a 2 M sodium disulfite solution. After acidification with 850 ml of concentrated hydrochloric acid, the mixture is extracted with methylene chloride. The organic phase is dried over sodium sulfate and then concentrated. 153.6 g (69.9% of theory) of 2,2-dimethyl-3-fluoropropionic acid with a melting point of 71 ° C. are obtained.

Le A 22 293Le A 22 293

Claims (7)

33H190 Patentansprüche33H190 claims 1../ Fungizide Mitteln gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten 5~t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2=yl~harnstoff der Formel (I),1 ../ Fungicidal agents characterized by a content on at least one substituted 5-t-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl urea of formula (I), in welcherin which R für einfach oder mehrfach durch Halogen substituiertes t-Butyl steht, R represents t-butyl which is mono- or polysubstituted by halogen, 1 21 2 R und R unabhängig voneinander für WasserstoffR and R independently of one another represent hydrogen oder für Alkyl stehen und R für Alkyl oder für Halogenalkyl steht.or are alkyl and R is alkyl or haloalkyl. 2. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten 5rt-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2~yl~harnstoff der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher2. Fungicidal agents, characterized by a content of at least one substituted 5rt-butyl-1,3,4-thiadiazol-2 ~ yl ~ urea of formula (I) according to claim 1, in which fürfor einena derthe ResteLeftovers CHCH 3 ■3 ■ x1 x 1 oderor CC. H2 H 2 XX 11 RR. -ca f* c=i-ca f * c = i CHCH -C-C HH 33 CHCH 33 CC. H2 H 2 XX 11
steht, wobeistands, where Le A 22 293Le A 22 293 33H190 I 33H190 I. - ÄO -- ÄO - ι
X für Halogen steht undι
X stands for halogen and X für Wasserstoff oder für Halogen steht,X represents hydrogen or halogen, 1 2
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff1 2
R and R independently of one another represent hydrogen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen stehen undor straight-chain or branched alkyl with up to 4 carbon atoms and 3
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl· mit3
R for straight-chain or branched alkyl · with bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder für geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht.up to 4 carbon atoms or for straight-chain or branched haloalkyl with up to 4 carbon atoms and up to 5 identical or different halogen atoms stands. 3. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten 5-t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoff der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher3. Fungicidal agents, characterized in that they contain at least one substituted 5-t-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylurea of formula (I) according to claim 1, in which CH3 y1 CH2X1 CH 3 y 1 CH 2 X 1 R für einen der Reste _r_ry ._„ i ru R for one of the remainders _ r _ r y ._ "i ru <- *-π τ oder ""(.-CH-?<- * -π τ or "" (.-CH-? steht, wobeistands, where X für Fluor, Chlor oder Brom steht undX stands for fluorine, chlorine or bromine and X für Wasserstoff oder für Fluor, Chlor oder Brom steht,X represents hydrogen or fluorine, chlorine or bromine, Le A 22 293Le A 22 293 " · '··"■-" 33U190"· '··" ■ - "33U190 22 R und R unabhängig voneinander für WasserstoffR and R independently of one another represent hydrogen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen stehen undor straight-chain or branched alkyl with up to 4 carbon atoms and R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder für geradR stands for straight-chain or branched alkyl with up to 4 carbon atoms or for straight kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und bis zu 5 gleichen oder verschiedenen Fluor, Chloroder Bromatomen steht.chain or branched haloalkyl with up to 4 carbon atoms and up to 5 same or different fluorine, chlorine or bromine atoms. 4. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten 5-t-Butyl-1,3„4~thiadiazol-2-yl-harnstoff der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher4. Fungicidal agents, characterized by a content of at least one substituted 5-t-butyl-1,3 "4-thiadiazol-2-yl urea of formula (I) according to claim 1, in which CH3 CH3 CH 3 CH 3 R für einen der Reste FCH?-C- . CL-CH2-C- ,R for one of the remnants FC H ? -C- . CL-CH 2 -C-, ι ιι ι CH3 CH3 CH2F CH3 CH2CL CH3 CH 3 CH 3 CH 2 F CH 3 CH 2 CL CH 3 F2CH=C= , Cl2CH-C- , CH3-C- oder CH3-C-F 2 CH = C =, Cl 2 CH-C-, CH 3 -C- or CH 3 -C- CH3 . CH3 CH2F CH2CLCH 3 . CH 3 CH 2 F CH 2 CL steht,stands, 2
R und R unabhängig voneinander für Wasserstoff2
R and R independently of one another represent hydrogen oder Methyl stehen undor methyl and Le A 22 293Le A 22 293 - 3-2 - - 3-2 - R für Methyl, Ethyl, η- und i-Propyl, η-, i-, s- und t-Butyl, für Fluormethyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Chlorethyl,R for methyl, ethyl, η- and i-propyl, η-, i-, s- and t-butyl, for fluoromethyl, chloromethyl, fluoromethyl, chloroethyl, CH3 CH3 CH 3 CH 3 CLCH2-C- oder F-CH2-C-CH3 CH3 CLCH 2 -C- or F-CH 2 -C-CH 3 CH 3 steht.stands. 5. Verwendung von substituierten 5-t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoffen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.5. Use of substituted 5-t-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl ureas of the formula (I) according to Claim 1 for combating fungi. 6. Verfahren zur. Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte 5-t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoffe der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Pilze und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt. 6. Procedure for. Fighting fungi, characterized in that substituted 5-t-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylureas are used of formula (I) according to claim 1 to act on fungi and / or their habitat. 7. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte 5-t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoffe der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.7. Process for the preparation of fungicidal agents, characterized in that one substituted 5-t-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylureas of the formula (I) according to Claim 1 with extenders and / or surfactants mixed together. Le A 22 293Le A 22 293
DE19833314190 1983-04-19 1983-04-19 FUNGICIDAL AGENT Withdrawn DE3314190A1 (en)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833314190 DE3314190A1 (en) 1983-04-19 1983-04-19 FUNGICIDAL AGENT
SE8401989A SE8401989L (en) 1983-04-19 1984-04-10 FUNGICIDA AGENTS
NL8401161A NL8401161A (en) 1983-04-19 1984-04-11 FUNGICIDE AGENTS AND THEIR APPLICATION.
AU26808/84A AU2680884A (en) 1983-04-19 1984-04-13 Fungicidal agents
BE0/212778A BE899439A (en) 1983-04-19 1984-04-17 FUNGICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING 5-TERTIO-BUTYL-1,3,4-THIADIAZOLE-2-YL-UREES SUBSTITUTED.
JP59075900A JPS59205304A (en) 1983-04-19 1984-04-17 Bactericidal fungicides
FR8406110A FR2544587A1 (en) 1983-04-19 1984-04-18 FUNGICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING SUBSTITUTED 5-TERTIO-BUTYL-1,3,4-THIADIAZOLE-2-YL-UREES
DK203184A DK203184A (en) 1983-04-19 1984-04-18 FUNGICIDE AGENTS TO FIGHT CORE DISEASES
IT8420605A IT1209529B (en) 1983-04-19 1984-04-18 FUNGICIDAL PRODUCTS.
BR8401819A BR8401819A (en) 1983-04-19 1984-04-18 FUNGICIDAL COMPOSITIONS, APPLICATION, PROCESSES TO COMBAT FUNGAL CAUSERS OF CEREAL DISEASES AND FOR THE PREPARATION OF COMPOSITIONS
ZA842914A ZA842914B (en) 1983-04-19 1984-04-18 Fungicidal agents
GB08410103A GB2138684A (en) 1983-04-19 1984-04-18 Fungicidal agents containing thiadiaxolyl-ureas

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833314190 DE3314190A1 (en) 1983-04-19 1983-04-19 FUNGICIDAL AGENT

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3314190A1 true DE3314190A1 (en) 1984-10-25

Family

ID=6196802

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19833314190 Withdrawn DE3314190A1 (en) 1983-04-19 1983-04-19 FUNGICIDAL AGENT

Country Status (12)

Country Link
JP (1) JPS59205304A (en)
AU (1) AU2680884A (en)
BE (1) BE899439A (en)
BR (1) BR8401819A (en)
DE (1) DE3314190A1 (en)
DK (1) DK203184A (en)
FR (1) FR2544587A1 (en)
GB (1) GB2138684A (en)
IT (1) IT1209529B (en)
NL (1) NL8401161A (en)
SE (1) SE8401989L (en)
ZA (1) ZA842914B (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102276552B (en) * 2011-06-15 2013-07-10 中国农业大学 1,3,4-thiadiazoline derivative containing cyclopropanyl, preparation method thereof and application thereof as bactericide

Also Published As

Publication number Publication date
BE899439A (en) 1984-10-17
BR8401819A (en) 1984-11-27
AU2680884A (en) 1984-10-25
GB2138684A (en) 1984-10-31
SE8401989D0 (en) 1984-04-10
IT1209529B (en) 1989-08-30
NL8401161A (en) 1984-11-16
IT8420605A0 (en) 1984-04-18
FR2544587A1 (en) 1984-10-26
GB8410103D0 (en) 1984-05-31
DK203184A (en) 1984-10-20
ZA842914B (en) 1984-12-24
DK203184D0 (en) 1984-04-18
JPS59205304A (en) 1984-11-20
SE8401989L (en) 1984-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2712630A1 (en) 1,3,4-THIADIAZOL-2-YL-UREA, METHOD OF MANUFACTURING AND USE AS FUNGICIDES
EP0037971B1 (en) Trisubstituted cyanoguanidines, process for their preparation and their use as fungicides
EP0158074B1 (en) Microbiocide
EP0072528B1 (en) (thio)ureas, their preparation and their use as plant protecting agents
DE3228871A1 (en) OXOCHINAZOLIN-CARBAMINE ACID ESTER
DE3133359A1 (en) SUBSTITUTED ANILINE MONOMETHYLENE OXIMES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS A PLANT PROTECTANT
DE3216416A1 (en) HETEROARYLTHIOVINYL COMPOUNDS, A METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS A PEST CONTROL
DE3334220A1 (en) 1-AZOLYL-SUBSTITUTED OXIMETHER
EP0055442B1 (en) N-sulfenylated biurets, process for their preparation, and their use as fungicides
EP0154273B1 (en) Fungicidal compositions
EP0198191B1 (en) Piperazinylmethyl-1,2,4-triazolyl methyl carbinols
DE2740848A1 (en) SUBSTITUTED N-PHENYL AMBER ACID IMIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS FUNGICIDES
DE3314190A1 (en) FUNGICIDAL AGENT
EP0097280B1 (en) Azolyl-substituted oximino-cyano-acetamide derivatives
EP0046557B1 (en) N-sulfenyl ureas, preparation, fungicidal compositions and use thereof
DE3041998A1 (en) PYRAZOLE-SUBSTITUTED OXIMINO-CYAN-ACETAMIDE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS FUNGICIDES
EP0101800A1 (en) N-sulfenyl hydantoins
DE3025219A1 (en) 2,6-Di:substd. benzoyl azole derivs. - useful as fungicides, esp. against Oomycetes, herbicides and growth regulators
DD147611A5 (en) FUNGICIDAL AGENTS
DE3445205A1 (en) N- (3-CHLORINE-1,2,4-OXADIAZOL-5-YL) UREAS
DE3025221A1 (en) HALOGENMETHYLSULFONYLPHENYL-PHTHALAMIDSAEUREN, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE OF BACTERICIDES
DE3243714A1 (en) PYRANO-PYRAZOLE DERIVATIVES
DE3216415A1 (en) Substituted vinyl dithiocarbamates, a process for their preparation, and their use as pesticides
EP0154274A2 (en) Process for the preparation of 3-hydrazino-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide
DE2921141A1 (en) Bactericide, fungicide and herbicide 1,3,4-thiadiazole deriv. - prepd. by reaction of a 2-halo-1,3,4-thiadiazole with a 1,2,4-oxadiazolidine-3,5-di:one alkali salt

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal