DE3245294A1 - Verwendung eines isocyanatgruppen enthaltenden copolymerisats fuer feuchtigkeitshaertende lacke - Google Patents

Verwendung eines isocyanatgruppen enthaltenden copolymerisats fuer feuchtigkeitshaertende lacke

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DE3245294A1
DE3245294A1 DE19823245294 DE3245294A DE3245294A1 DE 3245294 A1 DE3245294 A1 DE 3245294A1 DE 19823245294 DE19823245294 DE 19823245294 DE 3245294 A DE3245294 A DE 3245294A DE 3245294 A1 DE3245294 A1 DE 3245294A1
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Rolf Dr. 6718 Grünstadt Osterloh
Hans Dr. 6700 Ludwigshafen Sander
Herbert Dr. 6703 Limburgerhof Spoor
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    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
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Description

  • Verwendung eines Isocyanatgruppen enthaltenden
  • Copolymerisats für feuchtigkeitshärtende Lacke Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines Isocyanatgruppen enthaltenden Copolymerisats in Kombination mit Wasser für feuchtigkeitshärtende Lacke.
  • Copolymerisate, die Vinylisocyanat einpolymerisiert enthalten, und als Polyurethanlacke verwendet werden, sind bekannt. So beschreiben J.T.K. Woo und D.H. Heinert in Journal Coating Technology 49, No. 632, S. 82 ff. Polyurethanlacke auf Basis eines Vinylisocyanat/Vinylchlorid/Vinylacetatterpolymeren, eines Vinylchlorid/Vinylisocyanatcopolymeren, oder eines Vinylidenchlorid/Vinylchlorid/Vinylisocyanatterpolymeren, die mit Wasser oder Ethylenglykol vernetzt werden. Die Lichtbeständigkeit und die hydrolytische Beständigkeit dieser Polyurethanlacke ist aufgrund der gewählten Comonomeren Vinylchlorid, Vinylidenchlorid oder Vinylacetat unzureichend. Eine Verwendung derartiger Mischpolymerisate für Polyurethanlacke mit hoher Witterungsbeständigkeit und guter Hydrolysebeständigkeit kommt daher nicht in Frage. Insbesondere die Verwendung derartiger Mischpolymerisate als Bindemittel für Autoreparaturlacke ist wegen der genannten Mängel nicht möglich.
  • Als Polyisocyanate für hochwitterungsbeständige und hydrolysebeständige Polyurethanlacke werden meist Umsetzungsprodukte aus aliphatischen Diisocyanaten wie Isophorondiisocyanat oder Hexamethylendiisocyanat mit einem Unterschuh an Wasser oder Di-, Tri- und/oder Polyolen verwendet.
  • Derartige Produkte enthalten jedoch noch immer etwas Diisocyanat, welches als Ausgangsprodukt verwendet wurde. Diese als Ausgangsprodukte verwendeten Diisocyanate sind toxikologisch sehr bedenklich.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, die Verwendung eines Isocyanatgruppen enthaltenden Copolymerisats in Kombinatiön mit Wasser als Bindemittel für feuchtigkeits härtende Polyurethanlacke aufzuzeigen, die eine hohe Witterungsbeständigkeit und eine gute Hydrolysebeständig keit aufweisen.
  • Überraschenderweise gelang dies durch Verwendung von Isocyanatgruppen enthaltenden Copolymerisaten, die ein N(1-alkenyl)isocyanat als Comonomer einpolymerisiert enthalten.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung eines Isocyanatgruppen enthaltenden Copolymerisats aus (I) 5 bis 60 Gew.-% eines N(l-alkenyl)isocyanats und (II) 95 bis 40 Gew.-% mindestens eines Esters der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit einem 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Monoalkohol, wobei bis zu 50 Gew.-% der Ester der Acrylsäure oder Methacrylsäure durch eine oder mehrere weitere, damit copolymerisierbare, von (I) verschiedene olefinisch ungesättigte Verbindungen, die keine OH-, CH-, NH- oder SH-aciden Gruppen enthalten, ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß die Summe der unter (1) und (II) genannten Prozentzahlen 100 ist und daß das Copolymerisat ein mittleres Molekulargewicht von 500 bis 10.000 aufweist, in Kombination mit Wasser als Bindemittel für feuchtigkeitshärtende Polyurethanlacke.
  • Als Komponente (II) des erfindungsgemäß zu verwendenden Copolymerisats werden vorzugsweise Ester der Acryl oder Methacrylsäure mit einem 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Monoalkohol verwendet.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung dieser Copolymerisate in Kombination mit Wasser als Bindemittel für feuchtigkeitshärtende Autoreparatur lacke.
  • Zu den Aufbaukomponenten der erfindungsgemäß zu verwendenden Isocyanatgruppen enthaltenden Copolymerisate ist im einzelnen folgendes auszuführen: (I) Als N(1-alkenyl)isocyanat (I) können Isocyanate mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkenylgruppe verwendet werden, wie Vinylisocyanat, Propenylisocyanat und Isopropenylisocyanat. Die Menge an einpolymerisiertem N(1-alkenyl)isocyanat beträgt 5 bis 60, vorzugsweise 10 bis 40 Gew.-%. Besonders bevorzugt sind Mischpolymerisate mit 15 bis 35 Gew.-% Vinyl-, Propenyl- oder Isopropenylisocyanat.
  • (II) Als Ester der Acrylsäure und Methacrylsäure mit 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Monoalkoholen können z.B. verwendet werden Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, 2-Ethylhexyl- oder Laurylacrylat oder -methacrylat, sowie Acrylsäure- und Methacrylsäureester mit 3 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Monoalkoholen, die Ether- oder Thioethergruppen enthalten wie z.B. Methylglykol(meth)acrylat oder Methyldiglykol(meth)acrylat. Diese Acrylsäure- oder Methacrylsäureester können bis zu 50 Gew.% durch eine oder mehrere weitere, damit copolymerisierbare olefinisch ungesättigte Verbindungen, die keine OH-,. CH-, NH-oder SH-acide Grupppen enthalten, ersetzt sein wie z.B. durch Acrylnitril, Methacrylnitril, Dihydrodicyclopentadienylacrylat, Vinylether wie Vinylmethylether, Vinylethylether, Vinylpropylether, Vinylisobutylether, Vinyl-2-ethylhexylether, Vinyloctadecyl- ether, Vinylpropionat oder Vinylbenzoat, Maleinsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Diester der Maleinsäure, Itaconsäure, Citraconsäure oder Mesaconsäure mit gegebenenfalls Ether- oder Thioethergruppen enthaltenden Monoalkoholen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Maleinsäuredimethylester, -diethylester, -dipropylester, -dibutylester, -di-2-ethylhhexylester oder -dilaurylester, Crotonsäureester mit 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Monoalkoholen, wie Crotonsäuremethyl-, -ethyl-, propyl-, -butyl-, -2-ethylhexyl- oder -laurylester, heterocyclische N-Vinylverbindungen wie N-Vinyl-pyrrol, N-Vinylpyrrolidin, N-Vinylpyrrolidon, N-Vinyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, N-Vinylpiperidin, N-Vinylcaprolactam, N-Vinylcarbazol, N-Vinylimidazol, N-Vinyl-2-methylimidazol, Vinylaromaten wie Styrol, p-tert.-Butylstyrol, Vinyltoluol, t-Methylstyrol, Monoolefine mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie Propen, Buten, Penten, Hexen, Isobutylen und Diolefine wie Butadien und Isopren, sowie Acrylsäure- und Methacrylsäureester mit Monoalkoholen der allgemeinen Formel worin R1 = -C n ~CnH2n~ R², R³ = -CnH2n+1 und n = 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 8 bedeutet, wie z.B. Diethylaminoethylacrylat und Dimethylaminoethylacrylat, wobei diese Dialkylaminoalkyl(meth-)-acrylate in Mengen von bis zu 20 Gew.-%, bezogen auf das Mischpolymerisat aus (I)+(II), einpolymerisiert sein können. Bevorzugt als Komponente (11) sind (Meth-)acrylsäureester. Es können auch Mischungen der genannten Monomeren verwendet werden. Die Menge an einpolymerisierbaren ethylenisch ungesättigten Verbindungen (II) beträgt 40 bis 95, vorzugsweise 60 bis 90 Gew.-%. Besonders bevorzugt sind Mischpolymerisate mit 65 bis 85 Gew.-% der genannten Acryl- und Methacrylsäureester.
  • Die Herstellung der Isocyanatgruppen enthaltenden Copolymerisate kann nach üblichen Methoden, beispielsweise durch radikalisch thermische Copolymerisation bzw. durch radikalische Redoxpolymerisation, wie in der deutschen Patentanmeldung P .. .. ... (O.Z. 0050/36282) beschrieben, oder durch radikalische photochemisch initiierte Copolymerisation, wie beispielsweise in der deutschen Patentanmeldung P .. .. ... (O.Z. 0050/36283) beschrieben, erfolgen.
  • Als Vernetzer dient Wasser in Mengen von bis zu 5 Gew.-% bzw. in organischen Lösungsmitteln, Hilfsstoffen oder der Luft vorhandenes Wasser (Feuchtigkeit).
  • Die Verarbeitung der Bindemittel kann analog zu den in H. Kittel, Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen I, 2, S. 512 ff. beschriebenen Verfahrensweisen zur Herstellung von Polyurethanlacken erfolgen.
  • Die erfindungsgemäßen Polyurethanlacke können auch Hilf sstoffe wie anorganische Pigmente und Füllstoffe, wie z.B.
  • Titandioxid, Talkum, Schwerspat und Eisenoxid je nach Anwendungszweck in Mengen von 20 bis 200, vorzugsweise 50 bis 100 Gew.Teilen, bezogen auf 100 Gew.Teile Bindemittel, enthalten. Darüber hinaus können organische Buntpigmente oder Ruß in Mengen von bis zu 5 Gew.Teilen enthalten sein.
  • Oberflächenaktive Mittel können bis zu 0,5 Gew.Teilen und hochsiedende'lösungsmittel bis zu 10 Gew.Teilen, Wachse zur Erhöhung der Kratzfestigkeit bis zu 2 Gew.Teilen und Katalysatoren, wie Amine bis zu 1 Gew.Teil, oder wie metallorganische Verbindungen, wie Dibutylzinndilaurat bis zu 0,5 Gew.Tellen, jeweils bezogen auf 100 Teile Bindemittel, vorhanden sein.
  • Mit den erfindungsgemäßen Polyurethanlacken erhält man lichtechte und hochglänzende Lackfilme mit guten mechanischen Eigenscharten, wie einer hohen Pendelhärte, einer guten Elastizität, guter Zähigkeit und Abriebfestigkeit, sowie guten elektrischen Eigenschaften, einer guten Chemikalienbeständigkeit und einer guten Hydrolysebeständigkeit. Die lacktechnischen Eigenschaften können durch die Wahl der Comonomeren bei der Polymerisation nach Wunsch modifiziert und damit auf den jeweiligen Verwendungszweck abgestimmt werden.
  • Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozente sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
  • 1. Copolymerisate Copolymerisat 1 Zu einer Vorlage aus 300 Teilen Toluol werden bei 750C unter Stickstoff eine Mischung aus 90 Teilen Vinylisocyanat, 105 Teilen t-Butylacrylat, 105 Teilen Butylacrylat und 90 Teilen Ethylglykolacetat innerhalb einer Stunde und eine Lösung aus 12 Teilen Azobisisobutyronitril und 60 Teilen Aceton innerhalb von 3 Stunden gleichmäßig zu- dosiert. Es wird eine Stunde bei 75°C nachpolymerisiert.
  • Der Umsatz beträgt 100 %, Dann wird im Vakuum aufkonzentariert. Man erhält eine klare Lösung eines Copolymerisats mit einem Feststoffgehalt von 60,1 %. Das Copolymerisat weist einen NCO-Wert von 16,0 % und einen K-Wert nach Fikentscher von 32,4 auf.
  • Copolymerisat 2 Zu einer Vorlage aus 133,8 Teilen Toluol werden bei 75°C unter Stickstoff eine Mischung aus 80 Teilen Vinylisocyanat, 60 Teilen t-Butylacrylat, 60 Teilen Butylacrylat, 4 Teilen Diisopropylxanthogendisulfid und 120 Teilen Toluol innerhalb einer Stunde und eine Lösung aus 8 Teilen Azobisisobutyronitril und 34,2 Teilen Aceton innerhalb von 3 Stunden gleichmäßig zudosiert. Dann wird fünfmal im Abstand von einer Stunde 1 Teil Azobisisobutyronitril zugegeben und eine Stunde bei 759C nachpolymerisiert. Der Umsatz beträgt 99,7 %. Dann wird im Vakuum aufkonzentriert. Man erhält eine klare Lösung eines Copolymerisats mit einem Feststoffgehalt von 58,9 %. Das Copolymerisat weist einen NCO-Wert von 18,0 % und einen K-Wert nach Fikentscher von 17,6 auf.
  • Copolymerisat 3 Zu einer Vorlage aus 319 Teilen Toluol werden bei 60°C unter Stickstoff eine Mischung aus 6Q Teilen Vinylisocyanat, 150 Teilen Methylmethacrylat, 90 Teilen 2-Ethylhexylacrylat, 6 Teilen Diisopropylxanthogendisulfid und 79,5 Teilen Toluol innerhalb einer Stunde und eine Mischung aus 12 Teilen t-Butylcyclohexylperoxidicarbonat und 51,6 Teilen Toluol innerhalb von 3 stunden gleichmäßig zudosiert. Danach werden zweimal im Abstand von einer Stunde 1,5 Teile t-Butylcyclohexylperoxidicarbonat zu-J dosiert. Anschließend wird eine Stunde bei 600C nachpolymerisiert. Der Umsatz beträgt 98 %. Dann wird im Vakuum aufkonzentriert. Man erhält eine klare Lösung eines Copolymerisats mit einem Feststoffgehalt von 59,8 %. Das Copolymerisat weist einen NCO-Wert von 8,7 % und einen K-Wert nach Fikentscher von 17,6 auf.
  • Copolymerisat 4 Zu einer Vorlage aus 287 Teilen Toluol werden bei 60°C unter Stickstoff eine Mischung aus 60 Teilen Vinylisocyanat, 120 Teilen Butylacrylat, 120 Teilen Methylmethacrylat, 6 Teilen Diisopropylxanthogendisulfid und 111,4 Teilen Ethylglykolacetat innerhalb einer Stunde und eine Mischung aus 12 Teilen 2,2'-Azobis-(2,4-dimethylvaleronitril) und 51,6 Teilen Aceton innerhalb von 3 Stunden gleichmäßig zudosiert. Danach werden dreimal im Abstand von einer Stunde 1,5 Teile 2,2'-Azobis-(2,4-dimethylvaleronitril) zudosiert. Anschließend wird noch eine Stunde bei 60°C nachpolymerisiert. Der Umsatz beträgt 100 %. Dann wird im Vakuum aurkonzentriert. Man erhält eine klare Lösung eines Copolymerisats mit einem Feststoffgehalt von 60 %. Das Copolymerisat weist einen NCO-Wert von 9,6 % und einen K-Wert nach Fikentscher von 18,4 auf.
  • II. Erfindungsgemäße Verwendung als Lacke: Die Copolymerisate 1 bis 4 wurden in Kombination mit Wasser als feuchtigkeitshärtende Polyurethanlacke geprüft.
  • Die Mischungsverhältnisse und die Lackeigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
  • Tabelle Coply- Mischungsver- Einbrenn- Schicht- Pendel- Erichsen- Gittermerisat hältnis Copoly- bed. dicke härte 1) tiefung2) schnitt3) Nr. merisat/Wasser in Gew.Teilen min/°C µm sec mm 1 20/1 30/150 30 70 10 0 2 40/1,5 30/150 40 122 8,3 1 3 40/1,5 30/150 52 143 9,0 1 4 40/1,5 30/150 44 122 2,3 1 1) DIN 53 157 2) DIN 53 156 3) DIN 53 151

Claims (2)

  1. 9 Patentansprüche 0 Verwendung eines Isocyanatgruppen enthaltenden Copolymerisats aus (I) 5 bis 60 Gew.-% eines N(1-alkenyl)isocyanats und (II) 95 bis 40 Gew.-% mindestens eines Esters der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit einem 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Monoalkohol, wobei bis zu 50 Gew.% der Ester der Acrylsäure oder Methacrylsäure durch eine oder mehrere weitere, damit copolymerisierbare, von (I) verschiedene olefinisch ungesättigte Verbindungen, die keine OH-, CH-, NH- oder SH-aciden Gruppen enthalten, ersetzt sein können, mit der MaRgabe, daß die Summe der unter (I) und (II) genannten Prozentzahlen 100 ist und das Copolymerisat ein mittleres Molekulargewicht von 500 bis 10.000 auSweist, in Kombination- mit Wasser als Bindemittel für feuchtigkeitshärtende Polyurethanlacke.
  2. 2. Verwendung des Isocyanatgruppen enthaltenden Copolymerisats nach Anspruch 1 in Kombination mit Wasser als Bindemittel für feuchtigkeitshärtende Autoreparaturlacke.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2007128739A2 (en) * 2006-05-02 2007-11-15 Akzo Nobel Coatings International B.V. Process and paint spray device

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