DE3236626A1 - Neue harnstoffderivate, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Neue harnstoffderivate, ihre herstellung und verwendung

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DE3236626A1 DE19823236626 DE3236626A DE3236626A1 DE 3236626 A1 DE3236626 A1 DE 3236626A1 DE 19823236626 DE19823236626 DE 19823236626 DE 3236626 A DE3236626 A DE 3236626A DE 3236626 A1 DE3236626 A1 DE 3236626A1
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Sigmund Dr.Biol. 6100 Darmstadt Lust
Rudolf Dipl.-Chem. Dr. 6507 Ingelheim Mengel
Ludwig Dipl.-Chem. Dr. Schröder
Werner Dipl.-Chem. Dr. 6535 Gau-Algesheim Stransky
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    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/74—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members
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Description

  • Neue Harnstoffderivate, ihre Herstellung und
  • Verwendung Die Erfindung betrifft neue Alkylaryl-Harnstoffderivate, ihre Herstellung nach an sich bekannten Verfahren und ihre Verwendung bei der Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums.
  • Es wurde gefunden, daß Harnstoffderivate der Formel in der R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder CF3, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, C1-C 4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, ggf. substituiertes Phenyl oder Benzyl, R5 Wasserstoff, ein Äquivalent eines Kations, C1-C20-Alkyl, das ein- oder mehrfach durch Sauerstoff unterbrochen sein kann, C2-C20 -Alkenyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Benzyl bedeutet, wobei die Verbindungen gegebenenfalls in Form reiner Stereoisomerer oder in Form von Gemischen berschiedener Stereoisomerer vorliegen können, durch eine starkeiWirkung gegen Unkräuter und vor allem Ungräser ausqezeichnet sind und in zahlreichen Kulturen als selektive Herbizide eingesetzt werden können.
  • In den obigen Definitionen steht "Halogen" für Fluor, Chlor, Brom und Jod, bevorzugt für Chlor und Brom.
  • Soweit R1 und R2 für Alkyl- oder Alkoxyreste stehen, sind diese bevorzugt CH3 bzw. OCH3 . Die Kohlenwasserstoffgruppen in den verschiedenen Definitionen können geradkettig oder verzweigt sein. "Aryl" steht bevorzugt für Phenyl und Naphthyl. Sofern die Phenylreste oder Benzylreste substituiert sind, enthalten sie als Substituenten einen oder mehrere Alkyl- oder Alkoxyreste, CF3 oder Halogenatome, gegebenenfalls in Mischung. Dabei gelten auch hier die oben erwähnten bevorzugten Bedeutungen.R5 ist bevorzugt ein niederer bis mittlerer, gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochener Alkylrest, Wasserstoff oder ein Alkalikation (Kalium, Natrium) oder ein Ammoniumion, das sich von einem aliphatischen Amin ableitet, z.B. von Triethyl- oder Trimethylamin. R3 steht vor allem für Methyl, Ethyl oder Isopropyl, R4 für Isopropyl oder Cyclopropyl. Je nach der Bedeutung der Substituenten R3 und R4, ggf. auch R5, können ein oder mehrere Asymmetriezentren vorliegen.
  • Die Verbindungen der Formel -I werden vorzugsweise nach dem folgenden Verfahren hergestellt.
  • Man setzt eine Aminocarbonsäure oder einen entsprechenden Ester der Formel worin R3, R4 und R5 die obige Bedeutung haben, mit einem Isocyanat der Formel worin R1 und R2 die obige Bedeutung haben, in an sich bekannter Weite um.
  • Als Reaktionsmedium dient zweckmäßig ein inertes Lösungsmittel, z.B. Tetrahydrofuran. Die Umsetzung erfolgt im allgemeinen bei ca. 10 - 20°C, doch ist sie auch bei niedrigeren oder höheren Temperaturen möglich. Als Reaktionsbeschleuniger können gewünschtenfalls basische Substanzen wie Triethylamin oder DABCO Verwendung finden.
  • Die als Ausgangsstoffe für das obige Verfahren benötigten Verbindungen der Formel II werden zweckmäßig aus Hydantoinen der Formel worin R3 und R4 die obige Bedeutung haben, hergestellt.
  • Dies geschieht durch alkalische Verseifung der Verbindung IV bei Temperaturen zwischen ca. 100 und 2000C in wäßrig-alkalischem Milieu. Die entstandenen Aminocarbonsäuren können nun isoliert und direkt zu den Verbindungen der Formel I umgesetzt werden oder man führt sie zunächst nach üblichen Methoden in solche Derivate über, die R5 in der letztlich gewünschten Bedeutung enthalten und setzt dann diese mit den Isocyanaten III um.
  • Für die Hers-ellung der Aminocarbonsäuren der Formel II kommt auch die Streckersche Synthese, ausgehend von den Ketonerl gemäß Brom <;L -ma in Betracht. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine starke Wirkung gegen zahlreiche, insbesondere monokotyle Unkräuter aus. Die Anwendung erfolgt bevorzugt vor dem Auflaufen. Die gute Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ermöglicht den Einsatz in zahlreichen Kulturen, z.B. in Soja, Mais, Reis, Baumwolle, Gerste, Rüben, Kartoffeln, Tomaten, Zwiebeln.
  • Die Aufwandmengen können je nach Substanz, Unkraut und äußeren Bedingungen zwischen 0,05 und 5 kg/ha, insbesondere zwischen 0,1 und 3 kgZha schwanken.
  • Häufig erweist es sich als vorteilhaft, Kombinationen von Verbindungen der Formel I und bekannten Herbiziden anzuwenden. Zu nennen sind hier Kombinationen mit Harnstoff-Derivaten (z.B. Chlortoluron), Triazin-Derivaten (z.B. Atrazin, Simazin), Dinitroanilin-Derivaten (z.B.
  • Trifluralin), Chloracetanilid-Derivaten(z.B. Alachlor), Thiocarbamaten (z.B. Benthiocarb), Diphenylether (z.B.
  • Acifluorfen).
  • Die Wirkstoffe der Formel I können für die Anwendung in gebräuchlicher Weise zu üblichen Formulierungen verarbeitet werden, z.B. zu Granulaten, Stäubemitteln, Suspensionspulvern bzw. -konzentraten, wasserdispergierbaren Granulaten.
  • Diese Formulierungen werden hergestellt durch Vermischen bzw. Vermahlen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, z.B.
  • Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz oberflächenaktiver Mittel (Emulgatoren, Dispergiermittel) und/oder stabilisierender und/ oder schaumuerhindernder Mittel sowie gegebenenfalls weiterer Zusätze.
  • Als lösungsmittel wird Wasser bevorzugt; als feste Trägerstoffe eignen sich beispielsweise Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid, Silikate).
  • Für Granulate geeignete Träger sind einerseits gebrochene und fraktionierte Gesteine /z.B. Calcit, Marmor, Bims), andererseits Granulate aus organischem Material (z.B. aus Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben.
  • Als Emulgatoren eignen sich nichtionogene und anionische Verbindungen, etwa Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B.Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate und Eiweißhydrolysate.
  • Als Dispergiermittel kommen z.B. Sulfitablaugen aus der Holzverarbeitung oder Methylzellulose in Betracht, als schaumverhindernde Mittel verzweigte höhere Alkohole.
  • Aus den konzentrierten Zubereitungen, die im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent Wirkstoff enthalten, werden gegebenenfalls durch Verdünnen mit Wasser Spritz-oder Gießbrühen gewünschter Konzentation hergestellt.
  • Die Anwendung erfolgt je nach der Zubereitung durch spießen, Spritzen, Streuen oder Stäuben.
  • Formulierungsbeispiele a) Suspensionspulver 25 Gew.-% einer Verbindung der Formel 1 55 Gew.-% Kaolin 10 Gew.-m kolloidale Kieselsäure 9 Gew.-% Ligninsulfonat 1 Gew.-% Natriumtetrapropylenbenzolfulfonat b) Suspensionspulver 80 Gew.-% einer Verbindung der Formel I 8 Gew.-m Calciumligninsulfonat 5 Gew.-% kolloidale Kieselsäure 5 Gew.-% Natriumsulfat 2 Gew.-m Natriumdiisobutylnaphthalinsulfonat Die nachstehenden Beispiele erläutern näher die Herstellung der Verbindungen der Formel I.
  • Beispiel 1 1-(3,5-Dimethylphenyl)-3-{2-(1-methylethyl)]-pentansäuremethyleste -harnstoff säuremethylester}-harnstoff Zu einer Lösung von 1,7 g 2-Amino-2-(l-methylethyl)-pentansäuremethylester in 10 ml absolutem Tetrahydrofuran wird bei 200 C eine Lösung von 1,5 g 3,5-Dimethylphenylisocyanat in 10 ml absolutem Tetrahydrofuran unter Eiskühlung zugetropft. Nach dreistündigem Rühren wird das Lösungsmittel abgezogen und der amorphe Rückstand durch Verreiben mit Diisopropylether zur Kristallisation gebracht. Das Reaktionsprodukt schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Toluol/Petrolether 1 : 1 bei 1230C; Ausbeute 2,5 g (78 % d.Th.).
  • Analog erhält man die Verbindungen der nachfolgenden Tabelle: Verbindungen der Formel I
    Nr. R1 R2 R3 R4 R5 Fp°Cg
    1 C1 C1 CH3 CH3 C2H5 172
    2 C1 C1 CH3 i 3H7 CH3 178
    3 Cl C1 CH3 zu CH3 168
    4 C1 C1 CH3 t-C4Hg CH3 194
    5 C1 C1 n-C3H7 i-C3H7 CH3 145
    6* C1 C1 CH3 CH 2=CH-CH2-CH2 H
    7 CH3 CH3 CH3 i C3H7 CH3 182
    8 CH3 CH3 CH3 < CH3 161
    9 CH3 CH3 CH3 t-C4Hg CH3 206
    10 C1 C1 CH3 i 3H7 C 2H5
    11 C1 C1 CH3 i-C 3H7 i 3H7
    12 C1 Cl CH3 i C3H7 CH 2=CH-CH2
    13 C1 C1 CH3 i 3H7 C 6H5
    14 C1 C1 CH3 n-C4Hg C2H5
    15 CH CH3 CH3 n-C H C H
    3 49 25
    16 CH3 CH3 CH3 CH 2=CH-CH2-CH2 H
    17 C1 C1 CH3 C6H5 CH3
    18 CH3 CH3 CH3 C6H5 CH3
    19 C1 C1 C6H5 C6H5 CH3
    20 CH3 CH3 C 6H5 C 6H5 CH3
    21 Cl C1 CH 377 CH3
    CH3
    3
    22 CH3 CH3 CH3 CH3
    CH3
    Nr. R1 R2 R3 R4 R5 Fp/-oC7
    23 C1 C1 i-C 3H7 i-C 3H7 H
    24 CH3 CH3 i-C3H7 i-C 3H7 H
    25 C1 C1 CH3 C H CH3
    26 CH3 CH3 CH3 C 2H5 CH3
    27 C1 C1 CH3 i-C4Hg CH3
    28 CH3 CH3 CH3 i-C4Hg CH3
    29 C1 Cl C2H5 i-C3H7 CH3
    30 CH3 CH3 C 2H5 3 7 CH3
    31 C1 C1 CH3 s-C4Hg CH3
    32 CH3 CH3 CH3 s-C4H9 CH3
    33 C1 -C1 C2H5 t -C4H9 CH3
    34 CF3 CF3 CH3 i -C3H7 C2H5 160
    35 OCH3 OCH3 CH3 j i-C3H7 C2H5 160
    36 Br Br CH3 i C3H7 C2H5 190
    37 CH3 C1 CH3 < C2H4-OCH3
    38 CH3 C1 CH3 i-C 3H7 n-C4Hg
    39 C1 OCH3 CH3 i C3H7 n C4H8 OCH3
    40 C1 CF3 CH3 i 3H7 C 2H4 -O-C 2H5
    41 C1 CH3 CH3 i-C3H7 C2H5 165
    42 Br CH3 CH3 i-C3H7 C2H5 172
    Ausgangsstoffe A) Hydantoine der Formel
    Nr. R3 R4 Fp / OC/
    1 i-C3H7 CH3 176 - 177
    2 t-C4Hg CH3 220
    3 zu CH3 149 - 150
    4 CH 2=CH-CH2-CH2 CH3 117
    5 n-C 3H7 i-C 3H7 188
    6 i-C 3H7 i-C 3H7 210 - 212
    7 n C4Hg CH3 105 - 106
    8 C6H5 CH3 200
    9 C 6H5 C6H5 300
    10 C2H5 CH3
    11 i-C4Hg CH3
    12 i-C,H7 C2H5
    13 t-C4Hg C 2H5
    14 4 9 CH3
    15 zu CH3
    CH3
    B) Aminocarbonsäure-hydrochloride
    Nr. R3 R4 Fp.)C0Cj Reaktionsbe-
    dingungen
    1 t-C4Hg CH3 250 12 h/1800C
    2 i-C3H7 CH3 250 14 h/1400C
    3 --c CH3 ca.255 14 h/1400C
    4 CH 2=CH-CH2-C H2 CH3 250 12 h/1400C
    5 CH3-CH2-CH2 i 3H7 ca.230 12 h/1500C
    6 i-C 3H7 i 3H7
    7 n-C4Hg CH3 230 12 h/1400C
    8 C6H5 CH3
    9 C6H5 C6H5
    10 zu CH3
    CH3
    11 C2H5 CH3
    12 i-C4Hg CH3
    13 i-C 3H7 C2H5
    t
    14 t-C4Hg C2H5
    15 s-C4H9 CH3
    C) Aminocarbonsäurederivate
    Nr. R3 R4 R 5 Physikalische Daten
    Fp. 5
    1 i-C3H7 CH3 CH3 Kp.69-700C/
    21 mbar
    2 " t-C4Hg CH3 CH3
    3 CH3 CH3
    4 CH2=CH-CH2-CH2 CH3 CH3
    5 n-C 3H7 i-C H CH3
    6 n-C 4H9 CH3 C 2H5
    7 C 6H5 CH3 CH3
    8 C H C 6H5 CH3
    9 c¼ CH3 CH3
    CH3
    10 i 3H7 CH3 C 2H5
    11 i-C3H7 CH3 i .C3H7
    12 i-C3H7 CH3 CH 2=CH-CH2
    13 i-C 3H7 CH3 C6H5
    14 C 2H5 CH3 CH3
    15 i-C4Hg CH3 CH3
    16 i 3H7 C 2H5 CH3
    17 s-C 4K9 CH3 CH3
    18 t-C 4H9 C2H5 CH3
    19 CH3 i-C3H7 n-C4H8-OCH3
    20 CH3 i-C3H7 C2H4-0C2H5
    Die Verbindungen der vorstehenden Tabelle wurden durch MNR- und IR-Spektrum charakterisiert.

Claims (6)

  1. Patentansprüche 1. Verbindungen der Formel in der R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder CF3, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, C1-C4- Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C 6-Cycloalkyl, ggf. substituiertes Phenyl oder Benzyl, R5 Wasserstoff, ein Äquivalent eines Kations, C1-C20-Alk?l, das ein- oder mehrfach durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, C2 -C20-Alkenyl, oder gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Benzyl bedeutet, wobei die Verbindungen gegebenenfalls in Form reiner Stereolsomerer oder in Form von Gemischen verschiedener Stereoisomerer vorliegen können.
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, für Chlor, Brom, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl, R3 für Methyl, Ethyl oder Isopropyl, R4 für Isopropyl oder Cyclopropyl und R5 für Wasserstoff, ein Alkalikation, einen niederen bis mittleren, gegebenenfalls sauerstoffunterbrochenen Alkylrest steht.
  3. 3. Herbizide Mittel, gekennze-ichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 1 neben üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen.
  4. 4. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 2 neben üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen.
  5. 5. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2 bei der Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Aminocarbonsäure bzw. einen Ester der Formel worin R3, R4 und R5 die obige Bedeutung haben, mit einem Isocyanat der Formel worin 1 und R die obige Bedeutung haben, in an sich 2 bekannter Weise umsetzt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0271251A1 (de) * 1986-12-03 1988-06-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Erzeugung der zweiten Harmonischen unter Verwendung von Carbamidsäure-Derivaten
EP0355819A1 (de) * 1988-08-23 1990-02-28 THE NUTRASWEET COMPANY (a Delaware corporation) Substituierte Arylharnstoffe als stark wirksame Süssstoffe

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0271251A1 (de) * 1986-12-03 1988-06-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Erzeugung der zweiten Harmonischen unter Verwendung von Carbamidsäure-Derivaten
US4818899A (en) * 1986-12-03 1989-04-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Second harmonic generation by carbamic acid derivatives
EP0355819A1 (de) * 1988-08-23 1990-02-28 THE NUTRASWEET COMPANY (a Delaware corporation) Substituierte Arylharnstoffe als stark wirksame Süssstoffe

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