DE3225688A1 - Process for the isolation of silymarin from Silybum marianum - Google Patents

Process for the isolation of silymarin from Silybum marianum

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DE3225688A1 DE19823225688 DE3225688A DE3225688A1 DE 3225688 A1 DE3225688 A1 DE 3225688A1 DE 19823225688 DE19823225688 DE 19823225688 DE 3225688 A DE3225688 A DE 3225688A DE 3225688 A1 DE3225688 A1 DE 3225688A1
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Abstract

The disadvantage, in the isolation of silymarin from Silybum marianum, of having to separate the oil fractions of the fruits in two stages in a manner costly in terms of apparatus, is overcome according to the invention in that a direct extract is prepared with the aid of suitable extraction agents, from which extract the plant parts can easily be separated by filtration or centrifugation. Yield and purity are high.

Description

Verfahren zur Gewinnung von Silymariraus Silybum Marianum Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von Substanzen mit lipophober Orientierung aus pflanzlichem Naterial, z.B. von SilymarinSilTitarin SilymarinSilTitarin aus: Silybum Marianum (Mariendistel). Method of Obtaining Silymarir from Silybum Marianum The present The invention relates to a method for obtaining substances with a lipophobic orientation from vegetable material, e.g. from SilymarinSilTitarin SilymarinSilTitarin from: Silybum Marianum (Milk Thistle).

Unter Substanzen mit lipophober Orientierung sollen solche verstanden werden, bei denen eine pharmazeutische Droge im Pflanzenmaterial neben einem abzutrennenden öl vorliegt. tns-in tns-in besondere wird hierbei Bezug genozzengenornen genozzengenornen auf die Gewinnung von Silymarin. Substances with a lipophobic orientation are to be understood as such be where a pharmaceutical drug is in the plant material next to one to be separated oil is present. tns-in tns-in particular is referred to as genozzengenornen genozzengenornen on the production of silymarin.

Bekannte Verfahren zarzur zarzur Extraktion des Wirkstoffes aus dieser Pflanze sind vielstuLlgvielstufig vielstuLlgvielstufig und damit zeitaufwendig. Siehe z.B. Known methods zarzur zarzur extraction of the active ingredient from this Plants are multi-level multi-level multi-level multi-level and thus time-consuming. See e.g.

DE-OS 29 14 330. insbesondere nachteilig ist dabei, daß die molanteile zunächst durch kaltes Abpressen und in einer späteren zusätzlicenzusätzlicasen zusätzlicenzusätzlicasen Stufe durch Entfetten mit Petroläther abgetrennt werden müssen.DE-OS 29 14 330. A particular disadvantage is that the mole fractions initially by cold pressing and in a later additional license additional license additional license additional license Stage must be separated by degreasing with petroleum ether.

Die vorliegende Erfindung hat sich die Aufgabe stellt, den apparativen und verfahrensmäßigen Aufwand bei der Silymaringewinnung zu verringern. Die Lösung besteht erfindungsgemäß darin, daß man vorzerkleinerte Früchte der Mariendistel - direkt mit einem Lösungsmittel versetzt, versetzt, - mischt, - ggf. mehrfach extrahiert, - eindampft - und den Eindampfungsrückstand zur Abtrennung der molanteile zentrifugiert oder filtriert.The present invention has the task of the apparatus and to reduce the procedural effort involved in the extraction of silymarin. The solution According to the invention, pre-crushed milk thistle fruits are used - directly mixed with a solvent, mixed, - extracted several times if necessary, - evaporated - and centrifuged the evaporation residue to separate the molar fractions or filtered.

Wenn man die vorzerkleinerten Früchte vor der Extraktion mit niederem Alkohol (Methanol) anfeuchtet und danach stehen läßt, erhöht sich die Raum-Zeitausbeute.If you cut the pre-shredded fruits with lower If alcohol (methanol) is moistened and then left to stand, the space-time yield increases.

Von besonderem Wert für die vorliegende Erfindung ist die Verwendung eines geeigneten Extraktionsmittels.Use is of particular value to the present invention a suitable extractant.

Als bestens geeignet hat sich eine azeotrope Mischung aus einem niederen Alkohol und einem lipophilen organischen Lösungsmittel erwiesen. Infrage k enk---en k enk---en insbesondere Mischungen aus Chloroform mit Methanol tind Benzol mit MeBEm.ol und Äthanol.An azeotropic mixture of a lower one has proven to be most suitable Alcohol and a lipophilic organic solvent. No question K enk --- en especially mixtures of chloroform with methanol and benzene with MeBEm.ol and ethanol.

Von Wichtigkeit sind dabei die Unbrennbarkeit von Chloroform und die niederen Siedepunkte der genannten Mischungen.The incombustibility of chloroform and the lower boiling points of the mixtures mentioned.

Das. Mischen der zerkleinerten Früchte erfolgt vorteilhafterweise mit einem Turbomischer. Dadurch wird eine Aktivierung der Oberfläche ermöglicht, die die Benetzung mit dem Extraktionsmittel beschleunigt. Es kann dabei zusätzlich erwärmt werden; die beim Mischen mit dem Turbomischer auftretende Temperatursteigerung wirkt für sich jedoch schon förderlich.That. Mixing of the crushed fruits is advantageously carried out with a turbo mixer. This enables the surface to be activated, which accelerates the wetting with the extractant. It can do this in addition to be heated; the temperature increase that occurs when mixing with the turbo mixer works in itself, however, beneficial.

Eine 30 minütige Rückflußbehandlung genügt. Es kann der Rückstand auch wiederholt extrahiert werden.A reflux treatment for 30 minutes is sufficient. It can be the residue can also be extracted repeatedly.

Anschließend werden die gewonnenen Extrakte vereinigt und auf max 50 Vol.% eingedampft. Die anschließende Zentrifugenbehandlung erbringt ein sicheres und leichtes Abtrennen der Ölphase.The extracts obtained are then combined and reduced to max 50% by volume evaporated. The subsequent centrifuge treatment produces a safe and easy separation of the oil phase.

Die Abtrennung kann jedoch auch durch Filtrieren geschehen.However, it can also be separated off by filtration.

In jedem Falle ist der hierfür erforderliche Aufwand bedeutend geringer und die Maßnahmen effektiver als das nach dem Stan der Technik erforderliche Abpressen des vorzerkleinerten Materials.In any case, the effort required for this is significantly lower and the measures are more effective than the pressing down required by the state of the art of the pre-shredded material.

Der Extrakticrismittelanteil kann bei der wederholten Extraktion aus Gieichgewichtsgründen (Verringerung des Diffusionswiderstandes) auch erhöht werden. Extraktionsmittelverluste sollten ausgeoglichen werden.The extract can be extracted from Equilibrium reasons (reduction of the diffusion resistance) can also be increased. Loss of extractant should be compensated.

Um die Ausbeute und die Reinheit des öligen Rückstandes zu steigern, kann die ölphase nach dem Zentrifugieren auch nochmals mit der Mischung (Chloroform Methanol etc.) behandelt werden.In order to increase the yield and the purity of the oily residue, after centrifugation, the oil phase can also be mixed again with the mixture (chloroform Methanol etc.) are treated.

Aus dem vom öligen Rückstand dekantierten überstand, läßt sich nunmehr unschwer das Produkt durch Eindampfen gewinnen.The supernatant decanted from the oily residue can now be used easily win the product by evaporation.

Der ölige Rückstand stellt seinerseits eine Quelle für ein wertvolles Arzneimittel dar. Durch einfaches Ausschütteln mit heißem Wasser, lassen sich die sog. Phospholipide gewinnen, die ebenfalls leberregenerierende Eigenschaften besitzen.The oily residue in turn provides a source of a valuable one Medicinal products. By simply shaking them out with hot water, the Gain so-called phospholipids, which also have liver-regenerating properties.

Auf die oben beschriebene Weise gelingt es erstmalig auf den Schritt - Abpressen der ölanteile-zu verzichten, die vorzerkleinerten Früchte können direkt aufgearbeitet werden. Es ist im Sinne der vorliegenden Erfindung, in analoger Weise auch andere Drogen mit lipophober Orientierung aus pflanzlichem Material zu gewinnen Nachfolgend wird das Wesen der vorlie8endbl Erfindung anhand eines Beispieles näher erläutert.In the manner described above, the step succeeds for the first time - Squeezing off the oil components - to do without, the pre-shredded fruit can be used directly be worked up. It is within the meaning of the present invention, in an analogous manner to obtain other drugs with lipophobic orientation from plant material The essence of the present invention is explained in more detail below with the aid of an example explained.

Beispiel 1 kg zerkleinerte Früchte von Silybum Marianum (Gaertn ) werden mit 1 i Methanol angefeuchtet und eine Stllndestehengelassen. Der angefeuchtete Brei wird mit 4 Litern einer azeotropen Mischung aus 87 Gew.% Chloroform und r3 Gew.% Methanol versetzt und mit Hilfe eines Turbomischers suspendiert. Dabei tritt eine Erwärmung der Suspension auf. Example 1 kg of crushed fruits from Silybum Marianum (Gaertn) are moistened with 1 liter of methanol and left to stand. The moistened Slurry is mixed with 4 liters of an azeotropic mixture of 87% by weight of chloroform and r3 % By weight of methanol are added and the mixture is suspended with the aid of a turbo mixer. It occurs a heating of the suspension.

Es wird 30 Minuten unter Rück-7uBbedrngungenRckfiußbedingungen Rück-7uBbedrngungenRckfiußbedingungen gekocht.It is 30 minutes under reflux conditions reflux conditions cooked.

Danach wird der Extrakt abgetrennt und die sorbeschrlebene Rückf1 ußbehandlung der Festsubstaaz zweimal wiederholt, wobei jeweils 2 Liter des ExtraktionsgemlschesEKtraktionsgemisches ExtraktionsgemlschesEKtraktionsgemisches eingesetzt werden.Then the extract is separated and the sorbeschrebene Rückf1 uss treatment of the solid matter repeated twice, each time using 2 liters of the extraction mixture Extraction mixture can be used.

Die vereinigten Extrakte werden auf 50 % ihres Volumens e ingedampfteingeuamp e ingedampfteingeuamp und der Eindampfung srück standEindmpfungsrückstanã Eindampfung srück standEindmpfungsrückstanã wird zentrifugiert.The combined extracts are evaporated to 50% of their volume e ingedampfteingeuamp and the evaporation residue Damping residue is centrifuged.

Der Zentrifugenrückstand - die ölige Phase - wird zweimal mit je 70 ml Extraktionsmischung suspendiert und erneut getrennt.The centrifuge residue - the oily phase - is twice with 70 ml of extraction mixture suspended and separated again.

Die vereinigten Dekantate der Zentrifugenbehandlung werden eingeengt. Man erhält nach der Auskristallisation 27 g feinpulvrige, hellgelbe Substanz.The combined decantates from the centrifuge treatment are concentrated. After crystallization, 27 g of finely powdered, light yellow substance are obtained.

DC-Untersuchung ergibt die Kcmponenten Silybin, Silydiamin und Silychristin in 90-prozentiger Reinheit.TLC examination reveals the components silybin, silydiamine and silychristin in 90 percent purity.

Die ölige Phase (230 g) wird mit 5 ml heißem Wasser versetzt und ausgeschüttelt. Dadurch erhält man die sog. essentiellen Phosphol;pide,PhospholÆpide, Phosphol;pide,PhospholÆpide, die ihrerseits ein wertvolles Lebertherapeutikum darstellen.The oily phase (230 g) is mixed with 5 ml of hot water and extracted. This gives the so-called essential phosphol; pide, phospholÆpide, phosphol; pide, phospholÆpide, which in turn represent a valuable liver therapeutic agent.

Claims (13)

P P a t e n t a n s'ps p s'ps p r ü c h e I 1. Verfahren zur Gewinnung von Substanzen mit lipophober Orientierung aus pfanzlichem Material, insbesondere von Silymarin aus Silybum Marianum, wobei vorzerkleinerte Früchte Früchte früchte Früchte früchte der derEndistel>rendistel derEndistel>rendistel mit einem Lösungsmittel behandelt werden, dadurch gekennzeichnet, daß man - die vorzerkleinerten Früchte direkt mit einem Lösungsmittel versetzt, - mischt, - ggf. mehrfach extrahiert, - eindampft - - und den Eindampfungsrückstand zur Abtrennung der ölanleíleantii anleíleantii zentrifugiert oder filtriert.P P a t e n t a n s'ps p s'ps p r ü c h e I 1. Method of extraction of substances with a lipophobic orientation from vegetable material, in particular of Silymarin from Silybum Marianum, whereby pre-crushed fruits fruits fruits Fruits fruits of the end thistle> rendistel der end thistle> rendistel with a Solvents are treated, characterized in that - the pre-crushed Fruits directly mixed with a solvent, - mixed, - extracted several times if necessary, - evaporates - - and the evaporation residue for the separation of the Ölanleíleantii anleíleantii centrifuged or filtered. 2 Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die vorzerkleinerten Früchte vor der Extraktion mit Methanol angefeuchtet und danach stehengelassen werden. 2 The method according to claim 1, characterized in that the pre-crushed Fruits are moistened with methanol before extraction and then left to stand. 3. Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekPnnzeicanetr daß die Extraktion mit einer azeotropen Mischung aus einem niederen Alkohol und einem lippQphilen organischen Lösungsmittel erfolgt.3. The method according to claim 1 to 2, characterized in that the Extraction with an azeotropic mixture of a lower alcohol and a lippQphile organic solvent takes place. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Extraktion mit Methanol/Chloroform,Nethanol/Chlorofo, Methanol/Chloroform,Nethanol/Chlorofo, XthsanoljBenzol oder MethanollBonzol durchgeführt wird.4. The method according to claim 1 to 3, characterized in that the Extraction with methanol / chloroform, nethanol / chlorofo, methanol / chloroform, nethanol / chlorofo, Xthsanoljbenzene or MethanollBonzol is carried out. 5. Verfahren nach Anspruch t bis 4, dadurch gekennzeichnet, daB das Mischen der zerkleinerten Früchte mit Hilfe eines Turbomischers erfolgt.5. The method according to claim t to 4, characterized in that the Mixing of the crushed fruits is done with the help of a turbo mixer. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daB beim Mischen erwärmt wird.6. The method according to claim 5, characterized in that during mixing is heated. 7. 7. 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung ca. 30 Minuten unter Rückfluß gehalten, anschließend abgetrennt und ggf. zweimal mit jeweils frischem Extraktionsmittel behandelt wird.7. 7. 7. The method according to claim 1 to 6, characterized in that that the mixture was refluxed for about 30 minutes, then separated off and if necessary treated twice with fresh extractant each time. 8. - Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die gewonnenen Extrakte vereinigt und auf 701 maxima maxima maxima maxima 50 Vol % eindampft.8. - The method according to claim 1 to 7, characterized in that the extracts obtained are combined and reduced to 701 maxima maxima maxima maxima 50 Vol% evaporates. 9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man bei mehrfacher Extraktion den Losungsmíttelan-Lö'sungsmittelan- Losungsmíttelan-Lö'sungsmittelanteil erhöht und Extraktionsmittelverluste ersetzt.9. The method according to claim 1 to 8, characterized in that one in the case of multiple extraction, the proportion of solvent-solvent-solvent increased and extractant losses replaced. 10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 9. dadurch gekennzeichnet, daß man nach dem Zentrifugieren vom öligen Rückstand dekantiert und die ölige Phase ggf. wiederholt mit der ExtraktionsmischirngExtraktionsmischlTng ExtraktionsmischirngExtraktionsmischlTng behandelt und dekantiert.10. The method according to claim 1 to 9, characterized in that one after centrifugation decanted from the oily residue and the oily phase, if necessary repeated with the extraction mixture extraction mixture extraction mixture extraction mixture treated and decanted. 11. Verfahren nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gextenn-zeichnet, daß man die nichtölige Phase bis zum Erhalt des Produktes eindampft.11. The method according to claim 1 to 10, characterized in that gextenn the non-oily phase is evaporated until the product is obtained. 12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man die ölige Phase zur Gewinnung der sog. essentiellen Phospholipide aus schüttelt.12. The method according to claim 10, characterized in that the oily phase to extract the so-called essential phospholipids from shakes. 13. Verwendung der nach Anspruch 12 gewonnenen Phospho?lpidePhospho'ipide Phospho?lpidePhospho'ipide in einem Lebertherapeutikum.13. Use of the Phospho? LpidePhospho'ipids obtained according to claim 12 Phospho? LpidePhospho'ipide in a liver therapeutic agent.
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