DE3221705A1 - P,p,p',p'-tetrachlor-m-phenylendiphosphan verfahren zu seiner herstellung sowie dessen anwendung - Google Patents

P,p,p',p'-tetrachlor-m-phenylendiphosphan verfahren zu seiner herstellung sowie dessen anwendung

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DE3221705A1
DE3221705A1 DE19823221705 DE3221705A DE3221705A1 DE 3221705 A1 DE3221705 A1 DE 3221705A1 DE 19823221705 DE19823221705 DE 19823221705 DE 3221705 A DE3221705 A DE 3221705A DE 3221705 A1 DE3221705 A1 DE 3221705A1
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dimethylamino
bis
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tetrachloro
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Kurt 6737 Böhl-Iggelheim Drewelies
Hans Peter Dr. 6900 Heidelberg Latscha
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
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Description

  • Die Erfindung betrifft einen neuen Stoff, Verfahren zu
  • seiner Herstellung sowie seine Verwendung.
  • Von den möglichen Phenylenbis(dihalogenphosphanen) wurden bisher p-Phenylen- und o-Phenylenverbindungen beschrieben (Literaturstellen 1 - 6).
  • (AB. Burg u. R.I. Wagner, US-Pat. 2934564 (1960); C.A. 54, 18437 (1960).
  • E.M. Evleth, L.D. Freeman u. R.I. Wagner, J. Org. Chem. 27, 2192 (1962).
  • R.A. Baldwin, Ch. O. Wilson u. R.I. Wagner, J. Org. Chem. 32, 2172 (1967).
  • T.V. Kovaleva, I.T. Rozhdestvenskaya u. N.G. Feshchenko, Zh. Obshch. Khim. 47, 294 (1977).
  • K. Drewelies u. H.P. Latscha, P 3134834 (1981).
  • K. Drewelies u. H.P. Latscha, P,P,P',P'-Tetrachlor-ophenylendiphosphan, noch unveröffentlicht).
  • In der US-PS 2934564 werden Verbindungen der allgemeinen Formel Y(PX2)2 beschrieben, wobei Y Arylen, Tetramethylen, Pentamethylen und Hexamethylen sein kann. Bei Y gleich Arylen befinden sich die Substituenten PX2 (wobei X ein Halogen ist und Chlor, Brom oder Jod sein kann) in p-Stellung zueinander.
  • In dem unter Nr. P 3134834.3 angemeldeten Patent werden Verbindungen der allgemeinen Formel Y(PX2)2 beschrieben, wobei Y Phenylen ist. Die Substituenten PX2 befinden sich in o-Stellung zueinander.
  • pIbiibis(dihalogenphosphane) stellen wertvolle Zwischenprodukte bei der Herstellung von Wirkstoffen, Pestiziden und Insektiziden dar.
  • Zahlreiche Wirkstoffe enthalten eine Substruktur mit am Phosphor substituierten Phenylenphosphanen als Teil des Moleküls.
  • Die Synthese von zahlreichen Substanzen dieser Substanzklasse ist bisher nur mit aufwendigen vielstufigen Synthesen möglich.
  • Die Substanzen mit einer substituierten m-Phenylenbisidihalogenphosphan)-Gruppe wären leichter zugänglich durch Verwendung von m-Phenylen-bis-(dihalogen PhosPhan) als Ausgangs- bzw. Zwischenprodukt.
  • Demzufolge liegt vorliegender Erfindung die Zurverfügungstellung von m-Phenylen-bis-(dihalogenphosphan), insbesondere von P,P,P',P'-Tetrachlor-m-phenylendi-PhosPhan, zugrunde, sowie die Aufgabe, Verfahren zur Herstellung von 2,P,P',P'-Tetrachlor-m-phenylendiphosphanen zu liefern.
  • Diese Aufgaben werden durch die Herstellung des bisher unbekannten m-Phenylen-bis-(dihalogenphosphans) P,P,P',P'-Tetrachlor-m-phenylendiphosphan und durch die Auffindung von Verfahren zur Herstellung von P,P ,P' ,P' -Tetrachlor-m-phenylendiphosphan gelöst.
  • Ein Verfahren zur Herstellung von P,P,P',P'-Tetrachlorm-phenylendiphosphan ist dadurch gekennzeichnet, daß man a) - m-Bromphenyldichlorphosphan (1) mit Dimethylamin umsetzt zu m-Bromphenylbis-(dimethylamino)-phosphan, b) - m-Bromphenyl-bis-(dimethylamino)-phosphan zu m-Lithiumphenyl-bis-C dimetbylamino) -phosphan umsetzt; c) - m-Lithiumphenyl-bis-(dimathylamino)-phosphan mit Bis-(dimethylamino)-chlorphosphan zu P,P,P',P'-Tetrakis-(dimethylamino)-m-phenylendiphosphan umsetzt und d) - P,P,P' ,P'-Tetrakis-(dimethylamino)-m-phenylendiphosphan mit Chlorwasserstoff zu P,P,P',P'-Tetrachlor-m-phenylendiphosphan umsetzt.
  • Besondere Ausführungsformen des erfindungsgemaßen Verfahrens sind dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung (a) von m-Bromphenyldichlorphosphan mit Dimethylamin zu m-Bromphenyl-bis-(dimethylamino).
  • phosphan in Diethylether durchführt, daß man die Umsetzung (b) von m-Bromphenyl-bis-(dimethylamino)-phosphan zu m-Lithiumphenyl-bis-(dimethylamino)-phosphan mit Butyllithium und zwar vorzugsweise in etherischer Lösung durchgeführt, daß man die Umsetzung (c) von m-Lithiumphenyl-bis-(dimethylamino)-phosphan mit Bis-(dimethylamino)-chlorphosphan zu P,P,P',P'-Tetrakis-(dimethylamino)-m-phenylendisphosphan durch Zutropfen einer etherischen Lösung von Bis-(dimethylamino)-chlorphosphan zu einer etherischen Lösung von m-Tithiumphenyl-bis-(dimethylamino)-phosphan durchführt, und daß man die Umsetzung (d) von P,P,P' ,P'-Tetrakis-(dimethylamino )-m-phenylendiphosphan mit Chlorwasserstoff zu P,P,P',P'-Tetrachlor-m-phenylendiphosphan durch Einleiten von ECl-Gas in eine etherische Lösung von P,P,P',P'-Tetrakis-(dimethylamino)-m-phenylendiphosphan durchführt.
  • Die erfindungsgemäßen Verfahrensschritte sind weiterhin dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzungen unter einer Schutzgasatmosphäre eines Inertgases durchgeführt werden, vorzugsweise unter Argon, und daß unter Feuchtigkeitsausschluß gearbeitet wird.
  • Es zeigte sich überraschenderweise, daß die bisher schwer zugänglichen mPhenylendiphosphan-Verbindungen in hoher Ausbeute zuganglich sind.
  • Beansprucht wird weiterhin die Verwendung von P ,P,P' ,P' -Tetrachlor-m-phenylendiphosphan als Zwischenprodukt zur Wirkstoffsynthese, als Zwischenprodukt zur Pestizid-Synthese und als Zwischenprodukt zur Synthese von Phosphinoborinen.
  • Die Synthese von P,P,P',P'-Tetrachlor-m-phenylendiphosphan (5) wird im folgenden näher erläutert.
  • Schema 1 Die Synthese (Schema 1) verläuft über die ebenfalls neuen Zwischenprodukte (2), (3) und (4).
  • Alle Syntheseschritte verlaufen in guten Ausbeuten.
  • Die Reaktion von m-Bromphenyldichlorphosphan (1) mit Dimethylamin in Diethylether ergibt m-Bromphenylbls, (dimethylamino)-phosphan(2), eine farblose, ölige Substanz.
  • Zur Darstellung von P,P,P',P'-Tetrakisgdimethylamino) -m-phenylendiphosphan (4) setzt man (2) mit Butyllithium in etherischer Lösung um und erhält eine orangefarbene, klare Lösung von (3). Beim Zutropfen einer etherischen Lösung von Bis(dimethylamino) chlorphosphan bildet sich (4) und Lithiumchlorid fällt als weißer Niederschlag aus. (4) kann kristallisiert werden. Die Substanz besteht aus farblosen Kristallen und ist sehr hydrolyseempfindlich.
  • Beim Einleiten von HCl-Gas in die etherische Lösung von (4) werden die Dimethylaminogruppen unter Bildung von (5) vollständig abgespalten.
  • (5) ist eine farblose Flüssigkeit. Die Substanz ist äußerst hydrolyseempfindlich; sie kann im Vakuum destilliert werden.
  • P,P,P',P'-Tetrachlor-m-phenylendiphosphan ist ein interessanter, neuer Synthesebaustein, der zahlreiche Wirkstoffe auf neue, verbesserte Weise zugänglich macht.
  • Dabei handelt es sich insbesondere um Pestizide.
  • Außerdem sind Phosphinoborine ie besondere thermische und dielektrische Eigenschaften aufweisen, zugänglich.
  • Die sehr reaktiven, oxidatns- und hydrolyse-empfindlichen Halogenphosphane werden als Zwischenprodukte für weitere phosphororganische Verbindungen benutzt.
  • Beispielsweise sind aus der Grundsubstanz C6H4Cl4P2 darstellbar: Die Erfindung wird im folgenden anhand von Beispielen näher erläutert.
  • Beispiele Sämtliche Arbeiten wurden unter Inertgas (Argon) und unter Ausschluß von Feuchtigkeit durchgeführt.
  • Die verwendeten Lösungsmittel Diethylether und Petrolether sowie die Gase Argon, Dimethylamin und Chlorwasserstoff wurden nach üblichen Methoden getrocknet.
  • -1 Die IR-Spektren wurden im Bereich von 4000 bis 300 cm mit einem Perkin-Elmer Infrared Spectrophotometer 283 aufgenommen. Die Aufnahme der 1H-NMR-Spektren erfolgte mit einem Varian anaspect EM 360 NMR-Spektrometer.
  • 13C-NMR- und die 31 Die 13C-NMR- und die P-NMR-Spektren wurden mit einem Bruker MX 90 NMR-Spektrometer, die Massenspektren mit einem Varian-MAT-711-Massenspektrometer aufgenommen.
  • Alle Temperaturangaben sind unkorrigiert.
  • Beispiel 1: Darstellung von m-Bromphenyl-bis-(dimethylamino)-phosphan (2): 3 35g (135,7 mmol) (1) C7] werden in 700 cm Diethylether gelöst. In die kräftig gerührte Lösung leitet man bei Raumtemperatur in raschem Strom Dimethylamin ein.
  • Unter geringem Temperaturanstieg bildet sich ein weißer Niederschlag von Dimethylammoniumchlorid; mit fortschreitender Umsetzung entsteht eine leicht breiartige Suspension. Nach Sättigung des Kolbeninhalts mit Dimethylamin saugt man das Dimethylammoniumchlorid über eine Umkehrfritte ab, wäscht mehrmals mit Ether und trocknet bei 50-600C im Vakuum (21,3 -- 21,9g (CH3)2NH2Cl = 96 - 99% d.rrh.). Die klaren Filtrate werden vereinigt und der Ether im Vakuum bei 40 - 450C abdestilliert. Ausbeute nach Destillation des öligen Rückstandes: 28,9 - 30,8g (2) (77,5 - 82,5%), Kp = 75 - 770C / 10 3Torr, Analysenwerte: C116BrN2P (275,13) Ber.: C 43,66 H 5,86 Br 29,05 N 10,18 P 11,26 Gef.: C 43,26 H 6,22 Br 29,11 N 9,70 P 11,54 1H-NMR (CDCl3): 6 = 2,73(d,12H), 7,13-7,69(m,4H) 13 C-NMR(CDCl3): 6 = 143,97(s), 133,64(d), 130,27(d), 129,84(d), 129,19(s), 122,88(d), 41,62 (d) 31P-NMR(CDCl3, ext. H3P04): 6 98,72(s) IR (Film, NaCl-Platten): 3050 w, 2975 s, 2880 vs, 2830 vs, 2785 vs, 1565 m, 1550 m, 1460 s, 1445 s, 1390 s, 1260 vs, 1185 vs, 1095 s, 1055 s, 965 vs, 955 vs, 780 vs, 670 vs, 745 m, 685 s, 645 vs und 630 cm 1s.
  • Darstellung von P,P,P' ,P1-Tetrakis(dimethylamino) -mphenylendiphosphan (4): 3 Zu einer Lösung von 27,59 100 mmol) (2) in 400 cm Ether gibt man unter Rühren und Kühlung bei -10 bis -200C innerhalb einer Stunde 62,5 Cm3 einer 1,6 M Lösung von n-Butyllithium (100 mmol BuLi) in Hexan und rührt vier Stunden nach. Zu der erhaltenen rot-orangefarbenen Lösung wird dann unter Kühlung bei -10 bis -200C eine Lösung von 15,46g (100 mmol) BisQdimethylaminoSchlor-3 phosphan [8] in 100 cm Ether in einer Stunde zugetropft und zunächst bei -10 bis -20°C eine Stunde, dann bei entferntem Kühlbad weitere drei Stunden gerührt. Der weiße Niederschlag von Lithiumchlorid wird über eine Umkehrfritte abgesaugt und mehrmals mit Ether gewaschen.
  • Aus den vereinigten Filtraten werden der Ether sowie das aus der Reaktion stammende n-Butylbromid bei 40 - 450C abgezogen. Der stark ölige Rückstand wird durch starkes Abkühlen zur Kristallisation gebracht. Nach Absaugen der Kristalle über eine Umkehrfritte kristallisiert man aus Petrolether 60-700C um und erhält weiße Kristalle, die in einer Umkehrfritte abgesaugt und im ölpumpenvakuum bei Raumtemperatur getrocknet werden.
  • Ausbeute an (4) 14,8 - 15,8g (47 - 50,3%) Fp = 56 - 59°C Analysenwerte C141128N4P2 (314,35) Ber.: C 53,49 H 8,98 N 17,82 P 19,71 Gef.: C 53,38 H 8,95 N 17,59 P 18,92 1H-NMR (CDCl3): 6 = 2,77(d, 24H), 7,18-7,64(m, 4H) 13 C-NMR(CDCl3) : 6 = 140,71(t), 133,75(t), 130,45(dd), 128,20(t), 41,84(d) 31 31P-NMR(CDCl3, ext. H3P04): 6 100,59(s) IR (Film, KBr-Platten): 3050 w, 3045 m, 2985 s, 2970 s, 2880 vs, 2830 vs, 2790 vs, 1575 w, 1462 vs, 1445 vs, 1278 s, 1262 vs, 1190 vs, 1140 m, 1088 s, 1057 s, 963 vs, 790 s, 770 s, 703 s, 673 vs, 657 vs, 630 s, 570 m, 520 m, -1 513 m und 438 cm 1 s MS(loOev): m/e = 314(M+, 100%), 270(100), 225(98), 182(42), 149(38), 119(43) Darstellung von P,P,P',P'-Tetrachlor-m-phenylendiphosphan (5): 13,0g (41,36 mmol) (4) werden in 600 ml Ether gelöst.
  • Unter kräftigem Rühren leitet man bei 5-100C 8,15 1 (363,8 mmol, Volumen bei Normalbedingungen) HCl-Gas ein.
  • Es bildet sich sofort ein weißer Niederschlag von Dimethylammoniumchlorid. Nach beendeter HCl-Einleitung wird bei entferntem Kühlbad eine Stunde nachgerührt. Man saugt das Dimethylammoniumchlorid über eine Umkehrfritte ab, wäscht mehrmals mit Ether und trocknet bei 50 - 600C.
  • im Vakuum (12,6 - 13,1g/CH3)2NH2Cl = 93 - 97% d.Th.).
  • Im Vakuum wird der Ether aus den vereinigten Filtraten bei 40 - 45°C abgezogen und der farblose, leicht ölige Rückstand im Vakuum destilliert.
  • Ausbeute an (5): 10,4 - 11,1g (77 - 82%), Kp = 89 - 91°C/ 10 3 Torr Analysenwerte: C6H4Cl4P2 (279,86) Ber.: C 25,75 H 1,44 Cl 50,67 P 22,14 Gef.: C 25,89 H 1,58 Cl 50,41 P 22,39 H-NMR(CDCl3) : # = 7,45 - 8,63 (m) 13C-NMR(CDCl3): # = 141,71(dd), 134,18(d), 131,67(t), 129,78(t) P-NMR(CDC13, ext. H3P04): 6 = 157,06(s) IR (Film, KBr-Platten): 3050 w, 1575 m, 1465 m, 1390 s, 1380 s, 1310 m, 1175 m, 1128 s, 1095 vs, 990 m, 900 m, 790 vs, 770 vs, 680 vs, 660 s, 485 vs, b, 435 s, 430 s und 410 cm vs.
  • MS(100 eV): m/e = 278(M+, 52%), 243(100), 207(9), 177(30), 141(13) , 107(66) LITERATURVERZEICHNIS [1] A.B. Burg u. R.I. Wagner, US-Pat. 2934564 (1960); C.A. 54, 18437 (1960).
  • [2] E.M. Evleth, L.D. Freeman u. R.I. Wagner, J. Org. Chem. 27, 2192 (1962).
  • [3] R.A. Baldwin, Ch. 0. Wilson u. R.I. Wagner, J. Org. Chem. 32, 2172 (1967).
  • [4] T.V. Kovaleva, I.I. Razhdestvenskaya u.N.G.Fenchenko, Zh. Obshch. Khim 47, 294 (1977).
  • [5] K. Drewelies u. H.P. Latscha, P 3134834 (1981).
  • [6] K. Drewelies u. H.P. Latscha, P,P,P',P'-Tetrachlor-ophenylendiphosphan, noch unveröffentlicht.
  • [7] L.D. Quin u. J.S. Humphrey, J. Am. Chem. Soc. 83, 4124-7 (1961).
  • [8] H. Nöth u. H.-J. Vetter, Chem. Ber. 94, 1513 (1961).

Claims (1)

  1. Ansprüche 1. P,P,P',P -Tetrachlor-m-phenylendiphosphan 2. Verfahren zur Herstellung von P,P,P',P'-Tetrachlor-m-phenylendiphosphan, dadurch gekennzeichnet, daß man a) - m-Bromphenyldichlorphosphan (1) mit Dimethylamin umsetzt zu m-Bromphenyl-bis-(dimethylamino)-phosphan, b) - m-Bromphenyl-bis-(dimethylamino)-phosphan zu m-Lithiumphenyl-bis-(dimethylamino)-phosphan umsetzt, c) - m-tithiumphenyl-bis-(4imethylamino) -phosphan mit Bis-(dimethylamino)-chlorphosphan zu P,P,P',P'-Tetrakis-(dimethylamino)-m-phenylendiph-phan umsetzt und d) P,P,PI - P,P,P',P'-Tetrakis-(dimethylamino)-m-phenylendiphosphan mit Chlorwasserstoff zu P,P,P',P'-Tetrachlor-m-phenylendiphosphan umsetzt.
    3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung (a) von m-Bromphenyldichlorphosphan mit Dimethylamin zu m-Bromphenyl-bis-(dimethylamino)-phosphan in Diethylether durchführt.
    4. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung (b) von m-Bromphenyl-bis-(dimethylamino)-phosphan zu m-lithiumphenyl-bis-(dimethylamino)-phosphan mit Butyllithium, vorzugsweise in etherischer Lösung durchführt, 5. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet daß man die Umsetzung (c) von m-Lithiumphenyl-bis-(dimethylamino)-phosphan mit Bis-(dimethylamino) chlorphosphan zu P,P,P',P'-Tetrakis-(dimethylamino)-m-phenylendiphosphan durch Zutropfen einer etherischen Lösung von Bis-(dimethylamino) chlorphosphan zu einer etherischen Lösung von m-Lithiumphenyl-bis-(dimethylamino)-phosphan durchführt.
    6. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung (d) von P,P,P',P'-Tetrakis (dimethylamino)-m-phenylendiphosphan mit Chlorwasserstoff zu P,P,P',P'-Tetrachlor-m-phenylendiphosphan durch Einleiten von HCl-Gas in eine etherische Lösung von P,P,P',P'-Tetrakis-(dimethylamino)-m-phenylendiphosphan durchführt.
    7. Verfahren nach Ansprüchen 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzungen unter einer Schutzgasatmosphäre eines Inertgases durchgeführt werden.
    8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Inertgas Argon ist.
    9. Verfahren gemäß Ansprüchen 2 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß unter Feuchtigkeitsausschluß gearbeitet wird.
    10. Verwendung von P,P,P',P'-Tetrachlor-m-phenylendiphosphan als Zwischenprodukt zur Wirkstoffsynthese.
    11. Verwendung von P,P,P',P'-Tetrachlor-m-phenylendiphosphan als Zwischenprodukt zur Pestizid-Synthese.
    12. Verwendung von P,P,P',P'-Tetrachlor-m-phenylendiphosphan als Zwischenprodukt zur Synthese von Phosphinoborinen.
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