DE3220883A1 - Salts of N-(4-trifluoromethylphenyl)tetrachlorophthalamic acid, their preparation, and their use as pesticides - Google Patents

Salts of N-(4-trifluoromethylphenyl)tetrachlorophthalamic acid, their preparation, and their use as pesticides

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DE3220883A1 DE19823220883 DE3220883A DE3220883A1 DE 3220883 A1 DE3220883 A1 DE 3220883A1 DE 19823220883 DE19823220883 DE 19823220883 DE 3220883 A DE3220883 A DE 3220883A DE 3220883 A1 DE3220883 A1 DE 3220883A1
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Abstract

The present invention relates to novel salts of N-(4-trifluoromethylphenyl)tetrachlorophthalamic acid of the formula (I) <IMAGE> in which M represents an alkali metal equivalent, alkaline earth metal equivalent, optionally substituted ammonium equivalent or heavy-metal equivalent. They are obtained from the free acid by reacting it with alkali metal hydroxide, alkaline earth metal hydroxide or optionally substituted ammonium hydroxide. The heavy-metal salts are prepared from water-soluble salts by adding the heavy-metal salts in question. The novel salts of N-(4-trifluoromethylphenyl)phthalamic acid can be used as pesticides and are distinguished by a powerful action and duration of action.

Description

Salze der N-(4-Trifluormethylphenyl)-tet.raclllor2hthal-Salts of N- (4-trifluoromethylphenyl) -tet.raclllor2hthal-

amidsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel Die vorliegende Erfindung betrifft neue Salze der- N-(4-Trifluormethylphenyl) -tetrachlorphthalamidsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.amic acid, process for its preparation and its use as Pesticides The present invention relates to new salts of- N- (4-trifluoromethylphenyl) -tetrachlorophthalamic acid, process for its preparation and its use as a pesticide.

Es ist bereits bekannt geworden, daß Tetrachlorphthalamidsäuren z.B. eine pflanzenbakterizide Wirkung besitzen. So zeigt die N-(2,3-Dichlorphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure eine bakterizide Wirkung gegen Xanthomonas oryzae im Reis (vgl. GB-PS 1 355 849).It is already known that tetrachlorophthalamic acids e.g. have a plant bactericidal effect. So shows the N- (2,3-dichlorophenyl) -tetrachlorophthalamic acid a bactericidal action against Xanthomonas oryzae in rice (cf. GB-PS 1,355,849).

Aus der gleichen Stoffklasse besitzt die N-(4-Trifluormethylphenyl) -tetrachlorphthalamidsäure eine falls eine gute bakterizide Wirkung (Vgl.From the same class of substances, the N- (4-trifluoromethylphenyl) -tetrachlorophthalamic acid, if it has a good bactericidal effect (cf.

DOS 29 32 689).DOS 29 32 689).

Es wurden die neuen Salze der N-(4-Trifluormethylphenyl)-phthalamidsäure der Formel (I) in welcher M für ein Alkali-, Erdalkali- oder Schwermetalläquivalent oder für einen gegebenenfalls substituierten Ammoniumrest steht, gefunden.The new salts of N- (4-trifluoromethylphenyl) phthalamic acid of the formula (I) in which M stands for an alkali, alkaline earth or heavy metal equivalent or for an optionally substituted ammonium radical, found.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Salze der $N-(4-Trifluormethylphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure der Formel (I) in welcher M für ein Alkali-, Erdalkali- oder Schwermetalläquivalent oder für einen gegebenenfalls substituierten Ammoniumrest steht, erhält, wenn man a) die N- (4-Trifluormethylphenyl) -tetrachlorphthalamidsäure der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (III) X-OH (III), in welcher X für ein Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfälls substituiertes Ammoniumkation steht, -in Gegenwart eines Verdünnungs- oder Lösung smittels umsetzt, oder wenn man b) die wasserlöslichen Salze der N-(4-Trifluormethylphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure der Formel (IV)- in welcher X die angegebene Bedeutung hat, mit einem Schwermetallsalz der Formel (V) Y-Z '(V), in welcher Y die oben angegebene Bedeutung hat und Z für ein Anion steht, in wäßriger Lösung umsetzt.It has also been found that the new salts of $ N- (4-trifluoromethylphenyl) tetrachlorophthalamic acid of the formula (I) in which M stands for an alkali, alkaline earth or heavy metal equivalent or for an optionally substituted ammonium radical is obtained if a) the N- (4-trifluoromethylphenyl) -tetrachlorophthalamic acid of the formula (II) with a compound of the formula (III) X-OH (III) in which X is an alkali metal, alkaline earth metal or optionally substituted ammonium cation, -reacts in the presence of a diluent or solvent, or when b) the water-soluble salts of N- (4-trifluoromethylphenyl) tetrachlorophthalamic acid of the formula (IV) - in which X has the meaning given, is reacted in aqueous solution with a heavy metal salt of the formula (V) YZ '(V), in which Y has the meaning given above and Z stands for an anion.

Di neuen Salze der N-/4-Trifluormethylphenyl-cetra--hlorphthalamidsäure weisen vor allem eine starke bakterizide Wirkung auf. Dabei ist es uoerraschend, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine gleiche oder zum Teil bessere Wirkung und vor allem längere rVirkungsdauer gegen pflanzenschädigende Bakterien aufweisen als die aus dem Stand der Technik vorbekannte, gut wirksame freie Säure, die N-/4-Trifluormethylphenyl/-tetrachlorphthalamidsäure. Bei der freien Säure als solche und in ihren Formulierungen wurden Abbauerscheinungen bereits bei Zimmertemperatur registriert.The new salts of N- / 4-trifluoromethylphenyl-cetra-chlorophthalamic acid above all have a strong bactericidal effect. It is surprising that the compounds according to the invention have the same or partially better effect and, above all, have a longer duration of action against bacteria that are harmful to plants than the well-active free acid known from the prior art, N- / 4-trifluoromethylphenyl / -tetrachlorophthalamic acid. The free acid as such and in its formulations showed signs of degradation already registered at room temperature.

Nach 8 Wochen bei 400C wurden Wirkungsverluste von über 30 % beobachtet, da die freie Säure zu dem nur wenig wirksamen Dicarbonsäureimidderivat cyclisiert.After 8 weeks at 400C, losses of over 30% were observed, since the free acid cyclizes to the only slightly effective dicarboximide derivative.

Die neuen Verbindungen stellen aufgrund ihrer gleich guten oder zum Teil besseren Wirkung und ihrer hohen Lagerstabilität eine Bereicherung der Technik dar.The new connections represent due to their equally good or to Partly better effect and their high storage stability an enrichment of the technology represent.

Die erfindungsgemäßen Salze der N-/4-Trifluormethylphenyl]-tetrachlorphthalamidsäure sind durch die Formel (I) definiert. In dieser Formel stehen vorzugsweise M für Natrium, Kalium, Calcium und Magnesium, ferner für einen di- oder trialkylierten Ammoniumrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkylrest, wie z.B. Diethylamin und Tributylamin, ferner für Kupfer, Titan, Eisen, Nickel, Mangan oder Zink.The salts according to the invention of N- / 4-trifluoromethylphenyl] tetrachlorophthalamic acid are defined by the formula (I). In this formula, M preferably stands for Sodium, potassium, calcium and magnesium, also for a di- or trialkylated one Ammonium radical with 1 to 4 carbon atoms per alkyl radical, such as diethylamine and Tributylamine, also for copper, titanium, iron, nickel, manganese or zinc.

Verwendet man z.B. bei der Verfahrensvariante a) N-/4-Trifluormethylphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure und Natriumhydroxid als Ausgangsmaterialien, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden: cl cl ' CO-OH Alkohol C1it2 + NaOH H C 1 J3/ s CO-NH-( )-CF 3 ci cl cl >,> CO-ONa C1 co-NH-cF3 1 Verwendet man z.B. bei der Verfahrensvariante b) das Kaliumsalz der N-/4-Trifluormethylphenyl7-tetrachlorphthalamidsäure und Zinkchlorid als Ausgangsmaterialien, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden: Die als Ausgangsstoff bei den erfindungsgemäß 'aerzustellenden Verbindungen nach der Verfahrensvariante a) zu verwen(lend2 N-(4-Trifluormethylphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure ist hekann-t und nach literaturbekannten verfahren herstellbar (vgl. z.B. DE OS 29 32 689).If, for example, in process variant a) N- / 4-trifluoromethylphenyl) tetrachlorophthalamic acid and sodium hydroxide are used as starting materials, the course of the reaction can be represented by the following equation: cl cl 'CO-OH alcohol C1it2 + NaOH H. C 1 J3 / s CO-NH- () -CF 3 ci cl cl>,> CO-ONa C1 co-NH-cF3 1 If, for example, in process variant b) the potassium salt of N- / 4-trifluoromethylphenyl7-tetrachlorophthalamic acid and zinc chloride are used as starting materials, the course of the reaction can be represented by the following equation: The starting material to be used in the compounds to be prepared according to the invention according to process variant a) (lend2 N- (4-trifluoromethylphenyl) tetrachlorophthalamic acid is possible and can be prepared by processes known from the literature (cf., for example, DE OS 29 32 689).

Die außerdem bei der Verfahrensvariante a) einzusetzenden Hydroxide sind durch die Formel (III) definiert. In dieser Formel (III) steht X für die Reste, die im Zusammenhang mit der Herstellung gegeben wurden.The hydroxides also to be used in process variant a) are defined by the formula (III). In this formula (III), X stands for the radicals which were given in connection with the production.

Die weiterhin bei der Verfahrensvariante b) einzusetzenden wasserlöslichen Salze der N-/4-Trifluormethylphenyl/-tetrachlorphthalamidsäure sind durch die Formel (IV) definiert und ein Teil des Erfindungsgedankens. Sie sind neu und nach der beschriebenen Methode z.B. aus der freien Säure durch Umsetzung mit einem Alkali-, Erdalkali oder gegebenenfalls alkylsubstituierten Ammoniumhydroxid in wäßriger oder alkoholischer Lösung erhältlich.The water-soluble ones still to be used in process variant b) Salts of N- / 4-trifluoromethylphenyl / -tetrachlorophthalamic acid are represented by the formula (IV) and part of the inventive concept. They are new and according to the one described Method e.g. from the free acid by reaction with an alkali, alkaline earth or optionally alkyl-substituted ammonium hydroxide in aqueous or alcoholic Solution available.

Weiterhin werden bei der Verfahrensvariante b) Schwermetallsalze eingesetzt, die durch die Formel (V) definiert sind. In dieser Formel stehen M und Z für die Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der Herstellung der erfindungsgemäßen Stoffe vorzugsweise für diese Substituenten genannt werden.In addition, heavy metal salts are used in process variant b), which are defined by the formula (V). In this formula, M and Z stand for Remainders already in connection with the description of the preparation of the invention Substances are preferably mentioned for these substituents.

Für die erfindungsgemäße Umsetzung nach Verfahrensvariante a) kommen als Verdünnungs- bzw. Lösungsrnittel Alkohole, wie ethanol und Ethanol, und Wasser in Frage.For the implementation according to the invention according to process variant a) come as diluents or solvents, alcohols such as ethanol and ethanol and water in question.

Die erf-indungsgemäße Unsetzung nach Verfahrensvariante b) wird im allemoinen in wäßrigem Medium durchgeführt.The implementation according to the invention according to process variant b) is in Also carried out in an aqueous medium.

Die Reaktionstemperaturen für beide Varianten a) und b) können in Einem größeren Bereich variiert werden.The reaction temperatures for both variants a) and b) can be in Can be varied over a larger area.

51an arbeitet in allgemeinen zwischen 0 bis 50°C, vorzugsweise zwischen 20 bis 40°C.51an works in general between 0 to 50 ° C, preferably between 20 to 40 ° C.

Die Umsetzung erfolgt im allgemeinen bei Normaldruck.The reaction is generally carried out under normal pressure.

Bei der DurChführung der Variante a) des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man die Ausgangsprodukte im allgemeinen in äquimolaren Mengen ein. Ein Oberschuß an Hydroxid schadet nicht.When carrying out variant a) of the method according to the invention the starting materials are generally used in equimolar amounts. An excess hydroxide does no harm.

Bei der Durchführung der Variante b) des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man im allgemeinen die Ausgangsmaterialien in äquimolaren Verhältnissen ein.When carrying out variant b) of the process according to the invention in general, the starting materials are used in equimolar proportions.

pie Isolierung der Endprodukte bei Verfahrensvariante a) erfolgt im allgemeinen dadurch, daß man die Lösung im-Vakuum zur Trockne eindampft.pie Isolation of the end products in process variant a) takes place in generally by evaporating the solution to dryness in vacuo.

Eine bevorzugte Ausführungsform bei der erfindungsgemäßen Verfahrensvariante b) erfolgt in der Weise, daß das wasserlösliche Salz in wäßriger oder alkoholischer Lösung aus der Säure und dem Hydroxid hergestellt wird und ohne Isolierung des wasserlÖslichen.A preferred embodiment in the process variant according to the invention b) takes place in such a way that the water-soluble salt in aqueous or alcoholic Solution is made from the acid and the hydroxide and without isolating the water-soluble.

Salzes weitergearbeitet wird durch Zugabe einer wäßrigen Lösung des Schwermetallsalzes. Die schwerlöslichen Schwermetallsalze fallen aus, werden abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.Salt is worked on by adding an aqueous solution of the Heavy metal salt. The poorly soluble heavy metal salts precipitate, are sucked off, washed with water and dried.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. nie Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet.The active ingredients according to the invention have a strong microbicidal effect and can be used in practice to combat undesirable microorganisms will. Active ingredients are never suitable for use as pesticides.

So werden z.B. bakterizide Mittel im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae eingesetzt.For example, bactericidal agents are used in crop protection for control purposes from Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae used.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.The good plant tolerance of the active ingredients in the control Concentrations necessary for plant diseases allow the treatment of above-ground parts of plants, of plant material and seeds, and of the soil.

Insbesondere sind die erfindungsgemäßen Verbindungen wirksam gegen Bakterien der Gattung Xanthomonas, z.B. gegen Xanthomonas oryzae und Xanthomonas pelargonii; außerdem gegen Erwinia mangiferae und Corynebacterium michiganense.In particular, the compounds according to the invention are effective against Bacteria of the genus Xanthomonas, e.g. against Xanthomonas oryzae and Xanthomonas pelargonii; also against Erwinia mangiferae and Corynebacterium michiganense.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-impragnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüll-;nassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä., sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granulates, aerosols, Active ingredient-impregnated natural and synthetic materials, fine encapsulation in polymers Substances and in coating; wet for seeds, also in formulations with fuel charges, such as smoking cartridges, cans, coils and the like, as well as ULV cold and warm smoke formulations.

Diese Formulierungen werden in bekannter WLi5C llergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstof£'e mit Dtreckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder Festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflachenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with fertilizers, i.e. liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chiorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol, oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B.In the case of using water as an extender, e.g. organic solvents can be used as auxiliary solvents. As a liquid solvent are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. petroleum fractions, alcohols such as butanol, or glycol and their Ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or Cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water; with liquefied gaseous extenders or carriers such liquids are meant which are at normal temperature and under normal pressure are gaseous, e.g. aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons and butane, Propane, nitrogen and carbon dioxide; as solid carriers there are: e.g.

natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Rieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z^.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolit, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen eln sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B.natural rock flour, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, Attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and powdered synthetic rock, such as highly disperse trickle acid, aluminum oxide and silicates; as solid carriers for Granules come in Question: e.g. broken and fractionated natural Rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granulates of inorganic and organic eln as well as granules of organic material such as Sawdust, coconut shells, corn on the cob and tobacco stalks; as an emulsifier and / or foam generator Agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g.

Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.Alkyl aryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates as well as protein hydrolysates; Possible dispersants are: e.g. lignin sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige und latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinyliacetat Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular and latex-like polymers are used such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate There can be dyes such as inorganic pigments, e.g.

Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azol- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as Alizarin, azole and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die er4tindungsgernäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen oder in den verschiedenen Anwendungsforme i-n Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, vorliegen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.The inventive active ingredients can be in the formulations or in the various application forms i-n mixture with other known active ingredients, present, such as fungicides, bactericides, insecticides, acaricides, nematicides, Herbicides, bird repellants, growth substances, plant nutrients and Soil structure improvers.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertigen Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, - Verneheln, Verdampfen, Injizieren, Verschlämmen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.The active ingredients can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use Solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granulates can be used. It is used in the usual way, e.g. by watering, dipping, spraying, Spraying, - denying, vaporizing, injecting, sludging, spreading, dusting, Spreading, dry pickling, moist pickling, wet pickling, slurry pickling or encrusting.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können- die rnirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 %.When treating parts of plants, the concentrations of active substances can be varied in the application forms over a wide range. You are in generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001%.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut.In the treatment of seeds, amounts of active ingredient of 0.001 to 50 g per kilogram of seed.

vorzugsweise 0,01 bis 10 g, henötigt.preferably 0.01 to 10 g, needed.

Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 % am Wirkungsort erforderlich.When treating the soil, the active ingredient concentrations are 0.00001 up to 0.1% by weight, preferably from 0.0001 to 0.02%, required at the site of action.

Herstellungsbeispiele beispiel 1 148 g (0,33 Mol) N-(4-Trifluormethylphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure werden unter Zugabe von 100 ml Methanol in 1 Liter Wasser mit 19 g (0,33 Mol) Saliumhydroxid bei 20-300C in Lösung gebracht. Von geringen Mengen eines unlöslichen Anteils wird aLfiltriert und das Filtrat im Vakuum bis zur Trockne eingedampft. Man erhält hierbei 141 g (88 % der Theorie) des Kaliumsalzes von N-(4-Trifluormethylphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure mit dem Zersetzungspunkt von 1700C.Production examples example 1 148 g (0.33 mol) of N- (4-trifluoromethylphenyl) tetrachlorophthalamic acid are dissolved in 1 liter of water with 19 g (0.33 mol) of sodium hydroxide at 20-300 ° C. with the addition of 100 ml of methanol. Small amounts of an insoluble fraction are filtered off and the filtrate is evaporated to dryness in vacuo. 141 g (88% of theory) of the potassium salt of N- (4-trifluoromethylphenyl) tetrachlorophthalamic acid with a decomposition point of 1700 ° C. are obtained.

Beispiel 2 135 g (0,3 Mol) N-(4-Trifluormethylphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure werden unter Zusatz von 100 ml Methanol in 1 Liter Wasser mit 12 g (0,3 Mol) Rtz- natron in Lösung gebracht. Anschließend tropft man bei 20-25°C eine Lösung von 40 g (0,2 Mol) Magnesiumchloridhexahydrat in 200 ml Wasser zu. Das ausgefallene Magnesiumsalz wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 115 g (84 % der Theorie) des Magnesiumsalzes von N-(4-Trifluormethylphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure mit einem Schmelzpunkt >300°C.Example 2 135 g (0.3 mol) of N- (4-trifluoromethylphenyl) tetrachlorophthalamic acid are brought into solution with the addition of 100 ml of methanol in 1 liter of water with 12 g (0.3 mol) of sodium hydroxide. A solution of 40 g (0.2 mol) of magnesium chloride hexahydrate in 200 ml of water is then added dropwise at 20-25 ° C. The precipitated magnesium salt is filtered off with suction, washed with water and dried. 115 g (84% of theory) of the magnesium salt of N- (4-trifluoromethylphenyl) tetrachlorophthalamic acid with a melting point of> 300 ° C. are obtained.

In analoger Weise erhält man folgende Salze der Formel (I) Bsp. Nr. M Analyse des Metalls Ber. Gef.The following salts of the formula (I) are obtained in an analogous manner Ex. No. M Analysis of the metal Ber. Found

3 Kupfer (II)- 6,65 7,3 4 Mangan(II)- 5,8 5,5 5 Zink 5,75 6,6 Verwendungsbeispiele Im nachfolgenden Beispiel wird die nachstehende aufgeführte bekannte Verbindung als Vergleichssubstanz eingesetzt: Beispiel Agarzlatten tes t Verwendeter Nährboden 15 Gew.-Teile Agar-Agar 10 Gew.-Teile Saccharose 8 Gew. -Teile caseinhydrolysat 4 Gew. -Teile Hefeextrakt 2 Gew.-Teile Dikaliumhydrogenphosphat 0,3 Gew.-Teile Magnesiumsulfat werden in 1000 ml destilliertem Wasser gelöst und 30 Minuten bei 1210C autoklaviert.3 Copper (II) - 6.65 7.3 4 Manganese (II) - 5.8 5.5 5 Zinc 5.75 6.6 Examples of use In the following example, the following known compound is used as a comparison substance: Example agar slabs test used nutrient medium 15 parts by weight of agar-agar 10 parts by weight of sucrose 8 parts by weight of casein hydrolyzate 4 parts by weight of yeast extract 2 parts by weight of dipotassium hydrogen phosphate 0.3 parts by weight of magnesium sulfate are in 1000 ml dissolved in distilled water and autoclaved at 1210C for 30 minutes.

Lösungsmittel: 40 Gew.-Teile Aceton Mengenverhältnis von Lösungsmittel zu Nährboden: 2:100 Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.-Teil Wirkstoff mit der angegebenen enge Lösungsmittel.Solvent: 40 parts by weight of acetone quantitative ratio of solvent to nutrient medium: 2: 100 mixed for the production of an appropriate preparation of active substance 1 part by weight of active ingredient with the specified narrow solvent.

Das Konzentrat wird im genannten Mengenverhältnis mit dem flüssigen Nährboden gründlich vermischt und in Petrischalen gegossen.The concentrate is mixed with the liquid in the stated proportions Mix the culture medium thoroughly and pour it into Petri dishes.

Ist der Nährboden erkaltet und fest, werden die Platten mit folgenden Mikroorganismen beimpft und bei ca.If the nutrient medium is cold and solid, the plates with the following Microorganisms are inoculated and at approx.

210C inkubiert:210C incubated:

Claims (7)

Patentans prüche b Salze der N-(4-Trifluormethylphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure der Formel (I) in welcher für ein Alkali-, Erdalkali-, gegebenenfalls substituiertes Ammonium- oder Schwermetalläquivalent steht.Patent claims b salts of N- (4-trifluoromethylphenyl) -tetrachlorophthalamic acid of the formula (I) in which stands for an alkali, alkaline earth, optionally substituted ammonium or heavy metal equivalent. 2. Salze der N-(4-Trifluormethylphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure nach Anspruch 1, wobei in der Formel (I) M für ein Natrium-, Kalium-, Calcium-, Magnesium-, ein gegebenenfalls alkylsubstituiertes Ammonium-, Kupfer-, Eisen-,- Nickel-, Mangan- oder Zinkäquivalent steht.2. Salts of N- (4-trifluoromethylphenyl) tetrachlorophthalamic acid according to claim 1, wherein in the formula (I) M is a sodium, potassium, calcium, Magnesium, an optionally alkyl-substituted ammonium, copper, iron, - Nickel, manganese or zinc equivalent. 3. Verfahren zur Herstellung von Salzen der N-(4-Trifluormethylphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure der Formel (1) in welcher für ein Alkali-, Erdalkali-, gegebenenfalls substituiertes Ammonium- oder Schwermetalläquivalent steht, dadurch gekennzeichnet, daß man a) die N-(4-Trifluormethylphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (III) X-OH (III) in welcher X für ein Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituiertes Ammoniumkation steht, in Gegenwart eines Verdünnungs-oder Lösungsmittels umsetzt, oder b) die wasserlöslichen Salze der N-(4-TriEluormethylphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure der Formel (IV) in welcher X die angegebene Bedeutung hat, mit einem Schwermetallsalz der Formel (V) Y-Z (V) in welcher Y für ein Schwermetalläquivalent und Z für ein Anion stehen, in wäßriger Lösung umsetzt.3. Process for the preparation of salts of N- (4-trifluoromethylphenyl) -tetrachlorophthalamic acid of the formula (1) in which stands for an alkali, alkaline earth, optionally substituted ammonium or heavy metal equivalent, characterized in that a) the N- (4-trifluoromethylphenyl) tetrachlorophthalamic acid of the formula (II) with a compound of the formula (III) X-OH (III) in which X is an alkali metal, alkaline earth metal or optionally substituted ammonium cation, in the presence of a diluent or solvent, or b) the water-soluble salts of the N- (4 -TriEluoromethylphenyl) -tetrachlorophthalamic acid of the formula (IV) in which X has the meaning given, is reacted in aqueous solution with a heavy metal salt of the formula (V) YZ (V) in which Y is a heavy metal equivalent and Z is an anion. 4. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet, durch einen Gehalt an mindestens einem Salz der N-(4-Trifluormethylphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure der Formel (1).4. Pesticides, characterized by a content of at least one salt of N- (4-trifluoromethylphenyl) -tetrachlorophthalamic acid of formula (1). 5. Verwendung von Salzen der N-(4-Triflurormethylphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure der Formel (I) zur Bekämpfung von Schädlingen.5. Use of salts of N- (4-trifluoromethylphenyl) -tetrachlorophthalamic acid of formula (I) for combating pests. 6. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Salze der N-(4-Trifluormethylphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure der Formel (I) auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.6. A method of combating pests, characterized in that that one salts of N- (4-trifluoromethylphenyl) -tetrachlorophthalamic acid of the formula (I) can act on pests and / or their habitat. 7. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Salze der N-(4-Trifluormethylphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure der Formel (I) mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.7. Process for the manufacture of pesticides, thereby characterized in that salts of N- (4-trifluoromethylphenyl) -tetrachlorophthalamic acid of formula (I) mixed with extenders and / or surface-active agents.
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