DE3221673A1

DE3221673A1 - Salts of N-(2,3-dichlorophenyl)tetrachlorophthalamic acid, their preparation, and their use as pesticides

Info

Publication number: DE3221673A1
Application number: DE19823221673
Authority: DE
Inventors: Karl-Heinz Dr. 4018 Langenfeld Kuck; Engelbert Dr. 5060 Bergisch-Gladbach Kühle
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1982-06-08
Filing date: 1982-06-08
Publication date: 1983-12-08

Abstract

The present invention relates to novel salts of N-(2,3-dichlorophenyl)tetrachlorophthalamic acid of the formula (I) <IMAGE> in which M represents an alkaline earth metal equivalent or a heavy metal equivalent. The salts are obtained from the free acid by reacting it with an alkaline earth metal hydroxide or with a heavy-metal salt. The novel salts of N-(2,3-dichlorophenyl)phthalamic acid can be used as pesticides and are distinguished by a powerful activity.

Description

Salze der N-(2,3-Dichlorphelyl)-tetrachlorphthalamid-Salts of N- (2,3-dichlorophelyl) -tetrachlorphthalamide-

säure, Verfahren zu ihrer Hzrstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfulgsmittel Die vorliegende Erfindung betrifft neue Salze der N-(2,3-Dichlorphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.acid, process for its preparation and its use as a pesticide The present invention relates to new salts of N- (2,3-dichlorophenyl) -tetrachlorophthalamic acid, Process for their production and their use as pesticides.

Es ist bereits bekannt gewoden, daß Tetrachlorphthalamidsäuren z.B. eine pflanzernbakterizide Wirkung besitzen. So zeigt die N-(2,3--Dichlorphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure eine bakterLzide Wirkung gegen Xanthomonas oryzae im Reis (vgl. GB-PS 1 355 849).It is already known that tetrachlorophthalamic acids e.g. have a plant bactericidal effect. So shows the N- (2,3-dichlorophenyl) -tetrachlorophthalamic acid a bactericidal action against Xanthomonas oryzae in rice (cf. GB-PS 1,355,849).

Es wurden die neuen Salze dlsr N-(2'3-Dichlorphenyl)-phthalamidsäure der Formel (I) in welcher M für ein Erdalkali- oder Schwermetalläquivalent steht, gefunden.There were the new salts dlsr N- (2'3-dichlorophenyl) phthalamic acid of the formula (I) in which M stands for an alkaline earth or heavy metal equivalent, found.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Salze der N-(2,3-Dichlorphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure der Formel (I) in welcher M für ein Erdalkali- odr Schwermetalläquivalent steht, erhält, wenn man a) die N- (2, 3-Dichlorphenyl) -tetrachlorphthalamidsäure der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (III) X-OH (III) in welcher X für ein Erdalkalikation steht, in Gegenwart eines Verdünnungs- oder Lösungsmittels umsetzt, oder wenn man b) wasserlösliche Salze der N-(2,3-Dichlorphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure der Formel (IV) in welcher X für ein Alkali- oder gegebenenfalls substituiertes Ammoniumkation steht, mit einem Salz der Formel (V) M-Z (V), in welcher M die oben angegebene Bedeutung hat Z für ein Anion steht, in wäßriger Lösung umsetzt.It has also been found that the new salts of N- (2,3-dichlorophenyl) tetrachlorophthalamic acid of the formula (I) in which M stands for an alkaline earth or heavy metal equivalent is obtained if a) the N- (2,3-dichlorophenyl) -tetrachlorophthalamic acid of the formula (II) with a compound of the formula (III) X-OH (III) in which X represents an alkaline earth metal cation, in the presence of a diluent or solvent, or when b) water-soluble salts of N- (2,3-dichlorophenyl) tetrachlorophthalamic acid of formula (IV) in which X stands for an alkali metal or optionally substituted ammonium cation, is reacted in aqueous solution with a salt of the formula (V) MZ (V), in which M has the meaning given above, Z stands for an anion.

Die neuen Salze der N-L2,3-Dichlorphenyll-tetrachlorphthalamidsäure weisen vor allem eine starke bakterizide Wirkung auf. Dabei ist es überraschend, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bessere Wirkung gegen pflanzenschädigende Bakterien aufweisen als die aus dem Stand der Technik vorbekannte, gut wirksame freie Säure, die N-L2 , 3-Dichlorphenyl7-tetrachlorphthalamidsäure.The new salts of N-L2,3-dichlorophenyl-tetrachlorophthalamic acid above all have a strong bactericidal effect. It is surprising that the compounds according to the invention have a better action against those harmful to plants Bacteria have more effective than those previously known from the prior art free acid, the N-L2, 3-dichlorophenyl7-tetrachlorophthalamic acid.

Die neuen Verbindungen stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.The new connections represent an enrichment of the technology represent.

Die erfindungsgemäßen Salze der N-/2,3-Dichlorphenyl7-tetrachlorphthalamidsäure sind durch die Formel (I) definiert. In dieser Formel stehen vorzugsweise M für Calcium und Magnesium, ferner für Kupfer, Eisen, Nickel, Mangan oder Zink.The salts according to the invention of N- / 2,3-dichlorophenyl7-tetrachlorophthalamic acid are defined by the formula (I). In this formula, M preferably stands for Calcium and magnesium, also for copper, iron, nickel, manganese or zinc.

Verwendet man z.B. bei der Verfahrensvariante a) N-z2,3-Dichlor-phenyl7-tetrachlorphthalamidsäure und Calciumhydroxid als Ausgangsmaterialien, so kann der Reaktionsverlauf durch das Eolgende Formelschema wiedergegeben werden: Cl Cl CL Alkohol I C1s <S ,CO-OH | / u 2x ÜCC -CH Ca(OH)2 2 c í w sco -NH NH'' C1 Cl Cl FO-O 1 Cl CO-NH Ca Cl 2 Verwendet man z.B. das Kaliumsalz der N-/2,3-Dichlor- phenyl7-tetrachlorphthalamitlsäure und Zinkchlorid als Ausgangsmaterialien, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden: Die als Ausgangsstoff bei dn erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen nacEl der Verfahrensvariante a) zu verwendende N-/2,3-Di(hlorphenyl7-tetrachlorphthalamidsäure ist bekannt und nach literaturbekannten Verfahren herstellbar (vgl. z.B. GB PS 1 355 849) Die außerdem bei der Verfahrensvariante a) einzusetzenden Hydroxide sind durch die Formel (III) definiert. In dieser Formel (III) steht X für die Reste, die im Zusammenhang mit der Herstellung gegeben wurden.If, for example, in process variant a) N-z2,3-dichlorophenyl7-tetrachlorophthalamic acid and calcium hydroxide are used as starting materials, the course of the reaction can be shown by the following equation become: Cl Cl CL alcohol I. C1s <S, CO-OH | / u 2x ÜCC -CH Ca (OH) 2 2 c í w sco -NH NH '' C1 Cl Cl FO-O 1 Cl CO-NH Ca Cl 2 If, for example, the potassium salt of N- / 2,3-dichlorophenyl7-tetrachlorophthalamic acid and zinc chloride are used as starting materials, the course of the reaction can be represented by the following equation: The N- / 2,3-di (chlorophenyl7-tetrachlorophthalamic acid to be used as starting material in the compounds to be prepared according to the invention in process variant a) is known and can be prepared by processes known from the literature (cf., for example, GB PS 1 355 849) ) to be used hydroxides are defined by the formula (III). In this formula (III), X stands for the radicals which were given in connection with the preparation.

Die weiterhin bei der Verfahrensvariante b) einzusetzenden wasserlöslichen Salze der N-/2,3- Dichlorphenyl7-tetrachlorphthalamidsäure sind durch die Formel (IV) definiert. Sie sind größtenteils bekannt und nach bekannten Verfahren z.B. aus der freien Säure durch Um- Setzung mit einem Alkali- oder gegebenenfalls alkylsubstituierten Ammoniumhydroxid in wäßriger oder alkoholischer Lösung erhältlich (vergl. GB PS 1 355 849).The water-soluble ones still to be used in process variant b) Salts of N- / 2,3-dichlorophenyl7-tetrachlorophthalamic acid are represented by the formula (IV) defined. Most of them are known and, according to known methods, e.g. from the free acid by Settlement with an alkali or optionally alkyl-substituted ammonium hydroxide available in aqueous or alcoholic solution (see GB PS 1 355 849).

Weiterhin werden bei der Verfahrensvariante b) Salze eingesetzt, die durch die Formel (V) definiert sind.Furthermore, salts are used in process variant b) which are defined by the formula (V).

In dieser Formel steht M für die Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der Herstellung der erfindungsgemäßen Stoffe vorzugsweise für diese Substituenten genannt wurden und Z steht für ein Anion wie z.B. Chlorid- oder Sulfatanion.In this formula, M stands for the radicals that are already related with the description of the production of the substances according to the invention preferably for these substituents were mentioned and Z stands for an anion such as chloride or Sulfate anion.

Für die erfindungsgemäße Umsetzung nach Verfahrensvariante a) kommen als Verdünnungs- bzw. Lösungsmittel Alkohole, wie Methanol und Ethanol, und Wasser in Frage.For the implementation according to the invention according to process variant a) come as diluents or solvents, alcohols such as methanol and ethanol, and water in question.

Die erfindungsgemäße Umsetzung nach Verfahrensvariante b) wird im allgemeinen in wäßrigem Medium durchgeführt.The inventive implementation according to process variant b) is in generally carried out in an aqueous medium.

Die Reaktionstemperaturen für beide Varianten a) und b) können in einem größeren Bereich variiert werden.The reaction temperatures for both variants a) and b) can be in can be varied over a larger area.

Man arbeitet im allgemeinen zwischen 0 bis 500C, vorzugsweise zwischen 20 bis 40"C.One works in general between 0 to 500C, preferably between 20 to 40 "C.

Die Umsetzung erfolgt im allgemeinen bei Normaldruck.The reaction is generally carried out under normal pressure.

Bei der Durchführung der Variante a) des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man die Ausgangsprodukte im allgemeinen in äquimolaren Mengen ein. Ein überschuß an Hydroxid schadet nicht.When carrying out variant a) of the process according to the invention the starting materials are generally used in equimolar amounts. An excess hydroxide does no harm.

Auch bei der Durchführung der Variante b) des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man im allgemeinen die Ausgangsmaterialien in äquimolaren Verhältnissen ein. Also when carrying out variant b) of the process according to the invention in general, the starting materials are used in equimolar proportions.

Die Isolierung der Endprodukte bei Verfahrensvciriante a) erfolgt im allgemeinen dadurch, daß man die Lösdng im Vakuum zur Trockne eindampft. The end products are isolated in process variant a) generally by evaporating the solution to dryness in vacuo.

Eine bevorzugte Ausführungsform bei der erfindungsgemäßen Verfahrensvariante b) erfolgt in der Weise, daß das wasserlösliche Salz in wäßriger oder alkoholischer Lösung aus der Säure und einem Hydroxid hergestellt wird und ohne Isolierung des wasserlöslichen Salzes weitergearbeitet wird durch Zugabe einer wäßrigen Lösung des Schwermeta-llsalzes. Die schwerlöslichen Schwermetallsalze fallen aus, werden abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. A preferred embodiment in the process variant according to the invention b) takes place in such a way that the water-soluble salt in aqueous or alcoholic Solution is made from the acid and a hydroxide and without isolating the water-soluble salt is further worked by adding an aqueous solution of heavy metal salt. The sparingly soluble heavy metal salts precipitate Sucked off, washed with water and dried.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet. The active ingredients according to the invention have a strong microbicidal effect and can be used in practice to combat undesirable microorganisms will. The active ingredients are suitable for use as pesticides.

So werden z.B. bakterizide Mittel im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae eingesetzt. For example, bactericidal agents are used in crop protection for control purposes from Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae used.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten noten- dingen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. The good plant tolerance of the active ingredients in the control of plant diseases things concentrations allows one Treatment of above-ground parts of plants, of vegetation and seeds, and of the soil.

Insbesondere sind die erfindungsgemäßen Verbindungen wirksam gegen Bakterien der Gattung Xanthomonas, z.B. gegen Xanthomonas oryzae.In particular, the compounds according to the invention are effective against Bacteria of the genus Xanthomonas, e.g. against Xanthomonas oryzae.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden,. wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä., sowie bLV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.The active ingredients can be converted into the usual formulations. such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granulates, aerosols, Active ingredient-impregnated natural and synthetic materials, fine encapsulation in polymers Substances and in coating compounds for seeds, also in formulations with fuel charges, such as smoking cartridges, cans, coils and the like, as well as bLV cold and warm mist formulations.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, for example by Mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents, under Liquefied gases under pressure and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol, oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssig!;eiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z*B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstorfe kommen in Frage: z.B.In the case of using water as an extender, e.g. organic solvents can be used as auxiliary solvents. As a liquid solvent are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. petroleum fractions, alcohols such as butanol, or Glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water; with liquefied gaseous extenders or carriers Such liquids are meant which are at normal temperature and under normal pressure are gaseous, e.g. Aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons and butane, Propane, nitrogen and carbon dioxide; as solid carrier peat come into question: e.g.

natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikäse; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B.natural rock flour, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, Attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and powdered synthetic rock, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silica cheese; as solid carriers for Granules come into question: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules made from inorganic and organic flours as well as granules made of organic material such as sawdust, coconut shells, Corn on the cob and tobacco stalks; come as emulsifying and / or foam-producing agents in question: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g.

Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.Alkyl aryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates as well as protein hydrolysates; Possible dispersants are: e.g. lignin sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige und latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular and latex-like polymers are used such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.Dyes such as inorganic pigments, e.g.

Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azol- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as Alizarin, azole and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.- Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95 wt. Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen oder in den verschiedenen Anwendungsformen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.The active compounds according to the invention can be in the formulations or in the various application forms mixed with other known active ingredients present, such as fungicides, bactericides, insecticides, acaricides, nematicides, Herbicides, bird repellants, growth substances, plant nutrients and Soil structure improvers.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertigen Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Tauchen, Spritzt!n, Sprühen, Vernebeln, Verdampfen, Injizieren, Verschlämmen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.The active ingredients can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use Solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granulates can be used. The application happens in the usual way, e.g. by pouring, dipping, Splash! N, spraying, atomizing, vaporizing, injecting, silting up, spreading, Dusting, scattering, dry pickling, moist pickling, wet pickling, slurry pickling or encrusting.

Bei der Behandlung von Pflanzenteile können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001. Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 %.When treating parts of plants, the drug concentrations can be varied in the application forms over a wide range. You are in generally between 1 and 0.0001. % By weight, preferably between 0.5 and 0.001%.

Bei der Saatgutbehandlung'werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.In the case of seed treatment, amounts of active ingredient of 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g, is required.

Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,00Q1 bis 0,02 % am Wirkungsort erforderlich.When treating the soil, the active ingredient concentrations are 0.00001 up to 0.1% by weight, preferably from 0.00Q1 to 0.02%, required at the site of action.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1 200 g (0,445 Mol) N-(2,3-Dichlorphenyl)-tetrachlorphthalamidsäure werden unter Zusatz von 25 g (0,45 Mol) Kaliumhydroxid in 4 Liter Wasser verrührt und nach etwa 30 Min. mit einer Lösung von 40 g (0,235 Mol) Kupferchloridhydrat in 200 ml Wasser versetzt. Man rührt etwa 3 Stunden bei Raumtemperatur, saugt das Kupfersalz ab, wäscht mit etwa 2 Liter Wasser und trocknet das Salz bei 500C.Preparation examples Example 1 200 g (0.445 mol) of N- (2,3-dichlorophenyl) tetrachlorophthalamic acid are stirred with the addition of 25 g (0.45 mol) of potassium hydroxide in 4 liters of water and, after about 30 minutes, with a solution of 40 g (0.235 mol ) Copper chloride hydrate is added to 200 ml of water. The mixture is stirred for about 3 hours at room temperature, the copper salt is filtered off with suction, washed with about 2 liters of water and the salt is dried at 50.degree.

Man erheilt 212 g (88 % der Theorie) des Kupfersalzes der N- (2, 3-Dichlorphenyl) -tetrachlorphthalamidsäure.212 g (88% of theory) of the copper salt of the N- (2,3-dichlorophenyl) -tetrachlorophthalamic acid.

Cu Ber. 6,63 %, Gef. 6,65 (Atom-Absorptions-Spektrum) In analoger Weise erhält man folgende Salze der Formel (1) Bsp. Nr. M Analyse des Metalls Ber. % Gef. % 2 Magnesium 2,65 2,60 3 Zink 6,82 6,63 Verwendungsbeispiele Im nachfolgenden Beispiel wird die nachstehend aufgeführte bekannte Verbindung als Vergleichssubstanz eingesetzt: Beispiel Xanthomonas oryzae-Test / Bakteriose / Reis systemisch Lösungsmittel: 121,25 Gewichtsteile: Aceton Emulgator: 3,75 Gewichtsteile: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Cu Ber. 6.63%, found 6.65 (atomic absorption spectrum) The following salts of the formula (1) are obtained in an analogous manner Ex. No. M Analysis of the metal Ber. % Gef.% 2 Magnesium 2.65 2.60 3 Zinc 6.82 6.63 Examples of use In the following example, the known compound listed below is used as a comparison substance: Example Xanthomonas oryzae test / bacteriosis / rice systemic solvent: 121.25 parts by weight: acetone emulsifier: 3.75 parts by weight: alkylaryl polyglycol ether To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight of active ingredient is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water the desired concentration.

Zur Prüfung auf :3ytemische Eigenschaften werden 100 ml der Wirkstoffzubereitung auf Einheitserde gegossen, in der junge Pflanzen angezogen wurden. 3 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Suspension von Xanthomonas oryzae durch Stichverletzung inokuliert. Danach verbleiben die Pflanzen 14 Tage bis zur Auswertung in einem Gewächshaus bei 24 bis 260C und 70 bis 80 % rel. Luftfeuchtigkeit.To test for: chemical properties, 100 ml of the active ingredient preparation poured on uniform soil in which young plants were grown. 3 days after the The plants are treated with an aqueous suspension of Xanthomonas oryzae inoculated by stab wound. The plants then remain for 14 days until Evaluation in a greenhouse at 24 to 260C and 70 to 80% rel. Humidity.

Eine deutliche Uberlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigen bei diesem Test z.B.A clear superiority in effectiveness compared to the state technology show in this test e.g.

die Verbindungen gemäß der Herstellungsbeispiele: 1,3 und 2.the compounds according to the preparation examples: 1, 3 and 2.

Claims

Claims 1 salts of N- (2,3-dich, orphenyl) -tetrachlorophthalamic acid of the formula (I) in which M stands for an alkaline earth or heavy metal equivalent.

2. N- (2,3-dichlorophenyl) -tetrachlorophthalamic acid salts claim 1, wherein in formula (I) M is a calcium, magnesium, copper, iron, Nickel, manganese or zinc equivalent.

3. Process for the preparation of salts of N- (2,3-dichlorophenyl) -tetrachlorophthalamic acid of the formula (I) in which M stands for an alkaline earth or heavy metal equivalent, characterized in that a) the N- (2,3-dichlorophenyl) -tetrachlorophthalamic acid of the formula (II) with a compound of the formula (III) X-OH (III) in which X represents an alkaline earth metal cation, reacted in the presence of a diluent or solvent, or b) water-soluble salts of N- (2,3-dichlorophenyl) -tetrachlorophthalamic acid of the formula ( IV) in which X1 stands for an alkali or optionally substituted ammonium cation, in aqueous solution with a salt of the formula (V) M - Z (V) in which M has the meaning given above and Z stands for an anion.

4. Pesticides, characterized by a content of at least one salt of N- (2,3-dichlorophenyl) -tetrachlorophthalamic acid Formula (I).

5. Use of salts of N- (2,3-dichlorophenyl) tetrachlorophthalamic acid of formula (I) for combating pests.

6. A method of combating pests, characterized in that that salts of N- (2,3-dichlorophenyl) tetrachlorophthalamic acid of the formula (I) can act on pests and / or their habitat.

7. Process for the manufacture of pesticides, thereby characterized in that salts of N- (2, 3-dichlorophenyl) -tetrachlorophthalamic acid of formula (I) mixed with extenders and / or surface-active agents.