DE319713C - Process for the preparation of condensation products from N-aryl sulfoderivatives of aromatic aminosulfonic acids - Google Patents

Process for the preparation of condensation products from N-aryl sulfoderivatives of aromatic aminosulfonic acids

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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/24Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with sulfonic acid amides

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Description

Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus N-Arylsulfoderivaten aromatischer Aminosulfosäuren. Es wurde beobachtet, daß die N-Arylsulfoderivate von Aminosulfosäuren der Benzol-oder Naphthalinreihe, z. B. p-Toluol-sulfaminobenzol-p-sulfosäure, die Eigenschaft besitzen, angesäuerte Eiweißlösung auszuflocken. Gerbende Eigenschaften besitzen diese Verbindungen jedoch nicht. In echte Gerbstoffe werden sie aber übergeführt, wenn man Formaldehyd in geeigneter Weise mit den N-Arylsulfoderivaten in Reaktion bringt.Process for the preparation of condensation products from N-aryl sulfoderivatives aromatic aminosulfonic acids. It was observed that the N-arylsulfoderivatives of aminosulfonic acids of the benzene or naphthalene series, e.g. B. p-toluene-sulfaminobenzene-p-sulfonic acid, have the property of flocculating acidified protein solution. Tanning properties however, do not have these compounds. But they are converted into real tannins, when formaldehyde is suitably reacted with the N-aryl sulfoderivatives brings.

Beispiel 1.Example 1.

195 Teile sulfanilsaures Natrium werden mit 6o Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in etwa 2ooo Teilen Wasser gelöst und mit 195 Teilen p-Toluolsulfochlorid kräftig verrührt, bis das gesamte Sulfochlorid verschwunden ist. Die noch schwach soda-alkalisch reagierende Flüssigkeit, die die Sulfamidverbindung teilweise kristallinisch ausgeschieden enthält, wird mit ungefähr 11o Teilen 3o prozentigem Formaldehyd versetzt und in geschlossenem Gefäß 5 bis 6 Stunden auf rqo bis 150 ° erhitzt.195 parts of sodium sulfanate become anhydrous with 60 parts Sodium carbonate dissolved in about 2,000 parts of water and mixed with 195 parts of p-toluenesulfonyl chloride Stir vigorously until all of the sulfochloride has disappeared. Which are still weak soda-alkaline liquid which partially crystallizes the sulfamide compound contains excreted, about 11o parts of 3o percent formaldehyde are added and heated in a closed vessel to rqo to 150 ° for 5 to 6 hours.

Nach dem Erkalten versetzt man mit wenig Mineralsäure bis zur deutlich sauren Reaktion und erhält dadurch eine gebrauchsfertige Gerbstofflösung, die tierische Haut in ein vollwertiges Leder überführt.After cooling, a little mineral acid is added until it is clearly visible acidic reaction and thereby receives a ready-to-use tanning solution, the animal one Skin transformed into full-fledged leather.

Beispiel e.Example e.

223 Teile i-Aminonaphthalin-6-sulfosäitre werden mit 12o Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in etwa 25oo Teilen Wasser gelöst und durch 24stündiges Rühren mit 190,5 Teilen p-Toluolsulfochlorid unter allmählichem Anwärmen auf 4o bis So ° in die Toluolsulfamidverbindung übergeführt. Die noch schwach alkalisch reagierende Flüssigkeit wird mit 11o Teilen 3o prozentigem Formaldehyd im geschlossenen Gefäß auf 14o bis 150' während 8 Stunden erhitzt.223 parts of i-aminonaphthalene-6-sulfosäitre become anhydrous with 120 parts Sodium carbonate dissolved in about 2500 parts of water and stirred for 24 hours 190.5 parts of p-toluenesulfonyl chloride with gradual warming to 4o to So ° in the toluenesulfamide compound converted. The one that still reacts slightly alkaline Liquid becomes with 11o parts 3o percent formaldehyde in a closed vessel heated to 14o to 150 'for 8 hours.

Nach -dem Erkalten und schwachen Ansäuern erhält man eine gebrauchsfertige Gerbstofflösung. Durch Zusatz von etwa Zoo Teilen Kochsalz fällt der Gerbstoff als anfangs harzige, bald fest werdende Masse aus, die durch Absaugen abgeschieden und dann getrocknet werden kann.After cooling and weak acidification you get a ready-to-use one Tanning solution. By adding about zoo parts of table salt, the tannin falls as initially resinous, soon solidifying mass, which separated by suction and then can be dried.

Der Gerbstoff ist im Wasser leicht löslich; er fällt Eiweißlösung sehr stark aus. Eisenchloridlösung erzeugt eine schwach braune Färbung.The tannin is easily soluble in water; he falls protein solution very strong. Ferric chloride solution produces a pale brown color.

Beispiel 3.Example 3.

223 Teile i-Aminonaphthalin-6-sulfosäure werden mit ungefähr 2 ooo Teilen Wasser und 12o Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat gelöst und mit 235 Teilen Nitro-p-toluolsulfoch1örid etwa 24 Stunden verrührt unter allmählichem Anwärmen auf 4o bis So', bis die Bildung der Nitrotoluolsulfamidverbindung beendet ist. Diese wird in bekannter Weise mit Eisen und etwas Essigsäure reduziert und nach dem Abstumpfen der Säure vom Eisenschlamm filtriert. Die Lösung der Aminor: oluolsulfan-iidverbindung wird mit xoo Teilen 3o prozentigem Formaldehyd versetzt; sodann läßt man unter Rühren allmählich 6oo Teile =o prozentiger. Essigsäure einfließen und läßt weiter rühren, bis der' Formaldehydgeruch verschwunden,.223 parts of i-aminonaphthalene-6-sulfonic acid are dissolved with about 2,000 parts of water and 12o parts of anhydrous sodium carbonate and stirred with 235 parts of nitro-p-toluenesulfochloride for about 24 hours, gradually warming to 40 to 50, until the formation of the nitrotoluenesulfamide compound has ended is. This is reduced in a known manner with iron and a little acetic acid and filtered from the iron sludge after the acid has been blunted. The solution of the amino: oluolsulfan-iidverbindungen is mixed with xoo parts of 3o percent formaldehyde; then, while stirring, gradually 600 parts = 0 percent. Pour in acetic acid and stir until the ' formaldehyde odor has disappeared.

Aus der mineralsauergemachten Lösung fällt Kochsalz den Gerbstoff als bald fest werdendes Harz aus.Table salt, the tannin, falls out of the mineral acidified solution as resin that soon solidifies.

Nach dem Trocknen bildet das Produkt ein grau gefärbtes Pulver, das gut löslich in Wasser ist und vorzügliche Gerbfähigkeit besitzt.After drying, the product forms a gray colored powder that is readily soluble in water and has excellent tannability.

In vorstehenden Beispielen können an Stelle der dort genannten Ausgangsstoffe mit ähnlichem Erfolg auch andere Aminosulfosäuren der Benzol- oder Naphthahnreihe oder deren Derivate verwendet werden.In the above examples, instead of the starting materials mentioned there other aminosulfonic acids of the benzene or naphtha series with similar success or their derivatives are used.

Claims (1)

PATrNT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten- aus N-Arylsulfoderivaten aromatischer Aminosulfosäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf N-Arylsulfoderivate von Aminosulfosäuren der Benzol-oder Naphthalinreihe Formaldehyd einwirken läßt.PATRNT CLAIM: Process for the representation of condensation products from N-aryl sulfoderivatives of aromatic aminosulfonic acids, characterized in that that one on N-arylsulfoderivate of aminosulfonic acids of the benzene or naphthalene series Allow formaldehyde to act.
DE1915319713D 1915-02-12 1915-02-12 Process for the preparation of condensation products from N-aryl sulfoderivatives of aromatic aminosulfonic acids Expired DE319713C (en)

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