DE3140954A1 - Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the prophylaxis and treatment of acne - Google Patents
Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the prophylaxis and treatment of acneInfo
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Abstract
Description
Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Prophylaxe undUse of 1-hydroxy-2-pyridones for prophylaxis and
Behandlung von Akne Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen als Mittel zur Prophylaxe und Behandlung von Akne, insbesondere bei der Prophylaxe und Behandlung von Akne wirksame kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, die durch einen Gehalt an 1-Hydroxi-2-pyridonen der allgemeinen Formel 1 und/oder deren Salzen gekennzeichnet sind, in der R1 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 17 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl-alkyl mit Alkyl von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei die Cycloalkylreste durch Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein können, Aryl, Aralkyl mit Alkyl von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Arylalkenyl mit Alkenyl von 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aryloxyalkyl oder Arylmercaptoalkyl mit Alkyl von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Benzhydryl, Phenylsulfonylalkyl mit Alkyl von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Furyl oder Furylalkenyl mit Alkenyl von 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und worin die vorgenannten Arylreste durch Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppen, Cyangruppen oder Halogen substituiert sein können, R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl- oder Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen oder den Benzylrest bedeuten, R3 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht und R4 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Methoxymethyl, Halogen oder ein Benzylrest sein kann.Treatment of acne The present invention relates to the use of 1-hydroxy-2-pyridones as agents for the prophylaxis and treatment of acne, in particular cosmetic or dermatological preparations which are effective in the prophylaxis and treatment of acne and which contain 1-hydroxi-2 -pyridones of the general formula 1 and / or their salts are characterized in which R1 stands for hydrogen, alkyl with 1 to 17 carbon atoms, alkenyl with 2 to 17 carbon atoms, cycloalkyl with 5 to 8 carbon atoms, cycloalkyl-alkyl with alkyl of 1 to 4 carbon atoms, the cycloalkyl radicals by Alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms can be substituted, aryl, aralkyl with alkyl of 1 to 4 carbon atoms, arylalkenyl with alkenyl of 2 to 4 carbon atoms, aryloxyalkyl or aryl mercaptoalkyl with alkyl of 1 to 4 carbon atoms, benzhydryl, phenylsulfonylalkyl with alkyl of 1 to 4 Carbon atoms, furyl or furylalkenyl with alkenyl of 2 to 4 carbon atoms and in which the aforementioned aryl radicals can be substituted by alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms, nitro groups, cyano groups or halogen, R2 is hydrogen, alkyl with 1 to 4 Carbon atoms, alkenyl or alkyl with 2 to 4 carbon atoms, halogen or the B enzyl radical, R3 stands for hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms or phenyl and R4 can be hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkenyl with 2 to 4 carbon atoms, methoxymethyl, halogen or a benzyl radical.
In den erfindungsgemäß bei der Prophylaxe und Behandlung von Akne einsetzbaren Wirkstoffe der obengenannten Formel können die einzelnen Substituenten im Rahmen der oben gegebenen Definitionen beispielsweise die folgenden Bedeutungen besitzen.In the invention in the prophylaxis and treatment of acne Usable active ingredients of the above formula can be the individual substituents in the context of the definitions given above, for example, the following meanings own.
R1 kann stehen für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 17, vorzugsweise 1 bis 11 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, Pentyl, Heptyl, Octyl, 2,4, 4-Trimethylpentyl, Undecyl, Dodecyl, Stearyl, Alkenyl mit 2 bis 17, vorzugsweise 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Propenyl, Isobutenyl, Octenyl, 2,2-Dibutyl-vinyl, Heptadecenyl, Cyclohexenylidenmethyl, für Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie z.B.R1 can stand for hydrogen, straight-chain or branched alkyl with 1 to 17, preferably 1 to 11 carbon atoms, such as methyl, Ethyl, propyl, i-propyl, butyl, pentyl, heptyl, octyl, 2,4, 4-trimethylpentyl, undecyl, Dodecyl, stearyl, alkenyl with 2 to 17, preferably 3 to 8 carbon atoms, such as propenyl, isobutenyl, octenyl, 2,2-dibutyl-vinyl, heptadecenyl, cyclohexenylidenemethyl, for cycloalkyl of 5 to 8 carbon atoms, e.g.
Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, vorzugsweise Cyclohexyl, für Cycloalkyl-alkyl, wobei der Alkylrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen kann, wie beispielsweise Cyclopentyl-methyl, Cyclooctyl-methyl, Cyclohexylbutyl, insbesondere Cyclohexyl-methyl, und wobei die vorstehenden Cycloalkylreste auch durch Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein können, wie z.B. Methylcyclohexyl, Dimethylcyclohexyl~, Butyl-cyclohexyl, Methyl-cyclohexyl-methyl, Dimethyl-cyclohexyl-propyl, für Aryl, beispielsweise Naphthyl, insbesondere Phenyl, für Aralkyl mit einem aus 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bestehenden Alkylrest, wie beispielsweise Phenylethyl oder Phenylbutyl, vorzugsweise Benzyl, für Arylalkenyl mit einem aus 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bestehenden Alkenylrest, wie beispielsweise Phenyl-vinyl oder Phenylbutadienyl, für Aryloxyalkyl mit Alkyl von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Phenyloxymethyl oder Arylmercaptoalkyl mit Alkyl von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Phenylmercaptomethyl, für Benzhydryl, Phenylsulfonylalkyl mit Alkyl von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Phenylsulfonylmethyl, für Furyl oder Furylalkenyl mit Alkenyl von 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Furylvinyl. In den genannten Substituenten können die Arylreste, insbesondere Phenylreste, substituiert sein durch eine oder mehrere Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise die Methoxygruppe, Nitrogruppen,Cyanogruppen, oder durch einen oder mehrere Halogengruppen, vorzugsweise Chlor oder Brom. Als Beispiele für derartige Substituenten seien erwähnt 3-Methyl-phenyl, 4-Methyl-phenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 3-Methyl-4-chlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 3-Brom-4-chlor-phenyl, tert.-Butyl-benzyl, 2,4-Dimethyl-benzyl, 2-Chlor-benzyl, 4-Chlor-benzyl, 2,5-Dichlor-benzyl, 4-Brombenzyl, 3-Methylphenoxy-methyl, 4-sec.-Butyl-phenoxymethyl, 4-Brom-phenoxy-methyl, 2,4,5-Trichlor-phenoxy-methyl, 4-Methyl-phenylmercapto-methyl, 4-Chlor-phenylmercapto-methyl, 4-Methoxystyryl-1-(4-Nitrophenoxy)-butyl, 4-Cyanphenoxymethyl, 4-Chlorphenylsulfonylbutyl.Cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, preferably cyclohexyl, for cycloalkyl-alkyl, where the alkyl radical can have 1 to 4 carbon atoms, such as, for example, cyclopentyl-methyl, cyclooctyl-methyl, cyclohexylbutyl, in particular Cyclohexyl-methyl, and where the above cycloalkyl radicals are also replaced by alkyl groups can be substituted with 1 to 4 carbon atoms, such as methylcyclohexyl, Dimethylcyclohexyl ~, butyl-cyclohexyl, methyl-cyclohexyl-methyl, dimethyl-cyclohexyl-propyl, for aryl, for example naphthyl, especially phenyl, for aralkyl with one of An alkyl radical consisting of 1 to 4 carbon atoms, such as, for example, phenylethyl or phenylbutyl, preferably benzyl, for arylalkenyl having one of 2 to 4 carbon atoms existing alkenyl radical, such as phenyl-vinyl or phenylbutadienyl, for aryloxyalkyl with alkyl of 1 to 4 carbon atoms, in particular phenyloxymethyl or aryl mercaptoalkyl with alkyl of 1 to 4 carbon atoms, preferably phenyl mercaptomethyl, for Benzhydryl, phenylsulfonylalkyl with alkyl of 1 to 4 carbon atoms, especially phenylsulfonylmethyl, for furyl or furylalkenyl with alkenyl of 2 up to 4 carbon atoms, such as furyl vinyl. In the substituents mentioned can the aryl radicals, in particular phenyl radicals, can be substituted by one or more Alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, preferably with 1 to 2 carbon atoms, Alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms, preferably the methoxy group, nitro groups, cyano groups, or by one or more halogen groups, preferably chlorine or bromine. as Examples of such substituents are 3-methyl-phenyl, 4-methyl-phenyl, 2,4-dimethylphenyl, 3-methyl-4-chlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, 3-bromo-4-chlorophenyl, tert-butyl-benzyl, 2,4-dimethyl-benzyl, 2-chloro-benzyl, 4-chloro-benzyl, 2,5-dichloro-benzyl, 4-bromobenzyl, 3-methylphenoxymethyl, 4-sec-butylphenoxymethyl, 4-bromo-phenoxymethyl, 2,4,5-trichlorophenoxymethyl, 4-methylphenylmercaptomethyl, 4-chlorophenylmercaptomethyl, 4-methoxystyryl-1- (4-nitrophenoxy) butyl, 4-cyanophenoxymethyl, 4-chlorophenylsulfonylbutyl.
R2 kann Wasserstoff bedeuten, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Propyl, Butyl, insbesondere Methyl oder Ethyl, Alkenyl- oder Alkinyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Allyl, Propargyl, Halogen, wie beispielsweise Chlor, oder Brom, insbesondere Chlor oder einen Benzylrest, R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Ethyl, oder den Phenyirest und R4 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondereVethyl oder Ethyl, Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Allyl, ferner Methoxymethyl, Benzyl oder Halogen, wie beispielsweise Chlor oder Brom, insbesondere Chlor.R2 can denote hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms such as propyl, butyl, especially methyl or ethyl, alkenyl or alkynyl with 2 to 4 carbon atoms, such as allyl, propargyl, halogen, such as chlorine, or bromine, in particular chlorine or a benzyl radical, R3 is hydrogen, alkyl with 1 up to 4 carbon atoms, in particular methyl or ethyl, or the Phenyirest and R4 is hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, in particular ethyl or ethyl, Alkenyl radical with 2 to 4 carbon atoms, such as allyl, also methoxymethyl, Benzyl or halogen, such as, for example, chlorine or bromine, especially chlorine.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R1 for 2,4,4-Trimethyl- pentyl oder Cyclohexyl, R2 und R4 für Wasserstoff und R3 für Methyl steht.Very particularly preferred according to the invention are compounds of the general Formula I, in which R1 for 2,4,4-trimethyl- pentyl or cyclohexyl, R2 and R4 represent hydrogen and R3 represents methyl.
Als Beispiele für in den kosmetischen oder dermatologisChen Zubereitungen erfindungsgemäß als Wirkstoffe einsetzbare Substanzen seien die folgenden Verbindungen genannt.As examples for cosmetic or dermatological preparations Substances which can be used as active ingredients according to the invention are the following compounds called.
1 -Hydroxi-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-2-pyridon 1-Hydroxi-6-methyl-2-pyridon 1-Hydroxi-4,6-dimethyl-2-pyridon 1-Hydroxi-3,4,6-trimethyl-2-pyridon 1-HydrlDxi-3,5,6-trimethyl-4-ethyl-2-pyridon 1-Hydroxi-3-ethyl-4-methyl-6-isopropyl-2-pyridon 1-Hydroxi-3,6-diethyl-4-methyl-2-pyridon 1 -Hydroxi-4-methyl-5-ethyl-6-butyl-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-heptyl-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(1-ethylpentyl)-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-undecyl-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-propenyl-2-pyridon 1-Hydroxi-3,4-dimethyl-6-isobutenyl-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-octenyl-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(2,2-dibutyl-vinyl)-2-pyridon 1-Hydroxi-3,4-dimethyl-6-heptadecenyl-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(cyclohexenyliden-methyl)-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-cyclohexyl-2-pyridon 1-Hydroxi-4-ethyl-4-methyl-6-cyclohexyl-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(methyl-cyclohexyl)-2-pyridon 1 -Hydroxi-3, 4-dimethyl-6- (tert -butyl-cyclohexyl) -2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-/2-(dimethylcyclohexyl)-propyl/-2-pyridon 1-Hydroxi-3,4-dimethyl-6-phenyl-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(4-methyl-phenyl)-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(3-methylphenyl)-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(4-tert.-butyl-phenyl)-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(3-methyl-4-chlor-phenyl)-2 pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(3,5-dichlor-phenyl)-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(3-brom-4-chlor-phenyl) 2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(4-methoxystyryl)-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-/1-(4-nitrophenoxy)-butyll-2-pyridon 1 -Hydroxi-4-methyl-6- (4 -cyanphenoxymethyl) -2-pyridon 1-Hydroxi-4methyl-6- (phenylsulfonylmethyl) -2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-/1-(4-chlorphenylsulfonyl) -butyl/-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-benzyl-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(2,4-dimethyl-benzyl)"2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(tert.-butyl-benzyl)-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(2-chlor-benzyl)-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(4-chlor-benzyl)-2-pyridon 1 -Hydroxi-4-methyl-6- (2 , 5-dichlor-benzyl) -2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(4-brom-benzyl)-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(phenoxymethyl)-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(3-methylphenoxy-methyl)-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(4-sec.-butylphenoxy-methyl)-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(2,4,5-trichlorphenoxy-methyl)-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(4-bromphenoxy-methyl}-2-pyridon 1-Hydroxi-3,4-dimethyl-6-(phenylmercaptomethyl)-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(4-chlorphenylmercapto-methyl)-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-(4-methylphenylmercapto-methyl)-2-pyridon 1-Hydroxi-3,5-dichlor-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-3 , 5-dichlor-2-pyridon 1-Hydroxi-4 ,6-dimethyl-3 ,5-dichlor-2-pyridon 1-Hydroxi-3,4,6-tri.methyl-5-chlor-2-pyridon 1-Hydroxi-4-ethyl-5,6-dimethyl-3-chlor-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-cyclohexyl-3 ,5-dichlor-2-pyridon 1 -Hydroxi-4-methyl-6-benzyl-3, 5-dichlor-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-phenyl-3,5-dichlor-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6- (2-naphthyl) -2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-benzhydryl-2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6-furyl-2-pyridon 1 -Hydroxi-4-methyl-6- (furylvinyl) -2-pyridon 1 -Hydroxi-4-methyl-5-styryl-2-pyridon 1 -Hydroxi-4-methyl-6- (phenylbutadienyl) -2 -pyridon 1-Hydroxi-4,6-dimethyl-5-allyl-2-pyridon 1-Hydroxi-4,6-dimethyl-5-benzyl-2-pyridon 1 -Hydroxi-4-methyl-5-propargyl-6-phenyl-2-pyridon 1-Hydroxi-3-allyl-4-methyl-6-phenyl-2-pyridon 1-Hydroxi-3-benzyk-4,6-dimethyl-2-pyridon 1-Hydroxi-4-phenyl-6-methyl-2-pyridon 1-Hydroxi-4,6-diphenyl-2-pyridon 1-Hydroxi-3-methoxymethyl-4-methyl-6-(4-tolyl)-2-pyridon Die obengenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch als Salze eingesetzt werden.1-Hydroxi-2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-2-pyridone 1-Hydroxi-6-methyl-2-pyridone 1-Hydroxi-4,6-dimethyl-2-pyridone 1-Hydroxi-3,4,6-trimethyl-2-pyridone 1-HydrlDxi-3,5,6-trimethyl-4-ethyl-2-pyridone 1-Hydroxi-3-ethyl-4-methyl-6-isopropyl-2-pyridone 1-Hydroxi-3,6-diethyl-4-methyl-2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-5-ethyl-6-butyl-2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6-heptyl-2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (1-ethylpentyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (2,4,4-trimethylpentyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6-undecyl-2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6-propenyl-2-pyridone 1-Hydroxi-3,4-dimethyl-6-isobutenyl-2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6-octenyl-2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (2,2-dibutyl-vinyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-3,4-dimethyl-6-heptadecenyl-2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (cyclohexenylidene-methyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6-cyclohexyl-2-pyridone 1-Hydroxi-4-ethyl-4-methyl-6-cyclohexyl-2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (methyl-cyclohexyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-3, 4-dimethyl-6- (tert -butyl-cyclohexyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- / 2- (dimethylcyclohexyl) -propyl / -2-pyridone 1-Hydroxi-3,4-dimethyl-6-phenyl-2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (4-methyl-phenyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (3-methylphenyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (4-tert-butyl-phenyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (3-methyl-4-chlorophenyl) -2 pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6- (3,5-dichlorophenyl) -2-pyridon 1-Hydroxi-4-methyl-6- (3-bromo-4-chlorophenyl) 2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (4-methoxystyryl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- / 1- (4-nitrophenoxy) -butyl-2-pyridone 1 -hydroxi-4-methyl-6- (4-cyanophenoxymethyl) -2-pyridone 1-hydroxi-4methyl-6- (phenylsulfonylmethyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- / 1- (4-chlorophenylsulfonyl) -butyl / -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6-benzyl-2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (2,4-dimethyl-benzyl) "2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (tert-butyl-benzyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (2-chloro-benzyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (4-chloro-benzyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (2,5-dichlorobenzyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (4-bromobenzyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (phenoxymethyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (3-methylphenoxymethyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (4-sec-butylphenoxy-methyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (2,4,5-trichlorophenoxymethyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (4-bromophenoxymethyl} -2-pyridone 1-Hydroxi-3,4-dimethyl-6- (phenylmercaptomethyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (4-chlorophenylmercapto-methyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (4-methylphenylmercapto-methyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-3,5-dichloro-2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-3, 5-dichloro-2-pyridone 1-Hydroxi-4 , 6-dimethyl-3, 5-dichloro-2-pyridone, 1-hydroxy-3,4,6-tri.methyl-5-chloro-2-pyridone 1-Hydroxi-4-ethyl-5,6-dimethyl-3-chloro-2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6-cyclohexyl-3 , 5-dichloro-2-pyridone 1-hydroxy-4-methyl-6-benzyl-3, 5-dichloro-2-pyridone 1-hydroxy-4-methyl-6-phenyl-3,5-dichloro-2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (2-naphthyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6-benzhydryl-2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6-furyl-2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-6- (furylvinyl) -2-pyridone 1 -hydroxi-4-methyl-5-styryl-2-pyridone 1 -hydroxi-4-methyl-6- (phenylbutadienyl) -2-pyridone 1-Hydroxi-4,6-dimethyl-5-allyl-2-pyridone 1-Hydroxi-4,6-dimethyl-5-benzyl-2-pyridone 1-Hydroxi-4-methyl-5-propargyl-6-phenyl-2-pyridone 1-Hydroxi-3-allyl-4-methyl-6-phenyl-2-pyridone 1-Hydroxi-3-benzyk-4,6-dimethyl-2-pyridone 1-Hydroxi-4-phenyl-6-methyl-2-pyridone 1-Hydroxi-4,6-diphenyl-2-pyridone 1-Hydroxi-3-methoxymethyl-4-methyl-6- (4-tolyl) -2-pyridone The abovementioned compounds can be used both in free form and as salts will.
Kommen organische Basen zur Anwendung, so werden vorzugsweise schwere flüchtige Basen eingesetzt, wie beispielsweise niedrigmolekulare Alkanolamine, wie z.B. Ethanolamin, Diethanolamin, N-Ethylethanolamin, N-Methyl-diethanolamin, Triethanolamin, Diethylamino-ethanol, 2-Amino-2-methyl-npropanol, Dimethylaminopropanol, 2-Amino-2-methyl-propandiol, Tri-isopropansolamin. Als weitere schwerer flüchtige Basen seien beispielsweise erwähnt Ethylendiamin, Hexamethylendiamin, Morpholin, Piperidin, Piperazin, Cyclohexylamin, Tributylamin, Dodecylamin, N,N-Dimethyl-dodecylamin, Stearylamin, Oleylamin, Benzylamin, Dibenzylamin, N-Ethylbenzylamin, Dimethylstearylamin, N-Methylmorpholin, N-Methylpiperazin, 4-Methylcyclohexylamin, N-Hydroxiethylmorpholin. Auch die Salze quartärer Ammoniumhydroxide, wie z.B. Trimethylbenzylammoniumhydroxid, Tetramethylammoniumhydroxid oder Tetraethylammoniumhydroxid können verwendet werden, ferner Guanidin und seine Abkömmlinge, insbesondere seine Alkylierungsprodukte. Es ist jedoch auch möglich, als Salzbildner beispielsweise niedrigmolekulare Alkylamine, wie z.B. Methylamin, Ethylamin oder Triethylamin einzusetzen.If organic bases are used, heavy ones are preferred volatile bases used, such as low molecular weight alkanolamines, such as e.g. ethanolamine, diethanolamine, N-ethylethanolamine, N-methyl-diethanolamine, triethanolamine, Diethylamino-ethanol, 2-amino-2-methyl-npropanol, dimethylaminopropanol, 2-amino-2-methyl-propanediol, Tri-isopropanesolamine. Other less volatile bases are, for example mentions ethylenediamine, hexamethylenediamine, morpholine, piperidine, piperazine, cyclohexylamine, Tributylamine, dodecylamine, N, N-dimethyl-dodecylamine, stearylamine, oleylamine, benzylamine, Dibenzylamine, N-ethylbenzylamine, dimethylstearylamine, N-methylmorpholine, N-methylpiperazine, 4-methylcyclohexylamine, N-hydroxiethylmorpholine. The salts of quaternary ammonium hydroxides, such as trimethylbenzylammonium hydroxide, tetramethylammonium hydroxide or tetraethylammonium hydroxide can be used, as well as guanidine and its derivatives, especially its Alkylation products. However, it is also possible, for example, as a salt former low molecular weight alkylamines, such as methylamine, ethylamine or Use triethylamine.
Auch Salze mit anorganischen Kationen, wie beispielsweise Alkalisalze, insbesondere Natrium-, Kalium- oder Ammonium-Salze, Erdalkalisalze, wie insbesondere das Magnesium- oder-Calciumsalz, sowie Salze mit 2 bis 4-wertigen Kationen, wie beispielsweise das Zink-, Aluminium- oder Zirkon-Salz kommen für die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen in Betracht. Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind die Salze mit 2-Aminoethanol.Salts with inorganic cations, such as alkali salts, in particular sodium, potassium or ammonium salts, alkaline earth salts, such as in particular the magnesium or calcium salt, and salts with 2 to 4-valent cations, such as for example the zinc, aluminum or zirconium salt come for the according to the invention compounds to be used into consideration. Very particularly preferred according to the invention are the salts with 2-aminoethanol.
Die in den kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen einzusetzenden Wirkstoffe der oben wiedergegebenen Formel können beispielsweise nach Verfahren hergestellt werden, wie sie in dem US-Patent 2 540 218 oder der deutschen Patentschrift 1 792 270 beschrieben werden. Die in 3- und/ oder 5-Stellung chlorierten Derivate gewinnt man zweckmäßigerweise aus den entsprechenden chlorfreien Verbindungen durch nachträgliche Chlorierung, beispielsweise durch Einwrikung von elementarem Chlor, Sulfurylchlorid oder Salzsäure in Kombination mit einem Oxidationsmittel, wie z.B.Those to be used in the cosmetic or dermatological preparations Active ingredients of the formula given above can, for example, according to process as described in U.S. Patent 2,540,218 or German Patent 1 792 270. The derivatives chlorinated in the 3- and / or 5-position is expediently obtained from the corresponding chlorine-free compounds subsequent chlorination, for example by injecting elemental chlorine, Sulfuryl chloride or hydrochloric acid in combination with an oxidizing agent, e.g.
Wasserstoffperoxid. Die Herstellung der obengenannten Salze erfolgt in bekannter Weise durch Zusammengeben von vorzugsweise äquimolaren Mengen der salzbildenden Komponenten.Hydrogen peroxide. The above-mentioned salts are produced in a known manner by adding preferably equimolar amounts of the salt-forming Components.
Zweckmäßigerweise werden die Verbindungen mittels in der Kosmetik und Dermatologie üblichen Zubereitungen eingesetzt, wie z.B. Seifen, Syndetseifen, Waschlösungen, Waschcremes, Waschpasten, wäßrig/alkoholische Lösungen, Emulsionen, Gele, trockene und feuchte Puder oder filmbildende Zubereitungen.The compounds are expediently used in cosmetics and preparations customary in dermatology are used, such as soaps, syndet soaps, Washing solutions, washing creams, washing pastes, aqueous / alcoholic solutions, emulsions, Gels, dry and moist powders or film-forming preparations.
Solche Zubereitungen können neben den üblichen literaturbekannten Hilfsstoffen auch noch weitere Zusätze enthalten wie z.B. antimikrobiell wirksame Substanzen, antiseborrhoeisch wirksame Substanzen, antiphlogistische Wirkstoffe, heilungsfördernde Wirkstoffe, wie beispielsweise Zinkverbindungen, Stoffe mit keratolytischer und keratoplastischer Wirkung, wie beispielsweise Schwefel, schwefel- haltige organische Verbindungen, wie z.B. Thioglycolsäure und deren Salze, Thioalkohole, Thioester, Salicylsäure, Enzyme, wie z.B. Proteinasen, Keratinasen, Disulfidreduktasen, enzymaktivierende oder auch enzyminhibierende Stoffe, pentrationsfördernde Stoffe, wie z.B. Tenside, Fettsäurealkylolamide, hydroregulative Substanzen, Harnstoff, polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylsulfoxid, 2-Pyrrolidone und/oder N-Alkyl-2-pyrrolidone, Verdickungsmittel, wie z.B.Such preparations can be used in addition to the usual ones known from the literature Auxiliary materials also contain other additives such as antimicrobial effective Substances, antiseborrhoeic substances, antiphlogistic agents, active ingredients that promote healing, such as zinc compounds, substances with keratolytic properties and keratoplastic effects, such as sulfur, sulfur containing organic compounds such as thioglycolic acid and its salts, thioalcohols, Thioesters, salicylic acid, enzymes such as proteinases, keratinases, disulfide reductases, enzyme-activating or enzyme-inhibiting substances, substances that promote penetration, such as surfactants, fatty acid alkylolamides, hydroregulative substances, urea, polar solvents such as dimethyl sulfoxide, 2-pyrrolidones and / or N-alkyl-2-pyrrolidones, Thickeners, e.g.
Cellulosederivate, natürliche Gummen, Pflanzenextrakte, Eiweißderivate, wie z.B. Gelatine, Collagenhydrolysate, Oligo- und Polypeptide auf natürlicher und synthetischer Basis, Filmbildner, wie z.B. Poly-N-vinylpyrrolidon und alkylsubstituierte Poly-N-vinylpyrrolidone, Polyvinylacetat und partiell verseiftes Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol, Mischpolymerisate aus Vinylacetat und N-Vinylpyrrolidon, Umsetzungprodukte von Mischpolymerisaten aus Vinylacetat und Acrylsäure- bzw. Crotonsäure mit organischen Basen, Mischpolymerisate aus Vinylacetat und Maleinsäurehalbester, sowie Filmbildner auf halbsynthetischer Basis, wie z.B.Cellulose derivatives, natural gums, plant extracts, protein derivatives, such as gelatin, collagen hydrolysates, oligo- and polypeptides on natural and synthetic based, film formers such as poly-N-vinylpyrrolidone and alkyl-substituted Poly-N-vinylpyrrolidone, polyvinyl acetate and partially saponified polyvinyl acetate, Polyvinyl alcohol, copolymers of vinyl acetate and N-vinylpyrrolidone, reaction products of copolymers of vinyl acetate and acrylic or crotonic acid with organic Bases, copolymers of vinyl acetate and maleic acid half-esters, as well as film formers on a semi-synthetic basis, e.g.
Cellulosederivate oder auf natürlicher Basis, wie beispielsweise Alginsäuresalze.Cellulose derivatives or on a natural basis, such as, for example, alginic acid salts.
Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Zusammengeben der einzelnen Komponenten und eine- soweit erforderlich - der jeweiligen Zubereitungsart angepaßten Weiterverarbeitung. Einige dieser vielfältigen möglichen Zubereitungsformen werden in den Ausführungsbeispielen beispielhaft beschrieben.The preparations are produced in a manner known per se by combining the individual components and - if necessary - the further processing adapted to the respective type of preparation. Some of these diverse possible forms of preparation are described by way of example in the exemplary embodiments.
Die gegen Akne wirksamen Verbindungen der allgemeinen Formel I oder deren Salze werden in Mengen zwischen etwa 0,05 und etwa 5 % eingesetzt. Innerhalb dieses Bereiches richten sich die Konzentrationen der speziellen Zubereitungen nach ihrem Anwendungszweck.The active against acne compounds of general formula I or their salts are used in amounts between about 0.05 and about 5%. Within The concentrations of the special preparations depend on this range their intended use.
Zubereitunyen, die nach der Applikation nur kurzzeitig auf der Haut verbleiben und wieder abgespült werden, wie z.B.Preparations that only appear briefly after application the Skin remain and be rinsed off again, e.g.
Seifen, Waschlösungen, Waschcremes und -pasten, enthalten die erfindungsgemäßen Antiakne-Wirkstoffe in Konzentrationen zwischen-etwa 0,2 und etwa 5 %, vorzugsweise 1 - 2 %. Ph Zubereitungen, die bestimmungsgemäß auf der Haut verbleiben, wie beispielsweise Emulsionen, Lotionen und Puder sind niedrigere Konzentrationen zwischen etwa 0,05 und-etwa 2 %, vorzugsweise 0,2 - 1 %, zweckmäßig.Soaps, washing solutions, washing creams and pastes contain those according to the invention Antiacne active ingredients in concentrations between-about 0.2 and about 5%, preferably 1 - 2%. Ph Preparations that are intended to remain on the skin, such as Emulsions, lotions, and powders are lower concentrations between about 0.05 and-about 2%, preferably 0.2-1%, expedient.
Bei Anwendung von unterschiedlichen, erfindungsgemäßen Zubereitungen (Emulsionen, Cremes oder Hautreinigungslösungen) die erfindungsgemäß eingesetzte Verbindungen enthielten; wurde im Laufe von 4 bis 8 Wochen eine eindeutige RUckbildung von Akne-Erscheinungen festgestellt.When using different preparations according to the invention (Emulsions, creams or skin cleansing solutions) those used according to the invention Compounds contained; there was a definite regression over the course of 4 to 8 weeks noted of acne phenomena.
Der Nachweis der Antiakne-Wirksamkeit der erfindungsgemäß eingesetzen Wirkstoffe ergibt sich neben der erwähnten in vivo-Wirksamkeit an Akne-Patienten auch aus der nachstehend beschriebenen antibakteriellen in vitro-Wirkung gegen verschiedene Stämme von Propionibactericum acnes, d.h, Mikroorganismen, die bei der Atiopathogenese der Akne eine zentrale Rolle spielen: Die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe wurden in Aceton vorgelöst und anschließend in dem entsprechenden flüssigen Testmedium auf die gewünschte Ausgangskonzentration eingestellt. Die Endkonzentration des Acetons betrug in jedem Fall weniger als 1 %. In dieser Konzentration hatte Aceton keine inhibierende Wirkung auf die vier Stämme von P.acnes.Proof of the anti-acne effectiveness of the use according to the invention Active ingredients result in addition to the mentioned in vivo effectiveness in acne patients also from the in vitro antibacterial activity against various as described below Strains of Propionibactericum acnes, i.e. microorganisms that are involved in atiopathogenesis of acne play a central role: The active ingredients used according to the invention were pre-dissolved in acetone and then in the appropriate liquid test medium adjusted to the desired initial concentration. The final concentration of the acetone was less than 1% in each case. Acetone did not have any in this concentration inhibitory effect on the four strains of P.acnes.
Die Prüfung der antibakteriellen Wirkung der verschiedenen Präparate erfolgte im Reihenverdünnungstest in flüssigem Medium. Als Testmedium wurden verwendet: Clostridien-Medium (Oxoid), Schaedler-Medium (Oxoid), Iso-Sensitest-Bouillon (Oxoid) und CMC-Medium.Testing of the antibacterial effect of the various preparations took place in the serial dilution test in liquid medium. The test medium used was: Clostridial medium (Oxoid), Schaedler medium (Oxoid), Iso-Sensitest broth (Oxoid) and CMC medium.
Die geometrischen Verdünnungsreihen der Präparate wurden mit einer 1:10 verdünnten stationären Kultur des jeweiligen Testkeimes beimpft.The geometric dilution series of the preparations were with a 1:10 diluted stationary culture of the respective test germ is inoculated.
Die Inkubation erfolgte bei 370C in Anaerobiertöpfen (Oxoid).The incubation took place at 370C in anaerobic pots (Oxoid).
Nach 48 Stunden wurden die minimalen Hemmkonzentrationen (MHK) abgelesen. Dabei wurde als MHK diejenige Konzentration eines Präparates angenommen, bei der gerade noch kein Wachstum makroskopisch sichtbar war.The minimum inhibitory concentration (MIC) was read off after 48 hours. The concentration of a preparation at which no growth was macroscopically visible.
Gemäß den in der folgenden Tabelle aufgeführten Ergebnissen dieser Untersuchungen zeigen die erfindungsgemäß eingesetzten Wirkstoffe 2-Aminoethanol-Salz des 1-Hydroxi-4-methyl-6-(2,4,4-trimethyl-pcntyl)-2-(1H)-pyridons (Verbindung A) und des 1-Hydroxi-4-methyl-6-cyclohexyl-2(1H)-pyridons (Verbindung B) minimale Hemmkonzentrationswerte gegenüber P.According to the results listed in the table below this Investigations show the active ingredients 2-aminoethanol salt used according to the invention of 1-Hydroxi-4-methyl-6- (2,4,4-trimethyl-pcntyl) -2- (1H) -pyridone (compound A) and 1-Hydroxi-4-methyl-6-cyclohexyl-2 (1H) -pyridone (Compound B) minimum inhibitory concentration values opposite P.
acnes, die in der Regel zwischen 3,125 und 6,25 ßg/ml liegen.acnes, which are usually between 3.125 and 6.25 μg / ml.
Stamm Nr. Testmedium A B 15549 1 3,125 3,125 2 3,125 3,125 3 6,25 1,563 4 6,25 6,25 6919 1 6,25 3,125 2 6,25 3,125 3 . 6,25 3,125 4 6,25 6,25 6922 1 25,0 12,5 2 6,25 3,125 3 6,25 0,781 4 12,5 6,25 (Forts.) Stamm Nr. Testmedium A B 6994 1 6,25 6,25 2 3,125 3,125 3 3,125 3,125 4 3,125 6,25 1) Clostridien-Medium (Oxoid) 2) Schaedler-Medium (Oxoid) 3) Iso-Sensitest-Buoillon (Oxoid) 4) CMC-Medium Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, jedoch nicht auf diese beschränkt.Strain No. Test Medium A B 15549 1 3.125 3.125 2 3.125 3.125 3 6.25 1.563 4 6.25 6.25 6919 1 6.25 3.125 2 6.25 3.125 3. 6.25 3.125 4 6.25 6.25 6922 1 25.0 12.5 2 6.25 3.125 3 6.25 0.781 4 12.5 6.25 (Cont.) Tribe No. Test medium A B 6994 1 6.25 6.25 2 3.125 3.125 3 3.125 3.125 4 3.125 6.25 1) Clostridial medium (Oxoid) 2) Schaedler medium (Oxoid) 3) Iso-Sensitest-Buoillon (Oxoid) 4) CMC medium The present invention is illustrated by the following examples explained in more detail, but not limited to this.
Soweit nicht anders vermerkt, sind die Mengenangaben auf das Gewicht bezogen.Unless otherwise noted, the quantities given are based on weight based.
Waschlotion Tylose (Hydroxiethylcellulose) 2.000 % Genapol AMS (Acylaminopolyglycolethersulfat-Triethanolaminsalz) 30.000 % Medialan LD (Lauroylsarkosid-Natriumsalz) 8.000 % 2-Aminoethanol-Salz des 1-Hydroxi-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(111)-pyridons 1.000 % Citronensäure 0,400 % Konservierung, Parfumöl, Wirkstoffe, Farbe q.s.Wash lotion Tylose (hydroxyethyl cellulose) 2,000% Genapol AMS (acylaminopolyglycol ether sulfate triethanolamine salt) 30,000% Medialan LD (lauroyl sarcoside sodium salt) 8,000% 2-aminoethanol salt des 1-Hydroxi-4-methyl-6- (2,4,4-trimethylpentyl) -2 (111) -pyridone 1,000% citric acid 0.400% preservation, perfume oil, active ingredients, color q.s.
Demineralisiertes Wasser ad 100 Gesichtslotion Ethanol 10.000 % 2-Aminoethanol-Salz des 1-Hydroxi-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridons 0,050 % Pflanzenextrakte Hamamelis (glykolischer Auszug) 1.000 % Pflanzenextrakt Calendula (glykolischer Auszug) 1.000 % Cremophor RH 40 (ethoxyliertes Rhizinusöl) 1.000 % Wirkstoffe, Farbe, Konservierung, Parfumöl q.s.Demineralized water ad 100 face lotion ethanol 10,000% 2-aminoethanol salt of 1-Hydroxi-4-methyl-6- (2,4,4-trimethylpentyl) -2 (1H) -pyridone 0.050% Plant extracts Hamamelis (glycolic extract) 1,000% plant extract Calendula (glycolic Extract) 1,000% Cremophor RH 40 (ethoxylated castor oil) 1,000% active ingredients, color, Preservation, perfume oil q.s.
Demineralisiertes Wasser ad 100 Emulsion Amphisol (Diethanolcetylphosphat) 3.000 % Stearinsäure 3.000 % Paraffinöl 5.000 % HOE S 2793 (Polyacrylsäuresalz) 0.300 % Salicylsäure 1.000 % 2-Aminoethanol-Salz des 1 -Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridons 0.800 % Antioxidans, Parfumöl, Konservierung q.s.Demineralized water ad 100 emulsion Amphisol (diethanol cetyl phosphate) 3,000% stearic acid 3,000% paraffin oil 5,000% HOE S 2793 (polyacrylic acid salt) 0.300% salicylic acid, 1000% 2-aminoethanol salt of 1-hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-trimethylpentyl) -2 (1H) -pyridone 0.800% antioxidant, perfume oil, preservation q.s.
Demineralisiertes Wasser ad 100 Hautcreme Hostacerin CG (ethoxylierte Ölsäurealcanolamide, ethoxylierte Fettsciureester, sekundäres Alkansulfonat mit Fettalkoholen (überwiegend Cetylalkohole) 10.000 % HOE S 2720 (cthoxylierte Fettsäurepolyglycerinester) 4.000 % Paraffinöl 5.000 % Isopropylpalmitat 5.000 % Cetiol V (Decyloleat) 5.000 % HOE 2793 (Polyacrylsäuresalz) 0.400 % Citronensäure .0.100 % 2-Aminoethanol-Salz des 1 -Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridons 0.400 % Wirkstoffe, Antioxidans, Parfumöl, Konservierung q.s Demineralisiertes Wasser ad 100 Antiakne-Puder Talkum 87.300 % Kaolin 5.000 % Paraffinöl 4.000 % Magnesium-hydroxicarbonat 3.000 % 2-Aminoethanol-Salz des 1-Hydroxy-4-methyl-6-cyclohexyl-2[1H]-pyridons 0.500 % Parfümöl 0.200 %Demineralized water ad 100 skin cream Hostacerin CG (ethoxylated Oleic acid alkanolamides, ethoxylated fatty acid esters, secondary alkanesulfonate with Fatty alcohols (mainly cetyl alcohols) 10,000% HOE S 2720 (thoxylated fatty acid polyglycerol esters) 4,000% paraffin oil 5,000% isopropyl palmitate 5,000% Cetiol V (decyl oleate) 5,000 % HOE 2793 (polyacrylic acid salt) 0.400% citric acid .0.100% 2-aminoethanol salt of 1-hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-trimethylpentyl) -2 (1H) -pyridone 0.400% active ingredients, Antioxidant, perfume oil, preservation q.s Demineralized water ad 100 Anti-acne powder Talc 87,300% kaolin 5,000% paraffin oil 4,000% magnesium hydroxicarbonate 3,000 % 2-aminoethanol salt of 1-hydroxy-4-methyl-6-cyclohexyl-2 [1H] -pyridone 0.500% Perfume oil 0.200%
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