DE3328372A1 - COMPOSITION CONTAINING IMIDAZOLIDINYL UREA AND PARABENS - Google Patents
COMPOSITION CONTAINING IMIDAZOLIDINYL UREA AND PARABENSInfo
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Description
Bs ist auf dem Fachgebiet der Konservierung von Kosmetika "weit bekannt, daß die Kombination von Imidazolidinylharnstoff und Parabenen ein hochwirksames Konservierungssystern gegen Bakterien, Hefen und Schimmel darstellt. Imidäzolidinyl-harnstoff ist dabei die Bezeichnung fürBs is in the field of cosmetic preservation "It is well known that the combination of imidazolidinyl urea and parabens is a highly effective preservative system against bacteria, yeast and mold. Imidazolidinyl urea is the name for
^g eine bakteriozide Verbindung, die wie in Beispiel 4 der US-PS 3 248 285 beschrieben, hergestellt wird und die eine Chemical Abstract Service Registry No. 39236-46-9 erhalten hat. Paraben ist die allgemeine Bezeichnung für die Gruppe der Ester der p-Hydroxybenzoesäure, die antimikrobielle Aktivität aufweisen.^ g a bacteriocidal compound prepared as in Example 4 of the US Pat. No. 3,248,285 and which a Chemical Abstract Service Registry No. 39236-46-9 obtained Has. Paraben is the general name for the group of esters of p-hydroxybenzoic acid that are antimicrobial Have activity.
Typischerweise wird das Imidazolidinyl-harnstof f-Par'aben-System von gleichen Gewichtsteilen Imidazolidinyl-Harnstoff und Paraben gebildet. Ein Konservierungssystem, das Imidazolidinyl-harnstoff, #ethylparaben und Propyl— paraben im Gewichtsverhältnis von 3:2:1 enthält, ist vielleicht die üblichste Kombination, wie sie zur Konservierung von Kosmetika verwendet wird.Typically, the imidazolidinyl urea f-par'aben system is made from equal parts by weight of imidazolidinyl urea and formed parabens. A preservation system that contains imidazolidinyl urea, ethyl paraben and propyl Containing paraben in a weight ratio of 3: 2: 1 is perhaps the most common combination as it is used for preservation used by cosmetics.
gO Imidazolidinyl-harnstoff ist jedoch wasserlöslich, während Methylparaben und Propylparaben nur sehr schwach wasserlöslich sind. Demgemäß ist die Herstellung eines Konservierungssystems, das auf diesen Verbindungen beruht, und das mit einer Vielzahl von Produkten kompatibel ist, die gegen einen Befall durch Mikroorganismen geschützt werden müssen, wie z.B. Produkte auf wäßriger Basis, ein großes Problem.However, gO imidazolidinyl urea is soluble in water while Methyl paraben and propyl paraben are only very slightly soluble in water. Accordingly, the production of a preservation system, that is based on these compounds and that is compatible with a wide variety of products that use must be protected against attack by microorganisms, such as water-based products, a large one Problem.
Es wurde bisher s:. vorgegangen, daii die drei BestandteileSo far it has been s :. proceeded that the three components
des Konservierungssysteir.E m Produkte vorr, Emulsionstyp, . d.h. in Cremes und Lotions, in drei separaten Schritten eingearbeitet wurden. Als erstes wurde das Propylparaben in der ülphase der Emulsion gelöst, da es in zahlreichen Ölen löslich ist, jedoch in Wasser unlöslich ist. Andererseits wird das Methylparaben typischerweise in der wäßrigen Phase aufgelöst, was es erforderlich macht, kontinuierlich • zu erhitzen, da sich die Methylparaben-Kristalle nur sehr langsam in Wasser auflösen. Die Erhitzung des Wassersbeschleunigt die Auflösung etwas. Imidazolidinyl-harnstofi löst sich leicht in der wäßrigen Phase, wenn man einfach rührt.of the preservation system.E m products, emulsion type, . i.e. in creams and lotions, were incorporated in three separate steps. The first thing was propyl paraben dissolved in the oil phase of the emulsion, as it is soluble in numerous oils, but is insoluble in water. on the other hand the methyl paraben is typically dissolved in the aqueous phase, making it necessary, continuously • to heat, as the methyl paraben crystals only dissolve very slowly in water. The heating of the water accelerates the resolution something. Imidazolidinyl urea dissolves easily in the aqueous phase if you simply stirs.
Alternativ dazu können das Methylparaben und das Propylparaben in einem Lösungsmittel vorgelöst werden, in dem sie gegenseitig verträglich sind, typischerweise einem organischen Lösungsmittel wie Alkohol oder Propylenglycol. Die erhaltene Lösung wird dann in das Produkt eingearbeitet.Alternatively, the methyl paraben and propyl paraben can be pre-dissolved in a solvent in which they are mutually compatible, typically an organic solvent such as alcohol or propylene glycol. The resulting solution is then incorporated into the product.
Imidazolidinyl-harnstoff wird danach in der wäßrigen Phase der Emulsion aufgelöst.Imidazolidinyl urea is then in the aqueous phase the emulsion dissolved.
Andere Verfahren zur Auflösung von Parabenen umfassen deren Auflösen in siedendem Wasser oder eine vorausgehende Herstellung der Natriumsalze der Parabene, die wasserlöslich sind. Beide Verfahren sir.d kostenaufwendig, zeitaufwendig und führen zu einer Zersetzung einiger der Parabene.Other methods of dissolving parabens include dissolving them in boiling water or making them beforehand the sodium salts of parabens, which are soluble in water. Both methods are costly and time consuming and cause some of the parabens to break down.
Versuche, eine vorgemischte Mischung von Imidazolidinylharnstoff, Methylparaben und Propylparaben direkt in eine Emulsion einzuarbeiten, waren erfolglos, und zwar infolge der Unlöslichkeit von Imidazolidinyl-harnstoff in Öl und von Paraben in Wasser, so daß sich die vorgemischte Mischung in keiner der beiden Phasen vollständig löst. Ähnlich waren Versuche erfolglos, eine vorgemischte Mischung der Verbindungen in ein Produkt auf WasserbasisTry mixing a premixed mixture of imidazolidinyl urea, methyl paraben, and propyl paraben straight into one Incorporate emulsion was unsuccessful due to the insolubility of imidazolidinyl urea in oil and of paraben in water so that the premixed mixture does not completely dissolve in either phase. Similarly, attempts have been unsuccessful to convert a premixed mixture of the compounds into a water-based product
(keine Emulsion) einzuarbeiten, und zwar infolge dor Unlöslichkeit der Parabene in Wasser.(no emulsion) to incorporate, due to the insolubility the parabens in water.
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Zusammensetzung anzugeben, die leicht in Emulsionen und Produkte auf Wasserbas^s eingearbeitet werden kann, und zwar in Mengen, die einen wirksamen SJhutz des Produktes gegen Bakterien, Hefen und Schimmel gewährleisten.It is the object of the present invention to provide a composition indicate that can easily be incorporated into emulsions and water-based products, namely in Quantities that effectively protect the product against Ensure bacteria, yeast and mold.
Diese Aufgabe !wird durch eine Zusammensetzung gelöst, die enthält: jThis object! Is achieved by a composition which contains: j
ο 29 bis 31 Gew.-% Imidazolidinyl-harnstoff,ο 29 to 31% by weight imidazolidinyl urea,
10 bis 12 Gew.-% Methylparaben, 2 bis 4 Gew.-% Propylparaben, und10 to 12% by weight methyl paraben, 2 to 4% by weight propyl paraben, and
55 bis 57 Gew.-% Propylenglykol.55 to 57 weight percent propylene glycol.
Die am meisterThe most master
bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungpreferred composition according to the invention
ist eine Zusammensetzung, in der die Bestandteile wie folgt enthalten sind:is a composition in which the ingredients are as follows included are:
,30 Gew.-% Imidazolidinyl- harnstoff, 30% by weight imidazolidinyl urea
11 Gew.-% Methylparaben,11% by weight methyl paraben,
3 Gew.-% Propylparaben, und3% by weight propyl paraben, and
56 Gew.-% Propylenglykol.56 wt% propylene glycol.
Es wurde gefunden, daß eine derartige Zusammensetzung leicht in Emulsionen und Produkte auf Wasserbasis eingearbeitet werden kann und einen wirksamen Schutz gegen Mikroorganismen bietet.Such a composition has been found to be readily incorporated into emulsions and water-based products and offers effective protection against microorganisms.
Eine erfindungsgemäße Zusammensetzung unterscheidet sich von den bisher bekannten Imidazolidinyl-harnstoff-Paraben-Konservierungssystemen in mehrfacher Weise deutlich. Sie enthält beträchtlich weniger Parabene als übliche Systeme, bleibt jedoch weiterhin gegen Bakterien, Hefen und Schim-A composition according to the invention differs from the previously known imidazolidinyl urea paraben preservation systems clearly in several ways. It contains considerably less parabens than conventional systems, remains against bacteria, yeasts and molds
mel wirksam.. Eie ist in Mengen bis zu etwa 1,7 Gew.-?, in Wasser löslicn. Allgemein gesprochen ist dabei eine Menge von etwa 1 Gew.-^ eine wirksame Menge zur Konservierung gegen einen Befall durch Mikroben. Im Gegensatz dazu ist ein Konservierungssystem, das aus Imidazolidinyl-harnstoff, Methylparaben und Propylparaben in einem Gewichtsverhältnis von 3:2:1 besteht, nicht in einer Konzentration von 1 Gew.-t in Wasser löslich. Daher sind die oben beschriebenen korn- - plazierten Zubereitungsverfahren erforderlich, um dieses bekannte System in ein Produkt einzuarbeiten, während die erfindungsgemäße Zusammensetzung in einer sehr einfachen Stufe eingearbeitet werden kann.mel effective .. It is soluble in water in amounts up to about 1.7% by weight. Generally speaking, an amount of about 1% by weight is an effective amount for preservation against attack by microbes. In contrast to this, a preservation system consisting of imidazolidinyl urea, methyl paraben and propyl paraben in a weight ratio of 3: 2: 1 is not soluble in a concentration of 1% by weight in water. Therefore, the granular preparation methods described above are required to incorporate this known system into a product, while the composition of the invention can be incorporated in a very simple step.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung bedeutet daher in mehrfacher Hinsicht einen Fortschritt gegenüber existierenden Konservierungssystemen, die Imidazolidinyl-harnstof f und Parabene enthalten. Zusätzlich zu einer Vereinfachung des Einarbeitungsverfahrens für Parabene in das Produkt wird gemäß der vorliegenden Erfindung die Zersetzung von Parabenen vermieden, die Zeit zur Herstellung eines konservierten Produktes vermindert, die Energiekosten vermindert und die Notwendigkeit beseitigt, drei getrennte Konservierungsverbindungen auf Lager zu halten.The composition according to the invention therefore means in In several respects an advance over existing preservation systems, the imidazolidinyl urea f and contain parabens. In addition to simplifying the incorporation process for parabens in the product, according to the present invention, avoids the decomposition of parabens, the time to manufacture of a preserved product, reduces energy costs and eliminates the need to to keep three separate preservation compounds in stock.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist ganz besonders für die Verwendung für kosmetische Produkte von Vorteil, da sie in jeder beliebigen Stufe des Herstellungsverfahrens des jeweiligen kosmetischen Mittels zugesetzt werden kann, einschließlich der Kühlstufe, nachdem das kosmetische Mittel völlig formuliert wurde. Die Zusammensetzung wird leicht in Produkte auf Wasserbasis, in Emulsionen und feste Formulierungen eingearbeitet, wobei nur ein einziges Abwägen erforderlich ist. Typische kosmetische Produkte, die in wirksamer Weise durch die erfindungsgemäße Zusammensetzung konserviert werden, sind Cremes, Lotions,The composition of the invention is very special for use in cosmetic products beneficial as they can be used in any stage of the manufacturing process of the respective cosmetic agent can be added, including the cooling stage after the cosmetic Means fully formulated. The composition is easily used in water-based products, in emulsions and solid formulations incorporated with only a single weighing required. Typical cosmetic products, which are effectively preserved by the composition according to the invention are creams, lotions,
t £t £
Schampons, Haarpf legeir.it.tel, Eyeliners und. andere Produkte für das Äugen-Make-up. _-._.-Shampons, hair care legeir.it.tel, eyeliners and. other products for eye make-up. _-._.-
Zusätzlich zu Kosmetika kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung auch verwendet werden, urrr nahezu jede beliebige Substanz zu konservieren, die der Gefahr eines Befalls durch Mikroorganismen ausgesetzt ist, einschließlich Nahrungsmittel,und pharmazeutische,Formulierungen. Obwohl die wirksamen Mengen in Abhängigkeit von dem zu konseryiexenden_Produkt variieren, überschreitet im allgemeinen die Menge der erfindungsgemäßen Zusammensetzung, die in irgendein Produkt eingearbeitet istr 1,0 Gew.-% nicht.In addition to cosmetics, the composition of the invention can also be used to preserve virtually any substance that is susceptible to attack by microorganisms, including foodstuffs and pharmaceutical formulations. Although effective amounts in response to the varied to konseryiexenden_Produkt, does not exceed in general, the amount of the composition according to the invention is incorporated in any product r 1.0 wt .-%.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit auch ein Verfahren zur Konservierung von Produkten, die der Gefahr eines Befalles durch Mikroorganismen ausgesetzt sind, das darin besteht, daß man in die Produkte eine wirksame Menge der erfindungsgemäßen Zusammensetzung einarbeitet, sowie auch die auf diese Weise konservierten Produkte.The present invention thus also relates to a method for the preservation of products that are exposed to the risk of infestation by microorganisms, the consists in incorporating into the products an effective amount of the composition of the invention, as well as also the products preserved in this way.
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Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung, werden der Imidazolidinyl-harnstoff und Methylparaben und Propylparaben,in,Propylenglykol in~solchen Mengen miteinander vermischt, daß die angegebenen Endkonzentrationen erreicht werden. Im allgemeinen-ist dabei bevorzugt, zuerst den Imidazolidinyl-harnstoff zu dem Propylenglykol zuzusetzen/ und zwar gegebenenfalls zur Erleichterung der Auflösung bei einer geringfügig erhöhten Temperatur. Danach werden die Parabene zugesetzt. Das ErhitzenTo produce the composition according to the invention, the imidazolidinyl urea and methyl paraben and propyl paraben, in propylene glycol in ~ such amounts with one another mixed so that the specified final concentrations are reached. In general, it is preferred first the imidazolidinyl urea to the propylene glycol to be added / and, if necessary, to facilitate dissolution at a slightly increased temperature. Then the parabens are added. The heating
3Q wird dabei typischerweise abgebrochen, wenn die Parabene zugesetzt sind, um deren Zersetzung zu vermeiden. Weitere Einzelheiten;derart der Herstellung der Zusammensetzung und ihrer Verwendung können den .nachfolgenden Beispielen entnommen werden, die der weiteren Erläuterung der vorliegenden Erfindung dienen, ohne diese einzuschränken.3Q is typically canceled when the parabens are added to avoid their decomposition. Further details; such as the preparation of the composition and their use can be found in the following examples which serve to further explain the present invention without restricting it.
-7-Beispiel 1 -7- Example 1
Herstellung einer erfindungsgemäßen ZusammensetzungPreparation of a composition according to the invention
In einen 5 1-Dreihals-Rundkolben, der mit einem Rührer, einem Kondensationskühler, einem Thermometer sowie einem Heizmantel versehen war, gab man 224 0 g Propylenglykol. Die Temperatur des Propylenglykolρ wurde durch Wärmezufuhr auf 700C gehalten, während man eine Gesamtmenge von 1200 g Imidazolidinyl-Harnstoff (Germall 115) zusetzte. Die Wärmezufuhr wurde eingestellt, und zu der gerührten Lösung wurden 440 g Methylparaben und 120 g Propylparaben zugesetzt. Die Badtemperatur sank von 700C auf 570C, und sie wurde so lange über 55 0C gehalten," bis die Gesamtmenge der Parabene sich aufgelöst hatte (15 bis 30 Min.). Die erhaltene Lösung wurde filtiert und lieferte ein klares farbloses flüssiges FiItrat.2240 g of propylene glycol were placed in a 5 liter three-necked round bottom flask equipped with a stirrer, a condensation cooler, a thermometer and a heating mantle. The temperature of the Propylenglykolρ was maintained by supplying heat to 70 0 C while zusetzte a total of 1200 g of imidazolidinyl urea (Germall 115). The heat was turned off and to the stirred solution were added 440 grams of methyl paraben and 120 grams of propyl paraben. The bath temperature fell from 70 ° C. to 57 ° C. and was kept above 55 ° C. until the total amount of parabens had dissolved (15 to 30 min.). The solution obtained was filtered and gave a clear, colorless one liquid filtrate.
Antimikrobielle Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung nach ihrer Verdünnung mit 99 Teilen WasserAntimicrobial effectiveness of the composition according to the invention after being diluted with 99 parts of water
(a) Aktivität gegen Bakterien (Pseudomonas aeruginosa)(a) Activity against bacteria (Pseudomonas aeruginosa)
Einer 0,5 ml-Teilmenge (die etwa 10 Organismen pro ml . enthielt) einer 24 stündigen A.O.A.C. Kulturbrühe von Pseudomonas aeruginosa (ATCC 9027) wurde 4,5 ml der Testlösung (1 Teil Zusammensetzung: 99 Teile Wasser) zugesetzt und gut vermischt. Die Testlösung wurde dann bei 350C 3 Tage in einem Inkubator aufbewahrt. Eine Teilmenge von 0,1 ml wurde unter aseptischen Bedingungen aus der Testlösung entfernt und in ein Röhrchen gegeben, das ein A.O.A.C. Kulturmedium mit Letheen enthielt. Das inokulierte Subkultur-Röhrchen wurde bei 35°C 2 Tage inkubiert und anr.c:hl i c/ßerid auf da::; Auft.roten einer. Mikroorqan i r.mon-Wachr.-tums untersucht.To a 0.5 ml portion (containing about 10 organisms per ml.) Of a 24 hour AOAC culture broth of Pseudomonas aeruginosa (ATCC 9027) was added 4.5 ml of the test solution (1 part composition: 99 parts water) and mixed well. The test solution was then stored in an incubator at 35 ° C. for 3 days. A 0.1 ml aliquot was removed from the test solution under aseptic conditions and placed in a tube containing an AOAC culture medium with letheen. The inoculated subculture tube was incubated at 35 ° C for 2 days and anr.c: hl ic / ßerid on da ::; Auft.roten. Mikroorqan i r.mon-Wachr.-tums examined.
I CI C
-δ-Die Subkultur zeigte kein Wachstum, was eine vollständige Abtötung von Pseudoinonas aeruginosa in der Testlösang anzeiqte.-δ-The subculture showed no growth, which is complete Killing of Pseudoinonas aeruginosa in the test solution indicated.
(b) Aktivität gegen Hefe (Candida albicans)(b) activity against yeast (Candida albicans)
Das gleiche Verfahren wie oben unter (a) beschrieben wurde angewandt, außer daß man an Stelle des A.O.A.C.-Kulturmediums mit Letheon ein Sabourand-Flüssigmedium mit ] 0 Letheen verwendete.The same procedure as described under (a) above was used, except that instead of the A.O.A.C. culture medium with Letheon used a Sabourand liquid medium with] 0 Letheen.
Die Subkultur zeigte nach einer 2tägigen Inkubation keinerlei Wachstum, was die vollständige Abtötung von Candida albicans (ATCC 10231) in der Testlösung anzeigte.The subculture did not show any after a 2 day incubation Growth indicating complete kill of Candida albicans (ATCC 10231) in the test solution.
(c) Aktivität gegen Schimmel (Aspergillus niger)(c) activity against mold (Aspergillus niger)
Das Wachstum einer 7 bis 10 Tage altbn Schräukultur von Aspergillus niger (ATCC 16404) wurde mi$ "10 ml einer sterilen Salzlösung abgewaschen. Eine 0,5 ml Teilmenge dieser Suspension wurde zu 4,5 ml der Testlösung (1 Teil Zusammensetzung: 99 Teile Wasser) zugesetzt und gut vermischt. Die Testlösung wurde bei Raumtemperatur (250C) 3 Tage gelagert. Danach wurde eine Teilmenge von 0,1 ml entfernt und in ein Sabourand-Flüssigmedium mit Letheen gegeben, und darin 7 Tage bei Raumtemperatur (250C) inkubiert, wonach die Lösung auf das Vorliegen eines Wachstums untersucht wurde.The growth of a 7 to 10 day old weed culture of Aspergillus niger (ATCC 16404) was washed away with 10 ml of sterile saline solution. A 0.5 ml aliquot of this suspension was added to 4.5 ml of the test solution (1 part composition: 99 parts water) was added and mixed well. The test solution was stored for 3 days at room temperature (25 0 C). Thereafter, a part amount of 0.1 ml was removed and placed in a Sabouraud-liquid medium containing Letheen, and therein for 7 days at room temperature (25 0 C) incubated, after which the solution was examined for the presence of growth.
3Q Die Subkultur zeigte keinerlei Wachstum, was die vollständige Abtötung von Aspergillus niger in der Testlösung anzeigte.3Q The subculture showed no growth whatsoever, which is the complete one Indicated kill of Aspergillus niger in the test solution.
Claims (2)
36 iew.-'; P roov Lerv: '..·.'·'.:, 1. i wt .- * Propy Lpirab ^ n, i.-iu
36 iew.- '; P roov Lerv: '.. ·.' · '.:, 1.
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