DE3126369A1 - AGENT FOR CONTROLLING TICKES, CONTAINING SUBSTITUTED CARBAMATES - Google Patents
AGENT FOR CONTROLLING TICKES, CONTAINING SUBSTITUTED CARBAMATESInfo
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Description
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Die Erfindung betrifft substituierte Carbamate, die geeignet zur Bekämpfung von Zecken sind.The invention relates to substituted carbamates which are suitable for controlling ticks.
In der BE-PS 848 912 vom 21. Mai 1977 werden insektizide symmetrische Bis-carbamoylsulfidverbindungen der folgenden allgemeinen FormelIn BE-PS 848 912 from May 21, 1977 are insecticides symmetrical bis-carbamoyl sulfide compounds of the following general formula
O H1' R1 O rs. RO-C-N-S-N-C-OROH 1 'R 1 O rs. RO-CNSNC-OR
beschrieben,
worindescribed,
wherein
R2 R 2
R die Bedeutung hat von "^C=N- oder A C=N-, undR has the meaning of "^ C = N- or A C = N-, and
R' Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.R 'is alkyl of 1 to 4 carbon atoms.
In der US-PS 4 004- 031 vom 18. Januar 1977 werden insektizide Verbindungen beschrieben mit der Formel:In U.S. Patent No. 4,004-031, January 18, 1977, insecticides Compounds described with the formula:
OOOO
CH2-C=NO-C-N-S-N-C-O-N=C-CH,CH 2 -C = NO-CNSNCON = C-CH,
R-S OHx CHx S-R ' ■ worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.RS OH x CH x SR ' ■ where R is an alkyl group with 1 to 5 carbon atoms.
\ Die US-PS 4- 160 034 vom 3· Juli 1979 beschreibt insektizide \ US Patent No. 4 160 034 from 3 · July 1979 describes insecticidal
■ Verbindungen mit der Formel■ Compounds with the formula
3 Ί 263693 Ί 26369
ϋ Oϋ O
IlIl
E-C=NOCN-S-^ R2-S ^NCON=C-REC = NOCN-S- ^ R 2 -S ^ NCON = CR
worin R, R1 und R2 wie in diesem Patent definiert sind, und η = 1.wherein R, R 1 and R 2 are as defined in this patent and η = 1.
Zwar liegen die erfindungsgemäß brauchbaren Verbindungen im Rahmen des Stands der Technik, jedoch wurde die Anwendung dieser Verbindungen für die Bekämpfung von Zecken bisher nicht beschrieben.It is true that the compounds which can be used according to the invention are in Within the state of the art, however, the use of these compounds for controlling ticks has not heretofore been established described.
Die Erfindung betrifft eine Methode zur Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung von Zecken:The invention relates to a method of using compounds of formula (I) for combating ticks:
0 00 0
R-C=NOCN-S-^- R0-S >-NCON=C-E (I)RC = NOCN-S - ^ - R 0 -S> -NCON = CE (I)
ι ι c- 11I ιι ι c- 11 I ι
i S OH-, (ja.·? i S OH-, (yes. ·?
R eine verzweigte oder geradkettige Alkylgruppe mit 1 bisR is a branched or straight-chain alkyl group with 1 to
3 Kohlenstoffatomen oder CHpOCH^ ist;
R1 eine verzweigte oder geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis3 carbon atoms or CHpOCH ^;
R 1 is a branched or straight-chain alkyl group with 1 to
3 Kohlenstoffatomen ist; CH^Is 3 carbon atoms; CH ^
R2 die Bedeutung hat von -CH2CH2-, -CH2CH- oder -CB
Z Sauerstoff oder Schwefel ist; und ' η 0 oder 1 ist,R 2 has the meaning of -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH- or -CB
Z is oxygen or sulfur; and 'η is 0 or 1,
vorausgesetzt, daß falls η 0 ist, dann R und R1 beide
sind.provided that if η is 0 then R and R 1 are both
are.
Im folgenden werden bevorzugte Verbindungen beschrieben.Preferred compounds are described below.
3Ί263693Ί26369
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Verbindungen, die wegen ihrer hohen Aktivität gegen Zecken bevorzugt sind, sind solche der Formel (I), worin R Methyl oder Äthyl ist und R^ Methyl ist.Compounds because of their high activity against ticks are preferred are those of the formula (I) in which R is methyl or ethyl and R ^ is methyl.
Bevorzugter wegen ihrer hohen Aktivitäten gegen Zecken sind solche Verbindungen der Formel (I), worin E Methyl ist, E. Methyl ist und E2 -CH2CH2- ist.More preferred because of their high anti-tick activities are those compounds of formula (I) wherein E is methyl, E. is methyl and E 2 is -CH 2 CH 2 -.
Speziell bevorzugt wegen ihrer überragenden WirksamkeitEspecially preferred because of their outstanding effectiveness
f*s gegen Zecken sind Dimethyl-Ν,Ν1-[[1,2-äthandiylbis[ thio(methylimino)-carbonyloxy]]]-bis(äthanimidothioat) und Dimethyl-Ν,Ν1-C thiobis-[(N-methylimino)-carbonyloxy]]-athanimidothioat. f * s against ticks are dimethyl-Ν, Ν 1 - [[1,2-äthandiylbis [thio (methylimino) -carbonyloxy]]] - bis (ethanimidothioate) and dimethyl-Ν, Ν 1 -C thiobis - [(N- methylimino) carbonyloxy]] athanimidothioate.
Die für die Erfindung geeigneten Verbindungen können hergestellt werden nach der Lehre des Stands der Technik, insbesondere nach der US-PS 4· 160 034. Auch ist die Herstellung einiger erfindungsgemäß brauchbarer Verbindungen in der US-PS 4· 004 031 beschrieben.The compounds useful in the invention can be prepared are according to the teaching of the prior art, in particular according to US Pat. No. 4,160,034. The production some of the compounds useful in the present invention in US Pat 4 004 031.
Geeignete Formulierungen für die Verbindungen der Formel (I) können in üblicher Weise hergestellt werden. Sie umfassen Stäube, Granulate, Pellets, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate und dergl.. Viele davon können direkt angewendet werden. Sprühbare Formulierungen können in einem geeigneten Medium gestreckt werden und als Sprühvolumina von einigen wenigen Litern bis zu einigen Hundert Litern pro Hektar verwendet werden. Hochwirksame bzw. hochkonzentrierte Zusammensetzungen werden vorwiegend als Zwischenprodukte für die weitere Formulierung verwendet. Die Formulierungen enthalten im weitesten Sinne etwa 0,1 bis 99 Gew.-% des oder oder aktiven Bestandteile(s) undSuitable formulations for the compounds of the formula (I) can be prepared in a customary manner. They embrace Dusts, granulates, pellets, solutions, suspensions, emulsions, wettable powders, emulsifiable concentrates and the like. Many of them can be applied directly. Sprayable formulations can be extended in a suitable medium and used as spray volumes from a few liters to a few hundred liters per hectare. Highly effective or highly concentrated compositions are mainly used as intermediate products for further formulation. In the broadest sense, the formulations contain about 0.1 to 99% by weight of the or or active ingredient (s) and
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mindestens eines von a) etwa 0,1 "bis 20 % eines oder mehrerer oberflächenaktiver Mittel und b) etwa 1 bis 99,9 % eines oder mehrerer fester oder flüssiger Verdünnungsmittel. Insbesondere enthalten sie diese Bestandteile in den folgenden etwaigen Anteilen:at least one of a) about 0.1 "to 20% of one or more surfactants and b) about 1 to 99.9% of one or more solid or liquid diluents. In particular do they contain these ingredients in the following possible proportions:
aktiver Bestandteil *active component *
ein oder mehrere Verdünnungs mittelone or more diluents
oder oder mehrere oberflächenaktive Mittelor or more surfactants
benetzbare Pulver 20-90 0-74wettable powders 20-90 0-74
Öl Suspensionen, Emulsionen, Lösungen (einschließlich emulgierbarer Konzentrate) wäßrige Suspensionen StäubeOil suspensions, emulsions, solutions (including emulsifiable concentrates) aqueous suspensions, dusts
Granulate und PelletsGranules and pellets
hochkonzentrierte Zusammensetzungen · 90-99 0-10highly concentrated compositions · 90-99 0-10
1-101-10
0-20-2
* aktiver Bestandteil + mindestens eines von oberflächenaktiven Mittel oder Verdünnungsmittel entspricht 100 Gew.-%.* Active ingredient + at least one of surfactants or diluents corresponds to 100% by weight.
Je nach dem beabsichtigten Verwendungszweck und den physikalischen Eigenschaften der Verbindung können selbstverständlich, auch niedrigere oder höhere Mengen an aktivem Bestandteil vorhanden sein. Höhere Verhältnisse von oberflächenaktivem Mittel zu aktivem Bestandteil sind manchmal günstig und werden erzielt durch Einarbeiten in die Formulierung oder durch Vermischen im Behälter bzw. Tank.Depending on the intended use and physical Properties of the compound can of course also be present in lower or higher amounts of active ingredient be. Higher surfactant to active ingredient ratios are sometimes beneficial and are achieved by incorporation into the formulation or by mixing in the container or tank.
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Typische feste Verdünnungsmittel werden in Watkins et al., "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2. Auflage, Dorland Books, Galdwell, New Jersey, beschrieben. Die absorptionsfähigeren Verdünnungsmittel sind für benetzbare Pulver bevorzugt und die dichteren für Stäube. Typische flüssige Verdünnungsmittel und Lösungsmittel werden in Marsden, "Solvents Guide", 2. Auflage, Interscience, Hew York, 1950, beschrieben. Eine Löslichkeit unter 0,1 % ist für Suspensionskonzentrate bevorzugt; Lösungskonzentrate sind vorzugsweise stabil gegen eine Phasentrennung bei 0 0C. McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Eidgewood, Hew Jersey, sowie Sisely und Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co., Inc., Hew York, 1964,.. geben oberflächenaktive Mittel und empfohlene Verwendungszwecke an. Alle Formulierungen können geringere Mengen an Zusätzen enthalten zur Verringerung von Schaum, Verbacken, Korrosion, mikrobiologischem Wachstum, usw..Typical solid diluents are described in Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Edition, Dorland Books, Galdwell, New Jersey. The more absorbent diluents are preferred for wettable powders and the denser ones for dusts. Typical liquid diluents and solvents are described in Marsden, "Solvents Guide", 2nd Edition, Interscience, Hew York, 1950. A solubility below 0.1 % is preferred for suspension concentrates; Solution concentrates are preferably stable against phase separation at 0 0 C. McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual ", MC Publishing Corp., Federal Englewood, Hew Jersey, and Sisely and Wood," Encyclopedia of Surface Active Agents ", Chemical Publishing Co., Inc. Hew York, 1964, .. indicate surfactants and recommended uses. All formulations may contain minor amounts of additives to reduce foam, caking, corrosion, microbiological growth, etc.
Die Methoden zur Herstellung derartiger Zusammensetzungen sind bekannt. Lösungen werden hergestellt durch einfaches Vermischen der Bestandteile. Feine feste Zusammensetzungen werden hergestellt durch Vermischen und gewöhnlich Mahlen wie in einer Hammer- oder Strömungsenergie-Mühle (fluid energy mill). Suspensionen werden hergestellt durch Haßvermahlen (vgl. beispielsweise Littler, US-PS j> 060 084). Granulate und Pellets können hergestellt werden durch Sprühen des aktiven Materials auf vorgeformte granuläre -Träger oder durch. Agglomerationstechniken (vgl. J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering ,^Dezember 1967, S. 14-7 ff. und "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5· Auflage, McGraw-Hill, Hew York, 1973, S- 8-57 ff 0-The methods of making such compositions are known. Solutions are made by simple Mixing the ingredients. Fine solid compositions are made by blending and usually grinding as in a hammer or fluid energy mill). Suspensions are produced by hate milling (see, for example, Littler, US Pat. No. j> 060 084). Granules and pellets can be made by spraying the active Materials on preformed granular carriers or through. Agglomeration techniques (see J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, December 1967, pp. 14-7 ff. And "Perry's Chemical Engineer's Handbook, "5th Edition, McGraw-Hill, Hew York, 1973, pp. 8-57 ff 0-
— 7 —- 7 -
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Zur weiteren Information über das Gebiet der Formulierung vergleiche beispielsweise:For more information on the field of formulation compare for example:
H. M. Loux, US-PS 3 235 361, 15.Feb. 1966, Spalte 6, Zeile 16 bis Spalte 7, Zeile 19 und Beispiele 10 bis 41;H. M. Loux, U.S. Patent 3,235,361, Feb.15. 1966, column 6, line 16 to column 7, line 19 and examples 10 to 41;
E. V. Luckenbaugh, US-PS 3 309 192,14.März 1967, Spalte 5, Zeile 43 bis Spalte 1, Zeile 62 und Beispiele 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 und 169-182;E. V. Luckenbaugh, U.S. Patent 3,309,192, March 14, 1967, column 5, Line 43 to column 1, line 62 and examples 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 and 169-182;
H. Gysin und E. Knusli, US-PS 2 891 855,23.Juni 1959, Spalte 5, Zeile 66 bis Spalte 5, Zeile 17 und Beispiele 1 bis 4;H. Gysin and E. Knusli, U.S. Patent 2,891,855, June 23, 1959, col 5, line 66 to column 5, line 17 and Examples 1 to 4;
G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley & Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96;G. C. Klingman, "Weed Control as a Science," John Wiley & Sons, Inc., New York, 1961, pages 81-96;
J. D. Fryer und S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5· Auflage, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten IOI-IO3.J. D. Fryer and S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th edition, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pp. IOI-IO3.
In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Teile auf das Gewicht, falls nichts anderes angegeben wird.In the following examples, all parts are by weight, unless otherwise stated.
Beispiel 1
Benetzbares Pulver example 1
Wettable powder
Dimethyl-li,N' - Cthiobis CN- (methylimino)-' " carbonyloxyll-äthanimidothioat ' 40,0 %Dimethyl-li, N '- Cthiobis CN- (methylimino) -' " carbonyloxyl ethanimidothioate '40.0%
Dioctylnatriumsulfosuccinat 1,5 % Dioctyl Sodium Sulphosuccinate 1.5 %
Natriumligninsulfonat 3>0 % Sodium lignosulfonate 3> 0 %
Methylcellulose mit niedriger Viskosität 1,5 %Low viscosity methyl cellulose 1.5%
Attapulgit 54,0 %Attapulgite 54.0%
*.-"..-":..: ■ ':..: .;. 3 Ί 26369 BA-S599 - 9 -* .- "..-" : .. : ■ ' : .. : .;. 3 Ί 26369 BA-S599 - 9 -
Die Bestandteile werden sorgfältig vermischt durch eine Luftmühle geleitet zur Bildung einer durchschnittlichen Teilchengröße unter 15 λ^ (Mikron), erneut vermischt und vor dem Verpacken durch ein Sieb mit einer Öffnung von 0,33 mm (USS Nr. 50 Sieb) geleitet.The ingredients are carefully mixed by an air mill directed to form an average particle size below 15 λ ^ (microns), remixed and before Package passed through a 0.33 mm opening sieve (USS No. 50 sieve).
Alle erfindungsgemäßen Verbindungen können in der gleichen Weise formuliert werden.All of the compounds of the invention can be formulated in the same way.
Beispiel 2
Benetzbares Pulver Example 2
Wettable powder
Dimethyl-N^'-CLi^-äthandiylbis-C-thio-(methylimino)-carbonyloxy]]J-bis-(äthanimidothioat) ' 50,0 %Dimethyl-N ^ '- CLi ^ -äthandiylbis-C-thio- (methylimino) -carbonyloxy]] J-bis- (ethanimidothioate) '50.0%
Natriumalkylnaphthaünsulfonat 2,0 %Sodium alkyl naphtha sulfonate 2.0%
Methylcellulose mit niedriger Viskosität 2,0 % Diatomeenerde . · 46,0 % Low viscosity methyl cellulose 2.0% diatomaceous earth. 46.0 %
Die Bestandteile werden vermischt, grob in der Hammermühle
vermählen und anschließend in der Luftmühle vermählen zur
Erzielung von Teilchen des aktiven Bestandteils, die im
wesentlichen alle einen Durchmesser unter 10 um (Mikron) aufweisen. Das Produkt wird vor dem Verpacken erneut vermischt.The ingredients are mixed, coarsely ground in the hammer mill and then ground in the air mill to obtain particles of the active ingredient that are in the
essentially all less than 10 µm (microns) in diameter. The product is remixed before packaging.
ι ·ι ·
Benetzbares PulverWettable powder
Dimethyl-N,N·-[ CΛ ,2-äthandiylbis-[ thio-(methylimino)-carbonyloxy]]]-bis-(äthanimidothioat) 65,0 %Dimethyl-N, N · - [C Λ , 2-ethanediylbis- [thio- (methylimino) -carbonyloxy]]] - bis- (ethanimidothioate) 65.0%
Dodecylphenolpolyäthylenglykolather 2,0 %Dodecylphenol polyethylene glycol ether 2.0%
Natriumligninsulfonat 4,0 %Sodium lignosulfonate 4.0%
Natriumsilicoaluminat 6,0 %Sodium silicoaluminate 6.0%
Montmorillonit (calciniert) 23,0 %Montmorillonite (calcined) 23.0%
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BA-8599 - 10 -BA-8599-10 -
Die Bestandteile werden sorgfältig vermischt. Das flüssige oberflächenaktive Mittel wird durch Sprühen auf die festen Bestandteile in dem Mischer zugesetzt. Nach dem Vermählen in einer Hammermühle unter Erzielung von Teilchen, die im wesentlichen alle unter 100 um (Mikron) liegen, wird das Material erneut vermischt, durch ein Sieb mit einer Öffnung von 0,3 mm (USS Sieb Nr. 50) gesiebt und verpackt.The ingredients are mixed carefully. The liquid surfactant is sprayed onto the solid Ingredients added in the mixer. After grinding in a hammer mill to obtain particles that are in the substantially all below 100 µm (microns), the material is remixed through a sieve with an opening of 0.3 mm (USS Sieve No. 50) sieved and packaged.
Beispiel 4-Wäßrige Suspension Example 4 Aqueous suspension
Dimethyl-»,K1-C[1,2-äthandiylbis-C thio-(methylimino )-carbonyloxy] ] ]-bis (äthanimidothioat) 25,0 %Dimethyl - », K 1 -C [1,2-ethandiylbis-C thio- (methylimino) -carbonyloxy]]] -bis (ethanimidothioate) 25.0%
hydratisierter Attapulgit 3,0 % hydrated attapulgite 3.0 %
rohes Calciumligninsulfonat 10,0 % raw calcium lignosulfonate 10.0 %
Natriumdihydrogenphosphat 0,5 %Sodium dihydrogen phosphate 0.5%
Wasser 61,5 %Water 61.5%
Die Bestandteile werden miteinander in einer Kugel- oder einer Walzenmühle vermählen, bis die festen Teilchen auf Durchmesser unter 10 Aim (Mikron) verringert wurden.The ingredients are ground together in a ball or roller mill until the solid particles are on Diameters below 10 Aim (microns) have been reduced.
Beispiel 5
Ölsuspension Example 5
Oil suspension
Dimethyl-N,N'-[ [1,2-äthandiylbis-j; thio-Dimethyl-N, N '- [[1,2-ethanediylbis-j; thio-
(methyl imino) -carbonyl oxy] ] j-bis (äthan-(methyl imino) carbonyl oxy]] j-bis (ethane-
imidothioat) 25,0 %imidothioate) 25.0%
Polyoxyäthylensorbitolhexaoleat 5>0 %Polyoxyethylene sorbitol hexaoleate 5> 0%
hochaliphatisch.es Kohlenwasserstofföl 70,0 %highly aliphatic hydrocarbon oil 70.0%
- 10 -- 10 -
BA-8399 - 11 -BA-8399 - 11 -
Die Bestandteile werden miteinander in einer Sandmühle vermählen, bis die festen Teilchen unter etwa 5 vm (Mikron) zerkleinert waren. Die resultierende dicke Suspension kann direkt aufgetragen werden, jedoch vorzugsweise nach dem Verstrecken mit ölen oder emulgiert in Wasser.The ingredients are ground together in a sand mill until the solid particles are broken down below about 5 µm (microns). The resulting thick suspension can be applied directly, but preferably after drawing with oils or emulsified in water.
Beispiel 6
Starkes Konzentrat Example 6
Strong concentrate
Dimethyl-N,N'-[[1,2-äthandiylbis-[ thio-Dimethyl-N, N '- [[1,2-ethanediylbis [thio-
(methylimino)-carbonyloxy]] J-bis(äthan-(methylimino) -carbonyloxy]] J-bis (ethane-
imidothioat) 98,5 %imidothioate) 98.5%
Siliziumdioxid-Aerogel 0,5 %Silicon dioxide airgel 0.5%
synthetisches amorphes feines Siliziumdioxid 1,0 % synthetic amorphous fine silicon dioxide 1.0 %
Die Bestandteile wurden vermischt und in einer Hammermühle vermählen zur Erzielung eines starken Konzentrats, das im wesentlichen gänzlich durch ein Sieb mit einer Öffnung von 0,3 mm (USS Sieb Nr. 50) geht. Dieses Material kann anschließend in verschiedener Weise formuliert werden.The ingredients were mixed and placed in a hammer mill grind to obtain a strong concentrate that passes essentially entirely through a sieve with an opening of 0.3 mm (USS Sieve No. 50). This material can then be formulated in a number of ways.
Beispiel 7
Staub Example 7
dust
starkes Konzentrat des Beispiels 6 ' ' 25,4- % pulverisierter Prophyllit 74-,6 %strong concentrate of example 6 '' 25.4 % pulverized propyllite 74.6%
Die Bestandteile werden sorgfältig vermischt und zur Anwendung verpackt.The ingredients are carefully mixed and packaged for use.
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ΒΑ-8399 - 12 -ΒΑ-8399 - 12 -
Beispiel 8
Emulgierbares Konzentrat Example 8
Emulsifiable concentrate
y^^y-C thio-(methylimino)~carbonyloxy] ] ]-bis (äthanimidothioat) 10,0 %y ^^ y-C thio- (methylimino) ~ carbonyloxy] ]] bis (ethanimidothioate) 10.0%
Gemisch von öllöslichen Sulfonaten und 10,0 % PolyoxyäthylenäthernMixture of oil-soluble sulfonates and 10.0 % polyoxyethylene ethers
Xylole 80,0 %Xylenes 80.0%
Die Bestandteile werden kombiniert und unter gelindem Erwärmen zur Beschleunigung der Lösung gerührt. Ein feines Siebfilter wird in den Verpackungsvorgang einbezogen, um die Abwesenheit von ungelöstem Fremdmaterial in dem Produkt zu sichern.The ingredients are combined and stirred with gentle warming to accelerate the dissolution. A fine mesh filter is included in the packaging process to ensure the absence of undissolved foreign material in the product to back up.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind geeignet zur Bekämpfung von Zecken. Diese Arthropoden sind Parasiten für den Menschen und Haustiere und einige sind auch Überträger von ernstlichen Erkrankungen.The compounds according to the invention are suitable for combating from ticks. These arthropods are parasites to humans and domestic animals and some are also carriers of serious ones Diseases.
Die Species, die durch diese Verbindungen gut bekämpft werden können, sind - ohne eine Einschränkung 'darzustellen - die "Lone-star"-Zecke (Amblyomma americanum), die Einder-Fieber-Zecke (Boophilus annulatus), die amerikanische Hundezecke (Dermacentor vatiabilis), die braune Hundezecke (Ehipicephalus sanguineus), die schwarzbeinige Zecke (Ixodes scapularis) und die Rückfallfieber-Zecke (Ornithodorus turicata).The species that are well controlled by these compounds can be represented - without any restriction '- the "Lone-star" tick (Amblyomma americanum), the single fever tick (Boophilus annulatus), the American dog tick (Dermacentor vatiabilis), the brown dog tick (Ehipicephalus sanguineus), the black-legged tick (Ixodes scapularis) and the relapsing fever tick (Ornithodorus turicata).
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ΒΑ-8399 - Λ$ - ΒΑ-8399 - Λ $ -
Zur Bekämpfung dieser Ungeziefer-Arthropoden wurden die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) allgemein auf das oder die Stellen bzw. Orte aufgetragen, die befallen sind oder die geschützt werden sollen. Wirksame Mengen, die aufgetragen werden, hängen von der speziell verwendeten Verbindung, der zu bekämpfenden Species, deren Lebensstadium, deren Größe und Lokation, dem Anwendungstyp und anderen Variablen ab.To combat these vermin arthropods, the invention Compounds of the formula (I) generally applied to the site or sites which are affected are or are to be protected. Effective amounts that are applied depend on the particular one being used Connection, the species to be controlled, their stage of life, their size and location, the type of application and others Variables.
Im allgemeinen werden 0,001 bis 10 %, bezogen auf das Gewicht, vorzugsweise 0,05 bis 5 % und besonders bevorzugt 0,01 bis 2,5 % der erfindungsgemäßen Verbindung in einer Zusammensetzung aufgetragen, wie in der Form einer Lösung, Dispersion oder eines:Staubs.In general, 0.001 to 10 % by weight, preferably 0.05 to 5% and particularly preferably 0.01 to 2.5% of the compound according to the invention is applied in a composition, such as in the form of a solution, dispersion or one : Dust.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können mit anderen biologisch aktiven Verbindungen oder miteinander vermischt werden, um die gewünschten Ergebnisse unter minimalem Zeitaufwand, minimaler Anstrengung und geringst möglichem Material zu erzielen. Die Mengen dieser biologisch aktiven Materialien, die für jeden Gewichtsteil der Zusammensetzung der Erfindung zugesetzt werden, können von 0,05 bis 25 Gew.-Teilen variieren. Geeignete Mittel dieses Typs sind dem Fachmann geläufig. Einige hiervon seien im folgenden aufgeführt:The compounds of the formula (I) according to the invention can be mixed with other biologically active compounds or with one another can be blended to get the results you want with minimal investment of time, minimal effort and least amount of effort possible material. The amounts of these biologically active materials used for each part by weight of the composition of the invention can vary from 0.05 to 25 parts by weight. Appropriate means of this type are familiar to the person skilled in the art. Some of these are listed below:
0-[2,4,5- Xrichlor-a-(chlormethyl)-benzyl!-phosphorsäure, O1,O'-Dimethylester (Rabon ^),0- [2,4,5-Xrichlor-a- (chloromethyl) -benzyl! -Phosphoric acid, O 1 , O'-dimethyl ester (Rabon ^),
2-Mercaptosuccinsäure, Diäthylester, S-Ester mit Thionophosphorsäure, Dimethylester (Malathion v y),2-mercaptosuccinic acid, diethyl ester, S-ester with thionophosphoric acid, dimethyl ester (malathion vy ),
Methylcarbaminsäure, Ester mit a-Naphthol (Sevin ), Methyl carbamic acid, ester with a-naphthol (Sevin ),
ΒΑ-8399 _ 14 - .ΒΑ-8399 _ 14 -.
O, O-Diäthyl-0- (2-is opropyl-4-methyl-6-pyrimidylphosphorothioat (Diazinon^ \ O, O-diethyl-0- (2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidylphosphorothioate (Diazinon ^ \
Octachlorcamphen (Toxaphen)Octachlorocamphene (toxaphene)
Cyano- (3-phenoxyphenyl)-methy 1-4-chlor-a- (i-methyläthyl)-Cyano- (3-phenoxyphenyl) -methy 1-4-chloro-a- (i-methylethyl) -
(Ή.)
benzolacetat (Ectrin^ J\ (Ή.)
benzene acetate (Ectrin ^ J \
(3-Phenoxyphenyl) -methyl {- ) - eis , trans-3- (2,2-dichloräthenyl) 2,2-dimethylcyclopropancarboxylat (Ectibaxr 0»(3-Phenoxyphenyl) methyl {- ) ice, trans-3- (2,2-dichloroethenyl) 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (Ectibaxr 0 »
0,0-Dimethyl-0-(2,4,5-trichlorphenyl)-phosphorothioat (Ronnel ^R\ 0,0-Dimethyl-0- (2,4,5-trichlorophenyl) -phosphorothioate (Ronnel ^ R \
0,O-Diäthyl-0-(3-chlor-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzapyran-7-yl)-phosphorothioat (Co-RaI^ ^),0, O-diethyl 0- (3-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzapyran-7-yl) phosphorothioate (Co-RaI ^ ^),
Dimethyl-2,2-dichlorvinylphosphat (Dichlorvos), N-(mercaptomethyl)-phthalimid-S- (0,0-dimethylphosphorodithioat (Imidan^ ' ) , 2,2-Bis- (p-methoxyphenyl) -1,1,1 -trichloräthan (Methoxychlor) , Octachlor^jT-methano tetrahydroindan (Chlordane) ,Dimethyl-2,2-dichlorovinyl phosphate (dichlorvos), N- (mercaptomethyl) -phthalimide-S- (0,0-dimethylphosphorodithioate (Imidan ^ '), 2,2-bis (p-methoxyphenyl) -1,1,1 -trichloroethane (methoxychlor), Octachlor ^ jT-methano tetrahydroindane (Chlordane),
l·^- cyclop ent en-1 -on- es t er von Di-cis ,trans-chrysanthemum—monocarbonsärixe (Allethrin) ,l ^ - cyclop ent en-1 -on- es t he of Di-cis, trans-chrysanthemum — monocarboxylic acid (Allethrin),
ι ·ι ·
Dimethylphosphat .von a-Methylbenzyl-3-hydroxy-cis-crotonat (Ciodrin (R) Dimethyl phosphate of a-methylbenzyl-3-hydroxy-cis-crotonate (Ciodrin (R)
2,3-p-Dioxandithiol"S,S-bis-(0,0-diäthylphosphorodithioat) , (Delnav () 2,3-p-Dioxanedithiol "S, S-bis- (0,0-diethylphosphorodithioat), (Delnav ()
4-tert. -Butyl-2-chlorphenylmethylmethylphosphoramidat (Ruelene ^ 4-tert. -Butyl 2-chlorophenylmethylmethylphosphoramidate (Ruelene ^
BA-8399 - 15 -BA-8399 - 15 -
0,0-Dimethyl-0-p-(dimethylsulfamoyl)-phenyl-phosphorothioat (Warbex ^0,0-dimethyl-0-p- (dimethylsulfamoyl) -phenyl-phosphorothioate (Warbex ^
O ,O-Dimethyl-0- (3-methyl—4- (methylthio)-phenyl)~phosphorothioat (Fenthion)O, O-Dimethyl-0- (3-methyl-4- (methylthio) -phenyl) -phosphorothioate (Fenthion)
Zur Veranschaulichung der Verwendung der Verbindungen der
Formel (I) zur Bekämpfung von Zecken sind die folgenden
Beispiele aufgeführt:To illustrate the use of the compounds of formula (I) in controlling ticks are the following
Examples listed:
113-g-Gefäße mit weiter öffnung, die jeweils 10 braune113 g tubes with a wide opening, each 10 brown
Hundezecken (Bhipicephalus sanguineus) enthielten, wurden mit einer 12,5 ppm Konzentration von Dimethyl-ϊΤ,ϊί'- [[1,2-' äthandiylbis -[thio-(methylimino)-carbonyloxy ] ] ]-bis(äthanimidothioat) in Acetonlösung besprüht. Die Zecken wurdenDog ticks (Bhipicephalus sanguineus) with a 12.5 ppm concentration of dimethyl-ϊΤ, ϊί'- [[1,2- ' äthandiylbis - [thio- (methylimino) -carbonyloxy]]] -bis (ethanimidothioate) sprayed in acetone solution. The ticks were
mit Aufsätzen eingeengt, die ebenfalls besprüht wurden.narrowed with attachments that were also sprayed.
48 Stunden später wurde die prozentuale Sterblichkeit bestimmt,48 hours later the percent mortality was determined,
% % Sprühkonzentration (ppm) Spray concentration (ppm) °/o ° / o Sterblichkeitmortality
12,5 10012.5 100
113-g-Gefäße mit weiter Öffnung wurden mit den angegebenen Konzentrationen von Dimethyl-N,N'-[[1,2-äthandiylbis[ thio-(methylimino)-carbonyloxy]]]-bis(äthanimidothioat) in Acetonlösung besprüht. JJHinf "Lone-star"-Zecken (Amblyomma americanum)113 g jars with a wide opening were filled with the indicated concentrations of dimethyl-N, N '- [[1,2-ethandiylbis [thio- (methylimino) -carbonyloxy]]] - bis (ethanimidothioate) sprayed in acetone solution. JJHinf lone star ticks (Amblyomma americanum)
- 15 -- 15 -
wurden anschließend in jedes Gefäß eingesetzt. Die prozentuale Sterblichkeit nach. ?2 Stunden ist nachstehend aufgeführt .were then placed in each jar. The percentage mortality according to. ? 2 hours is listed below .
1,89 1 30 % EC Dimethyl-^N'-CCI^-äthandiylbisC thio-(methylimino)-carbonyloxy]]]-bis-(äthanimidothioat) werden in 379 1 Wasser gemischt. Dieses wird für eine grobe Sprühung zur Benetzung von Rindern verwendet, die durch "Lone-star"-Zecken (Imblyomma americanum) befallen sind. Die Untersuchung der Tiere eine Woche später zeigt, daß eine Bekämpfung der Zecken erzielt wurde.1.89 1 30% EC dimethyl- ^ N'-CCI ^ -äthandiylbisC thio- (methylimino) -carbonyloxy]]] - bis (ethanimidothioate) are mixed in 379 l of water. This is going to be a rough one Spray used to wet cattle infested with lone star ticks (Imblyomma americanum). Examination of the animals one week later shows that control of the ticks has been achieved.
400 100400 100
100 ■ 80100 ■ 80
50 8050 80
25 6025 60
unbehandelte Kontrolle 0untreated control 0
Ende der BeschreibungEnd of description
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Claims (3)
DR. DIETER F. MORF
DIPL.-PHYS. M. GRITSCHNEDERDR.-ING. WALTER ABITZ
DR. DIETER F. MORF
DIPL.-PHYS. M. GRITSCHNEDER
Wilmington, Delaware, V.St.A.EI du Pont de Nemours and Company
Wilmington, Delaware, V.St.A.
zu schützenden Orten, enthaltend eine zur Tötung von
Zecken ausreichende Menge einer Verbindung mit der Formel: Tick control agents for use on pets or those inhabited by humans or pets,
places to be protected containing one for killing
Ticks sufficient amount of a compound with the formula:
I I 2 η ι ιRC = N0CN-S-4-R o -S -} - NCON = CR
II 2 η ι ι
• η 0 oder 1 ist,
vorausgesetzt, daß wenn η 0 ist, R und R^ beide CH^ sind.Z is oxygen or sulfur;
• η is 0 or 1,
provided that when η is 0, R and R ^ are both CH ^.
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| OAV | Publication of unexamined application with consent of applicant | ||
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |