DE3121736A1 - 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridine und -chinoline, verfahren und zwischenstufen zur herstellung derselben und verwendung derselben als herbizide wirkstoffe - Google Patents

2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridine und -chinoline, verfahren und zwischenstufen zur herstellung derselben und verwendung derselben als herbizide wirkstoffe

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Description

  • 2- (2-Imidazolin-2-yl) -pyridine und -chinoline, Verfahren
  • und Zwischenstufen zur Herstellung derselben und Verwendung derselben als herbizide Wirkstoffe Die Erfindung betrifft neue 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridin-Verbindungen und -chinolin-Verbindungen, Verfahren und Zwischenstufen zur Herstellung derselben und ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten, einjährigen, mehr-Jährigen oder perennierenden Pflanzen.
  • Insbesondere betrifft die Erfindung 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridin- und -chinolin-Verbindungen der folgenden Formel In dieser Formel stehen R1 für C1-4-Alkyl; R2 für C1-4-Alkyl oder C3 6-Cycloalkyl; wobei R1 und R2 gemeinsam eine gegebenenfalls mit Methyl substituierte C3-6-Cycloalkylgruppe bilden können; A für COOR3, CONHR6, CHO, CH2OH, COCH3, COC6H5, CN, CH3, CH=NOH, CH2COOH, CONHOH, CHR80H, CH2CH2COOH, R3 für Wasserstoff; Di-niederalkylimino; Di-niederalkylketimino; C1-12-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch eine der folgenden Gruppen: C1 3-Alkoxy, Halogen, Hydroxy, C3-6-Cycloalkyl, Benzyloxy, Furyl, Phenyl, Halogenphenyl, Niederalkylphenyl, Niederalkoxyphenyl, Nitrophenyl, Carboxyl, Niederalkoxycarbonyl, Cyano oder Tri-niederalkylammonium: C3~12-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert durch eine der folgenden Gruppen: C1 3-Alkoxy, Phenyl, Halogen oder Niederalkoxycarbonyl oder durch zwei C1 3-Alkoxygruppen oder durch zwei Halogenatome; C3-6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert durch eine oder zwei C13-Älkylgruppen; C3~10-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert durch eine oder zwei C1-3-Alyklgruppen; oder ein Kation steht, ausgewählt aus der Gruppe Alkalimetall, Erdalkalimetall, Mangan, Kupfer, Eisen, -Zink, Kobalt, Blei, Silber, Nickel, Ammonium und organisches Ammonium; R6 für Wasserstoff, Hydroxyl, C3-Alkenyl, C3-Alkinyl oder C1-4-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch eine Hydroxylgruppe oder ein Chloratom; B für H, COR4 oder S02R5, unter der Bedingung, daß, wenn B für COR4 oder S02R5 steht, der Rest A für eine Gruppe der Formel COOR3 steht (in der R3 nicht für H und nicht für ein salzbildendes Kation steht) oder für CH3 oder CN; der Rest W für 0 steht; und die Reste Y und Z nicht für Alkylamino, Hydroxyl oder Hydroxy-niederalkyl stehen; R4 für C1-11-Alkyl, Chlormethyl oder Phenyl (gegebenenfalls substituiert durch ein Chloratom, eine Nitrogruppe oder eine Methoxygruppe); R5 für C14-Alkyl oder Phenyl (gegebenenfalls substituiert durch eine Methylgruppe); W für 0 oder S; R8 für C14-Alkyl oder Phenyl; X für Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl oder Methyl, unter der Bedingung, daß, wenn Y und Z gemeinsam einen Ring bilden und die Gruppe -Y-Z- die Struktur -(CH2)n- hat, wobei n 3 oder 4 bedeutet, X für Wasserstoff steht; und Y und Z jeweils für einen Rest aus der folgenden Gruppe stehen: Wasserstoff, Halogen, C16-Alkyl, C1-4-Hydroxy-niederalkyl, C1-6-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, Phenoxy, C1 4-Halogenalkyl, Nitro, Cyano, C1 4-Alkylamino, Di-niederalkylamino, C1 4-Alkylsulfonyl oder (gegebenenfalls durch eine C1 4-Alkylgruppe, eine C14-Alkoxygruppe oder ein Halogenatom substituiertes) Phenyl; oder wobei Y und Z gemeinsam einen Ring bilden können, wobei die Gruppe -Y-Z- die folgende Struktur hat: -(CH2)n-, wobei n für 3 oder 4 steht und wobei die Bedingung X = H gilt; oder wobei die Gruppe -Y-Z- die folgende Struktur hat: in der L, M, Q und R7 jeweils einen Vertreter aus der Gruppe der folgenden Reste bedeuten: Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylsulfonyl, C1 -Halogenalkyl, NO2> CN, Phenyl, Phenoxy, Amino, C14-Alkylamino, Di-niederalkylamino, Chlorphenyl, Methylphenyl oder Phenoxy (gegebenenfalls substituiert durch eine der Gruppen Cl, CF3, NO2 oder CH3), unter der Bedingung, daß nur einer der Reste L, M, Q oder W für eine Gruppe stehen kann, welche abweicht von Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl oder C1-4-Alkoxy; sowie die N-Oxide derselben, falls W für 8 und A für CN, CH3 oder COOR3 steht, vorausgesetzt, daß R3 nicht ungesättigtes Alkyl sein kann und Y und Z weder für Alkylamino noch für Dialkylamino noch für Akylthio stehen können; sowie die optischen Isomeren derselben, falls R1 und R2 nicht gleich sind; sowie die Säureadditionssalze derselben, falls R3 kein salzbildendes Kation bedeutet.
  • Bei einer bevorzugten Gruppe von 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridin-Verbindungen der Formel (I) steht R1 für Methyl; R2 für Methyl, Äthyl, Isopropyl oder Cyclopropyl; und W für Sauerstoff; und B für Wasserstoff, CO-alkyl-C1 6 oder CO-Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch Chlor, Nitro oder Methoxy; und A für COOR3, CH20H oder CHO, wobei R3 die in Formel (I) angegebene Bedeutung hat; und X steht für Wasserstoff und Y und Z sind ausgewählt aus der Gruppe Wasserstoff, C1 6-Alkyl, C1~6-Alkoxy, Halogen, Phenyl, Nitro, Cyano, Trifluormethyl oder Methylsulfonyl, oder Y und Z können gemeinsam die Gruppe -(CH2)4 bilden.
  • Eine insbesondere bevorzugte Gruppe der 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridine haben die folgende Formel (Ia) wobei B für Wasserstoff, CO-alkyl-C1 6 oder CO-phenyl steht und wobei A COOR3 bedeutet, worin R3 die bei Formel (I) angegebene Bedeutung hat; und wobei X für Wasserstoff steht und Y und Z Jeweils für Wasserstoff, C1 6-Alkyl, C1~4-Alkoxy, Halogen, C1~4-Halogenalkyl oder Phenyl stehen oder wobei Y und Z gemeinsam die Gruppe -(CH2)4- bilden können.
  • Am meisten bevorzugt sind Verbindungen der Formel (Ia), d.h. 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridinverbindungen, bei denen B, X, Y und Z jeweils für Wasserstoff stehen und wobei A für COOR3 steht und R3 die bei Formel (I) angegebene Bedeutung hat.
  • Die 2- (2-Imidazolin-2-yl) -chinolinverbindungen haben die Formel (II) Dabei haben R1, R2, W, B, A, X, L, M, Q und R7 die bei Formel (I) angegebene Bedeutung.
  • Bei den 2-(2-Imidazolin-2-yl)-chinolinverbindungen der Formel (II) liegen bevorzugte herbizide Mittel dann vor, wenn R1 für Methyl steht; und R2 für Methyl, Äthyl, Isopropyl oder Cyclopropyl; und wenn W für Sauerstoff steht; und B für Wasserstoff, CO-alkyl-C1-6 oder C0-phenyl, gegebenenfalls substituiert durch ein Chloratom, eine Nitrogruppe oder eine Methoxygruppe; und wenn A für COOR3, CH20H oder CHO steht und R3 die bei Formel (I) angegebene Bedeutung hat; und wenn X für Wasserstoff steht und L, M, Q und R7 Jeweils ausgewählt sind aus der folgenden Gruppe: Wasserstoff, Halogen, Methoxy, Nitro, Alkyl-C1-4, CF3, CN N(CH3)2, NH2> SCH3 oder SO2CH3, , vorausgesetzt, daß nur einer der Reste L, M, Q oder R7 für Nitro, CF3, CN, N(CH3)2, NH2, SCH3 oder SO2CH3 steht Besonders bevorzugt sind 2-(2-Imidazolin-2-yl)-chinolinverbindungen der Formel (II), bei denen X, L und R7 jeweils für Wasserstoff stehen; und Ri Methyl bedeutet; R2 Methyl, Äthyl, Isopropyl oder Cyclopropyl und B ein Wasserstoffatom oder eine COCH3-Gruppe und A eine der Gruppen COOR3, CH2OH oder CHO, wobei R3 die bei Formel (I) angegebene Bedeutung hat, darstellen; und wobei W für Sauerstoff steht und M und Q jeweils ausgewählt sind aus der folgenden Gruppe: Wasserstoff, Halogen, Methyl, Nethoxy, Nitro, CF3, CN, N(CH3)2, NH29 SCH3 oder S02CH3, vorausgesetzt, daß nur einer der Reste M oder Q ein von Wasserstoff, Halogen, Methyl oder Nethoxy abweichender Rest ist.
  • Noch bevorzugter sind 2-(2-Imidazolin-2-yl)-chinolinverbindungen der Formel (II), in denen R1 für Methyl steht; R2 für Isopropyl; W für Sauerstoff, B, X, L, M, Q und R7 für Wasserstoff; A für COOR3, wobei R3 für C18-Alkyl, Wasserstoff, C3-8-Alkenyl, C3-8-Alkinyl, C3-6-cycloalkyl oder für ein Kation, ausgewählt aus Alkalimetall, Erdalkalimetall, Mangan, Kupfer, Eisen, Zink, Kobalt, Blei, Silber, Nickel, Ammonium oder aliphatisches Ammonium, steht.
  • In den obigen Formeln I, Ia und II umfaßt die Bezeichnung "Alkalimetall" vorzugsweise Natrium, Kalium und Lithium, wobei Natrium besonders bevorzugt ist. Die Bezeichnung "organisches Ammonium" definiert eine Gruppe mit einem positiv geladenen Stickstoffatom, welches mit 1 bis 4 aliphatischen Gruppen verbunden ist, deren jede 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten kann. Unter den organischen Ammoniumgruppen für die Herstellung der aliphatischen Ammoniumsalze der Imidazolinyl-nicotinsäure-Verbindungen der Formel (I) sind die folgenden besonders zu nennen: Monoalkylammonium, Dialkylammonium, Trialkylammonium, Tetraalkylammonium, Monoalkenylammonium, Dialkenylammonium, Trialkenylammonium, Monoalkinylammonium, Dialkinylammonium, Trialkinylammonium, Monoalkanolammonium, Dialkanolammonium, Trialkanolammonium, C5 6-Cycloalkylammonium, Piperidinium, Morpholinium, Pyrrolidinium, Benzylammonium und Äquivalente derselben. Die Bezeichnung 'Halogen" umfaßt Chlor, Fluor, Brom und Jod, wobei Chlor und Brom besonders bevorzugt sind.
  • Wie erläutert, betrifft die Erfindung 2-(2-Imidazolin-2-yl) -pyridinverbindungen und 2- (2-Imidazolin-2-yl) -chinolinverbindungen sowie deren Verwendung als herbizide Mittel. Diese neuen Pyridin- und Chinolinverbindungen werden durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben, welche sich auf beide Verbindungsgruppen bezieht. Die Formel (11) ist spezieller und betrifft nur 2-(2-Imidazolin-2-yl)-chinoline.
  • Im folgenden sollen Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen erläutert werden. Viele der nachfolgend beschriebenen Verfahrensstufen sind der Herstellung der Pyridinverbindungen und der Herstellung der Chinolinverbindungen gemeinsam. Der Einfachheit halber sollen Verfahrensstufen, welche auf die Herstellung von Chinolinderivaten beschränkt sind, gesondert diskutiert werden, und zwar nach der Diskussion der Herstellung der Pyridinderivate.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridinester der Formel (I), wobei A für COOR3 steht und wobei R3 einen der angegebenen Substituenten außer Wasserstoff oder einem salzbildenden Kation bedeutet und wobei R1, R2, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, hergestellt werden durch Umsetzung eines Imidazopyrrolopyridindions der folgenden Formel (III) mit einem zweckentsprechenden Alkohol und einem entsprechenden Alkalimetallalkoxid bei einer Temperatur im Bereich von etwa 20 bis etwa 500C.
  • Bei diesen Umsetzungen kann der Alkohol sowohl als Reaktant als auch als Lösungsmittel dienen. Somit ist ein sekundäres Lösungsmittel nicht erforderlich. Wenn jedoch ein teurer Alkohol bei der Umsetzung eingesetzt wird, so kann man ein weniger teures sekundäres Lösungsmittel verwenden, z.B. Dioxan, Tetrahydrofuran oder ein anderes nicht-protisches Lösungsmittel. Die Menge des nichtprotischen Lösungsmittels, welches dem Reaktionsgemisch zugesetzt wird, kann in weiten Bereichen variieren.
  • Die Gesamtreaktion kann folgendermaßen dargestellt werden: M1 bedeutet ein Alkalimetall und X, Y, Z, R1, R2 und R3 haben die oben angegebene Bedeutung.
  • Die 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridinester der Formel (Ib) können vorteilhafterweise auch hergestellt werden aus einem Dioxopyrrolopyridin-acetamid der Formel (IV), wobei R1, R2, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, und zwar durch Cyclisierung mit einer starken Base, z.B.
  • 1 ,5-Diazabicyclo[5.4.O]undec-5-en (DBU), in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie Xylol oder Toluol. Dabei erhält man das rohe Imidazopyrrolopyridin der Formel (III). Das Reaktionsgemisch wird auf eine Temperatur zwischen 100 und 15O0C erhitzt und Wasser wird während der Umsetzung aus der Reaktionsmischung entfernt, wobei eine zweckentsprechende Einrichtung, z.B. ein Dean-Stark-Wasserabscheider, verwendet wird. Mindestens 1 Äquiv.
  • eines Alkohols wird sodann dem Reaktionsgemisch zugesetzt.
  • Der Alkohol hat die Formel R30H (V), wobei R3 einen der angegebenen Reste außer Wasserstoff oder einem salzbildenden Kation bedeutet. R1, R2, X, Y und Z haben die oben angegebene Bedeutung. Die dabei erhaltene Mischung wird be einer Temperatur zwischen 100 und 1500C am Rückfluß erhitzt. Dabei erhält man den 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridinester der Formel (Ib). Die Gesamtreaktion kann graphisch folgendermaßen wiedergegeben werden: Dabei haben X, Y, Z, R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung.
  • Bei einer weiteren Herstellung der 2-82-Imidazolin-2-yl)-pyridinester d der Formel (Ib) erfolgt die Cyclisierung eines Carbamoyl-nicotinsäureesters der Formel (VI), und zwar mit Phosphorpentachlorid bei einer erhöhten Temperae tur, W welche ia allgemeinen zwischen etwa 60 und 1000C liegt. Die Reaktion wird vorzugsweise in Anwesenheit ein*s inerten, organischen Lösungsmittels, wie Toluol oder Benzol, durchgeführt. Gute Ausbeuten des Hydrochloridsalsee des erwünschten Esters der Formel (Ib)werden erhalten.
  • Das Hydrochloridsalz wird sodann auf einfache Weise in don Ester der Formel (Ib) umgewandelt, und zwar durch Auflösung des Säureadditionssalzes in Wasser und Neutralisation der erhaltenen Lösung mit einer Base, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat. Die Gesamtreaktion kann folgendermaßen wiedergegeben werden; Dabei steht A für COOR3 und R3 steht für einen der genannten Substituenten mit der Ausnahme von Wasserstoff oder einem salzbildenden Kation. Die Reste R1, R2, X, Y und Z haben die oben angegebene Bedeutung.
  • Bei einem weiteren Verfahren zur Herstellung der 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridinester der Formel (Ib) führt man eine Cyclisierung eines Carbamoyl-nicotinsäureesters der Formel (VI) durch, und zwar unter Verwendung eines Gemisches von Phosphorpentachlorid und Phosphoroxychlorid.
  • Das Reaktionsgemisch wird etwa 4 bis 8 h bei Zimmertemperatur gerührt und dann wird POCl3 im Vakuum entfernt.
  • Der verbleibende Rückstand wird in einem organischen Lösungsmittel, wie Toluol, dispergiert. Das Lösungsmittel wird entfernt und der Rückstand wird in Wasser dispergiert und auf eine Temperatur zwischen 80 und 1000C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der pH der wäßrigen Mischung mit Natriumbicarbonat auf 5 bis 6 eingestellt. Das Produkt wird mit Methylenchlorid extrahiert. Man erhält den 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridinester der Formel (Ib). Die Reaktion kann folgendermaßen wiedergegeben werden: Dabei ist A eine Gruppe der Formel COOR3, wobei R3 einen der gehannten Substituenten bedeuten kann, mit der Ausnahme von Wasserstoff oder einem salzbildenden Kation.
  • R1, R2, X, Y und Z haben die oben angegebene Bedeutung.
  • Die 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridinester der Formel (Ib), wobei A für COOR3 steht und wobei R3 für Alkyl-C1 12 Alkenyl-C3-12, Alkinyl-C3-10, cycloalkyl-C3-6 oder für substituierte Derivate dieser Gruppen steht und wobei X, Y, Z, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, können umgewandelt werden in das entsprechende Amid, wobei A für CONH2 steht, und zwar durch Umsetzung mit Ammoniak unter einem Druck oberhalb Atmosphärendruck und bei einer Temperatur im Bereich von etwa 25 bis 1250 G. Diese Umsetzung kann in einem protischen Lösungsmittel, wie einem niederen Alkanol, oder einem aprotischen Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, Dioxan oder dergl., durchgeführt werden. Unter ähnlichen Bedingungen kann man anstelle des Ammoniaks Hydroxylamin einsetzen, wobei man die Hydroxamsäure erhält. Diese Reaktionen können graphisch folgendermaßen dargestellt werden: Die Behandlung des so erhaltenen primären Amids mit Titantetrachlorid und Triäthylamin, vorzugsweise in Gegenwart eines inerten, aprotischen Lösungsmittels, wie Tetrahydrofuran, liefert das entsprechend Nitril. Die Reaktion findet im allgemeinen unter einem Inertgasschutz statt, z.B. unter Stickstoff, und zwar bei einer Temperatur zwischen etwa 0 und iOOC. Die Umsetzung kann folgendermaßen dargestellt werden: Dabei haben X, Y, Z, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung.
  • Die Herstellung der N-substituierten imidazolinonderivate der Formel (VIII), wobei B für COR4 oder S02R5 steht und wobei A für CH3, CN oder COOR3 steht und wobei W für O steht und R1 R2, R3, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit der Ausnahme, daß Y und Z nicht für Alkylamino, Hydroxy oder Hydroxy-niederalkyl stehen können, gelingt durch Umsetzung des zweckentsprechend substituierten 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridins der Formel (I) mit einer überschüssigen Menge eines Acylhalogenids, Acylanhydrids oder Sulfonylhalogenids, und zwar allein oder in einem Lösungsmittel, wie Pyridin oder Toluol, bei einer Temperatur zwischen etwa 50 und 1250C. Die Umsetzung erfolgt gemäß folgender Formel Dabei steht A für CH3, CN oder COOR3 und R1, R2, R3, R4, R5, X, Y und Z haben die oben angegebene Bedeutung, wobei jedoch Y und/oder Z nicht für Alkylamino, Hydroxyl oder Hydroxy-niederalkyl stehen können.
  • Man kann aus den Pyridinderivaten auch N-Oxide herstellen.
  • Dabei verwendet man als Pyridin-Ausgangsmaterial ein 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridin der Formel (I) oder ein N-substituiertes Imidazolinonderivat der Formel (VIII), welches oben erläutert wurde. Dabei steht A für CH3, CN oder COOR3, vorausgesetzt, daß R3 die oben angegebene Bedeutung hat, jedoch mit der Ausnahme, daß es keine ungesättigte Alkylgruppe sein kann. B steht für R4CO oder R5S02, und Y und Z können nicht für Alkylamino, Alkylthio oder Dialkylamino stehen. Die Umsetzung erfolgt mit einem Überschuß an m-Chlorperbenzoesäure in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Methylenchlorid, bei Rückflußtemperatur. Die Umsetzung kann folgendermaßen wiedergegeben werden: A steht für CH3, CN oder COOR, wobei jedoch R3 keine ungesättigte Alkylgruppe sein kann. B steht für COR4 oder S02R5. R7, R2, R4, R5, X, Y und Z haben die oben angegebene Bedeutung, wobei Y und Z jedoch nicht für Alkylamino, Alkylthio oder Dialkylamino stehen können. Die Hydrolyse des so erhaltenen N-Oxids mit einer starken Base, wie Natriumhydroxid, in einem niederen Alkohol liefert das entsprechende N-Oxid, wobei B für H steht.
  • Die Ester der Formel (I), wobei B für Wasserstoff steht und wobei W für Sauerstoff steht und wobei A für COOR3 steht und wobei R3 für eine gesättigte C112-Alkylgruppe, eine C3 6-Cycloalkylgruppe oder eine Benzylgruppe steht, und wobei Ri, R2, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, können hergestellt werden durch Umsetzung der entsprechenden Säure, d.h. einer Verbindung, bei der A für COOH steht, mit einem zweckentsprechenden Alkohol in Gegenwart einer katalytischen Menge einer starken Mineralsäure, wie Salzsäure, Schwefelsäure oder dergl., bei einer Temperatur im Bereich von etwa 50 bis 1000C. Die Umsetzung kann folgendermaßen wiedergegeben werden: R3 steht für C1-12-Alkyl, C3~6-Cycloalkyl oder Benzyl; und R1, R2, X, Y und Z haben die oben angegebene Bedeu-tung.
  • Die Säure der Formel (I), welche unmittelbar oben erläutert wurde und bei der A für COOH steht und wobei B für Wasserstoff steht und W für o steht und Ri, R2, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, kann auch leicht in den entsprechenden Methylester umgewandelt werden, und zwar durch Umsetzung mit Diazomethan bei einer Temperatur zwischen etwa 0 und 250C. Der so hergestellte Methylester kann sodann mit einem Alkalimetallalkoxid, wie Natrium-oder Kaliumalkoxid, umgesetzt werden, welches im folgenden der Einfachheit halber mit R3ONa bezeichnet wird, und einem zweckentsprechenden Alkohol der Formel R30H, wobei R3 für eine C112-Alkylgruppe steht, welche gegebenenfalg substituiert sein kann mit einer der Gruppen C1 3-Alkoxy, CD 6-Cycloalkyl, Benzyloxy, Furyl, Phenyl, Halogenphenyl, Niederalkylphenyl, Niederalkoxyphenyl, Nitrophenyl oder Cyano; oder wobei R3 für eine C312-Alkenylgruppe steht, die gegebenenfalls substituiert sein kann mit einem oder zwei Resten aus der Gruppe C1-3-Alkoxy, Phenyl oder Halogen; oder wobei R3 für eine C3-6-Cycloalkylgruppe steht, die gegebenenfalls substituiert sein kann durch eine oder zwei C1-3-Alkylgruppen oder wobei R3 für eine C3 10-Alkinylgruppe steht, die gegebenenfalls substituiert sein kann durch eine oder zwei C1~3-Alkylgruppen. Diese Reaktionen können folgendermaßen dargestellt werden: R1, R2 R3, X, Y und Z haben die oben angegebene Bedeutung.
  • Die Umwandlung der oben definierten Ester der Formel (I) in ihre entsprechenden Säureadditionssalze gelingt leicht durch Behandlung des Esters mit einer starken Säure, insbesondere mit einer starken Mineralsäure, wie Salzsäure, Schwefelsäure oder Bromwasserstoffsäure.
  • Falls die Halogenwassertoff-Söureadditionssalze erwünscht sind, wird der Ester der Formel (I), wobei A für COOR3 steht und R3 für einen Rest außer Wasserstoff oder einem salzbildenden Kation steht und R1, R2, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben9 in einem organischen Lösungsmittel, wie Methylenchlorid9 Chloroform, Äther oder dergl., aufgelöst Der Zusatz von mindestens 1 Äquiv.
  • der Säure zu der so erhaltenen Lösung liefert sodann das Säureadditionssalz. Die Umsetzung kann folgendermaßen wiedergegeben erden: Wenn das Schwefelsäuresalz des Esters erwünscht ist, so wird der Ester der Formel (I) in einem niederen aliphatischen Alkohol, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol oder dergl., oder in einer Mischung desselben mit Wasser aufgelöst. Die Behandlung des Gemisches mit mindestens 1 Äquiv.
  • Schwefelsäure führt sodann zu dem Schwefelsäureadditionssalz des Esters der Formel (I).
  • Bei einer weiteren Ausführungsform der Erfindung können die Verbindungen der Formel (I), wobei A für COOR3 steht und wobei R3 für Wasserstoff steht und wobei R1, R2, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit der Ausnahme, daß X, Y und Z nicht N02 oder Halogen bedeuten können, hergestellt werden durch Hydrogenolyse des Benzylesters des Imidazolinylpyridins der Formel (XV), wobei R1, R2> X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, und zwar unter Anwendung eines Palladium- oder eines Platinkatalysators. Bei dieser Reaktion wird der Benzylester der Formel (XV) in einem organischen Lösungsmittel, z.B.
  • einem niederen Alkohol, einem Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran oder dergl., Toluol oder Xylol aufgelöst oder dispergiert. Der Katalysator, vorzugsweise Palladium auf einem Kohleträger wird sodann zu dem Gemisch gegeben und die Mischung wird auf eine Temperatur zwischen 20 und 500C erhitzt. Das erhitzte Gemisch wird sodann mit Wasserstoffgas behandelt, wobei die gewünschte Säure erhalten wird.
  • Die Reaktion kann folgendermaßen wiedergegeben werden: Alternativ können die Säuren der Formel (I), wobei A für COOH steht, hergestellt werden durch Behandlung einer wäßrigen Lösung des Esters der Formel (I) mit einer starken Base. In der Praxis wird der Ester der Formel (I) im allgemeinen mit 1 Äquiv. der Base in einer wäßrigen Lösung behandelt und die Mischung wird auf 20 bis 500C erhitzt.
  • Die Mischung wird sodann abgekühlt und der pH mit einer starken Mineralsäure auf 6,5 bis 7,5 und vorzugsweise auf pH 7 eingestellt. Eine solche Behandlung liefert die gewünschte Säure. Die Reaktion kann folgendermaßen wiedergegeben werden: R3 kann die oben angegebene Bedeutung haben, mit Ausnahme von Wasserstoff oder einem salzbildenden Kation. R1, R2 Xw Y und Z haben die bei Formel (I) angegebene Bedeutung.
  • Die Säuren der Formel (I), wobei A für COOH steht und B für Wasserstoff; W für Sauerstoff und X, Y, Z, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, können hergestellt weiden durch. Umsetzung des zweckentsprechenden, substituierten Imidazolinons der Formel (XVIII) mit Alkyllithium, vorzugsweise in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, wie Tetrahydrofuran, unter einer Stickstoffatmosphäre bei einer Temperatur zwischen etwa -70 und -800C. Das dabei gebildete Gemisch wird sodann mit Hexamethylphosphoramid und Kohlendioxid behandelt, vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, wobei man das gewünschte Produkt erhält. Falls es gewünscht wird, ein Pyridinderivat der Formel (i) zu erhalten, bei dem A für CH3 steht und X, Y, Z, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben so wird das Imidazolinon der Formel (XVIII) nach dem gleichen Verfahren behandelt, wie dies für die Herstellung der Säure beschrieben wurde, wobei jedoch anstelle des Kohlendioxids Methyljodid eingesetzt wird. Wenn man anstelle des Methylåodids Dimethylformamid einsetzt so erhält man die entsprechenden Formylderivate. Diese Reaktionen können folgendermaßen dargestellt werden: (xviii) 2. CH3J A = CH3 oder 2. DMF A = CHO Vorteilhafterweise können die Säuren der Formel (I) umgewandelt werden in 5H-Imidazo[1'. 2' : 1.2]pyrrolo[3.4-b]-pyridin-3(2H),5-dione der Formel (VII), und zwar durch Umsetzung mit Dicyclohexylcarbodiimid (DCC). ) . Die Umsetzung wird vorzugsweise durchgeführt unter Verwendung einer etwa äquimolaren Menge des Carbodiimids in Anwesenheit eines chlorierten Kohlenwasserstoffs als Lösungsmittel bei einer Temperatur von etwa 20 bis 320C. Die Reaktion kann folgUndermaßen dargestellt werden: Die 5H-Imidazo[1'.2':1.2]pyrrolo[5.4-b]pyridin-5(2H),5-dione der Formel (VII) sind Isomere der Imidazopyrrolopyridindione der Formel (III) und sind insbesondere brauchbar zur Herstellung eines Typs der 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridinderivate der Formel (I). Dies wird nachfolgend näher erläutert.
  • Die 3(2H),5-Dione der Formel (VII) können umgesetzt werden mit mindestens 1 Äquiv. eines zweckentsprechenden Alkohols der Formel R30H (V) in Gegenwart von Triäthylamin als Katalysator. Dabei erhält man den Pyridinester der Formel (I) des entsprechenden Alkohols. Die Reaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen etwa 20 und 500C in Gegenwart eines inerten, aprotischen Lösungsmittels, wie Tetrahydrofuran, Dioxan oder dergl., durchgeführt. Die Reaktion kann folgendermaßen wiedergegeben werden: R3 steht für einen der obengenannten Substituenten mit Ausnahme von Wasserstoff und einem salzbildenden Kation.
  • R1, R2, X, Y und Z haben die oben angegebene Bedeutung.
  • Die 3(2H),5-Dione der Formel (VII) können ferner leicht umgewandelt werden in 2- (2-Imidazolin-2-yl) -pyridinderivate der Formel (Ib), wobei R1, R2, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben und wobei W für Sauerstoff steht und B für Wasserstoff und wobei A für Acetyl, Benzoyl, Trimethylphosphonoacetat oder Hydroxymethyl steht, und zwar durch Umsetzung mit Methylmagnesiumbromid, Phenyllithium, Natriumtrimethylphosphonoacetat bzw.
  • Natriumborhydrid. Die Umsetzungen von Methylmagnesiumbromid, Phenyllithium und Natriumtrimethylphosp}ionoacetat werden vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen etwa -50 und -800C in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan, unter einem Inertgas, wie Stickstoff, durchgeführt. Die Umsetzung dieser Dione der Formel (VII) mit Natriumborhydrid erfolgt unter relativ milden Bedingungen. Die Reaktion erfordert kein Inertgas und kann bei Temperatur zwischen etwa -10 und +15 0C durchgeführt werden.
  • Die Reaktion der Dione der Formel (VII) mit mindestens 1 Äquiv. Acetonoxim führt zu dem Acetonoximester des 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridins der Formel (I), wobei A für COON=C(CH3)2 steht und wobei B für Wasserstoff steht und wobei R1, R2, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben. Die obige Reaktion wird im allgemeinen in Gegenwart eines inerten, organischen Lösungsmittels, wie Toluol, Benzol, Xylol oder dergl., bei einer Temperatur von etwa 40 bis 800C durchgeführt. Diese Reaktionen können folgendermaßen dargestellt werden: Reaktanten 1. CH3MgBr 2. Phenyllithium 3. Natriumtrimethylphosphonoacetat 4. NaBH4 5. HON=C(CH3) A in Formel (I) 1. COCH3 2. COC6Hs 4. CH20H 5. COON=C(CH3)2 wobei R1, R2, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben.
  • Verbindungen der Formel (I), wobei A für COOR3 steht und wobei R3 ein salzbildendes Kation bedeutet, z.B. Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium oder aliphatisches Ammonium, und wobei R1, R2, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, können hergestellt werden durch Auflösung der 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridinsäure der Formel (i) in einem geeigneten Lösungsmittel, gefolgt von einer Behandlung der Lösung der Säure mit 1 Äquiv. des salzbildenden Kations. Zur Herstellung von Verbindungen, bei denen das salzbildende Kation ein anolXganisches Kation, wie Natrium, Kalium, Calciums Barium oder dergl., ist, kann die Säure der Formel (I) in Wasser oder in einem niederen Alkohol oder in Mischungen derselben aufgelöst oder dispergiert werden 1 Äquiv. des salzbildendes Kations, gewöhnlich in Form des Hydroxids, Carbonats, Bicarbonats oder dergl. jedoch vorzugsweise in Form des Hydroxids, wird mit der Lösung der Säure der Formel (I) vermischt. Nach mehreren Minuten wird die Verbindung der Formel (I), wobei R3 für ein anorganisches, salzbildendes Kation steht, im allgemeinen ausgefällt und kann vom Gemisch entweder durch Filtrieren abgetrennt werden oder durch azeotrope Destillation mit einem organiscilen Lösungsmittel, wie Dioxan.
  • Zur Herstellung der Verbindung der Formel (I), wobei A für COOR3 steht und wobei R3 für Ammonium oder organisches Ammonium steht, wird die Säure der Formel (I) in einem organischen Lösungsmittel, wie Dioxan, Tetrahydrofuran oder dergl., aufgelöst oder dispergiert und die Mischung wird mit 1 Äquiv. Ammoniak oder dem Amin oder dem Tetraalkylammoniumhydroxid behandelt. Unter den Aminen, welche eingesetzt werden können, sollen die folgenden erwähnt werden: Methylamin, Ethylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, n-Butylamin, Isobutylamin, sek.-Butylamin, n-Amylaminp Isoamylamin, Hexylamin, Heptylamin, Octylamin, Nonylamin, Decylamin Undecylamin, Dodecylamin, Tridecylamin, Tetradecylamin, Pentadecylamin, Hexadecylamin, Heptadecylamin, Octadecylamin, Methyläthylamin, Methylisopropylamin, Methylhexylamin, Methylnonyl -amin, Methylpentadecylamin, Methyloctadecylamin, Äthylbutylamin, Äthylheptylamin, Äthyloctylamin, Hexylheptylamin, HexyloctylaminS Dimethylamins Diäthylamin, Di-npropylamin, Diisopropylamin, Di-n=amylamin, Diisoamylamin, Dihexylamin, Diheptylamin, Dioctylamin, Trimethylamin, Triäthylamin, Tri-n-propylamin , Triisopropylamin, Tri-n-butylamin, Triisobutylamin, Tri-sek.-butylamin, Tri-n-amylamin, Äthanolamin, n-Propanolamin, Isopropanolamin, Diäthanolamin, N > N-Diäthyläthanolamin, N-Äthylpropanolamin, N-Butyläthanolamin, Allylamin, n-Butenyl-2-amin, n-Pentenyl-2-amin, 2, 3-Dimethylbutenyl-2-amin, Dibutenyl-2-amin, n-Hexenyl-2-amin, Propylendiamin, Talgamin, Cyclopentylamin, Cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Piperidin, Morpholin und Pyrrolidin. Unter den Tetraalkylammoniumhydroxiden seien Methyl-, Tetraäthyl-, Trimethylbenzylammoniumhydroxide genannt. In der Praxis fällt nach wenigen Minuten das Ammoniumsalz oder das organische Ammoniumsalz aus und kann nach üblichen Methoden von der Lösung abgetrennt werden, z.B. durch Filtrieren obr Zentrifugieren. Zusätzlich kann die Reaktionsmischung eingeengt werden und das verbleibende Lösungsmittel kann mit Hexan entfernt werden. Der Rückstand wird sodann getrocknet, wobei man das Ammoniumsalz oder das organische Ammoniumsalz der Formel (I) erhält. Diese Reaktionen können folgendermaßen dargestellt werden: R11 R2, X, Y und Z haben die oben angegebene Bedeutung und b ist das salzbildende Kation.
  • Wenn R1 und R2 verschiedene Substituenten bedeuten, so bildet das Kohlenstoffatom, das mit R1 und R2 verbunden ist, ein Asymmetriezentrum und die Produkte sowie ihre Zwischenstufen existieren in der d-Form, der 1-Form sowie in der dl-Form. Es muß bemerkt werden, daß die 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridine und -chinoline der Formel (I), wobei B = H gilt, tautomer sein können. Sie werden jedoch der Einfachheit halber nur mit einer einzigen Struktur dargestellt, nämlich mit der Strukturformel (I).
  • Sie können jedoch in jeder der folgenden isomeren Formen auftreten: Dabei haben A, W, X, Y, Z, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung und B steht für H. Die Definitionen der Formel (I) umfassen beide Isomerenformen der 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridine und 2-(2-Imldazolin-2-yl)-chinoline.
  • Ein allgemeines Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) umfaßt die Reaktion eines Chinolinanhydrids der Formel (XVI) mit einem geeignet substituierten <x-Aminocarbonitril der Formel (XVIt). Dabei erL hält man ein Gemisch der Monoamide der Chinolinsäure der Formel (IX) und der Formel (X). Diese Reaktion wird durchgeführt bei einer Temperatur zwischen etwa 20 und 700C und vorzugsweise zwischen etwa 35 und 400C in einem inerten Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, Methylenchlorid, Äther, Chloroform, Toluol oder dergl.. Die so gebildeten Säuren werden sodann einem Ringschluß unterworfen, wobei man das entsprechende Pyrrolopyridinacetonitril der Formel (XI) erhält, und zwar durch Erhitzen des Reaktionsgemisches mit einer überschüssigen Menge Essigsäureanhydrid in Gegenwart einer katalytischen Menge Natriumacetat oder Kaliumacetat.
  • Im allgemeinen wird die obige Reaktion durchgeführt, indem man das Reaktionsgemisch mit Essigsäureanhydrid, Acetylchlorid, Thionylchlorid oder dergl. behandelt und; die Mischung auf eine Temperatur von etwa 20 bis 1000C erhitzt. Die Hydratation des so gebildeten pYrrolopyridinacetonitrils der Formel (XI) wird durchgeführt, indem man das Acetonitril mit einer starken Säure, wie Schwefelsäure, behandelt. Die Reaktion führt zu dem Pyrrolopyridinacetamid.der Formel (XII). Obgleich die Zugabe ! eines nicht-mischbaren Lösungsmittels, wie Methylenchlorid, Chloroform oder dergl., nicht wesentlich ist zur Durchführung der beschriebenen Reaktion, so ist doch der Zusatz eines Lösungsmittels zur Reaktionsmischung bevorzugt. Die Reaktion wird gewöhnlich bei einer Temperatur zwischen etwa 10 und 7O0C durchgeführt.
  • Der Ringschluß der nachstehenden Pyrrolopyridinacetamide der Formel (XII) führt zu den tricyclischen imidazopyrrolopyridindionen der Formel (III), welche Zwischenstufen der Imidazolinyl-nicotinsäuren und -ester der vorliegenden Erfindung sind, welche oben erwähnt wurden und die Formel (Ib) haben0 Das Produkt dieser Reaktion ist vor9regend das gewünschte Imidazopyrrolopyridindiion (85Y6) zusammen mit dem isomeren der Formel (IIIa) Die Mischungen dieses Verhältnisses der beiden isomeren führen im allgemeinen zu im wesentlichen den reinen isomeren Nicotina9;produkten.
  • Die Ringschlußreaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur von 80 bis 150°C in Gegenwart einert Base, wie Natrium- oder Kaliumhydrid, oder einer Säure, wie einer aromatischen Sulfonsäureg und in einem Lösungsmittel, welches mit Wasser ein azeotropes Gemisch bildet, durchgeführt. Dies führt im wesentlichen zu einer sofortigen Entfernung des bei der Reaktion gebildeten Wassers aus dem Reaktionsgemisch. Als Lösungsmittel kommen in Frage Toluol, Benzol, Xylole und Cyclohexan. Basen, welche verwendet werden können, sind Alkalimetallhydroxide, Alkalimetallhydride, Alkalimetalloxide , tertiäre Amine, wie Diisopropyläthylamin, 1,5-Diazabicyclo[3,4]nonen-5; 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undecen-5; 1 ,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan, Tetramethylguanidin, Kaliumfluorid und quaternäres Ammoniumhydroxyd, wie Trimethylbenzyl-ammoniumhydroxyd, und stark basische Ionenaustauscherharze.
  • Schließlich können als saure Reagentien aromatische Sulfonsäuren eingesetzt werden wie p-Toluolsulfonsäure, ß-Naphthalinsulfonsäure , Naphthalindisulfonsäure und dergl. e Die Mischung der Verbindungen der Formel (III) und der Formel (IIIa) wird sodann umgewandelt in eine Verbindung der Formel (Ib), und zwar in der oben beschriebenen Weise, mit einem Alkalimetallalkoxid und Alkohol.
  • Die obigen Reaktionen können in dem nachfolgenden Diagramm dargestellt werden, wobei X, Y, Z, R1, R2 und die oben angegebene Bedeutung haben.
  • Diagramm I Diagramm I (Fortsetzung) Dia ramm 1 (Fortsetzung) Bei einem anderen, allgemeinen Verfahren zur Herstellung der Pyridinderivate der Formel (I) wird ein Chinolinanhydrid der Formel (XVI) mit einer zweckentsprechend substituierten «-Aminocarbonsäure, wie a-Methylvalin, der Formel (XIX) umgesetzt, und zwar vorzugsweisein einem ketonz chen Lösungsmittel, wie Aceton, unter Stickstoffgas, wobei ein Isomerengemisch der Säuren der Formeln (XX) und (XXI) erhalten wird; die Mischung wird sodann mit Essigsäureanhydrid und einer katalytischen Menge Natriumacetat bei erhöhter Temperatur behandelt, wobei man Dihydrodioxopyrrolopyridinsäure der Formel (XXII) erhält. Die Reaktion der so gebildeten Säure mit einem Thionylhalogenid, wie Thionylchlorid oder Thionylbromid, in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Toluol, Xylol, Benzol oder dergl., bei erhöhter temperatur, von z.B. 80 bis 150°C, erhält man das Säurehalogenid der Formel (XXIII), welches der Säure der Formel (XXII) entspricht. Die Behandlung dieses Säurehalogenids mit einer überschüssigen Menge Ammoniak führt sodann zu dem Dihydrodioxopyrrolopyridin-acetamid der Formel (IV). Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines aprotischen Lösungsmittels durchgeführt.
  • Bei Umsetzung des Acetamids der Formel (IV) mit 1 ,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en in einem inerten, organischen Lösungsmittel, wie Toluol oder Xylol, bei einer erhöhten Temperatur zwischen etwa 80 und 1250C erhält man das Imidazopyrrolopyridindion der Formel (III). Dieses kann mit Morpholin oder einem zweckentsprechenden Amin der Formel NH2R6 umgesetzt werden, wobei man die 2-(2-Imidazolin-2-yl)-nicotinamide erhält. Diese Reaktionen können durch das nachfolgende Diagramm dargestellt werden.
  • Diagramm II Diagramm II (Fortsetzung) Diagramm II (Fortsetzung) Bei einem anderen allgemeinen Verfahren können die 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridinsäuren und -ester der Formel (I) hergestellt werden durch Umsetzung des 2-Carboalkoxynicotinoylchlorids der Formel (XIV), vorzugsweise als Methylester und bevorzugt in Form des Hydrochloridsalzes, mit dem geeigneten Aminocarboxamid der Formel (XIII). Die Umsetzung ergibt das Carbamoylpicolinat der Formel (XV) und wird bevorzugt unter einem Inertgas, wie Stickstoff, durchgeführt. Während der Reaktion wird das Reaktionsgemisch im allgemeinen bei einer Temperatur unter 300C gehalten.
  • Das so erhaltene Carbamoylpicolinat der Formel (XV) kann sodann in einem inerten, nicht-protischen Lösungsmittel, wie Xylol oder Toluol dispergiert und auf etwa 50 bis 130°C erhitzt werden zusammen mit 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]-undec-5-en. Diese Umsetzung ergibt ein Gemisch aus Imidazopyrrolopyridindion-isomeren der Formeln (III) und (IIIa), die ohne Abtrennung bei der folgenden Umsetzung verwendet werden können, bei der das Reaktionsgemisch mit einem Alkalimetallalkoxid in Gegenwart eines Alkohols behandelt wird. Dabei erhält man ein Gemisch des Imidazolinylnicotinats und des Imidazolinylpicolinats.
  • Das gewünschte Nicotinat der Formel (Ib) kann leicht aus dem Picolinat durch Neutralisation des Reaktionsgemisches, vorzugsweise mit Eisessig, Konzentrieren der neutralisierten Lösung und Chromatographieren des entstehenden Rückstands an Silikagel in Äther abgetrennt werden.
  • Die Umwandlung der Imidazolinylnicotinatester in die entsprechenden Säuren oder Säureadditionssalze kann leicht nach einem der zuvor beschriebenen Verfahren erfolgen. In ähnlicher Weise können die Imidazolinylnicotinsäuren in die entsprechenden Alkalimetall-, Ammonium- oder organischen Ammoniumsalze nach den zuvor beschriebenen Verfahren umgewandelt werden.
  • Die Herstellung der Säuren und Ester der Formel (I) auf die zuvor beschriebene Weise kann durch das folgende Diagramm III näher erläutert werden.
  • Diagramm III Diagramm III (Fortsetzung) (IIIa) (Nicotinat ' (Ib) (Picolinat ) Vorteilhafterweise kann eine Vielzahl der 2-(2-imidazolin-2-yl)-chinolinderivate der Formel (II) gemäß vorliegender Erfindung nach den gleichen Verfahren hergestellt werden, welche für die Herstellung der 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridinverbindungen erläutert wurden. Zum Beispiel können die 2-(2-Imidazolin-2-yl)-chinolincarbonsäureester der Formel (XXXVI), wobei R3 einen der Substituenten außer Wasserstoff oder einem salzbildenden Kation bedeutet und wobei R1, R2, X, L, M, Q und R7 die oben angegebene Bedeutung haben, hergestellt werden durch Umsetzung eines Dions der Formel (XXXVII) mit einem zweckentsprechenden Alkohol und einem Alkalimetallalkoxid bei einer Temperatur zwischen etwa 20 und 50°C. Bei diesen Reaktionen sowie bei ähnlichen Reaktionen, bei denen die Pyridine der Formel (I) hergestellt werden, kann der Alkohol sowohl als Reaktant als auch als Lösungsmittel dienen. Es ist daher ein sekundäres Lösungsmittel nicht erforderlich. Es kann jedoch, falls erwunscht, verwendet werden. Wenn ein sekundäres Lösungsmittel eingesetzt wird, so ist es bevorzugt,ein nicht-protisches Lösungsmittel einzusetzen, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan. Die Reaktion kann folgendermaßen wiedergegeben werden: Dabei bedeuten M ein Alkalimetall; X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe oder eine Methylgruppe, unter der Voraussetzung, daß, wenn einer der Reste L, M, Q oder R7 ein von Wasserstoffs Halogen, C1 6-Alkyl oder C1 4-Alkoxy abweichender Substituent ist, X für Wasserstoff steht, und wobei L, M, Q und W jeweils ausgewählt sind aus der Gruppe der folgenden Reste: Wasserstoff, Halogen, C1 4-Alkyl, C1 4-Alkoxy, C14-Alkylthio, C14-Alkylsulfonyl, C14-Halogenalkyl, N02, CN, Phenyl, Phenoxy, Amino, C1 4-Alkylamino, Di-niederalkylamino, Chlorphenyl, Methylphenyl oder Phenoxy, welches mit einem Cl, CF3, N02 oder CH3 substituiert ist, unter der Bedingung, daß nur einer der Reste L, M, Q oder R7 ein Substituent sein kann, welcher abweicht von Wasserstoff, Halogen, C1 4-Alkyl oder C1 4-Alkoxy, und wobei R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben.
  • Die 2-(Imidazolin-2-yl)-chinolincarboxylatester der Formel (XXXVI) können ferner hergestellt werden aus einem Dioxopyrrolochinolin-acetamid der Formel (XXXVIII), wobei R1, R2, X, L, M, Q und R7 die oben angegebene Bedeutung haben, und zwar durch Ringschluß mit einer starken Base, wie 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-en (DBU), in Gegenwart eines inerten, organischen Lösungsmittels, wie Xylol oder Toluol. Dabei erhält man das rohe Imidazopyrrolochinolindion der Formel (XXXVII). Das Reaktionsgemisch wird auf eine Temperatur zwischen 100 und 15O0C erhitzt, und Wasser wird unter Verwendung eines Dean-Stark-Wasserabscheiders von dem Reaktionsgemisch abgetrennt. Mindestens 1 Äquiv. Alkohol der Formel R30H (Formel V) wird eingesetzt, wobei R3 die oben angegebene Bedeutung hat, mit Ausnahme von Wasserstoff und einem salzbildenden Kation. Sodann wird das Reaktionsgemisch bei einer Temperatur zwischen 100 und 150°C am Rückfluß erhitzt, wobei man den Ester der Formel (XXXVI) erhält. Die Umsetzung kann folgendermaßen graphisch dargestellt werden: R1, R2, R3, X, L, M, Q und R7 haben die oben angegebene Bedeutung.
  • Die 2-(2-Imidazolin-2-yl)-chinolincarboxylatester der Formel (XXXVI) können ferner hergestellt werden durch Ringschluß eines Carbamoylchinolincarboxylatesters der Formel (XXXIX) mit Phosphorpentachlorid bei erhöhter Temperatur zwischen etwa 60 und 1000C. Die Umsetzung wird im allgemeinen in Gegenwart eines inerten, organischen Lösungsmittels, wie Toluol oder Benzol, durchgeführt und führt zu dem Hydrochloridsalz des 2-(2-Imidazolin-2-yl)-chinolincarboxylatesters der Formel (XXXVI). Die Behandlung des gebildeten Hydrohalogenidsalzes mit Base, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat, liefert sodann den 2-(2-Imidazolin-2-yl)-chinolincarboxylatester der Formel (XXXVI). Der Carbamoylchinolincarboxylatester der Formel (XXXIX), welcher bei dieser Reaktion eingesetzt wird, hat die folgende Formel Dabei hat R3 die oben angegebene Bedeutung mit Ausnahme von Wasserstoff oder einem salzbildenden Kation, und R1, R2, X, L, M, Q und W haben die oben angegebene Bedeutung.
  • Die 2-(2-Imidazolin-2-yl)-chinolincarboxylatester der Formel (XXXVI) können ferner hergestellt werden durch Ringschluß der Carbamoylchinolincarboxylatester der Formel (XXXIX) wobei R3 die oben angegebene Bedeutung mit Ausnalime von Wasserstoff oder einem salzbildenden Kation hat und wobei R1, R2 X, L, M, Q und R7 die oben angegebene Bedeutung haben. Der Ringschluß des Carbamoylchinolincarboxylatesters gelingt durch Umsetzung desselben mit einem Gemisch von Phosphorpentachlorid und Phosphoroxychlorid.
  • Das Reaktionsgemisch wird während mehrerer Stunden bei einer Temperatur zwischen etwa 15 und 350C gerührt und POCl3 wird im Vakuum entfernt Der RUckstand wird in einem organischen Lösungsmittel, wie Toluol, aufgenommen. Das Lösungsmittel wird sodann vom erhaltenen Gemisch abgetrennt, und der verbleibende Rückstand wird in Wasser von 80 bis 10O0C dispergiert. Nach dem Abkühlen wird der pH der wäßrigen Mischung mit Natriumbicarbonat oder Kaliumbicarbonat auf 5 5 bis 6 eingestellt und das Produkt wird mit Methylenchlorid extrahiert9 wobei man den 2-(Imidazolin-2-yl)-chinolincarboxylatester der Formel (XXXVI) erhält.
  • Die Chinolinester der Formel (XXXVI), in denen R3 die oben angegebene Bedeutung hat, Jedoch mit Ausnahme von Wasserstoff oder einem salzbildenden Kation, und in denen R1, R2, x, L, M, Q und R7 die oben angegebene Bedeutung haben können leicht in die entsprechenden Säureadditionssalze umgewandelt werden, und zwar durch Umsetzung des Esters mit mindestens 1 Äquiv einer starken Säure. Starke Mineralsäuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure und Bromwasserstoffsäure, können verwendet werden. Organische-SEuren können jedoch ebenfalls eingesetzt werden.
  • In der Praxis geht die Reaktion am besten vonstatten, wenn man sie in Anwesenheit eines inrten, organischen Lösungsmittels, wie äther, Chloroform, Methylenchlorid oder Mischungen derselben, durchführt. Schwefelsäuresalze werden am besten gebildet9 wenn man anstelle der oben erwähnten Lösungsmittel einen niederen aliphatischen Alkool einsetzt.
  • Die Herstellung der 2-(Imidazolin-2-yl)-chinolinderivate der Formel (11), wobei A für COOH steht und wobei B für Wasserstoff steht und wobei W für Sauerstoff steht unä R1, R2, X, L, M, Q und R7 die oben angegebene Bedeutung haben, jedoch unter der Voraussetzung, daß X, L, M, Q und R7 nicht für Halogen oder Nitro stehen, gelingt durch Hydrogenolyse des Benzylesters des 2-(2-Imidazolin-2-yl)-chinolincarboxylats der Formel (XXXVI). Zur Durchführung dieser Reaktion wird der Benzylester in einem organischen Lösungsmittel dispergiert, wie es oben für die Hydrogenolyse des Benzylesters des 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridins der Formel (XV) erwähnt wurde. Die so erhaltene Reaktionsmischung wird mit Wasserstof-fgas in Gegenwart eines Katalysators, wie Palladium oder Platin auf Kohle, behandelt. Die Hydrogenolyse wird im allgemeinen bei einer Temperatur zwischen etwa 20 und 5O0C durchgeführt.
  • Die Säuren der 2-(2-Imidazolin-2-yl)-chinolinderivate der Formel (II), wobei A für COOH steht und B für Wasserstoff und W für Sauerstoff und wobei R1, R2, X, L, M, Q und W die oben angegebene Bedeutung haben, werden erhalten durch Umsetzung eines Esters der Formel (XXXVI), wobei R3 für einen der oben genannten Substituenten mit Ausnahme von Wasserstoff und einem salzbildenden Kation steht und wobei R1, R2, X, L, M, Q un d R7 die oben angegebene Bedeutung haben, mit mindestens 1 Äquiv. einer starken, wäßrigen Base, z.B. einer wäßrigen Lösung eines Alkalimetallhydroxids, bei einer Temperatur zwischen 20 und 500C. Die Mischung wird abgekühlt und dann wird der pH mit einer starken Mineralsäure auf 6,5 bis 7,5 eingestellt. Diese Behandlung führt zu der gewünschten Säure.
  • Im folgenden soll die Herstellung der 2-(2-Imidazolin-2-yl)-chinolinderivate der Formel (II) erläutert werden, wobei A für COOR3 steht und wobei R3 für ein salzbildendes Kation steh-t und wobei B für Wasserstoff und W für Sauerstoff steht und wobei R1, R2, L, M, Q und R7 die oben angegebene Bedeutung haben. Dabei wird eine Säure der Formel (II), wobei A für COOH steht und B für Wasserstoff und W für Sauerstoff und wobei R1, R2, L, M, Q und R7 die oben angegebene Bedeutung haben, in einem zweckentsprechenden Lösungsmittel aufgelöst und die dabei erhaltene Mischung wird mit mindestens 1 Äquiv. eines salzbildendes Kations behandelt. Die Reaktion ist im wesentlichen die gleiche wie bei der Herstellung der entsprechenden Pyridinverbindungen der Formel (I), wobei A für COOR3 und R3 für ein salzbildendes Kation steht.
  • Es muß bemerkt werden, daß die Imidazolinylchinolincarbonsäuren und -ester der Formel (II), wobei B = 11 gilt, tautomer sind.
  • Es soll bemerkt werden, daß, wenn R1 und R2 für verschiedene Substituenten des 2-(2-Imidazolin-2-yl)-chinolinderivats der Formel (II) des Imidazopyrrolochindions der Formel (XXXVII) stehen, das Kohlenstoffatom, welches mit R1 und R2 verknüpft ist, als Asymmetriezentrum vorliegt. Daher existieren sowohl die Produkte als auch ihre Zwischenstufen in der d-Form und in der 1-Form sowie in der dl-Form.
  • Ein Ringschluß der Imidazopyrrolochinolin-Acetamide der Formel (XXXVIII) führt zu den tetracyclischen Imidazopyrrolochinolindionen der Formel (XXXVII) und der Formel (XXXVIIa). Dabei handelt es sich um Zwischenstufen für die 2-(2-Imidazolin-2-yl)-chinolincarbonsäuren und -ester der Formel (II).
  • Als Produkt erhält man bei dieser Reaktion vorwiegend das gewünschte Imidazopyrrolchinolindion zusammen mit einer geringen Menge eines Isomeren der Formel (XXXVIIa).
  • Die Behandlung des Isomerengemisches mit einem Alkalimetallalkoxid liefert im wesentlichen das isomerenreine Chinolincarboxylat-Produkt.
  • Der Ringschluß erfolgt vorzugsweise bei einer Temperatur von 80 bis 1500C in Anwesenhsit einer Base, wie Natrium oder Kaliumhydrid, oder einer Säure, z.B. einer aromatischen Sulfonsäure, und in einem Lösungsmittel, welches mit dem Wasser ein azeotropes Gemisch bildet. Daher kann das Wasser nach seiner Bildung nahezu sofort aus der Reaktionsmischung entfernt werden. Als Lösungsmittel können z.B. Toluol, Benzol, Xylole und Cyclohexan eingesetzt werden. Als Basen kommen z. B. in Frage Alkalimetallhydroxide, Alkalimetallhydride, Alkalimetalloxide, tertiäre Amine, wie Diisopropyläthylamin, 1,5-Diazabicyclo[3.4]nonen-5, 1,5-Diazablcyclo[5.4.0Jundecen-5, 1 ,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan> Tetramethylguanidin, Kaliumfluorid und quaternäres Ammoniumhydroxid, wie Trimethylbenzyl-ammoniumhydroxid, und stark basische Ionenaustauscherharze.
  • Schließlich umfassen die eingesetzten sauren Reagentien aromatische Sulfonsäuren, wie p-Toluolsulfonsäure, B-Naphthalinsulfonsäure, Naphthalindisulfonsäure oder dergl.
  • Die Reaktionen können graphisch folgendermaßen dargestellt werden: Diagramm IV Diagramm IV (Fortsetzung) Mehrere, verschiedene Wege führen zu den Pyrrolochinolinacetamiden der Formel (XXXVIII). Vorzugsweise wird das Pyrrolochinolin-acetonitril der Formel (XXXX) hydratisiert, und zwar durch Behandlung mit einer starken Säure, wie Schwefelsäure. Diese Reaktion führt zu Pyrrolochinolin-acetamid der Formel (XXXVIII). Der Zusatz eines nichtmischbaren Lösungsmittels, wie Methylenchlorid, Chloroform oder dergl., ist nicht wesentlich für die Durchführung dieser Reaktion. Jedoch ist die Zugabe eines solchen Lösungsmittels zum Reaktionsgemisch bevorzugt. Die Umsetzung erfolgt gewöhnlich bei einer Temperatur von 10 bis 7O0C.
  • Die Pyrrolochinolin-acetamide der Formel (XXXVIII) können alternativ auch durch eine Diels-Alder-Cycloadditionsreaktion hergestellt werden, und zwar aus den substituierten Anthranilen der Formel (XXXXI) und den Dioxopyrrolinacetamiden der Formel (XXXXII). Diese Reaktionen werden in einem weiten Temperaturbereich durchgeführt. Unterhalb 1300C werden signifikante Mengen des als Zwischenstufe auftretenden Aldehyds der Formel (XXXXIII) erhal-ten.
  • Im Bereich von 130 bis 2000C wird das Pyrrolochinolinacetamid der Formel (XXXVIII) gebildet. Alternativ kann auch der als Zwischenstufe dienende Aldehyd der Formel (XXXXIII) isoliert werden und unter Rückfluß in Xylol in Gegenwart einer Säure als Katalysator, z.B. in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure, einem Ringschluß unterworfen werden. Diese Reaktion führt zu dem gewünschten Pyrrolochinolin-acetamid der Formel (XXXVIII). Diese Reaktionen können in dem nachfolgenden Diagramm V dargestellt werden.
  • Diagramm V Diagramm V (Fortsetzung) Man kann auch die Pyrrolochinolin-acetonitrile der Formel (XXXX) auf verschiedensten Wegen verhalten, Je nach der Natur der Reste L, M, Q und R7. Die Pyrrolochinolinacetonitrile der Formel (XXXX) können hergestellt werden durch Umsetzung des zweckentsprechend substituierten Anhydrids der Formel (XXXXIV) mit einem zweckentsprechend substituierten a-Aminocarbonitril der Formel (XVI1). Dabei erhält man ein Gemisch der Monoamide der Formel (XXXXVa) und der Säuren der Formel (XXXXVb). Diese Umsetzung wird durchgeführt bei einer Temperatur zwischen 20 und 700C und vorzugsweise zwischen etwa 35 und 400C in einem inerten Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, Methylenchlorid, Äther, Chloroform, Toluol und dergl..
  • Die gebildeten Säuren werden sodann einem Ringschluß unterworfen, wobei das entsprechende Pyrrolochinolinacetonitril der Formel (XXXX) erhalten wird. Dies gelingt durch Erhitzen des Reaktionsgemisches auf eine Temperatur zwischen etwa 75 und 1500 C mit einem Ueberschuß von Essigsäureanhydrid in Gegenwart einer katalytischen Menge Natriumacetat oder Kaliumacetat.
  • Im allgemeinen wird die obige Reaktion durchgeführt durch Behandlung des Reaktionsgemisches mit Essigsäureanhydrid, Acetylchlorid, Thionylchlorid oder dergl. und Erhitzen der Mischung auf eine Temperatur zwischen etwa 20 und 1000C. Die obigen Reaktionen können in dem nachfolgenden Diagramm dargestellt werden, wobei R1, R2, X, L, M, Q und R7 die oben angegebene Bedeutung haben.
  • Dlagramm VI Ein bevorzugter Weg zur Herstellung des Pyrrolochinolinacetonitrils der Formel (xxxx) ist die thermische Cycloadditionsreaktion nach Diels-Alder. Dabei wird ein zweckentsprechend substituiertes Maleimid der Formel (XXXXVI) mit einem zweckentsprechend substituierten Anthranil umgesetzt. Dabei muß X für Wasserstoff stehen.
  • Das Ergebnis dieser Reaktion hängt ab von der Reaktionstemperatur. Zwischenstufen der Formel (XXXXVII) werden bei -55 0C erhalten. Wenn das Reaktionsgemisch auf Temperaturen zwischen 55 und 1300C erhitzt wird, so erhält man als Zwischenstufe den Aldehyd der Formel (XXXXIII). Wenn die Reaktion in Gegenwart-eines aprotischen Lösungsmitteils, wie o-Dichlorbenzol, durchgeführt wird und wenn das Reaktionsgemisch auf 140 bis 2000C erhitzt wird, so erhält man das Pyrrolochinolin-acetonitril der Formel (XXXX). Die Reaktion kann durch das nachfolgende Diagramm dargestellt werden.
  • Diagramm VII Diagramm VII (Fortsetzung) Dieser Reaktionsweg ist besonders wirksam, wenn L, M, Q und s für elektronegative Gruppen, z.B. Halogen, Nitro, CF3, S02CH3 oder CN, stehen.
  • Bei einem abgewandelten Verfahren dieser Art wird ein o-Aminoacetal der Formel (XXXXVIII) mit einem zweckentsprechend substituierten Maleimid der Formel (XXXXX) oder einem Dioxopyrrolin-acetamid der Formel (XXXXX) umgesetzt, und zwar in Gegenwart eines aprotischen Lösungsmittels, wie Xylol oder Toluol, bei einer Temperatur zwischen etwa 50 und 13O0C. Diese Reaktion kann folgendermaßen dargestellt werden.
  • Im folgenden soll eine weitere Abwandlung erläutert werden, welche brauchbar ist zur Synthese von Anilinen, die Elektronendonor-Substituenten tragen, und zwar in den Positionen L, M, Q und R7, oder ein Halogenatom oder eine CF3-Gruppe. Dabei wird ein o-Alkyl- oder -Arylthiomethylanilin der Formel (XXXXIX) mit einem Brommaleimid der Formel (XXXXX) umgesetzt, wobei man das Maleimid der Formel (XXXXXI) erhält. Dieses wird zum Maleimid der Formel (XXXXXII) oxidiert. Das Maleimid der Formel (XXXXXII) wird sodann in einer säure-katalysierten Reaktion einem Ringschluß unterworfen, wobei man das Pyrroloehinolin-acetonitril der Formel (XXXX) erhält Diese Reaktionen können folgendermaßen dargestellt werden, wobei R1, R2, L, M, Q und R7 die oben angegebene Bedeutung haben.
  • Verbindungen der Formel (XXXX) mit Elektronendonor-Substituenten in den Positionen L, M, Q und R7, z z.B. mit den Substituenten Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Dialkylamino, Hydroxy und einem einzigen Halogen, können hergestellt werden durch Umsetzung- eines zweckentsprechend substituierten o-Aminobenzylalkohols der Formel (XXXXXIII) oder einer Anthranilsäure der Formel (XXXXXIV) mit einem Brom(oder Chlor)-maleimid der Formel (XXXXX).
  • Diese Reaktion wird in Gegenwart eines protischen Lösungsmittels durchgefühlqt, z.B. in Gegenwart von Isopropylalkohol oder t-Butylalkohol, bei O bis 300C. Man erhält das Hydroxymethylanilino-maleimid der Formel (XXXXXV) oder die Dioxopyrrolinyl-anthranilsäure der Formel (XXXXXVI). Es können verschiedene Basenakzeptoren in den obigen Reaktionen eingesetzt werden z.B. Erdalkalimetallllydroxide, wie Ba(OH)2, BaO oder Natriumacetat. in vielen Fällen gehen die Reaktionen jedoch befriedigend vonstatten ohne die Zuhilfenahme einer solchen Base als Akzeptor.
  • Die Oxidation eines Alkohols der Formel (XXXXXV) zu einem Aldehyd der Formel (XXXXIII) gelingt mit einer Vielzahl verschiedener Oxidationsmittel, z.B. mit Pyridiniumchlorchromat in Methylenchlorid oder mit aktiviertem Mangandioxid in t-Butanol. Der Ringschluß des Aldehyds der Formel (XXXXIII) zum Pyrrolochnolinacetonitril der Formel (XXXX) gelingt nach einer der oben beschriebenen Methoden, z.B. durch Erhitzen des Aldehyds auf eine Temperatur zwischen 140 und 2000C in Gegenwart eines aprotischen Lösungsmittels.
  • Die Cyclisierung der o-Anilinocarbonsäure der Formel (XXXXXVI) zum Acetoxychinolin der Formel (XXXXXVII) gelingt mit Essigsäureanhydrid, Triäthylamin und 4-Dimethylaminopyridin bei Umgebungstemperatur. Eine milde, reduktive Eliminierung liefert das Pyrrolochinolin-acetonitril der Formel (XXXX). Die Hydrolyse in warmer, wäßriger Essigsäure liefert die Verbindung der Formel (XXXX), wobei X für OH steht. Die weitere Umsetzung mit Phosphoroxychlorid und Pyridin liefert Verbindungen, bei denen X Chlor bedeutet.
  • Diese Reaktionen sind nachfolgend zusammengestellt.
  • Diagramm VIII Diagramm VIII (Fortsetzung) Ein anderer Weg zu den 2-( 2-Imidazolin-2-yl) -chinolin-Verbindungen der Formel (II), welcher insbesondere brauchbar ist zur Synthese von Analogen, bei denen die Gruppe A variiert ist, geht aus vom 2-(2-Imidazolin-2-yl)-chinolin der Formel (XXXXXIX). Dieses Zwischenprodukt wird hergestellt aus der Chinolincarbonsäure der Formel (XXXXXVIII). Diese wird umgewandelt in das Säurechlorid oder in das Säureanhydrid und sodann umgesetzt, und zwar entweder mit einem zweckentsprechend substituierten a-Aminocarbonitril der Formel (XVII) unter Bildung des Nitrils der Formel (XXXXXX) oder mit dem Aminoamid der Formel (XXXXXXI) unter Bildung des Carboxamidoamids der Formel (XXXXXXII). Der Ringschluß des Carboxamidoamids gelingt nach den oben diskutierten Verfahren, obgleich der Ringschluß mit Natriumhydrid in Gegenwart von Xylol bevorzugt ist. Die Einführung einer Vielzahl verschiedener Gruppen A gelingt durch Behandlung des 2-(2-Imidazolin-2-yl)-chinolins der Formel (XXXXXIX) mit Metallierungsreagentien. Die meisten metallorganischen Reagentien sind wirksam, wenn 2 Mol eingesetzt werden und das Dianion gebildet wird. Die Ausbeute und die Zusammensetzung des Reaktionsproduktes hängen Jedoch ab von der Natur der metallorganischen Verbindung, des Lösungamittels der Reaktion und der Reaktionstemperatur sowie von dem elektrophilen Mittel, welches zur Abstoppung der Reaktion dient. In der Praxis sind metallorganische Reagentien, wie Lithiumalkyle, bevorzugt, und man erhält eine Anionbildung mit Methyl, n-Butyl-, sek,-Butyl- und tert. -Butyl-lithium. Phenyllithium und Lithiumdiisopropylamid können ebenfalls eingesetzt werden.
  • Die Lösungsmittel müssen aprotisch sein. Diäthylåther ist bevorzugt. Die Reaktionstemperaturen für die Bildung des Dianions liegen im Bereich von -78 bis OOL, wobei der Bereich von -30 bis -100C bevorzugt ist. Das Abstoppen mit einem elektrophilen Mittel wird bei -78 bis +200C durchgeführt. Falls erforderlich, schließt sich eine Säurebehandlung an. Alle Umsetzungen werden unter einer inertgasatmosphäre durchgeführt. Beispiele für reaktive, elektrophile Mittel sind: CO2, ClC02CH3, (CH3)2NCHO, CII3HCO, C6H5CHO, CH3J. Die entsprechenden Gruppen A in der Formel (ila) sind COOH, COOCH3, CHO, CH(OH)CH3, Cfl(OH)C6H5> CII3. Nach dem Abstoppen der Reaktion mit dem elektrophilen Mittel können die Produkte modifiziert werden. Der Aldehyd (A=CHO), welcher durch Umsatz mit DMF erhalten wurde, reagiert mit Hydroxylamin und liefert ein Oxim. Der obige Weg ist ferner brauchbar zur Synthese der Verbindungen mit A = COOH durch Behandlung des Dianions mit Kohlendioxid.
  • Nicht alle Substituenten X, L, M, Q und R7 sind mit diesem metallorganischen Verfahren kompatibel. Wenn z.B.
  • die oben erwähnten Substituenten Br, J oder in einigen Fällen Fluor sind, so kommt es in einer Konkurrenzreaktion zu einem Verlust dieser Gruppen sowie zu einer Ersetzung des 3-Protons des Chinolins. Die Anwesenheit von Chlor ist jedoch mit diesem Verfahren kompatibel.
  • Wenn L, M, Q oder R7 für Methoxy stehen, so kann es in einer Konkurrenzreaktion zu einer Anionenbildung an der ortho-Stellung zur Methoxygruppe kommen.
  • Diese Reaktionen können folgendermaßen dargestellt werden.
  • Diagramm IX Mehrere funktionelle Gruppen A können nach alternativen Verfahren hergestellt werden. So lifert z.B. die Reaktion des Imidazopyrrolochinolindions der Formel (XXXVII) mit R3OM den 2-(2-Imidazolin-2-yl)-chinolinester der Formel (XXXVI). Im Falle der Verbindungen der Formel (II), bei denen A für eine Gruppe der Formel CONHCH2CH20H steht, kann ein Ringschluß zur Oxazolingruppe durchge£Blrt werden, und zwar über die Umsetzung dieser Verbindung mit Triäthylpiiosphit in am Rückfluß gehaltenem Xylol. Die Derivate der Formel (II), in denen A für -CONH2 steht, können in die entsprechenden Cyanoderivate (A=CN) umgewandelt werden, und zwar durch Dehydratisierung der Gruppe der Formel -CONH2.
  • Die Mehrzahl der Verbindungen mit den Substituenten L, M, Q und R7 kann nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Verbindungen mit Amino-, Alkylamino-und Dialkylaminogruppen können jedoch bequemerweise durch reduzierende Alkylierung des zweckentsprechenden Nitro-Substituenten in L-, M-, Q- oder R7-Position erhalten werden. Alkylsulfonylverbindungen werden auf einfachste Weise hergestellt durch milde Oxidation der Alkylsulfonylgruppe in L-, M-, Q- oder R7-Position bei 0 bis 200C unter Verwendung von m-Chlorperbenzoesäure. Unter diesen Bedingungen tritt die N-Oxidation des Chinolinstickstoffs nur in geringem Umfang ein.
  • Die Oxidation des Chinolins zum N-Oxid gelingt unter vorheriger N-Schutz des Imidazolon-Rings, z.B. mit einer COCH3-Gruppe. Nun kann die N-Oxidation mit Peressigsäure oder Trifluorperessigsäure durchgefiihrt werden, und zwar, falls erforderlich, bei erhöhter Temperatur.
  • Die 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridine und 2-(2-Imidazolin-2-yl)-chinoline der Formeln (I) und (II) und die imidazopyrrolopyridindione und Imidazopyrrolochinolindione der Formeln (III) und (XXXVII) sind äußerst wirksame herbizide Verbindungen. Sie sind brauchbar zur Bekämpfung einer außerordentlich breiten Vielfalt von krautigen und verholzten Pflanzen, und zwar sowohl von einjällrigen als auch von mehrjährigen sowie von perennierenden Pflanzen, wobei eine Wirksamkeit gegenüber einke lmblätrigen und zweikeimblai;trigen Pflanzen vorliegt. Darüberhinaus sind diese Verbindungen auch äußerst wirksam als Herbizide gegen Unkräuter, welche auf trockenen Feldern wachsen, und gegen Unkräuter, welche auf nassen Feldern. wachsen.
  • Sie sind ferner geeignet als aquatische Herbizide. Man kann eine Blattbehandlung vornehmen oder eine Behandlung des Bodens oder des Wassers, welches die Samen enthält, oder eine Behandlung anderer Fortpflanzungsorgane dieser Pflanzen, z.B. von Stecklingen, Rhizomen oder Ausläufern.
  • Die Dosierung kann im Bereich von etwa 0,016 bis 4,0 kg/ha und vorzugsweise im Bereich von etwa 0,032 bis 2,0 kg/ha liegen.
  • Naturgemäß können auch Mengen oberhalb 4,0 kg/ha zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenarten angewendet werden. Eine Anwendung von Mengen des toxischen Wirkstoffs, welche oberhalb der zur Abtötung der unerwünschten Pflanzen erforderlichen Menge liegen, sollte jedoch vermieden werden, da die Anwendung überschüssiger Mengen des toxischen Wirkstoffs unwirtschaftlich ist und keine nützlichen Wirkungen zeigt und darüberhinaus für die Umgebung schädlich ist.
  • Unter den Pflanzen, welche mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen bekämpft werden können, seien die folgenden genannt: Elatine triandra, Sagittaria pygmaea, Scirpus hotarui, Cyperus serotinus, Eclipta alba, Cyperus difformis, Rotala indica, Lindernia pyridoria, Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis, Cyperus rotundus, Convolvulus arvensis, Agropyron repens, Datura stramonium, Alopecurus myosuroides, Ipomoea spp., Sida spinosa, Ambrosia artemisiifolia, Eichhornia crassipes, Xanthium pensylvanicum, Sesbania exaltata, Avena fatua, Abutilon theophrasti, Bromus tectorum, Sorghum halepense, Lolium spp., Panicum dichotomiflorum, Matricaria spp., Amaranthus retroflexus, Cirsium arvense und Rumex Japonicus.
  • Es wurde überraschenderweise festgestellt, daß einige der Verbindungen der Formeln (I) und (II) als selektive Her bizide angewendet werden können, und zwar bei Blattbehandlungen von Pflanzen oder bei der Behandlung des Boden der die Samen dieser Pflanzen enthält. Dabei können die Anwendungsmengen relativ gering sein und im Bereich von z.B. 0,016 bis etwa 2,0 kg/ha liegen, abhängig von der speziellen, eingesetzten Verbindung und der behandelten Nutzpflanze.
  • In der Praxis wurde festgestellt, daß 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridine der Formel (I) sich am besten als Breitspektrum-Herbizide eignen, und zwar sowohl bei Prä-Emergenzbehandlung als auch bei Post-Emergensbehandlung am Ort der Unkrautbekämpfung. Dies heißt Jedoch nicht, daß alle Pyridine der Formel (1) unselektiv sind, Tatsächlich sind einige der 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridine selektiv bei Nutzpflanzen der Ordnung der Leguminosen, insbesondere bei Sojabohnen. Dies gilt in besonderem Naße für die 5-substituierten Pyridine der Formel (I) und der Formel (Ia). In ähnlicher Weise wurde festgestellt9 daß 2-(2-Imidazolin-2-yl)-chinoline der Formeln (i) und (II) im allgemeinen selektive Herbizide sind. Sie sind besonders wirksam zur Bekämpfung unerwünschter Unkräuter in Anwesenheit von Nutzpflanzen der Ordnung der Leguminosen, z.B. von Sojabohnen. Einzelne Verbindungen der Formeln (1) und (II) sind jedoch weniger selektiv als andere Verbindungen dieser Reihe.
  • Es wurde festgestellt, daß einzelne der 2-(2-Imidazolin-2-yl) -pyridine und 2- (2-Imidazolin-2-yl) -chinoline der Formeln (I) und (il) wirksam sind als Defoliantien für Baumwolle, und zwar bei Anwendung in Mengen von etwa 0,016 bis 4,0 kg/ha. Bei Anwendungsmengen, welche etwa 0,01 kg/ha nicht übersteigen, sind einzelne Pyridine und Chinoline der Formeln (I) und (ii) wirksam im Sinne eier Steigerung der Verzweigungsneigung der Leguminosen sowie im Sinne einer frühen Reifung von Getreide.
  • Die Pyrrolopyridin-acetoni-trile der Formel (XI), die Pyrrolopyridin-acetamide der Formel (IV), die Pyrrolochinolin-acetonitrile der Formel (XXXX) und die Pyrrolochinolin-acetamide der Formel (XXXVIII) sind brauchbar als Zwischenstufen für die Herstellung der erwähnten herbiziden 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridinre und -ciiinoline der Formeln (I) und (II) sowie der herbiziden Imidazopyrrolopyridindione und Imidazopyrrolochinolindione der Formeln (III) und (XXXVII.).
  • Da die Imidazolinylpyridinderivate und -chinolinderivate der Formeln (I) und (II), bei denen R3 für ein salzbildendes Kation steht, wasserlöslich sind, können diese Verbindungen einfach in Wasser dispergiert oder aufgelöst werden und in Form eines verdünnten, wäßrigen Sprühmittels angewendet werden. Dabei führt man vorzugsweise eine Blattbehandlung durch oder eine Behandlung des Bodens, welcher die Fortpflanzungsorgane enthält. Ferner eignen sich diese Salze auch zur Herstellung von flie(3-fähigen Konzentraten.
  • Die 2-(2-Imidazolin-2 yl)-pyrldine und -chinoline der Formeln (I) und (ii) und die Imidazopyrroliopyridindione und Imidazopyrrolochinolindione der Formeln (III) und (XXXVII) können auch als benetzbare Pulver hergestellt werden sowie als fließfähige Konzentrate, emulgierbare Konzentrate, gekörnte Mittel oder dergl..
  • Benetzbare Pulver können hergestellt werden durch Vermahlen von etwa 20 bis 45 Gew.% eines feinverteilten Trägerstoffs, wie Kaolin, Bentonit, Diatomeenerde, Attapulgit oder dergl., 45 bis 80 Gew.% des Wirkstoffs, 2 bis 5 Gew.% eines Dispergiermittels, wie Natriumlignosulfonat und 2 bis 5 Gew.% eines nichtionischen oberflächenak-tiven Mittels, wie Octylphenoxy-polyäthoxyäthanol, Nonylphenoxy-po.lyäthoxy-äthanol oder dergl..
  • Eine typische fließfähige Flüssigkeit kann bereitet werden durch Vermischen von etwa 40 Gew.% des Wirkstoffs mit etwa 2 Gew.% eines Geliermittels, wie Bentonit, 3 Gew. eines Dispergiermittels, wie Natriumlignosulfonat, 1 Gew.% Polyäthylenglykol und 54 Gew.9b Wasser.
  • Ein typisches emulgierbares Konzentrat kann bereitet werden durch Auflösen von etwa 5 bis 25 Gew.% des Wirkstoffs in etwa 65 bis 90 Gew.% N-Methylpyrrolidon, Isophoron, Butylcellosolv, Methylacetat oder dergl., worauf man in der Lösung etwa 5 bis 10 Gew.% eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels, wie Alkylphenoxy-polyäthoxyalkohol, dispergiert Das Konzentrat wird vor der Anwendung in Wasser dispergiert, wobei man ein flüssiges Sprühmittel erhält.
  • Wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bodenbehandlung verwendet werden, so können gekörnte Produkte hergestellt und angewendet werden. Die Herstellung von gekörnten Mitteln gelingt durch Auflösen des Wirkstoffs in einem Lösungsmittels, wie Methylenchlorid, N-Methylpyrrolidon oder dergl., und Aufsprühen der so bereiteten Lösung auf einen gekörnten Träger, wie Maiskolbenhäcksel, Sand, Attapulgit, Kaolin oder dergl..
  • Das so bereitete, gekörnte Produkt enthält im allgemeinen etwa 3 bis 20 Gew.% des Wirkstoffs und etwa 97 bis 80 Gew.% des gekörnten Trägerstoffs.
  • Im folgenden wird die Erfindung anhand von AusfXlrungsbeispielen näher erläutert. Alle Teilangaben und Prozentangaben beziehen sich, falls nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht.
  • Ausführungsbeispiele Beisi:>iel 1 Herstellung von 5,i-Dihydro-a-isopropyl-a-methyl-5,7-dioxo-6H-pyrrolo[3.4-b]pyridin-6-acetonitril Zu einer gerührten Lösung mit einem Gehalt an 212 g Chinolinsäureanhydrid in 950 ml Methylenchlorid gibt man allmählich 167 g 2-Amino-2,3-dimethylbutyronitril.
  • Das Gemisch erreicht den Siedepunkt der Lösung, nachdem etwa ein Viertel des Aminonitrils zugesetzt wurde, und die Zugaberate wird so eingestellt, daß diese Temperatur aufrechterhalten bleibt. Nach der Zugabe wird die Lösung erhitzt und weitere 4 h am Rückfluß gehalten. Die Lösung wird abgekUllt, filtriert und konzentriert, bis man ein dickes Öl erhält. Dieses Öl wird in 950 ml Essigsäureanhydrid aufgelöst, und es werden 6 g wasserfreies Natriumacetat zugesetzt. Das Gemisch wird destilliert, bis die Dampftemperatur 1180C erreicht, nachdem man das Erhitzen unter Rückfluß während 7 h fortgesetzt hatte.
  • Das Gemisch wird im Vakuum konzentriert, der Rückstand wird in 500 ml Toluol aufgelöst und wiederum konzentriert. Dieser Vorgang wird wiederholt. Der Rückstand wird mit einem Gemisch aus Äther und Hexan aufgeschlämmt und das Rohprodukt, welches auskristallisiert, wird gesammelt (349 g). Dieses löst man in 700 ml Methylenchlorid auf und filtriert durch eine Säule, die 700 g Silikagel enthält. Das Produkt wird mit Methylenchlorid eluiert.
  • Nach Konzentrierung des Eluats erhält man 258 g des angestrebten Produkts. Eine analytisch reine Probe mit einem Schmelzpunkt von 95 bis 960C kann erhalten werden, indem man das Produkt aus Äther-Methylenchlorid umkristallisiert.
  • Unter Verwendung des zweckentsprechenden Aminonitrils und Chinolinsäureanhydrids werden nach dem obigen Verfahren die folgenden Pyrrolopyridine hergestellt:
    R1 Rp x Y z p0O
    CH3 CH3 H H H 119 - 123
    CH3 C2H5 H H H 95 - 97
    CH3 zu H H H 69 - 73
    CH3 CH2CH(CH3)2 H H H Öl
    -(CH2)5- H H H 85 - 87
    02H5 C2H5 H H H 71 - 72.5
    CH3 CH(CH3)2 CH3 H H 129.5 - 131.3
    CH3 CH(CH3)2 H H OCH3 108 - 110
    CH3 CH(H3)2 H H C1 94 - 96
    Beispiel 2 Herstellung von 5,7-Dihydro-a-isopropyl-a-methyl-5,7-dioxo-6H-pyrrolo[3.4-b]pyridin-6-acetamid Zu 330 ml konzentrierter Schwefelsäure gibt man portionsweise unter heftigem Rühren 298 g feinzerteiltes Nitril, und zwar in der Weise, daß die Temperatur nicht über 72°C steigt. Nach der Zugabe wird die Temperatur auf 60 bis 650C eingestellt und in diesem Bereich während 1 1/2 h gehalten. Die Mischung wird abgekühlt, mit Eis abgeschreckt und schließlich auf etwa 4 1 verdünnt. Nachdem 454 g Natriumacetat zugesetzt wurden und das Gemisch 2 h bei 0°C gekühlt wurde, wird die Mischung abfiltriert, die Feststoffe werden aufgefangen und gewaschen, und zwar zweimal mit 500 ml Wasser mit einem Gehalt an Natriumacetat und nachfolgend mit Wasser zur vollständigen Entfernung der Schwefelsäure. Der Feststoff wird getrocknet und man erhält 289 g des Produkts, Fp. 176 bis 1780C.
  • Auf einem ähnlichen Weg hergestelltes Material von analytischer Reinheit weist einen Schmelzpunkt von 188 bis 190°C auf.
  • Unter Einsatz des zweckentsprechenden Pyrrolopyridinacetonitrils bei dem obigen Verfahren werden die folgenden Pyrrolopyridin-acetamide hergestellt.
    R1 R2 X Y Z Fp°C
    CH3 CH3 H H H 203 - 5
    CH3 C2H5 H H H 158 - 161
    3 A H H H 195 - 198
    Beispiel 3 Herstellung von 3-isopropyl-3-methyl-5H-imidazo[1 .2' :1.2]-pyrrolo[3.4.6]pyridin-2(3H)-5-dion Ein Gemisch aus 50 g Amid und 450 ml Toluol wird unter einem Wasserabscheider vom Dean-Stark-Typ erhitzt, um Spuren von Wasser zu entfernen. Zu der abgekühlten Mischung gibt man 10,1 g einer 50%igen Suspension von Natriumhydrid in Mineralöl und erhitzt das Gemisch unter Rückfluß während 23 h. Die heiße Lösung wird filtriert und im Vakuum konzentriert, woraufhin der Rückstand kristallisiert. Das Mineralöl wird durch Dekantieren entfernt und der Feststoff wird mit Hexanen gewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhält 45,5 g Produkt, das gemäß NMR-Analyse etwa zu 90% aus dem angestrebten Isomeren II und zu 10% aus dem unendinschten Isomeren IIa besteht.
  • Eine reine Probe des Isomeren II kann durch Umkristallisation des Rohproduktes aus Hexan-Methylenchlorid erhalten werden (Fp.107 bis 11500).
  • Die Cyclisierung kann entweder mittels der basischen Reagentien Natrium- und Kaliumhydroxid oder mittels der sauren Reagentien p-Toluolsulfonsäure in einem Toluol-Lösungsmittel erreicht werden. Es ist darauf hinzuweisen9 daß man ein Gemisch von Produkten erhält, die den obigen Strukturen II und IIa entsprechen. Im allgemeinen werden diese nicht gereinigt, sondern direkt zur Herstellung des abgeleiteten Nicotinsäureesters eingesetzt.
  • Unter Einsatz des zweckentsprechenden Pyrrolopyridincarboxamids werden die folgenden Imidazopyrrolopyridine hergestellt
    R1 Rp x Y Z Fp°C
    CH3 CH3 H H H
    CH3 C2H5 H H H
    CH3 -L1 H H H
    -H-CH2CH2CH2CH2- H H H 125 - 130
    H3 H H H 125 - 130
    CH3 CH(CH3)2 H H OCH3 147 - 147.5
    Beispiel 4 Herstellung von 3-Isopropyl-SH-imidazo C 1'.2':1.2)pyrrolo-[3.4-6]pyridin-2(3H)-dion Ein Gemisch mit einem Gehalt an 52 g 3-(1-Oarbamoyl-1,2-dimethylpropyl)-picolinat, 1,77 ml 1,5-Diazabicyclo-[5.4.03undec-5-en (DBU) in 400 ml Xylol wird unter Rückfluß erhitzt, und zwar unter einem Wasserabscheider vom Dean-Stark-Typ während 2 h. Das Gemisch wird im Vakuum konzentriert und der Rückstand wird auf 400 g basischem Aluminiumoxid chromatographiert. Das Gemisch der angestrebten Produkte wird mit Methylenchlorid eluiert und ohne weitere Reinigung weiterverwendet.
  • Beispiel 5 Herstellung von Methyl-2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinat Zu 20 ml trockenem Methanol, in dem 10 mg Natriumhydrid zur Reaktion gebracht worden waren, gibt man 2,0 g einer Mischung aus den Imidazopyrrolidinen. Nach 16 stündigem Rühren gibt man 0,03 g Eisessig zu (zur Neutralisation der Base). Die Lösung wird im Vakuum konzentriert und der Rückstand wird auf Silikagel in Äther chromatographiert. Das schneller wandernde Material, bei dem es sich um den angestrebten Ester handelt, wird in mehreren Frak-tionen gewonnen. Die Fraktionen werden kombiniert, konzentriert und aus Acetonitril zur Kristallisation gebracht. Dabei erhält man Imidazolinylcotinat, Fp. 121 bis 123,5°C. Eine analytisch reine Probe, die aus Methylenchlorid-Hexan auskristallisierte, zeigt einen Schmelzpunkt von 121 bis 12200.
  • Beispiel 6 Herstellung von Methyl-2- (5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2 imidazolin-2-yl)-nicotinat Dieses Verfahren umfaßt die Bildung der tricyclischen Verbindungen von Beispiel 3 und 4, die ohne Isolierung direkt unter Bildung des Nicotinsäureesters weiterreagieren: Ein Gemisch aus 25 g Amid und 1 ml 1,5-Diaza-bicyclo-[5.4.O]undec-5-en (DBU) in 500 ml Xylol wird unter Rückfluß 1 h unter einem Wasserabscheider vom Dean-Stark-Typ erhitzt. Das Gemisch wird etwas abgekühlt, der Wasserabscheider wird entfernt und es werden 100 ml wasserfreies Methanol zugesetzt. Anschließend wird das Gemisch 1 h unter Rückfluß erhitzt. Die Lösungsmittel werden anschließend im Vakuum entfernt und das Produkt wird durch Chromatographie isoliert, und zwar wie im obigen Beispiel 5 beschrieben. Man erhält 13,65 g des Produktes, Fp.120 bis 12200, das mit dem im obigen Beispiel 5 beschriebenen identisch ist.
  • Beispiel 7 Herstellung von Methyl-2- (5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinat; Verfahren A (Diagramm Seite 11) Ein Gemisch aus 13,65 g Nicotinat und 9,69 g Phosphorpentachlorid in 110 ml trockenem Toluol wird unter Rühren auf 800C erhitzt. Nach 1 1/2 h wird die dicke Mischung abgekühlt, filtriert und der Feststoff mit Äther gewaschen und getrocknet. Dabei handelt es sich um das Hydrochloridsalz des angestrebten Produktes. Dieses Salz wird in 60 ml Wasser aufgelöst, mit Natriumbicarbonat neutralisiert, das resultierende Präzipitat wird durch Filtration entfernt, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Auf diese Weise erhält man das angestrebte Produkt, das mit dem nach dem Verfahren von Beispiel 5 hergestellten identisch ist.
  • Verfahren B Ein Gemisch aus 5,0 g Nicotinat und 7,1 g Phosphorpentachlorid in 40 ml Phosphoroxychlorid wird über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt. Das Phosphoroxychlorid wird im Vakuum entfernt, der Rückstand in 40 ml Toluol suspendiert und wiederum konzentriert. Dieser Vorgang wird wiederholt. Wasser (40 ml) wird zu dem Rückstand gegeben und das Gemisch wird auf Rückflußtemperatur erhitzt und 1 h bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen wird die Mischung mit Methylenchlorid extrahiert, der Extrakt wird getrocknet und konzentriert, und man erhält 1,05 g des angestrebten Produkts. Der pH der wäßrigen Phase aus der Methylenchlorid-Extraktion wird mit Natriumbicarbonatlösung auf 5 bis 6 eingestellt und das Gemisch wird wiederum mit Methylenchlorid extrahiert.
  • Der getrocknete Extrakt wird konzentriert und der Rückstand zur Kristallisation gebracht. Man erhält eine weitere Menge von 2,65 g des angestrebten Produktes, das mit dem in Beispiel 5 beschriebenen Produkt identisch ist.
  • Die im folgenden aufgeführten Nicotinsäureester werden nach einem oder mehreren der oben beschriebenen Verfahren hergestellt.
    R3 R1 R2 X Y Z F.p.°C
    CH3 CH3 C2H5 H H H 126.5 - 128.5
    CH2#CH CH3 CH(CH3)2 H H H 104 - 106
    CH3 -CH-(CH2)4- H H H 151 - 155.3
    CH3
    CH2C#CH -CH-(CH2)4- H H H 117 - 120
    CH3
    CH2C6H5 -CH-(CH2)4- H H H 148.5 - 151.3
    CH3
    CH2C#CH CH3 CH3 H H H 171 - 173
    CH3 CH3 CH3 H H H 148 - 150
    CH2C6H5 CH3 CH3 H H H 142 - 144
    CH2C6H5 CH3 C2H5 H H H 118 - 120
    CH2C#CH CH3 C2H5 H H H 138 - 140
    R1 R2 X Y Z Fp.°C
    -C12H25-n CH3 CH(CH3)2 H H H 55 - 57
    -C2H5 CH3 CH(CH3)2 H H H 72 - 75
    CH2CH2OCH2C6H5 CH3 CH(CH3)2 H H H 90 - 92.5
    -CH2-# CH3 CH(CH3)2 H H H 120.5 - 122
    O
    -CH(CH3)2 CH3 CH(CH3)2 H H H 94 - 97.5
    -CH2C6H5 CH3 CH(CH3)2 H H H 122 - 125
    -CH2-C#C-C7H15-n CH3 CH(CH3)2 H H H Öl
    CH2CH2OCH3 CH3 CH(CH3)2 H H H 60 - 63
    CH2CH=CH2 CH3 CH(CH3)2 H H H 81 - 84
    -CH-CH=CH2 CH3 CH(CH3)2 H H H Öl
    CH3
    CH2-C=CH2 CH3 CH(CH3)2 H H H 98 - 100
    CH3
    CH-C#CH CH3 CH(CH3)2 H H H Öl
    CH3
    CH2-CH=CHCH3 CH3 CH(CH3)2 H H H 87 - 89
    R1 R2 X Y Z Fp.°C
    -C(CH3)3 CH3 CH(CH3)2 H H H 124 - 126
    -# CH3 CH(CH3)2 H H H 95.5 - 98
    C18H37-n CH3 CH(CH3)2 H H H 77.3 - 79.2
    CH2C6H5 CH3 CH(CH3)2 H H H 116.5 - 119
    -CH2C6H5 CH3 CH2CH(CH3)2 H H H 76 - 78.5
    CH3 CH3 CH2CH(CH3)2 H H H 92 - 94
    -C4H9-n CH3 CH(CH3)2 H H H 54 - 57
    CH2C#CH CH3 CHCH(CH3)2 H H H 128.5 - 131
    CH3 CH3 -# H H H 128 - 131
    CH2C6H5 CH3 -# H H H 111 - 113
    CH3 CH3 CH(CH3)2 H H OCH3 154 - 155
    CH2-CH=CH-C7H15-n CH3 CH(CH3)2 H H H Öl
    R1 R2 X Y Z Fp.°C
    CH2-C(Cl)=CH2 CH3 CH(CH3)2 H H H 73 - 77
    C6H13-n CH3 CH(CH3)2 H H H Öl
    CH(CH3)CH=CH-CH3 CH3 CH(CH3)2 H H H Öl
    CH3 -(CH2)5- H H H 146 - 148
    CH2CH=(CH3)2 CH3 CH(CH3)2 H H H 77.5 - 79
    CH2C6H5 -(CH2)5- H H H 117 - 122
    CH2#CCH2OH CH3 CH(CH3)2 H H H Gummi
    CH2C6H5 C2H5 C2H5 H H H 114.5 - 118
    C(CH3)CC#CH CH3 CH(CH3)2 H H H 128 - 132
    CH2CH2N#(CH3)3I# CH3 CH(CH3)2 H H H 165 - 175
    CH3 C2H5 C2H5 H H H 132.5 - 135.5
    C(CH3)2C#CH CH3 CH(CH3)2 H H H 104 - 106
    CH2C#CH CH3 # H H H 122 - 124
    CH2C#CH -(CH2)- H H H 164.5 - 166.5
    CH3 CH3 CH(CH3)2 CH3 H H 114 - 115.5
    CH2C#CH C2H5 C2H5 H H H 135.5 - 137
    R1 R2 X Y Z Fp.°C
    CH2-#-OCH3 CH3 CH(CH3)2 H H H 111 - 113
    CH2-#-Cl CH3 CH(CH3)2 H H H 136 - 138
    CH2-#-NO2 CH3 CH(CH3)2 H H H 131.5 - 133
    CH2COOCH3 CH3 CH(CH3)2 H H H 104 - 108
    CH2-CH-O#CH3 CH3 CH(CH3)2 H H H 95 - 97
    CH-O#CH3
    CH2CH2CH2COOC2H5 CH3 CH(CH3)2 H H H Öl
    CH(CH3)COOCH3 CH3 CH(CH3)2 H H H 133 - 135
    CH3 CH3 CH(CH3)2 H Br H 122.5 - 126
    CH2CH=CH-COOC2H5 CH3 CH(CH3)2 H H H Öl
    (CH2)4COOCH3 CH3 CH(CH3)2 H H H Öl
    CH2-#-C(CH3) CH3 CH(CH3)2 H H H 108 - 111
    R1 R2 X Y Z Fp.°C
    CH2CH2-# CH3 CH(CH3)2 H H H 107 - 109
    CH2-# CH3 CH(CH3)2 H H H 130 - 132
    CH2CH=CH-# CH3 CH(CH3)2 H H H 113 - 115
    CH2CH=C(CH3)2
    CH2CH2CH=C(CH3)2 CH3 CH(CH3)2 H H H Öl
    CH2CH(OH)CH2OH CH3 CH(CH3)2 H H H Öl
    (CH2)3C#CH CH3 CH(CH3)2 H H H 73 - 75
    CH3
    CH2CH2-#-CH3 CH3 CH(CH3)2 H H H Öl
    CH(C6H5)COOCH3 CH3 CH(CH3)2 H H H Öl
    CH2CH2-C(CH3)=CH2 CH3 CH(CH3)2 H H H Öl
    (CH2)9CH=CH2 CH3 CH(CH3)2 H H H Öl
    CH(CH3)C6H5 CH3 CH(CH3)2 H H H Öl
    R3 R1 R2 X Y Z Fp.°C
    CH3 -#CH(CH2)4#- H H H 122 - 124
    #CH3 #
    CH2-# -#CH(CH2)4#- H H H 123 - 125
    #CH3 #
    CH2C#CH -#CH(CH2)4#- H H H 132 - 134.5
    #CH3 #
    CH3 CH3 CH(CH3)2 H H Cl 102.5 - 104.5
    CH2COOCH2CH3 CH3 CH(CH3)2 H H H 86 - 90
    CH2COOH CH3 CH(CH3)2 H H H 187 - 189
    CH2COOCH2C6H5 CH3 CH(CH3)2 H H H 121.5 - 123
    CH2COOH CH3 CH(CH3)2 H H H 106 - 110
    CH3 CH3 CH(CH3)2 H H H [α]D = +27.41°
    R3 R1 R2 X Y Z Fp.°C CH3 CH3 CH(CH3)2 H H H 110.5 - 114 [a]D= +27.28° CH2C6H5 CH3 CH(CH3)2 H H H 102 - 105 [a]D= +13.08° CH2C6H5 CH3 CH(CH3)2 H H H 104 - 107 [a]D= +12.760° CH3 CH3 CH(CH3)2 H H N(CH3)2 184.5 - 185.5 Beispiel 8 Herstellung des Hydrochloridsalzes von Methyl-2-(5-isopropyl-5-methyl-4-ozo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinat Zu einer gerührten Suspension von 3,0 g des in Beispiel 5 erhaltenen Esters in 40 ml Äther gibt man eine ausreichende Menge Methylenchlorid, um eine Lösung zu erhalten. Anschließend wird trockenes Chlorwasserstoffgas während etwa 20 min durch die Lösung geleitet. Nach 1 h wird die Mischung filtriert, um das Produkt zu entfernen. Das Produkt wird mit Äther gewaschen und getrocknet, und man erhält 1,90 g des analytisch reinen Hydrochloridsalzes mit einem Schmelzpunkt von 195 bits19600.
  • Beisiiel 9 Herstellung von 2-(5-Isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl) -nicotinsäure Zu 22,63 g des in Beispiel 5 erhaltenen Esters in 100 ml Wasser gibt man eine Lösung mit einem Gehalt an 3,29 g Natriumhydroxid in 25 ml Wasser. Das Gemisch wird 1,5 h unter Rückfluß bei gleichzeitigem Rühren erhitzt.
  • Nach dem Stehenlassen bei Zimmertemperatur über Nacht gibt man 6,8 ml konzentrierte Chlorwasserstoffsäure zu, wodurch man die Bildung eines schweren Präzipitats verursacht. Dieses wird durch Filtration entfernt, mit 20 ml Wasser und anschließend mit 30 ml Äther gewaschen und getrocknet. Man erhält 19,27 g Säure, Fp.168 bis i700C.
  • Dieses Material wird in 350 ml Methylenchlorid aufgelöst, filtriert (um eine kleine Menge der isomeren 2-Säure zu entfernen) und konzentriert. Man erhält auf diese Weise 17,91 g der reinen Säure, Fp.170 bis 17200. Durch Umkristallisation des Materials aus Aceton-Hexan wird die analytisch reine Probe, Fp. 170 bis 172,5°C, hergestellt.
  • B e i 5 p i e 1 10 Herstellung von 2-(5-Isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinsäure Zu 1,0 g des Benzylesters in 20 ml Äthanol gibt man 50 mg eines 5% Palladium-auf-Kohle-Katalysators und schüttelt das Gemisch in einer Wasserstoffgasatmosphäre, bis 1 Äquiv. Wasserstoff absorbiert wurde. Der Katalysator wird durch Filtration entfernt, das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt und der Rückstand wird aus Aceton-Hexan zur Kristallisation gebracht, wobei man die Säure, wie in Beispiel 9 beschrieben, erhält.
  • Die folgenden Säuren werden nach den obigen Verfahren hergestellt.
    R1 R2 FpOC
    CH3 02H5 124 - 1260
    ~H-(CH2)4- 180 - 183°
    -M-CCH2)4- 180 - 1830
    CH3 CH3 204 - 205.5°
    CH3 iS 198 - 2000
    B e i s p i e 1 11 Herstellung von Calcium-2-(5-isopropyl-5-metllyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl) -nicotinat Zu 0,98 g der Säure von Beispiel 9, die teilweise in 10 ml Wasser aufgelöst ist, gibt man unter Rühren 0,18 g Calciumcarbonat. Nach 10 min wird die Lösung filtriert, das Filtrat konzentriert und der Rückstand mit Äther behandelt. Man erhält ein kristallines Produkt, das bei 40°C und einem Druck von 25 mm getrocknet wird. Dabei erhält man 0,88 g des Calciumsalzes, Fp. 2650C.
  • Die Natrium-, Diisopropylammonium- und Triäthylammoniumsalze werden auf ähnliche Weise hergestellt.
  • Die folgenden Salze können unter Verwendung der zweckentsprechenden Säure und des Oxids, Carbonats, Bicarbonats oder Hydroxids des ausgewählten Metalls, Alkalimetalls, Erdalkalimetalls, Ammoniaks oder des aliphatischen Amins nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
    z l EpOc
    NH3CH(CH3)C6H5 Gummi
    NH sublimierte >168
    Ba/2 >225
    Cu/2 >225
    K >225
    Li >225
    Mg/2 >225
    2
    CH2N(CII ) ö1
    2 33
    H2N-(CH2)6NH3 öl
    C18H35 Wachs
    n-C12H25NH3 150 - 153
    (CH3)3CCH2C(CH3)2NH3
    (n-04M9 )2NH2
    HOCH2CH2NH2CH3
    T HCH3
    l\NuCH3
    n-C8H17NH3 -
    * H2NH3 ~
    2+ FpOC
    .~
    / \
    \ / 2
    .~
    -H2
    .~
    / dCH ) NH
    \ . 24 3
    0=e
    0-0
    ) \-d -( cH, NH
    =*
    0=0
    (CH3O ) 2CHCH2NH3
    (C2H5OCH2CH2 )NH3
    CH30 ( CH2 ) 3NH3
    (HOCH2 OH2 )2NH2
    Fe/2 >225
    Fe/3 155 - 158
    HOCH2 CH2NH3 -
    t¾2
    ( C2H5 ) 2NH2
    ( CH3 )2CHNH3 ~
    CH2:C(0H3 )CH2NH3
    (CH3 )2CHCH2NH3
    CH30CH2CH ( CH3 ) NH3 -
    (CH3)3CNH3
    B e i 5 p i e 1 12 Herstellung von Methyl-2-[(1-carbamoyl-1,2-dimetylpropyl)-carbamoyl ]-nicotinat Natriumhydrid (0,47 g einer 50%igen Suspension in Mineralöl) wird mit 500 ml trockenem Methanol unter Stick- @ stoff umgesetzt. Dazu gibt man 51,4 g des Amids von Beispiel 2 und rührt die Mischung über Nacht bei Zimmertemperatur. Die Mischung wird konzentriert, der Rückstand in Methylenchlorid aufgelöst und die Lösung zunächst mit 150 ml Wasser und anschließend mit 150 ml Kochsalzlösung gewaschen. Nach dem Trocknen (Na2SO4) wird die organische Phase konzentriert und der Rückstand aus Äther kristallisiert, wobei man 47,85 g Produkt erhalt, das analytisch rein ist, Fp. 108 bis 14500 (Zers.).
  • B e i s p i e e l 13 Herstellung von Methyl-2-[(1-carbamoyl-1,2-dimetylpropyl) -carbamoyl ]-picolinat Zu einer gerührten Mischung mit einem Gehalt an 25,5 g Säurechlorid [Helv. Chem. Acta, 34, 488 (1951)] und 29,7 ml Triäthylamin in 200 ml Methylenchlorid gibt man tropfenweise unter Stickstoff eine Lösung mit einem Gehalt an 13,93 g Aminoamid (wie beschrieben in US-PS 4 017 510), und zwar in einer derartigen Rate, daß die Temperatur des Reaktionsgemisches unter 3000 bleibt. Nach 1 h wird die Mischung filtriert. Die Feststoffe werden mit Methylenchlorid gewaschen und getrocknet. Man erhält 19,8 g Produkt, Fp. 176 bis 177°C (Zers.). Eine aus Nitromethan umkristallisierte Probe weist einen Schmelzpunkt von 196 bis 196,5°C (Zers.) auf und ist analytisch rein.
  • B e i s p i e 1 14 herstellunf von 5,7-Dihydro-α-isopropyl-α-methyl-5,7-dioxo-6H-pyrrolo[3.4-b]pyridin-6-essigsäure (-Isomeres) Zu einer geP2lrten Suspension von 18,4 g des Anliydrids in 760 ml trockenem Aceton gibt man unter Stickstoff 16,2 g (+)-Methylvalin. Nach 48stünd-igem Rühren bei Zimmertemperatur wird die Mischung filtriert und das Filtrat konzentriert, wobei man das rohe Zwischenprodukt erhält.
  • Dieses Material wird in 500 ml Essigsäureanhydrid aufgelöst. Es wird eine katalytische Menge Natriumacetat zugesetzt und das Gemisch 5 h bei Zimmertemperatur gerührt.
  • Nachdem man das Gemisch während 1,5 h unter Rückfluß erhitzt hat, wird es konzentriert. Der Rückstand wird in Äthylacetat aufgelöst und mit Wasser gewaschen. Der getrocknete Extrakt wird konzentriert, wobei einen dunklen Sirup erhält. Eine Probe wird in Äthylacetat aufgelöst, mit Aktivkohle behandelt, filtriert und konzentriert.
  • Der Rückstand wird auf Methylenchlorid kristallisiert, und man erhält das Produkt, Fp. 122 bis 12500, [aJ25 = -7,730 (c = 0,100, THF).
  • Nach im wesentlichen dem gleichen Verfahren werden die folgenden Säuren unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsmaterialien Chinolinsäureanhydrid und Aminosäure hergestellt.
    AR Rv FP°
    -CM3 -CH(CH3)2 126 - 127
    25
    rsJD = +6.93
    (c = O.1O0,THF)
    CH3 CH2CH(CH3)2 174 - 176
    CH3 CH(CH3)2 196.5 - 198.5
    -CHCH2CHCHCH2- 183 - 186
    CH3
    B e i 8 P i e 1 15 Herstellung von 5,7-Dihydro-a-isopropyl-a-methyl-5,7-dioxo-6H-pyrrolo[3.4-b]pyridin-6-acetamid Zu einer Mischung mit einem Gehalt an 32 g der (-)-Säure in 375 ml Toluol gibt man 2 ml Dimethylformamid und anschließend 13 ml Thionylchlorid. Nachdem die Mischung 1,25 h unter Rückfluß erhitzt wurde, wird sie im Vakuum konzentriert. Der Rückstand wird in 350 ml Tetrahydrofuran aufgelöst, auf OOC gekühlt und ein geringer Überschuß gasförmigen Ammoniaks wird durch die Mischung gesprudelt.
  • Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt, wobei ein Feststoff zurückbleibt, der mit Wasser gewaschen wird und an der Luft getrocknet wird. Eine Portion dieses Feststoffs wird zweimal aus Äthylacetat umkristallisiert (mit Aktivkohle-Behandlung). Man erhält das angestrebte Produkt als weißen, kristallinen Feststoff, Fp. 188 bis 18900, 25 = +3,59 (c = 0,0791, DM50).
  • Nach im wesentlichen dem gleichen Verfahren werden die folgende Amide unter Verwendung der zweckentsprechenden Säure hergestellt.
    R1 R2 FpoC
    CH3 CH(CH3)2 1892 - - 192
    E&)D = -3.02
    (c = 0.0744,DMSO)
    CH3 CH2CH(CH3)2 176 - 178
    -CHCH2CH2CH2CH2" 186 - 188
    tH3
    B e i 5 p i e 1 i6 Herstellung von 5-Butyl-N-(1-carbamioyl-1,2-dimethylpropyl)-picolinamid Zu einer Suspension aus 20 g der Säure in 200 ml trockenem Tetrahydrofuran gibt man unter Rühren 10,7 ml Äthylchlorformiat. Das Gemisch wird auf -10°C abgekühlt und 17,1 ml Triäthylamin werden tropfenweise so zugesetzt, daß die Temperatur nicht über OOC steigt. Nach 10 min wird eine Lösung mit einem Gehalt an 14,3 g des Aminoamids in 150 ml trockenem Tetrahydrofuran tropfenweise bei OOC unter Rühren zugesetzt. Man läßt die Mischung auf Raumtemperatur kommen und setzt nach 2 h ausreichend Wasser zu, um die Feststoffe in Lösung zu bringen. Das Tetrahydrofuran wird im Vakuum entfernt. Der wäßrige Rückstand wird mit Äthylacetat extrahiert und nach Sättigung mit Salz wiederum extrahiert. Die organischen Phasen werden kombiniert, mit Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet und konzentriert. Das zurückbleibende öl kristallisiert. Eine Portion wird zunächst aus Methylenchlorid-Hexan umkristallisiert und anschließend aus Äther-Hexan, wobei man analytisch reines Produkt, Fp. 83 bis 860C, erhält.
  • Unter Anwendung der im wesentlichen gleichen Verfahrensweisen, wie sie oben beschrieben wurden, werden die folgenden Picolinsäurederivate hergestellt.
  • x y z Fp°C H CH3 H 126 - 127.50 H H CH3 H C6H5 H H N02 H 3 e i 5 p i e 1 17 Herstellung von 2-( 5-Butyl-2-pyridyl) -5-isopropyl-5-methyl-2-imidazolin-4-on Eine Suspension von 2,4 g Natriumhydrid in 250 ml trockenem Toluol wird unter Rühren erhitzt und unter einem Dean-Stark-Wasserabscheider refluxiert. Zu diesem Gemisch gibt man langsam 26,52 g des Diamids. Nach der Zugabe wird das Erhitzen weitere 1,5 h fortgesetzt. Nachdem der Ansatz über Nacht stehengelassen wurde, wird mit Wasser abgeschreckt, der pH-Wert mit Chlorwassers-toffsäure auf 5 eingestellt und die Phasen werden getrennt. Die wäßrige Phase wird weiterhin zweimal mit Äthylacetat extrahiert.
  • Die organischen Extrakte werden kombiniert, mit Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wird aus Hexan umkristallisiert, wobei man das reine Produkt, Fp. 60 bis 620C, erhält.
  • Unter Verwendung der im wesentlichen gleichen Verfahrensweise werden die folgenden Imidazolinone hergestellt.
  • X Y Z Fp°C M C6H5 H H H CH3 H CH3 H H NO2 H B e i s p i e 1 18 Herstellung von 5-Butyl-2- (5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2 imidazolin-2-yl)-nicotinsäure Zu einer gerührten Lösung mit einem Gehalt an 10,0 g Imidazolinon in 100 ml trockenem Tetrahydrofuran gibt man bei -760C unter Stickstoff tropfenweise 47,3 ml einer 1,7 M Lösung von Methyllithium in Äther. Die Mischung wird s.ehr dick, und es werden 2 ml Hexamethylphosphoramid und etwa 150 ml Te(;raiiydrofuran zugesetzt. Anschließend läßt man die Mischung auf -)OOC aufwärmen und hält sie 0,75 h bei dieser Temperatur. Nachfolgend wird die Mischung auf -700C abgekühlt und einer Aufschlämmung von Kohlendioxid (Trockeneis) in Tetrahydrofuran zugesetzt. Nachdem man 0,5 h gerührt hat, gibt man Wasser zu dem Gemisch, der pH wird mit verdünnter Schwefelsäure auf 2 eingestellt und das Produkt wird in Methylenchlorid extrahiert. Der Extrakt wird mit Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet und konzentriert, wobei das Produkt als gelber Feststoff erhalten wird. Durch Umkristallisation aus Methylenchlorid-Hexan erhält man eine analytisch reine Probe, Fp.152 bis 15400.
  • Unter Anwendung der im wesentlichen gleichen Verfahrensweise, wie oben beschrieben, werden die folgenden Imidazolinone hergestellt. Dabei werden jedoch anstelle von 2- (5-Butyl-2-pyridyl) -5-isopropyl-5-methyl-2-imidazolinon die zweckentsprechenden Imidazolinone eingesetzt und Dimethylformamid und Methyljodid sowie Kohlendioxid als elektrophile Mittel verwendet.
    A X Y Z Fp @C
    COOH Cl H H 184 - 186
    COOH H CH3 H 203.5 - 204.5
    COOH H C6H5 H 150 - 151.5
    CH3 H H H 93 - 96
    CHO H H H 223 - 225
    COOH H H C6H5 252 - 254
    CH3
    COOH H CH2O-Si-CH3 H 82 - 85
    C(CH3)3
    COOH H C2H5 H
    B e i s n i e 1 19 Herstellung von 2- (5-Isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl) -3-pyridinessigsäure Es wird im wesentlichen das gleiche Verfahren angewendet wie in Beispiel 18. Es wird jedoch 5-Isopropyl-5-methyl-2-(3-methyl-2-pyridyl)-2-imidazolin-4-on anstelle von 5-Isopropyl-5-methyl-2- (5-n-butyl-2-pyridyl) -2-imidazolin-4-on eingesetzt. Man erhält die angestrebte Pyridinessigsäure, Fp. 173°C (Zers.).
  • B e i 5 p i e 1 20 Herstellung von Methyl-2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-6-phenoxynicotinat Eine Lösung der Säure in Äther wird mit überschüssigem Diazomethan behandelt. Nach wenigen Minuten wird überschüssiges Diazomethan durch Erwärmen entfernt. Das Lösungsmittel wird entfernt und der Rückstand aus Äthan-Hexan kristallisiert. Man erhält den angestrebten Methylester, Fp. 128 bis 13100.
  • Unter im wesentlichen den gleichen Reaktionsbedingungen, wie oben beschrieben, werden unter Verwendung der zweckentsprechenden Säure als Ausgangsmaterial die folgenden Methylester hergestellt.
  • x Y Z Fp°C H H -OC6Hs 128 - 131 H -C4Hg-n H 69 - 71.5 Cl H H 110 - 113 H H OCH2C6H5 187 - 188 H H OC2H5 126 - 129 OC6H5 H H 175 - 177 H CH3 H 129 - 130.5 H C6H5 H H H C6H5 OCH2C6H5 H H 164 - 171 H C2H5 H H CH2OH H 146 - 147 B e i s p i e 1 21 Herstellung von 4-[2-(5-Isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinyl]-morpholin Die Cyclisierung des Amids wird dadurch erreicht, daß man 7,83 g des Amids in 150 ml Toluol sowie 0,45 ml 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en während 2 h unter einem Dean-Stark-Wasserabscheider erhitzt. Dieses Verfahren entspricht dem von Beispiel 4. Der Wasserabscheidæ wird entfernt, 4 nil Morpholin werden zugesetzt und das Erhitzen wird weitere 3 h fortgesetzt. Die Mischung wird konzentriert und der Rückstand wird auf Silikagel in Äthylacetat chromatographiert. Das Produkt wird als erstes eluiert und dieses Material wird aus Äther-Hexan uskristallisiert, um reines Amid, Fp. 143 bis 145,5°C, zu erhalten.
  • Unter Verwendung des zweckentsprechenden Amins anstelle von Morpholin werden die folgenden Amide hergestellt.
    Rfi Fp°C
    -CH2CeCH 171 - 173.5
    ^ C1 227.5 - 228.5
    -CH2CH2OH 174.5 - 175.5
    B e i 5 p i e 1 22 Herstellung von N-(2-Chloräthyl) -2-(5-isopropyl-5-methyl 4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinamid Eine Mischung mit einem Gehalt an 4,04 g Hydroxyäthylamid und 8,2 ml Thionylchlorid in 250 ml Methylenchlorid wird 3,5 h unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird abgekühlt, in Wasser gegossen und die wäßrige Phase wird mit Natriumcarbonat alkalisch gemacht. Die Mischung wird geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und konzentriert, wobei ein weißer Feststoff zurückbleibt, der aus Toluol umkristallisiert wird. Man erhält das angestrebte Chloräthylamid als weißen,. kristallinen Feststoff, der teilweise bei 128,50d und vollständig bei 1570C schmilzt.
  • B e i s p i e l 23 Herstellung von 2- (5-Isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imid azolin-2-yl)-nicotinamid Eine Lösung mit einem Gehalt an 10,0 g des Esters in 50 ml Tetrahydrofuran gibt man zu 100 ml flüssigem Ammoniak in einer Glasbombe. Die Bombe wird dicht verschlossen und der Inhalt 16 h auf 1000C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Ammoniak abgedampft und der Rückstand konzentriert. Dieser Rückstand wird mit Material kombiniert, das aus ähnlichen Reaktionen stammt, bei denen 5 g und 7 g des Esters eingesetzt wurden. Die vereinigten Mengen werden aus Äthylacetat kristallisiert, wobei man 5 g des Produkts erhält. Das Filtrat wird nach Behandlung mit Aktivkohle konzentriert, wobei man weitere 15,7 g des Produkts erhält. Durch zwei Umkristallisationen einer Probe aus Äthylacetat erhält man das reine Nicotinamid als weißen, kristallinen Feststoff, Fp.178 bis 18200.
  • B e i s p i el 24 Herstellung von 2-(5-Isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinonitril Zu 75 ml eiskaltem Tetrahydrofuran gibt man unter Stickstoff und Rühren 12 ml Titantetrachlorid in 20 ml Tetrachlorkohlenstoff in einer solchen Rate, daß die Temperatur nicht über 50C steigt. Anschließend werden 5,2 g des Amids in 75 ml Tetrahydrofuran zugesetzt, wobei man wiederum eine Temperatur von unter 50C aufrechterhält.
  • Schließlich werden 17 ml Triäthylamin in 5 ml Tetrahydrofuran dem Gemisch unter den gleichen Bedingungen zugesetzt. Nach 1,5 h bei 500 wird das Gemisch über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt. 100 ml Wasser werden bei OOC vorsichtig zugesetzt, die obere organische Phase wird abgetrennt und die wäßrige Phase wird mit 4 x 100 ml Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden mit Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet und konzentriert. Der feste Rückstand wird aus Hexan-Methylenchlorid umkristallisiert, wobei man das Nicotinonitril als einen bräunlichen Feststoff, Fp. 144 bis 148°C, erhält. Die analytisch reine Verbindung hat einen Fp. von 148 bis 1500C.
  • B e i s p i e 1 25 Herstellung von 2-[5-(hydroxymethyl) -2-pyridyl ]-5-isopropyl-5-methyl-2-imidazolin-4-on Zu einer gerührten Aufschlämmung von 23 g Lithiumaluminiumhydrid in 250 ml Tetrahydrofuran unter Stickstoff gibt man bei -70°C tropfenweise 46,8 g des Esters in 350 ml Tetrahydrofuran. Das Gemisch wird auf Zimmertemperatur aufgewärmt, 73 ml einer gesättigten Ammoniumchloridlösung werden vorsicntig unter heftigem Rühren zugesetzt, das Gemisch wird filtriert und die Feststoffe werden mit Tetrahydrofuran gewaschen. Das Filtrat wird konzentriert, wobei eine gummiartige Masse zurückbleibt. Diese wird auf Silikagel chromatographiert und das Produkt wird mit Äthylacetat eluiert; Fp. 101 bis 1040C.
  • B e i s p i e l 26 Herstellung von 2-[5-(tert.-Butyldimethylsiloxy)-methyl-2-pyridyl ]-5-isopropyl-5-methyl-2-imidazolin-4-on Zu einer gerührten Lösung mit einem Gehalt an 2,03 g Alkohol in 3,5 ml Dimethylformamid gibt man unter Stickstoff 0,68 g Imidazol und anschließend 3,1 g t-Butyldimethylsilylchlorid. Das Gemisch wird 10 h bei 3500 aufbewahrt und weitere 10 h bei Zimmertemperatur. Es wird gesättigte Natriumsulfatlösung zugesetzt und die wäßrige Mischung wird mit Äther extrahiert. Der Extrakt wird mit Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet und eingedampft.
  • Das reine Produkt wird in Form einer gummiartigen Masse durch Chromatographie des Rohprodukts an Silikagel und Eluation mit Methylenchlorid, gefolgt von Äther, isoliert.
  • B e i s P i e l 27 Herstellung von 5- (Hydroxymethyl) -2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinsäure Eine Lösung mit einem Gehalt an 0,29 g Silyläther in 10 ml 80%iger wäßriger Essigsäure wird auf dem Dampfbad 0,5 h erhitzt. Die Mischung wird konzentriert und der Rückstand wird azeotrop mit Toluol getrocknet. Der Rückstand, eine guminiartige Masse, wird aus Methylenchlorid-Hexan zur Kristallisation gebracht. Das reine Produkt hat einen Fp. von 170 bis 171,5°C.
  • B e i s p i e 1 28 Herstellung von Methyl-2-(1 -acetyl-4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinat Eine Lösung mit einem Gehalt an 10 g Methyl-2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinat in 100 ml Essigsäureanhydrid wird 16 h unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wird konzentriert und der Rückstand aus Äther-Hexan zur Kristallisation gebracht. Man erhält das N-Acetylderivat, Fp. 88 bis 900C. Das ist der Festpunkt des analytisch reinen Materials.
  • Unter Verwendung der im wesentlichen gleichen Reaktionsbedingungen, wie oben beschrieben, werden die folgenden N-substituierten Imidazolinone hergestellt, indem man das zweckentsprechende Imidazolinylnicotinat mit dem zweckentsprechenden Acylanhydrid, Acylhalogenid, Sulfonylhalogenid, Alkylhalogenid oder Sulfat entweder in Reinsubstanz oder in einem Lösungsmittel, wie Pyridin oder Toluol, umsetzt.
    R3 B
    CH3 OH3 öl
    CH3 COC(CH3)3 85 - 87
    CH3 COCllH23-n öl
    CH3 COC6H5 104 - 107
    CH3 COC2H5 90 - 92.5
    CH3 COCH2C1 98 - 100
    CH2C6H5 COC2H5 Öl
    CH2C6H5 COC(CH3)3 Öl
    CH2C6H5 COCH2C1 Ö1.
    CH3 S02CH3 115 - 118
    CH2;CH COCH3 125 - 127
    CH2CiCH COCH2C1 118 - 122
    CH2CxCH COC6H5 118 - 120
    CH2C.CH COC(CH3)3 101 - 104
    CH3 COOC2H5 Öl
    CH3 SO,- 3 114 - 118
    CH2C6H5 COC6H5 117 - 125
    CH2CxCH C°C2R5 85 - 88
    R3 B -PO::
    CH3 COw cl "1 122 - 125
    =
    CH3 CO\ zz zuOCH3 119.5 - 121.5
    0=
    CH3 ) NO2 148 - 151
    B e i s p i e 1 29 Herstellung von Methyl-2-(1-acetyl-4-isopropyl-4-methyl 5-oxo-2-imidazolin-2-yl) -nicotinat-1 -oxid Zu einer Lösung mit einem Gehalt an 40 g (126 mMol) des Nicotinats in 500 ml Methylenchlorid gibt man 30 g einer zu 80 bis 90 reinen (139 mMol, bezogen auf 80%ige Reinheit) m-Chlorperbenzoesäure. Nachdem man unter Rückfluß über Nacht erhitzt hat, wird überschüssige Persäure durch Zugabe von überschüssigem 1-Hexen zersetzt. Die Lösung wird mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung gewaschen, getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wird aus Methylenchlorid-Hexan-Äther zur Kristallisation gebracht, wobei man 18,3 g des angestrebten N-Oxids-, Fp.92 bis 100°C, erhält. Das analytisch reine N-Oxid hat einen Fp.
  • von 95 bis 99°C.
  • 3 e i 5 p i e 1 30 Herstellung von Methyl-2- (5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl) -nicotinat-1 -oxid Zu einer Lösung von 30 g der N-Acetylverbindung in 200 ml Methanol gibt man etwa 0,5 g Natriummethoxid.
  • Nach 2stündigem Rühren wird das Produkt durch Filtration abgetrennt und an der Luft getrocknet; Fp. 197 bis 20100. Die analytisch reine Probe, die durch Umkristallisation aus Aceton-Hexan erhalten wurde, weist einen Fp. von 200 bis 2010C auf.
  • 3 e i 5 p i e 1 31 Herstellung von Methyl-6-chlor-2- (5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinat Eine Lösung mit einem Gehalt an 22,0 g N-Oxid in 135 ml Phosphoroxychlorid wird 4 h unter Rückfluß erhitzt. Nachdem der Reaktionsansatz über Nacht bei Zimmertemperatur gestanden hat, wird überschüssiges Phosphoroxychlorid im Vakuum entfernt, der Rückstand mit Xylol behandelt und wiederum konzentriert. Der Rückstand wird in Methylenchlorid aufgelöst und mit Wasser behandelt, der pH wird mit Natriumcarbonatlösung auf 5 eingestellt und es wird Äther zugesetzt, um zu erreichen, daß die organische Schicht die obere Schicht bildet. Die Schichten werden getrennt und die wäßrige Phase wird noch zweimal mit Äther extrahiert. Die kombinierten organischen Extrakte werden mit Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet und konzentriert.
  • Der Rückstand wird an 250 g Silikagel in einer Mischung aus Äther und Hexan chromatographiert. Man erhält 10,6 g des angestrebten Produktes. Dieses wird aus Äther-Hexan umkristallisiert, wobei man 8,95 g des 6-Chlorderivats, Fp. 104 bis 1060C, erhält. Die analytisch reine Probe schmilzt bei 102,5 bis 104,50C.
  • B e i 5 p i e 1 32 Herstellung von 6-Chlor-2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinsäure Eine Suspension von 3,0 g des Esters in 5,8 ml 2N Natriumhydroxid, 5 ml Wasser und 3 ml Methanol wird auf 350C erwärmt, tun eine klare Lösung zu erhalten. Nach 3stündigem Rohren der Lösung wird diese abgekühlt, mit Äther extrahiert und die organische Phase wird 3verworfen. Der pH der wäßrigen Phase wird mit 6N Chlorwasserstoffsäure auf 2 eingestellt, und anschließend wird Natriumbicarbonatlösung zugesetzt, um den pH auf 4 zu bringen. Die wäßrige Phase wird zweimal mit Me-Lliylenchlorid extrahiert, der pH der wäßrigen Phase wird auf 2 eingestellt und es wird wiederum zweimal mit Methylenchlorid extrahiert. Die organischen Phasen werden kombiniert, getrocknet und konzentriert und der Rückstand wird aus Methylenchlorid-Hexan zur Kristallisation gebracht. Man erhält die analytisch reine Säure, Fp. 154 bis 15700.
  • Nach dem obigen Verfahren erhält man unter Verwendung des 5-Bromesters anstelle des 6-Chloresters 5-Brom-2-(5-isopropyl-5-methy3-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinsäure, Fp. 211 bis 21300.
  • B e i s p i e 1 33 Herstellung von 6-(Benzyloxy)-2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinsaure Zu Natriumhydrid (aus 0,34 g 5026im Natriumhydrid in öl) in 2 ml N-Methylpyrrolidon gibt man unter Rühren und unter Stickstoff 2 ml Benzylalkohol. Nachdem die Bildung des Alkoxids vollständig ist, gibt man 0,6 g der Chlorsäure zu und erhitzt das Gemisch 5 h auf 165 bis 175°C.
  • Nach dem Abkülilen wird die Mischung mit Wasser verdünnt, ihr pH mit 1N Chlorwasserstoffsäure auf 1 eingestellt nsi anschließend mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung wieder auf pH 8 gebracht. Die Mischung wird zweimal mit Äther extrahiert und der Äther wird verworfen. Der pH der wäßrigen Phase wird auf 5 eingestellt und es wird mehrere Male mit Methylenchlorid extrahiert. Die Extrakte werden kombiniert, getrocknet und konzentriert. Durch Kristallisation aus Äther-Hexan erhält man das 6-Benzyloxyderivat, Fp. 205 bis 207°C.
  • Unter Anwendung der gleichen Reaktionsbedingungen, wie oben beschrieben, werden die folgenden Imidazolinylnicotinsäuren hergestellt. Dabei werden die zweckentsprechenden 4- oder 6-Chlor-2- (5-isopropyl-5-methyl-4-oxo -2-imidazolin-2-yl)-nicotinsäuren und das zweckentsprechende Natriumalkoxid, -phenoxid oder -thioalkoxid eingesetzt.
  • X Z Fp°C H OCH3 190 - 191.5 OC6H5 H 196 - 198 H OC6H5 182.5 - 185.5 H OC2H5 190 - 191.5 H SCH3 188.5 - 190 °CH2c6H5 H 172 - 74 H OCH2C6H5 205 - 207 B e i s p i e l 34 herstellung von 4-Hydroxy-2-(5-ixopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinsäure Zu 15 ml konzentrierter Schwefelsäure gibt man langsam unter Rühren 1,55 g des Benzyloxyderivats. Diesem Gemisch werden 7 ml Äthylendichlorid zugesetzt. Nach 16 h bei Zimmertemperatur wird die Mischung über Eis gegossen, der pH wird mit verdünntem Natriumhydroxid auf 4 eingestellt und es wird mit Äthylacetat extrahiert. Der Extrakt wird getrocknet und konzentriert, wobei ein bräunlicher Feststoff zurückbleibt, der aus Methylenchlorid-Äther umkristallisiert wird; Fp. 210 bis 21100.
  • 3 e i s p i e 1 35 Herstellung von 2-Isopropyl-2-methyl-5H-imidazo[1'.2': 1.2 ]pyrrolo [3. 4-b ]pyridin-3 (2H) -5-dion Zu einer Lösung mit einem Gehalt an 50,9 g Dicyclohexylcarbodiimid in 600 ml trockenem Methylenchlorid gibt man unter RUhren 60 g der Säure mit einer solchen Rate zu, daß die Temperatur nicht über 320C steigt. Nach 2,5stündigem Rühren bei Zimmertemperatur wird die Mischung filtriert und das Filtrat konzentriert. Man erhält einen weißen Feststoff. Dieser Feststoff wird aus Methylenchlorid umkristallisiert, wobei man 57,4 g des Dions, Fp.
  • 125 bis 128,5°C, erhält. Das analytisch reine Dion schmilzt bei 132 bis 13400.
  • B e i s p i e l 36 Herstellung des Acetonoximesters von 2-(5-Isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotins Zu einer Lösung mit einem Gehalt an 2,0 g des 3,5-Dions in 15 tnl Toluol gibt man 0,6 g Acetonoxim. Die Mischung wird erhitzt und 2,75 h bei 50 bis 600C gertihrt. Nachdem über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt wurde, wird das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand an Silikagel unter Verwendung von 10%igem Acetonitril in Methylenchlorid und nachfolgend von 30%igem Acetonitril in Methylenchlorid als Eluiermittel chromatographiert. Das Toluol wird von den das Produkt enthaltenden Fraktionen entfernt und das Produkt wird gesammelt. nas Produkt wird aus Methylenchlorid-Hexan umkristallisiert, wobei man analytisch reinen Oximester, Fp. 117 bis 119,5°C, erhält. Der Ester von 2,2,2-Trichloroäthanol, Fp.114 bis 116°C, wird im wesentlichen auf die gleiche Weise hergestellt.
  • 3 e i s n i e 1 37 Herstellung von 2- (3-Acetyl-2-pyridyl) -5-isopropyl-5-methyl-2-imidazolin-4-on Zu einer gerührten Lösung mit einem Gehalt von 10,0 g des Dions in 100 ml trockenem Tetrahydrofuran gibt man bei -780C unter Stickstoff tropfenweise 15,1 ml einer 3M Lösung von Methylmagnesiumbromid in Äther. Während der Zugabe wird eine Temperatur von unter -60°C aufrechterhalten. Nach der Zugabe wird das Rühren bei -78°C fortgesetzt und anschließend wird das Gemisch langsam auf Zimmertemperatur erwämt. Das Gemisch wird mit einem gleichen Volumen Wasser verdünnt, der pH wird mit Eisessig auf 4 eingestellt und es wird dreimal mit Methylenchlorid extrahiert. Die kombinierten Extrakte werden getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wird an Silikagel mit Äther chromatographiert. Durch Konzentration der entsprechenden Fraktionen erhält man 6,1 g des Produktes als kristallinen Feststoff, Fp. 104 bis 4080C. Eine analytisch reine Probe hat einen Fp. von 103 bis 10500.
  • Unter Verwendung der gleichen Verfahrensweise, wie oben beschrieben, werden die folgenden Imidazolinone hergestellt. Dabei wird jedoch Phenyllithium oder Natriumtrimethylphosphonoacetat anstelle von Methylmagnesiumbromid eingesetzt.
    A gp°C
    COC6H5 138 - 140.5
    COOCH3
    CO CH 131.5 - 134
    (OCH3)2
    3 e i 5 p i e 1 38 Herstellung von 2-[3-(Hydroxymethyl)-2-pyridyl]-5-isopropyl-5-methyl-2-imidazolin-4-on Zu einer gerührten Lösung von 0,32 g Natriumborhydrid in 25 ml absolutem Äthanol gibt man bei OOC im Verlauf von 10 min unter Rühren eine Lösung mit einem Gehalt an 2,0 g des Dions in 25 ml trockenem Tetrahydrofuran. Das Gemisch wird weitere 3 h bei Zimmertemperatur gerührt, dann in 200 ml Eis-Wasser gegossen, mit Methylenchlorid extrahiert; der Extrakt wird getrocknet und konzentriert.
  • Der Rückstand wird aus Methylenchlorid-Hexan zur Kristallisation gebracht, und man erhält das angestrebte Produkt.
  • Die analytisch reine Probe hat einen Fp.von 145 bis 14900.
  • 3 e i s p i e 1 39 Herstellung von 1,3-Dihydro-α-isopropyl-α-methyl-1,3-dioxo-2H-pyrrolo[3.4-b]chinolin-2-acetonitril Verfahren A Anthranil (59,6 g, 0,5 Mol) wird tropfenweise unter Stickstoff und unter Rühren während 45 min zu einer refluxierenden Lösung von a-Isopropyl-a-methyl-2,5-dioxo-3-pyrrolin-1-acetonitril in 450 ml o-Dichlorbenzol gegeben.
  • Nach 18 h wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und mit Methylenchlorid versetzt. Diese Lösung wird durch eine 3 Zoll Silikagelsäule unter Eluierung mit Methylenchlorid geleitet. Das Eluat wird auf 500 ml konzentriert und Hexan wird zugesetzt. Es bildet sich ein Präzipitat, das abfiltriert und an der Luft getrocknet wird. Man erhält 110,6 g (75,') Produkt als hellbraunen Feststoff.
  • Die Kristallisation aus Äthylacetat-Hexan liefert blaßgelbe Kristalle, Fp. 195 bis 19600.
  • Analyse: für C17H15Na02 berechnet: C 69,61% H 5,15% N 14,33% gefunden : 69,37 5,15 14,43.
  • Unter ähnlichen Bedingungen werden die in Tabelle I aufgeführten Verbindungen hergestellt.
  • Verfahren B Cyclisierung von o-Formylanilino-maleimiden Eine Lösung von N-(1-Cyano-1,2-dimethylpropyl)-2-(oformylanilino)-maleimid (7,19 g, 0,023 Mol) in 300 ml Xylol mit einem Gehalt an 0,3 g (0,0016 Mol) p-Toluolsulfonsäure wird unter Verwendung einer Dean-Stark-Falle 4 h unter Rückfluß erhitzt, um eliminiertes Wasser zu sammeln. Die Reaktionsmischung wird abgekühlt, bei vermindertem Druck eingedampft und in heißem Äthylacetat aufgelöst, welches durch eine 3 Zoll Silikagel-Säule geleitet wird. Die eluierten Xthylacetat-Fraktionen werden kombiniert, und man erhält 5,51 g (81%) festes 1,3-Dihydro-a-isopropyl-«-methyl-1,3-dioxo-2H-pyrrolo[3.4-b]chinolin-2-acetonitril, Fp. 195 bis 195,50C.
  • Andere, nach dieser Verfahrensweise hergestellte Verbindungen sind in Tabelle I aufgeführt.
  • B e i 5 p i e 1 40 Herstellung von 1,3-Dihydro-α-isopropyl-α-methyl-1,3-dioxo-2H-pyrrolo[3.4-b]-4-acetoxychinolin-2-acetonitril Verfahren C Eine Lösung von N-[1-(1-Cyano-1,2-dimethylpropyl)-2,5-dioxo-3-pyrrolin-3-yl]-anthranilsäure (3,27 g, 0,01 Mol) in 20 ml Essigsäureanhydrid wird zugleich mit 10 ml Triäthylamin und 0,122 g (0,001 Mol) Dimethylaminopyridin behandelt. Nach Istündigem Rühren bei 2500 unter Stickstoff wird das Reaktionsgemisch in Eis-Wasser gegossen.
  • Es bildet sich ein Feststoff, der abfiltriert wird. Die Reinigung erfolgt durch erneute Suspension in Äther, Filtrieren und Trocknen. Man erhält 2,54 g (72%) Produkt, Fp. 145 bis 151°C, m+1/e = 352.
  • Tabelle I R1 R2 X L M Q R7 Verfahren Fp°C CH3 CH(CH3)2 H H NO2 H H A 230-232 CH3 CH(CH3)2 H H H NO2 H A 260-261 CH3 CH(CH3)2 H NO2 H H H CH3 CH(CH3)2 H H H H NO2 A CH3 CH(CH3)2 H Br H H H A CH3 CH(CH3)2 H Cl H H H A, B 139.5-142 CH3 CH(CH3)2 H H CF3 H H B CH3 CH(CH3)2 H H H Cl H B 188 Tabelle I (Fortsetzung) R1 R2 X L M Q R7 Verfahren Fp°C CH3 CH(CH3)2 H H CH3 H H B CH3 CH(CH3)2 H H H CH3 H B 186 - 190 CH3 CH(CH3)2 H H H H CH3 B CH3 CH(CH3)2 H H OCH3 H H B CH3 CH(CH3)2 H H H CH3 CH3 B CH3 CH(CH3)2 H H CH3 H CH3 B CH3 CH(CH3)2 H CH3 H H CH3 B CH3 CH(CH3)2 H H H Cl CH3 B CH3 CH(CH3)2 H Cl H H CH3 B CH3 CH(CH3)2 H H Cl H CH3 B CH3 CH(CH3)2 H Cl H H OCH3 B CH3 C3H7 H H H H H A CH3 C2H5 H H H H H A Tabelle I (Fortsetzung) R1 R2 X L M Q R7 Verfahren Fp°C CH3 n-C4H9 H H H H H A CH3 s-C4H9 H H H H H A CH3 i-C4H9 H H H H H A CH3 t-C4H9 H H H H H A CH3 cyclopropyl H H H H H A CH3 CH2CH=CH2 H H H H H A CH3 cyclohexyl H H H H H A (CH2)5 H H H H H A CH3 CH(CH3)2 Cl H H H H CH3 CH(CH3)2 CH3 H H H H CH3 CH(CH3)2 F H H H H CH3 CH(CH3)2 OCH3 H H H H CH3 CH(CH3)2 OH H H H H CH3 CH(CH3)2 H H Cl H H A 202,5-203,5 B e i s p i e l 41 Herstellung von 1,3-Dihydro-α-isopropyl-α-methyl-1,3-dioxo-2H-pyrrolo [3. 4-b ]chinolin-2-acetamid 0,44 g (0,0015 Mol) 1,3-Dihydro-α-isopropyl-α-methyl-1,3-dioxo-2H-pyrrolo[3.4-b]chinolin-2-acetonitril werden in 5 ml konzentrierter Schwefelsäure bei Zimmertemperatur aufgelöst und über Nacht gerührt. Das Reaktionsgemisch wird auf 50 ml zerstoßenes Eis gegossen. Es bildet sich ein weißes Präzipitat, das abfiltriert, mit Wasser, wäßriger Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen und dann im Vakuum getrocknet wird. Man erhält 0,34 g (74%) Produkt, Fp. 237 bis 2390C (Zers.).
  • Analyse: für C17H17N3O3 berechnet: C 65,58% H 5,50% N 13,50% gefunden : 65,03 5,63 13,19.
  • Die folgenden Verbindungen werden auf die oben beschriebene Weise hergestellt.
  • Tabelle II R1 R2 X L M O R7 Fp°C CH3 CH(CH3)2 H H NO2 H H 225-227 (Zers.) CH3 CH(CH3)2 H H H NO2 H 221-224 CH3 CH(CH3)2 H N02 H H H CH3 CH(CH3)2 H Br H H H CH3 CH(CH3)2 H H Cl H H CH3 CH(CH3)2 H H CF3 H H CH3 CH(CH3)2 H H H CF3 H CH3 CH(CH3)2 H H H Cl H 232-234 CH3 CH(CH3)2 H H H H Cl CH3 CH(CH3)2 H H CH3 H H CH3 CH(CH3)2 H H H CH3 H 223-227 (Zers.) CH3 CH(CH3)2 H H H H CH3 CH3 CH(CH3)2 H H OCH3 H H CH3 CH(CH3)2 H H H CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 H H CH3 H CH3 Tabelle II (Fortsetzung)
    R1 R2 X L M Q R7
    CH3 CH(CH3)2 H CH3 H H CH3
    CH3 CH(CH3)2 H H H C1 CH3
    CH3 CH<CH3)2 H C1 H H CH3
    CH3 CH(CH3)2 H H C1 H CH3
    CH3 CH(CH3)2 H C1 H H OCH3
    CH3 C3H7 H H H H H
    CH3 C2H5 H H H H H
    CH3 O4H9 H H H H H
    CH3 s-C4Hg H H H H H
    OH3 i-C,H, H H H H H
    OH t-C4Hg H H H H H
    CH3 ./ \. H H H H H
    CH3 CH2CH=CH2 H H H H H
    0-
    CH3 \ . H H H H H
    (CH2)5 H H H H H
    CH3 CH(CH3)2 C1 H H H H
    CH3 CH(CH3)2 CH3 H H H H
    CH3 CH(CH3)2 F H H H H
    CH3 CH(CH3)2 OCH3 H H H H
    Tabelle II (Fortsetzung) Ri R2 x L M Q R7 Fp0O CH3 CH(CH3)2 OH H H H H CH3 CH(CH3)2 OAc H H H H CH3 CH(CH3)2 H C1 H H H 198-198 (Zers.).
  • B e i s p i e 1 42 Herstellung von 2- (5-Isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imid azolin-2-yl)-3-chinolincarbonsäure Verfahren A Zu einer Aufschlämmung von 1,3-Dihydro-α-isopropyl-α-methyl-1,3-dioxo-2H-pyrrolo[3.4-b]chinolin-2-acetamid (5,76 g, 0,0185 Mol) in 600 ml trockenem Xylol gibt man eine 50%ige Öldispersion von Natriumhydrid (1,33 g, 0,0278 Mol) und erhitzt die Mischung unter Rückfluß, worauf die Reaktionsmischung homogen wird. Nach 3stündigem Refluxieren wird das Reaktionsgemisch über Nacht bei Zimmertemperatur stehenlassen, dann langsam mit 15 ml Methanol mit einem Gehalt an 0,1 g Natriummethoxid versetzt und 1 h unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wird in noch heißem Zustand filtriert und die organischen Lösungsmittel werden unter Bildung eines öls und eines Feststoffs abgestreift. Ein Gemisch aus Methylenchlorid und Wasser wird zusammen mit den obigen Rückständen geschüttelt, bis diese aufgelöst sind. Die wäßrige Schicht (200 ml) wird abgetrennt und langsam mit 5 ml Essigsäure angesäuert. Es bildet sich ein Präzipitat des Produktes, das durch Filtration gesammelt wird. Man erhält 3,91 g (72%) Produkt, Fp. 219 bis 2240C. Umkristallisation aus Hexan-Äthylacetat liefert ein Produkt mit einem Fp. von 219 bis 2220C (Zers.).
  • Analyse: für C17H17N303 berechnet: C 65,58% H 5,50% N 13,50% gefunden : 65,09 5,50 13,59.
  • Die Verfahrensweise dieses Beispiels wird zur Herstellung der folgenden Verbindungen verwendet. Um Jedoch eine Esterbildung zu vermeiden, gibt man einfach Methanol und anschließend Wasser (Vorsicht: es könnte sich Wasserstoff bilden) zu der Xylolschicht, statt die unlöslichen Materialien abzufiltrieren und das Xylol abzustreifen. Tabelle III R1 R2 X L M Q R7 Verfahren Fp°C CH3 CH(CH3)2 H H H NO2 H A 247-251 CH3 CH(CH3)2 H H NO2 H H A 241.5-242 CH3 CH(CH3)2 H NO2 H H H A CH3 CH(CH3)2 H H H H NO2 A CH3 CH(CH3)2 H Br H H H A CH3 CH(CH3)2 H H Cl H H A CH3 CH(CH3)2 H H H Cl H A 238-240 CH3 CH(CH3)2 H H H H Cl A CH3 CH(CH3)2 Cl H H H H A Tabelle III (Fortsetzung) R1 R2 X L M Q R7 Verfahren Fp°C CH3 CH(CH3)2 H Cl H H H A 255-256 (Zers.) CH3 CH(CH3)2 H H CF3 H H A CH3 CH(CH3)2 H H H CF3 H A CH3 CH(CH3)2 H H F H H A CH3 CH(CH3)2 H H CH3 H H A CH3 CH(CH3)2 H H H CH3 H A CH3 CH(CH3)2 H H H H CH3 A CH3 CH(CH3)2 CH3 H H H H A CH3 CH(CH3)2 H H OCH3 H H A CH3 CH(CH3)2 H H SCH3 H H A CH3 CH(CH3)2 H H SO2CH3 H H (Behandl. der vorstehenden Verb. mit Persäure) CH3 CH(CH3)2 F H H H H A CH3 CH(CH3)2 H H H CH3 CH3 A Tabelle III (Fortsetzung) R1 R2 X L M Q R7 Verfahren Fp°C CH3 CH(CH3)2 H H CH3 H CH3 A CH3 CH(CH3)2 H CH3 H H CH3 A CH3 CH(CH3)2 H H H Cl CH3 A CH3 CH(CH3)2 H Cl H H CH3 A CH3 CH(CH3)2 OCH3 H H H H A CH3 CH(CH3)2 OH H H H H CH3 CH(CH3)2 OAc H H H H CH3 CH(CH3)2 H H Cl H CH3 A CH3 CH(CH3)2 H Cl H H OCH3 A CH3 C3H7-n H H H H H A CH3 C2H5 H H H H H A CH3 C4H9 H H H H H A CH3 C4H9-sec H H H H H A Tabelle III (Fortsetzung)
    R1 R2 X L M Q R7 Verfahren Fp°C
    CH3 C4H9-iso H H H H H A
    CH3 C4H9-tert H H H H H A
    CH3 # H H H H H A
    CH3 CHCH=CH2 H H H H H A
    CH3 # H H H H H A
    -(CH2)5- H H H H H A
    CH3 CH(CH3)2 H H H F H A
    CH3 CH(CH3)2 H H H CN H
    CH3 CH(CH3)2 H H H N(CH3)2 H A
    CH3 CH(CH3)2 H H H NH2 H (Reduktion Q = NH2)
    CH3 CH(CH3)2 H H H I H A
    B e i 5 u i e 1 43 Herstellung von Äthyl-2- (5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl) -3-chinolincarbonsäure Verfahren A Zu 2 g (0,0068 Mol) 2-Isopropyl-2-methyl-5H-imidazo-[1'.2':1.2]pyrazollo[3.4-b]chinolin-3H(2H) ,5-dion in 40 ml absolutem Äthanol gibt man unter Stickstoff 0,34 g (0,00716 Mol) 50%iges Natriumhydrid unter Kühlen mit Eis zu. Man beobachtet eine Gasentwicklung. Nach 10 min wird das Reaktionsgemisch mit wäßrigem Ammoniumchlorid neutralisiert, abgestreift und zwischen Wasser und Äthylacetat geteilt. Die organische Schicht wird abgetrennt, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert, abgestreift und der Rückstand aus Äthylacetat-Hexan zur Kristallisation gebracht. Man erhält 1,38 g (60%) eines weißen Feststoffs, Fp. 146 bis 147.5°C,.
  • Auf ähnliche Weise können die folgenden, in Tabelle IV aufgeführten Ester nach dem Verfahren A hergestellt werden.
  • B e i 5 D i e 1 44 Herstellung von Methyl-2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-chinolincarbonsäure Verfahren B 1,4 g (0,0292 Mol) einer 5O%igen Natriumhydrid-öldispersion wird unter Stickstoff zu 6 g (0,0193 Mol) azeotrop getrocknetem 1,3-Dihydro-α-isopropyl-α-methyl-1,3-dioxo-2H-pyrrolo [3. 4-b )chinolin-2-acetamid gegeben. Das Gemisch wird erhitzt und 6 h unter Rückfluß gerührt, abgekühlt und langsam mit einer Lösung von Natriummethoxid (0,1 g) in 20 mi Methanol abgeschreckt. Nach 3stündigem Erhitzen bei 60°C wird die Mischung filtriert und das Filtrat abgestreift. Man erhält einen weißen Feststoff, der in einem Gemisch aus Methylenchlorid und Wasser aufgelöst wird Durch Abtrennung der organischen Schicht und Abstreifen erhält man einen Feststoff (0,48 g), der gereinigt wird, indem man ihn durch eine Silikagei-Schicht unter Verwendung von Äthylacetat als Lösungsmittel leitet. Nach Entfernung des Lösungsmittels wird der feste Rückstand aus Äthylacetat-Hexan zur Kristallisation gebracht, und man erhält 0,4 g des angestrebten Esters in Form weißer Nadeln, Fp. 145 bis 1540C.
  • Analyse: für C18H19N303 berechnet: C 66,44% H 5,8996 N 12,92% gefunden : 66,35 5,93 12,83.
  • Tabelle IV
    Beispiel
    R3 R1 R2 X L M Q R7 Fp°C Verfahren
    CH3 CH3 CH(CH3)2 H H H H H 145-154 44B
    C2H5 CH3 CH(CH3)2 H H H H H 146-147.5 43B
    CH(CH3)2 CH3 CH(CH3)2 H H H H H
    CH2CH=CH2 CH3 CH(CH3)2 H H H H H
    O
    CH2-# CH3 CH(CH3)2 H H H H H
    CH2C6H5 CH3 CH(CH3)2 H H H H H
    C6H5 CH3 CH(CH3)2 H H H H H
    C8H17 CH3 CH(CH3)2 H H H H H
    Tabelle IV (Fortsetzung)
    Beispiel
    R3 R1 R2 X L M Q R7 Fp°C Verfahren
    CH3 CH3 C2H5 H H H H H
    O
    CH2-# CH3 C2H5 H H H H H 43A
    CH3 CH3 CH(CH3)2 H H CH3 H H
    CH3 CH3 CH(CH3)2 H H H Cl H
    CH3 CH3 CH(CH3)2 H H N(CH3)2 H H
    CH3 CH3 CH(CH3)2 H H H Cl H 133.5-134.5 43A
    CH3 CH3 C2H5 H H H H H
    CH3 CH3 # H H H H H
    CH3 CH3 sec-C4H9 H H H H H
    CH3 -(CH2)5- H H H H H
    B e i 5 p i.e 1 45 Säure-Salze von Chinolincarbonsäureestern: Herstellung des Hydrochloridsalzes von Methyl-2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-chinolincarbonsäure Eine Lösung des Esters wird in einer Äther-Methylenchlorid-Lösung aufgelöst und trockenes Chlorwasserstoffgas wird so lange durch die Lösung geleitet, bis sich das feste Hydrochloridsalz gebildet hat. Dieses wird abfiltriert, mit Äther gewaschen und im Vakuum getrocknet; Fp.226 bis 2700C.
  • Die folgenden Salze können auf ähnliche Weise hergestellt werden, indem man die zweckentsprechende Säure HX einsetzt, obgleich einige der Produkte hygroskopische öle sind. Dabei wird Äthylacetat als bevorzugtes Lösungsmittel für die Säuresalze eingesetzt.
  • Tabelle V H Säure R1 R2 W A L M Q R7 R Säure Fp°C CH3 CH(CH3)2 O CO2CH3 H H H H HCl CH3 CH(CH3)2 S CO2CH3 H H H H HCl CH3 CH(CH3)2 O CO2CH3 H H H H HBr CH3 CH(CH3)2 O CO2CH3 H H H H HNO3 CH3 CH(CH3)2 O CO2CH3 H H H H H2SO4 CH3 CH(CH3)2 O CO2H H H H H HCl 266-270 CH3 CH(CH3)2 O CHO H H H H HCl CH3 CH(CH3)2 O CH2OH H H H H HCl CH3 CH(CH3)2 O CO2CH3 H H Cl H HCl CH3 CH(CH3)2 O CO2CH3 H H CH3 H HCl CH3 CH(CH3)2 O CO2CH3 H CH3 H H HCl B e i s p i e l 46 Herstellung von Natrium-2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-chinolincarbonsäure Eine Lösung von 2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-chinolincarbonsäure (2,33 g, 0,0075 Mol) in 22 ml Wasser mit einem Gehalt an 0,3 g (0,0075 Mol) Natriumhydroxyd wird über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt und dann mit Methylenchlorid gewaschen. Die wäßrige Schicht wird abgetrennt und zu einem orangefarbenen Feststoff eingedampft, der mit Äther gewaschen und an der Luft getrocknet wird. Das Produkt (als Dihydrat) wird in Form eines oremefarbenenn Feststoffs, Fp. 235 bis 250°C (Zers.), erhalten.
  • Analyse: für C17H16N3O3Na + 2H2O berechnet: C 55,27% H 5,45% N 11,37% Na 6,22% gefunden: 55,56 5,31 11,35 6,30.
  • Unter Ersatz von Natriumhydroxid werden die folgenden Salze auf ähnliche Weise hergestellt. Die so hergestellten Verbindungen sind in Tabelle VI zusammengestellt. Tabelle VI R1 R2 X L M Q R7 M' Fp°C CH3 (CH3)2CH H H H H H Na 235-250 CH3 (CH3)2CH K CH3 (CH3)2CH H H H H H NH4 128-137 CH3 (CH3)2CH H H H H H H3NCH3 CH3 (CH3)2CH H H H H H H2N(CH3)2 CH3 (CH3)2CH H H H H H HN(CH3)3 CH3 (CH3)2CH H H H H H H2N(C3H7-i)2 237-239 CH3 (CH3)2CH H H H H H NH3CH2CH=CH2 CH3 (CH3)2CH H H H H H NH3CH2C#CH Tabelle VI (Fortsetzung)
    R1 R2 X L M Q R7 M' Fp°C
    CH3 (CH3)2CH H H H H H NH3C6H5
    CH3 (CH3)2CH H H H H H NH3C8H17
    CH3 (CH3)2CH H H H H H NH3C18H37
    CH3 (CH3)2CH H H H H H NH3C3H7-i
    CH3 (CH3)2CH H H H H H NH3-CH2-#
    CH3 (CH3)2CH H H H H H Ca 270-290
    CH3 (CH3)2CH H H H Cl H Ca
    CH3 (CH3)2CH H H H CH3 H NH2(C3H7i)2
    CH3 C2H5 H H H H H NH3C8H17
    (CH2)5 H H H H H NH3C18H37
    B e i 5 p i e 1 47 Herstellung von 2-Isopropyl-2-methyl-5H-imidazo[1'.2':1.2]-pyrazolo]3.4-b]chinolin-3(2H),5-dion; 2-Isopropyl-2-methyl Verfahren A 3,47 g (0,0168 Mol) Dicyclohexylcarbodiimid in Methylenchlorid werden über Nacht unter Stickstoff zu einer ge-.
  • rührten Suspension von 2- (5-Isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-chinolincarbonsäure (5,24 g, 0,0168 Mol) in Methylenchlorid bei Zimmertemperatur gegeben. Da die Reaktion unvollständig war, gibt man weitere 0,3 g Dicyclohexylcarbodiimid zu und rührt das Gemisch weitere 48 h. Das Reaktionsgemisch wird zu einem gelben Feststoff eingedampft und durch Chromatographie an einer Silikagelsäule gereinigt. Das mit Acetonitril-Methylenchlorid eluierte Produkt ist ein weißer Feststoff, der aus Toluol zur Kristallisation gebracht wird, Fp.225 bis 2270C.
  • Analyse: für C17H15N3O2 berechnet: C 69,61% H 5,15% N 14,33% gefunden : 69,76 5,31 14,13.
  • Beispiel 48 Herstellung von cis- und trans-l,?lb-Dihydro-Iib-hydroxy-3-isopropyl-3-methyl-SH-imidazo[1 .2' :1 .2]pyrrolo[3.4-b]-chinolin-2 ( 3H), 5-dion Verfahren B Eine Lösung von 1,3-Dihydro-α-isopropyl-α-methyl-1,3-dioxo-2H-pxrrolo[3.4-b]chinolin-2-acetamid (0,5 g, 0,0016 Mol) wird 23 h in Xylol unter Rückfluß erhitzt.
  • Beim Abkühlen fällt ein weißer Feststoff (0,17 g), Fp.
  • 191 bis 192°C, aus, und eine weitere Charge (0,1 g), Fp. 187 bis 189°C, bildet sich bei Verdünnung des Filtrats mit Hexan.
  • Analyse: für C17H17N3O3 berechnet: C 65,58% H 5,50% N 13,50% gefunden: 66,08 5,65 13,00 Andere tricyclische Verbindungen werden nach Verfahren erhalten,die ähnlich den obigen Verfahren A und B sind.
  • Beispiele tricyclischer Verbindungen: Q = CH3 X,L,M,R7 = H R1 = CH3 R2 = CH(CH3)2 Q = ci X,L,M,R7 = H R1 S CH3 R2 = CH(CH3)2 M 5 CH3 X,L,Q,R7 = H R1 = CH3 R2 = CH(CH3)2 M = Cl X,L,Q,R7 = H R1 = CH3 'R2 = CH(CH3)2 Q=CF3 X,L,M,R7 = H R1 = CH R2 = CH(CH3)2 M = N(CH3)2 X,L,Q,R7 = H R1 = CH3 R2 = CH(CH3)2 M = OCH3 X,L,Q,R7 = H R1- = CH3 R2 = CH(CH3)2 X = OH L,M,Q,R7 = H R1 = CH3 R2 = CH(CH3)2
    X,L,M,Q = H R1 R2
    CH3 C2Hg
    CH3 C3H7
    CH3 C4Hg-n
    CH3 CqHg-Sec
    CH3 C H iso
    CH3
    -(CH2)5-
    0-0
    CH3 \.~./
    B e i s D i e 1 49 Herstellung von N-(1-Cyano-1,2-dimethylpropyl)-2-(o-formylanilino) -maleimid Verfahren A Eine Lösung von 3,55 g (0,0298 Mol) Anthranil und 5,73 g (0,0298 Mol) α-Isopropyl-α-methyl-2,5-dioxo-3-pyrrolin-1-acetonitril in 20 ml Xylol wird unter Stickstoff 39 h unter Rückfluß erhitzt. Beim Abkühlen bildet sich ein gelbes Präzipitat, das abfiltriert wird und 2,78 g Produkt, Fp. 191 bis 192°C, liefert.
  • Analyse: für C17H17N3O3 berechnet: C 65,58% H 5,5096 N 13,5096 gefunden : 65,33 5,44 13,36.
  • B e i 5 D i e 1 50 Herstellung von N-(1-Cyano-1,2-dimethylpropyl)-2-(2-formyl-5-chloranilino)-maleimid Verfahren B 4,4 g (0,0204 Mol) Pyridiniumchlorchromat in 20 ml Methylendichlorid werden schnell zu einer Lösung von 4,75 g (0,0136 Mol) N-(1-Cyano-1 ,2-dimethylpropyl)-2-(5-chlor-2-hydroxymethylanilino)-maleimid in 20 ml Methylenchlorid zugesetzt. Nach 2 h wird das dunkle Reaktionsgemisch mit 20 ml Äther verdünnt. Dabei bildet sich ein gelbes Präzipitat, das abfiltriert wird. Dieser Feststoff wird erneut in Äthylacetat-Methylenchlorid (1:1) aufgelöst und durch eine Silikagel-Säule geleitet. Man erhält 4,31 g (92%) eines gelben Feststoffs, Fp. 800C (Zers.).
  • Die folgenden, in Tabelle VII aufgeführten Aldehyde werden gemäß Verfahren A oder B hergestellt.
  • Tabelle VII R1 R2 L M Q Beispiel R7 Verfahr. Fp°C CH3 CH(CH3)2 Cl H H H CH3 CH(CH3)2 H Cl H H 50B CH3 CH(CH3)2 H H Cl H 49A 80 CH3 CH(CH3)2 H H H Cl CH3 CH(CH3)2 CH3 H H H CH3 CH(CH3) 2 H CH3 H H 50B CH3 CH(CH3)2 H H CH3 H 50B 205-212 CH3 CH(CH3)2 H H H CH3 CH3 CH(CH3)2 H H H OCH3 CH3 CH(CH3)2 H H Cl CH3 CH3 CH(CH3)2 Cl H H CH3 CH3 CH(CH3)2 H Cl H CH3 CH3 CH(CH3)2 Cl H H OCH3 CH3, CH(CH3)2 CH3 H H CH3 CH3 CH(CH3)2 H CH3 H CH3 Tabelle VII (Fortsetzung) Beispiel R1 R2 L M Q R7 v en CH3 CH(CH3)2 H H CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 H CF3 H H CH3 CH(CH3)2 H H CF3 H (CH3)5 H H H H B e i s p i e l 51 herstellung von N-(1-Cyano-1,2-dimethylpropyl)-2-(2-hydroxymethylanilino)-maleimid Zu 2 g (0,0125 Mol) o-Aminobenzylalkohol und 2,7 g (0,01 Mol) 3-Brom-α-isopropyl-α-methyl-2,5-dioxo-pyrrolin-1-acetonitril gibt man 100 ml absolutes Äthanol mit einem Gehalt von 3 g 5A-Molekularsieben (pulverisiert).
  • Die Mischung wird 20 h bei Zimmertemperatur gerUhrt. Das Lösungsmittel wird entfernt und der Rückstand an einer trockenen Silikagel-Säule gereinigt [Eluierungsmittel: Äther-Hexan (2:1)]. Zuerst wird das Ausgangsmaterial Brommaleimid und anschließend ein hellgelber Feststoff (189 g; 6096), Fp. 39 bis 45°C, isoliert.
  • Analyse: für C17H19N303 berechnet: C 65,16% H 6,11% N 13,41% gefunden : 65,94 6,21 12,87.
  • Andere Verbindungen werden nach dem obigen Verfahren hergestellt, indem man unterschiedlich substituierte o-Aminobenzylalkohole einsetzt. Die Verwendung von Isopropanol oder t-Butanol anstelle von Äthanol verbessert im all@emeinen die Produktausbeute. Man kann auch Basen als Säureakzeptoren verwenden.
  • Tabelle VIII R1 R2 L M Q R7 Fp°C CH3 OH(CH3)2 H H H CH3 CH3 CH(CH3)2 H H CH3 H Gummi CH3 CH(CH3)2 H CH3 H H CH3 CH(CH3)2 CH3 H H H CH3 CH(CH3)2 H H H C1 CH3 CH(CH3)2 H H C1 H 98-100 CH3 CH(CH3)2 H Cl H H CH3 CH(CH3)2 Cl H H H CH3 CH(CH3)2 H H H OCH3 CH3 CH(CH3)2 H H Cl CH3 CH3 CH(CH3)2 H Cl H CH3 CH3 CH(CH3)2 Cl H H OCH3 CH3 CH(OH3)2 CH3 H H CH3 CH3 CH(CH3)2 H CH3 H CH3 CH3 CH(CH3)2 H H CH3 CH3 Tabelle VIII (Fortsetzung) R1 R2 L M Q Rr CH3 CH(CH3)2 H H CF3 H CH3 CH(CH3)2 H CF3 H H (CH2)5 H H H H B e i s p i e l 52 Herstellung von 3-Brom-α-isopropyl-α-methyl-2,5-dioxo-3-pyrrolin-1 -acetonitril Zu einer auf 750C erhitzten Lösung von 50 g (0,25 Mol) a-Isopropyl-a-methyl-2,5-dioxo-3-pyrrolin-1-acetonitrii in 500. ml Essigsäure gibt man tropfenweise unter.Rühren 40,76 g (0,255 Mol) Brom in 80 ml Essigsäure. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht bei 850C gehalten und zu einem Sirup eingedampft. Dieser wird in 300 ml Methylenchlorid aufgelöst, auf 50C abgekühlt und mit 34,78 ml Triäthylamin versetzt. Nach 2stündigem Rühren wird die braune Methylenchloridlösung mit Äther verdünnt, wobei -sich ein weißes Präzipitat bildet, das mit 400 ml Wasser extrahiert wird. Die organische Schicht wird über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dann durch ein.
  • 2 Zoll Bett aus Silikagel unter Eluierung mit Methylenchlorid geleitet. Das Eluat wird in Form eines dunkelbraunen Öls erhalten.
  • Analyse: für C10H10N2O2Br berechnet: C 44,2996 H 4,0996 N 10, 33N gefunden: 43,37 4,05 10,07.
  • Auf ähnliche Weise werden andere Brommaleimide hergestellt.
    R1 R2
    CH3 O2H5
    CH3 c4 Hg
    CH3 C H iso
    CH3 C4Hg-seC
    CH3 C4H9-tert
    CH3 ./ \.
    /
    (OH2)5-
    CH3 CH2CH=CH2
    CH3 ./ \.
  • B e i 5 p i e 1 53 Herstellung von α-Isopropyl-α-methyl-2,5-dioxo-3-pyrrolin-1 -acetonitril Eine Lösung von 595 g (2,83 Mol) N-(i-Cyano-1,2-dimethylpropyl)-maleamidsäure in 3,96 1 Essigsäureanhydrid mit einem Gehalt an 13,72 g (0,167 Mol) Natriumacetat wird 1 h unter Rückfluß erhitzt, abgekühlt und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird bei 120 bis 130°C/0,1 mm destilliert (die Topftemperatur sollte 2000C nicht überschreiten), und man erhält 337 g (63%) Produkt.
  • Analyse: für C10H12N2O2 berechnet: C 62,49% H 6,29% N 14,57% gefunden : 62,32 6,36 14,59.
  • Auf ähnliche Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt.
    R1 R2
    CH3 CH(CH3)2
    CH3 C2H5
    CH3 C3H7
    CH3 C4H9
    CH3 C H iso
    CH3 04 H9 -sec
    CH3 O4H9-tert
    0-0
    OH3 ./ \.
    \ /
    CH3
    (CH2)5----
    CH3 CH2CH=CH2
    3 e i 5 u i e 1 54 Herstellung von N-[1-(1-Cyano-1,2-dimethylpropyl)-2,5-dioxo-3-pyrrolin-3-yl]-anthanilsäure Eine Mischung von 13,7 g (0,1 Mol) Anthranilsäure, 27 g (0,1 Mol 3-Brom-α-isopropyl-α-methyl-2,5-dioxo-3-pyrrolin-1-acetonitril, 200 ml Isopropanol und 8,2 g Natriumacetat wird 3 Tage bei Zimmertemperatur gerührt und dann 1 h unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird abgekühlt und mit Äther versetzt, wobei man 31,6 g (97,7%) eines gelben Feststoffs erhält, Fp. 262 bis 2660C, nach Umkristallisation aus Essigsäure.
  • Analyse: für C17H17N304 berechnet: C 62,37% H 5,24% N 12,84% gefunden : 62,24 5,19 12,70.
  • In ähnlicher Weise können andere Maleimide hergestellt werden.
  • R1 R2 L M Q R7 CH3 CH(CH3)2 H Cl H H CH3 CH(CH3)2 H H Cl H CH3 CH(CH3)2 H CH3 H H CH3 CH(CH3)2 H H CH3 H B e i s p i e l 55 Herstellung von N-(1-Carbamoyl-1 ,2-dimethylpropyl)-chinaldamid Zu einer auf -90C gekühlten Lösung von 20 g (0,116 Mol) Chinaldinsäure in 500 ml Tetrahydrofuran gibt man 8,92 g (0,116 Mol) Methylchlorformiat und anschließend 18,4 ml (0,139 Mol) Triäthylamin. Nach 20 min gibt man 15,1 g (0,116 Mol) α-Isospropyl-α-methyl-3-pyrrolin-1-acetamid zu und rührt die Mischung über Nacht bei Zimmertemperatur. Wasser wird zugesetzt und die Lösung an einem Rotationsverdampfer auf 200 ml reduziert. Es trennt sich ein weißer Feststoff ab, der abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet wird. Umkristallisation aus absolutem Äthanol liefert 26,86 g (8796) des Produktes, Fp. 179 bis 1800C.
  • Analyse: für C16H19N302 berechnet: C 67,34% H 6,73% N 14,72% gefunden : 67,14 6,17 14,72.
  • Andere Chinolincarboxamide werden in ähnlicher Weise hergestellt.
  • R1 R2 X L M Q R7 CH3 CH(CH3)2 OCH3 H H H H CH3 CH(CH3)2 CH3 H H H H CH3 CH(CH3)2 Cl H H H H CH3 CH(CH3)2 H H H H Cl CH3 CH(CH3)2 H H H H NO2 CH3 C2H5 H H H H H CH3 C4H9-sec H H H H H (CH2)5 H H H H H CH3 CH(CH3)2 H H H H Br 3 e i 5 n i e 1 56 Herstellung von α-Isopropyl-α-methyl-2,5-dioxo-3-pyrrolin-1 -acetamid Eine Lösung von 2,0 g (0,104 Mol) a-Isopropyl-a-methyl-2,5-dioxo-3-pyrrolin-1-acetonitril in 30 ml Methylenchlorid wird bei Zimmertemperatur in einem feinen Strom zu konzentrierter Schwefelsäure zugegeben. Nach 16stündigem Rühren über Nacht bei Zimmertemperatur wird die Mischung auf Eis mit einem Gehalt an Natriumchlorid und Äthylacetat gegossen. Die organische Schicht wird mit wäßriger Natriumbicarbonatlösung und Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Eindampfen nach dem Waschen mit Äther-Pentan liefert einen Feststoff (72%), Fp. 138,5 bis 140°C.
  • Analyse: für C10H14N2O3 berechnet: C 57,13% H 6,71% N 13,33% gefunden : 56,89 6,64 13,16.
  • In ähnlicher Weise werden andere Imidamide hergestellt.
    R1 R2
    l
    CH3 02H5
    CH3 C3H7
    CH3 04H9-n
    CH3 C H iso
    CH3 C4 H9-sec
    CH3 C4Hg- ter t
    OH3
    CH3 CH2CH=CH2
    OH3
    3 -
    (CH2)5
    B e i 5 p i e 1 57 Herstellung von 5-Isopropyl-5-methyl-2-(2-chinolyl)-2-imidazolin-4-on Zu einer Aufschlämmung von 16,04 g (0,0562 Mol) N-(1-Carbamoyl-1, 2-dimethylpropyS2-chinolincarboxamid in 610 ml Xylol gibt man bei 200C unter Stickstoff 2,7 g (0,056 Mol) einer 5096igen öldispersion von Natriumhydrid.
  • Das Reaktionsgemisch wird 2 h unter Rückfluß erhitzt, abgekühlt und mit 50 ml Wasser versetzt. Die wäßrige Schicht wird mit Methylenchlorid extrahiert. Die organischen Schichten werden kombiniert und eingedampft; man erhält 17 g eines gelben öls. Die Reinigung erfolgt mittels Durchleiten durch eine Silikagel-Säule unter Verwendung von Hexan-Äthylacetat als Lösungsmittel. Der dabei erhaltene, blaßgelbe Feststoff wird aus Äthylacetat umkristallisiert und ergibt 11,77 g (78%) eines weißen Produktes, Fp. 112 bis 1170C.
  • Analyse: für C16H17N30 berechnet: C 71,88% H 6,41% N 15,72% gefunden : 71,91 6,47 15,70.
  • In ähnlicher Weise hergestellte andere Verbindungen sind in Tabelle IX aufgeführt.
  • Tabelle IX R1 R2 X L M Q R7 CH3 HC(CH3)2 OCH3 H H H H CH3 CH(CH3)2 CH3 H H H H CH3 CH(CH3)2 Cl H H H H CH3 CH(CH3)2 H H H H Cl CH3 CH(CH3)2 H H H H NO2 CH3 C2H5 H H H H H CH3 C3H7 H H H H H CH3 C4H9-n H H H H CH3 C4H9-i H H H H H CH3 C4H9-sec H H H H H CH3 C4H9-t H H H H H CH3 Cyclopropyl H H H H H CH3 CH2CH=CH2 H H H H H CH3 Cyclohexyl H H H H H (CH2)5 H H H H H B e i s D i e 1 58 Herstellung von 2- (5-Isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl) -3-chinolin-carboxaldehyd Zu einer Mischung von 3 g (0,0112 Mol) 5-Isopropyl-5-methyl-2-(2-chinolyl)-2-imidazolin-4-on in 150 ml Äther gibt man 3,4 g (0,00225 Mol) Tetramethyläthylendiamin.
  • 17 ml (0,027 Mol) n-Butyllithium in Hexan werden tropfenweise zu dem auf -630C gekühlten Reaktionsgemisch zugegeben. Es bildet sich eine intensive rote Farbe, und nach der Zugabe wird das Gemisch 2 1/2 h bei -10 bis -20°C gehalten. 5 ml trockenes DMF werden bei -10°C zugesetzt und die Mischung kann unter Rühren über Nacht auf Zimmertemperatur kommen. Die Mischung wird mit 75 ml Wasser verdünnt und mit Essigsäure neutralisiert. Nach der Kristallisation aus 95%igem Äthanol erhält man einen blaßgelben Feststoff (2,57 g; 78%), Fp. 226 bis 2270C.
  • Verdünnung des 95%igen Äthanols mit 5 bis 10 ml Wasser ergibt einen neuen Feststoff, der abfiltriert wird.
  • (Durch Waschen des Feststoffs mit 95%igem Äthanol wird die gelbe Farbe entfernt, und man erhält ein Material mit einem Fp. von 168 bis 1690C. Durch m+1/e wird entweder die tricyclische Struktur A oder B bestätigt.) Analyse: für C17H17N302 berechnet: C 69,13 H 5,8096 N 14,23% gefunden : 68,98 5,88 14,15.
  • In ähnlicher Weisen werden andere Gruppen A hergestellt.
  • A Fp°C COOH CH2CH2OH CH3 CH2CO2CH3 CH3CHOH C6H5CHOH (CH3)COH 181-184 C6H5COH 135-199 ein Diastereomeren-Gemisch 3 B e i 5 p i e 1 59 Herstellung von 2-[3-(Hydroxymethyl)-2-chinolyl]-5-isopropyl-5-methyl-2-imidazolin-4-on 0,5 g (0,013 Mol) pulverförmiges Natriumborhydrid wertlen zu 0,78 g (0,00264 Mol) in 150 ml Äthanol suspendierte 2-(5-Isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-chinolin-carboxaldehyd unter Stickstoff zugegeben, wobei man eine klare, gelbe Lösung erhält. Nach 20 min wird das Reaktionsgemisch auf 40 ml konzentriert und mit 75 ml Wasser verdünnt. Durch Extraktion mit Methylenchlorid und Eindampfen erhält man einen Feststoff, der aus Hexan-Äthylacetat zur Kristallisation gebracht wird und blaßgelbe Kristalle, Fp. 138 bis 149°C, liefert; M/e 298.
  • Nach der obigen Verfahrensweise können andere Verbindungen unter Verwendung des zweckentsprechend substituierten Chinolincarboxaldehyds hergestellt werden. Derartige Verbindungen sind in Tabelle X zusammengestellt.
  • Tabelle X X = Cl, Me L, M, Q, R7 = H L = Me, C1 X, M, Q, R7 = H M = Me, C1 X, -L, 0, R7 = H Q = Me, C1 X, L, M, R7 = H R7 = Me, C1 X, L, M, Q=H Beispiel 60 Bewertung der Post-Emergenz-Herbizidwirkung der Testverbindungen Die Post-Emergenz-Herbizidwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird anhand der folgenden Tests veranschaulicht. Bei diesen Tests wird eine Vielzahl verschiedener einkeimblättriger und zweikeimblättriger Pflanzen mit den Testverbindungen behandelt, welche in wäßrigen Acetonmischungen dispergiert sind. Für die Untersuchungen läßt man Sämlingsplanzen etwa 2 Wochen in flachen Treibhaustöpfen aufwachsen. Die Testverbindungen werden in 50/50 Aceton-Wasser-Mischungen mit einem Gehalt an 0,596 Tween(R) 20, einem Polyoxyäthylen-sorbitan-monolaurat-Surfactant, von Atlas Chemical Industries, in einer ausreichenden Menge dispergiert, um ein Äquivalent von etwa 0,016 kg bis 10 kg/ha des Wirkstoffs zu schaffen, wenn man das Gemisch mittels einer Sprühdüse, welche während einer vorbestimmten Zeit mit 40 psi betrieben wird, auf die Pflanzen aufbringt. Nach dem Besprühen werden die Pflanzen in einem Gewächshaus auf Regale gestellt und auf übliche Weise versorgt, wobei man die im Gewächshaus gebräuchlichen Praktiken anwendet. 4 bis 5 Wochen nach der Behandlung werden die Sämlingspflanzen untersucht und gemäß dem folgenden Bewertungssystem bewertet. Die erhaltenen Werte sind in der folgenden Tabelle XI zusammengestellt.
  • Bewertungssystem % Wachstumsunterschied bezüglich der Kontrollpflanzen + 0 - kein Effekt O 1 - möglicherweise ein Effekt 1 - 10 2 - geringer Effekt 11 - 25 3 - mäßiger Effekt 26 - 40 5 - definitive Schädigung 41 - 60 6 - herbizider Effekt 61 - 75 7 - guter herbizider Effekt 76 - 90 8 - fast vollständige Abtötung 91 - 99 9 - vollständige Abtötung 100 4 - von der Norm abweichendes Wachstum, d.h. eine definitive physiologische Mißbildung, wobei jedoch der Gesamteffekt weniger als 5 auf der Bewertungsskala beträgt.
  • In den meisten Fällen sind die Werte für einen einzigen Test angegeben. In mehreren Fällen handelt es sich um Durchschnittswerte, die aus mehr als einem Test ermittelt wurden.
  • Aufstellung der in den folgenden Tabellen XI und XII aufgeführten Pflanzenspecies, die bei den Post-Emergenz-Tests eingesetzt wurden Barnyardgrass Echinochloa crus-galli EC Green foxtail Setaria viridis SV Purple Nutsedge Cyperus rotundus L. CRL W4ld Oats Avena fatua AF Quackgrass Agropyron repens AR Field Bindweed Convolvulus arvensis L. CAL Cocklebur Xanthium pensylvanicum XP Morningglory Ipomoea purpurea IP Ragweed Ambrosia artemisiifolia AA Velvetleaf Abutilon theophrasti AT Barley Hordeum vulgare HV Corn Zea mays ZM Rice Oryza sativa OS Soybean Glycine max GM Sunflower Helianthus annus HA Wheat Triticum aestivum TA Die jeweils verwendeten Raten sind in kglha angegeben. Tabelle XI
    EC SV CRL AF AR CAL XP IP AA AT HV ZM OS GM HA TA
    BAPITY GREEN P NUT WILD ZWICK FLO A COCKL XXX M BAGHE VELVET 5 DAY CORN WLID SOYDT SLAFL 3 WIE
    Verbindung RATE ACOGA FOX SEOGE DAY5 GRASS INOWD [OUT INSLT LO TLEAF (Y LA FIELD WILD AM ME 3 XXX AT LA
    Triethaylammonium-2-(5- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    isopropyl-5-methyl-4- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    oxo-2-imidazolin-2-yl)- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    nicotinat .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .065 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .032 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    Na-2-(5-isopropyl-5- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    methyl-4-oxo-Z-imidazo- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    lin-2-yl)nicotinat .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .065 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .012 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    Methyl-2-(5-isopropyl- 10.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    5-methyl-4-oxo-2-imi- 2.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0
    dazolin-2-yl)nicotinat 1.000 9.0 9.0 6.9 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.6 9.0 8.8 6.8 8.0 9.0 9.0 9.0
    .500 9.0 9.0 8.2 9.0 9.0 9.0 9.0 8.1 8.9 9.0 8.7 6.9 7.8 9.0 9.0 7.9
    .250 9.0 9.0 7.4 8.9 8.5 9.0 8.4 8.6 7.1 9.0 8.5 8.6 7.5 8.7 9.0 7.5
    .125 6.9 8.0 5.2 8.9 8.3 8.6 7.4 8.2 6.7 8.0 8.0 8.4 6.0 8.3 8.7 6.8
    .063 4.4 8.0 3.5 6.0 5.5 7.0 6.2 7.6 2.0 8.0 6.7 6.1 4.3 7.6 7.5 5.5
    .032 2.3 7.4 1.9 5.4 4.0 6.6 6.5 7.1 0.4 7.7 6.1 6.7 2.0 7.2 5.5 3.0
    .016 7.5 6.0 3.0 6.5 7.5 2.0
    2-(5-Isopropyl-5-methyl 10.000 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0
    4-oxo-2-imidazolin-2- 2.000 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    yl)nicotin säure 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.7 8.7 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .500 9.0 9.0 8.7 9.0 9.0 9.0 9.0 8.7 8.3 8.7 9.0 9.0 8.7 9.0 9.0 9.0
    .250 8.7 9.0 8.1 9.0 9.0 9.0 9.0 8.7 8.3 8.7 9.0 9.0 8.7 9.0 9.0 9.0
    .125 9.0 9.0 7.7 9.0 9.0 9.0 9.0 8.7 7.3 8.7 9.0 9.0 8.3 8.5 9.0 9.0
    .063 9.0 9.0 7.1 9.0 9.0 9.0 9.0 8.7 7.3 8.7 8.5 9.0 8.0 8.3 9.0 9.0
    .032 8.3 9.0 5.7 9.0 9.0 9.0 8.5 8.7 5.7 8.7 8.5 9.0 7.3 7.5 9.0 9.0
    .016 5.0 9.0 0.0 9.0 6.0 5.0 6.0 8.0 8.0
    Methyl-2-(5-ethylo-5- 1.000 3.0 9.0 9.0 7.0 8.0 4.0 9.0 1.0 7.0 7.0
    methyl-4-oxo-2-imidazo- .500 3.0 8.0 2.0 6.9 8.0 1.0 9.0 1.0 4.0 4.0
    lin-2-yl)nicotinat .250 1.0 7.0 0.0 5.0 6.0 0.0 9.0 0.0 4.0 6.0
    .125 0.0 7.0 9.0 0.0 7.0 0.0 9.0 0.0 2.0 2.0
    .065 0.0 3.0 0.0 0.0 4.0 0.0 9.0 0.0 0.0 2.0
    Tabelle XI (Fortsetzung)
    BAPITY GREEN P NUT WILD ZWICK FLO A COCKL XXX M BAGHE VELVET 5 DAY CORN WLID SOYDT SLAFL 3 WIE
    Verbindung RATE ACOGA FOX SEOGE DAY5 GRASS INOWD [OUT INSLT LO TLEAF (Y LA FIELD WILD AM ME 3 XXX AT LA
    2-Propionyl-2-(5-iso- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    propyl-5-methyl-4-oxo- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    2-imidazolin-2-yl)-nico- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    tinat .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .063 9.0 9.0 7.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0
    .032 4.0 7.0 9.0 9.0 5.0 9.0 2.5 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0
    2-Propinyl-2-(5,5-di-
    methyl-4-oxo-2-imidazo- 1.000 5.0 9.0 0.0 1.0 8.0 6.0 4.0 6.1 1.0 6.0 5.0 1.0 8.0 4.2 5.0 4.0
    lin-2-yl)-nicotinat .500 1.0 8.0 0.0 0.0 6.0 6.0 6.0 6.0 0.0 5.0 1.0 6.0 7.0 2.0 1.0 2.0
    .250 0.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .125 0.0 4.0 0.0 0.0 1.0 1.0 0.0 1.0 0.0 4.0 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0
    .063 0.0 4.0 0.0 0.0 0.0 0.0 4.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
    .032 0.0 2.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
    Tert-Butyl-2-(5-isopro- 1.000 9.0 0.0 9.0 9.0 9.0 0.0 0.0 9.0 0.0 9.0 0.0 9.0 0.0 9.0
    pyl-5-methyl-4-oxo-2- .500 8.0 8.0 9.0 9.0 8.0 8.0 7.1 9.0 9.0 0.0 0.0 8.0 9.0 9.0
    imidazolin-2-yl)nico- .250 4.0 3.0 8.0 9.0 7.0 7.0 1.0 1.0 0.0 7.0 4.0 7.0 9.0 8.0
    tinat .125 3.0 3.0 7.0 8.0 3.0 4.0 0.0 0.0 0.0 7.0 3.0 7.0 8.0 7.0
    .063 1.0 0.0 1.0 2.0 2.0 3.0 0.0 4.0 2.0 0.0 1.0 4.0 4.0
    .032 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0 0.0 2.0 1.0 0.0 0.0 0.0 1.0 1.0
    Cylohexyl-2-(5-isopro- 1.000 6.0 0.0 9.0 0.0 8.1 1.0 0.4 7.0 1.0 4.0 4.5 6.0 8.0 7.0
    pyl-5-methyl-4-oxo-2- .500 2.0 0.0 4.0 7.0 1.0 7.0 0.0 4.0 4.0 0.0 3.0 2.0 4.0 7.0
    imidazolin-2-yl)nico- .250 1.0 0.0 1.0 2.0 0.0 3.0 0.0 4.0 2.0 0.0 2.0 0.4 2.0 3.0
    tinat .125 0.4 0.0 4.0 1.0 0.0 0.0 0.0 3.0 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0
    .063 0.0 4.0 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
    .032 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
    Tabelle XI (Fortsetzung)
    Tl @I@TO@G @
    BAPITY GREEN P NUT WILD ZWICK FLO A COCKL XXX M BAGHE VELVET 5 DAY CORN WLID SOYDT SLAFL 3 WIE
    Verbindung RATE ACOGA FOX SEOGE DAY5 GRASS INOWD [OUT INSLT LO TLEAF (Y LA FIELD WILD AM ME 3 XXX AT LA
    Methyl-2-(5,5-dimethyl-4-
    oxo-2-imidazolin-2-yl)nico- 1.000 1.0 0.0 0.0 0.0 2.1 0.0 4.0 7.0 2.0 9.0 0.0 0.0 7.0 2.0 0.0 1.0
    tinat .500 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 7.0 3.0 8.0 0.0 0.0 7.0 2.0 0.0 0.0
    .250 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 7.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
    .125 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 4.0 0.0 6.0 0.0 3.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
    .063 0.0 4.0 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 1.0 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0
    .032 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
    Benzyl-2-(5,5-dimethyl-4-
    ozo-2-imidazolin-2-yl)nico- 1.000 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 9.0 8.0 6.0 0.0 7.0 1.0 0.0 2.0 3.0 1.0 0.0
    tinat .500 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 6.0 0.0 6.0 0.0 7.0 0.0 0.0 1.0 1.0 0.0 0.0
    .250 0.0 7.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 4.0 0.0 3.0 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0
    .125 0.0 8.0 0.0 0.0 0.0 2.0 0.0 4.0 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
    .063 0.1 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0 0.0 2.0 0.0 0.0 0.0 4.0 0.0 0.0 0.0 0.0
    .032 0.4 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0
    Calcium-2-(5-isopropyl-5- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    methyl-4-oxo-2-imidazolin- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    2-yl)nicotinat .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .063 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .032 6.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    Benzyl-2-(5-ethyl-5-methyl-
    4-oxo-2-imidazolin-2-yl)- 1.000 9.0 9.0 3.0 6.0 6.0 4.0 9.0 9.0 7.0 9.0 7.0 9.0 0.0 4.0 0.0 8.0
    nicotinat .500 2.0 9.0 2.0 7.0 3.0 4.0 9.0 9.0 3.0 9.0 6.0 0.0 4.0 1.0 1.2 4.0
    .250 1.0 9.0 2.0 1.0 4.0 7.0 1.0 9.0 1.0 9.0 1.0 9.0 1.0 0.0 8.0 1.0
    .125 0.0 7.0 1.0 0.0 0.0 7.0 0.0 4.0 4.0 7.0 0.0 1.0 1.0 1.0 0.0 0.0
    .063 0.0 2.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 7.0 4.0 7.0 0.1 1.0 0.0 1.0 0.0 0.0
    .032 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0 4.0 0.0 4.0 0.0 4.0 0.0 1.0 0.0 1.0 0.0 0.0
    2-Propyl-2-(3-ethyl-5-
    methyl-4-oxo-2-imidazolin- 1.000 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 6.9 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    2-yl)nicotinat .500 7.0 9.0 6.9 7.0 6.9 9.0 3.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .250 6.9 9.0 8.0 9.0 6.0 9.0 5.8 9.0 3.0 9.0 0.0 9.0 9.0 7.9 9.0 8.0
    .125 2.6 9.0 1.6 6.0 2.0 1.0 8.0 8.0 9.0 9.0 7.0 4.0 5.9 0.0 0.4 4.0
    .063 1.0 9.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 7.0 0.0 0.0 1.0 0.0 4.0 5.9 1.0 1.0
    .032 0.0 4.6 0.0 0.0 0.0 5.0 0.0 4.0 0.0 8.0 0.0 0.0 1.0 1.0 0.0 0.0
    Tabelle XI (Fortsetzung)
    BAPITY GREEN P NUT WILD ZWICK FLO A COCKL XXX M BAGHE VELVET 5 DAY CORN WLID SOYDT SLAFL 3 WIE
    Verbindung RATE ACOGA FOX SEOGE DAY5 GRASS INOWD [OUT INSLT LO TLEAF (Y LA FIELD WILD AM ME 3 XXX AT LA
    2-(5-Ethyl-3-methyl-4-oxo- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    2-imidazolin-2-yl)nicotin- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    säure .250 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .125 9.0 9.0 4.0 5.0 9.0 9.0 8.0 9.0 3.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .063 6.0 9.0 1.0 0.0 4.0 0.0 7.0 9.0 0.0 9.0 0.0 7.0 7.0 7.0 9.0 6.0
    .032 3.0 2.0 1.0 1.0 2.0 4.0 2.0 2.0 9.0 9.0 1.0 0.0 1.0 6.0 0.0 6.0
    Diisopropylammonium-2-(5-
    isopropyl-5-methyl-4-oxo- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    2-imidazolin-2-yl)nicotin- .500 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    säure .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .125 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .063 6.0 9.0 6.0 1.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .032 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 5.0 4.0 3.0 9.0 9.0 9.0 6.0 0.0 9.0 9.0
    Dodecyl-2-(5-isopropyl-5-
    methyl-4-oxo-Z-imidazolin-2- 1.000 6.0 8.0 7.0 8.0 1.0 7.0 9.0 0.0 6.0 9.0 8.0 7.0 8.0 7.5 9.0 8.0
    yl)nicotinat .500 3.0 8.0 3.0 0.0 0.0 7.0 9.0 7.0 2.0 1.0 0.0 4.0 2.0 7.0 9.0 7.0
    .250 3.0 7.0 1.0 6.5 3.0 7.0 0.0 7.0 0.0 1.0 7.5 2.0 0.0 1.0 3.4 3.4
    .125 1.0 6.0 0.0 4.0 1.0 6.0 6.0 7.0 8.0 7.0 4.0 5.0 0.0 1.0 0.0 1.0
    .063 0.0 1.0 0.0 4.0 0.0 3.4 1.9 7.0 0.0 7.0 4.0 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0
    Tabelle XI (Fortsetzung)
    BAPITY GREEN P NUT WILD ZWICK FLO A COCKL XXX M BAGHE VELVET 5 DAY CORN WLID SOYDT SLAFL 3 WIE
    Verbindung RATE ACOGA FOX SEOGE DAY5 GRASS INOWD [OUT INSLT LO TLEAF (Y LA FIELD WILD AM ME 3 XXX AT LA
    2-Decioyl-2-(5-isopro- 1.000 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    pyl-5-methyl-4-oxo-2- .500 9.0 7.0 9.0 1.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    imidazolin-2-yl)nico- .250 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 8.0 6.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0
    tinat .125 9.0 6.0 9.0 9.0 6.0 4.0 4.0 8.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0
    .063 7.0 2.0 9.0 9.0 3.0 7.0 2.0 8.0 8.0 7.0 4.5 9.0 8.5 6.0
    .032 1.0 0.0 7.0 0.0 1.0 4.0 0.0 6.0 7.0 6.0 2.0 4.0 2.0 7.0
    2-Methoxyethyl-2-(5-iso- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    propyl-5-methyl-4-oxo- .500 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    2-imidazolin-Z-yl)nico- .250 9.0 8.0 9.0 8.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 1.0 1.0 1.0
    tinat .125 1.0 2.0 9.0 8.0 2.0 0.0 6.0 0.0 9.0 1.0 4.0 9.0 9.0 9.0
    .063 2.0 0.0 9.0 7.0 0.0 7.0 1.0 8.0 8.0 7.0 2.0 0.0 4.0 0.0
    .032 1.0 0.0 4.0 3.0 0.0 4.0 0.0 4.0 7.0 0.0 1.0 7.0 3.0 4.0
    Allyl-2-(5-isopropyl-5- 1.000 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    methyl-4-oxo-2-imidazo- .500 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    lin-2-yl)nicotinat .250 9.0 2.0 9.0 9.0 6.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .125 8.0 1.0 9.0 9.0 4.5 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0
    .063 7.0 0.0 7.0 6.0 1.0 5.0 4.0 8.0 8.0 7.0 4.0 8.0 8.0 8.0
    .032 1.0 0.0 7.0 7.0 0.0 7.0 1.0 6.0 7.0 0.0 3.0 7.0 7.0 4.0
    1-Methylallyl-2-(5-iso- 1.000 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0
    propyl-5-methyl-4-oxo- .500 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0
    2-imidazolin-2-yl)nico- .250 0.0 1.0 9.0 0.0 0.0 0.0 7.0 6.0 9.0 7.0 6.0 0.0 9.0 9.0
    tinat .125 4.0 8.0 9.0 7.0 1.0 2.0 1.0 8.0 9.0 4.0 3.0 7.5 8.0
    .063 1.0 0.0 0.0 7.0 1.0 7.0 0.0 7.0 7.0 0.0 1.0 7.0 7.0 7.0
    .032 0.0 0.0 1.0 4.0 0.0 4.0 0.0 4.0 2.0 0.0 4.0 1.0 1.0 4.0
    1-Methyl-2-propinyl-2- 1.000 9.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    (5-isopropyl-5-methyl- .500 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    4-oxo-2-imidazolin-2- .250 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0
    yl)nicotinat .125 9.0 7.0 9.0 9.0 4.0 9.0 4.0 6.0 9.0 9.0 7.0 7.0 9.0 9.0
    .063 7.0 8.0 9.0 8.0 4.0 8.0 4.0 7.0 9.0 7.0 6.0 6.0 8.0 9.0
    .032 4.0 2.0 7.0 8.0 1.0 7.0 1.0 7.0 7.0 7.0 5.0 7.0 7.0
    Tabelle XI (Fortsetzung)
    BAPITY GREEN P NUT WILD ZWICK FLO A COCKL XXX M BAGHE VELVET 5 DAY CORN WLID SOYDT SLAFL 3 WIE
    Verbindung RATE ACOGA FOX SEOGE DAY5 GRASS INOWD [OUT INSLT LO TLEAF (Y LA FIELD WILD AM ME 3 XXX AT LA
    Ethyl-2-(5-isopropyl-5- 1.000 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    methyl-4-oxo-2-imidazolin- .500 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    2-yl)nicotinat .250 3.0 9.0 7.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 6.0 4.0 6.0 9.0 8.0
    .125 0.0 0.0 2.0 8.0 7.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 3.0 0.0 1.0 3.0 9.0 7.0
    .063 0.0 6.0 0.0 2.0 3.0 6.0 8.0 7.0 4.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 1.0
    .032 0.0 3.0 0.0 1.0 1.0 7.0 6.0 3.0 2.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0
    2-(Benzyloxy)ethyl-2-(5- 1.000 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    isopropyl-5-methyl-4-oxy- .500 8.0 8.0 1.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 8.0 6.0 8.0 1.0 9.0 9.0
    2-imidazolin-2-yl)nico- .250 3.0 9.0 8.0 0.0 7.0 9.0 9.0 8.0 7.0 8.0 7.0 2.0 4.0 4.0 0.0 0.0
    tinat .125 1.0 7.0 8.0 4.0 4.0 9.0 1.0 4.0 1.0 6.0 7.0 2.0 1.0 4.0 1.0 6.0
    .063 0.0 3.0 0.0 0.0 0.0 6.0 0.0 0.0 0.0 3.0 0.0 0.0 0.0 2.0 0.0 0.0
    .032 0.0 2.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 4.0 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
    3-Isopropyl-3-methyl-[3H]-
    imidazo[#,2:1.2]pyrrolo- 1.000 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    [3,4-b]pyridine-2-(3H),5- .500 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    dion .250 9.0 8.0 7.0 9.0 8.0 9.0 3.0 4.0 6.0 6.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 8.0
    .125 4.0 8.0 3.0 6.0 4.0 9.0 3.0 9.0 1.0 4.0 8.0 9.0 7.0 8.0 4.0 8.0
    .063 3.0 4.0 6.0 2.0 0.0 0.0 2.0 7.0 4.0 3.0 2.0 4.0 2.0 7.0 4.0 3.0
    .032 1.0 4.0 1.0 0.0 1.0 7.0 0.0 2.0 4.0 0.0 2.0 6.0 2.0 2.0
    Methyl-2-(5-isopropyl-5-
    methyl-4-oxo-2-imidazolin- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    2-yl)nicotinat-hydrochlo- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0
    ride .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .125 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 8.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 1.0 9.0 7.0
    .063 4.0 9.0 7.0 7.0 4.0 4.0 9.0 4.0 6.0 0.0 8.0 9.0 7.0 9.0 6.0 4.0
    .032 2.0 6.0 6.0 6.0 4.0 8.0 8.0 4.0 7.0 0.0 9.0 4.0 0.0 4.0 4.0
    Furfuryl-2-(5-isopropyl-
    5-methyl-4-oxo-2-imidazo- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    lin-2-yl)nicotinat .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .125 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .063 8.0 8.0 7.0 9.0 0.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 8.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0
    .032 7.0 7.0 3.0 9.0 6.0 9.0 4.0 4.0 3.0 7.0 4.0 9.0 7.0 7.0 4.0 4.0
    Tabelle XI (Fortsetzung)
    BAPITY GREEN P NUT WILD ZWICK FLO A COCKL XXX M BAGHE VELVET 5 DAY CORN WLID SOYDT SLAFL 3 WIE
    Verbindung RATE ACOGA FOX SEOGE DAY5 GRASS INOWD [OUT INSLT LO TLEAF (Y LA FIELD WILD AM ME 3 XXX AT LA
    Isopropyl-2-(5-isopropyl- 1.000 8.0 7.0 2.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 0.0 1.0 8.0 4.0 9.0 0.0
    5-methyl-4-oxo-2-imidazo- .500 1.0 7.0 1.0 8.0 8.0 9.0 6.0 9.0 8.0 9.0 7.0 1.0 1.0 4.0 9.0 2.0
    lin-2-yl)nicotinat .250 1.0 3.0 0.0 5.0 1.0 0.0 6.0 8.0 6.0 9.0 3.0 0.0 2.0 7.0 4.0 1.0
    .125 1.0 0.0 0.0 2.0 0.0 4.0 0.0 9.0 6.0 7.0 2.0 4.0 1.0 7.4 1.0 0.0
    .063 0.0 2.0 0.0 1.0 0.0 3.0 4.0 1.0 4.0 3.0 0.0 0.0 3.0 1.0 0.0
    .032 0.0 2.0 0.0 0.0 4.0 2.0 0.0 4.0 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 1.0 1.0 0.0
    Benzyl-2-(5-isopropyl-5- 1.000 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    methyl-4-oxo-2-imidazolin- .500 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    2-yl)nicotinat .250 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0
    .125 4.0 9.0 4.0 9.0 8.0 2.0 9.0 1.0 9.0 4.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0
    .063 4.0 8.0 1.0 9.0 7.0 8.0 8.0 1.0 2.0 2.0 0.0 7.0 4.0 7.0 4.0
    .032 1.0 6.0 1.0 4.0 0.0 4.0 4.0 8.0 9.0 1.0 2.0 1.0 2.0 1.0 9.0 2.0
    Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLO A MANGL RAGKE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OAT5 GRASS INOWD RY SP EO TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD Verbindung 2-Methylallyl-2-(5- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 8.0 8.0 7.0 8.0 8.0 9.0 8.0 6.0 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 2-yl)nicotinat .125 3.0 8.0 6.0 7.0 7.0 7.0 8.0 5.0 8.0 8.0 7.0 9.0 8.0 8.0 .063 1.0 7.0 1.0 6.0 6.0 7.0 8.0 1.0 7.0 7.0 3.0 4.0 7.0 .032 0.0 4.0 0.0 1.0 3.0 7.0 7.0 0.0 6.0 2.0 1.0 9.0 3.0 3.0 2-Butenyl-2-(5-isopropyl- 1.000 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .500 9.0 9.0 7.0 9.0 7.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 imidazolin-2-yl)nicotinat .250 7.0 9.0 6.0 9.0 7.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 .125 4.0 8.0 5.0 7.0 7.0 8.0 9.0 7.0 8.0 9.0 8.0 9.0 7.0 8.0 .063 3.0 7.0 4.0 6.0 6.0 7.0 9.0 1.0 7.0 8.0 1.0 9.0 6.0 6.0 .032 1.0 5.0 1.0 2.0 4.0 7.0 7.0 0.0 6.0 3.0 0.0 9.0 1.0 3.0 Octadecyl-2-(5-isopropyl- 8.000 7.0 1.0 7.0 9.0 9.0 9.0 6.0 3.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- 1.000 0.0 0.0 4.0 0.0 0.0 0.0 3.0 2.0 0.0 0.0 0.0 imidazolin-2-yl)nicotinat 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Propyl-2-(5-isopropyl- 1.000 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-imidazolin- .500 7.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinat .250 8.0 9.0 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 .125 2.0 9.0 5.0 7.0 5.0 7.0 9.0 6.0 9.0 8.0 7.0 9.0 4.0 8.0 .063 0.0 7.0 1.0 2.0 4.0 5.0 8.0 3.0 8.0 7.0 2.0 9.0 2.0 7.0 .032 0.0 6.0 0.0 1.0 3.0 4.0 6.0 0.0 6.0 3.0 0.0 9.0 1.0 6.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLO A MANGL RAGKE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE Verbindung RATE ARDGR FOX SEDGE OAT5 GRASS INOWD RY SP EO TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Butyl-2-(5-isopropyl- 1.000 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .500 9.0 9.0 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 imidazolin-2-yl)- .250 6.0 9.0 7.0 9.0 6.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 nicotinat .125 2.0 8.0 2.0 7.0 5.0 7.0 4.0 3.0 9.0 9.0 6.0 9.0 7.0 7.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 Methyl-2-(5-isopropyl- 1.000 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 7.0 8.0 2.0 7.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .500 9.0 9.0 7.0 8.0 7.0 7.0 9.0 7.0 7.0 8.0 9.0 8.0 7.0 9.0 imidazolin-2-yl)-6- .250 7.0 9.0 7.0 8.0 7.0 6.0 9.0 0.0 4.0 8.0 9.0 6.0 6.0 7.0 methoxynicotinat .125 7.0 8.0 6.0 7.0 6.0 6.0 8.0 0.0 2.0 7.0 8.0 4.0 6.0 .063 6.0 7.0 6.0 7.0 4.0 2.0 7.0 0.0 1.0 4.0 4.0 1.0 4.0 4.0 .032 2.0 4.0 0.0 6.0 1.0 1.0 2.0 0.0 0.0 1.0 7.0 1.0 3.0 3.0 1.000 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 2-Decenyl-2-(5- .500 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 isopropyl-5-methyl- .250 7.0 9.0 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 7.0 8.0 8.0 7.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 3.0 9.0 6.0 8.0 7.0 7.0 3.0 1.0 8.0 8.0 2.0 7.0 6.0 5.0 2-yl)nicotinat .063 2.0 4.0 2.0 7.0 7.0 7.0 0.0 8.0 8.0 1.0 7.0 2.0 3.0 .032 0.0 2.0 0.0 0.0 4.0 2.0 2.0 0.0 3.0 3.0 1.0 5.0 1.0 2.0 N,N-diethyl-2-(5-isopropyl-5-methyl- 8.000 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 6.0 8.0 4-oxo-2-imidazolin-2-yl)nicotamid Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLO A MANGL RAGKE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OAT5 GRASS INOWD RY SP EO TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD Verbindung 3-Isopropyl-8-methoxy-3-methyl-5H-imidazo- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 [1',2':1,2]pyrrolo- 1.000 6.0 8.0 8.0 9.0 8.0 7.0 8.0 2.0 2.0 8.0 6.0 9.0 7.0 4.0 [3,4-b]pyridine-2- .500 6.0 6.0 7.0 3.0 6.0 7.0 2.0 0.0 2.0 4.0 2.0 7.0 7.0 1.0 (3H),5-dion .250 4.0 7.0 4.0 1.0 4.0 3.0 2.0 0.0 1.0 1.0 1.0 6.0 7.0 1.0 .125 2.0 4.0 1.0 0.0 2.0 2.0 1.0 0.0 0.0 0.0 2.0 4.0 1.0 .063 2.0 4.0 1.0 0.0 2.0 1.0 0.0 0.0 0.0 2.0 4.0 1.0 .032 0.0 3.0 1.0 0.0 1.0 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 3.0 0.0 2-Chloroallyl-2-(5- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinat .125 9.0 9.0 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .063 9.0 9.0 7.0 9.0 7.0 9.0 8.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .032 6.0 9.0 6.0 7.0 6.0 7.0 6.0 2.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 6.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Methyl-2-(1-acetyl-4-isopropyl-4-methyl-5- .500 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 oxo-2-imidazolin-2-yl)- .250 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .125 7.0 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 8.0 2.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 .063 4.0 9.0 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 1.0 9.0 8.0 9.0 8.0 7.0 8.0 .032 1.0 7.0 3.0 3.0 6.0 7.0 4.0 8.0 9.0 6.0 8.0 7.0 2.0 7.0 1.000 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 8.0 8.0 8.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 .500 7.0 9.0 7.0 4.0 4.0 8.0 8.0 4.0 9.0 8.0 7.0 8.0 9.0 9.0 Methyl-2-(5-cyclopropyl- .250 2.0 8.0 3.0 1.0 3.0 6.0 8.0 2.0 7.0 4.0 7.0 8.0 7.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .125 0.0 6.0 1.0 0.0 1.0 5.0 6.0 0.0 7.0 3.0 2.0 4.0 4.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .063 0.0 6.0 0.0 0.0 1.0 4.0 4.0 0.0 4.0 2.0 0.0 1.0 7.0 nicotinat .032 0.0 2.0 0.0 0.0 1.0 3.0 3.0 0.0 3.0 0.0 0.0 2.0 1.0 2.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLO A MANGL RAGKE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OAT5 GRASS INOWD RY SP EO TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD Verbindung 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2.0 8.0 8.0 9.0 Hexyl-2-(5-isopropyl- 1.000 3.0 6.0 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 6.0 9.0 9.0 7.0 8.0 8.0 8.0 5-methyl-4-oxo-2- .500 1.0 4.0 6.0 6.0 8.0 8.0 8.0 2.0 8.0 9.0 6.0 8.0 4.0 7.0 imidazolin-2-yl)- .250 1.0 2.0 1.0 4.0 8.0 4.0 4.0 0.0 6.0 9.0 1.0 7.0 1.0 6.0 nicotinat .125 1.0 4.0 3.0 6.0 8.0 6.0 7.0 1.0 8.0 9.0 3.0 8.0 4.0 7.0 .063 0.0 1.0 1.0 0.0 6.0 3.0 3.0 0.0 4.0 8.0 1.0 4.0 1.0 2.0 .032 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0 1.0 1.0 0.0 2.0 3.0 1.0 2.0 1.0 1.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 1-Methyl-2-butenyl-2- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 (5-isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 yl)nicotinat .125 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .063 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 .032 9.0 9.0 7.0 9.0 7.0 7.0 9.0 4.0 7.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 5.000 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 1.0 8.0 7.0 9.0 Methyl-2-(4-isopropyl- 1.000 7.0 9.0 6.0 8.0 7.0 6.0 7.0 3.0 8.0 9.0 9.0 7.0 8.0 7.0 1,4-dimethyl-5-oxo-2- .500 1.0 8.0 0.0 6.0 4.0 6.0 7.0 1.0 7.0 4.0 9.0 6.0 7.0 7.0 imidazolin-2-yl)- .250 1.0 8.0 0.0 2.0 4.0 4.0 7.0 0.0 6.0 4.0 6.0 6.0 6.0 7.0 nicotinat .125 1.0 6.0 0.0 0.0 4.0 2.0 4.0 0.0 4.0 2.0 2.0 6.0 4.0 3.0 .063 1.0 2.0 0.0 0.0 2.0 2.0 4.0 0.0 1.0 1.0 1.0 3.0 0.0 2.0 .032 0.0 1.0 0.0 0.0 1.0 1.0 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0 0.0 2.0 Methyl-2-(4-isopropyl- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 4-methyl-5-oxo-1- .500 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 pivaloyl-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 9.0 6.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinat .125 8.0 9.0 7.0 8.0 9.0 7.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 .063 6.0 9.0 2.0 6.0 7.0 7.0 3.0 1.0 8.0 8.0 8.0 9.0 6.0 7.0 .032 1.0 8.0 1.0 2.0 3.0 7.0 1.0 0.0 6.0 7.0 8.0 7.0 3.0 6.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SGYBE RATE AFDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWB RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD Verbindung 8.000 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 0.0 8.0 4.0 9.0 1.000 3.0 9.0 7.0 9.0 4.0 7.0 1.0 2.0 9.0 9.0 1.0 7.0 8.0 4.0 Methyl-2-(4-oxo-1,3- .500 2.0 8.0 3.0 7.0 3.0 4.0 0.0 0.0 8.0 2.0 1.0 4.0 6.0 2.0 diazaspiro[4.5]dec-2- .250 0.0 8.0 2.0 2.0 3.0 4.0 0.0 0.0 9.0 1.0 0.0 4.0 3.0 0.0 en-2-yl)nicotinat .125 0.0 4.0 0.0 1.0 1.0 2.0 0.0 0.0 3.0 0.0 0.0 2.0 3.0 0.0 .063 0.0 1.0 0.0 0.0 1.0 1.0 0.0 0.0 2.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 .032 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 3-Methyl-2-butenyl 2- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 (5-isopropyl-5-methyl- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 yl)nicotinat. .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .125 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .063 7.0 9.0 7.0 9.0 7.0 9.0 7.0 3.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 .032 2.0 7.0 7.0 7.0 6.0 8.0 7.0 1.0 6.0 8.0 2.0 8.0 7.0 6.0 Benzyl-2-(4-oxo-1,3- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 7.0 9.0 diazaspiro[4,5]dec- 1.000 0.0 7.0 2.0 0.0 3.0 7.0 2.0 0.0 2.0 4.0 1.0 3.0 3.0 0.0 2-en-2-yl)nicotinat .500 0.0 1.0 1.0 0.0 0.0 2.0 1.0 0.0 0.0 1.0 0.0 3.0 1.0 0.0 .250 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0 0.0 0.0 .125 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 .063 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 .032 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 2-(5-Isopropyl-5- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinhydroxam- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 säure .125 8.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 4.0 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 .063 6.0 9.0 8.0 9.0 7.0 8.0 8.0 2.0 7.0 7.0 9.0 8.0 9.0 7.0 .032 1.0 6.0 1.0 5.0 7.0 7.0 4.0 1.0 4.0 7.0 7.0 7.0 8.0 4.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SGYBE RATE AFDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWB RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD Verbindung 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 Benzyl-2-(5-isopropyl- 1.000 9.0 9.0 6.0 8.0 6.0 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 4.0 9.0 8.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .500 9.0 9.0 1.0 8.0 6.0 8.0 8.0 5.0 9.0 9.0 4.0 9.0 7.0 7.0 imidazolin-2-yl) .250 4.0 6.0 1.0 7.0 5.0 8.0 8.0 0.0 9.0 7.0 4.0 9.0 4.0 6.0 nicotinat .125 1.0 5.0 0.0 3.0 2.0 7.0 8.0 0.0 7.0 6.0 3.0 9.0 3.0 4.0 .063 0.0 2.0 0.0 1.0 2.0 7.0 7.0 0.0 6.0 3.0 1.0 8.0 0.0 3.0 .032 0.0 1.0 0.0 0.0 1.0 4.0 6.0 0.0 3.0 1.0 0.0 7.0 0.0 1.0 5.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2.0 8.0 9.0 9.0 6-Methoxy-2-(5- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinsäure .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .063 9.0 8.0 8.0 9.0 7.0 8.0 9.0 3.0 3.0 7.0 9.0 7.0 9.0 8.0 .032 7.0 8.0 7.0 9.0 7.0 8.0 6.0 3.0 3.0 7.0 9.0 6.0 8.0 6.0 2-(4-Oxo-1,3- 1.000 9.0 9.0 7.0 9.0 7.0 9.0 4.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5.0 diazaspiro[4.5]- .500 8.0 9.0 7.0 9.0 7.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 4.0 dec-2-en-2-yl) .250 6.0 9.0 7.0 9.0 7.0 9.0 1.0 5.0 6.0 9.0 9.0 7.0 8.0 3.0 nicotinsäure .125 6.0 9.0 1.0 9.0 4.0 9.0 1.0 3.0 4.0 8.0 8.0 7.0 7.0 1.0 .063 1.0 4.0 1.0 1.0 3.0 4.0 1.0 0.0 1.0 3.0 3.0 3.0 2.0 1.0 .032 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 1.0 0.0 0.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 a-Methylbenzylammonium .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 yl)nicotinat .063 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .032 9.0 8.0 7.0 9.0 8.0 9.0 8.0 2.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SGYBE RATE AFDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWB RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD Verbindung 5.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 a-Cyclopropyl-5,7- 1.000 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 dihydro-a-methyl-5,7- .500 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 dioxo-6H-pyrrolo[3,4-b]- .250 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 pyridine-6-acetamid .125 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 8.0 3.0 8.0 9.0 8.0 9.0 8.0 8.0 .063 7.0 9.0 2.0 7.0 7.0 9.0 7.0 2.0 8.0 9.0 4.0 9.0 8.0 8.0 .032 2.0 7.0 1.0 3.0 6.0 9.0 7.0 1.0 8.0 9.0 3.0 8.0 3.0 7.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-Cyclopropyl-5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 imidazolin-2-yl)- .125 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 nicotinsäure .063 9.0 8.0 7.0 8.0 7.0 9.0 9.0 0.0 8.0 9.0 8.0 8.0 7.0 6.0 .032 7.0 6.0 0.0 3.0 2.0 9.0 6.0 0.0 8.0 4.0 7.0 8.0 6.0 4.0 1,1-Dimethyl-2-propinyl 1.000 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .250 9.0 8.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 yl)nicotinat .125 7.0 9.0 8.0 9.0 7.0 8.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 8.0 .063 7.0 7.0 7.0 9.0 7.0 8.0 9.0 6.0 9.0 8.0 8.0 8.0 8.0 8.0 .032 4.0 8.0 3.0 8.0 7.0 7.0 9.0 1.0 8.0 8.0 7.0 8.0 6.0 5.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-Trimethylammoniumethyl .500 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2-yl)- .125 8.0 8.0 8.0 9.0 7.0 9.0 8.0 4.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 8.0 nicotinat-jodid .063 7.0 8.0 8.0 9.0 6.0 8.0 8.0 1.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 .032 6.0 7.0 7.0 9.0 5.0 8.0 8.0 0.0 7.0 8.0 7.0 7.0 6.0 6.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SGYBE RATE AFDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWB RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD Verbindung N-(2-Hydroxyethyl)-2- 8.000 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 0.0 7.0 6.0 7.0 (5-isopropyl-5-methyl)-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)nicotinamid Ammonium-2-(5-Isopropyl- 1.000 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 -5-methyl-4-oxo-2- .500 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin- 2-yl)- .250 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .125 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .063 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .032 8.0 8.0 6.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 8.100 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 Methyl-2-(4-isopropyl- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 1-lauryl-4-methyl-5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 oxo-2-imidazolin-2-yl)- .250 4.0 9.0 7.0 9.0 7.0 9.0 3.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 nicotinat .125 4.0 9.0 3.0 8.0 7.0 9.0 6.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 7.0 .063 4.0 9.0 8.0 6.0 4.0 7.0 6.0 0.0 6.0 3.0 8.0 7.0 3.0 7.0 .032 0.0 6.0 0.0 0.0 1.0 6.0 0.0 0.0 4.0 2.0 2.0 5.0 2.0 6.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 1,1-Dimethylallyl-2-(5- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl-4- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 oxo-2-imidazolin-2-yl)- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 2.0 9.0 Verbindung 1.000 9.0 8.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 2-Propinyl-2-(5- .500 8.0 8.0 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 cyclopropyl-5-methyl- .250 6.0 7.0 4.0 9.0 6.0 9.0 9.0 6.0 5.0 9.0 8.0 9.0 8.0 6.0 .125 1.0 7.0 1.0 8.0 5.0 9.0 8.0 5.0 5.0 8.0 7.0 8.0 7.0 5.0 4-oxo-2-imidiazolin-2- .063 1.0 3.0 0.0 4.0 4.0 6.0 4.0 3.0 3.0 7.0 7.0 7.0 4.0 5.0 yl) nicotinat .032 0.0 3.0 0.0 4.0 1.0 4.0 2.0 3.0 2.0 7.0 1.0 7.0 4.0 4.0 5.000 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 2-Propyl-2-(4-oxo- 1.000 6.0 7.0 7.0 9.0 7.0 9.0 3.0 7.0 7.0 6.0 2.0 7.0 9.0 3.0 1,3-diazaspiro [4.5]- .500 6.0 6.0 2.0 9.0 3.0 9.0 1.0 6.0 6.0 9.0 1.0 6.0 9.0 2.0 .250 2.0 5.0 0.0 9.0 1.0 9.0 1.0 3.0 3.0 6.0 1.0 6.0 8.0 2.0 dec-2-en-2-yl) nicotinat .125 0.0 4.0 0.0 7.0 1.0 7.0 0.0 1.0 1.0 8.0 1.0 4.0 8.0 2.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 8.0 9.0 9.0 1.000 8.0 7.0 8.0 9.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 N-(2-Chloroethyl)-2- .500 6.0 6.0 7.0 9.0 7.0 9.0 7.0 8.0 8.0 9.0 8.0 8.0 7.0 7.0 (5-isopropyl-5-methyl- .250 4.0 5.0 6.0 7.0 7.0 8.0 6.0 6.0 8.0 8.0 8.0 6.0 6.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .125 1.0 3.0 4.0 6.0 4.0 7.0 6.0 6.0 6.0 7.0 6.0 7.0 5.0 4.0 .063 1.0 3.0 2.0 6.0 4.0 6.0 1.0 3.0 6.0 9.0 6.0 6.0 4.0 1.0 yl) nicotinamid .032 0.0 2.0 1.0 5.0 4.0 6.0 1.0 7.0 6.0 7.0 3.0 5.0 3.0 3.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 1.000 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 p-Methoxybenzyl-2-(5- .500 9.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl-4- .250 7.0 8.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 .125 6.0 8.0 7.0 9.0 8.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 8.0 7.0 oxo-2-imidazolin-2- .063 4.0 9.0 5.0 9.0 7.0 9.0 3.0 9.0 9.0 8.0 8.0 8.0 7.0 6.0 yl) nicotinat .032 2.0 7.0 2.0 7.0 7.0 9.0 0.0 7.0 7.0 8.0 8.0 7.0 7.0 4.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung Barium-2-(5-isopropyl- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .500 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .250 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .125 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 .063 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 .032 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 7.0 Cu (II)-2-(5-isopropyl- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-imidazolin- .500 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl) nicotinat .250 9.0 9.0 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .125 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .063 9.0 9.0 6.0 9.0 7.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .032 9.0 9.0 5.0 9.0 7.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 Kalium-2-(5-isopropyl- .500 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .125 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .063 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.2 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .032 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 Lithium-2-(5-isopropyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl) nicotinat .125 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .063 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .032 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung Magnesium-2-(5- 1.000 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl) nicotinat .125 9.0 8.0 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 .063 9.0 8.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 .032 9.0 9.0 7.0 9.0 7.0 9.0 8.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 Piperidinium-2-(5- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl-- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl) nicotinat .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .063 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .032 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 6.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 1.000 9.0 9.0 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 p-Chlor-benzyl-2-(5- .500 7.0 7.0 7.0 9.0 7.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 8.0 isopropyl-5-methyl- .250 5.0 7.0 4.0 9.0 6.0 8.0 7.0 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 7.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 4.0 6.0 3.0 8.0 3.0 8.0 7.0 4.0 7.0 8.0 6.0 9.0 5.0 7.0 2-yl) nicotinat .063 1.0 6.0 3.0 4.0 1.0 7.0 4.0 0.2 6.0 7.0 5.0 9.0 4.0 5.0 .032 0.0 3.0 0.0 4.0 9.0 4.0 3.0 0.0 5.0 6.0 4.0 9.0 1.0 3.0 6.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 1.000 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 p-Nitrobenzyl-2-(5- .500 9.0 8.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 9.0 8.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 9.0 8.0 4.0 9.0 8.0 9.0 9.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl) nicotinat .063 7.0 7.0 4.0 9.0 7.0 9.0 8.0 4.0 8.0 9.0 9.0 8.0 8.0 6.0 .032 5.0 7.0 3.0 7.0 4.0 8.0 8.0 1.0 7.0 8.0 8.0 7.0 6.0 5.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung Benzyltrimethyl- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 amonium-2-(5- .500 3.0 9.0 6.0 8.0 9.0 8.0 2.0 7.0 9.0 9.0 8.0 isopropyl-5-methyl- .250 3.0 8.0 1.0 7.0 4.0 7.0 7.0 7.0 5.0 9.0 9.0 7.0 4.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 7.0 0.0 5.0 1.0 7.0 3.0 1.0 3.0 5.0 8.0 9.0 6.0 3.0 2-yl) nicotinat .063 2.0 7.0 0.0 5.0 1.0 6.0 3.0 3.0 5.0 5.0 9.0 6.0 3.0 Omega-Aminohexyl- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 ammonium 2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 2-yl) nicotinat .063 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 .032 8.0 8.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Talg-ammonium 2- .500 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 (r-isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 8.0 9.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 yl) nicotinat .063 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 7.0 9.0 4.2 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .032 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 4.0 9.0 3.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 1.000 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Carboxymethyl 2-(5- .500 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl-4- .250 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 0.0 8.0 7.0 oxo-2-imidazolin-2-yl) .125 7.0 7.0 7.0 9.0 6.0 9.0 9.0 3.0 9.0 8.0 9.0 8.0 8.0 7.0 nicotinat .063 6.0 6.0 6.0 8.0 6.0 8.0 8.0 1.0 7.0 7.0 9.0 7.0 7.0 5.0 .032 4.0 6.0 3.0 7.0 3.0 8.0 7.0 0.0 7.0 7.0 8.0 7.0 4.0 4.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung Dodecylammonium-2- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 (5-isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 yl) nicotinat .125 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .063 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .032 6.0 8.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.000 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 1.0 7.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 1,1,3,3-Tetramethyl 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 butylammonium-2-(5- .500 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 isopropyl-5-methyl-4- .250 3.0 9.0 6.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 oxo-2-imidazolin-2- .125 2.0 8.0 3.0 7.0 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 7.0 yl) nicotinat .063 1.0 7.0 0.0 4.0 2.0 4.0 3.0 0.0 3.0 3.0 7.0 7.0 3.0 4.0 .032 1.0 4.0 0.0 4.0 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 2.0 4.0 5.0 3.0 2.0 6.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Dibutylammonium-2-(5- .500 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 0.0 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 7.0 isopropyl-5-methyl-4- .250 9.0 9.0 6.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 5.0 oxo-2-imidazolin-2- .125 8.0 3.0 9.0 7.0 9.0 8.0 6.0 9.0 6.0 9.0 5.0 4.0 yl) nicotinat .063 4.0 8.0 1.0 8.0 5.0 9.0 6.0 3.0 8.0 5.0 9.0 4.0 4.0 .032 4.0 8.0 0.0 7.0 0.0 8.0 3.0 0.0 0.0 6.0 4.0 9.0 1.0 2.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 2-(Methylamino) ethyl .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .125 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 yl) nicotinat .063 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 7.0 6.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 8.0 .032 4.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 6.0 2.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung 1-Methylpyrrolidinium- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5- .500 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl) nicotinat .125 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .063 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .032 8.0 8.0 7.0 7.0 9.0 3.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 Octylammonium-2-(5- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 isopropyl-5-methyl-4- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 oxo-2-imidazolin- .380 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl) nicotinat .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .190 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .095 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Benzylammonium-2-(5- .500 4.0 7.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 9.0 8.0 9.0 7.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 8.0 1.0 6.0 7.0 1.0 3.0 7.0 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 5.0 2-yl) nicotinat .063 8.0 0.0 1.0 6.0 0.0 1.0 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 7.0 4.0 .032 0.0 7.0 0.0 0.0 4.0 0.0 1.0 7.0 2.0 6.0 5.0 5.0 5.0 3.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2.0 Cyclohexlammonium-2- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 (5-isopropyl-5-methyl- .350 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 yl) nicotinat .175 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung Morpholinium-2-(5- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl) nicotinat .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 .063 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5.0 7.0 9.0 9.0 5.0 9.0 9.0 9.0 .032 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 4-Phenylbutylammonium- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 2-(5-isopropyl-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 6.0 yl) nicotinat .125 4.0 7.0 9.0 9.0 5.0 8.0 7.0 8.0 3.0 7.0 6.0 8.0 4.0 .063 4.0 9.0 0.0 7.0 7.0 7.0 4.0 0.0 4.0 7.0 7.0 7.0 8.0 6.0 .032 2.0 6.0 0.0 7.0 5.0 3.0 2.0 0.0 3.0 7.0 2.0 7.0 3.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Phenethylammonium-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl-4- .370 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 oxo-2-imidazolin-2-yl) .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .105 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .093 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Dimethoxymethyl .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 ammonium-2-(5- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .063 8.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 2-yl) nicotinat .032 7.0 6.0 7.0 9.0 9.0 9.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung 2,2'-Diethoxydiethyl- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 amonium-2-(5-isopropyl- .500 9,0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .125 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 nicotinat .063 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5.4 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .032 3.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 3-Methoxypropylammonium 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5-methyl) .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2-yl)- .340 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .170 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 .125 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 .065 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.000 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.000 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 3-Crboethoxypropyl 2- .500 7.0 7.0 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 (5-isopropyl-5-methyl- .250 7.0 7.0 6.0 9.0 6.0 8.0 9.0 7.0 9.0 8.0 8.0 8.0 7.0 7.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .125 4.0 6.0 4.0 7.0 3.0 8.0 6.0 3.0 9.0 8.0 8.0 7.0 6.0 6.0 yl) nicotinat .063 1.0 6.0 2.0 5.0 2.0 5.0 4.0 0.0 7.0 6.0 6.0 5.0 3.0 5.0 .032 1.0 3.0 1.0 2.0 1.0 9.0 3.0 0.0 6.0 5.0 5.0 2.0 2.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 1.000 9.0 8.0 8.0 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 1-Carbomethoxymethyl 2- .500 8.0 8.0 7.0 9.0 7.0 8.0 8.0 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 (5-isopropyl-5-methyl- .250 7.0 9.0 6.0 8.0 6.0 7.0 7.0 1.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .125 6.0 7.0 3.0 8.0 5.0 7.0 7.0 1.0 1.0 7.0 8.0 8.0 7.0 8.0 yl) nicotinat .063 3.0 6.0 2.0 7.0 4.0 6.0 6.0 1.0 6.0 5.0 7.0 4.0 7.0 .032 2.0 3.0 0.0 2.0 1.0 4.0 3.0 0.0 4.0 5.0 3.0 6.0 1.0 4.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Methyl-5-brom-2-(5- 1.000 4.0 5.0 7.0 8.0 5.0 3.0 4.0 6.0 5.0 6.0 9.0 8.0 7.0 6.0 isopropyl-5-methyl- .500 3.0 3.0 6.0 7.0 3.0 2.0 3.0 8.0 3.0 7.0 9.0 8.0 6.0 5.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 2.0 3.0 3.0 7.0 3.0 0.0 2.0 7.0 3.0 3.0 9.0 5.0 3.0 2.0 2-yl) nicotinat .125 1.0 2.0 1.0 7.0 2.0 0.0 0.0 6.0 1.0 3.0 8.0 3.0 2.0 2.0 .063 0.0 2.0 1.0 6.0 1.0 0.0 0.0 6.0 1.0 2.0 5.0 3.0 1.0 2.0 .032 0.0 1.0 0.0 2.0 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0 1.0 3.0 1.0 1.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 3-Carboethoxy-2- 1.000 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 propenyl 2-(5- .500 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 9.0 8.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 7.0 7.0 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 2-yl) nicotinat .063 5.0 6.0 4.0 8.0 6.0 9.0 8.0 1.0 9.0 7.0 8.0 9.0 7.0 7.0 .032 3.0 4.0 2.0 7.0 3.0 8.0 6.0 0.0 6.0 8.0 6.0 6.0 6.0 4.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 1.000 9.0 8.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3-Butenyl-2-(5- .500 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 9.0 8.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2 .125 9.0 8.0 4.0 9.0 7.0 7.0 9.0 2.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 2-yl) nicotinat .063 9.0 7.0 4.0 9.0 7.0 8.0 8.0 1.2 7.0 8.0 8.0 9.0 9.0 7.0 .032 1.0 6.0 1.0 8.0 4.0 6.0 8.0 0.0 6.0 7.0 8.0 9.0 7.0 2.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 1.000 8.0 9.0 6.0 9.0 7.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 8.0 8.0 9.0 4-Carbomethoxymethyl- .500 7.0 8.0 6.0 9.0 6.0 9.0 8.0 7.0 9.0 9.0 8.0 8.0 8.0 9.0 2-(5-isopropyl-5- .250 6.0 7.0 5.0 9.0 4.0 8.0 8.0 2.0 7.0 7.0 6.0 8.0 7.0 7.0 methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)- .125 3.0 6.0 0.0 7.0 3.0 8.0 7.0 0.0 7.0 7.0 4.0 7.0 6.0 7.0 nicotinat .063 1.0 3.0 0.0 6.0 0.0 7.0 6.0 0.0 6.0 5.0 3.0 6.0 3.0 3.0 .032 0.0 2.0 0.0 5.0 0.0 6.0 4.0 0.0 4.0 4.0 2.0 2.0 2.0 2.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung Fe(II)-2-(5- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl) nicotinat .063 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .032 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 Fe(III)-2-(5-isopropyl- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .063 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .032 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Diethanolammonium-2- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 (5-isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 2-yl) nicotinat .063 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 .032 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 1.000 6.0 7.0 6.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 8.0 7.0 8.0 8.0 p-tert-Butylbenzyl- .500 6.0 6.0 4.0 8.0 8.0 9.0 9.0 5.0 9.0 7.0 8.0 7.0 7.0 7.0 2-(5-isopropyl-5- .250 4.0 6.0 2.0 8.0 6.0 7.0 8.0 5.0 7.0 7.0 6.0 6.0 5.0 7.0 methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinat Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Phenethyl-2-(5- 1.000 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 isopropyl-5-methyl- .500 9.0 8.0 7.0 9.0 7.0 9.0 8.0 2.0 7.0 9.0 9.0 8.0 8.0 .250 9.0 7.0 7.0 7.0 6.0 7.0 7.0 7.0 5.0 9.0 9.0 7.0 8.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 3.0 7.0 2.0 7.0 6.0 7.0 3.0 1.0 3.0 5.0 8.0 9.0 6.0 6.0 2-yl) nicotinat .063 1.0 1.0 2.0 5.0 6.0 7.0 3.0 3.0 5.0 5.0 9.0 6.0 4.0 .032 0.0 9.0 0.0 5.0 5.0 4.0 5.0 0.0 3.0 7.0 4.0 5.0 2.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 Cinnamyl-2-(5- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .500 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 2-yl) nicotinat .063 8.0 7.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 .032 7.0 6.0 4.0 7.0 7.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 8.0 9.0 9.0 1.000 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-α-Hydroxy-3α- .500 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-3-methyl- .250 7.0 7.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5H-imidazolin[1',2':1,2]- .125 8.0 7.0 6.0 7.0 7.0 9.0 9.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 pyrrolo [3,4-d] pyridin- .063 3.0 7.0 6.0 7.0 7.0 8.0 9.0 7.0 7.0 6.0 4.0 7.0 5.0 7.0 2-(3H) dion .032 0.0 4.0 1.0 4.0 6.0 7.0 6.0 6.0 2.0 1.0 3.0 4.0 3.0 3.0 8.000 0.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 7.0 8.0 1.000 0.0 0.0 0.0 0.0 6.0 2.0 2.0 0.0 4.0 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0 .500 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0 0.0 0.0 0.0 3.0 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0 5-Isopropyl-5-methyl- .250 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 2-(3-methyl-2-pyridyl)- .125 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 2-imidazolin-4-on .063 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 .032 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung 8.000 3,7-Dimethyl-2,6- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 octadienyl 2-(5- .500 9.0 9.0 6.0 8.0 9.0 8.0 2.0 7.0 9.0 9.0 8.0 isopropyl-5-methyl- .250 9.0 8.0 1.0 7.0 4.0 7.0 7.0 7.0 5.0 9.0 9.0 7.0 4.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 9.0 7.0 0.0 5.0 1.0 7.0 3.0 1.0 3.0 5.0 8.0 9.0 6.0 3.0 2-yl) nicotinat .063 8.0 8.0 8.0 7.0 7.0 8.0 9.0 6.0 9.0 9.0 7.0 9.8 7.0 7.0 .032 2.0 4.0 1.0 7.0 2.0 9.2 6.0 4.0 6.0 7.0 6.0 7.0 7.0 6.0 2,3-Dihydroxypropyl- 8.000 6.0 5.0 2.0 2.0 5.0 8.0 0.0 2-(5-isopropyl-5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .125 7.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 nicotinat .063 5.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 .032 1.0 8.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-Pentinyl-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 6.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 8.0 9.0 9.0 9.0 3.0 8.0 9.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 2-yl) nicotinat .063 3.0 9.0 9.0 9.0 1.0 7.0 9.0 4.2 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .032 2.0 9.0 7.0 9.0 9.0 4.0 9.0 3.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.000 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-Isopropyl-5- .500 8.7 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .250 8.3 9.3 8.3 8.3 7.0 9.0 7.0 8.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 imidazolin-2-yl)-3- .125 9.0 7.0 5.0 6.0 6.0 6.0 5.0 5.0 3.0 9.0 9.0 8.0 9.0 2.0 quinolinecarbon- .063 4.0 4.0 6.0 3.0 4.0 5.0 6.0 1.0 3.0 9.0 9.0 8.0 7.0 2.0 säure .032 1.0 6.0 1.0 3.0 4.0 0.0 2.0 8.0 9.0 9.0 3.0 2.0 4.0 4.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung 6,6-Dimethyl-2- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 norpinene-2-ethyl .500 3.0 9.0 6.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 2-(5-isopropyl-5- .250 3.0 8.0 1.0 7.0 4.0 7.0 7.0 7.0 5.0 9.0 9.0 7.0 4.0 methyl-4-oxo-2-yl)- .125 8.0 7.0 0.0 5.0 1.0 7.0 3.0 3.0 5.0 8.0 9.0 6.0 3.0 nicotinat .063 2.0 7.0 0.0 5.0 1.0 6.0 3.0 6.0 3.0 5.0 5.0 9.0 6.0 3.0 .032 2.0 6.0 1.0 9.0 6.0 9.0 9.0 7.0 9.0 7.0 7.0 6.0 5.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 -Carbomethoxy- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 benzyl 2-(5-isopropyl .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 -5-methyl-4-oxo- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-imidazolin-2-yl)- .125 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 nicotinat .063 6.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 0.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 .032 5.0 8.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 0.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Methyl-2-(1-acetyl .500 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-isopropyl-4-methyl- .250 1.0 9.0 9.0 9.0 6.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-oxo-2-imidazolin-2- .125 0.0 9.0 9.0 9.0 3.0 8.0 9.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 yl) nicotinat-1-oxid .063 0.0 7.0 0.0 8.0 0.0 7.0 0.0 7.0 3.0 7.0 7.0 4.0 8.0 .032 0.0 3.0 0.0 2.0 3.0 7.0 2.0 0.0 6.0 2.0 3.0 6.0 2.0 5.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3-Methyl-3-butenyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .125 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 imidazolin-2-yl)- .063 3.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 8.0 7.0 7.0 nicotinat .032 1.0 6.0 6.0 8.0 6.0 7.0 8.0 8.0 9.0 9.0 7.0 7.0 6.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung 10-Undecenyl-2- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 (5-isopropyl-5- .500 3.0 9.0 6.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 8.0 methyl-4-oxo-2- .250 3.0 8.0 1.0 7.0 4.0 7.0 7.0 7.0 5.0 9.0 9.0 7.0 4.0 imidazolin-2-yl)- .125 7.0 0.0 5.0 1.0 7.0 3.0 3.0 5.0 8.0 9.0 6.0 3.0 nicotinat .063 2.0 7.0 0.0 5.0 1.0 6.0 3.0 4.0 3.0 5.0 5.0 9.0 6.0 3.0 .032 1.0 6.0 1.0 6.0 4.0 4.0 7.0 5.0 6.0 6.0 6.0 4.0 4.0 5-Brom-2-(5- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl) nicotin säure .125 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .063 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 .032 8.0 8.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 αM-ethylbenzyl-2- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 (5-isopropyl-5- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 6.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .125 8.0 9.0 9.0 9.0 3.0 8.0 9.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 imidazolin-2-yl)- .063 8.0 9.0 9.0 9.0 1.0 7.0 9.0 4.2 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 nicotinat .032 8.0 8.0 8.0 7.0 8.0 7.0 8.0 0.0 4.0 6.0 9.0 7.0 8.0 6.0 Methyl-2-(5-isopropyl- 8.000 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .500 8.0 9.0 7.0 9.0 7.0 8.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 nicotinat-1-oxid .250 7.0 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 1.0 9.0 6.0 9.0 8.0 8.0 9.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung Methyl-6-chlor-2- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 (5-isopropyl-5- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.5 methyl-4-oxo-2- .500 9.0 9.0 6.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 6.5 imidazolin-2-yl)- .250 9.0 8.0 1.0 7.0 4.0 7.0 7.0 9.0 7.0 5.0 9.0 9.0 7.0 6.0 nicotinat .125 7.0 7.0 0.0 5.0 1.0 7.0 3.0 9.0 3.0 5.0 8.0 9.0 6.0 5.0 .063 7.0 7.0 0.0 5.0 1.0 6.0 3.0 8.0 3.0 5.0 5.0 9.0 6.0 4.0 .032 6.0 9.0 0.0 9.0 8.0 4.0 5.0 7.0 0.0 4.5 2.5 3.0 3.0 4.0 2-Isopropyl-2-methyl- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-H-imidazo[1',2':1,2]- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 pyrrolo[3,4-b]pyridine- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3(2H),5-dion .125 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .063 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 .032 8.0 8.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 2-[3-(Hydroxymethyl)- .500 8.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-pyridyl]-5-isopropyl- .250 7.0 9.0 9.0 9.0 6.0 8.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-2-imidazo- .125 3.0 9.0 9.0 9.0 3.0 8.0 9.0 8.0 9.0 7.0 6.0 7.0 3.0 4-on .063 1.0 6.0 2.0 5.0 4.0 4.0 4.0 7.0 9.0 4.0 6.0 7.0 3.0 .032 1.0 4.0 0.0 2.0 2.0 3.0 2.0 0.0 6.0 8.0 3.0 3.0 4.0 3.0 1.000 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Carboxymethyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .125 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 imidazolin-2-yl)- .063 7.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 nicotinat .032 7.0 7.0 3.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 7.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung Carbobenzyloxymethyl- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5- .500 3.0 9.0 6.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .250 3.0 8.0 1.0 7.0 4.0 7.0 7.0 9.0 7.0 5.0 9.0 9.0 7.0 4.0 imidazolin-2-yl)- .125 9.0 7.0 0.0 5.0 1.0 7.0 3.0 3.0 3.0 5.0 8.0 9.0 6.0 3.0 nicotinat .063 2.0 7.0 0.0 5.0 1.0 6.0 3.0 3.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 7.0 .032 5.0 5.0 0.0 7.0 4.0 8.0 8.0 1.0 7.0 9.0 5.0 7.0 8.0 7.0 1.000 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Carboxymethyl-2-(5- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .125 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 4-oxo-2-imidazolin- .063 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 2-yl) nicotinat .032 6.0 8.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 7.0 9.0 6.0 7.0 8.0 8.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Cyanomethyl-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 8.0 9.0 9.0 9.0 3.0 8.0 9.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 2-yl) nicotinat .063 8.0 9.0 9.0 9.0 1.0 7.0 9.0 4.2 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .032 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 4.0 9.0 3.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.000 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Methyl-(-)-2-(5- .500 8.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 8.0 9.0 8.0 9.0 7.0 9.0 7.0 7.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 6.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 3.0 9.0 2.0 6.0 5.0 6.0 7.0 4.0 9.0 7.0 6.0 7.0 8.0 6.0 2-yl) nicotinat .063 1.0 7.0 1.0 2.0 3.0 3.0 6.0 1.0 9.0 5.0 3.0 7.0 7.0 4.0 .032 0.0 7.0 0.0 0.0 0.0 2.0 4.0 0.0 6.0 3.0 2.0 7.0 7.0 4.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung Methyl-(+)-2-(5- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 9.0 7.0 4.0 7.0 7.0 9.0 7.0 5.0 9.0 9.0 7.0 4.0 2-yl) nicotinat .125 9.0 9.0 9.0 5.0 1.0 7.0 3.0 9.0 3.0 5.0 8.0 9.0 6.0 3.0 .063 2.0 9.0 9.0 5.0 1.0 6.0 3.0 9.0 3.0 5.0 5.0 9.0 6.0 3.0 .032 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 8.0 3.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 Benzyl-(+)-2-(5- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .500 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl) nicotinat .125 2.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .063 2.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 .032 0.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Benzyl-(-)-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 8.0 9.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl) nicotinat .063 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 7.0 9.0 4.2 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .032 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 3.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 (-)-2-(5-Isopropyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 0.0 8.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 3.0 9.0 8.0 9.0 8.0 8.0 7.0 nicotinsäure .063 6.0 9.0 9.0 8.0 6.0 8.0 8.0 1.0 7.0 7.0 9.0 7.0 7.0 6.0 .032 6.0 9.0 2.0 8.0 8.0 9.0 4.0 1.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 5.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung (+)-2-(5-Isopropyl- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat-säure .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .063 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .032 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-Isopropyl-5- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinsäure- .125 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 hydrochlorid .063 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 .032 8.0 8.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 Methyl-2-(1-benzoyl- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 4-isopropyl-4- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-5-oxo-2- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .125 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 8.0 9.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .063 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 7.0 9.0 4.2 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .032 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 4.0 9.0 3.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 1.000 9.0 0.0 6.0 3.0 0.0 9.0 0.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5.0 6.0 3.0 Methyl-6-dimethyl- .500 9.0 0.0 3.0 1.0 0.0 9.0 0.0 2.0 5.0 9.0 9.0 2.0 5.0 3.0 amino-2-(5-isopropyl- .250 9.0 0.0 0.0 0.0 0.0 9.0 0.0 2.0 4.0 9.0 9.0 2.0 5.0 2.0 5-methyl-4-oxo-2- .125 6.0 0.0 0.0 0.0 0.0 7.0 0.0 0.0 2.0 9.0 9.0 2.0 4.0 2.0 imidazol-2-yl- .063 2.0 0.0 0.0 0.0 0.0 7.0 0.0 0.0 2.0 9.0 9.0 2.0 3.0 1.0 nicotinat .032 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 7.0 1.0 3.0 3.0 1.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung Methyl-2-(1-Chlor- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 acetyl-4-isopropyl- .500 9.0 9.0 6.0 9.00 8.0 9.0 8.0 2.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 4-methyl-5-oxo-2- .250 9.0 8.0 1.0 7.0 4.0 7.0 7.0 9.0 7.0 5.0 9.0 9.0 7.0 4.0 imidazolin-2-yl)- .125 8.0 7.0 0.0 5.0 1.0 7.0 3.0 1.0 3.0 5.0 8.0 9.0 6.0 3.0 nicotinat .063 7.0 7.0 0.0 5.0 1.0 6.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 6.0 8.0 .032 4.0 8.0 1.0 7.0 6.0 7.0 4.0 1.0 8.0 9.0 7.0 6.0 6.0 7.0 Methyl-2-(4-isopropyl- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-methyl-5-oxo-1- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 propionyl-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl) nicotinat .125 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .063 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 .032 7.0 8.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 O-[2-(5-Isopropyl-5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 8.0 9.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 nicotinoyl] aceton- .063 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 7.0 9.0 4.2 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 oxim .032 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 4.0 9.0 3.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 1.000 4.0 8.0 8.0 9.0 7.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 2-(3-Acetyl-2-pyridyl)- .500 2.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-isopropyl-5-methyl- .250 2.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 0.0 8.0 7.0 2-imidazolin-4-on .125 0.0 7.0 7.0 9.0 6.0 9.0 9.0 3.0 9.0 8.0 9.0 8.0 8.0 7.0 .063 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 2.0 2.0 3.0 4.0 .032 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0 0.0 1.0 4.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung Benzyl-2-(4-isopropyl- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-methyl-5-oxo-1- .500 3.0 9.0 6.0 8.0 9.0 8.0 2.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 propionyl-2-imidazolin- .250 3.0 8.0 1.0 7.0 4.0 7.0 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 2-yl) nicotinat .125 7.0 0.0 5.0 1.0 7.0 3.0 9.0 3.0 9.0 8.0 9.0 6.0 7.0 .063 2.0 7.0 0.0 5.0 1.0 6.0 3.0 9.0 3.0 9.0 5.0 9.0 6.0 7.0 .032 1.0 6.0 0.0 7.0 0.0 9.0 9.0 0.0 8.0 9.0 8.0 6.0 6.0 6.0 Benzyl-2-(4-isopropyl- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-methyl-5-oxo-1- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 pivaloyl-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl) nicotinat .125 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .063 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 .032 1.0 8.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Trimethyl-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 8.0 9.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl) ß-oxo-α-phosphino .063 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 4.0 7.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 3-pyridin propionsäure .032 9.0 9.0 6.0 7.0 9.0 8.0 6.0 1.0 1.0 9.0 9.0 7.0 7.0 6.0 Methyl-2-[4-isopropyl-4-methyl-1-(methylsulfonyl)-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)- 1.000 2.0 5.0 4.0 1.0 7.0 7.0 4.0 0.0 9.0 3.0 4.0 3.0 4.0 8.0 nicotinat Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung 2-Propinyl-2-(1-Acetyl-4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinat 2-Ethanolammonium- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .125 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .063 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .032 9.0 8.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Pyrrolidinium-2- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 (5-isopropyl-5- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .063 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 7.0 9.0 9.2 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .032 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.000 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Diethylammonium-2- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 (5-isopropyl-5- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 0.0 8.0 7.0 methyl-4-oxo-2- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .063 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .032 3.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung Isopropylammonium- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl) .125 9.0 9.0 9.0 5.0 1.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .063 9.0 9.0 9.0 5.0 1.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .032 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 0.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-Methylallyl- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 ammonium 2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 -4-oxo-2-imidazolin- .125 9.0 9.0 0.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 yl) nicotinat .063 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .032 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Isobutylammonium .500 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .063 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 7.0 9.0 9.2 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .032 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-Methoxy-1-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 ethylammonium 2-(5- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidiazolin- .063 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl) nicotinat .032 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung tert-Butylammonium- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 7.0 4.0 7.0 9.0 9.0 9.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .125 9.0 9.0 8.0 5.0 1.0 7.0 9.0 7.0 9.0 5.0 8.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .063 9.0 9.0 6.0 5.0 1.0 6.0 9.0 7.0 9.0 5.0 5.0 9.0 9.0 9.0 .032 9.0 9.0 5.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 2,2,2-Trichlor - 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 ethyl-2-(5-isopropyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .125 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 nicotinat .063 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 .032 8.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 6.0 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 6-Chlor -2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 8.0 9.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 2-yl) nicotinsäure .063 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 7.0 9.0 4.2 6.0 9.0 9.0 9.0 8.0 4.0 .032 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 4.0 9.0 3.0 5.0 9.0 9.0 9.0 7.0 4.0 1-Ethylmethyl-2-(1- .500 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 carboxy-4-isopropyl- .250 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 0.0 6.0 6.0 4-methyl-5-oxo-2- .125 7.0 8.0 7.0 9.0 6.0 9.0 9.0 3.0 9.0 8.0 9.0 8.0 3.0 7.0 imidazolin-2-yl)- .063 6.0 8.0 6.0 8.0 6.0 8.0 8.0 1.0 7.0 7.0 9.0 7.0 1.0 nicotinat .032 4.0 6.0 3.0 7.0 3.0 8.0 7.0 0.0 7.0 7.0 8.0 1.0 4.0 Tabelle XI (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN ND Verbindung Methyl-2-[4-isopropyl- 1.000 9.0 7.0 7.0 6.4 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 8.0 6.0 9.0 4-methyl-5-oxo-1-(p- .500 4.0 6.0 4.0 4.0 7.0 9.0 9.0 9.0 7.0 5.0 9.0 7.0 5.0 9.0 -tolysulfonyl)-2- .250 2.0 9.0 2.0 0.0 7.0 7.0 3.0 9.0 7.0 4.0 9.0 4.0 4.0 7.0 imidazolin-2-yl)- .125 1.0 6.0 0.0 0.0 6.0 7.0 1.0 9.0 3.0 2.0 9.0 3.0 2.0 7.0 nicotinat .063 0.0 5.0 0.0 0.0 5.0 6.0 0.0 9.0 3.0 2.0 9.0 3.0 2.0 6.0 .032 0.0 3.0 0.0 0.0 4.0 0.0 0.0 8.0 3.0 1.0 8.0 3.0 1.0 4.0 5-Butyl-2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin 2-yl) nicotinsäure B e i 5 p i e 1 61 Bewertung der Prä-Emergenz-Herbizidwirkung der Testverbindungen Die Prä-Emergenz-Herbizidwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird anhand der folgenden Tests beispielhaft belegt. Bei diesen Tests werden Samen einer Vielzahl unterschiedlicher ein- und zweikeimblättriger Pflanzen gesondert mit Pflanzerde vermischt und auf eine etwa 1 Zoll dicke Bodenschicht in gesonderten Pflanzgefäßen (pint cups) gepflanzt. Nach dem Pflanzen werden die Gefäße mit der gewählten, wäßrigen Acetonlösung besprüht, welche die Testverbindung in einer ausreichenden Menge enthält, um ein Äquivalent von etwa 0,016 bis 10 kg/ha der Testverbindung pro Gefäß zu schaffen. Die behandelten Gefäße werden anschließend auf Gewächshausregale gestellt, gewässert und nach herkömmlichen Gewächshausverfahrensweisen versorgt. 4 bis 5 Wochen nach der Behandlung werden die Tests beendet, und jedes Gefäß wird untersucht und nach dem oben angegebenen Bewertungssystem bewertet. Die Herbizidwirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ergibt sich überzeugend aus den Testergebnissen, die in der folgenden Tabelle XII zusammenstellt sind. Falls bei einer gegebenen Verbindung mehr als ein Test durchgeführt wurde, handelt es sich bei den angegebenen Daten um Durchschnittswerte.
  • Tabelle XII
    BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B COCKL XXX M RAGWE VELVE S BAR CORN RICE SOYBE SLAFL S WNE
    Verbindung RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD EDUR RNGLY ED TLEAF LY LA FIELD MATO AN WI R XXX AT ER
    Triethylamonium-2-(5- .500 9.0 9.0 9.9 9.0 9.0 9.8 9.0 9.9 9.8 9.0 9.0 9.8 9.6 9.0 9.0 9.0
    isopropyl-5-methyl-4-ozo- .250 8.0 9.0 9.8 9.8 9.0 9.8 9.0 9.8 8.0 9.0 9.9 9.8 9.0 9.0 9.8 9.0
    2-imidazolin-2-yl)nico- .125 7.0 9.0 9.8 9.6 9.8 9.8 9.0 9.8 6.4 9.0 9.8 9.8 9.0 8.8 9.0 9.4
    tinat .063 4.8 9.0 9.8 9.8 9.0 9.8 8.0 9.8 6.8 9.0 8.0 8.9 9.0 8.9 9.8 8.8
    .032 3.0 8.9 8.0 8.0 8.0 9.0 8.0 9.0 1.9 9.0 8.8 7.0 7.0 7.0 8.0 8.4
    .016 1.8 4.0 7.0 6.0 7.0 9.0 6.0 9.0 1.0 9.0 8.8 5.0 4.0 8.8 8.6
    Na-2-(5-isopropyl-
    5-methyl-4-oxo-2-imi- .500 9.8 9.0 9.0 9.9 9.9 9.0 9.0 9.0 9.0 9.9 9.8 9.0 9.0 9.0 9.9 9.8
    dazolin-2-yl)nicotinat .250 9.0 9.0 9.0 9.8 9.8 9.8 9.0 9.8 8.6 9.0 9.8 9.0 9.8 9.8 9.4 9.0
    .125 9.8 9.8 9.0 9.0 9.8 9.0 9.0 9.0 9.8 9.0 9.0 9.8 9.0 9.0 9.8 9.0
    .063 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5.0 9.0 9.8 9.0 9.0 9.9 9.6 9.8
    .032 4.0 0.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.8 2.8 9.0 9.0 9.0 9.6 9.4 9.0 6.8
    .016 2.0 6.0 8.9 0.0 7.0 9.0 8.0 8.0 1.0 8.0 9.8 7.0 8.4 8.0 6.8 8.0
    Methyl-2-(5-isopropyl- 10.000 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 0.0 0.4
    5-methyl-4-oxo-2-imi- 2.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.5 9.0 9.0 9.8 9.0
    dazolin-2-yl)nicotinat 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.8 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.8 9.0 9.0 8.9 8.4 9.0 9.0 9.0 9.0 9.4 9.0 9.9
    .250 8.7 8.9 9.8 9.8 9.8 9.0 9.0 8.6 8.0 9.0 9.6 9.0 9.0 8.8 9.0 9.8
    .125 7.9 8.9 8.8 9.0 8.0 9.0 9.0 8.4 7.8 9.0 8.7 8.7 9.8 8.0 9.0 8.8
    .063 6.7 7.9 8.5 8.4 8.0 9.0 8.7 5.0 4.4 8.8 8.7 8.3 7.9 7.4 6.1 8.4
    .032 4.0 6.9 6.7 6.8 5.5 9.0 6.6 5.1 1.0 8.7 7.7 4.0 7.0 6.5 6.7 8.2
    .016 2.4 5.4 4.4 6.3 4.3 9.0 4.4 4.6 0.2 7.0 6.8 2.2 5.8 4.7 3.3 7.2
    Tabelle XII (Fortsetzung)
    BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B COCKL XXX M RAGWE VELVE S BAR CORN RICE SOYBE SLAFL S WNE
    Verbindung RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD EDUR RNGLY ED TLEAF LY LA FIELD MATO AN WI R XXX AT ER
    Methyl-2-(5-ethyl-5-
    methyl-4-oxo-2-imidazo- 10.000 9.9 9.8 9.8 8.9 8.8 8.0 8.0
    lin-2-yl)nicotinat 1.000 9.8 8.8 9.0 9.8 8.8 8.9 8.0 9.0 9.0 9.8 8.8
    .500 8.0 6.8 9.0 9.0 5.0 8.9 8.4 8.0 4.0 9.8 8.8
    .250 5.8 5.6 6.0 1.0 3.0 8.0 8.0 8.0 5.8 8.8 7.0
    .125 0.0 0.8 8.0 0.8 0.0 8.4 8.0 8.0 3.0 3.9 5.0
    .063 8.0 0.0 8.0 0.0 0.8 5.0 8.8 7.0 0.0 4.8 1.0
    .032 0.6 1.8 0.0 0.8 0.0 3.4 8.6 3.0 0.0 0.8 0.0
    2-Propinyl-2-(5-iso-
    propyl-5-methyl-4-oxo- .500 9.8 9.0 9.0 9.8 9.0 9.0 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8 9.0 9.0 9.0
    2-imidazolin-2-yl)- .250 9.0 9.8 9.0 9.8 9.6 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8 9.0 9.8 9.8 9.0
    nicotinat .125 9.8 9.8 9.0 9.9 9.0 9.6 9.8 9.0 9.0 9.8 9.8 9.8 9.0 9.8 9.8 9.0
    .063 7.8 9.0 9.8 9.8 9.0 9.0 9.8 9.0 7.0 9.8 9.8 8.8 9.8 8.8 9.8 9.0
    .032 3.8 8.0 8.8 8.8 9.0 9.8 8.8 8.8 2.8 9.8 9.8 3.8 8.8 4.8 8.8 8.0
    .016 2.8 7.0 8.0 8.8 9.8 9.0 8.0 8.0 1.0 9.8 8.8 2.5 7.8 5.8 8.8 7.8
    Calcium-2-(5-isopro-
    pyl-5-methyl-4-oxo-2- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.8 9.8 9.8 9.8 9.8 9.0 9.0 9.8 9.8 9.8
    imidazolin-2-yl)nicoti- .250 8.0 9.0 9.8 9.0 9.0 9.0 9.8 9.8 8.8 9.0 9.8 9.8 9.0 9.8 9.8 9.8
    nat .125 8.8 9.8 9.8 9.0 9.0 9.0 9.8 9.8 8.8 9.0 9.8 9.8 9.0 9.8 9.8 9.8
    .063 7.8 9.8 9.8 9.0 8.0 9.0 9.8 9.8 4.8 9.0 9.0 9.0 9.0 9.8 9.8 9.8
    .032 5.4 7.8 8.8 8.8 9.0 9.0 9.0 9.0 3.8 9.8 9.0 8.8 9.0 9.8 8.8 8.8
    .016 3.8 6.0 8.0 7.8 8.0 9.0 7.0 7.0 1.0 9.0 0.8 3.0 8.8 9.8 7.8 8.8
    Benzyl-2-(5-ethyl-5-
    methyl-4-oxo-2-imi- .500 7.0 9.0 9.0 4.0 9.0 5.0 9.8 0.8 9.8 4.8 5.8 9.8 1.0 1.8 5.4
    dazolin-2-yl)nico- .250 4.0 8.0 5.9 2.0 9.8 6.8 8.0 0.8 9.8 0.8 2.8 8.0 0.8 0.0 2.4
    tinat .125 3.0 4.0 2.8 2.8 9.0 6.8 7.0 0.8 8.9 0.0 6.6 4.0 0.4 4.4
    .063 0.8 3.0 0.8 6.6 9.0 6.0 1.6 0.0 5.0 0.8 6.8 2.0 0.8 0.4 4.8
    .032 0.4 0.8 0.8 0.8 9.0 0.9 0.8 6.0 0.9 0.0 1.0 0.0 0.8 4.4
    .016 0.0 0.0 0.0 0.6 0.0 0.9 0.0 0.8 8.5 0.8 0.8 0.0 0.8 0.8 4.8
    Tabelle XII (Fortsetzung)
    BARMT GREEN P NUT WILD QUACK FLD B COCKL XXX M RAGWE VELVE SBAR CORN RICE, SOYBR SUNFL S IBGE
    Verbindung RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INDWD EBWR RMGLY ED TLEAF LT LA FIELD NATO AN WI R XXX AT ER
    Diisopropylammonium-
    2-(5-isopropyl-5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    methyl-4-oxo-2-imid- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    azolin-2-yl)nico- .125 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    tinat .063 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0
    .032 3.0 7.0 8.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 2.0 9.0 0.0 3.0 9.0 8.0 8.0 8.0
    Dodecyl-2-(5-isopro-
    pyl-5-methyl-4-oxo- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    2-imidazolin-2-yl)- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0
    nicotinat .125 7.0 0.0 9.0 0.0 9.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 9.0 8.0 6.0 6.0 8.0
    .063 8.0 7.0 9.0 8.0 9.0 5.0 7.0 0.0 7.0 5.0 3.0 0.0 3.0 1.0 7.0
    .032 0.0 5.0 7.0 3.0 9.0 0.0 6.0 0.0 6.0 5.0 3.0 7.0 0.0 6.0
    .016 0.0 4.0 2.0 0.0 7.0 0.0 8.0 0.0 1.0 2.0 2.0 5.0 1.0 0.0 1.0
    Ethyl-2-(5-isopropyl-
    5-methyl-4-oxo-2-o- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    imidazolin-2-yl)nico- .250 8.0 9.0 0.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    tinat .125 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0
    .063 3.0 7.0 8.0 9.0 9.0 6.0 0.0 6.0 8.0 9.0 6.0 8.0 3.0 6.0 7.0
    .032 2.0 6.0 5.0 6.0 9.0 2.0 5.0 3.0 7.0 6.0 3.0 5.0 0.0 3.0
    .016 9.0 6.0 2.0 1.0 9.0 0.0 3.0 8.0 4.0 0.0 1.0 4.0 0.0 1.0
    2-(Benzyloxy)ethyl-2-
    (5-isopropyl-5-methyl- .500 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    4-oxo-2-imidazolin-2- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    yl)nicotinat .125 5.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 8.0 9.0 4.0 9.0 0.0 9.0 9.0 7.0 7.0 9.0
    .063 4.0 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 3.0 9.0 8.0 9.0 7.0 7.0 8.0 7.0 7.0 8.0
    .032 2.0 2.0 8.0 4.0 9.0 2.0 3.0 0.0 0.0 0.0 4.0 8.0 2.0 3.0 3.0 7.0
    .016 0.0 1.0 7.0 3.0 9.0 1.0 1.0 0.0 7.0 3.0 1.0 2.0 3.0 0.0 0.0 4.0
    Tabelle XII (Fortsetzung)
    BARMT GREEN P NUT WILD QUACK FLD B COCKL XXX M RAGWE VELVE SBAR CORN RICE, SOYBR SUNFL S IBGE
    Verbindung RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INDWD EBWR RMGLY ED TLEAF LT LA FIELD NATO AN WI R XXX AT ER
    2-(5-Isopropyl-5-methyl-
    4-oxo-2-imidazolin-2- 10.000 8.0 9.0 9.0 8.0 8.0 8.0 8.0
    yl)nicotinsäure 2.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0
    1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0
    .500 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.5 8.5 8.5 9.0 9.0 9.0 8.5 9.0 9.0
    .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.5 8.5 8.5 8.5 9.0 9.0 9.0 8.5 9.0 9.0
    .125 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.5 9.0 8.5 8.5 9.0 9.0 9.0 8.5 9.0 9.0
    .063 7.5 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.5 8.5 7.5 8.5 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0
    .032 7.0 6.0 9.0 8.0 9.0 9.0 6.0 8.0 3.5 8.5 9.0 8.5 9.0 7.5 9.0 9.0
    .016 3.0 6.0 8.5 8.0 8.0 9.0 8.0 5.5 8.0 8.0 6.0 6.5 8.5 6.0 9.0 9.0
    2-Propinyl-2-(5-ethyl-
    5-methyl-4-oxo-2-imid- .500 0.0 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 2.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    azolin-2-yl)nicotinat .250 4.0 9.0 9.0 6.0 7.0 9.0 7.0 8.0 1.0 9.0 8.0 6.0 8.0 9.0 7.0 8.0
    .125 2.0 4.0 1.0 1.0 2.0 4.0 3.0 4.0 1.0 0.0 7.0 1.0 8.0 2.0 2.0 7.0
    .063 1.0 2.0 0.0 0.0 1.0 9.0 9.0 1.0 1.0 0.0 7.0 3.0 0.0 4.0 1.0 2.0
    .032 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 1.0 0.0 0.0 3.0 1.0 0.0 2.0 0.0 1.0
    .016 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 1.0 1.0 0.0 0.0
    2-(5-ethyl-5-methyl-4-
    oxo-2-imidazolin-2-yl)- .500 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 0.0 3.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    nicotinsäure .250 3.0 9.0 7.0 8.0 9.0 2.0 8.0 0.0 9.0 7.0 6.0 9.0 8.0 9.0
    .125 1.0 8.0 9.0 6.0 9.0 8.0 7.0 0.0 9.0 6.0 5.0 6.0 4.0 7.0
    .063 2.0 6.0 3.0 1.0 9.0 8.0 6.0 0.0 0.0 2.0 0.0 6.0 1.0 0.0 3.0
    .032 0.0 4.0 0.0 0.0 9.0 0.0 0.0 0.0 7.0 0.0 0.0 5.0 8.0 8.0
    .016 0.0 0.0 0.0 0.0 8.0 8.0 8.0 8.0 2.0 0.0 8.0 3.0 0.0 0.0
    Methyl-2-(5-isopropyl-
    5-methyl-4-oxo-2-imi- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    dazolin-2-yl)nicotinat- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    hydrochlorid .125 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .063 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .032 6.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0
    .016 2.0 7.0 7.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 0.0 9.0 9.0 7.0 8.0 8.0 7.0 9.0
    Tabelle XII (Fortsetzung)
    BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B COCKL XXX M MAGWE VELVE S BAR CORN RICE SOYBE SLAFL S WNE
    Verbindung RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWD EDUR RNGLY ED TLEAF LY LA FIELD MATO AN WI R XXX AT ER
    1-Methyl-2-propinyl-2-(5-
    isopropyl-5-methyl-4-oxo- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.8 9.0 9.8 9.8 9.0 9.0 9.8 9.0 9.8 9.0
    2-imidazolin-2-yl)nicoti-
    nat .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.8 9.0 9.8 9.8 9.0 9.0 9.8 9.0 9.8 9.0
    .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.8 9.0 9.0 9.8 9.0 9.8 9.0
    .063 9.0 9.8 9.0 9.0 9.0 9.0 9.8 9.0 7.0 7.0 9.0 9.0 9.8 9.8 9.0
    .032 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.8 2.0 9.0 9.8 7.8 7.0 9.8 9.0
    .016 3.0 9.8 8.0 9.0 2.0 9.0 9.8 9.0 1.8 9.0 9.0 3.0 7.0 6.0 8.9
    Tert-butyl-2-(5-isopropyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.8 9.8 9.0 9.8 9.0
    5-methyl-4-oxo-2-imidazolin- .250 9.8 9.0 9.0 9.8 9.0 9.0 9.8 9.8 9.4 9.8 9.0 9.8 9.8 9.8 9.8
    2-yl)nicotinat .125 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 7.0 7.0 7.0 9.8 9.4 9.0 7.0 9.8
    .063 4.8 8.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.8 8.0 2.0 2.0 9.0 9.0 3.0 2.4 9.0
    .032 1.8 6.8 7.0 9.0 9.0 2.0 2.0 2.0 1.8 1.0 0.2 8.8 1.0 1.9 6.8
    .016 0.9 2.0 2.0 3.0 2.0 9.8 1.0 8.8 8.8 2.8 4.0 1.0 0.8 6.0
    Cyclohexyl-2-(5-isopropyl- .500 9.0 9.0 8.0 9.0 9.8 9.0 9.8 9.8 2.8 9.0 9.8 9.0 9.8 7.8 9.8
    5-methyl-4-oxo-2-imidazo- .250 6.8 9.8 8.8 9.8 8.8 9.0 9.0 9.0 2.0 9.8 8.4 7.8 7.8 6.8 8.8
    lin-2-yl)nicotinat .125 3.0 7.0 7.8 5.8 4.9 9.0 6.0 6.0 1.0 7.8 7.0 1.0 7.1 1.9 7.8
    .063 2.8 0.8 6.8 2.6 3.0 9.8 3.6 3.6 0.9 4.4 7.0 0.8 6.0 0.0 6.8
    .032 0.9 0.0 0.8 1.0 2.6 9.8 2.8 2.8 0.8 2.8 4.8 0.4 2.0 0.0 5.0
    .016 0.0 0.0 0.6 0.8 0.8 4.0 1.0 1.0 0.0 0.8 3.4 0.3 2.0 0.0 3.2
    Octadecyl-2-(5-isopropyl- .500 5.8 9.0 6.8 9.0 9.8 9.0 9.8 9.0 3.0 9.0 9.0 7.8 9.8 8.8 9.8
    5-methyl-4-oxo-2-imidazo- .250 1.0 6.8 1.0 9.8 8.8 9.0 9.0 2.0 2.8 7.8 9.0 6.0 6.0 3.0 6.8
    lin-2-yl)nicotinat .125 0.9 4.8 1.8 5.8 4.9 9.0 6.0 1.0 0.8 6.9 7.0 1.0 4.0 2.0 5.8
    .063 0.6 0.9 5.8 2.6 3.0 9.8 3.6 3.0 0.6 1.0 7.0 0.9 0.0 0.0 4.0
    .032 0.0 0.8 0.2 1.0 2.6 9.8 2.8 0.9 0.3 2.8 2.0 0.8 0.0 0.0 2.0
    .016 0.0 0.0 0.6 0.0 0.0 3.0 0.9 0.0 0.4 0.0 1.0 0.9 0.9 0.0 2.0
    Tabelle XII (Fortsetzung)
    Verbindung RATE BARNY GREEN P NU WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE SOYBE SUFL S UNE
    ARDGR FOX SEDG OATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD H NATO AN AD S XX AT ER
    Furfuryl-2-(5-isopropyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    5-methyl-4-oxo-2-imidazo- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    lin-2-yl)nicotinat .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .063 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .032 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .016 3.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 7.0 9.0 9.0
    Isopropyl-2-(5-isopropyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    3-methyl-4-oxo-2-imidazo- .250 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    lin-2-yl)nicotinat .125 1.0 8.0 7.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 7.0 9.0 7.0 6.0 8.0
    .063 9.0 7.0 9.0 7.0 8.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 4.0 4.0 7.0 6.0 3.0 7.0
    .032 9.0 3.0 0.0 2.0 0.0 9.0 0.0 8.0 7.0 6.0 2.0 1.0 3.0 9.0 4.0
    .016 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 6.0 2.0 4.0 0.0 7.0 8.0 1.0 1.0 9.0 3.0
    Benzyl-2-(5-isopropyl-5- .500 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    methyl-4-oxo-2-imidazo- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    lin-2-yl)nicotinat .125 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0
    .063 4.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 0.0 9.0 8.0 9.0 8.0 8.0 4.0 9.0
    .032 1.0 9.0 6.0 2.0 9.0 9.0 2.0 9.0 4.0 9.0 3.0 3.0 2.0 6.0 3.0 7.0
    .016 9.0 2.0 1.0 0.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 0.0 0.0
    2-Decinyl-2-(5-isopropyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    5-methyl-4-oxo-2-imidazo- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    lin-2-yl)nicotinat .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .063 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0
    .032 4.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .016 1.0 4.0 4.0 7.0 1.0 9.0 6.0 7.0 0.0 0.0 7.0 1.0 3.0 1.0 0.0
    2-Methoxymethyl-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    isopropyl-5-methyl-4-oxo- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    2-imidazolin-2-yl)nico- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    tinat .063 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0
    .032 6.0 8.0 8.0 8.0 7.0 9.0 9.0 8.0 1.0 9.0 8.0 9.0 9.0 6.0 9.0
    .016 1.0 7.0 7.0 4.0 3.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 1.0 4.0 1.0 8.0
    Tabelle XII (Fortsetzung)
    Verbindung RATE BARNY GREEN P NU WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE SOYBE
    ARDGR FOX SEDG OATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD H NATO AN AD
    Allyl-2-(5-isopropyl-5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    methyl-4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    2-yl)nicotinat .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .063 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    .032 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 6.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0
    .016 3.0 8.0 4.0 8.0 3.0 7.0 6.0 1.0 8.0 8.0 8.0 2.0 3.0 2.0
    1-Methylallyl-2-(5-iso- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    propyl-5-methyl-4-oxo- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    2-imidazolin-2-yl)nico- .125 7.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0
    tinat .063 4.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 7.0 7.0 7.0
    .032 3.0 6.0 6.0 7.0 2.0 9.0 8.0 6.0 9.0 9.0 1.0 7.0 9.0 9.0
    .016 1.0 3.0 7.0 3.0 9.0 9.0 2.0 8.0 9.0 7.0 8.0 4.0 2.0 4.0
    3-isopropyl-3-methyl- .500 9.0 8.0 9.0 6.0 9.0 9.0 1.0 7.0 8.0 9.0 8.0 1.0 7.0 2.0
    {3-H}-imidazo [1',2':1,2]- .250 9.0 3.0 4.0 1.0 8.0 9.0 1.0 1.0 8.0 7.0 7.0 7.0 6.0 7.0
    pyrrolo [3,4,6-]pyri- .125 9.0 9.0 1.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 7.0 9.0 1.0 9.0 7.0 9.0
    dine-2(3-H),5-dion- .063 8.0 9.0 8.0 9.0 4.0 1.0 8.0 9.0 8.0 9.0 8.0
    .032 8.0 9.0 8.0 9.0 4.0 6.0 9.0 4.0 9.0 9.0
    .016 2.0 9.0 9.0 8.0 9.0 1.0 5.0 9.0 6.0 9.0 6.0
    Continued Tabelle XII (Fortsetzung) Verbindung RATE BARNY GREEN P NU WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE SOYBE ARDGR FOX SEDG OATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD H NATO AN AD 2-Methylallyl-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 7.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinat .063 3.0 9.0 8.0 9.0 6.0 9.0 8.0 4.0 9.0 8.0 3.0 9.0 8.0 9.0 .032 1.0 7.0 7.0 8.0 3.0 9.0 7.0 0.0 9.0 8.0 2.0 6.0 7.0 6.0 .016 0.0 1.0 5.0 2.0 2.0 9.0 5.0 0.0 7.0 7.0 1.0 3.0 6.0 2.0 2-Butenyl-2-(5-isopropyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)nicotinate .125 6.0 9.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .063 4.0 9.0 8.0 9.0 5.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .032 1.0 7.0 8.0 8.0 4.0 9.0 9.0 3.0 8.0 8.0 1.0 9.0 7.0 9.0 .016 1.0 2.0 6.0 5.0 2.0 7.0 1.0 0.0 4.0 8.0 6.0 5.0 6.0 Octadecyl-2-(5-isopropyl- 8.000 8.0 8.0 8.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 5-methyl-4-oxo-2- .500 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 7.0 imidazolin-2-yl)nicotinate .250 1.0 6.0 1.0 7.0 8.0 9.0 2.0 1.0 7.0 9.0 6.0 8.0 6.0 7.0 .125 0.0 4.0 1.0 7.0 3.0 9.0 1.0 0.0 6.0 7.0 1.0 0.0 4.0 1.0 .063 0.0 0.0 0.0 2.0 0.0 9.0 1.0 0.0 1.0 7.0 0.0 0.0 0.0 0.0 Propyl-2-(5-isopropyl- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 5-methyl-4-imidazolin- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinate .250 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 .125 6.0 9.0 7.0 9.0 7.0 9.0 8.0 3.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 .063 2.0 8.0 7.0 7.0 6.0 9.0 4.0 1.0 8.0 9.0 4.0 7.0 6.0 7.0 Tabelle XII (Fortsetzung) Verbindung RATE BARNY GREEN P NU WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE SOYBE ARDGR FOX SEDG OATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD H NATO AN AD Butyl-2-(5-isopropyl- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .250 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .125 3.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 1.0 9.0 8.0 8.0 9.0 7.0 7.0 .063 1.0 8.0 7.0 6.0 7.0 8.0 7.0 0.0 8.0 8.0 9.0 8.0 8.0 9.0 Methyl-2-(5-isopropyl- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)-6- .250 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 1.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methoxynicotinat .125 9.0 9.0 8.0 9.0 6.0 9.0 9.0 0.0 6.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 .063 8.0 9.0 7.0 8.0 5.0 8.0 7.0 0.0 2.0 7.0 2.0 3.0 7.0 8.0 .032 6.0 7.0 7.0 8.0 1.0 0.0 0.0 2.0 6.0 1.0 1.0 3.0 2.0 .016 1.0 6.0 6.0 7.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 4.0 1.0 0.0 0.0 1.0 2-Decenyl-2-(5- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinat .125 7.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 7.0 .063 2.0 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 0.0 8.0 8.0 6.0 6.0 8.0 4.0 N,N-Diethyl-2-(5- 8.000 7.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 5.0 8.0 isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)nicotinamid Continued Tabelle XII (Fortsetzung) Verbindung RATE BARNY GREEN P NU WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE SOYBE ARDGR FOX SEDG OATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD H NATO AN AD 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 3-Isopropyl-8-methoxy- .500 3.0 8.0 9.0 6.0 4.0 9.0 9.0 0.0 3.0 6.0 1.0 4.0 7.0 0.0 3-methyl-5H-imidazo- .250 1.0 8.0 9.0 2.0 3.0 9.0 1.0 0.0 0.0 6.0 0.0 4.0 4.0 0.0 [1',2':1,2]pyrrolo- .125 0.0 6.0 3.0 0.0 0.0 8.0 0.0 0.0 0.0 2.0 0.0 0.0 3.0 [3,4-b]pyridine-2- .063 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 8.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0 0.0 (3H),5-dion .032 0.0 0.0 0.0 0.0 8.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0 .016 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 2-Chlor-allyl-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinat .063 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .032 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 3.0 9.0 9.0 7.0 7.0 9.0 7.0 .016 2.0 8.0 9.0 3.0 9.0 9.0 6.0 0.0 7.0 9.0 4.0 4.0 7.0 4.0 Methyl-2-(1-acetyl-4- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-4-methyl-5- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 oxo-2-imidazolin-2-yl)- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinate .063 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 8.0 .032 3.0 9.0 4.0 7.0 9.0 9.0 8.0 1.0 8.0 9.0 6.0 6.0 8.0 6.0 .016 2.0 9.0 3.0 1.0 3.0 9.0 8.0 0.0 7.0 8.0 2.0 3.0 6.0 3.0 Methyl-2-(5-cyclopropyl- .500 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 8.0 6.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .250 3.0 9.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 8.0 3.0 7.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)-nicotinate Continued Tabelle XII (Fortsetzung) Verbindung RATE BARNY GREEN P NU WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE SOYBE ARDGR FOX SEDG OATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD H NATO AN AD 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Hexyl-2-(5-isopropyl - .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 imidazolin-2-yl)- .125 7.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 3.0 0.0 9.0 8.0 8.0 9.0 8.0 nicotinat .063 2.0 9.0 7.0 6.0 9.0 9.0 6.0 2.0 7.0 9.0 3.0 7.0 7.0 4.0 .032 2.0 7.0 6.0 2.0 9.0 9.0 4.0 1.0 7.0 6.0 3.0 4.0 7.0 4.0 .016 1.0 2.0 2.0 0.0 9.0 2.0 4.0 0.0 3.0 4.0 2.0 2.0 7.0 2.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1-Methyl-2-butenyl 2- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 yl)nicotinate .063 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 6.0 .032 5.0 9.0 7.0 7.0 9.0 9.0 7.0 2.0 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 6.0 .016 1.0 8.0 3.0 4.0 6.0 9.0 7.0 1.0 8.0 8.0 2.0 4.0 4.0 4.0 5.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 Methyl-2-(4-isopropyl- .500 6.0 9.0 7.0 9.0 4.0 9.0 9.0 0.0 9.0 8.0 2.0 4.0 9.0 8.0 1,4-dimethyl-5-oxo-2- .250 1.0 7.0 4.0 2.0 0.0 9.0 7.0 0.0 4.0 7.0 1.0 2.0 7.0 5.0 imidazolin-2-yl)- .125 1.0 4.0 3.0 0.0 0.0 9.0 0.0 0.0 3.0 7.0 0.0 1.0 7.0 4.0 nicotinate .063 0.0 1.0 1.0 0.0 0.0 6.0 0.0 2.0 7.0 0.0 1.0 7.0 1.0 .032 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0 7.0 0.0 0.0 6.0 0.0 1.0 6.0 1.0 .016 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0 0.0 0.0 2.0 0.0 3.0 1.0 1.0 Methyl-2-(4-isopropyl- .500 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-methyl-5-oxo-1- .250 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 pivaloyl-2-imidazolin .125 8.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinate .063 6.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 3.0 7.0 9.0 9.0 .032 2.0 8.0 6.0 8.0 8.0 7.0 9.0 1.0 8.0 8.0 1.0 4.0 9.0 7.0 .016 1.0 2.0 4.0 1.0 7.0 9.0 3.0 1.0 7.0 7.0 1.0 1.0 3.0 2.0 Continued Tabelle XII (Fortsetzung) Verbindung RATE BARNY GREEN P NU WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE SOYBE ARDGR FOX SEDG OATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD H NATO AN AD 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 Methyl-2-(4-oxo-1,3- .500 8.0 9.0 7.0 6.0 6.0 9.0 3.0 0.0 9.0 9.0 2.0 4.0 6.0 9.0 diazaspiro[4.5]dec-2- .250 4.0 7.0 6.0 2.0 2.0 9.0 2.0 0.0 7.0 7.0 2.0 2.0 3.0 2.0 en-2-yl)nicotinat .125 2.0 4.0 1.0 0.0 1.0 6.0 1.0 0.0 3.0 3.0 1.0 1.0 3.0 0.0 .063 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0 2.0 0.0 0.0 1.0 1.0 1.0 1.0 2.0 0.0 .032 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0 0.0 1.0 0.0 0.0 1.0 2.0 0.0 .016 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0 0.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 3-Methyl-2-butenyl 2- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 (5-isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .125 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 yl)nicotinate .063 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 7.0 .032 1.0 9.0 9.0 8.0 7.0 9.0 3.0 0.0 6.0 8.0 6.0 6.0 9.0 7.0 .016 0.0 9.0 4.0 6.0 7.0 7.0 1.0 0.0 0.0 8.0 4.0 3.0 4.0 4.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 Benzyl-2-(4-oxo-1,3- .500 0.0 0.0 6.0 0.0 8.0 9.0 3.0 0.0 3.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 diazaspiro[4.5]dec-2-en-2-yl)nicotinate 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 2-(5-Isopropyl-5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .250 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 imidazolin-2-yl)- .125 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 nicotinohydroxam- .063 2.0 9.0 9.0 7.0 0.0 9.0 7.0 8.0 8.0 7.0 6.0 9.0 4.0 säure Continued Tabelle XII (Fortsetzung) Verbindung RATE BARNY GREEN P NU WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE SOYBE ARDGR FOX SEDG OATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD H NATO AN AD 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 Benzyl-2-(5-isopropyl- .500 3.0 9.0 7.0 9.0 7.0 9.0 8.0 0.0 9.0 9.0 6.0 6.0 8.0 7.0 5-methyl-4-oxo-2- .250 1.0 4.0 6.0 7.0 4.0 9.0 7.0 0.0 8.0 8.0 3.0 4.0 6.0 5.0 imidazolin-2-yl) nicotinat 5.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6-Methoxy-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinsäure .063 3.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 1.0 4.0 7.0 3.0 7.0 9.0 3.0 2-(4-Oxo-1,3- .500 6.0 8.0 8.0 6.0 7.0 9.0 8.0 7.0 9.0 8.5 4.5 8.5 9.0 1.0 diazaspiro[4.5]- .250 1.0 7.0 2.0 3.0 1.0 9.0 3.0 3.0 9.0 5.0 1.5 7.5 8.0 0.0 dec-2-en-2-yl) nicotinsäure α-Methylbenzylammonium- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .125 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 yl)nicotinate .063 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 1.0 4.0 7.0 3.0 7.0 9.0 3.0 .032 3.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 7.0 0.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 6.0 .016 2.0 4.0 4.0 4.0 9.0 9.0 6.0 0.0 8.0 7.0 5.0 6.0 5.0 3.0 Tabelle XII (Fortsetzung) Verbindung RATE BARNY GREEN P NU WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE SOYBE ARDGR FOX SEDG OATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD H NATO AN AD α-Cyclopropyl-5,7- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 dihydro-α-methyl-5,7- .250 6.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 dioxo-6H-pyrrolo[3,4-b]- .125 3.0 6.0 6.0 7.0 9.0 8.0 8.0 2.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 7.0 pyridine-6-acetamid .063 1.0 3.0 6.0 3.0 4.0 9.0 4.0 0.0 7.0 7.0 4.0 4.0 3.0 5.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 2-(5-Cyclopropyl-5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .125 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinsäure .063 3.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 .032 1.0 9.0 7.0 8.0 6.0 9.0 6.0 2.0 9.0 9.0 7.0 6.0 8.0 9.0 .016 1.0 6.0 3.0 6.0 3.0 9.0 2.0 1.0 8.0 7.0 2.0 2.0 3.0 4.0 1,1-Dimethyl-2-propanyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 2-(5-isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .125 7.0 9.0 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 yl)nicotinate .063 5.0 9.0 6.0 9.0 6.0 9.0 9.0 3.0 9.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 .032 1.0 9.0 4.0 7.0 6.0 9.0 7.0 0.0 8.0 8.0 3.0 8.0 7.0 5.0 .016 0.0 7.0 1.0 1.0 1.0 9.0 7.0 0.0 7.0 7.0 2.0 5.0 3.0 1.0 2-Trimethylammoniumthyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2-yl)- .125 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinate jodid .063 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 Tabelle XII (Fortsetzung) Verbindung RATE BARNY GREEN P NU WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE SOYBE ARDGR FOX SEDG OATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD H NATO AN AD 8.000 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 8.0 9.0 N-(2-Hydroxyethyl)-2- .500 4.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 0.0 7.0 9.0 9.0 7.0 6.0 8.0 6.0 (5-isopropyl-5-methyl- .250 1.0 3.0 7.0 9.0 8.0 6.0 0.0 3.0 4.0 4.0 5.0 1.0 6.0 3.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .125 8.0 2.0 3.0 9.0 7.0 5.0 0.0 3.0 3.0 3.0 2.0 1.0 6.0 3.0 yl)nicotinamid .063 0.0 0.0 0.0 4.0 2.0 0.0 0.0 2.0 1.0 1.0 1.0 0.0 4.0 1.0 .032 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 1.0 1.0 1.0 0.0 3.0 1.0 .016 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 1.0 9.0 0.0 3.0 1.0 Ammonium-2-(5-Isopropyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 nicotinat .063 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 .032 4.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 7.0 0.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 .016 0.0 9.0 2.0 7.0 9.0 9.0 0.0 0.0 8.0 8.0 7.0 4.0 6.0 3.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Methyl-2-(4-isopropyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1-lauroyl-4-methyl-5- .250 8.0 9.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 oxo-2-imidazolin-2-yl)- .125 8.0 9.0 6.0 9.0 7.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 nicotinat .063 3.0 9.0 4.0 9.0 3.0 7.0 2.0 0.0 9.0 8.0 6.0 7.0 6.0 9.0 .032 0.0 4.0 0.0 6.0 1.0 7.0 0.0 0.0 7.0 7.0 3.0 1.0 6.0 3.0 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 1,1-Dimethylallyl-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl-4- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 oxo-2-imidazolin-2-yl)- .125 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .063 2.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .032 2.0 7.0 8.0 8.0 3.0 9.0 8.0 1.0 8.0 8.0 9.0 7.0 7.0 6.0 .016 0.0 1.0 3.0 4.0 2.0 9.0 2.0 3.0 8.0 8.0 6.0 7.0 3.0 Tabelle XII (Fortsetzung) Verbindung RATE BARNY GREEN P NU WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE SOYBE ARDGR FOX SEDG OATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD H NATO AN AD 2-Propinyl-2-(5-cyclopropyl-5-methyl- .250 6.0 9.0 7.0 7.0 9.0 9.0 9.0 1.0 8.0 9.0 6.0 6.0 8.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .125 4.0 3.0 6.0 4.0 9.0 9.0 7.0 1.0 8.0 6.0 4.0 7.0 7.0 9.0 yl)nicotinat .063 0.0 1.0 0.0 1.0 3.0 9.0 0.0 4.0 4.0 2.0 3.0 3.0 .032 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 9.0 0.0 0.0 3.0 3.0 1.0 0.0 0.0 .016 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 7.0 0.0 0.0 0.0 2.0 1.0 0.0 0.0 5.000 8.0 9.0 8.0 6.0 9.0 9.0 8.0 8.0 8.0 2-Propinyl-2-(4-oxo- .500 9.0 4.0 8.0 7.0 8.0 9.0 8.0 0.0 7.0 7.0 1.0 6.0 6.0 9.0 1,3-diazasirol[4.5]- .250 1.0 2.0 3.0 7.0 2.0 9.0 9.0 0.0 4.0 2.0 0.0 1.0 8.0 0.0 dec-2-en-2-yl)nicotinat N-(2-Chlor-ethyl)-2- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 (5-isopropyl-5-methyl- .250 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .125 4.0 7.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 6.0 yl)nicotinamid .063 2.0 4.0 7.0 9.0 7.0 9.0 7.0 6.0 8.0 9.0 8.0 8.0 9.0 5.0 .032 1.0 3.0 4.0 8.0 6.0 9.0 5.0 7.0 9.0 7.0 7.0 6.0 5.0 .016 0.0 2.0 1.0 7.0 4.0 3.0 4.0 2.0 2.0 9.0 6.0 6.0 5.0 1.0 5.000 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 8.0 7.0 p-Methoxybenzyl-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl-4- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 oxo-2-imidazolin-2- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 2.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 yl)nicotinat .063 3.0 7.0 6.0 8.0 7.0 9.0 8.0 2.0 9.0 9.0 6.0 6.0 9.0 6.0 .032 0.0 4.0 4.0 3.0 3.0 9.0 8.0 0.0 8.0 7.0 2.0 6.0 6.0 1.0 .016 0.0 2.0 1.0 1.0 0.0 9.0 0.0 0.0 6.0 8.0 2.0 2.0 3.0 Tabelle XII (Fortsetzung) Verbindung RATE BARNY GREEN P NU WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE SOYBE ARDGR FOX SEDG OATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD H NATO AN AD Barium-2-(5-isopropyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .125 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 nicotinat .063 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 .032 1.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 0.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 .016 0.0 6.0 7.0 7.0 9.0 9.0 9.0 0.0 8.0 8.0 7.0 4.0 5.0 Cu(II)-2-(5-isopropyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-imidazolin- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinat .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .063 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .032 2.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 0.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 .016 1.0 6.0 6.0 5.0 9.0 9.0 3.0 0.0 9.0 8.0 6.0 3.0 5.0 4.0 Kalium-2-(5-isopropyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .063 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 .032 2.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 0.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .016 1.0 9.0 6.0 6.0 8.0 8.0 3.0 0.0 8.0 9.0 9.0 5.0 9.0 4.0 Lithium-2-(5-isopropyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)-nicotinat .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 mit Tetrahydrofuran Tabelle XII (Fortsetzung) Verbindung RATE BARNY GREEN P NU WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE SOYBE ARDGR FOX SEDG OATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD H NATO AN AD Magnesium-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 2-yl)nicotinat .063 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 .032 2.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 0.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 4.0 .016 0.0 9.0 3.0 6.0 8.0 9.0 4.0 0.0 7.0 7.0 7.0 7.0 5.0 4.0 Piperidinium-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 2-yl)nicotinat .063 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 0.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 .032 1.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 0.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 .016 0.0 7.0 2.0 3.0 9.0 9.0 4.0 0.0 9.0 9.0 9.0 2.0 4.0 7.0 8.000 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 p-Chlor-benzyl-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 9.0 6.0 9.0 8.0 8.0 9.0 7.0 4.0 9.0 8.0 4.0 6.0 9.0 6.0 2-yl)nicotinat .063 1.0 6.0 7.0 7.0 7.0 9.0 4.0 0.0 8.0 7.0 4.0 4.0 7.0 .032 1.0 4.0 8.0 4.0 7.0 9.0 7.0 0.0 4.0 4.0 1.0 1.0 6.0 .016 0.0 1.0 0.0 1.0 2.0 9.0 0.0 0.0 4.0 6.0 1.0 0.0 4.0 8.000 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 p-Nitrobenzyl-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinat .063 3.0 7.0 7.0 8.0 9.0 9.0 7.0 1.0 9.0 9.0 3.0 7.0 9.0 8.0 .032 1.0 6.0 8.0 6.0 7.0 9.0 7.0 0.0 4.0 8.0 2.0 6.0 8.0 3.0 .016 0.0 3.0 0.0 4.0 3.0 9.0 3.0 0.0 4.0 8.0 2.0 1.0 6.0 2.0 Tabelle XII (Fortsetzung) Verbindung RATE BARNY GREEN P NU WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE SOYBE ARDGR FOX SEDG OATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD H NATO AN AD Benzyltrimethyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 ammonium-2-(5- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .125 7.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 4-oxo-2-imidazolin- .063 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 7.0 6.0 2-yl)nicotinat .032 0.0 3.0 5.0 5.0 9.0 9.0 8.0 0.0 7.0 8.0 7.0 6.0 6.0 6.0 .016 0.0 1.0 4.0 4.0 7.0 9.0 4.0 0.0 6.0 8.0 4.0 2.0 6.0 4.0 Omega-Aminohexyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 ammonium-2-(5- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .125 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .063 3.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 0.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 7.0 2-yl)nicotinat 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Talg-ammonium-2- .500 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 (5-isopropyl-5-methyl- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .125 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 yl)nicotinat .063 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .032 2.0 6.0 7.0 7.0 9.0 9.0 0.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 7.0 7.0 .016 0.0 2.0 8.0 6.0 9.0 6.0 5.0 4.0 7.0 9.0 3.0 5.0 2.0 8.000 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 Carbomethoxymethyl-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl-4- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 oxo-2-imidazolin-2-yl)- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 nicotinat .063 6.0 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 3.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 .032 1.0 3.0 8.0 4.0 7.0 9.0 8.0 0.0 7.0 7.0 3.0 4.0 7.0 4.0 .016 1.0 3.0 1.0 2.0 4.0 9.0 2.0 0.0 3.0 7.0 2.0 3.0 7.0 2.0 Tabelle XIl. (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD 8 MPNGL RAGNE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE AFDGR FOX SEDGE OATS GRASS INDWO RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD-Verbindung Dodecylammonium-2- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 (5-isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 yl)nicotinat .125 4.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 .063 4.0 7.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 .032 1.0 7.0 1.0 7.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 8.0 7.0 6.0 .016 0.0 0.0 0.0 2.0 8.0 9.0 2.0 9.0 7.0 3.0 3.0 4.0 3.0 1,1,3,3-Tetramethyl- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 butylammonium 2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl-4- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 oxo-2-imidazolin-2- .125 1.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 yl)nicotinat .063 1.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 7.0 .032 1.0 4.0 7.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 6.0 .016 0.0 2.0 2.0 6.0 7.0 9.0 7.0 5.0 9.0 7.0 4.0 6.0 3.0 Dibutylammonium-2-(5- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl-4- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 oxo-2-imidazolin-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 yl)nicotinat .125 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .063 4.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 7.0 .032 0.0 3.0 7.0 6.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 3.0 7.0 .016 0.0 1.0 1.0 4.0 4.0 9.0 4.0 4.0 7.0 6.0 1.0 4.0 1.0 2-(Methylamino)ethyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2-yl)nicotinat Tabelle XIl. (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD 8 MPNGL RAGNE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE AFDGR FOX SEDGE OATS GRASS INDWO RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD-Verbindung 1-Methylpyrrolidinium-2-(5-isopropyl-5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinat .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .063 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 .032 3.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 .016 0.0 6.0 8.0 7.0 9.0 9.0 8.0 0.0 4.0 9.0 7.0 8.0 3.0 Octylammonium-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl-4- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 oxo-2-imidazolin-2- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 yl)nicotinat .063 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 .032 2.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 .016 0.0 6.0 9.0 8.0 9.0 9.0 6.0 8.0 9.0 6.0 4.0 8.0 9.0 Benzylammonium-2-(5- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinat .125 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .063 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 .032 2.0 4.0 6.0 9.0 7.0 9.0 4.0 7.0 7.0 9.0 5.0 8.0 5.0 .016 0.0 3.0 3.0 5.0 7.0 9.0 2.0 3.0 7.0 4.0 2.0 5.0 3.0 Cyclohexlammonium-2- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 (5-isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 yl)nicotinat .063 4.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Tabelle XIl. (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD 8 MPNGL RAGNE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE AFDGR FOX SEDGE OATS GRASS INDWO RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD-Verbindung Morpholinium-2-(5-isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinat .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 .063 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .032 4.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 4-Phenylbutylammonium- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 yl)nicotinat .125 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .063 4.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .032 1.0 4.0 7.0 7.0 7.0 9.0 9.0 0.0 9.0 8.0 9.0 6.0 7.0 6.0 .016 0.0 2.0 4.0 2.0 3.0 9.0 4.0 0.0 4.0 8.0 4.0 2.0 3.0 3.0 Phenethylammonium-2-(5-isopropyl-5-methyl-4- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 oxo-2-imidazolin-2-yl)- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .125 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .063 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 .032 3.0 9.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 .016 1.0 7.0 6.0 3.0 9.0 9.0 3.0 4.0 6.0 7.0 6.0 3.0 7.0 9.0 Dimethoxymethyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 ammonium-2-(5- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .125 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .063 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinat Tabelle XIl. (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD 8 MPNGL RAGNE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE AFDGR FOX SEDGE OATS GRASS INDWO RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD-Verbindung 2,2'-Diethoxydiethyl- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 ammonium 2-(5-isopropyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl) .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .063 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .032 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 .016 1.0 7.0 8.0 7.0 9.0 9.0 8.0 1.0 7.0 8.0 7.0 3.0 8.0 9.0 3-Methoxypropylammonium- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2-yl)- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .063 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 .032 5.0 9.0 5.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 8.0 9.0 7.0 .016 0.0 7.0 2.0 6.0 9.0 9.0 2.0 3.0 7.0 1.0 4.0 7.0 5.0 3-Carboethoxypropyl-2- 8.000 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 8.0 8.0 (5-isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 yl)nicotinat .125 6.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 8.0 6.0 7.0 8.0 7.0 .063 2.0 2.0 4.0 9.0 8.0 9.0 7.0 1.0 8.0 9.0 8.0 7.0 9.0 .032 1.0 2.0 3.0 3.0 8.0 9.0 4.0 0.0 8.0 8.0 3.0 6.0 7.0 3.0 .016 0.0 1.0 0.0 1.0 4.0 9.0 0.0 0.0 8.0 9.0 1.0 2.0 6.0 2.0 1-Carbomethoxyethyl-2- 8.000 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 8.0 8.0 (5-isopropyl-5-methyl- .500 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin-2- .250 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 yl)nicotinat .125 3.0 4.0 9.0 7.0 8.0 9.0 6.0 1.0 8.0 8.0 9.0 6.0 9.0 3.0 .063 1.0 1.0 3.0 7.0 7.0 9.0 4.0 0.0 3.0 8.0 3.0 6.0 6.0 .032 1.0 0.0 8.0 1.0 8.0 9.0 0.0 0.0 4.0 7.0 2.0 1.0 7.0 Tabelle XIl. (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD 8 MPNGL RAGNE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE AFDGR FOX SEDGE OATS GRASS INDWO RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD-Verbindung Methyl-5-brom-2-(5- 8.000 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 7.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 2-yl)nicotinat .125 7.0 6.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 8.0 7.0 7.0 6.0 9.0 3.0 .063 2.0 3.0 6.0 3.0 4.0 9.0 7.0 7.0 3.0 7.0 4.0 2.0 7.0 1.0 .032 1.0 1.0 4.0 2.0 3.0 9.0 4.0 2.0 4.0 6.0 2.0 1.0 6.0 .016 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 9.0 0.0 0.0 0.0 5.0 1.0 0.0 5.0 0.0 3-Carboethoxy-2- 8.000 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 8.0 8.0 propenyl-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinat .063 5.0 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 3.0 8.0 8.0 9.0 8.0 9.0 7.0 .032 4.0 6.0 9.0 6.0 7.0 9.0 7.0 1.0 8.0 8.0 4.0 7.0 7.0 4.0 .016 2.0 2.0 3.0 3.0 4.0 9.0 0.0 1.0 3.0 7.0 3.0 2.0 6.0 3-Butenyl-2-(5- 8.000 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinat .125 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 .063 3.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 8.0 9.0 9.0 7.0 7.0 .032 1.0 0.0 3.0 7.0 6.0 6.0 7.0 0.0 4.0 8.0 5.0 3.0 4.0 .016 0.0 0.0 1.0 4.0 3.0 0.0 0.0 2.0 7.0 2.0 1.0 2.0 4-Carbomethoxybutyl- 8.000 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 8.0 8.0 2-(5-isopropyl-5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .125 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 9.0 nicotinat .063 8.0 4.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 5.0 7.0 8.0 7.0 8.0 7.0 8.0 .032 4.0 4.0 9.0 6.0 7.0 9.0 9.0 0.0 8.0 8.0 3.0 3.0 6.0 4.0 .016 1.0 1.0 4.0 4.0 4.0 9.0 3.0 0.0 3.0 8.0 2.0 1.0 5.0 1.0 Tabelle XIl. (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD 8 MPNGL RAGNE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE AFDGR FOX SEDGE OATS GRASS INDWO RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD-Verbindung Fe(II)-2-(5-isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinat .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .063 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 0.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 .032 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 .016 9.0 6.0 3.0 8.0 8.0 9.0 9.0 8.0 7.0 9.0 7.0 9.0 5.0 Fe(III)-2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl) .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinate .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .063 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 .032 6.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 .016 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 Diethanolammonium 2- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 (5-isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinate .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .063 4.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 .032 2.0 6.0 8.0 7.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 7.0 .016 1.0 3.0 0.0 6.0 4.0 9.0 9.0 0.0 6.0 9.0 7.0 3.0 7.0 5.0 p-tert-Butylbenzyl 8.000 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 8.0 8.0 8.0 2-(5-isopropyl-5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 methyl-4-oxo-2- .250 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 7.0 imidazolin-2-yl)- .125 4.0 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 7.0 4.0 9.0 7.0 7.0 6.0 7.0 6.0 nicotinat .063 1.0 1.0 3.0 4.0 7.0 9.0 7.0 2.0 3.0 7.0 6.0 3.0 7.0 4.0 Tabelle XIl. (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD 8 MPNGL RAGNE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE AFDGR FOX SEDGE OATS GRASS INDWO RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD-Verbindung Phenyl-2-(5- 8.000 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinat .125 4.0 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 6.0 2.0 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 .063 2.0 6.0 7.0 9.0 8.0 9.0 7.0 1.0 8.0 9.0 9.0 6.0 8.0 Cinnamyl-2-(5- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 2-yl-)nicotinat .125 6.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 7.0 .063 3.0 7.0 7.0 8.0 9.0 9.0 8.0 0.0 8.0 9.0 9.0 7.0 7.0 6.0 .032 1.0 7.0 7.0 6.0 7.0 9.0 8.0 8.0 9.0 7.0 7.0 6.0 5.0 .016 1.0 4.0 2.0 6.0 4.0 9.0 6.0 3.0 8.0 3.0 2.0 4.0 3.0 5-a-Hydroxy-32- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-3-methyl- .500 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5H-imidazo[1',2':1,2]- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 pyrrolo[3,4-b]pyridin- .125 8.0 9.0 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5.0 8.0 7.0 7.0 2-(3H)dion .063 1.0 9.0 3.0 7.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 4.0 7.0 6.0 3.0 .032 0.0 9.0 0.0 4.0 3.0 9.0 8.0 7.0 7.0 7.0 1.0 2.0 4.0 1.0 .016 0.0 7.0 0.0 2.0 2.0 9.0 8.0 5.0 4.0 6.0 1.0 1.0 4.0 0.0 5-Isopropyl-5-methyl- 8.000 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 8.0 2-(3-methyl-2-pyridyl)- .500 0.0 4.0 0.0 9.0 2.0 9.0 3.0 6.0 4.0 9.0 1.0 1.0 2.0 1.0 2-imidazolin-4-on Tabelle XIl. (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD 8 MPNGL RAGNE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE AFDGR FOX SEDGE OATS GRASS INDWO RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD-Verbindung 3,7-Dimethyl-2,6- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 octadienyl 2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 2-yl)nicotinat 2,3-Dihydroxypropyl-2-(5-isopropyl-5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .063 2.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 0.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 6.0 .032 1.0 7.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 0.0 3.0 2.0 9.0 6.0 9.0 3.0 .016 0.0 2.0 1.0 4.0 1.0 9.0 6.0 0.0 1.0 3.0 7.0 4.0 2.0 4-Pentinyl-2-(5-isopropyl-5-methyl- .500 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 2-yl)nicotinat .125 6.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 8.0 .063 3.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 7.0 2.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 7.0 .032 2.0 4.0 8.0 9.0 8.0 8.0 7.0 0.0 8.0 9.0 7.0 7.0 6.0 4.0 .016 0.0 2.0 4.0 4.0 2.0 4.0 3.0 0.0 4.0 9.0 5.0 2.0 5.0 2.0 2-(5-Isopropyl-5- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 methyl-4-oxo-2- 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)-3- .500 8.5 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.5 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5.5 chinolincarbonsäure .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.5 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 .125 9.0 8.5 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 7.5 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 .063 6.0 7.0 7.5 8.5 8.5 9.0 3.0 6.5 5.5 8.5 9.0 8.0 3.0 1.5 .032 2.0 5.0 7.5 7.5 7.0 9.0 1.0 3.5 4.5 8.5 9.0 7.0 1.0 Tabelle XIl. (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD 8 MPNGL RAGNE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE AFDGR FOX SEDGE OATS GRASS INDWO RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD-Verbindung 6,6-Dimethyl-2-norpinene-2-ethyl .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 2-(5-isopropyl-5- .250 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 methyl-4-oxo-2-yl)- .125 3.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 0.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 7.0 nicotinat .063 1.0 6.0 8.0 9.0 7.0 8.0 4.0 0.0 8.0 9.0 7.0 4.0 7.0 4.0 .032 1.0 4.0 4.0 8.0 7.0 9.0 4.0 0.0 4.0 9.0 5.0 4.0 6.0 3.0 .016 1.0 4.0 2.0 7.0 7.0 9.0 8.0 0.0 4.0 9.0 5.0 3.0 6.0 1.0 -Carboethoxy- 8.000 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 benzyl 2-(5-isopropyl .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 -5-methyl-4-oxo- .250 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-imidazolin-2-yl) .125 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 nicotinat .063 3.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 7.0 0.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 .032 1.0 7.0 0.0 4.0 4.0 9.0 6.0 0.0 6.0 8.0 9.0 5.0 6.0 6.0 Methyl-2-(1-acetyl-4-isopropyl-4-methyl- .500 0.0 7.0 7.0 8.0 8.0 9.0 9.0 0.0 9.0 9.0 7.0 7.0 7.0 7.0 5-oxo-2-imidazolin-2- .250 0.0 7.0 1.0 7.0 7.0 9.0 8.0 0.0 9.0 7.0 7.0 7.0 7.0 yl)nicotinat-1-oxid .125 0.0 6.0 3.0 4.0 6.0 9.0 7.0 0.0 8.0 4.0 3.0 6.0 4.0 6.0 .063 0.0 3.0 0.0 2.0 3.0 8.0 4.0 0.0 6.0 2.0 3.0 3.0 3.0 5.0 .032 0.0 3.0 0.0 0.0 0.0 9.0 1.0 0.0 3.0 0.0 0.0 1.0 2.0 3.0 .016 0.0 2.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 3-Methyl-3-butenyl-2-(5-isopropyl-5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .125 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 3.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 7.0 nicotinat .063 6.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 6.0 0.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 7.0 .032 2.0 6.0 6.0 9.0 9.0 9.0 4.0 0.0 8.0 9.0 7.0 7.0 9.0 4.0 .016 2.0 5.0 4.0 5.0 7.0 7.0 1.0 0.0 8.0 9.0 7.0 5.0 8.0 Tabelle XIl. (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD 8 MPNGL RAGNE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SOYBE RATE AFDGR FOX SEDGE OATS GRASS INDWO RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD-Verbindung 10-Undecenyl-2-(5-isopropyl-5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 imidazolin-2-yl)- .125 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 nicotinat .063 3.0 8.0 7.0 9.0 8.0 9.0 8.0 1.0 8.0 9.0 9.0 7.0 8.0 4.0 .032 2.0 3.0 7.0 7.0 7.0 9.0 7.0 8.0 8.0 7.0 7.0 6.0 7.0 3.0 .016 1.0 0.0 7.0 3.0 5.0 3.0 1.0 0.0 6.0 7.0 7.0 1.0 4.0 1.0 5-Brom -2(5- 8.000 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .500 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 4-oxo-2-imidazolin- .250 8.0 9.0 7.0 6.0 9.0 6.0 9.0 8.0 7.0 8.0 8.0 9.0 9.0 5.0 2-yl)nicotinsäure .125 3.0 8.0 9.0 6.0 8.0 9.0 8.0 8.0 7.0 8.0 9.0 8.0 9.0 4.0 .063 1.0 6.0 8.0 3.0 3.0 6.0 2.0 2.0 3.0 3.0 3.0 4.0 9.0 3.0 .032 0.0 6.0 2.0 2.0 1.0 9.0 1.0 1.0 2.0 3.0 3.0 3.0 9.0 2.0 .016 0.0 4.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 1.0 2.0 2.0 2.0 9.0 1.0 a-Methylbenzyl-2- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 (5-isopropyl-5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 methyl4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 6.0 imidazolin2-yl)- .125 3.0 8.0 3.0 8.0 6.0 7.0 6.0 1.0 7.0 6.0 7.0 5.0 6.0 6.0 nicotinate .063 1.0 8.0 3.0 6.0 7.0 7.0 5.0 1.0 4.0 6.0 6.0 1.0 5.0 3.0 .032 0.0 7.0 1.0 3.0 3.0 2.0 4.0 0.0 2.0 4.0 3.0 0.0 3.0 1.0 Methyl-2-(5-isopropyl- 8.000 8.0 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 5-methyl-4-oxo-2- .500 2.0 8.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 8.0 7.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .250 1.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 9.0 3.0 9.0 7.0 7.0 6.0 8.0 nicotinate-1-oxid .125 0.0 3.0 3.0 9.0 7.0 9.0 7.0 0.0 8.0 7.0 7.0 6.0 7.0 6.0 .063 0.0 3.0 2.0 7.0 7.0 9.0 6.0 0.0 0.0 4.0 3.0 5.0 4.0 2.0 .032 0.0 2.0 1.0 7.0 4.0 9.0 6.0 0.0 7.0 4.0 3.0 4.0 3.0 2.0 .016 0.0 2.0 0.0 6.0 2.0 9.0 2.0 0.0 3.0 3.0 2.0 3.0 1.0 1.0 Tabelle XII (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGNE VELVE S BAR CORN COTTO RICE; SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE DATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AG Verbindung-Methyl-6-chlor-2- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 (5-isopropyl-5- .500 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 methyl-4-oxo-2- .250 7.0 9.0 9.0 9.0 7.0 6.0 7.0 6.0 4.0 9.0 7.0 8.0 9.0 6.0 imidazolin-2-yl)- .125 3.0 7.0 9.0 9.0 7.0 7.0 7.0 6.0 3.0 8.0 4.0 7.0 8.0 nicotinat .063 2.0 3.0 6.0 9.0 9.0 7.0 7.0 4.0 3.0 7.0 4.0 5.0 6.0 4.0 .032 1.0 3.0 3.0 9.0 9.0 3.0 7.0 9.0 0.0 6.0 4.0 3.0 5.0 2.0 .016 0.0 1.0 2.0 9.0 1.0 2.0 5.0 9.0 0.0 3.0 1.0 1.0 1.0 0.0 2-Isopropyl-2-methyl- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 5-H-imidazo[1',2': 1,2]- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 pyrrolo[3,4-b]pyridine- .125 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3(2H), 5-dion .063 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .032 1.0 9.0 3.0 9.0 9.0 8.0 0.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 5.0 .016 1.0 9.0 0.0 3.0 9.0 2.0 0.0 8.0 9.0 7.0 4.0 7.0 9.0 3.0 2-[3-(Hydroxymethyl)- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-pyridyl]-5-iosopropyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-2-imidazo- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 6.0 7.0 4-on .063 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 .032 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 2.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 7.0 .016 4.0 8.0 7.0 8.0 9.0 6.0 0.0 9.0 9.0 8.0 7.0 8.0 8.0 7.0 Carboxyethylmethyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 methyl-4-oxo-2- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 imidazolin-2-yl)- .063 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 8.0 1.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 nicotinat .032 5.0 7.0 7.0 9.0 9.0 0.0 8.0 7.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 7.0 .016 4.0 7.0 8.0 8.0 8.0 0.0 8.0 8.0 9.0 7.0 6.0 9.0 7.0 Tabelle XII (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGNE VELVE S BAR CORN COTTO RICE; SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE DATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AG Verbindung .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Carbobenzyloxymethyl-.250 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 2-(5-isopropyl-5- .125 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 .063 7.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 5.0 methyl-4-oxo-2- .032 2.0 7.0 3.0 8.0 3.0 9.0 3.0 0.0 9.0 9.0 8.0 6.0 8.0 5.0 imidazolin-2-yl)- .016 1.0 4.0 1.0 4.0 3.0 9.0 3.0 0.0 9.0 9.0 3.0 3.0 4.0 4.0 nicotinat .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 Carboxymethyl-2-(5- .063 5.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 2.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 isopropyl-5-methyl- .032 3.0 7.0 2.0 9.0 7.0 9.0 7.0 0.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .016 0.0 4.0 0.0 2.0 6.0 3.0 6.0 0.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 2-yl)nicotinat .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .250 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 Cyanomethyl-2-(5- .125 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .063 6.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 isopropyl-5-methyl- .032 3.0 8.0 8.0 8.0 8.0 7.0 7.0 0.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5.0 4-oxo-2-imidazolin- .016 2.0 5.0 3.0 1.0 6.0 9.0 4.0 0.0 8.0 9.0 2.0 4.0 4.0 4.0 2-yl)nicotinat .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 Methyl-(-)-2-(5- .150 4.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 5.0 isopropyl-5-methyl- .125 3.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 8.0 5.0 8.0 7.0 5.0 .063 1.0 2.0 4.0 1.0 5.0 9.0 8.0 0.0 0.0 8.0 6.0 3.0 4.0 4.0 4-oxo-2-imidazolin- .032 0.0 1.0 3.0 0.0 8.0 7.0 7.0 0.0 0.0 5.0 2.0 2.0 3.0 2.0 2-yl)nicotinat Tabelle XII (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGNE VELVE S BAR CORN COTTO RICE; SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE DATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AG Verbindung Methyl-(+)-2-(5-isopropyl-5-methyl- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .063 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinat .032 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .016 4.0 4.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 0.0 9.0 9.0 6.0 9.0 6.0 8.0 .500 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 7.0 .250 4.0 7.0 8.0 6.0 9.0 9.0 8.0 2.0 9.0 4.0 6.0 8.0 8.0 3.0 Benzyl-(+)-2-(5- .125 3.0 5.0 7.0 1.0 6.0 9.0 8.0 1.0 9.0 4.0 5.0 7.0 4.0 3.0 isopropyl-5-methyl- .063 1.0 1.0 1.0 0.0 2.0 9.0 1.0 0.0 4.0 4.0 3.0 4.0 3.0 2.0 4-oxo-2-imidazolin- .032 1.0 1.0 1.0 0.0 2.0 2.0 1.0 0.0 4.0 3.0 3.0 0.0 2.0 1.0 2-yl)nicotinat .016 0.0 1.0 0.0 0.0 2.0 1.0 0.0 0.0 3.0 3.0 2.0 0.0 2.0 1.0 .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Benzyl-(-)-2-(5- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .125 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .063 7.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinat .032 3.0 6.0 6.0 8.0 7.0 7.0 1.0 9.0 9.0 7.0 8.0 6.0 4.0 .016 1.0 2.0 2.0 6.0 7.0 3.0 0.0 4.0 8.0 4.0 6.0 5.0 2.0 .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 (-)-2-(5-Isopropyl- .125 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5.0 5-methyl-4-oxo-2- .063 1.0 8.0 3.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 7.0 8.0 9.0 4.0 imidazolin-2-yl)- .032 0.0 5.0 1.0 9.0 9.0 8.0 0.0 9.0 9.0 5.0 7.0 9.0 3.0 nicotinsäure .016 0.0 1.0 0.0 7.0 9.0 8.0 0.0 9.0 7.0 4.0 5.0 7.0 2.0 Tabelle XII (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGNE VELVE S BAR CORN COTTO RICE; SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE DATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AG Verbindung (+)-2-(5-Isopropyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotat-säure .063 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .032 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .016 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 2-(5-Isopropyl-5-8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinsäure- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 hydrochlorid .063 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .032 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 7.0 Methyl-2-(1-benzoyl- 8.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-isopropyl-4- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-5-oxo-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 nicotate .063 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 8.0 .032 4.0 7.0 6.0 7.0 8.0 9.0 6.0 2.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 7.0 .016 2.0 1.0 3.0 3.0 6.0 9.0 4.0 1.0 7.0 9.0 8.0 7.0 7.0 6.0 Methyl-6-dimethyl- .500 9.0 9.0 0.0 7.0 7.0 7.0 7.0 6.0 0.0 9.0 7.0 9.0 8.0 6.0 amino-2-(5-isopropyl- .250 8.0 9.0 0.0 5.0 2.0 2.0 2.0 1.0 0.0 8.0 3.0 9.0 8.0 5-methyl-4-oxo-2- .125 3.0 6.0 0.0 1.0 1.0 1.0 1.0 0.0 0.0 6.0 3.0 9.0 5.0 4.0 imidazolin-2-yl)- .063 0.0 3.0 0.0 0.0 9.0 0.0 0.0 0.0 0.0 9.0 3.0 0.0 2.0 4.0 nicotinate Tabelle XII (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD Verbindung .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Methyl-2-(1-Chlor- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 acetyl-4-isopropyl- .125 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-methyl-5-oxo-2- .063 6.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 imidazolin-2-yl)- .032 3.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 7.0 7.0 9.0 8.0 nicotinat .016 2.0 8.0 7.0 7.0 7.0 9.0 9.0 0.0 8.0 8.0 6.0 7.0 7.0 .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 .250 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 .125 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 Methyl-2-(4-isopropyl- .063 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 8.0 4-methyl-5-oxo-1- .032 3.0 9.0 8.0 8.0 8.0 9.0 7.0 1.0 9.0 9.0 9.0 7.0 7.0 7.0 propionyl-2-imidazolin- .016 2.0 7.0 6.0 7.0 6.0 9.0 6.0 1.0 9.0 9.0 9.0 7.0 7.0 7.0 2-yl)nicotinat O-[2-(5-Isopropyl-5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .125 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 nicotinoyl]aceton .063 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 oxim .032 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 1.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 7.0 .016 0.0 6.0 7.0 1.0 9.0 3.0 3.0 0.0 6.0 7.0 5.0 4.0 8.0 4.0 .500 7.0 7.0 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 0.0 9.0 9.0 9.0 7.0 7.0 7.0 .250 1.0 7.0 1.0 7.0 6.0 9.0 7.0 0.0 7.0 8.0 7.0 5.0 7.0 6.0 .125 0.0 1.0 0.0 8.0 4.0 1.0 9.0 0.0 3.0 6.0 5.0 2.0 3.0 4.0 .063 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 2.0 6.0 4.0 1.0 3.0 3.0 2-(3-Acetyl-2-pyridyl)-5-isopropyl-5-methyl-2-imidazolin-4-on Tabelle XII (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE SOYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INDWD RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD Verbindung Benzyl-2-(4-isopropyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-methyl-5-oxo-1- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 propionyl-2-imidazolin- .125 7.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 2-yl)nicotinat .063 3.0 9.0 8.0 2.0 8.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 7.0 3.0 8.0 5.0 .032 4.0 8.0 8.0 6.0 3.0 9.0 9.0 1.0 7.0 8.0 5.0 6.0 8.0 5.0 .016 0.0 3.0 7.0 1.0 2.0 4.0 0.0 0.0 7.0 7.0 4.0 4.0 6.0 4.0 Benzyl-2-(4-isopropyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 4-methyl-5-oxo-1- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 pivaloyl-2-imidazolin- .125 7.0 9.0 8.0 8.0 8.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 2-yl)nicotinat .063 3.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 5.0 1.0 9.0 9.0 7.0 8.0 7.0 6.0 .032 2.0 6.0 6.0 5.0 3.0 9.0 5.0 0.0 9.0 7.0 4.0 7.0 7.0 5.0 .016 0.0 1.0 2.0 1.0 2.0 2.0 0.0 1.0 5.0 4.0 4.0 6.0 4.0 Trimethyl-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)-ß-oxo-α-phosphino- .063 4.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 7.0 3-pyridinepropionsäure .032 0.0 7.0 9.0 7.0 9.0 9.0 5.0 0.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 7.0 .016 0.0 7.0 7.0 1.0 7.0 9.0 2.0 0.0 6.0 8.0 7.0 3.0 9.0 3.0 .500 2.0 4.0 8.0 7.0 7.0 9.0 6.0 0.0 4.0 7.0 7.0 6.0 6.0 9.0 .250 1.0 2.0 2.0 3.0 1.0 7.0 3.0 0.0 2.0 6.0 5.0 4.0 4.0 9.0 .125 0.0 0.0 2.0 1.0 1.0 2.0 0.0 0.0 1.0 2.0 3.0 2.0 3.0 Methyl-2-[4-isopropyl-4-methyl-1-(methylsulfonyl)-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinat Tabelle XII (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SGYBE RATE AFDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWB RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD Verbindung 2-Propinyl-2-(1- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Acetyl-4-isopropyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-methyl-5-oxo-2- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 imidazolin-2-yl)- .063 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .032 6.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 7.0 4.0 9.0 9.0 8.0 6.0 9.0 6.0 .016 2.0 6.0 8.0 6.0 9.0 9.0 5.0 2.0 7.0 9.0 9.0 4.0 9.0 4.0 .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-Ethanolammonium- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .063 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .032 6.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .016 0.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 5.0 9.0 8.0 7.0 7.0 9.0 9.0 Pyrrolidinium-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 (5-isopropyl-5- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .063 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 6.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 8.0 imidazolin-2-yl)- .032 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 4.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 7.0 nicotinat .016 0.0 7.0 9.0 6.0 9.0 9.0 5.0 0.0 9.0 9.0 7.0 4.0 9.0 6.0 .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Diethylammonium-2- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 (5-isopropyl-5- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .063 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .032 2.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 1.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 nicotinat .016 0.0 8.0 9.0 7.0 9.0 9.0 7.0 0.0 9.0 9.0 9.0 7.0 9.0 7.0 Tabelle XII (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SGYBE RATE AFDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWB RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD Verbindung Isopropylammonium- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-5-isopropyl-5- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .125 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 imidazolin-2-yl)- .063 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .032 3.0 9.0 7.0 8.0 9.0 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 8.0 .016 0.0 9.0 6.0 7.0 9.0 9.0 7.0 2.0 7.0 9.0 9.0 7.0 9.0 2-Methylallyl- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 ammonium-2-(5- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .063 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 yl-nicotinat .032 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 .016 0.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 0.0 8.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 Isobutylammonium- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .063 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .032 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .016 9.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 4.0 9.0 8.0 9.0 7.0 8.0 9.0 .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-Methoxy-1-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 ethylammonium-2-(5- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .063 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .032 7.0 9.0 7.0 7.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinat .016 0.0 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 0.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 Tabelle XII (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SGYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWB RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD Verbindung tert-Butylammonium- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-(5-isopropyl-5- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 methyl-4-oxo-2- .125 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .063 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 nicotinat .032 4.0 9.0 8.0 8.0 9.0 9.0 9.0 1.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 6.0 .016 0.0 6.0 8.0 7.0 9.0 9.0 8.0 0.0 8.0 9.0 9.0 7.0 9.0 4.0 2,2,2,-Trichlor- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 ethyl-2-(5-isopropyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 5-methyl-4-oxo-2- .125 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 imidazolin-2-yl)- .063 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 nicotinat .032 1.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 1.0 9.0 9.0 9.0 8.0 8.0 6.0 .016 0.0 6.0 2.0 7.0 9.0 9.0 9.0 0.0 4.0 6.0 9.0 2.0 7.0 3.0 6-Chlor-2-(5- .500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 isopropyl-5-methyl- .250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 4-oxo-2-imidazolin- .125 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2-yl)nicotinsäure .063 7.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 .032 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 .016 3.0 7.0 9.0 8.0 9.0 9.0 9.0 6.0 3.0 7.0 7.0 7.0 7.0 .500 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 6.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 1-Ethylmethyl-2-(1- .250 8.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 carboxy-4-isopropyl- .125 6.0 9.0 8.0 9.0 8.0 9.0 8.0 1.0 9.0 9.0 9.0 8.0 7.0 7.0 4-methyl-5-oxo-2- .063 4.0 8.0 7.0 9.0 7.0 9.0 7.0 1.0 9.0 7.0 9.0 8.0 7.0 7.0 imidazolin-2-yl)- .032 3.0 7.0 4.0 4.0 9.0 6.0 0.0 9.0 9.0 6.0 5.0 3.0 6.0 nicotinate .016 1.0 4.0 2.0 2.0 2.0 8.0 4.0 0.0 9.0 5.0 3.0 3.0 5.0 Tabelle XII (Fortsetzung) BARNY GREEN P NUT WILD QUACK FLD B MRNGL RAGWE VELVE S BAR CORN COTTO RICE, SGYBE RATE ARDGR FOX SEDGE OATS GRASS INOWB RY SP ED TLEAF LY LA FIELD N NATO AN AD Verbindung Methyl-2-[4-isopropyl- .500 2.0 9.0 8.0 7.0 8.0 8.0 8.0 0.0 9.0 8.0 6.0 4.0 7.0 9.0 4-methyl-5-oxo-1-(p- .250 0.0 7.0 6.0 6.0 9.0 9.0 1.0 0.0 9.0 7.0 6.0 2.0 6.0 9.0 -tolylsulfonyl)-2- .125 0.0 5.0 5.0 4.0 4.0 9.0 0.0 0.0 9.0 4.0 3.0 3.0 2.0 imidazolin-2-yl)- .063 0.0 2.0 3.0 0.0 1.0 9.0 0.0 0.0 2.0 1.0 3.0 2.0 2.0 nicotinsäure .032 0.0 0.0 3.0 0.0 0.0 9.0 0.0 0.0 9.0 1.0 2.0 1.0 1.0 .016 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 9.0 0.0 0.0 0.0 0.0 2.0 2.0 .500 9.0 9.0 0.0 7.0 9.0 9.0 7.0 7.0 8.0 9.0 9.0 4.0 9.0 3.0 .250 6.0 7.0 0.0 4.0 9.0 9.0 4.0 6.0 7.0 8.0 7.0 2.0 9.0 1.0 5-Butyl-2-(5- .125 2.0 2.0 0.0 1.0 8.0 9.0 3.0 3.0 3.0 3.0 6.0 1.0 9.0 1.0 isopropyl-5-methyl- .063 1.0 1.0 0.0 0.0 4.0 8.0 2.0 1.0 1.0 3.0 4.0 1.0 9.0 0.0 4-oxo-2-imidazolin- .032 0.0 0.0 0.0 0.0 4.0 2.0 1.0 0.0 0.0 7.0 1.0 0.0 8.0 0.0 2-yl)nicotinsäure .016 0.0 0.0 0.0 0.0 1.0 0.0 0.0 0.0 0.0 3.0 0.0 0.0 0.0 0.0 B e i s D i e 1 62 Bewertung des Entlaubungseffekts der erfindungsgemäßen Verbindunaen bei Baumwolle Für die folgenden Tests werden die zweckentsprechenden Verbindungen in Aceton-Wasser (1 :1)-Mischungen aufgelöst oder dispergiert, und zwar zu Endkonzentrationen, die den in der folgenden Tabelle XIII angegebenen kg/ha-Raten entsprechen. Die Lösungen enthalten außerdem 0,1 bis 0,25% (Vol./Vol.) kolloidalen Biofilm(R) (ein Produkt von Colloidal Products Corp.), wobei es sich um eine Mischung aus Alkylaryl-polyoxyäthanol, freie und kombinierte Fettsäuren, Glykoläther, Dialkylbenzol-carboxylat und 2-Propanol handelt.
  • Die für diese Tests verwendete Pflanzenspecies ist Baumwolle (Gossypium hirsutum, var. Stoneville 213).
  • Die Lösung oder Dispersion der untersuchten Verbindung wird mit einer Rate von 40 ml/Topf (eine Pflanze/Topf) den Blättern appliziert. Bei den Pflanzen handelt es sich um gut entwickelte Sämlinge, die sich zum Zeitpunkt des Tests im vierten Blattstadium befinden.
  • Die Töpfe werden unmittelbar vor der Behandlung gewässert. Anschließend an die Behandlung werden die Pflanzen nach dem Zufallsprinzip auf Gewächshaus regale gestellt. Es werden normale Bewässerungs- und Düngungspraktiken durchgeführt. (Falls erforderlich, werden den Pflanzen Pestizide verabreicht.) Während der kühleren Jahreszeiten wird eine minimale Tag- und Nachttemperatur von 18,30C aufrechterhalten. Während der Sommerzeit treten normale Tagestemperaturschwankungen auf. Die Pflanzen werden so besprüht, daß die in der folgenden Tabelle XIII angegebenen kgfha-Raten gewährleistet sind.
  • Jede Behandlung wird sechs Mal als Replikat wiederholt und die Kontrollversuche werden zwölf Mal wiederholt.
  • Die Pflanzen werden 15 Tage nach der Post-Emergenz-Behandlung mit den Testlösungen geerntet. Die Anzahl der abgefallenen, ausgetrockneten oder gealterten Blätter an jeder Pflanze wird gezählt. Die Pflanzen werden auch hinsichtlich des Knospenwachstums untersucht.
  • Die erhaltenen Werte sind in der folgenden Tabelle XIII zusammengestellt, und zwar als Durchschnittsergebnisse Jeder Behandlung.
  • Tabelle XIII Bewertung des Entblätterungs-, Austrocknungs- und/oder Alterungseffekts der Testverbindungen auf Baumwolipflanzen Verbindung Rate Anzahl d.abge- Neuwachskg/ha fallenen, aus- tum von getrockneten Jungen oder gealterten Knospen Blätter Kontrolle - 0,5 5,5 Methyl-2-(5-isopropyl- 2,0 3,7 2,0 5-methyl-4-oxo-2-imid- 1,0 1,8 0,5 azolin-2-yl)-nicotinat 0,5 3,3 0,83 2-(5-Isopropyl-5-me- 2,0 3,53 0 thyl-4-oxo-2-imidazo- 1,0 4,63 0 lin-2-yl)-nicotinsäure 0,5 2,13 0 Methyl-2-(5-äthyl-5- 2,0 5,33 2,6 methyl-4-oxo-2-imid- 1,0 5,33 3,0 azolin-2-yl)-nicotinat 0,5 3,79 4,3 2-(5-Äthyl-5.methyl-4- 2,0 1,0 5,0 oxo-2-imidazolin-2-yl)- 1,0 3,3 3,5 nicotinsäure 0,5 2,5 4,8 2-Propinyl-2-(5-iso- 2,0 5,2 o propyl-5-methyl-4-oxo- 1,0 3,3 0,33 2-imidazolin-2-yl)- 0,5 2,5 0 nico tinat 2-(5,5-Dimethyl-4-oxo- 2,0 5,36 5,5 2-imidazolin-2-yl)- 1,0 6,5 7,0 nicotinsäure 0,5 6,5 7,8 Calcium-2-(5-isopro- 4,0 5,0 0 pyl-5-methyl-4-oxo-2- 2,0 . 4,0 0 imidazolin-2-yl)-ni- 1,0 3,1 1,2 cotinat Furfuryl-2-(5-isopro- 4,0 4,0 0 pyl-5-methyl-4-oxo-2- 2,0 4,5 0 imidazolin-2-yl)- 1,0 2,83 0 nicotinat Triäthylammonium-2-(5- 4,0 4,3 0 isopropyl-5-methyl-4- 2,0 5,0 0 oxo-2-imidazolin-2- 1,0 3,2 0,5 yl)-nicotine+ 3 e i 5 p i e 1 63 Bewertung der Testverbindungen als aquatische Herbizide unter Verwendung der Wasserhyazinthe Eichhornia crassipes als Pflanzenspecies Bei diesem Test werden TUmpel mit entwickelten Wasserhyazinthen-Populationen, die außerdem mit fünf Tilapia besetzt sind, 11 Monate vor den Bewertungen der Verbindungen mit 333 l/ha der Testlösung besprüht. Die Testlösung enthält 0,5 Gew.% eines oberflächenaktiven Mittels und eine ausreichende Menge der Testverbindung, um eine Anwendungsmenge von 0,125 bis 1,0 kg/ha der Testverbindung zu gewährleisten.
  • 44 Tage nach der Post-Emergenz-Behandlung werden die Testtümpel untersucht und die Ergebnisse aufgezeichnet.
  • Diese Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
  • Tabelle XIV Bewertung der Testverbindungen als aquatische Herbizide, unter Verwendung der Wasserhyazinthe Eichhornia crassipes Verbindung Rate Bewertung der % Wiederkg/ha Phytotoxizität wachstum 2-(5-Isopropyl-5-methyl-4-oxo- 0,125 3 0 2-imidazolin-2-yl)-nicotinsäure 0,25 6 0 0,50 7 0 1,0 9 0 Calcium-2-(5-isopropyl-5-methyl- 0,125 4 0 4-oxo-2-imidazolin-2-yl)- 0,25 6 0 nocitinat 0,50 8 0 1,0 9 0 Furfuryl-2-(5-isopropyl-5-methyl- 0,125 3 0 4-oxo-2-imidazolin-2-yl)- 0,25 5 0 nocitinat 0,50 7 0 1,0 9 0 unbehandelte Kontrolle - - 100+ Bewertung der Phytotoxizität (0 - 9): 0 = kein Effekt; 9 = Unkraut vollkommen abgetötet + Es werden kontinuierlich neue Pflänzchen gebildet.

Claims (13)

  1. Patentansprüche 1. Verbindung mit einer der folgenden Formeln wobei R1 für C1-4-Alkyl steht; R2 für C1-4-Alykl oder C3-6-Cycloalkyl; wobei R1 und R2, wenn sie zusammengefaßt sind, C3 6-Cycloalkyl bedeuten können, das gegebenenfalls mit Methyl substituiert ist; A für COOR3, CONHR6, CHO, CH20H, COCH3, COC6H5, CN, CHH, CH=NOH, CH2COOH, CONHOH, CH2CH2COOH, CHR80H, steht; wobei R3 für Wasserstoff, Di-niederalkylamino, C1 12-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit einer der folgenden Gruppen: C1-3-Alkoxy, Halogen, Hydroxyl, C3 6-Cycloalkyl, Benzyloxy, Furyl, Phenyl, Halogenphenyl, Niederalkylphenyl, Niederalkoxyphenyl, Nitrophenyl, Carboxyl, Niederalkoxycarbonyl, Cyano oder Tri-niederalkylammonium, C3 12-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit einer der folgenden Gruppen: C13-Alkoxy, Phenyl, Halogen oder Niederalkoxycarbonyl oder mit zwei C13-Alkoxygruppen oder mit zwei Halogenatomen; C3 6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mit zwei C13-Älkylgruppe(n); C3-1 0-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mit zwei C1 3-Alkylgruppe(n); oder ein Kation, ausgewählt unter Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, Mangan, Kupfer, Eisen, Zink, Kobalt, Blei, Silber, Nickel, Ammonium und organischen Ammoniumverbindungen, steht; R6 für Wasserstoff, Hydroxyl, C3-Alkenyl, C3-Alkinyl oder C1~4-Alkyl, das gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe oder mit einer Chlorgruppe substituiert ist; B für H, COR4 oder S02R5, mit der Maßgabe, daß dann, wenn B COR4 oder S02R5 bedeutet, A für COOR3, wobei R3 eine andere Bedeutung hat als H oder ein salzbildendes Kation, für CH3 oder CN steht; W für O steht; und Y und Z nicht Alkylamino, Hydroxyl oder Hydroxyniederalkyl bedeuten; R4 für C1-11-Alkyl, Chlormethyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit einer Chlor-, einer Nitro- oder einer Methoxygruppe substituiert ist; R5 für C1-4-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit einer Methylgruppe substituiert ist; W für 0 oder S; R8 für C14-Alkyl oder Phenyl; X für Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl oder Methyl, mit der Maßgabe, daß dann, wenn Y und Z zur Bildung eines Rings zusammengefaßt sind und YZ für die Struktur -(CH2)n- steht, wobei n 3 oder 4 bedeutet, X für Wasserstoff steht; Y und Z jeweils ausgewählt sind unter Wasserstoff, Halogen, C1 6-Alkyl, Hydroxy-niederalkyl, C1 6-Alkoxy, C1 4-Alkylthio, Phenoxy, C1 4-Halogenalkyl; Nitro, Cyano, C1-4-Alyklamino, Di-niederalkylamino oder C1-4 Alkylsulfonyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit einer C14-Alkyl-, C1-4-Alkoxy-Gruppe oder mit Halogen substituiert ist; und wobei Y und Z, wenn sie zusammengefaßt werden1 einen Ring bilden können, in dem YZ für die Struktur -(CH2)n- steht, wobei n eine ganze Zahl, ausgewählt unter 3 und 4, ist, unter der Voraussetzung, daß X für Wasserstoff steht; oder in dem XY für die Struktur steht, wobei L, M, Q und R7 Jeweils ausgewählt sind unter Wasserstoff, Halogen, C1 4-Alkyl, C1~4-Alkoxy, C1 4-Alkylthio, CI 4 Alkylsulfonyl, C1-4-Halogenalkyl, NO2, CN, Phenyl, Phenoxy, Amino, C14-Alkylamino, Di-niederalkylamino, Chlorphenyl, Methylphenyl oder Phenoxy, das mit einer Cl-, CF3-, NO2- oder CH3-Gruppe substituiert ist, mit der Maßgabe, daß nur eines der Symbole L, M, Q oder R7 für einen Substituenten stehen darf, der nicht Wasserstoff, Halogen, C14-Alkyl oder C14-Alkoxy ist; sowie die N-Oxide derselben in den Fällen, in denen W für 0 steht und A CN, CH3 oder COOR3 bedeutet, vorausgesetzt, daß R3 keine ungesättigte Alkylgruppe ist und Y und Z nicht für Alkylamino, Dialkylamino oder Alkylthio stehen können; sowie die optischen Isomeren derselben, falls R1 und R2 nicht die gleiche Bedeutung haben; sowie die Säureadditionssalze derselben, ausgenommen den Fall, daß R3 für ein salzbildendes Kation steht.
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1 der folgenden Formel wobei R1, R2, B, W und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben; X für Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl oder Methyl steht, mit der Maßgabe, daß X für Wasserstoff steht, wenn Y und Z zur Bildung eines Rings zusammengefaßt sind und YZ für die Struktur -(CH2)n- steht, wobei n 3 oder 4 ist; Y und Z jeweils ausgewählt sind unter Wasserstoff, Halogen, C1~6-Alkyl, Hydroxy-niederalkyl, C16-Alkoxy, C1 4-Alkylthio, Phenoxy, Halogenalkyl, Nitro, Cyano, C14-Alkylamino, Di-niederalkylamino oder C1 4-Alkylsulfonyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit einer C1-4-Alkyl-, CI 4-Alkoxy- oder Halogengruppe substituiert ist; und wobei, vorausgesetzt, daß X für Wasserstoff steht, Y und Z, wenn zusammengefaßt, einen Ring bilden können, in dem YZ für die Struktur -(CH2)n- steht, wobei n eine ganze Zahl, ausgewählt unter 3 und 4, bedeutet; sowie die N-Oxide derselben, falls W für 0 steht und A CN, CH3 oder COOR3 bedeutet, mit der Maßgabe, daß R3 keine ungesättigte Alkylgruppe sein kann, und Y und Z nicht für Alkylamino, Dialkylamino oder Alkylthio stehen können, sowie die optischen Isomeren derselben, falls R1 und R2 nicht die gleiche Bedeutung haben, sowie die Säureadditionssalze derselben, ausgenommen den Fall, daß R3 für ein salzbildendes Kation steht.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel wobei R1, R2, B, W, A, X, L, M, Q und W die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben; die N-Oxide derselben, falls W für 0 steht und A CN, CH3 oder COOR3 bedeutet, mit der Maßgabe, daß R3 kein ungesättigtes Alkyl sein kann; die optischen Isomeren derselben, falls R1 und R2 nicht die gleiche Bedeutung haben; und die Säureadditionssalze derselben, ausgenommen die Fälle, in denen R3 für Wasserstoff oder ein salzbildendes Kation steht.
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von einkeimblättrigen und zweikeimblättrigen, einjährigen, mehrjährigen,perennierenden und aquatischen Pflanzenspecies, dadurch gekennzeichnet, daß man den Blättern der Pflanzen oder dem Boden oder dem Wasser, die Samen oder andere Fortpflanzungsorgane derselben enthalten, eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung mit einer der folgenden Formeln verabreicht: wobei R1 für C1-4-Alkyl steht; R2 für C1~4-Alkyl oder C3-6-Cycloalkyl; wobei R1 und R2, wenn sie zusammengefaßt sind, 3-6-Cycloalkyl bedeuten können, das gegebenenfalls mit Methyl substituiert ist; A für COOR3, CONHR6, CHO, CH20H, COCH3, COC6H5, CN, CH3, CH=NOH, CH2COOH, CONHOH, CH2CH2COOH, CHR80H, steht; wobei R3 für Wasserstoff; Di -ni ederalkylimino; C1-12-Alkyl; gegebenenfalls substituiert mit einer der folgenden Gruppen: C13-Alkoxy, Halogen,Hydroxyl, C3~6-Cycloalkyl, Benzyloxy, Furyl, Phenyl, Halogenphenyl, Niederalkylphenyl, Niederalkoxyphenyl, Nitrophenyl, Carboxyl, Niederalkoxycarbonyl, Cyano oder Tri-niederalkylammonium1 C3-1 2-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit einer der folgenden Gruppen: C C1~3-Alkoxy, Phenyl, Halogen oder Niederalkoxycarbonyl oder mit zwei C1-3-Alkoxygruppen oder mit zwei Halogenatomen; C3 6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mit zwei C1-3-Alkylgruppe (N); C3-10-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mit zwei C1-3-Alkylgruppe (n); oder ein Kation, ausgewählt unter Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, Mangan, Kupfer, Eisen, Zink, Kobalt, Blei, Silber, Nickel, Ammonium und organischen Ammonium verbindungen, steht; R6 für Wasserstoff, Hydroxyl, C3-Alkenyl, C3) Alkinyl oder C1-4-Alkyl, das gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe oder mit einer Chlorgruppe substituiert ist, B für H, COR4 oder S02R5, mit der Maßgabe, daß dann, wenn B COR4 oder SO2R5 bedeutet, A für COOR3> wobei R3 eine andere Bedeutung hat als H oder ein salzbildendes Kation, für CH3 oder CN steht; W für 0 steht; und Y und Z nicht Alkylamino, Hydroxyl oder Hydroxyniederalkyl bedeuten; R4 für Ca Alkyl, Chlormethyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit einer Chlor-, einer Nitro- oder einer Methoxygruppe substituiert ist; R5 für C1-4-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit einer Methylgruppe substituiert ist; W für 0 oder S; R8 für C14-Alkyl oder Phenyl; X für Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl oder Methyl, mit der Maßgabe, daß dann, wenn Y und Z zur Bildung eines Rings zusammengefaßt sind und YZ für die Struktur -(CH2)n- steht, wobei n 3 oder 4 bedeutet, X für Wasserstoff steht; Y und Z jeweils ausgewählt sind unter Wasserstoff, Halogen, C1~6-Alkyl, Hydroxy-niederalkyl, C1~6-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, Phenoxy, C1-4-Halogenalkyl, Nitro, Cyano, C1 4-Alkylamino, Di-niederalkylamino oder C14-Alkylsulfonyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit einer C1-4-Alkyl-, C1~4-Alkoxygruppe oder mit Halogen substituiert ist; und wobei Y und Z, wenn sie zusammengefaßt werden, einen Ring bilden können, in dem YZ für die Struktur -(CH2)n-steht, wobei n eine ganze Zahl, ausgewählt unter 3 und 4, ist, unter der Voraussetzung, daß X für Wasserstoff steht; oder in dem YZ für die Struktur steht, wobei L, M, Q und R7 Jeweils ausgewähltsind unter Wasserstoff, Halogen, C1 -4-Alkyl, C1 4-Alkoxy, C1~4-Alkylthio, C1-4-Alkylsulfonyl, C1 4-Halogenalkyl, NO2, CN, Phenyl, Phenoxy, Amin, C1-4-Alkylaminio, Di-niederalkylamino, Chlorphenyl, Methylphenyl oder Phenoxy, das mit einer Cl-, CF3-, NO2- oder CH3-Gruppe substituiert ist, mit der Maßgabe, daß nur eines der Symbole L, M, Q oder R7 für einen Substituenten stehen darf, der nicht Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl oder C1~4-Alkoxy ist; sowie die N-Oxide derselben in den Fällen, in denen W für 0 steht und A CN, CH3 oder COOR3 bedeutet, vorausgesetzt, daß R3 keine ungesättigte Alkylgruppe ist und Y und Z nicht für Alkylamino, Dialkylamino oder Alkylthio stehen können; sowie die optischen Isomeren derselben, falls R1 und R2 nicht die gleiche Bedeutung haben; sowie die Säureadditionssalze derselben, ausgenommen den Fall, daß R3 für ein salzbildendes Kation steht.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung den Blättern der Pflanzen oder dem Boden oder Wasser, die Samen oder andere Fortpflanzungsorgane der Pflanzen enthalten, in einer Menge zwischen 0,016 kg/ha und 4,0 kg/ha verabreicht.
  6. 6. Verfahren zum Entblättern von Baumwollpflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Blättern der Pflanzen etwa 5 bis 15 Tage vor dem vorgesehen Erntezeitpunkt eine zur Austrocknung und Entblätterung ausreichende Menge einer Verbindung der folgenden Formel verabreicht: wobei Ri für C1~4-Alkyl steht; R2 für C14-Alkyl oder C3 6-Cycloalkyl; und R1 und R2, wenn sie zusammengefaßt sind, C3 6-Cycloalkyl bedeuten können, das gegebenenfalls mit Methyl substituiert ist; A für COOR3, CONHR6, CHO, CH2OH, COCH3, COC6H5, CN, CH3, CH=NOH, CH2COOH, C0NH0H, CH2CH2COOH, CHR80H, R3 für Wasserstoff; Di -ni ederalkylimino; C1-12-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit einer der folgenden Gruppen: C1 3-Alkoxy, Halogen, Hydroxyl, C3~6-Cycloalkyl, Benzyloxy, Furyl, Phenyl, Halogenphenyl, Niederalkylphenyl, Niederalkoxyphenyl, Nitrophenyl, Carboxyl, Niederalkoxycarbonyl, Cyano oder Tri-niederalkylammonium, C3 12-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit einer der folgenden Gruppen: C1~3-Alkoxy, Phenyl, Halogen oder Niederalkoxycarbonyl oder mit zwei C1 3-Alkoxygruppen oder mit zwei Halogenatomen, C3 6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mit zwei C1-3-Alkylgruppe(n), C3-10-Alkinyl, gegebenefalls substituiert mit einer oder mit zwei C1-3-Alkylgruppe(n), oder ein Kation, ausgewählt unter Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, Mangan, Kupfer, Eisen, Zink, Kobalt, Blei, Silber, Nickel, Ammonium und organischen Ammoniumverbindungen; R6 für Wasserstoff, Hydroxyl, C3-Alkenyl, C3-Alkinyl oder C1 4-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit einer Hydroxylgruppe oder mit einer Chlorgruppe; B für H, COR4 oder S02R5; mit der Maßgabe, daß dann, wenn B für COR4 oder S02R5 steht, A für COOR3 steht, wobei R3 eine andere Bedeutung als H oder ein salzbildendes Kation hat, für CH3 oder CN steht; W für 0 steht; und Y und Z nicht Alkylamino, Hydroxyl oder Hydroxyl-ni ederalkyl bedeuten; R4 für C1-11-Alkyl, Chlormethyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit einer Chlor-, einer Nitro- oder einer Methoxygruppe substituiert ist; R5 für C1~4-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit einer Methylgruppe substituiert ist; W für 0 oder S; R8 für C1-4-Alkyl oder Phenyl; X für Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl oder Methyl, mit der Maßgabe, daß X fUr Wasserstoff steht, falls Y und Z unter Bildung eines Rings zusammengefaßt sind und YZ für die Struktur -(CH2)n- steht, wobei n 3 oder 4 ist; und Y und Z Jeweils ausgewählt sind unter Wasserstoff, Halogen, C1~6-Alkyl, Hydroxy-niederalkyl, C1 6-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, Phenoxy, C1~4-Halogenalkyl, Nitro, Cyano, C14-Alkylamino, Di-niederalkylamino oder C1 4-Alkylsulfonyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit einer C1 4-Alkyl-, C1 4-Alkoxy- oder Halogengruppe substituiert ist; und wobei unter der Voraussetzung, daß X für Wasserstoff steht, Y und Z unter Bildung eines Rings zusammengefaßt sein können, in dem YZ für die Struktur -(CH2)nsteht, wobei n eine ganze Zahl, ausgewählt unter 3 und 4. bedeutet: oder in dem YZ die Struktur bedeutet, wobei L, M, Q und t jeweils ausgewählt sind unter Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkyl sulfonyl, C1~4-Halogenalkyl, NO2, CN, Phenyl, Phenoxy, Amino, C1 4-Alkylamino, Di-niederalkylamino, Chlorphenyl, Methylphenyl oder Phenoxy, das mit einer Cl-, CF3-, N02- oder CH3-Gruppe substituiert ist, mit der Maßgabe, daß lediglich eines der Symbole L, M, Q oder R7 für einen Substituenten steht, der nicht Wasserstoff, Halogen, C14-Alkyl oder C1 4-Alkoxy ist; sowie die N-Oxide derselben, falls W für 0 steht und A CN, CH3 oder COOR3 bedeutet, vorausgesetzt, daß R3 keine ungesättigte Alkylgruppe ist und Y und Z nicht für Alkylamino, Dialkylamino oder Alkylthio stehen können; sowie die optischen Isomeren derselben, falls R1 und R2 nicht die gleiche Bedeutung haben; sowie die Säureadditionssalze derselben, ausgenommen den Fall, daß für ein salzbildendes Kation steht.
  7. 7. Herbizides Mittel, umfassend ein inertes, festes oder flüssiges Verdünnungsmittel und eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der folgenden Formeln wobei R1 für C14-Alkyl steht; R2 für C1-4-Alkyl oder C3-6-Cycloalkyl; wobei R1 und R2, wenn sie zusammengefaßt sind, C36-Cycloalkyl bedeuten können, das gegebenenfalls mit Methyl substituiert ist; A für COOR3, CONHR6, CHO, CH20H, COCH3, COC6H5, CN, CH3, CH-NOH, CH2COOH, CONHOH, CH2CH2COOH, CHR8OH, steht; wobei R3 für Wasserstoff, Di-niederalkylimino, C112-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit einer der folgenden Gruppen: C1-3-Alkoxy,Halogen, Hydroxyl, C3-6-Cycloalkyl, Benzyloxy, Furyl, Phenyl, Halogenphenyl, Niederalkylphenyl, Niederalkoxyphenyl, Nitrophenyl, Carboxyl, Niederalkoxycarbonyl, Cyano oder Tri-niederalkylammonium, C) 12-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit einer der folgenden Gruppen: C13-Alkoxy, Phenyl, Halogen oder Niederalkoxycarbonyl oder mit zwei C1 3-Alkoxygruppen oder mit zwei Halogenatomen; C3-6-Cycloalkyl, gegebenefalls substituiert mit einer oder mit zwei C1 3-Alkylgruppe(n); C3~10-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mit zwei C1 3-Alkylgruppe(n); oder ein Kation, ausgewählt unter Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, Mangan, Kupfer, Eisen, Zink, Kobalt, Blei, Silber, Nickel, Ammonium und organischen Ammoniumverbindungen, steht; R6 für Wasserstoff, Hydroxyl, C3-Alkenyl, C3-Alkinyl oder C1~4-Alkyl, das gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe oder mit einer Chlorgruppe substituiert ist; B für H, COR4 oder S02R5, mit der Maßgabe, daß dann, wenn B COR4 oder S02R5 bedeutet, A für COOR3, wobei R3 eine andere Bedeutung hat als H oder ein salzbildendes Kation, für CH3 oder CN steht; W für 0 steht; und Y und Z nicht Alkylamino, Hydroxyl oder Hydroxyniederalkyl bedeuten; R4 für Ca Alkyl, Chlormethyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit einer Chlor-, einer Nitro- oder einer Methoxygruppe substituiert ist; R5 für C1 4-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit einer Methylgruppe substituiert ist; W für 0 oder S; R8 für C14-Alkyl oder Phenyl; X für Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl oder Methyl, mit der Maßgabe, daß dann, wenn Y und Z zur Bildung eines Rings zusammengefaßt sind und YZ für die Struktur -(CH2)n- steht, wobei n 3 oder 4 bedeutet, X für Wasserstoff steht; Y und Z jeweils ausgewählt sind unter Wasserstoff, Halogen, C1~6-Alkyl, Hydroxy-niederalkyl, C16-Alkoxy, C1 4-Alkylthio, Phenoxy, C1-4-Halogenalkyl, Nitro, Cyano, C1 4-Alkylamino, Di-niederalkylamino oder C1 4-Alkylsulfonyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit einer C1 4-Alkyl-, C1-4-Alkoxy-Gruppe oder mit Halogen substituiert ist; und wobei Y und Z, wenn sie zusammengefaßt werden, einen Ring bilden können, in dem YZ für die Struktur -(CH2)n- steht, wobei n eine ganze Zahl, ausgewählt unter 3 und 4, ist, unter der Voraussetzung, daß X für Wasserstoff steht; oder für die Struktur steht, wobei L, M, Q und R7 jeweils ausgewählt sind unter Wasserstoff, Halogen, C1 4-Alkyl, C1~4-Alkoxy, C1 4-Alkylthio, C14-Alkylsulfonyl, C14-Halogenalkyl, NO2, CN, Phenyl, Phenoxy, Amino, C1 4-Alkylamino, Di-niederalkylamino, Chlorphenyl, Methylphenyl oder Phenoxy, das mit einer Cl-, CF3-, N02- oder CH3-Gruppe substituiert ist, mit der Maßgabe, daß nur eines der Symbole L, M, Q oder W für einen Substituenten stehen darf, der nicht Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl oder C1 4-Alkoxy ist; sowie die N-Oxide derselben in den Fällen, in denen W für 0 steht und A CN, CH3 oder COOR3 bedeutet, vorausgesetzt, daß R3 keine ungesättigte Alkylgruppe ist und Y und Z nicht für Alkylamino, Dialkylamino oder Alkylthio stehen können, sowie die optischen Isomeren derselben, falls R1 und R2 nicht die gleiche Bedeutung haben, sowie die Säureadditionssalze derselben, ausgenommen den Fall, daß R3 für ein salzbildendes Kation steht.
  8. 8. Festes, herbizides Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es von 20 bis 45 Gew.% eines feinzerteilten, festen, inerten Trägers; von 45 bis 80 Gew.% des herbiziden Wirkstoffs der Formeln a, b, c, d und e; von etwa 2 bis 5 Gew.% eines Dispersionsmittels und von etwa 2 bis 5 Gew.% eines oberflächenaktiven Mittels umfaßt.
  9. 9. Flüssiges, herbizides Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es von 5 bis 25 Gew.% des herbiziden Wirkstoffs der Formeln a, b, c, d und e; von etwa 65 bis 90 Gew.% eines inerten, organischen Lösungsmittels und von etwa 5 bis 10 Gew.% eines oberflächenaktiven Mittels umfaßt.
  10. 10. Granulatförmiges, herbizides Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es von etwa 80 bis 97 Ges.% eines inerten, granulatförmigen Trägers und von etwa 3 bis 20 Gew.% des herbiziden Wirkstoffs der Formeln a, b, c, d und e umfaßt.
  11. 11. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel wobei R1 für C14-Alkyl steht; R2 für C1~4-Alkyl oder C3 6-Cycloalkyl; und R1 und R2, falls sie zusammengefaßt werden, C3 6-Cycloalkyl bedeuten können, das gegebenenfalls mit Methylsubstituiert ist; A fUr COOR3 oder CONHR6; R3 für C1-12-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit einer der folgenden Gruppen: C1 -Alkoxy, Halogen, Hydroxyl, C3-6-Cycloalkyl, Benzyloxy, Furyl, Phenyl, Halogenphenyl, Niederalkylphenyl, Niederalkoxyphenyl, Nitrophenyl, Carboxyl, Niederalkoxycarbonyl, Cyano oder Tri-niederalkylammonium; C3-1 2-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit einer der folgenden Gruppen: C1 3-Alkoxy, Phenyl, Halogen oder Niederalkoxycarbonyl oder mit zwei C1-3-Alkoxygruppen oder mit zwei Halogenatomen; C36-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder zwei C1-3-Alyklgruppe(n); C31 0-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder zwei C13-Alkylgruppe(n); oder ein Kation, ausgewählt unter Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, Mangan, Kupfer, Eisen, Zink, Kobalt, Blei, Silber, Nickel, Ammonium und organischen Ammonium verbindungen; R6 für Wasserstoff, Hydroxyl, C3-Alkenyl, C3-Alkinyl oder C1-4-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit einer Hydroxyl- oder einer Chlorgruppe; B für H; W für O; X für Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl oder Methyl, mit der Maßgabe, daß X für Wasserstoff steht, falls Y und Z unter Bildung eines Rings zusammengefaßt sind und YZ für die Struktur -(CH2)n - steht, wobei n für 3 oder 4 steht; und Y und Z Jeweils ausgewählt sind unter Wasserstoff, Halogen, C1 6-Alkyl, Hydroxy-niederalkyl, C16-Alkoxy, C1 4-Alkylthio, Phenoxy, C14-Halogenalkyl, Nitro, Cyano, C1 4-Alkylamino, Di-niederalkylimino oder C1-4-Alkylsulfonyl oder Phenyl, das gegebenenfalls substituiert ist mit einer C14-Alkyl-, C1-4-Alkoxy- oder Halogengruppe; und wobei unter der Voraussetzung, daß X für Wasserstoff steht, Y und Z unter Bildung eines Rings zusammengefaßt sein könnens in dem YZ für die Struktur -(CH2)n- steht, wobei n eine ganze Zahl, ausgewählt unter 3 und 4, bedeutet; oder für die Struktur steht, wobei L, M, Q und R7 Jeweils ausgewählt sind unter Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alykl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylsulfonyl, C1-4-Halogenalkyl, NO2, CN, Phenyl, Phenoxy, Amino, C1 4-Alkylamino, Di-niederalkylamino, Chlorphenyl, Methylphenyl oder Phenoxy, das gegebenenfalls mit einer Cl-, CF3-, NO2 oder CH3-Gruppe substituiert ist, mit der Maßgabe, daß lediglich eines der Symbole L, M, Q oder W für einen Substituenten stehen kann, der nicht Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl oder C1~4-Alkoxy ist, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel wobei R1, R2, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt mit entweder (a) wenigstens 1 Äquivalent eines Alkohols der Formel R39H oder eines Alkalimetallalkoxids R3OM+, wobei R3 die oben angegebene Bedeutung hat und M für ein Alkalimetall steht, bei einer Temperatur zwischen etwa 20 und 500C, und zwar ohne Lösungsmittel oder in Gegenwart eines aprotischen Lösungsmittels; wobei man das angestrebte Produkt erhält, bei dem A für COOR3 steht und R3, R1, R2, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben; oder (b) mit wenigstens 1 Äquivalent eines Amins der Formel R6NH2, wobei R6 die oben angegebene Bedeutung hat, und zwar ohne Lösungsmittel oder in Gegenwart eines aprotischen Lösungsmittels und bei einer Temperatur zwischen etwa 80 und 1250C, wobei man das angestrebte Produkt, in dem A für CONHR6 steht und R6, R1, R2, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält.
  12. 12. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel wobei R1 für C1-4-Alkyl steht; R2 für C1-4-Alkyl oder C3 6-Cycloalkyl steht; und wobei R1 und R2, wenn sie zusammengefaßt sind, C36-Cycloalkyl bedeuten können, das gegebenenfalls mit Methyl substituiert ist; A für C0OR3, CONHR6, CH20H, COCH3, COC6H5 oder R3 für Di -ni ederalkylimino; C1 12-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit einer der folgenden Gruppen: C1-3-Alkoxy, Halogen, Hydroxyl, C3 6-Cycloalkyl, Benzyloxy, Furyl, Phenyl, Halogenphenyl, Niederalkylphenyl, Niederalkoxyphenyl, Nitrophenyl, Carboxyl, Niederalkoxycarbonyl, Cyano oder Tri-niederalkylammonium; C3-12-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit einer der folgenden Gruppen: C1 3-Alkoxy, Phenyl, Halogen oder Niederalkoxycarbonyl oder mit zwei C13-Alkoxygruppen oder mit zwei Halogengruppen; C3 6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder zwei C1-3-Alkylgruppe(n); C3 10-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder zwei C1 3-Alkylgruppe(n); oder ein Kation, ausgewählt unter Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, Mangan, Kupfer, Eisen, Zink, Kobalt, Blei, Silber, Nickel, Ammonium und aliphatischen Ammoniumverbindungen; R6 für Wasserstoff, Hydroxyl, C3-Alkenyl, C3-Alkinyl oder C1-4-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit einer Hydroxyl- oder einer Chlorgruppe; B für H; W für O; X für Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl oder Methyl, mit der Maßgabe, daß dann, wenn Y und Z für die Bildung eines Rings zusammengefaßt sind und YZ für die Struktur -(CH2) n steht, wobei n 3 oder 4 bedeutet, X für Wasserstoff steht; Y und Z jeweils ausgewählt sind unter Wasserstoff, Halogen, C16-Älkyl, Hydroxy-niederalkyl, C1 6-Alkoxy, C1~4-Alkylthio, Phenoxy, C14-Halogenalkyl, Nitro, Cyano, C1 4-Alkylamino, Di-niederalkylamino oder C1-4-Alkylsulfonyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit einer C14-Alkyl-, C14-Alkoxy- oder Halogengruppe substituiert ist; und wobei Y und Z, wenn sie zusammengefaßt werden, einen Ring bilden können, in dem YZ für die Struktur -(CH2) n steht, wobei n eine ganze Zahl, ausgewählt unter 3 und 4, ist, unter der Voraussetzung, daß X für Wasserstoff steht; oder für die Struktur wobei L, M, Q und R7 Jeweils ausgewählt sind unter Wasserstoff, Halogen, C1 4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, C1 4-Alkylthio, C1 4-Alkylsulfonyl, C14-Halogenalkyl, N02, CN, Phenyl, Phenoxy, ALino, C1 4-Älkylamino, Di-niederalkylamino, Chlorphenyl, Methylphenyl oder Phenoxy, das mit einer Cl-, CF3-, N02- oder CH3-Gruppe substituiert ist, mit der Maßgabe, daß nur eines der Symbole L, M, Q oder R7 für einen Substituenten stehen darf, der nicht Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl oder C14-Alkoxy ist; dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel wobei R1, R2, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt mit (a) wenigstens 1 Äquivalent eines Alkohols der Formel R30H und einem Alkalimetallalkoxid R30M+, wobei R3 die oben angegebene Bedeutung und M für ein Alkalimetall steht, und zwar ohne Lösungsmittel oder in Gegenwart eines aprotischen Lösungsmittels bei einer Temperatur zwischen 20 und 5O0C, wobei man das angestrebte Produkt, in dem A für COOR3 steht und R3, R1, R2, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält; (b) mit wenigstens 1 Äquivalent eines Amins der Formel R6NH2, wobei R6 die oben angegebene Bedeutung hat, und zwar in Gegenwart eines Niederalkylalkohols oder eines aprotischen Lösungsmittels bei einer Temperatur zwischen etwa 80 und I250C, wobei man das angestrebte Produkt, in dem A für CONHR6 steht und R6, R1, R2, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält; (c) mit wenigstens 1 Äquivalent Methylmagnesiumbromid in Gegenwart eines aprotischen Lösungsmittels bei einer Temperatur zwischen -50 und -800C unter einer Decke aus inertem Gas, wobei man das angestrebte Produkt erhält, in dem A für COCH3 steht und R1, R2, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben; (d) mit wenigstens 1 Äquivalent Phenyllithium in Gegenwart eines aprotischen Lösungsmittels bei einer Temperatur zwischen -50 und -800C unter einer Decke aus Inertgas, wobei man das angestrebte Produkt erhält, bei dem A für COC6H5 steht und R1, R2, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben; oder (e) mit wenigstens 1 Äquivalent Trimethylphosphonoacetat in Gegenwart eines aprotischen Lösungsmittels bei -50 bis -800C unter einer Decke aus Inertgas, wobei man das angestrebte Produkt erhält, bei dem A für und R1 R2 X, lt und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben; oder (f) mit wenigstens 1 Äquivalent Natriumborhydrid in Äthanol bei -10 bis +200C, wobei man das angestrebte Produkt erhält, bei dem A für CH20H steht.
  13. 13. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel wobei R1 für C1-4-Alkyl steht; R2 für C1-4-Alkyl oder C3-6-Cycloalkyl; und wobei R1 und R2, wenn sie zusammengefaßt sind, C3-6-Cycloalkyl bedeuten können, das gegebenenfalls mit Methyl substituiert ist; X für Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl oder Methyl, mit der Maßgabe, daß dann, wenn Y und Z zur Bildung eines Rings zusammengefaßt sind und YZ für die Struktur- (CH2)n-steht, wobei n 3 oder 4 bedeutet, X für Wasserstoff steht; Y und Z Jeweils ausgewählt sind unter Wasserstoff, Halogen, C1~6-Alkyl, Hydroxy-niederalkyl, C1 -6 Alkoxy, C1-4-Alkylthio, Phenoxy, C1 4-Halogenalkyl, Nitro, Cyano, C1~4-Alkylamino, Di-niederalkylamino oder C1 4-Alkylsulfonyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit einer C1 4-Alkyl-, C1 4-Alkoxy-oder Halogengruppe substituiert ist; und wobei Y und Z, wenn sie zusammengefaßt werden, einen Ring bilden können, in dem YZ für die Struktur -(CH2)n- steht, wobei n eine ganze Zahl, ausgewählt-unter 3 und 4, ist, unter der Voraussetzung, daß X für Wasserstoff steht; oder für die Struktur steht, wobei L, M, Q und R7 Jeweils ausgewählt sind unter Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylsulfonyl, C1-4-Halogenalkyl, NO2, CN, Phenyl, Phenoxy, Amino, C1-4-Alkylamino, Di-niederalkylamino, Chlorphenyl, Methylphenyl oder Phenoxy, das mit einer Cl-, CF3-, N02- oder CH3-Gruppe substituiert ist, mit der Maßgabe, daß nur eines der Symbole L, M, Q oder R7 für einen Substituenten stehen darf, der nicht Wasserstoff, Halogen, C1 4-Alkyl oder C1 4-Alkoxy ist; dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel wobei R3 für Di-niederalkylimino; C112-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit einer der folgenden Gruppen: C1 3-Alkoxy, Halogen, Hydroxyl,C3~6-Cycloalkyl, Benzyloxy, Furyl, Phenyl, Halogenphenyl, Niederalkylphenyl, Niederalkoxyphenyl, Nitrophenyl, Carboxyl, Niederalkoxycarbonyl, Cyano oder Tri-niederalkylammonium; C3~12-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit einer der folgenden Gruppen: C1 3-Alkoxy, Phenyl, Halogen oder Niederalkoxycarbonyl oder mit zwei C13-Alkoxygruppen oder mit zwei Halogenatomen; C36-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder zwei C1-3-Alkylgruppe (n); oder für C3-10-Alkinyl, gegebenenfalls bustituiert mit einer oder zwei C1-3-Alkylgruppe(n) steht; und wobei R1, R2, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben; mit wenigstens 1 Äquivalent Base in wäßriger Lösung umsetzt; das Gemisch auf 20 bis 500C erhitzt; die Mischung abkühlt und ihren pH durch Zugabe einer starken Mineralsäure auf 6,5 bis 7,5 einstellt.
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EP0216360A2 (de) * 1985-09-24 1987-04-01 Schering Aktiengesellschaft Imidazolinyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Mittel mit herbizider Wirkung
EP0216360A3 (de) * 1985-09-24 1989-03-08 Schering Aktiengesellschaft Imidazolinyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Mittel mit herbizider Wirkung

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