DE3102014A1 - "METHOD FOR RECOVERY OF A USED METAL CATALYST" - Google Patents

"METHOD FOR RECOVERY OF A USED METAL CATALYST"

Info

Publication number
DE3102014A1
DE3102014A1 DE19813102014 DE3102014A DE3102014A1 DE 3102014 A1 DE3102014 A1 DE 3102014A1 DE 19813102014 DE19813102014 DE 19813102014 DE 3102014 A DE3102014 A DE 3102014A DE 3102014 A1 DE3102014 A1 DE 3102014A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
organic
metal
cobalt
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19813102014
Other languages
German (de)
Inventor
Zainool Ali
Johannes Amsterdam Radder
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical Shell Internationale Research Maatschappij BV
Publication of DE3102014A1 publication Critical patent/DE3102014A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/40—Regeneration or reactivation
    • B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
    • B01J31/4023—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper
    • B01J31/403—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper containing iron group metals or copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/40—Regeneration or reactivation
    • B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
    • B01J31/4023—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper
    • B01J31/4038—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper containing noble metals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/321—Hydroformylation, metalformylation, carbonylation or hydroaminomethylation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/821—Ruthenium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/827—Iridium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • B01J2531/842—Iron
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • B01J2531/845—Cobalt
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • B01J2531/847—Nickel

Description

SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V. Den Haag, NiederlandeSHELL INTERNATIONAL RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V. The Hague, Netherlands

"Verfahren zur Wiedergewinnung eines verbrauchten Metallkatalysators" "Process for the recovery of a spent metal catalyst"

beanspruchteclaimed

Priorität: 24. Januar 1980, Großbritannien, Nr. 8002477Priority: January 24, 1980 UK No. 8002477

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Wiedergewinnung eines verbrauchten Metallkatalysators, der sich in metallischer Form während eines Verfahrens zur katalytischen Umwandlung von organischen Verbindungen niedergeschlagen hat.The invention relates to a method for recovering a spent metal catalyst which is in metallic form precipitated during a process for the catalytic conversion of organic compounds.

5 Die Metallniederschläge, die sich an den Innenwänden und den Rohrleitungen eines Reaktors befinden, in dem Metall enthaltende Katalysatoren verwendet werden, sind ein großes Problem. Der Niederschlag dieser Metalle ist nicht nur aus technischen Gründen unerwünscht, sondern auch aus wirtschaftlichen Erwä-10 gungen. Der Verlust an aktivem und meist wertvollem katalyti-5 The metal deposits on the inner walls and the Piping of a reactor using metal-containing catalysts is a major problem. The precipitation of these metals is not only undesirable for technical reasons, but also for economic reasons worked. The loss of active and mostly valuable catalytic

130050/0473130050/0473

schem Material kann die Kosten eines Verfahrens beträchtlich steigern.With other materials, the cost of a procedure can be considerable increase.

Es wurde nun festgestellt, daß man diese Verluste wesentlich vermindern kann, wenn man die Metallniederschläge wie folgt behandelt:It has now been found that these losses can be reduced significantly by using the metal precipitates as follows treated:

Das Metall sollte in einer anorganischen Säure bei höherer Temperatur gelöst werden. Die entstandene Metallsalzlösung, die einen Überschuß an anorganischer Säure enthalten kann, wird mit einer organischen Säure in Gegenwart von Wasser und einesThe metal should be dissolved in an inorganic acid at a higher temperature. The resulting metal salt solution, which may contain an excess of inorganic acid, is with an organic acid in the presence of water and one

•jQ mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittels in Berührung gebracht. Das Gemisch wird erhitzt und während der Zugabe einer Base schnell gerührt. Es bildet sich ein Zweiphasensystem, das aus einer wässrigen und einer organischen Phase besteht, das gewünschte Metall wird in Form eines organischen Metallsalzes durch Extraktion isoliert.• jQ in contact with water-immiscible organic solvents brought. The mixture is heated and rapidly stirred while adding a base. A two-phase system is formed, which consists of an aqueous and an organic phase, the desired metal is in the form of an organic Metal salt isolated by extraction.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Wiedergewinnung eines verbrauchten Metallkatalysators, der sich in metallischer Form während eines Verfahrens zur katalytischen Umwandlung von organischen Verbindungen niedergeschlagen hat, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das niedergeschlagene Metall in einer anorganischen Säure löst, die entstandene Metallsalzlösung bei höherer Temperatur in Gegenwart von Wasser und eines mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittels und unter Zugabe einer Base mit einer organischen SäureThe invention thus provides a method of recovery of a spent metal catalyst, which is in metallic form during a process for catalytic Conversion of organic compounds has precipitated, which is characterized by the fact that the precipitated Metal dissolves in an inorganic acid, the resulting metal salt solution at a higher temperature in the presence of water and a water-immiscible organic solvent and adding a base with an organic acid

entstandene in Berührung bringt und anschließend das/organische Metallsalzbrought into contact and then the / organic metal salt

130 050/0473130 050/0473

• (g- • (g-

aus der organischen Phase isoliert.isolated from the organic phase.

Aus "Journal of Organic Chemistry", Band 23, S.1469 (1958) ist ein Verfahren zur Herstellung von Kobalt(II)-2-äthylhexanoat bekannt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man zu einem Gemisch von 2-Äthylhexancarbonsäure, Ligroin und Wasser Natriumhydroxid, anschließend eine Lösung von Kobaltsulfat in Wasser zugibt. Das Gemisch wird gerührt und stehengelassen. Es bilden sich zwei Phasen, und das Kobalt(II)-2-äthylhexanoat wird nach Trennen der beiden Phasen isoliert. Das technische Problem jedoch, für das die vorliegende Erfindung eine Lösung anbietet, ist aus der Literatur bisher nicht bekannt.From "Journal of Organic Chemistry", Volume 23, page 1469 (1958) is a process for the preparation of cobalt (II) -2-ethylhexanoate is known, which is characterized in that it is a mixture of 2-ethylhexanecarboxylic acid, ligroin and water sodium hydroxide, then a solution of cobalt sulfate in water admits. The mixture is stirred and left to stand. Two phases are formed, and the cobalt (II) -2-ethylhexanoate is after Separate the two phases in isolation. The technical problem, however, for which the present invention offers a solution is not yet known from the literature.

Das erfindungsgemäße Verfahren scheint besonders für die Rückgewinnung von verbrauchten Metallkatalysatoren geeignet, die in einem Hydroformylierungsverfahren verwendet wurden. Geeignete wiederzugewinnende Metalle sind Eisen, Kobalt, Nickel, Ruthenium und Iridium.The process of the invention appears to be particularly useful for recovery of spent metal catalysts used in a hydroformylation process. Suitable metals to be recovered are iron, cobalt, nickel, ruthenium and iridium.

Im erfindungsgemäßen Verfahren wird vorzugsweise Kobalt wiedergewonnen, da es für Katalysatorsysteme für Hydroformylierungen besonders wertvoll ist und außerdem einen relativ hohen Preis hat.In the process according to the invention, cobalt is preferably recovered, since it is particularly valuable for catalyst systems for hydroformylations and also a relatively high one Price has.

Als anorganische Säure, mit der das niedergeschlagene Metall umgesetzt wird, wird vorzugsweise Salzsäure, Schwefelsäure oder Salpetersäure verwendet.The inorganic acid with which the deposited metal is reacted is preferably hydrochloric acid, sulfuric acid or nitric acid is used.

130050/0473130050/0473

Wegen der Lösegeschwindigkeit des Metalls in verdünnten anorganischen Säuren wird vorzugsweise Salpetersäure verwendet. Das heißt, das Kobaltmetall löst sich in verdünnter Salzsäure oder Schwefelsäure langsam, jedoch in Salpetersäure schneller/ es bilden sich Kobalt(II)-Verbindungen.Because of the rate of dissolution of the metal in dilute inorganic Acids, nitric acid is preferably used. That is, the cobalt metal dissolves in dilute hydrochloric acid or sulfuric acid slowly, but faster in nitric acid / cobalt (II) compounds are formed.

Als organische Säure, mit der die Metallsalzlösung umgesetzt wird, wird vorzugsweise 2-Äthylhexancarbonsäure verwendet. Man kann aber auch andere synthetische Monocarbonsäuren mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen verwenden. Als mit Wasser nicht mischbares organisches Lösungsmittel wird vorzugsweise 2-Äthylhexanol verwendet. Ein besonderer Grund dafür ist, daß man das Lösungsmittel nicht wechseln muß, wenn man im Hydroformylierungsverfahren als Katalysatorsystem eine Lösung von Kobalt(II)-2-äthylhexanoat in 2-Äthylhexanol verwendet. Das heißt, das wiedergewonnene Kobalt-2-äthylhexanoat in 2-Äthylhexanol kann direkt wieder in das Hydroformylierungsverfahren eingeführt werden.The organic acid with which the metal salt solution is reacted is preferably 2-ethylhexanecarboxylic acid. Man but can also use other synthetic monocarboxylic acids with 7 to 14 carbon atoms. As immiscible with water organic solvent is preferably used 2-ethylhexanol. A particular reason for this is that you cannot use the solvent does not have to change if a solution of cobalt (II) -2-ethylhexanoate is used as the catalyst system in the hydroformylation process used in 2-ethylhexanol. That is, the recovered cobalt 2-ethylhexanoate in 2-ethylhexanol can directly be reintroduced into the hydroformylation process.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise bei einer Temperatur von 50 bis 1400C durchgeführt.The inventive method is preferably carried out at a temperature from 50 to 140 0 C.

Die verdünnte anorganische Säure wird vorzugsweise in einer Konzentration von 10 bis 50 Gewichtsprozent verwendet.The dilute inorganic acid is preferably used in a concentration of 10 to 50 percent by weight.

Vorzugsweise werden im erfindungsgemäßen Verfahren stöchiometrische Mengen der verschiedenen Reaktionsteilnehmer verwendet. Bei Verwendung von nicht-stöchiometrischen Mengen können sich Emulsionen oder Feststoffe bilden, die dann zu einerIn the process according to the invention, stoichiometric Quantities of the various reactants used. When using non-stoichiometric amounts you can emulsions or solids form, which then become a

130050/0473130050/0473

·?■·? ■

schlechten Phasentrennung und folglich einer verminderten Ausbeute an organischem Metallsalz führen.poor phase separation and consequently a reduced yield lead to organic metal salt.

Um die Gefahr der Bildung eines explosiven Dampfgemisches zu vermeiden und die Entfernung von Wasser während des Trocknens des organischen Metallsalzes (bei Temperaturen bis zu 2000C) zu verbessern, wird in einer inerten Atmosphäre, vorzugsweise unter Stickstoffschutz, gearbeitet. Als Base wird vorzugsweise ein Alkalihydroxid, insbesondere Natriumhydroxid, verwendet.In order to avoid the risk of the formation of an explosive vapor mixture and to improve the removal of water during the drying of the organic metal salt (at temperatures up to 200 ° C.), work is carried out in an inert atmosphere, preferably under nitrogen protection. An alkali hydroxide, in particular sodium hydroxide, is preferably used as the base.

Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung.The following example illustrates the invention.

AusführungsbeispielEmbodiment

Herstellung von Kobalt-2-äthylhexanoatProduction of cobalt-2-ethylhexanoate

Eine Kobaltnitratlösung (entsprechend 0,25 Mol Kobalt), dieA cobalt nitrate solution (equivalent to 0.25 mol of cobalt) that

(slab)(slab)

durch Lösen von niedergeschlagenen Kobalt-Brammer/ in 25 Gewichtsprozent Salpetersäure bei 850C hergestellt worden ist, 2-Äthylhexancarbonsäure (0,5 Mol) und 2-Äthylhexanol (in einer solchen Menge, daß die organische Endlösung 10 Gewichtsprozent Kobalt enthält) werden unter schnellem Rühren auf 800C unter Stickstoffschutz erhitzt. Eine 25gewichtsprozentige Natronlauge wird langsam zugegeben (im Verlauf von etwa 30 Minuten), bis der pH-Wert 9 beträgt. Das Gemisch wird weitere 30 Minuten gerührt und dann stehengelassen. Nachdem sich die Phasen getrennt haben, wird die untere wässrige Phase abgezogen, die organische obere Phase, die das Kobalt-2-äthylhexanoat enthält, wird im gleichen Gefäß bei atmosphärischem Druck unter Stickstoffschutz bei 115°C getrocknet. Das Produkt wird dannhas been prepared by dissolving precipitated cobalt Brammer / in 25 percent by weight nitric acid at 85 0 C, 2-ethylhexanecarboxylic acid (0.5 mol) and 2-ethylhexanol (in such an amount that the final organic solution contains 10 percent by weight cobalt) are under rapid stirring heated to 80 0 C under nitrogen protection. A 25 percent strength by weight sodium hydroxide solution is slowly added (over the course of about 30 minutes) until the pH is 9. The mixture is stirred for an additional 30 minutes and then left to stand. After the phases have separated, the lower aqueous phase is drawn off, the organic upper phase, which contains the cobalt 2-ethylhexanoate, is dried at 115 ° C. in the same vessel at atmospheric pressure under nitrogen protection. The product will then

130050/0473130050/0473

31020U31020U

filtriert.filtered.

Die Ausbeute an Kobalt-2-äthylhexanoat beträgt 99,5%.The cobalt 2-ethylhexanoate yield is 99.5%.

130050/0473130050/0473

Claims (13)

PatentansprücheClaims \
1. j Verfahren zur Wiedergewinnung eines verbrauchten Metallkatalysators, der sich in metallischer Form während eines Verfahrens zur katalytischen Umwandlung von organischen Verbindungen niedergeschlagen hat, dadurch gekennzeichnet, daß man das niedergeschlagene Metall in einer anorganischen Säure löst, die entstandene Metallsalzlösung bei höherer Temperatur in Gegenwart von Wasser und eines mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittels und unter Zugabe einer Base mit einer organischen Säure in Berührung bringt und anschließend das entstandene organische Metallsalz aus der organischen Phase isoliert. \
1. j method for recovering a used metal catalyst which has precipitated in metallic form during a process for the catalytic conversion of organic compounds, characterized in that the precipitated metal is dissolved in an inorganic acid, the resulting metal salt solution at a higher temperature in the presence of Bringing water and a water-immiscible organic solvent and adding a base with an organic acid and then isolating the organic metal salt formed from the organic phase. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß2. The method according to claim 1, characterized in that die katalytische Umwandlung ein Hydroformylierungsverfahren ist.the catalytic conversion is a hydroformylation process. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Metall Eisen, Kobalt, Nickel, Ruthenium oder Iridium verwendet.3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that the metal is iron, cobalt, nickel, ruthenium or iridium used. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Metall Kobalt verwendet.4. The method according to claim 3, characterized in that the metal used is cobalt. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als anorganische Säure Salzsäure, Schwefelsäure oder Salpetersäure verwendet.5. The method according to claim 1 to 4, characterized in that the inorganic acid is hydrochloric acid, sulfuric acid or Nitric acid used. 13ÖÖ5Ö/(H?313ÖÖ5Ö / (H? 3 -A--A- 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als anorganische Säure Salpetersäure verwendet.6. The method according to claim 5, characterized in that there is used as the inorganic acid nitric acid. 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Säure 2-A'thylhexancarbonsäure verwendet.7. The method according to claim 1 to 6, characterized in that the organic acid used is 2-ethylhexanecarboxylic acid. 8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als mit Wasser nicht mischbares organisches Lösungsmittel 2-Äthylhexanol verwendet.8. The method according to claim 1 to 7, characterized in that one is used as the water-immiscible organic solvent 2-ethylhexanol is used. 9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verfahren bei einer Temperatur von 50 bis 14O0C 0 durchführt.9. The method according to claim 1 to 8, characterized in that the process is carried out at a temperature of 50 to 14O 0 C 0. 10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man als anorganische Säure eine wässrige Säure mit einer Konzentration von 10 bis 50 Gewichtsprozent verwendet.10. The method according to claim 1 to 9, characterized in that that an aqueous acid with a concentration of 10 to 50 percent by weight is used as the inorganic acid. 11. Verfahren nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man die verschiedenen Reaktionsteilnehmer in stöchiometrischen Mengen verwendet.11. The method according to claim 1 to 10, characterized in that that the various reactants are used in stoichiometric amounts. 12. Verfahren nach Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man es in einer inerten Atmosphäre, vorzugsweise in Stickstoff, durchführt.12. The method according to claim 1 to 11, characterized in that that it is carried out in an inert atmosphere, preferably in nitrogen. 2Q 2Q 13. Verfahren nach Anspruch 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet,13. The method according to claim 1 to 12, characterized in that 130050/0473130050/0473 daß man als Base ein Alkalihydroxid, vorzugsweise Natriumhydroxid, verwendet.that the base is an alkali hydroxide, preferably sodium hydroxide, used. 130050/0473130050/0473
DE19813102014 1980-01-24 1981-01-22 "METHOD FOR RECOVERY OF A USED METAL CATALYST" Withdrawn DE3102014A1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8002477A GB2067914B (en) 1980-01-24 1980-01-24 Process for the recovery of spent metal catalyst deposited in metallic form during a process for the catalyzed conversion of organic compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3102014A1 true DE3102014A1 (en) 1981-12-10

Family

ID=10510877

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19813102014 Withdrawn DE3102014A1 (en) 1980-01-24 1981-01-22 "METHOD FOR RECOVERY OF A USED METAL CATALYST"

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JPS56113347A (en)
DE (1) DE3102014A1 (en)
FR (1) FR2474338A1 (en)
GB (1) GB2067914B (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111607023B (en) * 2020-06-05 2022-11-04 浙江众立合成材料科技股份有限公司 Method for removing residual metal catalyst in hydrogenated polymer

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE845798C (en) * 1942-11-05 1952-08-04 Basf Ag Process for the extraction of heavy metals from solutions containing them
US2802846A (en) * 1955-06-13 1957-08-13 Exxon Research Engineering Co Preparation of catalyst and fatty acids from oxo process bottoms
NL271606A (en) * 1960-11-21 1900-01-01
FR1394095A (en) * 1964-01-17 1965-04-02 Monsanto Co Oxo process with recovery and regeneration of the catalyst
JPS549596B2 (en) * 1973-04-20 1979-04-25

Also Published As

Publication number Publication date
FR2474338A1 (en) 1981-07-31
GB2067914B (en) 1983-09-01
GB2067914A (en) 1981-08-05
JPS56113347A (en) 1981-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2901733A1 (en) METHOD FOR SEPARATING AND CLEANING PALLADIUM
DE2625839A1 (en) PROCESS FOR EXTRACTION OF METAL MATERIALS FROM AQUATIC SOLUTIONS
CH646197A5 (en) METHOD FOR RECOVERING GOLD.
DE1290535B (en) Process for the separation and recovery of rhodium from hydroformylation products
DE2713401B2 (en) Process for the production of anhydrous magnesium chloride
DE3102014A1 (en) "METHOD FOR RECOVERY OF A USED METAL CATALYST"
EP0030269B1 (en) Process for recovering the noble metal catalyst in the production of aromatic urethanes
DE3104388A1 (en) METHOD FOR PRODUCING 1-ALKYL-2-CHLORINE-5-NITRO-4-BENZENE SULPHONIC ACIDS
EP0607123B1 (en) Method for the solvent extraction of palladium from aqueous solutions
DE2724189C3 (en) Process for the production of ethylene glycol
DE1023757B (en) Process for the preparation of monosubstituted, aliphatic biguanide salts
DE2240317C3 (en) Process for the recovery of reusable palladium-containing catalysts from liquid reaction mixtures obtained in the production of aryl acetic acid esters
DE2538541A1 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AMMONIUM P-STYRENE SULFONATE
DE1276635B (en) Process for the production of potassium sorbate
DE2023571C3 (en) Process for the production of basic epoxy resins containing nitrogen and hydroxyl groups
DE1914565A1 (en) Process for the carboxylation of compounds with a replaceable hydrogen atom
DE877605C (en) Process for the production of acid amides by breaking down ª ‡ -substituted carboxylic acids
AT318657B (en) Process for the production of the new trisilver monoalkali (or alkaline earth, ammonium, quaternary ammonium) salts of diimidodioxosulfuric acid (VI) or the new tetrasilver diimidodioxosulfate (VI)
DE60009699T2 (en) DIAMONIUM RUTHENIUM DIETHYLENETRIAMINE PENTAACETATE OR HYDRATE THEREOF AND A PROCESS FOR PREPARING BOTH
DE2521293A1 (en) METHOD FOR PRODUCING DIPHENYLAMINE
DE1926042C3 (en) Process for the recovery of palladium deposited on surfaces
DE2503660A1 (en) Diphenylamine prodn by heating aniline - in presence of complex salt contg boron, fluorine, oxygen and nitrogen as catalyst
DE1252682B (en) Process for the preparation of 1,5-dihydroxyhexaorganotrisiloxanes
EP0381010A2 (en) Process for the preparation of 2-nitro-4-trifluoromethyl aniline
DE1793109A1 (en) Process for the preparation of 3,6-diaminopseudocumene and its salts with acids

Legal Events

Date Code Title Description
8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: JUNG, E., DIPL.-CHEM. DR.PHIL. SCHIRDEWAHN, J., DI

8110 Request for examination paragraph 44
8130 Withdrawal