FR2474338A1 - PROCESS FOR RECOVERING A METAL CATALYST USE - Google Patents

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Abstract

PROCEDE POUR LA RECUPERATION D'UN CATALYSEUR METALLIQUE (PAR EXEMPLE DE COBALT) USE DEPOSE DURANT UN PROCEDE POUR LA TRANSFORMATION CATALYSEE DE COMPOSES ORGANIQUES. ON DISSOUT LE METAL DEPOSE DANS UN ACIDE INORGANIQUE COMME SOLVANT ET ON MET EN CONTACT A TEMPERATURE ELEVEE LA SOLUTION RESULTANTE DE SEL DE METAL AVEC UN ACIDE ORGANIQUE (PAR EXEMPLE DE L'ACIDE ETHYLHEXANOIQUE) EN AJOUTANT UN HYDROXYDE DE METAL ALCALIN ET ENSUITE ON ISOLE A PARTIR DE LA PHASE ORGANIQUE LE SEL ORGANIQUE DE METAL RESULTANT (PAR EXEMPLE LE 2-ETHYLHEXANOATE DE COBALT). APPLICATION AUX PROCEDES D'HYDROFORMYLATION.PROCESS FOR RECOVERING A METAL CATALYST (FOR EXAMPLE COBALT) USED IN A PROCESS FOR THE CATALYZED TRANSFORMATION OF ORGANIC COMPOUNDS. THE METAL DEPOSITED IS DISSOLVED IN AN INORGANIC ACID AS A SOLVENT AND THE RESULTING SOLUTION OF METAL SALT WITH AN ORGANIC ACID (FOR EXAMPLE ETHYLHEXANOIC ACID) IS ADDED AT HIGH TEMPERATURE AND THEN IS ALKALINE METAL HYDROXIDE ON AND THEN ON FROM THE ORGANIC PHASE THE RESULTING ORGANIC METAL SALT (FOR EXAMPLE COBALT 2-ETHYLHEXANOATE). APPLICATION TO HYDROFORMYLATION PROCESSES.

Description

La présente invention concerne un procédé pour la récupération d'unThe present invention relates to a method for the recovery of a

catalyseur métallique uséspent metal catalyst

déposé à l'état métallique durant un procédé de trans-  deposited in the metallic state during a transmission process.

formation catalysée de composés organiques.  catalyzed formation of organic compounds.

Les dépôts métalliques que l'on trouve sur les parois intérieures et les canalisations d'un  The metal deposits found on the inner walls and pipes of a

réacgeur dans lequel on utilise des catalyseurs conte-  reactors in which catalysts containing

nant des métaux constituent un problème majeur. Le dé-  metal is a major problem. Of the-

pôt de métaux n'est pas seulement indésirable pour des raisons techniques, il est indésirable aussi d'un point  metal mining is not only undesirable for technical reasons, it is also undesirable

de vue économique. La perte de matière catalytique ac-  from an economic point of view. The loss of catalytic material

tive et d'une grande valeur peut élever considérable-  and of great value can

ment les coûts du procédé. On a maintenant trouvé que ces  the costs of the process. We have now found that these

pertes peuvent être notablement réduites quand les dé-  losses can be significantly reduced when

pâts métalliques sont traités comme suit.  metal pastes are treated as follows.

Le métal doit 8tre dissous dans un acide inorganique à température élevée. Ensuite, la solution résultante de sel de métal qui peut contenir un excès d'acide inorganique est mise en contact avec un acide organique en présence d'eau et d'un solvant organique non miscible avec l'eau. Le mélange est chauffé et agité rapidement tandis qu'on ajoute une base. Il se forme un système à deux phases constitué d'une phase aqueuse et d'une phase organique et le métal désiré est  The metal must be dissolved in an inorganic acid at elevated temperature. Then, the resulting metal salt solution which may contain an excess of inorganic acid is contacted with an organic acid in the presence of water and an organic solvent immiscible with water. The mixture is heated and stirred rapidly while a base is added. A two-phase system consisting of an aqueous phase and an organic phase is formed and the desired metal is

ensuite isolé par extraction sous la forme d'un sel or-  then isolated by extraction in the form of a salt

ganique de métal.metal mechanics.

La présente invention concerne donc un pro-  The present invention therefore relates to a

cédé pour la récupération d'un catalyseur métallique usé déposé à l'état métallique durant un procédé pour la  for the recovery of a spent metal catalyst deposited in the metallic state during a process for

transformation catalysée de composés organiques, caracté-  catalyzed transformation of organic compounds,

risé en ce qu'on dissout le métal déposé dans un acide  rised by dissolving the deposited metal in an acid

inorganique et qu'on met en contact à température éle-  inorganic material and put into contact at high temperature

vée la solution résultante de sel de métal avec un  the resulting solution of metal salt with a

acide organique en présence d'eau et d'un solvant orga-  organic acid in the presence of water and an organic solvent

nique non-miscible avec l'eau, tandis qu'on ajoute une  is immiscible with water, while

2474338-2474338-

base, et ensuite on isole à partir de la phase organi-  basis, and then isolate from the organic phase

que le sel organique de métal résultant.  as the resulting organic metal salt.

D'après le Journal of Organic Chemistry 23,  According to the Journal of Organic Chemistry 23,

(1958), page 1469, onr, conraît un procédé pour la pré-  (1958), page 1469, onr, a process for the preparation of

paration de 2-éthyl-hexanoate cobalteux selon lequel on ajoute de l'hydroxyde de sodium à un mélange d'acide  paration of cobaltous 2-ethyl-hexanoate wherein sodium hydroxide is added to an acid mixture

2-éthylhexanoique, d'éther de pétrole et d'eau et en-  2-ethylhexanoic acid, petroleum ether and water and

suite on ajoute une solution aqueuse de surface de co-  Afterwards, an aqueous solution of co-surfactant

balt. On agite le mélange et on le laisse se déposer.  balt. The mixture is stirred and allowed to settle.

Deux couches se forment et on isole le 2-éthylhexanaote  Two layers are formed and the 2-ethylhexanaote is isolated

après séparation des deux couches. Toutefois, le pro-  after separation of the two layers. However, the

blème auquel la présente invention donne une solution  to which the present invention provides a solution

n'est pas connu d'après cette technique antérieure.  is not known from this prior art.

Le présent procédé semble être particulière-  The present process seems to be particularly

ment utile pour la récupération d'un catalyseur métalli-  useful for the recovery of a metallic catalyst.

que usé qui est utilisé dans un procédé d'hydroformyla-  used that is used in a hydroformylation process

tion. Des métaux pouvant être ainsi récupérés sont le  tion. Metals that can be recovered are the

fer, le cobalt, le nickel, le ruthénium et l'iridium.  iron, cobalt, nickel, ruthenium and iridium.

De préférence, on récupère le cobalt par le  Preferably, the cobalt is recovered by the

présent procédé, en raison de sa grande valeur pour uti-  this process because of its great value for

lisation dans des systèmes catalytiques d'hydroformyla-  in catalytic hydroformylation systems

tion et en raison de son prix relativement élevé.-  and because of its relatively high price.

L'acide inorganique avec lequel le métal dé-  The inorganic acid with which the metal de-

posé est mis à réagir est choisi de préférence parmi les  posed is reacted is preferably selected from

acides chlorhydrique, sulfurique et nitrique.  hydrochloric, sulfuric and nitric acids.

Pour des raisons en relation avec la vitesse  For reasons related to speed

de dissolution du métal dans les acides inorganiques di-  dissolution of the metal in the inorganic acids di-

lués, on utilise de préférence l'acide nitrique. Ainsi,  Nitric acid is preferably used. So,

le cobalt se dissout lentement dans l'acide chlorhydri-  cobalt dissolves slowly in hydrochloric acid

que ou sulfurique dilué, mais plus rapidement dans l'a-  that or sulfuric diluted, but more quickly in the

cie nitrique pour former des composés cobalteux.  nitric acid to form cobaltous compounds.

L'acide organioque avec lequel la solution de sel de métal est mise & réagir est de préférence l'acide 2-éthylhexanoîque. On peut utiliser d'autres acides monocarboxyliques synthé'tiques de C7 & C14. Le solvant organique non miscible avec l'eau utilisé est  The organoic acid with which the metal salt solution is reacted is preferably 2-ethylhexanoic acid. Other synthetic monocarboxylic acids of C7 & C14 can be used. The organic solvent immiscible with the water used is

de préférence le 2-éthylhexanol. Une raison particu-  preferably 2-ethylhexanol. A particular reason

lière est-que si comme système catalytique dans le procédé d'hydroformylation on utilise une solution de 2-éthylhexanoate de cobalt dans le 2-éthylhexanol, aucun changement de solvant n'est nécessaire. Ainsi, le  However, if a solution of cobalt-2-ethylhexanoate in 2-ethylhexanol is used as a catalyst system in the hydroformylation process, no change of solvent is required. So, the

2-éthylhexanoate de cobalt récupéré dans le 2-éthyl-  Cobalt-2-ethylhexanoate recovered from 2-ethyl-

hexanol peut être introduit directement dans le procédé d'hydroformylationo Le procédé est mis en oeuvre de préférence  hexanol can be introduced directly into the hydroformylation process. The process is preferably carried out

à une température comprise entre 50 et 140 C.  at a temperature between 50 and 140 C.

La concentration de l'acide inorganique dilué est comprise de préférence entre 10 et 50îz en poids. De préférence, on utilise des quantités stoechiométriques des divers corps en réaction. Une formation d'émulsions ou de matières solides peut se  The concentration of the dilute inorganic acid is preferably from 10 to 50% by weight. Stoichiometric amounts of the various reactants are preferably used. Formation of emulsions or solids can occur

produire avec des quantit's non stoechiométriques, cau-  produce with non-stoichiometric quantities,

sant une médiocre séparation des phases et réduisant  a poor phase separation and reducing

en conséquence le rendement en sel organique de métal.  accordingly the yield of organic metal salt.

Pour éviter le risque de formation d'un mé-  To avoid the risk of forming a

lange explosif de vapeurs et pour améliorer l'élimina-  explosive mixture of vapors and to improve the elimination

tion de l'eau durant le séchage du sel organique de métal (à des températures allant jusqu'à 2000 C), on utilise de préférence une atmosphère inerte d'azote. La base qui est utilisée est de préférence un hydroxyde  During the drying of the organic metal salt (at temperatures up to 2000 ° C.), an inert nitrogen atmosphere is preferably used. The base that is used is preferably a hydroxide

de métal alcalin. L'hydroxyde de sodium est particuliè-  of alkali metal. Sodium hydroxide is particularly

rement preféré.highly preferred.

La présente invention va maintenant être  The present invention will now be

3o décrite encore par r,'f'rence à l'eemrple suivant.  3o further described by reference to the following eemrple.

- EXEIP LE -- EXEIP LE -

Préparation de 2-éthylhexanoate de cobalt  Preparation of cobalt 2-ethylhexanoate

Une solution de nitrate de cobalt (équiva-  A solution of cobalt nitrate (equiva-

lente à 0,25 mole de cobalt) qui a été préparée en  0.25 mol of cobalt) which has been prepared in

dissolvant des plaLues de nickel déposées dans de l'aci-  dissolving nickel deposits deposited in

de nitrique à 25%, en poids à-85 C, de l'acide 2-éthyl-  25% nitric acid, by weight at -85 ° C., of 2-ethyl

hexanoique (0,5 mole) et du 2-éthyl-hexanol (à raison d'une quantité donrnant 10J en poids de cobalt dans la solution organique finale) sont chauffés tandis qu'on agite rapidement à 8G C sous azote. On ajoute lentement  Hexanoic acid (0.5 mole) and 2-ethylhexanol (at a yield of 10% by weight of cobalt in the final organic solution) are heated while stirring rapidly at 8 ° C. under nitrogen. We add slowly

(en 0,5 heure environ),de l'hydroxyde de sodium (solu-  (in about 0.5 hours), sodium hydroxide (

tion à 25% en poids) jusqu'à ce que le pH soit de 90 On agite le mélange pendant encore 30 minutes et ensuite on le laisse déposer. uand les phases se sont séparées, on élimine par écoulement la phase aqueuse inférieure  25% by weight) until the pH is 90. The mixture is stirred for a further 30 minutes and then allowed to settle. When the phases have separated, the lower aqueous phase is flushed out.

et la phase supérieure organique contenant du 2-éthyl-  and the organic upper phase containing 2-ethyl-

hexanoate de cobalt est séchée dans le mrme récipeint à la pression atmosphérique sous azote à 115 Co On filtre  cobalt hexanoate is dried in the same recipeint at atmospheric pressure under nitrogen at 115 Co On filter

ensuite le produit.then the product.

Le rendement en 2-éthylhexanoate de cobalt  The yield of cobalt 2-ethylhexanoate

est de 99,5%,.is 99.5% ,.

i474338i474338

Claims (9)

REVENDICATIONS 1) Un procédé pour la récupération d'un catalyseur métallique usé déposé à l'état métallique durant un procédé pour la transformation catalysée de composés organiques, caractérisé en ce qu'on dissout le métal déposé dans un acide inorganique et on met en contact à température élevée la solution de sel de métal résultante avec un acide organique en présence d'eau et d'un solvant organique non miscible avec l'eau tandis qu'on ajoute une base et ensuite on isole à partir de la phase organique le sel organique de métal résultanto 2) Un procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le procédé de transformation  1) A process for the recovery of a spent metallic catalyst deposited in the metallic state during a process for the catalyzed transformation of organic compounds, characterized in that the deposited metal is dissolved in an inorganic acid and is brought into contact with the resulting metal salt solution is elevated with an organic acid in the presence of water and an organic solvent immiscible with water while a base is added and then the organic salt is isolated from the organic phase; 2) A process according to claim 1, characterized in that the process of transformation catalysée est un procédé d'hydroformylation.  catalysed is a hydroformylation process. 3) Un procédé selon l'une des revendica-  3) A method according to one of the claims tions I ou 2, caractérisé en ce que le métal est choisi parmi le fer, le vobalt, le nickel, le ruthénium et l'iridiumo 4) Un, procédé selon la revendication 3,  I or 2, characterized in that the metal is selected from iron, vobalt, nickel, ruthenium and iridiumo 4) A method according to claim 3, caracté,risé en ce que le métal est du cobalt.  characterized in that the metal is cobalt. ) Un procédé selon l'une des revendica- tions I à 4, caractérisé en ce que l'acide inorganique est choisi parmi les acides chlorhydrique, sulfurique  A process according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the inorganic acid is selected from hydrochloric acid and sulfuric acid. et nitrique.and nitric. 6) Un procé(dé selon la revendication 5, caractérisé en ce que l'acide inorganique est l'acide nitrique.  6. A process according to claim 5, characterized in that the inorganic acid is nitric acid. 7) Un procédé selon l'une des revendications  7) A method according to one of the claims 1 à 6, caractérisé en ce que l'acide organique est  1 to 6, characterized in that the organic acid is 1 'acide 2-éthyl-hexanotque.2-ethylhexanoic acid. 8) Un procédé selon l'une des revendica-  8) A method according to one of the claims 247 4338247 4338 tions 1 à 7, caractérisé en ce que le solvant organi-  1 to 7, characterized in that the organic solvent que non miscible avec l'eau est le 2-éthylhexanol.  that immiscible with water is 2-ethylhexanol. 9) Un procédé selon l'une des revendica-  9) A method according to one of the claims tions 1 à 8, caractérisé en ce que la température est comprise entre 50 et 1400 C.  1 to 8, characterized in that the temperature is between 50 and 1400 C. ) Un procédé selon l'une des revendica-  ) A method according to one of the claims tions I à 9, caractérisé en ce que l'acide inorganique  I to 9, characterized in that the inorganic acid est un acide aqueux d'un titre de 10 à 50% en poids.  is an aqueous acid with a title of 10 to 50% by weight. 11) Un procédé selon l'une des revendica-  11) A method according to one of the claims tions I à 10, caractérisé en ce qu'on utilise des quan-  I to 10, characterized in that quantities are tités stoechiométriques des divers corps en réaction.  stoichiometric tenses of the various bodies in reaction. 12) Un procédé selon l'une des revendica-  12) A method according to one of the claims tions I à 11, caractérisé en ce qu'on utilise une  I to 11, characterized in that a atmosphère inerte, de préf rence d'azote.  inert atmosphere, preferably nitrogen. 13) Un procédé selon l'une des revendica-  13) A method according to one of the claims tions A à 12, caractérisé en ce que la base est un hy-  A to 12, characterized in that the base is a hy- droxyde de métal alcalin, de préférence de l'hydroxyde  alkali metal hydroxide, preferably hydroxide de sodium.sodium.
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