DE3042541A1 - AQUEOUS SOLUTION OF 2-HYDROXY-4-METHOXYBENZOPHENONE-5-SULFONIC ACID, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF - Google Patents
AQUEOUS SOLUTION OF 2-HYDROXY-4-METHOXYBENZOPHENONE-5-SULFONIC ACID, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOFInfo
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Description
RIEDEL-DE HAEN AKTIENGESELLSCHAFT HOE 80/D 010RIEDEL-DE HAEN AKTIENGESELLSCHAFT HOE 80 / D 010
Wäßrige Lösung von 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung Aqueous solution of 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid, process for its preparation and its use
Die Erfindung bezieht sich auf eine wäßrige Lösung von 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Tränkmittel.The invention relates to an aqueous solution of 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid, a process for their production and their use as impregnating agents.
2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure (HMBS) ist bekanntlich in polaren Flüssigkeiten, z.B. Wasser, Methanol und Ethanol, gut löslich. Ferner ist bekannt, daß HMBS ein guter Ultraviolettlicht-Absorber ist und in Form von verdünnten wäßrigen Lösungen zur Stabilisierung verschiedener Substrate gegen den Einfluß von UV-Licht eingesetzt wird. Beispielsweise wird Polymermaterial mit einem wasserempfind lichen Überzug versehen, der HMBS enthält (vgl. deutsche Offenlegungsschrift 22 24 705 = britische Patentschrift 13 66 702); die dabei verwendete wäßrige Lösung von HMBS hat eine Konzentration von weniger als 2 Gewichtsprozent.Is 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid (HMBS) is known to be readily soluble in polar liquids, e.g. water, methanol and ethanol. It is also known that HMBS is a is a good ultraviolet light absorber and in the form of dilute aqueous solutions to stabilize various Substrates used against the influence of UV light. For example, polymer material is sensitive to water Union coating provided, the HMBS contains (see. German Offenlegungsschrift 22 24 705 = British patent specification 13 66 702); the aqueous solution of HMBS used here has a concentration of less than 2 percent by weight.
Wäßrige Lösungen von HMBS reagieren stark sauer; für bestimmte Anwendungsgebiete ist daher eine Verschiebung des pH-Wertes in die Nähe des Neutralpunktes angebracht. Nachteilig ist dabei die Tatsache, daß die Löslichkeit der HMBS infolge der Salzbildung stark vermindert wird und HMBS bei der partiellen Neutralisation ausgefällt wird.Aqueous solutions of HMBS are strongly acidic; for For certain areas of application, a shift in the pH value close to the neutral point is therefore appropriate. The disadvantage here is the fact that the solubility of the HMBS is greatly reduced as a result of the salt formation and HMBS is precipitated in the partial neutralization.
Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung einer wäßrigen Lösung von HMBS, die die Nachteile der bekannten Lösungen nicht aufweist.The object of the invention is to provide an aqueous solution of HMBS which has the disadvantages of the known solutions does not have.
Die Erfindung betrifft eine wäßrige Lösung von 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure, die wenigstens partiell neutralisiert ist, und ist dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung ein Aminsalz der 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure enthält und einen pH-Wert von 2 bis 10 aufweistThe invention relates to an aqueous solution of 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid, which is at least partially neutralized, and is characterized in that the Solution contains an amine salt of 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and has a pH of 2 to 10
3 O A 2 5 4 13 O A 2 5 4 1
und die Ges-irrmcnai: von Säure und "nj ζ λ bis 30 Gewicht;, Prozent betraut (bezogen auf ciio Lösung; ..and the Ges-irrmcnai: entrusted by acid and "nj ζ λ to 30 weight ;, percent (based on ciio solution; ..
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur HcrstelLang S einer wäßrigen Lösung von 2~Hydroxy-4--methoxybenzcchenon·-· 5-sulfonsäure, die wenigstens partioll neutralisiert ist, dadurch gekennzeichnet, daß 2 bis 30 Gewichtsteile 2-Hydroxy-4-in'ithoxybenzcphonon-5-sulfonsäure bei einer Temperatur von 15 bis 300C in 98 bis 70 Gowichtsteilen Wasser gelöst werden und die erhaltene Lösung durch Zusatz eines Amins, das koine Fällung verursacht, auf einen pH-Wert von 2 bis 10 eingestellt wird.The invention also relates to a process for the production of an aqueous solution of 2-hydroxy-4-methoxybenzcchenone - 5-sulfonic acid, which is at least partially neutralized, characterized in that 2 to 30 parts by weight of 2-hydroxy-4-yn ' ithoxybenzcphonon-5-sulfonic acid at a temperature of 15-30 0 C in 98-70 Gowichtsteilen water are dissolved and the resulting solution caused by the addition of an amine koine precipitation, is adjusted to a pH of 2 to 10
Schließlich betrifft die Erfindung auch die Verwendung einer wäßrigen Lösung von 2-IIydroxy-4~inofchoxybenscphenon-5-sulror.säure, die ein Aminsalz der 2-IIydroxy-4-tneuhcxy~ benzophenon-5-sulfonsäure enthält und einen pH-Wert von 2 bis 10 aufweist, wobei die Gesamtmenge von Säure; up.:: S(iii 2 bis 30 Gewichtr-prozont botr'igt (ber-'-ogon auf dio Losung j , als Trrinkmittel für Substrate, die gegen UV-Licht empfindlich :ii.nri.Finally, the invention also relates to the use of an aqueous solution of 2-hydroxy-4-hydroxybenzene-5-sulphonic acid which contains an amine salt of 2-hydroxy-4-hydroxybenzophenone-5-sulphonic acid and has a pH of 2 to 10, the total amount of acid; up. :: S (iii 2 to 30 percent by weight botr'igt (ber -'- ogon on the solution j, as a drinkable medium for substrates that are sensitive to UV light: ii.nri.
Die erfindun'fnaomäße Lösung enthält ein Aminsalr, von il.'irij; dessen Menge ijcträcjt vorzugsweise 2 bis 25, i nsborondcr jThe solution according to the invention contains an amine salt, from il.'irij; the amount of which is preferably 2 to 25 , in boron
2v> 5 bis 20 Gewichtsprozent (bezogen auf die Lösung) . Da:. Ar.insalz ist das Salz eines Amins, cksin der Lösung der FLMBS keine Fällung verursacht; besonders geeignete Anine sind Triethylamin, Ammoniak und Pyridin sowie insbesondere Diethanolamin und Triethanolamin.2v> 5 to 20 percent by weight (based on the solution). There:. Ar.insalz is the salt of an amine, cksin the solution of the FLMBS does not cause precipitation; particularly suitable anine are triethylamine, ammonia and pyridine as well as in particular Diethanolamine and triethanolamine.
Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Lösung von HMBS liegt im I:oreich von 2 bis 10, vorzugsweise von 3 bis 8. Besonders vorceilhaft sind Lösungen mit einem pH-V.'ert von 4 bis 7,5. Γ:.;, Lösung enthalt freie HMBS und HMB3-.Aminsa.lz in einerThe pH of the inventive solution of HMBS is located in the I: oreich from 2 to 10, preferably from 3 to 8. Specially vorceilhaft are solutions having a pH V.'ert from 4 to 7.5. Γ:.;, Solution contains free HMBS and HMB3-.Aminsa.lz in one
2:: Gesamtmenge von 2 bis 30, vorzugsweise IO bis 30 Gewichtsprozent . 2: Total amount of 2 to 30, preferably to 30 weight percent IO.
£ii-.L·' ■J,'i,\Zs£ ii-.L · '■ J,' i, \ Zs
-sr--sr-
Die erf indungsgcmäße Lösung wird durch Losen von HMBS i - Vasf-cT und anschließendes Einstollen des pH-Wertes durch Zugabe eines Amins, das keine Fällung verursacht, hergestellt. Das Lösen der I-IM3S v;ird bei einer Temperatur von 15 bis 300C, vorzugsweise 18 bis 25°C, durchgeführt. Da} Gi werden 2 bis 30, vorzugsweise 10 bis 30 Gowichtsteiü e HM53 in 98 bis 70, vorzugsweise 90 bis 70 Gewichtsteilen Was so.".: gelöst.The solution according to the invention is produced by dissolving HMBS i - Vasf-cT and then adjusting the pH by adding an amine that does not cause precipitation. The release of the I-IM3S v; ith at a temperature of 15-30 0 C, preferably 18 to 25 ° C is performed. 2 to 30, preferably 10 to 30 parts by weight of HM53 are dissolved in 98 to 70, preferably 90 to 70 parts by weight of what so. ".:.
Die erfindungsgemäße Lösung ist besonders dadurch ausgezeichnet, daß sie klar ist und nicht zur Rilduncr ve, nieder schlagen neigt. Sie eignet sich insbesondere zum Tr-Lnken. von Substraten, die gegen die Einwirkung von üV-Licht geschützt werden sollen, z.B. durch Tauchen oder Besprühen.The solution according to the invention is particularly characterized by that it is clear and not to the rilduncr ve, down tends to beat. It is particularly suitable for drinking. of substrates that are to be protected against the effects of UV light, e.g. by dipping or spraying.
1515th
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung. Prczentnngaben bezichen r3ic;h daboi auf: d is Gewicht.The following examples serve to explain the invention in more detail. The percentages relate to 3 ic; h daboi on: the weight.
badbath
— -»5- - »5
In 180 cj Wasser, das eine Temperatur von 200C aufweist, werden 20 g 2-Hydroxy-4-methoxybcnzophcnon-5-5ulfonsaure gelöst. Die erhaltene klar'? Lösung ζ π igt; cinon pH-Wert von 1,0. Durch Zugabe von 8 ml Triethylamin wird dcr.pll-Wcrt der Lösung auf 7,0 eingoßtel]t.In 180 cj water having a temperature of 20 0 C, 20 g of 2-hydroxy-4-methoxybcnzophcnon-5-5ulfonsaure be solved. Which got clear '? Solution ζ π igt; cinon pH value of 1.0. By adding 8 ml of triethylamine, the value of the solution is poured in to 7.0.
Beispiel 1 v/ird wiederholt mit der Maßgabe, daß statt δ nil Triethylamin nun 6 ml Diethanolamin verwendet werden. Der pH-Wert der danach erhaltenen Lösung beträgt 7,0.Example 1 is repeated with the proviso that instead of δ nil Triethylamine now 6 ml of diethanolamine can be used. Of the The pH of the solution then obtained is 7.0.
Beispiel 1 wird wiederholt mit der Maßgabe, daß statt 8 ml Triethylamin nun 6 ml Triethanolamin eingesetzt werden. Der pH-Wert der danach erhaltenen Lösung beträgt 7,0.Example 1 is repeated with the proviso that instead of 8 ml Triethylamine now 6 ml of triethanolamine are used. The pH of the solution then obtained is 7.0.
Beispiel 1 wird wiederholt mit der Maßgabe, daß statt 8 ml Triethylamin nun 10 ml Pyridin verwendet werden. Der pH-Wort der danach erhaltenen Lösung beträgt 4,0.Example 1 is repeated with the proviso that 10 ml of pyridine are used instead of 8 ml of triethylamine. The pH word the solution obtained thereafter is 4.0.
Beispiel 1 wird wiederholt mit der Maßgabe, daß statt 8 i:il Triethylamin nun 5 ml wäßrige Ammoniaklösung (25 ?;ig) verwendet werden. Der pH-Wert der danach erhaltenen Lösung beträgt 4,0.Example 1 is repeated with the proviso that instead of 8 i: il Triethylamine now 5 ml of aqueous ammonia solution (25?; Ig) can be used. The pH of the solution obtained thereafter is 4.0.
Beispiel 1 wird wiederholt mit der Maßgabe, daß statt 8 ml Triethylamin nun 7 ml Diethanolamin verwendet werden. Der pH-Wert der danach erhaltenen,Lösung beträgt 7,5.Example 1 is repeated with the proviso that 7 ml of diethanolamine are used instead of 8 ml of triethylamine. Of the The pH of the solution then obtained is 7.5.
Beispiel 1 wird wiederholt mit der Maßgabe, daß statt 8 ml Triethylamin nun 8 ml Diethanolamin verwendet werden. Der pH-Wert der danach erhaltenen Lösung beträgt 8,0.Example 1 is repeated with the proviso that 8 ml of diethanolamine are now used instead of 8 ml of triethylamine. Of the The pH of the solution then obtained is 8.0.
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
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| US3670074A (en) * | 1971-01-22 | 1972-06-13 | Cyril Doner | Sunscreen formulation containing triethanolamine neutralized 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone-5-sulfonic acid |
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