DE3021486A1 - HEAT SENSITIVE RECORDING MATERIAL - Google Patents

HEAT SENSITIVE RECORDING MATERIAL

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DE3021486A1 DE19803021486 DE3021486A DE3021486A1 DE 3021486 A1 DE3021486 A1 DE 3021486A1 DE 19803021486 DE19803021486 DE 19803021486 DE 3021486 A DE3021486 A DE 3021486A DE 3021486 A1 DE3021486 A1 DE 3021486A1
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
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    • B41M5/3331—Macromolecular compounds

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Description

Kores Nordic Danmark A/S, Midtager 29, DK-26OO Glostrup, DanmarkKores Nordic Danmark A / S, Midtager 29, DK-26OO Glostrup, Denmark

Wärmeempfindliches AufzeichnungsmaterialThermosensitive recording material

Die Erfindung bezieht sich auf ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial zur Anwendung in wärmeempfindlichen Registrierverfahren einschließlich den Wärmedruckern elektronischer Rechner und den Terminalelementen elektronischer Datenverarbeiter.The invention relates to a heat-sensitive recording material for use in heat-sensitive Registration procedures including the thermal printers electronic computers and the terminal elements of electronic data processors.

Das Aufzeichnungsmaterial besteht aus einem Träger mit einer farblosen oder wesentlich farblosen reaktiven Beschichtung, die unter Wärmeeinwirkung deutlich sichtbare farbige Zeichen bildet.The recording material consists of a carrier with a colorless or substantially colorless reactive Coating that forms clearly visible colored characters when exposed to heat.

Reaktive Schichten, die eine farblose farbbildende Verbindung enthalten, welche bei Reaktion mit einerReactive layers that contain a colorless, color-forming compound which, when reacted with a

0505

Jüro Bremen / Bremen Office: Ostfach / P. O. Box 10 7127 lollerallee 32, D-2800 Bremen »ephon: (0421) * 34 90 71 'elekopierer/Telecopier: Rank Xerox ."elegr. / Cables: Diagramm Bremen Telex: 244 958 bopatdJüro Bremen / Bremen Office: Ostfach / P. O. Box 10 7127 lollerallee 32, D-2800 Bremen »ephon: (0421) * 34 90 71 'elecopier / telecopier: Rank Xerox. "elegr. / cables: diagram Bremen Telex: 244 958 bopatd

030064/0619030064/0619

Konten / Accounts Bremen:Accounts Bremen:

Bremer Bank, BremenBremer Bank, Bremen

(BLZ 290 800 10) 100144 900(Sort code 290 800 10) 100 144 900

Deutsche Bank, BremenDeutsche Bank, Bremen

(BLZ 290 700 50) 1112002(Sort code 290 700 50) 1112002

PSchA HamburgPSchA Hamburg

(BLZ 200 100 20) 1260 83-2Γ2(Sort code 200 100 20) 1260 83-2Γ2

Büro München / Munich Office: Postfach / P. O. Box 14 01 08 Schlotthauersiraße 3, D-βΟΟΟ München 5 Telephon: (089) 65 23 21 Telekap./Telecop.: (089) 2215 69 R X. 400 Telepr / Cables: Telepatent München Telex: 523 937 jus d (code forbc.)Munich Office: Postfach / P. O. Box 14 01 08 Schlotthauersiraße 3, D-βΟΟΟ Munich 5 Telephone: (089) 65 23 21 Telekap./Telecop .: (089) 2215 69 R X. 400 Telepr / Cables: Telepatent Munich Telex: 523 937 jus d (code forbc.)

BOEHMERl' & BOEHMERTBOEHMERl '& BOEHMERT

SAC-I-1CIr. "IGHTSAC-I- 1 CIr. "IGHT

elektronenabsorbierenden Substanz eine sichtbare Farbe bilden, sind bekannt.electron-absorbing substance to form a visible color are known.

Laut GB Patent specification Nr. 11 35 540 wird Kristallviolettlakton als farbloser Farbbildner und ein Diphenol, Triphenol oder ein Polymer davon als elektronenabsorbierende Substanz verwendet.According to GB patent specification No. 11 35 540 Crystal violet lactone as a colorless color former and a diphenol, triphenol or a polymer thereof as electron-absorbing substance used.

Diese beiden reaktiven Bestandteile sind in einem Polyvinylalkoholfilm dispergiert.These two reactive components are dispersed in a polyvinyl alcohol film.

GB Patent specification no. 14 79 542 nennt als farbbildende Verbindung solche, die einen Lakton -, Laktam-, Sulton- oder Spiropyranring haben und unter Wärmeeinwirkung im Stande sind eine sichtbare Farbe durch Reaktion mit einer organischen Säure oder einem Phenol zu bilden.GB Patent Specification No. 14 79 542 names as color-forming compounds those that contain a lactone -, Lactam, sultone or spiropyran rings have and are capable of a visible color when exposed to heat by reaction with an organic acid or a phenol.

Nun wurde festgestellt, daß wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien mit den oben erwähnten Bestandteilen bezüglich der Stabilität noch immer problematisch sind, da weder die Schicht selbst noch die resultierende thermische Markierung lichtbeständig ist. Schon nach 2 Monaten zeigt die Schicht Verfärbungen und die thermischen Markierungen ein deutliches Verblassen.It has now been found that heat-sensitive recording materials with the above-mentioned components are still problematic in terms of stability, since neither the layer itself nor is the resulting thermal marking lightfast. Already after 2 months it shows Layer discoloration and the thermal marks a noticeable fading.

Ein anderer Nachteil der bekannten Aufzeichnungsmaterialien ist ihre Empfindlichkeit gegen die häufig bei der Herstellung von gängigen Kontorartikeln verwendeten Weichmacher; transparente Mappen und Ordner aus weichgemachtem PVC können z.B. zur Aufbewahrung der bisher bekannten Aufzeichnungsmaterialien nicht ohne Risiko auf Verfärbung verwendet werden.Another disadvantage of the known recording materials is their sensitivity to the plasticizers often used in the manufacture of common office articles; transparent folders and Folders made of plasticized PVC can be used, for example, to store the previously known recording materials cannot be used without risk of discoloration.

Vorliegende Erfindung löst dieses Problem durch dieThe present invention solves this problem by

030064/0619 - 2 - 030064/0619 - 2 -

BOEHMfiRT & 3OEHMERTBOEHMfiRT & 3OEHMERT

S-S-

Anwendung eines Resols als elektronenabsorbierende Verbindung. Der farblose Farbbildner wird unter den für chemische Reaktionspapiere üblichen z.B. einen Lakton- oder Spiropyranring enthaltenden Verbindungen gewählt. Kristallviolettlakton ist ein typisches, aber nicht begrenzendes Beispiel.Use of a resol as an electron-absorbing compound. The colorless color former is among the for chemical reaction papers, e.g. compounds containing a lactone or spiropyran ring chosen. Crystal violet lactone is a typical but not limiting example.

Das erfindungsgemäße Resol hat einen Schmelzpunkt, der über 25O°C liegt und ist ein Reaktionsprodukt von Hexamethylentetramin und 4,4' - Diisopropylidendiphenol. Der hohe Schmelzpunkt des Resols verhindert, daß sich- Ablagerungen am Glühstift oder Thermodruckknopf während der Aufzeichnung bilden, was sonst ein bekanntes Problem ist, wenn das Aufzeichnungsmaterial organische Säuren oder Phenole mit niedrigem Schmelzpunkt enthält.The resol according to the invention has a melting point of is above 250 ° C and is a reaction product of hexamethylenetetramine and 4,4'-diisopropylidenediphenol. The high melting point of the resol prevents deposits on the glow plug or thermal push button form during recording, which is otherwise a known problem when the recording material is organic Contains acids or phenols with a low melting point.

Nach der Herstellung wird· das Resol getrocknet, pulverisiert und dann zusammen mit der farbbildenden in einer wässrigen Lösung, die ein wasserlösliches Bindemittel, z.B. Carboxymethylcellulose (CMC) mit einem Zusatz von Glyoxal enthält, dispergiert.After production, the resole is dried, pulverized and then together with the color-forming agent in an aqueous solution containing a water-soluble binder, e.g. carboxymethyl cellulose (CMC) contains an addition of glyoxal, dispersed.

Während die Schicht trocknet, reagiert das Glyoxal mit dem CMC Bindemittel, wodurch das Bindemittel nichtlöslich und feuchtigkeitsresistent wird.As the layer dries, the glyoxal reacts with the CMC binder, creating the binder becomes insoluble and moisture resistant.

Zur Einstellung der Reaktionstemperatur des Aufzeichnungsmaterials, kann die erfindungsgemäße Beschichtung außerdem wachsartige Bestandteile mit einem Schmelzpunkt zwischen 90 - 160°C enthalten. Wachse vom Typ der Fettsäureamide sind besonders geeignet. To set the reaction temperature of the recording material, The coating according to the invention can also contain waxy components with a melting point between 90-160 ° C. Waxes of the fatty acid amide type are particularly suitable.

Ferner können der empfindlichen Schicht aus ökonomischenFurthermore, the sensitive layer can be made of economical

030064/0619 - 3 -030064/0619 - 3 -

BOEHMERT & 3CEHMERTBOEHMERT & 3CEHMERT

Cr-errr CSOHTCr-errr CSOHT

Gründen Füllstoffe wie Kalziumkarbonat, Talkum, Stärke, Kalziumstearat oder andere Metallsalze von Fettsäuren zugesetzt werden.Reason fillers like calcium carbonate, talc, starch, calcium stearate or other metal salts of fatty acids can be added.

Es hat sich ferner erwiesen, daß ein Salz der Verbindungen Hexamethylentetramin und 4,4' - Diisopropylidendiphenol, deren Reaktionsprodukt das erfindungsgemäße Resol ist, eine ähnlich stabilisierende Wirkung wie das Resol selbst hat.It has also been shown that a salt of the compounds hexamethylenetetramine and 4,4'-diisopropylidenediphenol, whose reaction product is the resol according to the invention, a similar stabilizing one Effect like the resol itself.

Folgende Beispiele beschreiben die Herstellung des Resols und verdeutlichen die Erfindung. Die Angaben sind Gewichtsangaben.The following examples describe the preparation of the resole and illustrate the invention. The information is given by weight.

Beispiel 1example 1

Herstellung des Resols:Manufacture of the resole:

Hexamethylentetramin 7Hexamethylenetetramine 7

4,4' - Diisopropylidendxphenol 20 90% Äthanol 724,4'-diisopropylidenedxphenol 20 90% ethanol 72

Natriumhydroxyd 1_Sodium hydroxide 1_

100100

Die Bestandteile werden in Äthanol gelöst und unter Reflux eine Stunde lang gekocht.The ingredients are dissolved in ethanol and refluxed for one hour.

Das gebildete Resol wird durch Auswaschen gereinigt.The resole formed is cleaned by washing out.

Durch Umkristallisierung kann ein noch reineres Resol erhalten werden.An even purer resol can be obtained by recrystallization.

Zuletzt wird das Resol in einem Desintegrator fein vermählen.Finally, the resol is finely ground in a disintegrator.

030064/0619030064/0619

BOEHMERT & 3GEHMERIBOEHMERT & 3GEHMERI

302U86302U86

Beispiel 2Example 2

Herstellung der wärmeempfindlichen Schicht:Manufacture of the heat-sensitive layer:

Resol It. Beispiel 1 13,5Resol According to Example 1 13.5

Carboxymethylcellulose 0,6Carboxymethyl cellulose 0.6

Kalziumstearat 3,5Calcium stearate 3.5

Äthylenbisteamid 8,0Ethylene bisteamide 8.0

Wasser 74,4 Water 74.4

100,-100.00

Die Bestandteile werden 4 Stunden lang in einer Kugelmühle verrieben.The ingredients are ground in a ball mill for 4 hours.

Kristallviolettlakton 43Crystal Violet Lactone 43

Carboxymethylcellulose 2Carboxymethyl cellulose 2

Wasser 55 Water 55

100,-100.00

Die Bestandteile werden 4 Stunden lang in einer Kugelmühle verrieben.The ingredients are ground in a ball mill for 4 hours.

45 Teile der Mischung A und 2 Teile der Mischung B, 42 Teile 10% MCM und 11 Teile 20% Glyoxal werden vermischt und die erhaltene Masse auf einen geeigneten45 parts of mixture A and 2 parts of mixture B, 42 parts of 10% MCM and 11 parts of 20% glyoxal are mixed and the obtained mass to a suitable one

2
Träger, z.B. ein 50g/m Papier aufgetragen, und zwar in einer Menge, die nach Abdampfen des Wassers in einem erhitzten Trockenkanal, eine feste wärme-2
Carrier, e.g. a 50g / m paper applied in an amount that, after the water has evaporated in a heated drying tunnel, a solid heat-

2 empfindliche Schicht von 4-9 g/m ergibt.2 sensitive layer of 4-9 g / m 2 results.

— 5 —- 5 -

03006A/061903006A / 0619

Claims (8)

BOEHMERT & BOEHMERT P 951 ANSPRÜCHEBOEHMERT & BOEHMERT P 951 CLAIMS 1. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial bestehend aus einer Trägerfolie mit einer farblosen bzw. im wesentlichen farblosen reaktiven Beschichtung, die eine farblose, farbbildende Verbindung und eine elektronenabsorbierende Substanz enthält, welche unter der Einwirkung von Hitze miteinander zur Bildung einer sichtbaren Farbe reagieren, dadurch gekennzeichnet, daß die elektronabsorbierende Substanz ein Resol mit einem Schmelzpunkt über 25O°C ist.1. Consisting of heat-sensitive recording material from a carrier film with a colorless or essentially colorless reactive coating, which is a colorless, color-forming compound and an electron-absorbing substance Contains which, under the action of heat, act together to form a visible color react, characterized in that the electron-absorbing substance is a resol with a melting point is above 25O ° C. 2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Resol ein Reaktionsprodukt von Hexamethylentetramin und 4,4'-Diisopropylidendiphenol ist.2. Recording material according to claim 1, characterized in that the resol is a reaction product of hexamethylenetetramine and 4,4'-diisopropylidenediphenol is. 3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die farbbildende Verbindung unter den für wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien üblich verwendeten, wie denjenigen, die einen Lacton- oder Spiropyranring enthält, z.B.3. Recording material according to claim 1 or 2, characterized in that the color-forming compound is among those for heat-sensitive recording materials commonly used such as those containing a lactone or spiropyran ring, e.g. 030064/0 619030064/0 619 ORIQiNAL INSPECTEDORIQiNAL INSPECTED ΒΟΕΗΜΕΚΓ & BOEHMERTΒΟΕΗΜΕΚΓ & BOEHMERT •δ• δ Kristallviolettlakton, gewählt ist.Crystal violet lactone. 4. Aufzeichnungsmaterial nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Beschichtung der Trägerfolie zusätzlich Wachskomponenten mit einem Schmelzpunkt von 90 bis 1600C enthält.In that the coating of the carrier film additionally contains 4. A recording material according to any one of the preceding claims, characterized in that wax components with a melting point from 90 to 160 0 C. 5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Wachskomponent aus der Gruppe der Fettsäureamiden gewählt ist.5. Recording material according to claim 4, characterized in that the wax component from the Group of fatty acid amides is selected. 6. Verfahren zur Herstellung eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Resol und die farbbildende Verbindung in der Gestalt einer wässrigen Suspension, die ein wasserlösliches Bindemittel enthält, auf die Trägerfolie aufgetragen wird.6. A method for producing a heat-sensitive recording material according to any one of the preceding Claims, characterized in that the resol and the color-forming compound in the form of a aqueous suspension containing a water-soluble binder, applied to the carrier film will. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß als wasserlösliches Bindemittel Carboxymethylcellulose (CMC) mit einem Zusatz von Glyoxal verwendet wird.7. The method according to claim 6, characterized in that the water-soluble binder is carboxymethyl cellulose (CMC) is used with an addition of glyoxal. 8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Resol und die farbbildende Verbindung getrennt in Wasser mit CMC dispergiert und anschließend die beiden Dispersionen miteinander und mit Glyoxal gemischt werden.8. The method according to claim 6 or 7, characterized in that the resol and the color-forming compound dispersed separately in water with CMC and then the two dispersions with each other and be mixed with glyoxal. 030034/5619030034/5619
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