DE3018003C2 - - Google Patents
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die in den Ansprüchen beschriebenen Verbindungen, Verfahren und herbizide Mittel.The present invention relates to compounds, methods and described in the claims herbicidal agents.
In den erfindungsgemäßen Verbindungen bedeutet Halogen bevorzugt Chlor oder Brom.In the compounds according to the invention, halogen means preferably chlorine or bromine.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen ein Chiralitätszentrum und werden bei ihrer Herstellung gewöhnlich als Racemate erhalten. Die optischen Antipoden lassen sich aus den Racematen, in dem Fachmann geläufiger Weise, unter Einsatz von geeigneten optisch aktiven Hilfsstoffen isolieren. Die Erfindung umfaßt auch die isolierten Antipoden und dabei aufgrund der biologischen Wirkung insbesondere deren D-Formen. The compounds of the general formula I have a chirality center and become usually obtained in their manufacture as racemates. The optical antipodes can be derived from the racemates, in a manner familiar to the person skilled in the art, using isolate from suitable optically active additives. The invention also includes the isolated antipodes and in particular because of the biological effect their D-shapes.
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I (bzw. auch deren D-Formen) ist dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils in an sich bekannte WeiseThe procedure for Preparation of the compounds of general formula I. (or their D-shapes) is characterized in that one in a manner known per se
- a) Verbindungen der Formel worin B für Fluor, Chlor, Brom oder Methyl- bzw. Ethylsulfonyl steht, mit Verbindungen der Formel odera) Compounds of the formula wherein B represents fluorine, chlorine, bromine or methyl or ethyl sulfonyl, with compounds of the formula or
-
b) Verbindungen der Formel
mit Verbindungen der Formel
worin D für Halogen (vorzugsweise Chlor oder Brom)
oder den Mesyl- oder Tosylrest steht,
oder b) compounds of the formula with compounds of the formula in which D represents halogen (preferably chlorine or bromine) or the mesyl or tosyl radical,
or - c) Säuren der Formel bzw. entsprechende Säureanhydride oder Säurechloride mit Verbindungen der Formel c) acids of the formula or corresponding acid anhydrides or acid chlorides with compounds of the formula
Die Umsetzungen nach a) bis c) erfolgen in dem Fachmann geläufiger Weise, wobei in Gegenwart säurebindender Mittel gearbeitet wird, bzw. die Umsetzung der freien Säure nach c) in Anwesenheit von Carbodiimiden erfolgt. Die allgemeinen Verfahren sind z. B. in US-PS 41 30 413 oder in EP 2246 A1 beschrieben.The reactions according to a) to c) are carried out in a person skilled in the art common way, being in the presence acid-binding agent is worked, or the conversion of the free acid according to c) in the presence of carbodiimides. The general procedure are z. B. in US-PS 41 30 413 or in EP 2246 A1 described.
Die Ausgangsverbindungen der Formel II-VI sind bekannt (US-PS 41 30 414 bzw. DE 27 38 963 A1) oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen. Bei Verwendung von optisch aktiven Ausgangsmaterialien der Formeln III und V ist es möglich, optische Isomere (bevorzugt die D-Form) der allgemeinen Formel I in hohen optischen Reinheiten herzustellen.The starting compounds of formula II-VI are known (US Pat. No. 4,130,414 or DE 27 38 963 A1) or can be made by known methods produce. When using optically active Starting materials of formulas III and V it is possible to use optical isomers (preferably the D-form) of the general formula I in high to produce optical purities.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I sind im Vor- und Nachauflaufverfahren gegen ein breites Spektrum von ein- und mehrjährigen Schadgräsern sehr gut wirksam, gleichzeitig werden sie jedoch von zweikeimblättrigen Kulturpflanzen sowie einigen Getreidearten vorzüglich toleriert. Die Verbindungen sind daher zur selektiven Bekämfung von ein- und mehrjährigen Schadgräsern in mono- und dikotylen Kulturen (wie z. B. Reis, Weizen, Soja, Baumwolle, Zuckerrüben, Raps) geeignet. Solche Schadgräser sind beispielsweise Wildhaver (Avena), Fuchsschwanz (Alopecurus spp.), Rispengras (Poa spp.), Raygras (Lolium spp.) ein- und mehrjährige Wildhirsen (Echinochloa spp., Setaria spp., Digitaria spp., Panicum spp., Sorghum spp.), Bermudagras (Cynodon spp.) und Quecke (Agropyron spp.).The compounds of the general invention Formula I are in pre- and post-emergence against one wide range of annual and multi-year harmful grasses very effective, but at the same time they are from dicotyledonous crops and some cereals excellently tolerated. The connections are therefore for the selective combating of one and multi-year Harmful grasses in monocotyledonous and dicotyledonous cultures (such as e.g. B. rice, wheat, soy, cotton, sugar beet, rapeseed) suitable. Wild grasses are such harmful grasses (Avena), foxtail (Alopecurus spp.), Panicle grass (Poa spp.), Raygrass (Lolium spp.) Annual and perennial wild millet (Echinochloa spp., Setaria spp., Digitaria spp., Panicum spp., Sorghum spp.), Bermuda grass (Cynodon spp.) And couch grass (Agropyron spp.).
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in niedrigen Dosierungen eingesetzt, so werden spezifische Effekte beoabachtet, die die Verbindungen zum Einsatz als Wachstumsregulatoren geeignet erscheinen lassen (z. B. als Wachstumshemmer in Getreide).Are the compounds of the invention in low Dosages used, so specific effects watched the connections for use as Make growth regulators seem suitable (e.g. as Growth inhibitors in cereals).
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch herbizide Mittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie eine herbizide wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I neben üblichen Zusatz- und Formulierungshilfsmitteln enthalten. The present invention therefore also relates to herbicidal compositions which are characterized in that they contain a herbicidally effective amount of a compound of the general formula I in addition to usual additives and Formulation aids included.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 2-95 Gew.-%. Sie können als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.The agents according to the invention contain the active ingredients of formula I generally 2-95% by weight. You can as wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable Solutions, dusts or granules in the usual preparations are used.
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Oleyl-, Stearylamine, Alkyl- oder Akylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-dinaphthylmethan-6,6′-disulfonsaures Natrium, oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.Wettable powders are evenly dispersible in water Preparations which, in addition to the active substance, apart from a diluent or inert substance or wetting agent, e.g. B. polyoxethylated Alkylphenols, polyoxethylated oleyl, Stearylamines, alkyl or alkylphenyl sulfonates and Dispersants, e.g. B. sodium lignosulfonic acid, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, or also contain sodium oleylmethyl tauric acid.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels, beispielsweise eines polyoxethylierten Alkylphenols oder eines polyoxethylierten Oleyl- oder Stearylamins, erhalten.Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. B. butanol, Cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or even higher boiling Aromatics and addition of a nonionic wetting agent, for example a polyoxethylated alkylphenol or a polyoxethylated oleyl or stearylamine, receive.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided, solid materials, e.g. B. talc, natural Clays, such as kaolin, bentonite, pyrophillite or Diatomaceous earth.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium, oder auch Mineralölen auf die Oberfäche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.Granules can either by spraying the active ingredient made on adsorbable, granulated inert material be or by applying active ingredient concentrates by means of adhesives, e.g. B. polyvinyl alcohol, polyacrylic acid Sodium, or mineral oils on the surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material. Suitable active ingredients can also in the for the production of fertilizer granules usual way - if desired in a mixture with fertilizers - getting produced.
Bei den herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z. B. zwischen etwa 10% und 95%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentration ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10% bis 80%. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5% bis 20% an Wirkstoff. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z. T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.In the herbicidal compositions, the concentrations of Active ingredients in the commercial formulations different be. The active substance concentration varies in wettable powders e.g. B. between about 10% and 95%, the rest consists of the formulation additives specified above. The active substance concentration is at an emulsifiable concentration about 10% to 80%. Dusty formulations usually contain 5% to 20% of active ingredient. At Granules depend on the active ingredient z. T. depends on whether the active compound is liquid or solid and which granulation aids, fillers etc. are used will.
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,05 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,1 und 5 kg/ha.The commercially available concentrates may be used diluted in the usual way, e.g. B. in wettable Powders and emulsifiable concentrates Water. Dusty and granulated preparations as well sprayable solutions are no longer used before use diluted with other inert substances. With the outside Conditions such as temperature, humidity and. a. varies the required application rate. You can continue within Limits fluctuate, e.g. B. between 0.05 and 10.0 kg / ha or more active substance, but it is preferably between 0.1 and 5 kg / ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können mit anderen Herbiziden, Insektiziden und Fungiziden kombiniert werden. The active compounds according to the invention can be combined with others Herbicides, insecticides and fungicides can be combined.
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten ausAn emulsifiable concentrate is obtained from
15 Gew.-Teilen Wirkstoff
75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und
10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol (10 AeO)
als Emulgator.15 parts by weight of active ingredient
75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and
10 parts by weight of ethylated nonylphenol (10 AeO) as an emulsifier.
Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem manA wettable powder that is easily dispersible in water is obtained by using
25 Gew.-Teile Wirkstoff
64 Gew.-Teile kaolinhaltiges Quarz als Inertstoff
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und
1 Gew.-Teil oleylmethyltaurinsaures Natrium als
Netz- und Dispergiermittel25 parts by weight of active ingredient
64 parts by weight of quartz containing kaolin as an inert substance
10 parts by weight of potassium lignosulfonic acid and
1 part by weight of oleylmethyl tauric acid sodium as wetting and dispersing agent
mischt und in einer Stiftmühle mahlt.mixes and grinds in a pin mill.
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem manA dusts are obtained by
10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff10 parts by weight of active ingredient and 90 parts by weight of talc as an inert substance
mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert. mixes and crushed in a hammer mill.
Ein Granulat besteht z. B. aus etwaA granulate consists, for. B. from about
2-15 Gew.-Teilen Wirkstoff
98-85 Gew.-Teilen inerten Granulatmaterialien, wie
z. B. Attapulgit, Bimsstein und Quarzsand.2-15 parts by weight of active ingredient
98-85 parts by weight of inert granulate materials, such as. B. attapulgite, pumice and quartz sand.
20 g 2-[4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propionsäure werden in 200 ml trockenem Toluol vorgelegt und mit 7,5 g Thionylchlorid versetzt. Nach der Zugabe wird 6 Stunden bei 70°C nachgerührt und überschüssiges Thionylchlorid abdestilliert. Nach Abkühlen auf 30°C werden 4,6 g Acetonoximester und 6,3 g Triethylamin ge löst in 50 ml Toluol zugetropft. Nach der Zugabe wird 8 Stunden bei 60°C nachgerührt, abgekühlt, mehrfach mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, vom Lösungsmittel befreit und 2 Stunden bei 60°C im Hoch vakuum getrocknet. Es verbleiben nach der Trocknung 20,8 g (90,8% d. Th.) an harzigem 2-[4-(6-Chlor-2- benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propionsäureacetonoximester, der NMR-spektroskopisch identifiziert wurde.20 g of 2- [4- (6-chloro-2-benzothiazolyloxy) phenoxy] propionic acid are placed in 200 ml of dry toluene and mixed with 7.5 g of thionyl chloride. After the addition Stirred for 6 hours at 70 ° C and excess Thionyl chloride distilled off. After cooling to 30 ° C 4.6 g of acetone oxime ester and 6.3 g of triethylamine dissolved in 50 ml of toluene added dropwise. After the addition Stirred for 8 hours at 60 ° C, cooled, several times with Washed water, dried over sodium sulfate, from Solvent free and 2 hours at 60 ° C in high vacuum dried. It remains after drying 20.8 g (90.8% of theory) of resinous 2- [4- (6-chloro-2- benzthiazolyloxy) phenoxy] propionic acid acetone oxime esters, which was identified by NMR spectroscopy.
Bei analoger Arbeitsweise erhält man unter Einsatz der (D+) 2-[4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy]- propionsäure das entsprechende (D)-Isomere von Beispiel 1. Die Zuordnung erfolgte ebenfalls NMR-spektroskopisch.In an analogous way of working, one obtains using the (D +) 2- [4- (6-chloro-2-benzothiazolyloxy) phenoxy] - propionic acid the corresponding (D) -isomer from Example 1. The assignment was also made by NMR spectroscopy.
In analoger Weise lassen sich folgende Verbindungen der Formel I herstellen:The following compounds of the Create Formula I:
Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Präparate in verschiedenen Dosierungen auf die Erdoberfläche gesprüht. Anschließend wurden die Töpfe für 4 Wochen in einem Gewächshaus aufgestellt und das Resultat der Behandlung (ebenso wie bei den folgenden Beispielen) durch eine Bonitierung festgehalten nach Wirkung in Prozenten (unbehandelt=0%; vollständige Abtötung gleich 100%). Die erfindungsgemäßen Präparate zeigten eine gute Wirkung gegen einjährige und zum Teil auch gegen mehrjährige Schadgräser.Seeds of grass were sown in pots and the as Spray powder or formulated as emulsion concentrates Preparations according to the invention in different dosages sprayed on the earth's surface. Then the Pots placed in a greenhouse for 4 weeks and the result of the treatment (as well as the following Examples) held by a credit rating Effect in percent (untreated = 0%; complete Killing equal to 100%). The preparations according to the invention showed a good effect against one year old and partly also against perennial harmful grasses.
Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und im Gewächshaus angezogen. 3 Wochen nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Präparate in verschiedenen Dosierungen auf die Pflanzen gesprüht und nach 4 Wochen Standzeit im Gewächshaus die Wirkung der Präparate bonitiert.Seeds of grass were sown in pots and in the greenhouse dressed. 3 weeks after sowing the as wettable powder or as emulsion concentrates formulated preparations according to the invention in various Dosages sprayed onto the plants and after 4 Weeks of standing in the greenhouse the effect of the preparations rated.
Die erfindungsgemäßen Mittel waren gut gegen ein breites Spektrum von einjährigen Schadgräsern herbizid wirksam. Einige Präparate bekämpfen ferner auch die mehrjährigen Schadgräser Cynodon dactylon, Sorghum halepense sowie Agropyron repens. The agents according to the invention were good against a wide range Spectrum of annual grasses herbicidal. Some preparations also fight the perennial Harmful grasses Cynodon dactylon, Sorghum halepense as well Agropyron repens.
In weiteren Versuchen im Gewächshaus wurden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen in Töpfen ausgelegt. Ein Teil der Töpfe wurde sofort behandet, die übrigen wurden im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen 2 bis 3 echte Blätter entwickelt hatten und dann mit erfindungsgemäßen Substanzen besprüht.In further experiments in the greenhouse, seeds of one larger number of crops in pots. Some of the pots were treated immediately, the rest were placed in the greenhouse until the plants Had developed 2 to 3 real leaves and then with sprayed substances according to the invention.
Die Ergebnisse, die 4 bis 5 Wochen nach Applikation festgestellt wurden, zeigen, daß die erfindungsgemäßen Substanzen zweikeimblätterige Kulturen im Vor- und Nachauflauf- Verfahren selbst mit 2,5 kg/ha völlig oder fast völlig ungeschädigt lassen. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch Gramineen-Kulturen wie z. B. Sorghum oder Reis. Die Substanzen sind somit bezüglich der in den vorigen Beispielen beschriebenen Unkrautwirkung hoch selektiv. The results found 4 to 5 weeks after application , show that the invention Substances of dicotyledon cultures in the pre- and post-emergence Process completely or almost even at 2.5 kg / ha leave completely undamaged. Protect some substances also Gramineae crops such. B. Sorghum or rice. The substances are therefore related to those in the Weed activity described in previous examples is high selectively.
Folgende Verbindungen V₁ und V₂ aus DE-OS 26 40 730 wurden hinsichtlich ihrer herbiziden Wirksamkeit mit strukturell vergleichbaren Verbindungen der vorliegenden Anmeldung verglichen:The following compounds V₁ and V₂ from DE-OS 26 40 730 were with regard to their herbicidal effectiveness with structural comparable compounds of the present application compared:
X=OBeisp. 14 (von P 30 18 003.1)
X=SBeisp. 1 (von P 30 18 003.1)X = OBisp. 14 (from P 30 18 003.1)
X = SBep. 1 (from P 30 18 003.1)
Die vergleichenden Untersuchungen zur herbiziden Wirksamkeit der genannten Verbindungen wurden unter Gewächshausbedingungen vorgenommen. Es wurden Emulsionskonzentrate (EC 10) verwendet. Die Applikation erfolgte im 3-4 Blattstadium.The comparative studies on herbicidal activity of the compounds mentioned were under greenhouse conditions performed. Emulsion concentrates (EC 10) were used. The application took place in the 3-4 leaf stage.
Die Standzeit im Gewächshaus bis zur Auswertung betrug 4 Wochen. Die visuelle Bonitur ergab die in folgender Tabelle aufgelistete Gräserwirkung. The standing time in the greenhouse until evaluation was 4 weeks. The visual rating was as follows Table listed grass effect.
Die Ergebnisse aus obiger Tabelle zeigen, daß die Herbizidwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen deutlich stärker ist als bei den Vergleichsverbindungen aus DE-OS 26 40 730, während die Kulturpflanzenverträglichkeit bei beiden Verbindungstypen gleich gut ist. The results from the table above show that herbicidal activity the Compounds according to the invention is significantly stronger than in the Comparative compounds from DE-OS 26 40 730, while the crop tolerance is equally good for both connection types.
Verbindungen der FormelCompounds of the formula
in denen X, R₁, R₂ und R₃ die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben, wurden entsprechend P 30 18 003.1 hergestellt und analog Beispiel I dieser Patentanmeldung auf ihre herbizide Wirkung getestet. Die biologischen Resultate sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.in which X, R₁, R₂ and R₃ have the meanings given in Table 1 have been produced according to P 30 18 003.1 and analog Example I of this patent application for its herbicidal activity tested. The biological results are summarized in Table 2.
Die Ergebnisse aus Tabelle 2 zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen 16 bis 22 eine ausgezeichnete Herbizidwirkung neben sehr guter Kulturpflanzenverträglichkeit aufweisen. Die Wirkung entspricht denen der Beispiele 1 bis 15.The results from Table 2 show that the inventive Compounds 16 to 22 have excellent herbicidal activity in addition to very good crop tolerance. The effect corresponds to that of Examples 1 to 15.
Claims (3)
R: Halogen,
X: O, S,
n: 0, 1 oder2,
R₂: (C₁-C₆)-Alkyl oder Phenyl, das durch Halogen, C₁-C₄)Alkyl, (C₁-C₄)Alkoxy, NO₂ oder CF₃ ein- bis zweimal substituiert sein kann,
R₃: (C₁-C₆)-Alkyl oder R₂ und R₃ gemeinsam eine Alkylenkette mit 4 oder 5 CH₂-Gruppen, bedeuten. 1. Compounds of the general formula I wherein
R: halogen,
X: O, S,
n: 0, 1 or 2,
R₂: (C₁-C₆) alkyl or phenyl, which can be substituted by halogen, C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, NO₂ or CF₃ once or twice,
R₃: (C₁-C₆) alkyl or R₂ and R₃ together represent an alkylene chain with 4 or 5 CH₂ groups.
- a) Verbindungen der Formel worin B für Fluor, Chlor, Brom oder Methyl- bzw. Ethylsulfonyl steht, mit Verbindungen der Formel oder
- b) Verbindungen der Formel
mit Verbindungen der Formel
worin D für Halogen (vorzugsweise Chlor oder Brom)
oder den Mesyl- oder Tosylrest steht,
oder - c) Säuren der Formel bzw. entsprechende Säureanhydride oder Säurechloride mit Verbindungen der Formel umsetzt.
- a) Compounds of the formula wherein B represents fluorine, chlorine, bromine or methyl or ethyl sulfonyl, with compounds of the formula or
- b) compounds of the formula with compounds of the formula in which D represents halogen (preferably chlorine or bromine) or the mesyl or tosyl radical,
or - c) acids of the formula or corresponding acid anhydrides or acid chlorides with compounds of the formula implements.
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Family Cites Families (4)
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|---|---|---|---|---|
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Also Published As
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