DE2914300C2 - - Google Patents
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Description
Heterocyclisch substituierte 4-Oxiphenoxialkancarbonsäureester sind aus der DE-OS 26 40 730 bekannt. Es wurden nun neue heterocyclisch substituierte 4-Oxiphenoxialkancarbonsäureester mit überlegenen Herbizid-Eigenschaften gefunden.Heterocyclically substituted 4-oxiphenoxycancarboxylic acid esters are known from DE-OS 26 40 730. There were now new heterocyclically substituted 4-Oxiphenoxialkancarbonsäureester with superior herbicide properties found.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher die heterocyclisch substituierten 4-Oxiphenoxialkancarbonsäurederivate der allgemeinen Formel IThe present invention therefore relates to heterocyclically substituted 4-Oxiphenoxialkancarbonsäurederivate of the general formula I
worin
R: Cl oder Br,
X: O oder S,
Y: O oder S,wherein
R: Cl or Br,
X: O or S,
Y: O or S,
R¹: H oder (C₁-C₃)-Alkyl und
R²: (C₁-C₄)-Alkyl bedeuten.R¹: H or (C₁-C₃) alkyl and
R²: (C₁-C₄) alkyl.
Die in den Resten R bis R² aufgeführten Alkylreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.The alkyl radicals listed in the radicals R to R² can be straight or branched.
Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind solche, in denen Y: Sauerstoff ist. Preferred compounds of the general formula I are those where Y: is oxygen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen für R₁ Wasserstoff ein Asymmetriezentrum und werden bei ihrer Herstellung gewöhnlich als Racemate erhalten. Die Erfindung umfaßt jedoch auch die isolierten optischen Antipoden und dabei insbesondere deren D-Formen.The compounds of general formula I have for R₁ Hydrogen is an asymmetry center and will be at their Manufacture usually obtained as racemates. The invention however, also includes the isolated optical antipodes and especially their D-shapes.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß manThe invention further relates to a method for the production of the compounds of formula I, characterized in that is that one
- a) Verbindungen der Formel worin Hal ein Halogenatom darstellt, mit Verbindungen der Formel odera) Compounds of the formula wherein Hal represents a halogen atom, with compounds of the formula or
- b) Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel worin W für Halogen (vorzugsweise Chlor oder Brom) oder den Tosylrest steht, oder b) compounds of the formula with compounds of the formula where W is halogen (preferably chlorine or bromine) or the tosyl radical, or
- c) Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel B-Z (VII), wobei jeweils einer der Reste D und B Halogen und der andere die Gruppe -YH darstellt,c) compounds of the formula with compounds of the formula BZ (VII), in each case one of the radicals D and B representing halogen and the other representing the group -YH,
umsetzt.implements.
Die Umsetzungen nach a) bis c) erfolgen in der für den Fachmann geläufigen Weise, wobei entweder in Gegenwart von säurebindenden Mitteln gearbeitet wird oder die Ausgangsstoffe III, IV bzw. VI (VII) in Form ihrer Salze eingesetzt werden.The implementations according to a) to c) take place in the for Those skilled in the art, either in the presence acid-binding agents are used or the starting materials III, IV and VI (VII) in the form of their salts be used.
Die allgemeinen Verfahren sind z. B. in der US-PS 41 30 413 näher beschrieben.The general procedures are e.g. B. described in more detail in US Pat. No. 4,130,413.
Die Ausgangsverbindungen der Formeln II-VII sind bekannt bzw. lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen. Bei Verwendung von optisch aktiven Ausgangsmaterialien der Formeln III, V oder VI mit R₁ H (bevorzugt ist CH₃) ist es möglich, optische Isomere der erfindungsgemäßen Verbindungen (bevorzugt die D-Form) der allgemeinen Formel I in hohen optischen Reinheiten herzustellen. The starting compounds of the formulas II-VII are known or can be produced by known methods. When using optically active starting materials Formulas III, V or VI with R₁ H (CH₃ is preferred) it is possible to use optical isomers of the invention Compounds (preferably the D form) of the general formula I manufacture in high optical purity.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I sind im Vor- und Nachauflaufverfahren gegen ein breites Spektrum von ein- und mehrjährigen Schadgräsern sehr gut wirksam, gleichzeitig werden sie jedoch von zweikeimblättrigen Kulturpflanzen sowie einigen Getreidearten vorzüglich toleriert. Die Verbindungen sind daher zur selektiven Bekämpfung von ein- und mehrjährigen Schadgräsern in Kulturpflanzen geeignet. Solche Schadgräser sind beispielsweise Wildhafer (Avena), Fuchsschwanz (Alopecurus spp.), Rispengras (Poa spp.), Raygras (Lolium spp.), ein- und mehrjährige Wildhirsen (Echinochloa spp., Setaria spp., Digitaria spp., Panicum spp., Sorghum spp.), Bermudagras (Cynodon spp.) und Quecke (Agropyron spp.).The compounds of general formula I according to the invention are against a broad in pre- and post-emergence Spectrum of annual and perennial harmful grasses very good effective, but at the same time they become dicotyledonous Crops and some cereals excellently tolerated. The connections are therefore to selective control of annual and perennial harmful grasses suitable in crops. Such grass weeds are for example wild oat (Avena), foxtail (Alopecurus spp.), Panicle grass (Poa spp.), Ray grass (Lolium spp.), Annual and perennial wild millet (Echinochloa spp., Setaria spp., Digitaria spp., Panicum spp., Sorghum spp.), Bermuda grass (Cynodon spp.) And couch grass (Agropyron spp.).
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch herbizide Mittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I neben üblichen Zusatz- und Formulierungshilfsmitteln enthalten.The present invention therefore also relates to herbicidal compositions which are characterized in that they contain a herbicidally effective amount of a compound of the general formula I in addition to conventional additives and formulation auxiliaries contain.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 2-95 Gew.-%. Sie können als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.The agents according to the invention contain the active ingredients of Formula I generally 2-95% by weight. You can as wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable Solutions, dusts or granules in the usual preparations be applied.
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Oleyl-, Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-dinaphthylmethan-6,6′-disulfonsaures Natrium, oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Wettable powders are evenly dispersible in water Preparations which, in addition to the active substance, apart from a diluent or inert substance or wetting agent, e.g. B. polyoxethylated Alkylphenols, polyoxethylated oleyl, Stearylamines, alkyl or alkylphenyl sulfonates and Dispersants, e.g. B. sodium lignosulfonic acid, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, or also contain sodium oleylmethyl tauric acid.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels, beispielsweise eines polyoxethylierten Alkylphenols oder eines polyoxethylierten Oleyl- oder Stearylamins, erhalten.Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. B. butanol, Cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or even higher boiling Aromatics and addition of a nonionic wetting agent, for example a polyoxethylated alkylphenol or a polyoxethylated oleyl or stearylamine, receive.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided, solid materials, e.g. B. talc, natural Clays, such as kaolin, bentonite, pyrophillite or Diatomaceous earth.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium, oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.Granules can either by spraying the active ingredient made on adsorbable, granulated inert material be or by applying active ingredient concentrates by means of adhesives, e.g. B. polyvinyl alcohol, polyacrylic acid Sodium, or mineral oils on the surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material. Suitable active ingredients can also in the for the production of fertilizer granules usual way - if desired in a mixture with fertilizers - getting produced.
Bei den herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z. B. zwischen etwa 10% und 95%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10% bis 80%. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5% bis 20% an Wirkstoff. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z. T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. In the herbicidal compositions, the concentrations of Active ingredients in the commercial formulations different be. The active substance concentration varies in wettable powders e.g. B. between about 10% and 95%, the rest consists of the formulation additives specified above. At emulsifiable concentrates is the active ingredient concentration about 10% to 80%. Contain dusty formulations mostly 5% to 20% of active ingredient. Hangs on granules the active ingredient z. T. depends on whether the effective connection is in liquid or solid form and which granulation aids, Fillers, etc. are used.
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,05 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,1 und 5 kg/ha.The commercially available concentrates may be used diluted in the usual way, e.g. B. in wettable Powders and emulsifiable concentrates using water. Dusty and granulated preparations as well sprayable solutions are no longer used before use diluted with other inert substances. With the outside Conditions such as temperature, humidity and. a. varies the required application rate. You can continue within Limits fluctuate, e.g. B. between 0.05 and 10.0 kg / ha or more active substance, but it is preferably between 0.1 and 5 kg / ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können mit anderen Herbiziden, Insektiziden und Fungiziden kombiniert werden. The active compounds according to the invention can be combined with others Herbicides, insecticides and fungicides can be combined.
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten ausAn emulsifiable concentrate is obtained from
15 Gew.-Teilen Wirkstoff
75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und
10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol (10 AeO)
als Emulgator.15 parts by weight of active ingredient
75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and
10 parts by weight of ethylated nonylphenol (10 AeO) as an emulsifier.
Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem manA wettable powder that is easily dispersible in water is obtained by using
25 Gew.-Teile Wirkstoff
64 Gew.-Teile kaolinhaltiges Quarz als Inertstoff
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und
1 Gew.-Teil oleylmethyltaurinsaures Natrium als
Netz- und Dispergiermittel25 parts by weight of active ingredient
64 parts by weight of quartz containing kaolin as an inert substance
10 parts by weight of potassium lignosulfonic acid and
1 part by weight of oleylmethyl tauric acid sodium as wetting and dispersing agent
mischt und in einer Stiftmühle mahlt.mixes and grinds in a pin mill.
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem manA dusts are obtained by
10 Gew.-Teile Wirkstoff und
90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff10 parts by weight of active ingredient and
90 parts by weight of talc as an inert substance
mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.mixes and crushed in a hammer mill.
Ein Granulat besteht z. B. aus etwaA granulate consists, for. B. from about
2-15 Gew.-Teilen Wirkstoff
98-85 Gew.-Teilen inerten Granulatmaterialien, wie z. B.
Attapulgit, Bimsstein und Quarzsand.2-15 parts by weight of active ingredient
98-85 parts by weight of inert granulate materials, such as. B. attapulgite, pumice and quartz sand.
36,8 g 2-[4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxi)-phenoxi]- propionylchlorid (hergestellt aus 35 g der freien Säure durch Umsetzung mit 13,1 g Thionylchlorid in 150 ml Toluol und einer Reaktionszeit von 8 Stunden bei 80°C) werden in 150 ml Toluol vorgelegt und bei 25-30°C simultan mit 12,1 g Triethylamin und 10,6 g Thioglykolsäuremethylester in 50 ml Toluol versetzt. Nach der Zugabe rührt man 2 Stunden bei 50 bis 60°C nach. Es wird auf 25°C abgekühlt und dreimal mit je 150 ml Wasser gewaschen. Die Toluolphase wird über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und anschließend zur Trockene eingeengt. Der verbleibende Rückstand kristallisiert nach 3 Tagen durch, und man erhält 40,5 g (92,7% d. Th.) an 2-[4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxi)- phenoxi]-propionylthioglykolsäuremethylester vom Tp 104-106°C.36.8 g of 2- [4- (6-chloro-2-benzothiazolyloxy) phenoxy] - propionyl chloride (made from 35 g of free acid by reaction with 13.1 g of thionyl chloride in 150 ml Toluene and a reaction time of 8 hours at 80 ° C) are placed in 150 ml of toluene and at 25-30 ° C. simultaneously with 12.1 g of triethylamine and 10.6 g of thioglycolic acid methyl ester added in 50 ml of toluene. After the encore is stirred for 2 hours at 50 to 60 ° C. It is cooled to 25 ° C and three times with 150 ml each Washed water. The toluene phase is over sodium sulfate dried, filtered off and then for Dry evaporated. The remaining residue crystallizes after 3 days, and you get 40.5 g (92.7% of theory) on 2- [4- (6-chloro-2-benzothiazolyloxy) - phenoxi] -propionylthioglykolsäuremethylester vom Tp 104-106 ° C.
Die weiteren in den folgenden Tabellen angegebenen Verbindungen lassen sich nach dem Verfahren von Beispiel 1 herstellen. The other compounds listed in the following tables can be prepared according to the procedure of Example 1.
Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Präparate in verschiedenen Dosierungen auf die Erdoberfläche gesprüht. Anschließend wurden die Töpfe für 4 Wochen in einem Gewächshaus aufgestellt und das Resultat der Behandlung (ebenso wie bei den folgenden Beispielen) durch eine Bonitierung nach dem Schema von Bolle (s. Tabelle) festgehalten.Seeds of grass were sown in pots and the as Spray powder or formulated as emulsion concentrates Preparations according to the invention in different dosages sprayed on the earth's surface. Then the Pots placed in a greenhouse for 4 weeks and the result of the treatment (as well as the following Examples) by rating according to the scheme of Bolle (see table).
Die erfindungsgemäßen Präparate zeigten eine gute Wirkung gegen einjährige und zum Teil auch gegen mehrjährige Schadgräser.The preparations according to the invention showed a good effect against one year old and partly also against perennial harmful grasses.
Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und im Gewächshaus angezogen. 3 Wochen nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Präparate in verschiedenen Dosierungen auf die Pflanzen gesprüht und nach 4 Wochen Standzeit im Gewächshaus die Wirkung der Präparate bonitiert.Seeds of grass were sown in pots and in the greenhouse dressed. 3 weeks after sowing the as wettable powder or as emulsion concentrates formulated preparations according to the invention in various Dosages sprayed on the plants and after 4 weeks standing time in the greenhouse the effect of the preparations rated.
Die erfindungsgemäßen Mittel waren gut gegen ein breites Spektrum von einjährigen Schadgräsern herbizid wirksam. Einige Präparate bekämpften ferner auch die mehrjährigen Schadgräser Cynodon dactylon, Sorghum halepense sowie Agropyron repens. The agents according to the invention were good against a wide range Spectrum of annual grasses herbicidal. Some preparations also fought the perennials Harmful grasses Cynodon dactylon, Sorghum halepense and Agropyron repens.
Die folgenden Verbindungen wurden hinsichtlich ihrer herbiziden Wirksamkeit untersucht. Es handelt sich hierbei um erfindungsgemäße Verbindungen und strukturell verwandte Verbindungen aus DE-OS 26 40 730.The following compounds were herbicidal Effectiveness examined. These are according to the invention Connections and structurally related Connections from DE-OS 26 40 730.
Die Wirksamkeiten gegenüber häufig vorkommenden Schadgräsern bei der Nachauflaufbehandlung (abgestufte Dosierungen) werden in folgender Tabelle aufgelistet.The effectiveness against common harmful grasses in post-emergence treatment (graduated dosages) listed in the following table.
Die Versuchsdurchführung erfolgte gemäß den Angaben des Biologischen Beispiels II der Patentanmeldung. Die Wirkstoffe wurden in Form wäßriger Verdünnungen von Emulsionskonzentraten angewendet. The experiment was carried out in accordance with the biological information Example II of the patent application. The active ingredients were applied in the form of aqueous dilutions of emulsion concentrates.
Claims (4)
R: Cl oder Br,
X: O oder S,
Y: O oder S, R¹: H oder (C₁-C₃)Alkyl und
R²: (C₂-C₄)Alkyl bedeuten.1. Compounds of the general formula wherein
R: Cl or Br,
X: O or S,
Y: O or S, R¹: H or (C₁-C₃) alkyl and
R²: (C₂-C₄) alkyl.
- a) Verbindungen der Formel worin Hal ein Halogenatom darstellt, mit Verbindungen der Formel oder
- b) Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel worin W für Halogen (vorzugsweise Chlor oder Brom) oder den Tosylrest steht, oder
- c) Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel B-Z (VII), wobei jeweils einer der Reste D und B Halogen und der andere die Gruppe -YH darstellt,
- a) Compounds of the formula wherein Hal represents a halogen atom, with compounds of the formula or
- b) compounds of the formula with compounds of the formula where W is halogen (preferably chlorine or bromine) or the tosyl radical, or
- c) compounds of the formula with compounds of the formula BZ (VII), in each case one of the radicals D and B representing halogen and the other representing the group -YH,
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