DE3009543A1 - Deodorant cosmetic compsn. e.g. sprays and sticks - contg. alpha-branched alkanoic acid derivs. and opt. antioxidant - Google Patents

Deodorant cosmetic compsn. e.g. sprays and sticks - contg. alpha-branched alkanoic acid derivs. and opt. antioxidant

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DE3009543A1 DE19803009543 DE3009543A DE3009543A1 DE 3009543 A1 DE3009543 A1 DE 3009543A1 DE 19803009543 DE19803009543 DE 19803009543 DE 3009543 A DE3009543 A DE 3009543A DE 3009543 A1 DE3009543 A1 DE 3009543A1
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Abstract

Deodourising cosmetic compsns. contain, as active ingredient, an alpha-branched alkanoic acid deriv. having formula R1R2R3-C-C(=X)Y, (I) (where R1 is linear 1-12C alkyl or -C(=X)Y; R2 is linear 1-5 1-6C alkyl; R3 is H or linear 1-6C alkyl; X is -0-; Y is -OH, OR4, -NR5R6; R4 is 1-10C alkyl or aralkyl; R5 and R6 each is H, 1-12C alkyl, 2-4C hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, aryl or aralkyl, or, together with the N atom R5 and R6 form a heterocyclic ring. The -C(=X)Y gp. can also be a nitrile gp.). (I) can be used in powders, sticks, creams, roll-ons or esp. sprays. Body-odour is suppressed without side-effects. The cosmetic compsns. contain 0.1-5 (0.5-2) wt.% (I) and pref. also 0.01-1 (0.05-0.5) wt.% anti-oxidants.

Description

"Desodorierende kosmetische Zusammensetzungen""Deodorant cosmetic compositions"

Die Erfindung betriefft desodorierende kosmetische Zusammensetzungen mit einem Gehalt an Derivaten -verzweigter Alkansäuren.The invention relates to deodorant cosmetic compositions with a content of derivatives -branched alkanoic acids.

Es ist bekannt, daß der störende Geruch, der die Perspiration des Menschen begleitet, durch die bakterielle Zersetzung des zunächst geruchlosen Schweißes verursacht wird. Es hat daher nicht an Vorschlägen gefehlt, diesem jübelstand zu begegnen, ohne daß es bisher zu einer alseits befriedigenden Lösung gekommen wäre. Im wesentlichten handelt es sich um zwei Wege, die zur Lösung des Problems eingeschlagen wurden, einmal um den Einsatz antimikrobieller Verbindungen zur Abtötung beziehungsi weise Wachstumshemmung der bakteriellen Hautflora, die die Zersetzung des Schweißes verursacht, zum anderen um den Einsatz von Verbindungen, die die Schweißabsonderung unterbinden. Daneben spielen noch rein sorptiv wirkende sowie geruchsüberdeckende Mittel eine völlig untergeordnete Rolle. Sowohl der Einsatz der die Schweißabsonderung unterbindenden Antitranspirantien als auch der antii mikrobiellen Verbindungen ist umstritten, da im ersten Fall ein Eingriff in den physiologischen Vorgang der Schweißbildung erfolgt, was unerwünscht ist und im zweiten Fall neben der Wachstumshemmung der die Schweißzersetzung bewirkenden Bakterien auch ein Eingriff in die natürliche Hautflora erfolgt. Darüber hinaus kann der längere Gebrauch von Antitranspirantien zu Hautreizungen und zu Hautveränderungen führen. Bei den kosmetischen Mitteln mit desodorierender Wirkung handelt es sich durchweg um Mittel mit einem Gehalt an antimikrobiellen Stoffen.It is known that the unpleasant smell which the perspiration of the People are accompanied by the bacterial decomposition of the initially odorless sweat caused. There has therefore been no lack of proposals to approve this jübelstand meet without a satisfactory solution as yet having come about. Essentially there are two ways in which to solve the problem were once around the use of antimicrobial compounds to kill relationships wise growth inhibition of the bacterial skin flora, which causes the decomposition of sweat caused, on the other hand, to the use of compounds that reduce perspiration prevent. In addition, purely sorptive and odor-masking effects also play a role Means a completely subordinate role. Both the use of the perspiration antiperspirants as well as anti-microbial compounds controversial because in the first case it interferes with the physiological process of perspiration occurs, which is undesirable and in the second case in addition to the inhibition of growth The bacteria causing the decomposition of sweat also interfere with the natural Skin flora takes place. In addition, prolonged use of antiperspirants can result cause skin irritation and skin changes. In the cosmetic products with deodorizing effect is consistently about Means with one Antimicrobial content.

Als solche werden zum Beispiel Phenolderivate mit und ohne Halogensubstituenten, quartäre Ammoniumverbindungen, ; desinfizierend wirkende Abkömmlinge von Aminosäuren vorgeschlagen. Wenn bei dem Einsatz der Deodorantien die Gefahr von Hautreizungen nicht in so hohem Maße wie bei der Verwendung von Antitranspirantien heraufbeschworen wird, so treten auch bei der laufenden Benutzung von Antimikrobika enthaltenden Deodorantien neben der Schädi-, ging der haut eigenen Flora gelegentliche Unverträglichkeiten, Lichtsensibilisierungen und toxische Nebeni wirkungen unterschiedlicher Stärke auf. Darüber hinaus ist die Mehrzahl dieser Produkte nicht geruchlos, manche besitzen einen leicht phenolischen Geruch, der bei vielen Benutzern auf Ablehnung stößt. Man ist daher weiterhin bestrebt, sehr gut desodorierende, von Nebenwirkungen , weitgehend freie kosmetische Mittel zur Unterdrückung von Körpergeruch herzustellen. As such, for example, phenol derivatives with and without halogen substituents, quaternary ammonium compounds,; Disinfecting derivatives of amino acids suggested. When using deodorants there is a risk of skin irritation not as high as evoked with the use of antiperspirants will occur even with ongoing use of antimicrobials containing Deodorants in addition to the harmful, the skin's own flora went occasional intolerances, Light sensitizations and toxic side effects of varying strength. In addition, the majority of these products are not odorless, some possess a slightly phenolic odor that many users dislike. The aim is therefore to continue to deodorize very well, to avoid side effects, Manufacture largely free cosmetic agents for suppressing body odor.

Es wurde nun gefunden, daß desodorierende kosmetische Zusammensetzungen mit einem Gehalt an Derivaten a-verzweigter Alkansäuren der allgemeinen Formel in der R1 für einen geradkettigen Alkylrest mit l - 12 Kohlenstoffat omen oder den Rest R2 für einen geradkettigen Alkylrest mit l - 6 Kohlenstoffatomen, R3 für ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen Alkylrest mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, X für Sauerstoff, Y für -OH, -OR4, -NR5R6, wobei R4 einen Alkylrest mit 1 - 10 Kohlenstoffatomen oder einen Aralkylrest und R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 - 12 Kohlenstoffatomen, einen Hydroxyalkylrest mit 2 - 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyalkylrest, einen Aryl- oder Aralkylrest bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden, beziehungsweise auch für eine Nitrilgruppe stehen, die gestellten Anforderungen weitgehend erfüllen.It has now been found that deodorant cosmetic compositions containing derivatives of α-branched alkanoic acids of the general formula in which R1 stands for a straight-chain alkyl radical with 1-12 carbon atoms or the remainder R2 for a straight-chain alkyl radical with 1-6 carbon atoms, R3 for a hydrogen atom or a straight-chain alkyl radical with 1-6 carbon atoms, X for oxygen, Y for -OH, -OR4, -NR5R6, where R4 is an alkyl radical with 1-10 carbon atoms or an aralkyl radical and R5 and R6 independently of one another are hydrogen, an alkyl radical with 1-12 carbon atoms, a hydroxyalkyl radical with 2-4 carbon atoms, an alkoxyalkyl radical, an aryl or aralkyl radical or together with the nitrogen atom form a heterocyclic ring, respectively also stand for a nitrile group, largely meet the requirements.

Die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Derivate a-verzweigter Alkansäuren erfolgt nach allgemein bekannten Verfahren der organischen Synthese, zum Beispiel der Ester durch Reaktion der Alkansäuren mit den entsprechenden Alkoholen in Gegenwart von SchweSelsSure, der Amide vorteilhaft über die entsprechenden Säurechloride und der Nitrile durch Dehydratisierung der primären Amide.The preparation of the α-branched derivatives to be used according to the invention Alkanoic acids are carried out according to generally known methods of organic synthesis, for example the esters by reaction of the alkanoic acids with the corresponding alcohols in the presence of sulfuric acid, the amides are advantageous over the corresponding acid chlorides and the nitriles by dehydrating the primary amides.

Als den erfindungsgemäß einzusetzenden Derivaten a-verzweigter Alkansäuren zugrunde liegende Carbonsäuren sind zum Beispiel Isobuttersäure, Pivalinsäure5 2-Methyl-, 2-Ethyl-buttersäure, 2-Methyl-, 2,2-Dimethyl-v2leriansäure, 2-Methyl-, 2,2-Dimethyl-, 2-Ethyl-caprinsäure, 2-Ethyl-laurinsEure anzuführen.As the derivatives of α-branched alkanoic acids to be used according to the invention underlying carboxylic acids are, for example, isobutyric acid, pivalic acid5 2-methyl-, 2-ethyl-butyric acid, 2-methyl-, 2,2-dimethyl-v2leric acid, 2-methyl-, 2,2-dimethyl-, 2-ethyl-capric acid, 2-ethyl-lauric acid.

Als Alkylreste der alkoholischen Komponente der erfindungsgemäß einzusetzenden Esterderivate a-verzweigter Alkansäuren sind z.B. der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, sek. Butyl-, tert.As alkyl radicals of the alcoholic component those to be used according to the invention Ester derivatives of a-branched alkanoic acids are e.g. methyl, ethyl, propyl, Isopropyl, n-butyl, iso-butyl, sec. Butyl, tert.

Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl- und Decylrest zu nennen.Butyl, pentyl, hexyl, octyl and decyl radicals.

Als Amidkomponente kommen neben primären Amiden zum Beispiel Methyl-, Dimethyl-, Ethyl-, Diethyl-, Propyl-, Dipropyl-, Methglpropyl-, 2-Propyl-, Di-2-propyl-, Butyl-5 Dibutyl-, sek. Butyl-, tert.In addition to primary amides, methyl, Dimethyl, ethyl, diethyl, propyl, dipropyl, methglpropyl, 2-propyl, di-2-propyl, Butyl-5 dibutyl, sec. Butyl, tert.

Butyl-, Hexyl-, Dihexyl-, 2-Ethyl-hexyl-, Octyl-, Ethyloctyl-, Decyl-, Dodecyl-, Ethanol-, Diisopropanol-, 3-Methoxypropyl-, 3- ( 2-Ethylhexoxy) -propyl-, Benzylamid, Anilid, N-Methylanilid, Piperidid, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Metbyl-piperidid, 2,6-Dimethyl-, 3,5-Dimethylpiperidid, Morpholid und 2,6-Dimethylmorpholid in Frage.Butyl, hexyl, dihexyl, 2-ethylhexyl, octyl, ethyl octyl, decyl, Dodecyl, ethanol, diisopropanol, 3-methoxypropyl, 3- (2-ethylhexoxy) propyl, Benzylamide, anilide, N-methylanilide, piperidide, 2-methyl-, 3-methyl-, 4-methyl-piperidide, 2,6-dimethyl-, 3,5-dimethylpiperidide, morpholide and 2,6-dimethylmorpholide are possible.

Als erfindungsgemäß einzusetzende Derivate a-verzweigter Alkansäuren sind zum Beispiel Isobutyramid, 2-Ethylbuttersäurehexylester, -decylester, -diethylamid, -dibutylamid, -dihexylamid, 2-Ethylcapronsäurebutylamid, -octylamid, -2-ethylhexylamid, -S-(2-ethylhexoxy)-propylamid, -3-methoxy-propylamid, -5-methyl-2-heptylamid, -diethylamid, -dipropylamid, -di-2=butylamid, -diisobutylamid, -morpholid, -piperidid, 2,2-Dimethylcaprylsäure-allylester, -2-ethylhexylamid, -3-(2-ethylhexoxy)-propylamid, -diethylamid, -dipropylamid, 2,2-Diethylmalonsäure-diethylamid, -dibutylamid zu nennen.As derivatives of α-branched alkanoic acids to be used according to the invention are for example isobutyramide, 2-ethylbutyric acid hexyl ester, -decylester, -diethylamide, -dibutylamide, -dihexylamide, 2-ethylcaproic acid butylamide, -octylamide, -2-ethylhexylamide, -S- (2-ethylhexoxy) -propylamide, -3-methoxy-propylamide, -5-methyl-2-heptylamide, -diethylamide, -dipropylamide, -di-2 = butylamide, -diisobutylamide, -morpholide, -piperidide, 2,2-dimethylcaprylic acid allyl ester, -2-ethylhexylamide, -3- (2-ethylhexoxy) -propylamide, -diethylamide, -dipropylamide, 2,2-diethylmalonic acid-diethylamide, -dibutylamide.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen desodorierenden kosmetischen Zusammensetzungen können die Derivate a-verzweigter Alkansäuren in alle üblicherweise für Deodorantien gebräuchlichen Zubereitungen eingearbeitet werden wie Puder, Stifte, Roll-on und Sprays, wobei der Deo-Spray das bevorzugte Einsatzgebiet ist. Die Einarbeitung erfolgt in bekannter Weise durch einfaches Vermischen oder Lösen in den anderen Komponenten der Zubereitung wie Lösungsmitteln, Wachsen, Fettsubstanzen, Polyglykolen, Pudergrundstoffen. Die erfindungsgemäßen desodorierenden kosmetischen Zusammensetzungen enthalten dabei die Derivate a-verzweigter Alkansäuren in Mengen von O,i bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.For the production of the deodorant cosmetic according to the invention Compositions can use the derivatives of α-branched alkanoic acids in any of the conventional ways preparations commonly used for deodorants such as powder, pens, Roll-on and sprays, the deodorant spray being the preferred area of application. The training takes place in a known manner by simply mixing or dissolving in the other Components of the preparation such as solvents, waxes, fatty substances, polyglycols, Powder raw materials. The deodorant cosmetic compositions according to the invention contain the derivatives of a-branched alkanoic acids in quantities from 0.1 to 5 percent by weight, preferably 0.5 to 2 percent by weight, based on the entire composition.

Die erfindungsgemäßen desodorierenden kosmetischen Zusammensetzungen werden die Derivate a-verzweigter Alkansäuren bevorzugt als alleinige Deo-Wirkstoffe enthalten, jedoch ist auch eine Kombination mit anderen desodorierenden Wirkstoffen möglich.The deodorant cosmetic compositions according to the invention the derivatives of α-branched alkanoic acids are preferred as the sole deodorant active ingredients included, but is also a combination with other deodorant active ingredients possible.

Die desodorierende Wirkung der erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen läßt sich steigern, wenn diese neben den Derivaten a-verzweigter Alkansäuren Antioxidantien in Mengen von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,05 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung enthalten.The deodorant effect of the cosmetic compositions according to the invention can be increased if these antioxidants in addition to the derivatives of α-branched alkanoic acids in amounts of 0.01 to 1 percent by weight, preferably 0.05 to 0.5 percent by weight, based on the total composition.

Als in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einzusetzende Antioxidantien sind alle auf dem pharmazeutischen, kosmetischen und Nahrungsmittel-Sektor gebräuchlichen Antioxidantien geeignet und es sind folgende Produkte zu nennen: Butylhydroxytoluol, Guajakharz, Lecithin, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajaretsäure, Propylgallat, Octylgallat, Dodecylgallat, Tocopherole, Trihydroxybutyrophenon, Ascorbinsäure, Ascorbylpalmitat, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Monoisopropylcitrat, Thiodipropionsäure und Citraconsäure.As antioxidants to be used in the compositions according to the invention are all used in the pharmaceutical, cosmetic and food sectors Antioxidants suitable and the following products should be mentioned: butylated hydroxytoluene, Guaiac resin, lecithin, butylhydroxyanisole, nordihydroguajaretic acid, propyl gallate, Octyl gallate, dodecyl gallate, tocopherols, trihydroxybutyrophenone, ascorbic acid, Ascorbyl palmitate, dilauryl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, monoisopropyl citrate, Thiodipropionic acid and citraconic acid.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.The following examples are intended to illustrate the subject matter of the invention in greater detail explain without, however, restricting it to this.

Beispiele Zunächst werden einige der in den erfindungsgemäßen desodorierenden kosmetischen Zusammensetzungen einzusetzenden Derivate a-verzweigter Alkansäuren näher beschrieben. Examples First, some of the deodorants used in the present invention derivatives of α-branched alkanoic acids to be used in cosmetic compositions described in more detail.

Produkt A: 2,2-Dimethylcaprylsäure-dipropylamid.Product A: 2,2-dimethylcaprylic acid dipropylamide.

Zu einer Lösung von 15,2 g (0,15 Mol) Dipropylamin in 500 ml Ether wurden unter Kühlen und Rühren 10 g (0,05 Mol) 2,2-Dimethylcaprylsäurechlorid getropft.To a solution of 15.2 g (0.15 mol) of dipropylamine in 500 ml of ether 10 g (0.05 mol) of 2,2-dimethylcaprylic acid chloride were added dropwise with cooling and stirring.

Anschlißend wurde das Reaktionsgemisch noch 1 Stunde zum Sieden erhitzt, der Niederschlag abfiltriert, die Lösung mit verdünnter Salzsäure und mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Der Eindampfrückstand nach dem Einengen wurde fraktioniert destilliert.The reaction mixture was then heated to boiling for a further hour, the precipitate is filtered off, the solution with dilute hydrochloric acid and with water washed and dried over sodium sulfate. The evaporation residue after concentration was fractionally distilled.

Es wurden 9,2 g an 2,2-Dimethylcaprylsäure-dipropylamid vom Siedepunkt 850 C/0,07 mbar und einem Brechungsindex n20: 1,4579 erhalten.There were 9.2 g of 2,2-dimethylcaprylic dipropylamide of boiling point 850 C / 0.07 mbar and a refractive index n20: 1.4579.

In analoger Weise wurden die nachstehenden Amide hergestellt.The following amides were prepared in an analogous manner.

Produkt B: 2,2-Dimethylcaprylsäure-diethylamid, Sdp. 1300 C/17 mbar, n20: 1,4572.Product B: 2,2-dimethylcaprylic acid diethylamide, boiling point 1300 C / 17 mbar, n20: 1.4572.

Produkt C: 2,2-Dimethylcaprylsäure-2-ethylhexylamid Sdp. 123°C/0,2 mbar, nD20: 1,4643.Product C: 2,2-dimethylcaprylic acid-2-ethylhexylamide, bp 123 ° C / 0.2 mbar, nD20: 1.4643.

Produkt D: 2,2-Dimethylcaprylsäure-3-(2-ethylhexoxy)-propylamid, Sdp. 1530 C/0,22 mbar, 20: 1 4610.Product D: 2,2-Dimethylcaprylic acid-3- (2-ethylhexoxy) -propylamide, bp. 1530 C / 0.22 mbar, 20: 1 4610.

Produkt E: Isobutyramid, Schmelzpunkt 128 - 1300 G.Product E: isobutyramide, melting point 128-1300 G.

Produkt F: 2-Ethylbuttersäure-diethylamid, Sdp. 38-40°C/0,01 mbar, nD20: 1,4424.Product F: 2-ethylbutyric acid diethylamide, boiling point 38-40 ° C / 0.01 mbar, nD20: 1.4424.

Produkt G: 2-Ethylbuttersäure-dibuthylamid, Sdp. 68-70°C C/ 0,07 mbar, nD20: 1,4478.Product G: 2-ethylbutyric acid dibutylamide, bp. 68-70 ° C / 0.07 mbar, nD20: 1.4478.

Produkt H: 2-Ethylbuttersäure-dihexylamid, Sdp. 1130 C/ 0,17 mbar, nD20: 1,4536.Product H: 2-ethylbutyric acid dihexylamide, boiling point 1130 C / 0.17 mbar, nD20: 1.4536.

Produkt J: 2-Ethylcapronsäure-butylamid, Sdp. 112°C C/ 0,07 mbar, nD20: 1,4480.Product J: 2-ethylcaproic acid-butylamide, boiling point 112 ° C / 0.07 mbar, nD20: 1.4480.

Produkt K: 2-Ethylcapronsäure-octylamid, Sdp. 1450 C/ 0,65 mbar, nD20: 1,4520.Product K: 2-ethylcaproic acid-octylamide, boiling point 1450 C / 0.65 mbar, nD20: 1.4520.

Produkt L: 2-Ethylcapronsäure-2-ethylhexylamid, Sdp. 145-146°C/0,8 mbar, nD20: 1,4515.Product L: 2-ethylcaproic acid-2-ethylhexylamide, bp 145-146 ° C / 0.8 mbar, nD20: 1.4515.

Produkt M: 2-Ethylcapronsäure-3-(2-ethylethoxy)-propylamid, Sdp. 150°C/0,07 mbar, nD20: 1,4540.Product M: 2-ethylcaproic acid 3- (2-ethylethoxy) propylamide, bp 150 ° C / 0.07 mbar, nD20: 1.4540.

Produkt N: 2-Ethylcapronsäure-3-methoxypropylamid, 20 Sdp. 119° C/0,2 mbar, n20: 1,4510.Product N: 2-ethylcaproic acid-3-methoxypropylamide, 20 bp 119 ° C / 0.2 mbar, n20: 1.4510.

Produkt 0: 2-Ethylcapronsäure-diethylamid, Sdp. 124-1250 C/20 mbar.Product 0: 2-ethylcaproic acid diethylamide, boiling point 124-1250 C / 20 mbar.

Produkt P: 2-Ethylcapronsäure-5-methyl-2-heptylamid, Sdp.141-143°C/0,6 mbar, nD20: 1,4535.Product P: 2-ethylcaproic acid-5-methyl-2-heptylamide, bp 141-143 ° C / 0.6 mbar, nD20: 1.4535.

Produkt Q: 2-Ethylcapronsäure-dipropylamid, Sdp. 65°C C/ 0,01 mbar, nD20: 1,4508.Product Q: 2-ethylcaproic acid dipropylamide, bp 65 ° C / 0.01 mbar, nD20: 1.4508.

Produkt R: 2-Ethylcapronsäure-diethylamid, Sdp.Product R: 2-ethylcaproic acid diethylamide, bp.

152°C/0,01 mbar, nD20: 1,4540. 152 ° C / 0.01 mbar, nD20: 1.4540.

Produkt S: 2-EthylcapronsSure-diisobutylamid, Sdp. 113°C/ 1,6 mbar, n20: 1,4520.Product S: 2-ethylcapronsic acid diisobutylamide, bp 113 ° C / 1.6 mbar, n20: 1.4520.

D Produkt T: 2-Ethylcapronsäure-morpholid, Sdp. 1120 C/ 0,8 mbar, 20: 1,4710. D product T: 2-ethylcaproic acid morpholide, boiling point 1120 C / 0.8 mbar, 20: 1.4710.

Produkt U: 2-Ethylcapronsäure-piperidid, Sdp. 106°C/ 0,8 mbar, nD20: 1,4719.Product U: 2-ethylcaproic acid piperidide, bp 106 ° C / 0.8 mbar, nD20: 1.4719.

Produkt V: 2,2-Diethylmalonsäure-diethylamid, Schmelzpunkt 147-148°C.Product V: 2,2-diethylmalonic acid diethylamide, melting point 147-148 ° C.

Produkt W: 2,2-Diethylmalonsäure-dibutylamid, Schmelzpunkt 88-89°C.Product W: 2,2-diethylmalonic acid dibutylamide, melting point 88-89 ° C.

Weiterhin wurden folgende Esterderivate eingesetzt.The following ester derivatives were also used.

Produkt X: 2-Ethylbuttersäure-hexylester, Sdp. 112-114°C C/ 20 22,5 mbar, nD : 1,4208.Product X: 2-ethylbutyric acid hexyl ester, bp 112-114 ° C / 20 22.5 mbar, nD: 1.4208.

Produkt Y: 2-Ethylbuttersäure-decylester, Sdp. 125-127°C C/ 0,8 mbar, nD20: 1,4322.Product Y: 2-ethylbutyric acid decyl ester, boiling point 125-127 ° C / 0.8 mbar, nD20: 1.4322.

Produkt Z: 2,2-Dimethylcaprylsäure-allylester, Sdp. 600 C/ 1,3 mbar, nD20: 1,4361.Product Z: allyl 2,2-dimethylcaprylate, boiling point 600 C / 1.3 mbar, nD20: 1.4361.

Nachstehend werden einige Beispiele für erfindungsgemäße desodorierende kosmetische Zusammensetzungen angegeben. Below are some examples of deodorants according to the invention cosmetic compositions indicated.

Desodorierender Stift 2-Octandodecanol 27,0 Gewichtsteile Cetylstearylalkohol 4,0 " Natriumstearat 9>0 Kokosfettsäuremonoethanolamid 3,0 Paraffinöl 4,0 Propylenglykol 2,0 Ethanol 49,0 Produkt A 2,0 Desodorierender Puder Reisstärke 27,0 Gewichtsteile Magnesiumcarbonat 3,0 Zinkoxid 2,0 Talkum extra fein 81,0 n Produkt G 2,0 Desodorierender Spray Produkt L 1,5 Gewichtsteile Ethanol 11>0 Isopropanol 20,5 Isopropylmyristat 2,0 Treibgas Frigen 12/114 60:40 65,0 Desodorierender Spray Produkt Q 1,3 Gewichtsteile Butylhydroxytoluol 0,2 Propylenglykol 2,5 Isopropylmyristat 2,0 Ethanol 14,0 Treibgas Frigen 11/12 50:50 80,0 Deodorant-Creme Gemisch von Mono- und Diglyceriden der Palmitin- und Stearinsäure, Cutina MD(R) Dehydag 20>5 Gewichtsteile Cetyl/Stearylalkohol+ca. 12 Mol Ethylenoxid Eumulgin B1(R) Dehydag 2,0 " Produkt T 1,3 Butylhydroxytoluol 0,2 Wasser 61,9 p-Hydroxybenzoesäuremethylester 0,1 Parfümöl 1,0 Deodorans für Pumpzerstäuber Ethanol 85,0 Gewichtesteile Isopropanol 7,2 Produkt X 1>5 Butylhydroxytoluol 0,3 Parfüm 1,0 Wasser 5,0 An die Stelle der genannten Produkte können mit gleichem Erfolg die vorstehend aufgeführten Verbindungen treten.Deodorizing stick 2-octanedodecanol 27.0 parts by weight of cetostearyl alcohol 4.0 "sodium stearate 9> 0 coconut fatty acid monoethanolamide 3.0 paraffin oil 4.0 propylene glycol 2.0 Ethanol 49.0 Product A 2.0 Deodorizing powder rice starch 27.0 parts by weight Magnesium carbonate 3.0 zinc oxide 2.0 talc, extra fine 81.0 n product G 2.0 deodorant Spray product L 1.5 parts by weight ethanol 11> 0 isopropanol 20.5 isopropyl myristate 2.0 propellant gas Frigen 12/114 60:40 65.0 deodorant spray product Q 1.3 parts by weight Butylated hydroxytoluene 0.2 Propylene glycol 2.5 Isopropyl myristate 2.0 Ethanol 14.0 Propellant Frigen 11/12 50:50 80.0 Deodorant cream Mixture of mono- and diglycerides of palmitic and stearic acid, Cutina MD (R) Dehydag 20> 5 parts by weight cetyl / stearyl alcohol + approx. 12 moles of ethylene oxide Eumulgin B1 (R) Dehydag 2.0 "product T 1.3 butylhydroxytoluene 0.2 water 61.9 methyl p-hydroxybenzoate 0.1 perfume oil 1.0 deodorant for pump atomizers Ethanol 85.0 parts by weight isopropanol 7.2 Product X 1> 5 butylhydroxytoluene 0.3 Perfume 1.0 Water 5.0 Instead of the products mentioned you can use the same Success the connections listed above will occur.

Für eine vergleichende Wirksammkeitsprüfung wurde der folgende desodorierende Spray hergestellt.For a comparative test of effectiveness, the following was deodorizing Spray made.

Desodorierender Spray A Produkt A 1,5 Gewichtsteile Isopropanol 5,5 " Ethanol 33,0 " Treibgas Frigen 12/114 60:40 60,0 Vergleichsspray B Oypryl-/Oaprinsäuretriglycerid 1,5 Gewichtsteile Isopropanol 5,5 Ethanol 33,0 ' Treibgas Frigen 121414 60:40 60,0 " Eine Testgruppe, bestehend aus 15 weiblichen und 15 männlichen Teilnehmern, benutzte zunächst 5 Tage lang eine von antimikrobiellen Mitteln freie Seife F und keine Deodorantien oder Antiperspirantien. Nach dieser Zeit erhielt jeder Teilnehmer ein T-Shirt und die Instruktion, am 6. Tage morgens nach der Wäsche mit der Seife F eine Achsel mit dem Deo-Spray A zu behandeln und die andere Achsel zum Vergleich nicht zu behandeln, wobei die eine Hälfte der Gruppe die linke Achsel, die andere Hälfte die rechte Achsel behandelte. Die Geruchsentwicklung wurde von den Versuchspersonen selbst sowie von zwei erfahrenen Kosmetikern durch Abriechen der T-Shirts nach 8 Stunden und 24 Stunden beurteilt.Deodorant spray A Product A 1.5 parts by weight isopropanol 5.5 "Ethanol 33.0" propellant gas Frigen 12/114 60:40 60.0 Comparison spray B Oypryl / Oapric acid triglyceride 1.5 parts by weight isopropanol 5.5 ethanol 33.0 'Propellant Frigen 121414 60:40 60.0 "A test group consisting of 15 females and 15 male panelists, initially used one of antimicrobial for 5 days Means free soap F and no deodorants or antiperspirants. After this At that time, each participant received a T-shirt and the instruction to do it in the morning on the 6th day After washing with the soap F, treat one armpit with the deodorant spray A and not treating the other armpit for comparison, with one half of the group the left armpit, the other half the right armpit. The odor development was carried out by the test subjects themselves and by two experienced cosmeticians T-shirts were judged after 8 hours and 24 hours.

Hiernach wurde von den Versuchspersonen eine Woche lang lediglich die Seife F benutzt.Anschließend wurde der Test wiederholt, wobei die zuvor unbehandelte Achsel mit dem Deo-Spray A behandelt wurde und die andere Achsel zum Vergleich diente.Afterwards, the test subjects only used the soap F used. The test was then repeated, with the previously untreated Armpit was treated with deodorant spray A and the other armpit was used for comparison.

In beiden Tests wurde von allen am Versuch beteiligten Personen eine sehr gute Geruchsunterbindung durch den desodorierenden Spray A festgestellt. In both tests, everyone involved in the experiment received a very good odor suppression by the deodorizing spray A found.

Mit der gleichen Testgruppe wurde der Test in völlig analoger Form wiederholt, nur daß an Stelle des Deo-Sprays A jeweils der Vergleichsspray B eingesetzt wurde. With the same test group, the test was carried out in a completely analogous manner repeated, except that the comparison spray B was used in place of the deodorant spray A became.

Bei diesem Versuch konnte von keiner der am Versuch beteiligten Personen eine signifikante Geruchsminderung festgestellt werden. In this experiment, none of the people involved in the experiment could a significant reduction in odor can be determined.

Claims (3)

::Desodorierende kosmetische Zus2mmensetzungen" Patentansprüche: 1. Desodorierende kosmetische Zusammensetzungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Derivaten a-verzweigter Alkansäuren der allgemeinen Formel in der R1 für einen geradkettigen Alkylrest mit 1 -12 Kohlenstoffatomen oder den Rest R2 für einen geradkettigen Alkylrest mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, R3 für ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen Alkylrest mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, X für Sauerstoff, Y für -OH, -0R4, -NR5R6, wobei R4 einen Alkylrest mit 1 - 10 Kohlenstoffatomen oder einen Aralkylrest und R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 - 12 Kohlenstoffatomen, einen Hydroxyalkylrest mit 2 - 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyalkylrest, einen Aryl- oder Aralkylrest bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden, beziehungsweise auch für eine Nitrilgruppe stehen.:: Deodorant cosmetic compositions "Patent claims: 1. Deodorant cosmetic compositions, characterized by a content of derivatives of α-branched alkanoic acids of the general formula in which R1 stands for a straight-chain alkyl radical with 1-12 carbon atoms or the radical R2 for a straight-chain alkyl radical with 1-6 carbon atoms, R3 for a hydrogen atom or a straight-chain alkyl radical with 1-6 carbon atoms, X for oxygen, Y for -OH, -0R4, -NR5R6, where R4 is an alkyl radical with 1-10 carbon atoms or an aralkyl radical and R5 and R6 independently of one another are hydrogen, an alkyl radical with 1-12 carbon atoms, a hydroxyalkyl radical with 2-4 carbon atoms, an alkoxyalkyl radical, an aryl or aralkyl radical or together with the nitrogen atom form a heterocyclic ring, respectively also stand for a nitrile group. 2. Desodorierende kosmetische Zusammensetzungen, nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Derivate α-verweigter Alkansäuren in einer Menge von O,1 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, enthalten.2. Deodorant cosmetic compositions according to claim 1, characterized in that it contains the derivatives of α-branched alkanoic acids in one lot from 0.1 to 5 percent by weight, preferably 0.5 to 2 percent by weight, based on the total composition. 3. Desodorierende kosmetische Zusammensetzungen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben den Derivaten a-verzweigter Alkansäuren Antioxidantien in einer Menge von 0,01 bis 1 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,05 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Zubereitung, enthalten.3. Deodorant cosmetic compositions according to claim 1 and 2, characterized in that they are in addition to the derivatives of a-branched alkanoic acids Antioxidants in an amount of 0.01 to 1 percent by weight, preferably 0.05 up to 0.5 percent by weight, based on the total preparation.
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