DE3008870C2 - Process for the preparation of a 2-tert-alkyl-substituted anthraquinone - Google Patents
Process for the preparation of a 2-tert-alkyl-substituted anthraquinoneInfo
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Description
in der Ri und Rt voneinander verschieden sind und unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine tert.-AIkylgruppe mit vier oder fünf Kohlenstoffatomen darstellen, mit der Maßgabe, daß einer der Substituenten R] und R2 ein Wasserstoffatom und Rj eine Aikylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt, in der Dampfphase und in Gegenwart eines Vanadium enthaltenden Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß der verwendete Katalysator zusätzlich Cer enthält.in which Ri and Rt are different from each other and independently of one another a hydrogen atom or a tert-alkyl group with four or five carbon atoms represent, with the proviso that one of the substituents R] and R2 is a hydrogen atom and Rj represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, in the vapor phase and in the presence of Vanadium-containing catalyst, thereby characterized in that the catalyst used additionally contains cerium.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator Vanadiumoxid und Ceroxid enthält.2. The method according to claim 1, characterized in that that the catalyst contains vanadium oxide and ceria.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Atomverhältnis von Vanadium zu Cer im Bereich von etwa 100 :2 bis 100 :60 liegt.3. The method according to claim 1, characterized in that the atomic ratio of vanadium to Cerium ranges from about 100: 2 to 100:60.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines 2-tert.-alkylsubstituierten Anthrachinons.The invention relates to a process for the production of a 2-tert-alkyl-substituted anthraquinone.
Ein Verfahren zur Herstellung eines 2-tert.-alkylsubstituierten Anthrachinons. das dadurch gekennzeichnet ist. daß man eine katalytische Oxidation einer Verbindung von der Art des Diphenylmethans der FormelA process for the preparation of a 2-tert-alkyl-substituted anthraquinone. that is characterized by it is. that a catalytic oxidation of a compound of the type of diphenylmethane formula
in der Ri und Rj voneinander verschieden sind und unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine tcrt.-Alkylgruppe mit vier oder fünf Kohlenstoffatomen darstellen, mit der Maßgabe, daß einer der Substituenten Ri und R2 ein Wasserstoffatom und Rj eine Aikylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, in der Dampfphase und in Gegenwart eines Vanadiumoxid enthaltenden Katalysators durchführt, ist aus der DE-OS 26 28 725 bekannt, wobei das jeweilig 2-tert.-alkylsubstituierte Anthrachinon in hoher Ausbeute unter geringer oder gar keiner Bildung von Benzylbenzaldehyd anfallen soll. Der bekannte Katalysator besteht aus Vanadiumoxid alleine oder Kombinationen von Van;idiumoxid mit anderen Metallverbindungen. Ein aus Vanadiumoxid alleine oder aus einer Mischung von Vanadiumoxid und anderen Metallverbindungen bestehender Katalysator weist jedoch eine nur kurze Lebensoder Brauchbarkeitsdaiier auf. in which Ri and Rj are different from each other and independently of one another a hydrogen atom or a tcrt.-alkyl group with four or five carbon atoms represent, with the proviso that one of the substituents Ri and R2 is a hydrogen atom and Rj is a Aikylgruppe having 1 to 3 carbon atoms, in the vapor phase and in the presence of a vanadium oxide Carries out containing catalyst is known from DE-OS 26 28 725, the respective 2-tert-alkyl-substituted Anthraquinone in high yield with little or no formation of benzylbenzaldehyde should arise. The known catalyst consists of vanadium oxide alone or combinations of vanadium oxide with other metal compounds. One made from vanadium oxide alone or from a mixture of However, a catalyst consisting of vanadium oxide and other metal compounds has only a short life or useful life.
Aufgabe der Erfindung ist es demgemäß, ein verbessertes, praktisch durchführbares Verfahren zur
Herstellung eines 2-tert.-alkylsubstituierten Anthrachinons in hoher Ausbeute vorzusehen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung eines 2-tert.-aIkyIsubstituierten Anthrachinons ist dadurch
gekennzeichnet, daß man die katalytische Oxidation eines Diphenylmethanderivats entsprechend
der DE-OS 26 28 725 in Gegenwart eines Vanadium-Katalysators, der zusätzlich Cer enthält, durchführtThe object of the invention is accordingly to provide an improved, practically feasible process for the preparation of a 2-tert-alkyl-substituted anthraquinone in high yield.
The process according to the invention for producing a 2-tert-alkyl-substituted anthraquinone is characterized in that the catalytic oxidation of a diphenylmethane derivative according to DE-OS 26 28 725 is carried out in the presence of a vanadium catalyst which additionally contains cerium
Es wurde gefunden, daß ein Vanadium und Cer enthaltender Katalysator die Dampfphasenoxidation des Diphenylmethanderivats der vorstehend angegebenen Formel I wirksam beschleunigt und eine lange Brauchbarkeitsdauer aufweist.A catalyst containing vanadium and cerium has been found to promote vapor phase oxidation of the diphenylmethane derivative of the above formula I effectively accelerated and a long time Has useful life.
Es ist kritisch, daß der erfindungsgemäß eingesetzte Katalysator Vanadium und Cer enthält Irr Katalysator liegen das Vanadium und auch das Cer in Form der Elemente oder in Form von Verbindungen vor. Der Katalysator kann zusammengesetzt sein aus elementarem * anautüm, Cicmcntsrcm >^cr unu «mueren ^jementen. Es ist günstig, wenn der Katalysator Vanadiumoxid und Ceroxid enthält. Das Atomverhältnis von Vanadium zu Cer kann im Bereich von etwa 100:2 bis etwa 100 : 60. vorzugsweise von etwa 100 : 6 bis etwa 100 :40 liegen.It is critical that the used according to the invention Catalyst Vanadium and Cerium contains Irr Catalyst the vanadium and also the cerium are present in the form of the elements or in the form of compounds. Of the Catalyst can be composed of elementary anautüm, Cicmntsrcm> ^ cr unu «mueren ^ ementen. It is favorable if the catalyst contains vanadium oxide and cerium oxide. The atomic ratio of vanadium to cerium can range from about 100: 2 to about 100:60, preferably from about 100: 6 to about 100:40 lie.
Der Katalysator wird in Form geformter Teilchen, so wie er ist. oder in zweckmäßiger Weise aufgetragen auf einem inerten Träger wie Aluminiumoxid aus derThe catalyst is in the form of molded particles as it is. or applied in an expedient manner an inert carrier such as alumina from the
jo Elektroschmelze, Aluminiumoxidschwamm, Siliciumcarbid und ähnliche eingesetzt. Die Menge des auf dem inerten Träger aufgetragenen Katalysators beträgt etwa 1 bis etwa 15 Gew.-%. bezogen auf die Menge des inerten Trägers.jo electric smelting, aluminum oxide sponge, silicon carbide and the like used. The amount of catalyst applied to the inert support is about 1 to about 15 weight percent. based on the amount of inert carrier.
Typische Beispiele des Diphenylmethanderivats der vorstehenden Formel I umfassenTypical examples of the diphenylmethane derivative represented by Formula I above include
4-tert.-Butyl-2-benzyltoluol,
5-tert.-Butyl-2-benzyltoluol,
4-tert.-Amyl-2-benzyltoluol.
5-tert.-Amyl-2-benzyltoluol,
4-tert.-Butyl-2-benzyläthylbenzol,
5-tert.-Butyl-2-benzyläthylbenzol,
4-tert.-Amyl-2-benzyläthylbenzol,
S-tert.-Amyl^-benzyläthylbenzol,
4-tert.-ButyI-2-benzylcumol.
5-tert.-Butyl-2-benzylcumol,
4-tert.-Amyl-2-benzylcumol.
5-tert.-Amyl-2-benzylcumol UP^ ähnliche.
50 4-tert-butyl-2-benzyltoluene,
5-tert-butyl-2-benzyltoluene,
4-tert-amyl-2-benzyltoluene.
5-tert-amyl-2-benzyltoluene,
4-tert-butyl-2-benzylethylbenzene,
5-tert-butyl-2-benzylethylbenzene,
4-tert-amyl-2-benzylethylbenzene,
S-tert-amyl ^ -benzylethylbenzene,
4-tert-butyl-2-benzylcumene.
5-tert-butyl-2-benzylcumene,
4-tert-amyl-2-benzylcumene.
5-tert-amyl-2-benzylcumene UP ^ similar.
50
Die das Ausgangsmaterial darstellende Verbindung von der Art des Diphenylmethans wird einer Vergasung unterzogen. Danach wird die in gasförmiger Form befindliche Verbindung mit Luft vermischt. Die gasförmige Mischung der Verbindung und Luft wird durch einen mit dem Katalysator gefüllten Reaktor geleitet, um die Verbindung zu oxidieren. Die Konzentration des Diphenylmethanderivats der Formel I in Luft ist nicht kritisch, !n vorteilhafter Weise liegt die Konzentration bei etwa 0,1 Mol-% bis etwa 2 Mol-%.The compound of the diphenylmethane type which is the starting material undergoes gasification subjected. The compound, which is in gaseous form, is then mixed with air. the gaseous mixture of the compound and air is passed through a reactor filled with the catalyst passed to oxidize the compound. The concentration of the diphenylmethane derivative of the formula I in Air is not critical; the concentration is advantageously from about 0.1 mol% to about 2 mol%.
Der relative Volumendurchsatz (Anzahl der auf Normalbedingungen reduzierten Gasvolumina, die in einer Zeiteinheit durch eine Volumeneinheit des Katalysators hindurchströmen) des vergasten Ausb> gangsmaterials ist nicht kritisch. Im allgemeinen beträgt der relative Voluniendurchsatz etwa 2000 h'1 bis etwa 15 000 h '. vorzugsweise etwa 3000h' bis etwa 10 000 h-1.The relative volume throughput (number of gas volumes reduced to normal conditions which flow through a unit volume of the catalyst in a unit of time) of the gasified starting material is not critical. In general, the relative volume throughput is from about 2000 hours ' 1 to about 15,000 hours'. preferably about 3000h 'to about 10,000 h- 1 .
Die Reaktionstemperatur ist nicht kritisch. Die Tabelle Temperatur kann in zweckmäßiger Weise etwa 350° C bis etwa 450° C betragen.The reaction temperature is not critical. The table temperature can conveniently be around 350 ° C to about 450 ° C.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren kann die Umsetzung unter Atmosphärendruck, Oberdruck oder Unterdruck stattfinden.In the process according to the invention, the reaction can take place under atmospheric pressure, elevated pressure or reduced pressure occur.
Nach Beendigung der katalytischen Oxidation der Verbindung wird das erzielte Anthrachinon mittels bekannter Verfahren vom entstehenden Gasgemisch getrennt Zum Beispiel läßt sich das erzielte Anthrachi- ι ο non vom Gasgemisch durch Kondensieren des Gases oder durch Absorbieren des Gases in einem organischen Lösungsmittel mit nachfolgendem Destillieren des Zielprodukts oder Kristallieren des Zielprodukts abtrennen. After the catalytic oxidation of the compound has ended, the anthraquinone obtained is by means of known processes separated from the resulting gas mixture. For example, the anthrachi- ι ο non from the gas mixture by condensing the gas or by absorbing the gas in an organic one Separate the solvent with subsequent distillation of the target product or crystallization of the target product.
Anhand der nachstehenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert Durch die Beispiele wird die Erfindung jedoch nicht eingeschränkt und es lassen sich innerhalb des Rahmens des Erfindungsgedankens Abänderungen uncJ Modifikationen durchführen.The invention is explained in more detail with the aid of the following examples However, the invention is not limited and it can be within the scope of the inventive concept Make changes and modifications.
1010
6060
130 394 399 404 130 394 399 404
95,3
96,0
97,395.3
96.0
97.3
44,4
40,0
36.144.4
40.0
36.1
2020th
VergleichsbeispielComparative example
Die Brauchbarkeitsdauer oder Haltbarkeit eines Vanadium, Titan und Caesium enthaltenden Katalysators gemäß Beispiel 2 der DE-OS 26 28 725 wurde bei diesem Vergleichsbeispiel untersucht.The useful life or shelf life of a catalyst containing vanadium, titanium and cesium according to Example 2 of DE-OS 26 28 725 was investigated in this comparative example.
Der Katalysator vurde wie nachfolgend beschrieben hergestellt:The catalyst was prepared as follows:
In einem Reaktor wurden 1?<87 g Ammoniummetavanadat in 150 ml Wasser suspendiert. Ό-er entstehenden Mischung wurden 25 g Oxalsäuredihydrat zugegeben. Die entstehende Mischung wurde auf eine Temperatur innerhalb des Bereiches 80 bis 100° C erhitzt und ergab eine blaue Lösung. Dieser erhaltenen Lösung wurden 1,00 g Titantetrachlorid und 0355 g Caesiumchlorid zugegeben. Die entstehende Lösung wurde gründlich durchgerührt. Der Lösung wurden 100 g Aluminiumoxid aus der Elektroschmelze mit einem durchschnittlichen Teilchendurchmesser von 3 mm zugegeben. Die Lösung wurde erhitzt und am Wasserbad getrocknet, um einen auf dem Aluminiumoxid aufgetragenen Katalysator zu ergeben. Der Katalysator wurde 10 Stunden bei einer in Luft1? <87 g of ammonium metavanadate were suspended in 150 ml of water in a reactor. 25 g of oxalic acid dihydrate were added to the resulting mixture. The resulting mixture was heated to a temperature within the range 80 to 100 ° C to give a blue solution. To the resulting solution, 1.00 g of titanium tetrachloride and 0355 g of cesium chloride were added. The resulting solution was stirred thoroughly. To the solution, 100 g of electrofusion alumina having an average particle diameter of 3 mm was added. The solution was heated and dried on a water bath to give a catalyst coated on the alumina. The catalyst was on for 10 hours in air
Temperatur von 180° C vorgetrocknet. Ein Reaktor aus rostfreiem Stahl wurde mit dem vorgetrockneten Katalysator gefüllt, welcher 3 Stunden bei einer Temperatur von 500°C unter Durchleiten eines Luftstroms calciniert wurde. Das Atomverhältnis V :Ti :Cs der wirksamen Komponenten im entstehenden Katalysator betrug 100 :5 : 2.Pre-dried at a temperature of 180 ° C. A reactor off Stainless steel was filled with the pre-dried catalyst, which lasted 3 hours at a Temperature of 500 ° C was calcined while passing a stream of air. The atomic ratio V: Ti: Cs of the effective components in the resultant catalyst was 100: 5: 2.
Der calcinierte Katalysator wurde in einen aus rostfreiem Stahl gefertigten Reaktor eingeführt. Eine Mischung aus 4-tert.-Amyl-benzyltoluol (90 Mol-%) und 5-tert.-Amyl-2-benzyltoluol (10 Mol-%) wurde vergast und mit Luft vermischt. Die Diphenylmethanderivate, deren Konzentration 0,2 Mol-% betrug, wurden katalytisch oxidiert, indem sie bei einem relativen so Volumendurchsatz von 3000 h-' durch das Katalysatorbett hindurchgeleitet wurden. Die Reaktion wurde 130 Stunden aufrechterhalten. Die Reaktionstemperaturen waren der Reaktionszeit entsprechend optimal. Die Beziehung zwischen der Reaktionszeit und der Ausbeu- ·ή te an 2-tert.-Amylanthrachinon geht aus der Tabelle 1 hervor. Wie ersichtlich, war die Aktivität des Katalysators nach 10 Stunden verringert.The calcined catalyst was placed in a stainless steel reactor. One Mixture of 4-tert-amyl-benzyltoluene (90 mol%) and 5-tert-amyl-2-benzyltoluene (10 mol%) was gasified and mixed with air. The diphenylmethane derivatives, the concentration of which was 0.2 mol% were catalytically oxidized by being at a relative so Volume throughput of 3000 h- 'were passed through the catalyst bed. The response turned out to be 130 Maintain hours. The reaction temperatures were optimal according to the reaction time. the Relationship between the response time and the divergence · ή te of 2-tert-amylanthraquinone is shown in Table 1. As can be seen, the activity of the catalyst was decreased after 10 hours.
Ei wurde 2-tert-Amylanthrachinon wie nachstehend beschrieben hergestellt.Egg became 2-tert-amylanthraquinone as follows described manufactured.
Zu 10 g Vanadiumpentoxid wurden 150 ml Salzsäure hinzugegeben. Die Mischung wurde auf den Temperaturbereich von 60 bis 8O0C erhitzt und ergab eine dunkelgrüne Lösung.150 ml of hydrochloric acid were added to 10 g of vanadium pentoxide. The mixture was heated to the temperature range of 60 to 8O 0 C and resulted in a dark green solution.
Der Lösung wurden 3,85 g Cer(!I!)-n!trathexahydrat zugegeben und die Mischung wurde gerührt um eine homogene Lösung zu ergeben. Die Lösung wurde auf 500 g Aluminiumoxid aus der Elektroschmelze aufgesprüht, welches bei 180° C gehalten wurde, um die Katalysatorkomponente auf den Träger aufzutragen. Der Katalysator wurde in ein Rohr aus rostfreiem Stahl eingeführt und drei Stunden bei 500° C unter Hindurchleiten eines Luftstroms calziniert. Es ergab sich auf diese Weise ein auf dem Aluminiumoxid als Träger aufgetragener Katalysator. Das Atomverhältnis V: Ce der wirksamen Komponenten im Katalysator betrug 100:12.The solution was given 3.85 g of cerium (! I!) - nitrate hexahydrate was added and the mixture was stirred to give a homogeneous solution. The solution was on 500 g of aluminum oxide sprayed on from the electrofusion, which was kept at 180 ° C, to the To apply catalyst component to the carrier. The catalyst was placed in a stainless steel tube introduced and calcined for three hours at 500 ° C while passing a stream of air. It arose on this Way a catalyst coated on the alumina as a support. The atomic ratio V: Ce der effective components in the catalyst was 100: 12.
Der calzinierte Katalysator wurde in einen aus rostfreiem Stahl gefertigten Reaktor eingeführt. Eine vergaste und mit Luft vermischte Mischung aus 4-tert.-Butyl-2-benzyltoluol (90 Mol-%) und 5-tert.-Butyl-2-benzyltoluol (10 Mol-%) wurde zwecks katalytischer Oxidation unter den nachstellbar1- angegebenen Reaktionsbedingungen durch das Katalysatorbett hindurchgeleitet. The calcined catalyst was introduced into a reactor made of stainless steel. A gasified mixture of 4-tert-butyl-2-benzyltoluene (90 mol%) and 5-tert-butyl-2-benzyltoluene (10 mol%) mixed with air was used for catalytic oxidation under the adjustable 1 - specified reaction conditions passed through the catalyst bed.
Reaktionsbedingungen:Reaction conditions:
Relativer VolumendurchsatzRelative volume throughput
3000 h-'3000 h- '
Konzentration des AusgangsmaterialsConcentration of the starting material
0,2 Mol-% 0.2 mol%
Die Reaktion wurde 2000 Stunden aufrechterhalten. Die Umwandlung des Ausgangsmaterials und die Ausbeute an 2-tert.-Amylanthrachinon wurden nach den in der Tabelle 2 angegebenen Reaktionsdauern mit eine.n Gaschromatographen bestimmt. Die Ergebnisse gehen aus der Tabelle 2 hervor. Die Reaktionstemperaturen waren die optimalen für jede Reaktionsdauer.The reaction was held for 2000 hours. The conversion of the starting material and the Yield of 2-tert-amylanthraquinone were after the reaction times given in Table 2 with a.n gas chromatograph determined. The results are shown in Table 2. The reaction temperatures were the optimal for each reaction time.
Fortsetzt! η εContinued! η ε
408 411 414 417 420408 411 414 417 420
95,5 95,6 98,5 94,7 95,695.5 95.6 98.5 94.7 95.6
51,4 51,3 52,1 49,3 50,751.4 51.3 52.1 49.3 50.7
Beispiele 2bis4Examples 2-4
Es wunden drei Katalysatorproben hergestellt aurch Wiederholen der Verfahrensweise des Beispiels 1, mit der Ausnahme, daß das Alomverhältnis von V zu Ce anders war, als dasjenige des beim Beispiel 1 hergestellten Katalysators.There were three catalyst samples prepared by repeating the procedure of Example 1 except that the Alom ratio of V to Ce was different from that of Example 1 produced catalyst.
Die Aktivitäten jeder der Katalysatoren wurde geprüft durch Wiederholen der Verfahrensweise des Beispiels 1, mit der Ausnahme, daß als Ausgangsmaterial eine Mischung aus 4-tert.-Amy!-2-benzylto!uol (88 Mol-%) und 5-tert-Amyl-benzyltoluol (12 Mol-%) eingesetzt wurde. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 aufgeführt.The activities of each of the catalysts were checked by repeating the procedure of Example 1, with the exception that a mixture of 4-tert-amy! -2-benzyltolene (88 Mol%) and 5-tert-amylbenzyltoluene (12 mol%) was used. The results are shown in Table 3.
V zu CeAtomic ratio of
V to Ce
temperaturReaction
temperature
AusgangsmaterialsConversion of the
Starting material
2-ter!.-.-\myl-
anthrachinonYield to
2nd!.-.- \ myl-
anthraquinone
Claims (1)
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| OAM | Search report available | ||
| OC | Search report available | ||
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: HENKEL, G., DR.PHIL. KERN, R., DIPL.-ING. FEILER, |
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| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: HENKEL, G., DR.PHIL. FEILER, L., DR.RER.NAT. HAENZ |
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| 8125 | Change of the main classification |
Ipc: C07C 50/16 |
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| 8126 | Change of the secondary classification |
Ipc: ENTFAELLT |
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| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |