DE29714797U1

DE29714797U1 - Haarfärbemittel

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Publication number: DE29714797U1
Application number: DE29714797U
Authority: DE
Original assignee: Goldwell AG
Current assignee: Kao Germany GmbH
Priority date: 1997-08-19
Filing date: 1997-08-19
Publication date: 1998-12-17
Anticipated expiration: 2007-08-20

Description

A-31/97I/

Haarfärbemittel

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Oxidationsfarbstoffvorprodukt-Systems, das ausdrucksvolle und dauerhafte Farbtöne liefert, die entweder als solche angewandt werden, oder, in Kombination mit weiteren Entwickler- und/oder Kupplersubstanzen, zur Erzielung weiterer Farbnuancen benutzt werden können, das Haar nicht schädigt, und auf das Haar zusätzlich eine konditionierende, insbesondere die mechanischen Eigenschaften wie Elastizität und auch das Volumen des Haares verbessernde Wirkung ausübt.

Nach wie vor erfolgt die Haarfärbung zumeist im alkalischen Medium in der Weise, daß eine Entwickler- und Kupplersubstanz (en) als Haarfärbevorprodukte enthaltende Zusammensetzung mit einer Oxidationsmittelzusammensetzung, meistens auf Wasserstoffperoxid-Basis, vermischt, und diese Mischung auf das Haar aufgebracht wird. Bei kurzfristiger mehrfacher Wiederholung dieses Vorgangs können jedoch Haarschädigungen auftreten. Es wurde bereits versucht, dieses Problem durch Verwendung schwach sauer eingestellter Haarfärbemittel zu lösen. Dies ist in gewissem Umfang möglich, jedoch müssen dabei Einschränkungen bei der Farbleistung in Kauf genommen werden.

Die Erfindung geht daher von der Aufgabenstellung aus, ein Haarfärbemittel zu schaffen, das nicht nur, unanhängig vom pH-Wert der applikationsfertigen Mischung, keine haarschädigende Wirkung ausübt, sondern auf das Haar konditionierend wirkt, insbesondere dessen mechanische Eigenschaften und das Volumen verbessert, und auch noch Glanz und Stabilität sowie die Intensität der erzielten Haarfärbung erhöht.

Die Lösung dieser Aufgabe besteht darin, einem Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Oxidationsfarbstoffvorprodukt-Systems eine Verbindung der allgemeinen Formel I

R²O-H₂C-CH-OH

' (D

CH₂

N—(CH₂)_n-OH

R¹-C
0

,worin R¹ und R² gleiche oder verschiedene Alkyl- bzw. Alkenylreste mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, und &eegr; eine Zahl von 1 bis 3 ist, zuzusetzen.

A-31/97 -3-

Dadurch wird nicht nur eine mögliche HaarSchädigung, insbesondere bei mehrfacher kurzfristiger aufeinanderfolgender Anwendung, verhindert, sondern dem gefärbten Haar zusätzlich Sprungkraft, Volumen und Elastizität vermittelt. Darüber hinaus wird auch noch eine vertiefte Farbwirkung erzielt.

Diese Verbindungen sind grundsätzlich aus der EP-A 227 994 bekannt. Sie werden dort als Feuchthaltemittel für Kosmetika beschrieben.

Bevorzugte Verbindungen der Formel I im Rahmen der Erfindung sind solche, in der die Reste R¹ und R² eine C^-Cis-Alkylgruppe bedeuten.

Eine besonders bevorzugte Verbindung der Formel I ist
diejenige, bei der R¹ einen Ci₆H₃₃- und R² einen Ci₅H₃i-Alkylrest
und &eegr; 2 darstellen.

Der Anteil dieser Verbindung liegt vorzugsweise bei 0,001 bis
2,5, insbesondere 0,005 bis 1 Gew.%, beispielsweise 0,01 bis
0,5 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des erfindungsgemäßen
Mittels.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die
erfindungsgemäßen Haarfärbemittel die Verbindung der Formel (I) in Form einer Nanoemulsion, die einen entsprechenden Gehalt
derselben, insbesondere N-(3-Hexadecyloxy-2-hydroxypropyl)-N-2-hydroxyethylhexadecanamid, aufweist.

Durch den Einsatz in einer Nanoemulsion kann dieser Wirkstoff
besonders gut in wäßrige Trägersysteme inkorporiert werden.

Bei der Aufbringung der Zusammensetzung auf das zu behandelnde Haar wird der Wirkstoff gleichmäßig verteilt und kann nach dem Aufbrechen der Nanopartikel seine Wirkung entfalten.

Die Herstellung der den Wirkstoff enthaltenden Nanoemulsion erfolgt in an sich bekannter Weise durch Hochdruckhomogenisierung in einem Mikrofluidizer, vorzugsweise unter Verwendung von Phospholipiden, insbesondere Lecithin, als Kapselwandmaterial.

Ein geeignetes Verfahren ist beispielsweise bei E. Mayhew et al., Biochimica et Biophysica Acta, Vol. 775 (1984), S. 169 174, sowie in der Veröffentlichung von J. Gareiß et al., Parfümerie und Kosmetik, Nr. 10/1994, S. 652 - 659, beschrieben.

Der durchschnittliche Teilchendurchmesser einer in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten Nanoemulsion liegt zwischen etwa 10 und etwa 600 nm, vorzugsweise zwischen etwa 25 und etwa 300 nm, insbesondere etwa 40 und etwa 200 nm.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auf Basis einer üblichen Grundlage werden vor der Anwendung mit einer mindestens ein Oxidationsmittel, insbesondere Wasserstoffperoxid, enthaltenden Zusammensetzung vermischt und anschließend auf das Haar aufgebracht.

Die in den erfindungsgemäßen Mitteln einzusetzenden OxidationsfarbstoffVorprodukte, zweckmäßigerweise ein Gemisch aus mindestens einer Entwickler- und mindestens einer Kupplersubstanz, sind bekannt und beispielsweise in der erwähnten Monographie von K. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Aufl. (1989), S. 784-799, beschrieben.

Beispielhafte Entwicklersubstanzen sind insbesondere 1,4-Diaminobenzol, 2,5-Diaminotoluol, Tetraaminopyrimidine, Triaminohydroxypyrimidine, 1,2,4-Triaminobenzol, 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol, 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol und 1-Amino-4-bis-(2'-hydroxyethyl)-aminobenzol bzw. deren wasserlösliche Salze.

Beispielhafte Kupplersubstanzen sind Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Amino-4-chlorphenol,4-(lime thy 1) ami nophenol, 2-Aminophenol, 3-Aminophenol, l-Methyl-2-hydroxy-4-aminobenzol, 3-N,N-Dimethylaminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 5-Amino-2-methylphenol, 6-Amino-3-methylphenol, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 4-Aminodiphenylamin, 4,4'-Diaminodiphenylamin, 2-Dimethylamino-5-aminopyridin, 2,6-Diaminopyridin, 1,3-Diaminobenzol, l-Amino-3-(2'-hydroxyethylamino)benzol, l-Amino-3-[bis (2 '-hydroxyethyl)amino]benzol, 1, 3-Diaminotoluol, a-Naphthol, l,4-Diamino-2-chlorbenzol, 4,6-Dichlorresorcin, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 1-Hydroxynaphthalin, 4-Hydroxy-l,2-methylendioxybenzol, 2,4-Diamino-3-chlorphenol und/oder l-Methoxy-2-amino-4-(2'-hydroxyethylamino)-benzol, ohne daß diese beispielhafte Aufzählung Anspruch auf Vollständigkeit erheben könnte.

A-31/97 -6-

Entwickler- und Kupplersubstanzen sind vorzugsweise im Molverhältnis 1:3 bis 5:1, insbesondere etwa 1:1 und etwa 3:1 enthalten; ihr Anteil in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln kann jeweils etwa 0,25 bis etwa 5 Gew.-%, je nach gewünschter Färbung, betragen.

Sie können als Lösungen, Cremes, Gele oder auch in Form von Aerosol-Präparaten vorliegen; geeignete Trägermaterial-Zusammensetzungen sind aus dem Stand der Technik hinreichend bekannt .

Zur Applikation wird das erfindungsgemäße Oxidationsfarbstoff-Vorprodukt mit einem Oxidationsmittel vermischt. Bevorzugtes Oxidationsmittel ist Wasserstoffperoxid, beispielsweise in 2- bis 6-prozentiger Konzentration.

Es können jedoch auch andere Peroxide wie Harnstoffperoxid und Melaminperoxid eingesetzt werden.

Die Erfindungsumfaßt auch solche Oxidationsmittel-Zusammensetzungen zur Entwicklung von Oxidationsfarbstoff-Vorprodukten, die neben mindestens einem Peroxid mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 10, insbesondere 0,05 bis 5 Gew.-%, berechnet auf die gesamt Oxidationsmittel-Zusammensetzung, enthalten.

• ·

&Agr;-31/97 -7-

Der pH-Wert des applikationsfertigen Haarfärbemittels, d. h. nach Vermischung mit Peroxid, kann sowohl im schwach sauren, d. h. einem Bereich von 5,5 bis 6,9, im neutralen als auch im alkalischen Bereich, d. h. zwischen pH 7,1 und 10,5 liegen.

Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung.

Grundlage &Aacgr;	Stearylalkohol	8,0 (Gew.-%)
(alkalisch)	Kokosfettsäuremonoethanolamid	5,4
1,2-Propandiolmono/distearat	1,3
Kokosfettalkoho!polyglykolether	0,4
Natriumlaurylsulfat	1,0
Ölsäure	2,0
1,2-Propandiol	1,5
Na-EDTA	0,5
Natriumsulfit	1,0
We i zenprote inhydroIysat	0,5
Ascorbinsäure	0,2
Parfüm	0,4
Ammoniak, 25%ig	8,5
Ammoniumchlorid	0,5
Panthenol	0,8
Nanoemulsion 1, enthaltend eine
Verbindung der Formel I	0,5
(R^C₁₆H₃₃; R²= C₁₅H₃₁; &eegr; = 2)
	Wasser ad 100,00

A-31/97 -8-

Die jeweilige Entwickler-Kuppler-Kombination wurde, unter entsprechender Verringerung des Wassergehalts, in diese Grundlage eingearbeitet.

Zusammensetzung der Nanoemulsion 1

Durch Hochdruckhomogenisierung in einem Mikrofluidizer wurde auf an sich bekannte Weise eine homogene Nanoemulsion erhalten, die folgende Zusammensetzung aufwies:

Phase 1:

Lecithin N-Cetylisopropanol-Palmitamide MEA Glycerin

Avocadin® (Unverseifbares des Avocadoöls) Ethanol
Diisopropyladipat

5,	0 (Gew
4,	0
8,	0
8,	0
10,	0
2,	5

Phase 2 :

Wasser @ 100,0 (Gew.-%;

Die Partikelgröße lag bei 100 ± 30 nm.

Die Ausfärbungen erfolgten jeweils an Woll-Läppchen und Strähnen aus gebleichtem Menschenhaar durch Aufbringen einer 1:1-Mischung aus Farbstoff-Vorprodukt-Zusammensetzung und 6%iger Wasserstoffperoxid-Lösung (mit einem pH-Wert von 9,2 bis 9,5) und zwanzigminütiger Einwirkung bei Zimmertemperatur, folgendem Auswaschen und Trocknen.

Es wurden die folgenden Färbungen erzielt:

Beispiel 1:

0,2 0,3 0,3 0,1

(Gew.-%) 2,5-Diaminotoluolsulfat 4-Chlorresorcin 3-Aminophenol
2-Amino—4-hydroxyethylaminoaniso!sulfat

Färbung:

Intensives Braun.

Beispiel 2:	0,55	(Gew.	-%) 2,5-Diaminotoluolsulfat
	,0,07		4-Chlorresorcin
	0,05		Resorcin
	0,02		3-Aminophenol
		Intensives	Mittelblond.
Färbung:

Beispiel 3;

1,3 0,6 0,2

-&igr;&ogr;

&iacgr; Gew.-%)

&Agr;-31/97

2,5-Diaminotoluolsulfat Resorcin 3-Aminophenol

Färbung:

Beispiel 4;

Färbung:

Glänzendes Hellbraun.

0,6 (Gew.-%) 2,5-Diaminotoluolsulfat 0,8 2-Amino-3-hydroxypyridin

0,4 a-Naphthol

0,1 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol

0,2 Basic Red 2

Glänzendes dunkles Kupfergold.

Weglassen der Verbindung nach Formel I führte in allen Fällen zu einer blasseren Färbung; darüberhinaus waren Kämmbarkeit, Elastizität, Glanz und Volumen des gefärbten Haares gegenüber der Originalrezeptur deutlich verschlechtert.

-11-

Grundlage 6	Cetylstearylalkohol	sauer)
(schwach	Stearinsäuremonoethanolamid	9,00 (Gew.-%)
Cocosfettsäuremonoethanolamid	1,60
NatriumcetyIstearylsulfat	1,60
Ölsäure	1,00
PEG-5-Cocamide	1,00
Natriumhydroxid	0,60
Natriumlaurylsulfat	0,55
Natriumsulfit	0,50
Ammoniumchlorid	0,25
We izenprote inhydroIysat	0,25
Ascorbinsäure	0,15
Parfüm	0,20
Tetranatrium-EDTA	0,20
Mangandioxid	0,20
Verbindung der Formel I	0,12
(R^C₁₆H₃₃; R²= C₁₅H₃₁; &eegr; = 2)	0,025
Wasser
ad 100,00

Dieser Grundlage B wurden die in den folgenden Beispielen 5 bis 7 beschriebenen Farbstoffvorprodukte zugesetzt und Färbungen im sauren Bereich (pH-Wert der gebrauchsfertigen, auf das Haar aufgebrachten Zusammensetzung: 6,5 bis 6,8) durchgeführt, die zu folgenden Ergebnissen führten.

&Agr;-31/97

	1,00	-12-	2,5-Diaminotoluolsulfat	2,5-Diaminotoluolsulfat
Beispiel 5:	0,32	(Gew.-%)	Resorcin	2,5,6-Triarnino—4-pyrimidin
	0,03		2-Amino-l-hydroxyethyl-	sulfat
			aminoanisolsulfat	2-Amino-3-hydroxypyridin
	0,05		2-Amino-3-hydroxypyridin	4-Amino-3-methylphenol
	0,05		3-Aminophenol	Resorcin
			Glänzendes Mittelbraun.	1-Naphthol
Färbung:	0,30		(Gew.-%)	2-Methylresorcin
Beispiel 6:	0,10		Natriumpicramat
			HC Red No. 3
	0,45		HC Yellow No. 5
	0,15		Glänzendes Rotbraun.
	0,10
	0,05
	0,05
	0,05
	0,30
	0,05

Färbung:

• * t ·· · ■

-13-

Beispiel 7:	0,15	(Gew	.-%) 2,5-Diaminotoluolsulfat
	0,01		3-Aminophenol
	0,02		4-Amino-2-hydroxytoluol
	0,01		Resorcin
	0,03		Natriumpicramat
	0,04		HC Yellow No.4
Färbung:		Glänzendes	Blondbeige.

Ohne eine Verbindung der Formel I werden bei allen drei Beispielen blassere Farbtöne sowie ein Haar mit geringer Elastizität und verringertem Glanz erhalten.

C. Oxidationsmittel-Zusammensetzung

Phosphorsäure, 85%-ig 0,4

Salicylsäure 0,1

Citronensäure 0,3

C₁₀-C₁₈-Alky ldime thy laminoxid

(30%-ig) 2,0

Propylenoxid/Ethylenoxid-

Copolymer (Genapol^R PF80) 1,0

Kokosfettsäure-Tetrapeptid-

Kondensat, Kaliumsalz (30%-ig) 0,5

Nanoemulsion 1, enthaltend eine

Verbindung der Formel I 0,3 (R^C₁₆H₃₃; R²= C₁₅H₃₁; &eegr; = 2)

Wasserstoffperoxid 6,0 Wasser ad 100,0

Claims

A-31/97 U

Schutzansprüche

1. Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Oxidations-Farbstoffvorprodukt-Systems, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der Formel I

R²O-H₂C -CH- OH

¹ (I)

CH₂

N-(CH₂)_n-0H

R¹ — C

Il 0

worin R¹ und R² gleiche oder verschiedene Alkyl- bzw. Alkenylreste mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, und &eegr; eine Zahl von 1 bis 3, ist, enthält.

2. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend 0,001 bis 2,5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels.

3. Mittel nach Anspruch 2, enthaltend 0,005 bis 1 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels.

5. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I in einer Nanoemulsion.

-2-

6. Oxidationsmittel-Zusammensetzung auf wäßriger Basis für Oxidationsfarbstoff-Vorprodukte zur Herstellung eines Haarfärbemittels, enthaltend mindestens ein Peroxid und mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel

R²O-H₂C -CH-OH

' (D

CH₂

N— (CH₂ )_n— OH

R¹ — C

in der R¹ und R² gleiche oder verschiedene Alkyl- bzw. enylreste mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten und &eegr; eine Zahl von 1 bis 3 ist.

7. Mittel nach Anspruch 6, enthaltend 0,001 bis

2,5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels.

8. Mittel nach Anspruch 6 oder 7, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I in einer Nanoemulsion.