DE2945460A1

DE2945460A1 - N'-vinyl-N'-methyl-N"-phenyl-formamidine derivs. - useful as insecticides and acaricides, esp. against ticks

Info

Publication number: DE2945460A1
Application number: DE19792945460
Authority: DE
Inventors: Werner Dr. 6233 Kelkheim Bonin; Dipl.-Chem. Dr. Akhileswar 6000 Frankfurt Sinharay; Dipl.-Chem. Dr. Gerhard 6230 Frankfurt Stähler
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1979-11-10
Filing date: 1979-11-10
Publication date: 1981-06-04

Abstract

Formamidine derivs. of formula (I) are new: (where n = 0-3; each R1 is independently halogen, 1-4C alkyl, 1-4C alkoxy, 1-4C alkylthio, CF3, NO2, CN, PhO, halophenoxy, PhS or halophenylthio; R2 is CN or COOR3; R3 is 1-8C alkyl, 1-8C alkoxyalkyl or 3-6C cycloalkyl). (I) are insecticides and acaricides esp. useful for controlling etoparasites (esp. ticks). They are active against all growth stages of both normal and pesticide-resistant strains; they inhibit fertility and have a detaching effect on ticks already present on animals (e.g. cattle).

Description

N¹-(2,2-Bis-alkoxycarbonyl-vinyl)-N¹-methyl-N²-aryl-form-N¹- (2,2-bis-alkoxycarbonyl-vinyl) -N¹-methyl-N²-aryl-form-

amidine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel Gegenstand der Erfindung sind N -(2,2-Bis-alkoxycarbonylvinyl)-N -methyl-N2-aryl-formamidine der allgemeinen Formel I worin n 0 oder eine Zahl von 1 bis 3, R1 Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, Trifluormethyl, Nitro, Cyano, Phenoxy, Halogenphenoxy, Phenylthio oder Halogenphenylthio, wobei für n=2 oder 3 die Reste R1 gleich oder verschieden sein können und R2 (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkoxyalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl bedeuten.amidines, process for their preparation and their use as pesticides The invention relates to N - (2,2-bis-alkoxycarbonylvinyl) -N -methyl-N2-arylformamidines of the general formula I wherein n is 0 or a number from 1 to 3, R1 is hydrogen, halogen, (C1-C4) -alkyl, (C1-C4) -alkoxy, (C1-C4) -alkylthio, trifluoromethyl, nitro, cyano, phenoxy, halophenoxy, Phenylthio or halophenylthio, where for n = 2 or 3 the radicals R1 can be identical or different and R2 is (C1-C8) -alkyl, (C2-C8) -alkoxyalkyl or (C3-C6) -cycloalkyl.

Gegenstand der Erfindung ist weiter ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennman ist, N2 1 zeichnet ist, daß -Aryl-N -methyl-formamidine der allgemeinen Formel II, mit Alkoxymethylen-malonsäure-dialkylestern der allgemeinen Formel III 3 worin R niederes Alkyl bedeutet und R2 die in Formel 1 angegebene Bedeutung hat, umsetzt.The invention also relates to a process for the preparation of the compounds of the formula I, which is characterized in that N2 1 denotes that -aryl-N -methyl-formamidines of the general formula II, with alkoxymethylene malonic acid dialkyl esters of the general formula III 3 wherein R is lower alkyl and R2 has the meaning given in formula 1, is reacted.

N2-Aryl-N 1-methyl-formamidine der Formel II sind entweder bekannt oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden (vgl. z.B. US-PS 3 729 565).N2-Aryl-N 1-methylformamidines of the formula II are either known or can be prepared by known methods (see e.g. U.S. Patent 3,729,565).

Alkoxymethylen-malonsäure-dialkylester der Formel III sind gleichfalls bekannt bzw. können nach bekannten Methoden hergestellt werden (vgl. z.B. Liebigs Ann. Chem. 297, 75 (1897).Alkoxymethylene malonic acid dialkyl esters of the formula III are also possible known or can be produced by known methods (see e.g. Liebigs Ann. Chem. 297, 75 (1897).

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I werden die Reaktionskomponenten vorzugsweise in stöchiometrischen Mengen eingesetzt. Es ist vorteilhaft, die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels vorzunehmen. Hierfür kommen inerte polare oder unpolare Lösungsmittel in Frage, z.B. Alkohole, beispielsweise Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Methoxyäthanol; Ketone, z.B. Aceton, Methyläthylketon; äther, z.B. Diäthyläther, Diisopropyläther, Dibutyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethoxyäthan; ferner z.B. Acetonitril, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Chloroform, Essigester, Cyclohexan, Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder Dimethylsulfoxyd. Bevorzugt sind die aromatischen Kohlenwasserstoffe wie z.B. Benzol, Toluol, Xylol u.ä.For the preparation of the compounds of the formula I according to the invention are the reaction components are preferably used in stoichiometric amounts. It it is advantageous to carry out the reaction in the presence of a solvent or diluent to undertake. For this purpose, inert polar or non-polar solvents come into question, e.g. alcohols, e.g. methanol, ethanol, propanol, isopropanol, methoxyethanol; Ketones, e.g., acetone, methyl ethyl ketone; ether, e.g. diethyl ether, diisopropyl ether, Dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane; also e.g. acetonitrile, Benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, methylene chloride, chloroform, ethyl acetate, cyclohexane, Dimethylformamide, dimethylacetamide or dimethyl sulfoxide. The aromatic ones are preferred Hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and the like.

Die Reaktionstemperatur kann in weiten Grenzen, beispiels weise zwischen 0° und 1500C variieren, vorzugsweise liegt sie zwischen 200 und 1200C.The reaction temperature can be within wide limits, for example between 0 ° and 1500C, preferably it is between 200 and 1200C.

Die Reaktionszeiten betragen, je nach Temperaturbereich und Lösungsmittel, einige Minuten bis wenige Stunden.The reaction times are, depending on the temperature range and solvent, a few minutes to a few hours.

Die Isolierung der Verfahrenserzeugnisse erfolgt nach üblichen Methoden durch Abdestillieren der verwendeten Lösungsmittel.The products of the process are isolated using customary methods by distilling off the solvents used.

Gegebenenfalls kann eine Reinigung durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch erfolgen.Optionally, a purification by recrystallization from a suitable solvent or solvent mixture take place.

Die N1-(2,2-Bis-alkoxycarbonyl-vinyl)-N1-methyl-N2-arylformamidine der allgemeinen Formel I stellen eine neue Stoffklasse dar, die bisher in der Literatur nicht beschrieben worden ist.The N1- (2,2-bis-alkoxycarbonyl-vinyl) -N1-methyl-N2-arylformamidines of the general formula I represent a new class of substances previously in the literature has not been described.

Die Verbindungen der Formel I besitzen wertvolle pestizide, vorzugsweise insektizide und akarizide, insbesondere ektoparasitizide Eigenschaften. Sie eignen sich daher vor allem zur Bekämpfung von Milben (Akarina), vorzugsweise von parasitären Zecken (Ixodidae). Das gilt für alle Stadien ein- und mehrwirtiger Zeckenarten, und zwar sowohl für normal empfindliche als auch solche Stämme, die gegenüber Verbindungen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten und anderen bereits bekannten Zeckenbekämpfungsmitteln resistent sind.The compounds of the formula I have valuable pesticides, preferably insecticidal and acaricidal, especially ectoparasiticidal properties. You own Therefore it is mainly used to combat mites (Akarina), preferably parasitic ones Ticks (Ixodidae). This applies to all stages of single and multi-host tick species, both for normally sensitive strains and those strains that are sensitive to compounds such as phosphoric acid esters, carbamates and other well-known tick control agents are resistant.

Die Wirkung gegen Zecken äußert sich in einer starken Hemmung der Fertilität sowie in einem intensiven "Detaching"-Effekt, was von besonderer Bedeutung für die Behandlung von bereits durch Zecken befallenen Wirtstieren (z.B. Rindern) ist. Der Detaching-Effekt setzt unmittelbar nach Applikation der Wirksubstanz ein, wodurch die Zecken daran gehindert werden, ihre Nahrungsaufnahme, nämlich die Blutentnahme aus dem Wirt, fortzusetzen. Sie fallen im Laufe der Behandlung von dem Wirtstier ab, das auf diese Weise vollständig von den Schädlingen befreit wird.The effect against ticks manifests itself in a strong inhibition of the Fertility as well as an intense "detaching" effect, which is of particular importance for the treatment of host animals already infected by ticks (e.g. cattle) is. The detaching effect sets in immediately after application of the active substance, whereby the ticks are prevented from taking their food, namely drawing blood from the host to continue. They fall from the host animal in the course of treatment which is completely freed from the pests in this way.

Zu den Zecken, die mittels der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgreich bekämpft werden können, zählen beispielsweise Arten der Gattungen Amblyomma, Aponomma, Boophilus, Dermacentor, Haemaphysalis, Hyalomma, Ixodes und Rhipicephalus.Among the ticks that are successful by means of the compounds according to the invention can be combated include, for example, species of the genera Amblyomma, Aponomma, Boophilus, Dermacentor, Haemaphysalis, Hyalomma, Ixodes and Rhipicephalus.

Gegenstand der Erfindung sind daher auch insektizide und akarizide, insbesondere ektoparasitizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I. Diese Mittel liegen vorzugsweise als emulgierbare Konzentrate, die außer dem Wirkstoff bzw. Wirkstoffgemisch noch übliche Formulierungshilfsmittel bzw. The invention therefore also relates to insecticidal and acaricidal, in particular ectoparasiticidal agents which are characterized by a content on a compound of the formula I. These agents are preferably emulsifiable Concentrates which, in addition to the active ingredient or active ingredient mixture, also contain customary formulation auxiliaries respectively.

Zusätze,wie z.B. Lösungsmittel, Emulgatoren, Netz- bzw. Additives such as solvents, emulsifiers, wetting agents or

Dispergiermittel enthalten, oder als Spritzpulver vor, die außer dem Wirkstoff noch übliche Formulierungshilfsmittel bzw. Zusätze, wie z.B. Netz- und'Dispergiermittel, Inertstoffe, Mahlhilfsmittel sowie ggf. Penetrationshilfsmittel enthalten. Der Wirkstoffgehalt in den erfindungsgernäßen Mitteln beträgt vorzugsweise 2 bis 95 Gew.-%, insbesondere 10 bis 60 Gew.-%. Die Mittel gelangen bevorzugt in Form von wässrigen Verdünnungen zur Anwendung, mit denen die yon den Schädlingen befallenen Tiere bzw. Pflanzen im Tupf-, Sprüh- oder Tauchverfahren unter Verwendung von geeigneten üblichen Sprühgeräten oder Vorrichtungen bzw. Contain dispersants, or as wettable powders, which except Formulation auxiliaries or additives that are customary for the active ingredient, such as wetting agents und'Dispergiermittel, inert substances, grinding aids and optionally penetration aids contain. The active ingredient content in the agents according to the invention is preferably 2 to 95% by weight, in particular 10 to 60% by weight. The funds get preferentially in Form of aqueous dilutions for use with which the pests infested animals or plants using a dab, spray or immersion method from suitable conventional spray devices or devices or

in geeigneten Anlagen behandelt werden. Der Wirkstoffgehalt in den zur Anwendung gelangenden Verdünnungen beträgt vorzugsweise 1 ppm bis 5 Gew.-%, insbesondere 10 ppm bis 0,5 Gew.-%. are treated in suitable facilities. The active ingredient content in the the dilutions used are preferably 1 ppm to 5% by weight, in particular 10 ppm to 0.5% by weight.

Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele erläutert., A. Chemische Beispiele Beispiel 1: N1-(2,2-Bis-äthox.-yearbonyl-vinyl)-I^J2-(2,4-drmethylphenyl)-N1-methyl-formamidin 8,1 g N¹-Methyl-N²-(2,4-dimethylphenyl)-formamidin,12,9 g Äthoxymethylenmalonsäure-diäthylester, 50 ml Toluol werden 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt, danach Lösungsmittel in Vakuum entfernt, der Rückstand aus Cyclohexan umkristallisiert.The invention is illustrated by the following examples., A. Chemical Examples Example 1: N1- (2,2-bis-ethoxyl-yearbonyl-vinyl) -I ^ J2- (2,4-methylphenyl) -N1-methyl-formamidine 8.1 g of N¹-methyl-N²- (2,4-dimethylphenyl) formamidine, 12.9 g of ethoxymethylene malonic acid diethyl ester, 50 ml of toluene are refluxed for 3 hours, then solvent in vacuo removed, the residue recrystallized from cyclohexane.

Ausb.: 3,1 g; Schmp.: 115-116 C.Yield: 3.1 g; M.p .: 115-116 C.

In analoger Gleise erhält man unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsstoffe die in der nachstehenden Tabelle 1 zusammengefaßten Verbindungen der Formel I: Tabelle 1 Beispiel (R1) R2 Schmp. Nr. (Rs )n 2 (Oc) 2 2,3-C12 -C2 H5 124-125 3 2,3-(CH3)2 II 105-106 4 2'6-(0H3)2 II 90-91 5 4-C1 II 109-110 6 2,4,6-(CH5)3 II 98-99 7 H " 110-111 8 4-NO2 II 144-145 9 4-C1,2-CF3 " 105-106 10 4-C1,2-CH3 '! 112-114 11 3-C1,4-F " 100-102 12 2-CH3 II 96-97 13 2,6-(-C,H-CH3 )2 II 158-159 CH3 14 2,4-C12 " 87-88 15 2-CH3 ,3-C1 " 111-112 16 3-Cl " 17 2,5-(CH3 ,I 18 4-CN u Tabelle 1 (Fortsetzung) Beispiel (R )n R2 Schmp. (oC) Nr. 19 4 -SCHS 20. 4-Dr II 21 2, 4-Br2 II 22 3-C1, 4 -OoC1 II 23 2-C1, 6 -OC6 H5 " 24 2-CH(CH3 )2, 5-C1 II 25 2-CH(CH3 )2, 4-C1 II 26 2-Cl,3-CF3 ,4-F II 27 2,6-C12 28 2-01,4-CH3 II 29 2-OCIT3 ,4-CH, , 4-CH3 30 2-CH3 ,4-OCH3 31 2,4-(oCH3 )2 32 4 -°C6 ,I 33 2,4-(or )2 0113 34 2,3-(CH-3 )2 35 2-CH 36 2,6-(C2H5 li 37 2-C1i3 4-C1 lt Tabelle 1 (Fortsetzung) Beispiel (R( R2 Schmp. (°C) n Nr. 38 2,4-(CH3)2 -C3H7 (i) 39 2,4-(CH3)2 -C4Hg (n) 40 2,4-(CH3 )2 -C5H11(n) 41 2,4-(CII3)2 -C2H4 OCH3 42 2,4-(CH3)2 Cyclohexyl 43 2,4-(CH3)2 Cyclopentyl 44 2,4-(CH3)2 -C8H17(n) 45 4-SC,H 0211 6 5 5 46 4-o--cl -c 2H5 Cl B. Formulierungsbeispiel Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten, indem man 10 g Wirkstoff der Formel I in der entsprechenden Menge eines Gemisches der Zusammensetzung 85 g Dimethylformamid 3 g Nonylphenolpolyglykoläther 7 g oxäthyliertes Rizinusöl zu 100 ml Lösung von Raumtemperatur löst. Der Wirkstoffgehalt des Lösungskonzentrats beträgt 10 Gew.-%, bezogen auf die Volumeneinheit, d.s. 100 mg Wirkstoff pro 1 ml Xonzentrat. Das Konzentrat läßt sich durch Einrühren in Wasser leicht emulgieren.The compounds of the formula I summarized in Table 1 below are obtained in an analogous track using the corresponding starting materials: Table 1 Example (R1) R2 m.p. No. (Rs) n 2 (Oc) 2 2,3-C12 -C2 H5 124-125 3 2,3- (CH3) 2 II 105-106 4 2'6- (0H3) 2 II 90-91 5 4-C1 II 109-110 6 2,4,6- (CH5) 3 II 98-99 7 H "110-111 8 4-NO2 II 144-145 9 4-C1,2-CF3 "105-106 10 4-C1,2-CH3 '! 112-114 11 3-C1,4-F "100-102 12 2-CH3 II 96-97 13 2.6 - (- C, H-CH3) 2 II 158-159 CH3 14 2,4-C12 "87-88 15 2-CH3, 3-C1 "111-112 16 3-Cl " 17 2,5- (CH3, I. 18 4-CN u Table 1 (continued) Example (R) n R2 melting point (oC) No. 19 4 -SCHS 20. 4-Dr II 21 2, 4-Br2 II 22 3-C1, 4 -OoC1 II 23 2-C1, 6 -OC6 H5 " 24 2-CH (CH3) 2, 5-C1 II 25 2-CH (CH3) 2, 4-C1 II 26 2-Cl, 3-CF3, 4-F II 27 2,6-C12 28 2-01,4-CH3 II 29 2-OCIT3, 4-CH,, 4-CH3 30 2-CH3, 4-OCH3 31 2,4- (oCH3) 2 32 4 - ° C6, I. 33 2,4- (or) 2 0113 34 2,3- (CH-3) 2 35 2-CH 36 2,6- (C2H5 left 37 2-C1i3 4-C1 acc Table 1 (continued) Example (R (R2 melting point (° C) n No. 38 2,4- (CH3) 2 -C3H7 (i) 39 2,4- (CH3) 2 -C4Hg (n) 40 2,4- (CH3) 2 -C5H11 (n) 41 2,4- (CII3) 2 -C2H4 OCH3 42 2,4- (CH3) 2 cyclohexyl 43 2,4- (CH3) 2 cyclopentyl 44 2,4- (CH3) 2 -C8H17 (n) 45 4-SC, H 0211 6 5 5 46 4-o-cl -c 2H5 Cl B. Formulation example An emulsifiable concentrate is obtained by dissolving 10 g of active ingredient of the formula I in the appropriate amount of a mixture of the composition 85 g of dimethylformamide 3 g of nonylphenol polyglycol ether 7 g of oxethylated castor oil to 100 ml of solution at room temperature. The active ingredient content of the solution concentrate is 10% by weight, based on the volume unit, that is 100 mg of active ingredient per 1 ml of concentrate. The concentrate can be easily emulsified by stirring it into water.

C. Biologische Beispiele Die biologische Wirksamkeit erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel I wird durch die nachstehend aufgeführten Beispiele I und II verdeutlicht; Als Vergleichsprodukte dienten dabei Präparat A: Chlormethiuron [N¹-Dimethyl-N²-(4-chlor-2-methyl-phenyl)-thioharnstoff 7 (DOS 23 37 122) Präparat B: Clenpyrin [1-n-Butyl-2-(3,4-dichlor-phenylimino)-pyrrolidin 7 (Enders et al., Pestic. Sci. 4, 823-838 (1973)) Beispiel I: Prüfung an Zecken: Hemmung der Reproduktion Die in der nachstehenden Tabelle 1 .aufeführten Prüfsubstanzen werden geäß dem Frn.ulierungsbeispiel formuliert und die erhaltenen emulgierbaren Konzentrate mit Wasser auf die gewünschten Prüfkonzentrationen von 5000, 1000 100 ppm Wirkstoff verdünnt.C. Biological Examples The biological effectiveness of inventive Compounds of formula I is illustrated by Examples I and below II clarifies; Preparation A: chloromethiuron served as comparison products [N¹-dimethyl-N²- (4-chloro-2-methyl-phenyl) -thiourea 7 (DOS 23 37 122) preparation B: clenpyrine [1-n-butyl-2- (3,4-dichloro-phenylimino) -pyrrolidine 7 (Enders et al., Pestic. Sci. 4, 823-838 (1973)) Example I: Testing on ticks: inhibition of reproduction The test substances listed in Table 1 below are used according to the formulation example formulated and the emulsifiable concentrates obtained with water on the desired test concentrations of 5000, 1000, 100 ppm of active ingredient diluted.

Jeweils 10 vollgesogene Zeckenweibchen der topischen Rinderzecke Boophilus microplus werden 5 Minuten lang in die Wirkstoffemulsionen eingetaucht. Die Zecken werden dann auf Filtrierpapier getrocknet, mit der Dorsalseite auf eine Klebefolie geklebt und anschließend zur Eiablage im Wärmeschrank bei 28°C und hoher Luftfeuchtigkeit (80 % rel. Feuchte) aufbewahrt.10 female ticks of the topical cattle tick Boophilus soaked in each case microplus are immersed in the active ingredient emulsions for 5 minutes. The ticks are then dried on filter paper, with the dorsal side on an adhesive sheet glued and then to lay eggs in a heating cabinet at 28 ° C and high humidity (80% rel. Humidity).

Zur Bewertung der Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitungen werden a) die Hemmung der Eiablage, b) die Größe der Eigelege und c) die Schlupfrate der Larven ermittelt.To evaluate the effectiveness of the active ingredient preparations, a) the inhibition of oviposition, b) the size of the egg clutches and c) the hatching rate of the larvae determined.

Aus den Tejischädigungen a), b) und c) wird die Gesamtschädigung, ausgedrückt als Hemmung der Repl-oduktisnst;apazität (bzw. Fertilität) ermittelt. Demzufolge besagten 100 % Hemmung der Reproduktionskapazität, daß die Zecken keine und 0 %, daß sie eine normale Nachkon'nenschaft entsprechend derjenigen unbehandelter Kontrollen haben.The total damage is calculated from the Teji damage a), b) and c), expressed as the inhibition of replication capacity (or fertility). As a result, 100% inhibition of reproductive capacity said the ticks had none and 0% that they have a normal Nachkon'nenschaft corresponding to those untreated Have controls.

Die Versuchsergebnisse sind in der Tabelle 1 zusanunengefaßt. Es geht daraus hervor, daß.die erfindungsgemäßen Wirkstoffe dem Vergleichspräparat deutlich überlegen sind. Tabelle I (R1 (R1)n CH3 ,/ C02R2 Formel I: U -N=CH-N-CH=C - Mco R2 2 The test results are summarized in Table 1. It can be seen that the active ingredients according to the invention are clearly superior to the comparative preparation. Table I (R1 (R1) n CH3, / C02R2 Formula I: U -N = CH-N-CH = C - Mco R2 2

Wirkstoff Wirkstoff Hemmung der von Beispiel Konzentration (ppm) Reproduktionskapazität (%) 1 1000 100 3 1000 100 4 . 1000 100 6 1000 100 1000 100 Präp. A (Vergleich) 1000 < 50 Beispiel II: Prüfung an Zecken: Detachinq Effekt Mittels Klebeband werden PVC-Stutzen ( 4 cm) mit Schraubverschluß an den zuvor enthaarten Flankenseiten von Meer- schweinchen angebracht. Die so begrenzten Hautpartien werden mit ungesaugten adulten Zecken der Art Rhipicechalus sanguineus inaestiert. Die Zecken werden 72 Stunden nach der Infestation mit wäßrigen Emulsionen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe und der Vergleichsprodukte A und B, die jeweils 100 ppm bzw. 50 ppm des zu prüfenden Wirkstoffs enthalten, vollständig benetzt. 4 Stunden nach der Behandlung wird der Loslaßeffckt (detaching effect) ausgewertet (vgl. Gladney et al., J.Med.Entom. 11, 369-372 (1974)). Active ingredient active ingredient inhibition of the concentration of example (ppm) Reproduction capacity (%) 1 1000 100 3 1000 100 4. 1000 100 6 1000 100 1000 100 Prep. A (comparison) 1000 <50 Example II: Testing on ticks: Detachinq effect PVC nozzles (4 cm) with a screw cap are attached to the previously unhaired by means of adhesive tape Flank sides of sea piggy attached. The so limited Areas of skin are exposed to unsucked adult ticks of the species Rhipicechalus sanguineus inaests. The ticks are infected 72 hours after infestation with aqueous emulsions the active ingredients according to the invention and the comparative products A and B, each Contains 100 ppm or 50 ppm of the active ingredient to be tested, completely wetted. The detaching effect is evaluated 4 hours after the treatment (see Gladney et al., J. Med. Entom. 11, 369-372 (1974)).

Die Versuchsergebnisse sind in der Tabelle II zusainnengefaßt.The test results are summarized in Table II.

tebeile II Wirkstoff Wirkstoff Detachingeffekt von Beispiel Konzentration (ppm) (%) 1 100 100 50 100 4 100 100 50 85 6 100 100 50 100 10 100 100 50 38 12 100 100 50 100 präp. A 100 > 50 (Vergleich) 50 10 Präp. B 100 > 50 (Vergleich) 50 40tebeile II active ingredient active ingredient detaching effect from concentration example (ppm) (%) 1 100 100 50 100 4 100 100 50 85 6 100 100 50 100 10 100 100 50 38 12 100 100 50 100 prep. A 100> 50 (comparison) 50 10 prep. B 100> 50 (comparison) 50 40

Claims

Claims: 1. N¹- (2,2-bis-alkoxycarbonyl-vinyl) -N¹-methyl-N²-arylormamidine of the general formula I. wherein n is 0 or a number from 1 to 3, R1 is hydrogen, halogen, (C1-C4) -alkyl, (C1-C4) -alkoxy, (C1-C4) -alkylthio, trifluoromethyl, nitro, cyano, phenoxy, halophenoxy, Phenylthio, halophenylthio, where for n = 2 or 3 the radicals R1 can be identical or different and R2 is (C1-C8) -alkyl, (C2-C8) -alkoxyalkyl or (C3-C6) -cycloalkyl.

2. Process for the preparation of compounds of the formula I, characterized in that N1 -methyl-N2-aryl-formamidines of the general formula II, with alkoxymethylene malonic acid dialkyl esters of the general formula III, in which R3 is lower alkyl.

3. Pesticides, characterized by a content on a compound of the formula I according to claim 1 as an active ingredient.

4. Pesticides, characterized by a content from 2 to 95% by weight, preferably from 10 to 60% by weight, of a compound of the formula I according to claim 1 as an active ingredient and customary formulation auxiliaries.

5. Use of compounds of the formula I for combating insects and acarids.