DE2936951A1 - Tri:alkyl or cycloalkyl triazolyl-tin cpds. - useful in plant protection as insecticides, acaricides and fungicides - Google Patents
Tri:alkyl or cycloalkyl triazolyl-tin cpds. - useful in plant protection as insecticides, acaricides and fungicidesInfo
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Abstract
Description
TRIALKYL-(1,2,3-TRIAZOLYL)-ZINNVERBINDUNGEN, VERFAHRENTRIALKYL (1,2,3-TRIAZOLYL) TIN COMPOUNDS, PROCESS
ZUR HERSTELLUNG DIESER VERBINDUNGEN SOWIE DIESE ENTHAL-TENDE BIOCIDE MITTEL Die Erfindung betrifft neue Trialkyl-(1,2,3-triazolyl)-zinnverbindungen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende biocicle Mittel insbesondere mit insektizider, akarizider und/oder fungizider Wirkung.FOR THE PRODUCTION OF THESE COMPOUNDS, AS WELL AS THESE END OF BIOCIDE MEANS The invention relates to new trialkyl (1,2,3-triazolyl) tin compounds, Process for the preparation of these compounds as well as biocicle agents containing them especially with an insecticidal, acaricidal and / or fungicidal effect.
Organische Zinnverbindungen mit akarizider Wirkung sind bereits bekannt, wie zum Beispiel Tricyclohexyl-zinnhydroxid (VS-PS 3 264 177), Tricyclohexyl-zinn-1,2,4-triazol (DE-OS 2 143 252) oder Di-[tris-(2-methyl-2-phenylpropyl)-zinn]-oxid (us-Ps 3 657 451).Organic tin compounds with acaricidal effects are already known such as, for example, tricyclohexyl-tin hydroxide (VS-PS 3,264,177), tricyclohexyl-tin-1,2,4-triazole (DE-OS 2 143 252) or di- [tris- (2-methyl-2-phenylpropyl) tin] oxide (US-Ps 3 657 451).
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Zurverfügungstellung ncuer organiscller Ziniiverbindungen, die biocid wirksam sind und ein breites Wirkungsspektrum bei gutcr Pflanzenverträglichkeit aufweisen.The object of the present invention is to provide ncuer organic compound compounds that are biocidal and have a broad spectrum of activity with good plant tolerance.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch Trialkyl-(1,2,3-triazolyl)-zinnverbindungen der allgemeinen Formel in dor R1, R2 und 113 gleich oder verschieden sind und jcweils einen C1-C6-Alkylrest oder einen C3-C8-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, R4 einen gegebenenfalls substituierten C1-C10-Alkylrest, einen C3-C8-Alkenyl- oder Alkinylrcst oder einen gegebenenfalls ein oder mehrfach durch C1-C6-Alkyl und/oder Halogen und/oder C1-C6-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten Aryl-C1-C3-Alkylrest, R5 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenen und gegebenenfalls durch Halogen substituierts C1-C4-Alkylrest darstellen und n die Zahlen 0, 1 oder 2 bedeuten.This object is achieved according to the invention by trialkyl (1,2,3-triazolyl) tin compounds of the general formula in which R1, R2 and 113 are identical or different and in each case a C1-C6-alkyl radical or a C3-C8-cycloaliphatic hydrocarbon radical, R4 an optionally substituted C1-C10-alkyl radical, a C3-C8-alkenyl or alkynyl radical or an optionally aryl-C1-C3-alkyl radical substituted one or more times by C1-C6-alkyl and / or halogen and / or C1-C6-alkoxy and / or the nitro group and / or the trifluoromethyl group, R5 is hydrogen or an optionally mono- or polysubstituted Oxygen or sulfur atoms which are interrupted and optionally substituted by halogen represent C1-C4-alkyl radicals and n denote the numbers 0, 1 or 2.
Dic erfindungsgemäßen Verbindungen sind im weitesten Sinne biozid wirksam, zeichnen sich jedoch insbesondere jeweils durch einc insektizide 1 akarizide und/oder fungizide Wirkung nus, wodurch sich unterscllicdliclle Anwendungsmöglichkeiten auf dem Gebiet des Pflanzenschutzes ergeben.The compounds according to the invention are biocidal in the broadest sense effective, but are each characterized in particular by a c insecticidal 1 acaricidal and / or fungicidal effect, which results in different possible applications on the field of plant protection.
Je nach der speziellen Bedeutung der Substituenten ergeben sich hierbei schwerpunktmäßige Anwendungsgebiete, bei denen die Verbindungen herausragende Wirlcungen entfalten. So können diese jeweils als Insektizide, Akarizide oder Fungizide eingesetzt werden.Depending on the special meaning of the substituents, this results in main areas of application in which the compounds have outstanding effects unfold. These can each be used as insecticides, acaricides or fungicides will.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine stärkere akarizide Wirkung als die bekannten Verbindungen der oben beschriebenen Art oder sind pflanzenverträglicJler.Surprisingly, the compounds according to the invention show a stronger acaricidal effect than the known compounds of those described above Species or are tolerant to plants.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich daher in hervorragender Weise zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Milben (Acari). Von diesen seien beispielsweise genannt die Fadenfußmilben (Tarsonemidae), wie zum Beispiel Tarsonemus fragariae oder Polyphagotarsonemus latus, die Spinnmilben (Tetranychidae), wie beispielsweise Tetranyclius urticae, Panonychus ulmi und Bryobia rubrioculus, ferner die Gailmilben (Eriophyldae, Phyllocoptidae) wie zum Beispiel Eriophyes vitis und Piiyllocoptruta oleivora und auch die Zecken.The compounds according to the invention are therefore particularly suitable Way to combat plant-damaging mites (acari). Of these, for example called the nematode mites (Tarsonemidae), such as Tarsonemus fragariae or Polyphagotarsonemus latus, the spider mites (Tetranychidae) such as Tetranyclius urticae, Panonychus ulmi and Bryobia rubrioculus, and also the Gail mites (Eriophyldae, Phyllocoptidae) such as Eriophyes vitis and Piiyllocoptruta oleivora and also the ticks.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können außerdem mit besonderem Vortcil gegen mikrobielle Schaderreger an Pflanzen wie auch an Pflanzensamen eingesetzt werden und bekämpfen hierbei Mikroorganismen der verschiedensten Verwandtschaftsgruppen.The compounds according to the invention can also be used with particular Advantage used against microbial pathogens on plants as well as on plant seeds become and fight microorganisms of the most diverse kin groups.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine sehr gutc biocide Wirkung bei gutcr Pflanzenverträglichkeit insbesondere diejenigen aus, bei denen in der oben aufführten allgemeinen Formel I die Reste R1, R2 und R3 Cyclohexyl, R4 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropylm, n-Butyl, sec.-Dutyl, Isobutyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, n-Heptyl, n-Nonyl, n-Decyl, Cyanmethyl, Cyanäthyl, 2,2-Dimethoxyäthyl, 2,2-Diäthoxyäthyl, Methoxycarbonylmethyl, 1-Methoxycarbonyläthyl, 2-Propenyl, 2-Butenyl, 2-Nethyl-2-propenyl, 2-Propinyl, Denzyl, 4-Chlorbenzyl, 3-Chlorbenzyl, 2-Chlorbenzyl, 3,4-Dichlorbonzyl oder 4-Methylbenzyl, R5 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Dutyl, sec.-Butyl oder tert.-Dutyl und n die Zahlen 0, 1 oder 2 bedeuten.Of the compounds according to the invention are distinguished by a very good biocidal effect with good plant tolerance, especially those in which in the general formula I listed above the radicals R1, R2 and R3 are cyclohexyl, R4 methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-dutyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, n-heptyl, n-nonyl, n-decyl, cyanomethyl, cyanoethyl, 2,2-dimethoxyethyl, 2,2-diethoxyethyl, methoxycarbonylmethyl, 1-methoxycarbonylethyl, 2-propenyl, 2-butenyl, 2-Nethyl-2-propenyl, 2-propynyl, denzyl, 4-chlorobenzyl, 3-chlorobenzyl, 2-chlorobenzyl, 3,4-dichlorobonzyl or 4-methylbenzyl, R5 hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, iso-dutyl, sec-butyl or tert-dutyl and n denotes the numbers 0, 1 or 2.
Dio erfindungsgemäßen Verbindungen wirken sehr gut bei Wirkstoffkonzentrationen von 0,5 % bis 0,01 %.The compounds according to the invention work very well at active ingredient concentrations from 0.5% to 0.01%.
Diese Verbindungen wirken überraschenderweise in den praktisch in Fragc kommenden Aufwandmengen nicht phytotoxisch, so daß negative Beeinflussungen des Pflanzenwuchses ausgeschlossen sind.These compounds surprisingly act in the practically in Fragc coming application rates are not phytotoxic, so that negative influences of vegetation are excluded.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von fliissigen und/oder festen Trägerstoffen bezichungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.The labeled active ingredients or mixtures thereof are expedient in the form of preparations such as powders, scattering agents, granulates, solutions, emulsions or suspensions, with addition of liquid and / or solid Carriers or thinners and, if necessary, wetting agents, adhesives, Emulsifying and / or dispersing auxiliaries used.
Gecignete fliissige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanotl, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.Suitable liquid carriers are, for example, water, aliphatic and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanotl, isophorone, Dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, furthermore mineral oil fractions.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kicoelsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.Mineral earths are suitable as solid carriers, for example Tonsil, Silica gel, talc, kaolin, attaclay, limestone, kicoelic acid and vegetable products, for example flours.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Zum Beispiel Cnlciumligninsulfonat, Polyoxyathylenalkylphenyl-äther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salzc, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkonsensate, Fettnlkoholsulfate sowie substituicrte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.The following surface-active substances should be mentioned: For example, calcium lignin sulfonate, Polyoxyethylene alkylphenyl ethers, naphthalenesulphonic acids and their salts, phenolsulphonic acids and their salts, formaldehyde consensates, fatty alcohol sulfates and substituted benzenesulfonic acids and their salts.
Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe zugemischt werden, um dem scbeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.If the active ingredients are to be used for seed dressing, Dyes can also be added to give the treated seeds a distinct appearance to give visible coloring.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe (s) in den vcrsciiiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren.The proportion of the active ingredient (s) in the various Preparations can vary within wide limits.
Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffc.For example, the agents contain about 10 to 80 percent by weight Active ingredients, about 90 to 20 percent by weight liquid or solid carriers as well optionally up to 20 percent by weight of surface-active substance c.
Dic Ausbringung der Mittel l<ann in üblicher Weise crfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogcnannten "Low-Volume" oder "Ultra-Low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Nikrogra nulaten.The application of the funds can be carried out in the usual way Example with water as a carrier in spray volumes of about 100 to 1000 liters / ha. An application of the means in the so-called "low-volume" or "ultra-low-volume process" is just as possible as their application in the form of so-called Nikrogranules.
Die bisher nicht literaturbekannten erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, in dem man a) 1,2,3-Triazole der allgemeinen Formel mit Distannoxanen der allgemeinen Formel umsetzt und das entstehende Wasser gegebenenfalls azeotrop abdestilliert oder durch wasserentzieliende Mittel wie Natriumsulfat, Calciumcarbonat oder Calciumchlorid entfcrnt oder b) Elctallverbindungen der allgemeinen Formel mit Trialkylstannylhalogeniden der allgemeinen Formel umsetzt oder c) 1,2,3-Triazole der allgemeinen Formel mit Trialkylstannylhalogeniden der allgemeinen Formel in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, gegebenenfalls überschüssigem 1,2,3-Triazol, umsetzt, worin R1, R2, R3, R4, R5 und n die oben angeführte Bedeutung haben, X ein ) Jialogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, und B ein einwertiges Eletalläquivalent, vorzugsweise ein Natrium-, Kalium- oder Lithiumatom, bedeuten.The compounds according to the invention not previously known from the literature can be prepared, for example, by a) 1,2,3-triazoles of the general formula with distannoxanes of the general formula and the water formed is optionally distilled off azeotropically or removed by water-removing agents such as sodium sulfate, calcium carbonate or calcium chloride, or b) metal compounds of the general formula with trialkylstannyl halides of the general formula converts or c) 1,2,3-triazoles of the general formula with trialkylstannyl halides of the general formula in the presence of acid-binding agents, optionally excess 1,2,3-triazole, in which R1, R2, R3, R4, R5 and n are as defined above, X is a) halogen atom, preferably a chlorine atom, and B is a monovalent metal equivalent , preferably a sodium, potassium or lithium atom.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen 0 und 120°C, im allgemeinen jedoch bei Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels.The reaction partners are implemented between 0 and 120 ° C, im but generally at the boiling point of the solvent used.
Bei der Durcllfiihrung des Verfahrens a) setzt man auf 1 Mol des Distannoxans der allgemeinen Formel III 2 Mol 1,2,3-Triazol der Formel II ein.When carrying out process a), 1 mol of the distannoxane is used of the general formula III 2 moles of 1,2,3-triazole of the formula II.
Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen nach Verfahrcn b) und c) werden die Reaktanden in etwa äquimolaren Mengon eingesetzt. Als Reaktionsmedion eignen sich polare organische Lösungsmittel. Die Wahl der Lösungs- bzw. Suspensionsmittel richtet sich nach dem Einsatz der entsprechenden Trialkylstannylhalogenide, der Distannoxanc, der angewandten Säureakzeptorcn und der Metallverbindungen.For the synthesis of the compounds according to the invention by process b) and c) the reactants are used in approximately equimolar amounts. As a reaction medium polar organic solvents are suitable. The choice of solvents or suspending agents depends on the use of the corresponding trialkylstannyl halides, the Distannoxane, the acid acceptors used and the metal compounds.
Als Lösungs- bzw. Suspensionsmittel scien beispielsweise genannt Carbonsäurenitrile, wie Acetonitril, Äther wie Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurcamidc, wie Dimethylformamid, Ketone, wie Aceton, Nethylisobutylketon und Isophoron und aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan, Benzol, Toluol und Xylol.Carboxylic acid nitriles, for example, are mentioned as solvents or suspending agents, such as acetonitrile, ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, carboxylic acids such as dimethylformamide, Ketones, such as acetone, methyl isobutyl ketone and isophorone and aliphatic and aromatic hydrocarbons such as cyclohexane, benzene, toluene and xylene.
Als Säureakzeptoren eignen sich organische Basen, wie zum Beispiel Triäthylamin, N,N-Dimethylanilin und Pyridinbasen, oder anorganische Basen, wie Oxide, llydroxide und Carbonate der Erdalkali- und Alkalimetalle.Organic bases, such as, for example, are suitable as acid acceptors Triethylamine, N, N-dimethylaniline and pyridine bases, or inorganic bases, such as Oxides, hydroxides and carbonates of the alkaline earth and alkali metals.
Flüssige Basen wie Pyridin können gleicllzeitig als Lösungsmittel eingesetzt werden.Liquid bases such as pyridine can also be used as solvents can be used.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können auch nach Verfahren b) erhalten werden, indem man das Metallsalz des 1,2,3-Triazols bzw. Metall und 1,2,3-Triazol mit dem entsprechenden Trialkylstannylhalogenid in flijssigem Ammoniak umsetzt.The compounds of the general formula I according to the invention can can also be obtained by process b) by adding the metal salt of 1,2,3-triazole or metal and 1,2,3-triazole with the corresponding trialkylstannyl halide in converts liquid ammonia.
Die nach den oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch bloßes Abfiltrieren, durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck oder durch Ausfüllen mit Wasser.The inventive prepared by the abovementioned processes Compounds can be isolated from the reaction mixture by the customary methods are, for example, by simply filtering off, by distilling off the used Solvent at normal or reduced pressure or by filling with water.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel farb-und geruchlose, kristalline Körper oder farb- und geruchlose Flüssigkeiten dar, die schwerlöslich in Wasscr, mäßig löslich in aliphatischen Kolllcnwasscrstoffelr wie Pe troläther und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, aromatioschen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol und Xylol, Äthern wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäureamiden wie Dimethylformamid und Sulfoxiden wie Dimethylsulfoxid.The compounds according to the invention are generally colorless and odorless, crystalline bodies or colorless and odorless liquids that are sparingly soluble in water, sparingly soluble in aliphatic concentrated water such as petroleum ether and cyclohexane, readily soluble in halogenated hydrocarbons such as chloroform and carbon tetrachloride, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, carboxamides such as dimethylformamide and sulfoxides such as dimethyl sulfoxide.
Obwolll man die nach oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen sehr rcin erhält, können sic gegebenenfalls beispielsweise durch Umkristallisation weiter gercinigt werden.Although you want to use the processes according to the invention prepared by the above-mentioned processes Compounds very rcin can be obtained, if necessary, for example by recrystallization further cleaned.
Als Lösungsmittel zur Umkristallisation bieten sich insbesondere Cyclohexan, Acetonitril, Alkohol und Essigester an.Particularly suitable solvents for recrystallization are cyclohexane, Acetonitrile, alcohol and ethyl acetate.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich belcannten Verfahren hergestellt werden. So läßt sich Hexacyclohexyldistannoxan zum Beispiel wie folgt herstellen.The starting materials for the preparation of the compounds according to the invention are known per se or can be produced by processes which are known per se. For example, hexacyclohexyl distannoxane can be prepared as follows.
12,11 g (0,03 Mol) Triacyclohexylstannylchlorid werden in 100 ml Toluol gelöst. Dazu wird 217 g eincr 50%igen Natriumhydroxid lösung getropft. Zur Vervollständigung der Reaktion wird 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt und danach das gebildete Wasscr azeotrop abdestilliert. Anschließend wird vom ausscfallenen Natriumchlorid abfiltriert und das Filtrat im Vakuum bis zur Trockne eingedampft.12.11 g (0.03 mol) of triacyclohexylstannyl chloride are dissolved in 100 ml of toluene solved. This is done using 217 g of 50% sodium hydroxide solution dripped. To complete the reaction, the mixture is refluxed for 3 hours and thereafter the formed Wasscr azeotropically distilled off. Then the failed Sodium chloride was filtered off and the filtrate was evaporated to dryness in vacuo.
Ausbeute: 10,9 g = 96,5 % der Thebrie Hexacyclohexyldistannoxan Fp.: 205ß214 0 C - farblose Kristalle Das folgende Bcispiel dicnt zur Erläuterung der herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.Yield: 10.9 g = 96.5% of the thebrie hexacyclohexyldistannoxane. 205 ° 214 ° C. - colorless crystals The following example serves to explain the preparation of the compounds according to the invention.
i) E I S P I E 1 1 Tricyclohexyl-(4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 11,05 g (0,015 Mol) Hexacyclohexyldistannoxan werden bei Raumtemperatur zu einer Lösung aus 3,46 g (0,03 Mol) 4-Methylthio-1,2,3-triazol in 100 ml Aceton gegeben. Danach wird das Reaktionsgemisch nach 3 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt.i) E I S P I E 11 Tricyclohexyl- (4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin 11.05 g (0.015 mol) of hexacyclohexyl distannoxane become a at room temperature Solution of 3.46 g (0.03 mol) of 4-methylthio-1,2,3-triazole in 100 ml of acetone. The reaction mixture is then heated to boiling under reflux after 3 hours.
Nacii dem Erkalten wird der Niederschlag abgesaugt und mit trokkenem kalten Aceton nachgewaschen.After cooling, the precipitate is sucked off and covered with dry washed with cold acetone.
Umkristallisation aus Acetonitril.Recrystallization from acetonitrile.
Ausbeute: 12,0 g = 83 % der Theorie Tricyclohexyl-(4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn Fp.: 121 - 124 C - farblose Kristalle In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.Yield: 12.0 g = 83% of theory of tricyclohexyl (4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin Melting point: 121-124 C - colorless crystals The following can be prepared in an analogous manner produce compounds according to the invention.
Name der Verbindung Physikalische Konstante Tricyclohexyl-(4-benzylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -zinn Fp.: 143 C Tricyclohexyl-(5-methyl-4-methylthio-1,2,3-trinzol-2-yl)-zinn Fp.: 60 ° C Tricyclohexyl-(4-benzylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn Fp.: 157-159°C Name der Verbindung Physikalische Konstante Tricyclohexyl-(4-äthylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn Fp.: 97 ° C Tricyclohexyl-(4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn Fp.: 130-134 ° C Trieyelohexyl-(4-methylslllfonyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn Fp.: 119-120 ° C Tricyclohexyl-[4-(2-propinlthio )-1,2,3-triazol-2-yl]-zinn Fp.: 134-136 ° C Tricyclohexyl-(4-propylsulfinyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn Fp.: 168-171 ° C Tricyclohexyl-(4-äthylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn Fp.: 124-125 ° C Tricyclohexyl-(4-propylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn Fp.: 109 ° C Tricyclohexyl-(4-äallylthio-1,2,3-traizol-2-yl)-zinn Fp.: 127 ° C Tricyclohexyl-(4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn Fp.: 132-137 ° Tricyclohexyl-(4-butylsulfonyl-1,2,3-trinzol-2-yl)-zinn Fp.: 105-11o ° C Tricyclohexyl-(4-methoxycarbonylmethylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn Fp.: 103-105 ° C Tricyclohexyl-[4-(1-methoxycarbonyläthylthio)-1,2,3-triazol-2-yl]-zinn Fp.: 110-113 C Tricyclohexyl-(4-n-butylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn Fp.: 102-105 ° C Tricyclohexyl-(4-isobuthylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -zinn Fp.: 94-98 C Tricyclohexyl-(4-sek-butylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -zinn Fp.: 92-94 0 C Tricyclohexyl-(4-isopropylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn Fp.: o2-t35 ° C Tricyclohexyl-(4-isopropylsulfonyl-1,2,3-trinzol-2-yl)-zinn Fp.: 123-124 ° C Name der Verbindung Physikalische Konstante Tri-n-butyl-(4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn nD20: 1,5368 Tri-n-butyl-[4-(2-propinylthio)-1,2,3-triazol-2-yl]-zinn nD20: 1,5429 Tri-n-butyl-(4-benzylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn nD20: 1,5561 Tri-n-butyl-(4-isobutylsulfonyl-i,2,3- 20 512e triazol-2-yl)-zinn nD20: 1,5124 Tri-n-butyl-(4-benzylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn nD20: 1,5416 Tri-n-butyl-(4-propylthio-1,2,3-triazol-20 2-yl) -zinn : : 1,5320 Tri-n-butyl-(4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn nD20: 1,5135 Tri-n-butyl-(4-allylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn nD20: 1,5347 Tricyclohexyl-[4-(4-chlorbenzylthio)-1,2,3-triazol-2-yl]-zinn Fp.: 144-146°C Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in isomeren Formen vorkommen, die sich durch die folgenden allgemeinen Formcln wiedergeben lassen, in denen R3, 112> 113> t4 R5 und n die oben aufgeführte Bedeutung haben.Name of the compound Physical constant Tricyclohexyl- (4-benzylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin M.p .: 143 C Tricyclohexyl- (5-methyl-4-methylthio-1,2,3-trinzol- 2-yl) tin M.p .: 60 ° C Tricyclohexyl- (4-benzylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin M.p .: 157-159 ° C Name of the compound Physical constant tricyclohexyl- (4 Ethylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin. Mp .: 97 ° C. Tricyclohexyl- (4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin. M.p .: 130-134 ° C Trieyelohexyl- (4-methylslllfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin. Mp .: 119-120 ° C Tricyclohexyl- [4- (2-propynylthio) -1,2,3-triazole- 2-yl] tin M.p .: 134-136 ° C tricyclohexyl- (4-propylsulfinyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin M.p .: 168-171 ° C tricyclohexyl- (4-ethylthio- 1,2,3-triazol-2-yl) tin m.p .: 124-125 ° C tricyclohexyl- (4-propylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin. M.p .: 109 ° C tricyclohexyl - (4-Äallylthio-1,2,3-traizol-2-yl) tin, melting point: 127 ° C Tricyclohexyl- (4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin, melting point: 132-137 ° tricyclohexyl- (4-butylsulfonyl-1,2,3-trinzol-2-yl) tin. M.p. : 105-11o ° C tricyclohexyl- (4-methoxycarbonylmethylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin. Mp .: 103-105 ° C tricyclohexyl- [4- (1-methoxycarbonylethylthio) -1.2, 3-triazol-2-yl] tin M.p .: 110-113 C tricyclohexyl- (4-n-butylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin M.p .: 102-105 ° C tricyclohexyl- (4-Isobutylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin. M.p .: 94-98 C Tricyclohexyl- (4-sec-butylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin .: 92-94 ° C. tricyclohexyl- (4-isopropylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin. Mp .: 02-t35 ° C. tricyclohexyl- (4-isopropylsulfonyl-1,2,3-trinzol -2-yl) -tin M.p .: 123-124 ° C Name of the compound Physical constant tri-n-butyl- (4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin nD20: 1.5368 Tri-n-butyl- [4- (2-propynylthio) -1,2,3-triazol-2-yl] tin nD20: 1.5429 tri-n-butyl- (4-benzylthio-1,2,3 -triazol-2-yl) tin nD20: 1.5561 tri-n-butyl- (4-isobutylsulfonyl-i, 2,3- 20 512e triazol-2-yl) tin nD20: 1.5124 tri-n- butyl- (4-benzylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin nD20: 1,5416 tri-n-butyl- (4-propylthio-1,2,3-triazol-20 2-yl) -tin:: 1.532 0 tri-n-butyl- (4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin nD20: 1.5135 tri-n-butyl- (4-allylthio-1,2,3-triazole- 2-yl) tin nD20: 1.5347 Tricyclohexyl- [4- (4-chlorobenzylthio) -1,2,3-triazol-2-yl] tin Forms occur which can be represented by the following general forms, in which R3, 112>113> t4 R5 and n have the meaning given above.
Es ist zur Zeit nicht möglich, eindeutig festzustcllen, welchon dieser Formeln die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen. Die Struktur (A) erscheint am wahrscheinlichsten, doch können auch die Strukturen (B) oder (C) oder isomere Mischungen der Strukturen vorliegen.It is currently not possible to clearly determine which of these Formulas which correspond to the compounds according to the invention. The structure (A) appears most likely, but structures (B) or (C) or isomers can also be used Mixtures of the structures are present.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden daher als Trialkyl-(1,2,3-triazolyl)-zinnvcrbindungen mit der allgemeinen Formel I angegeben.The compounds according to the invention are therefore used as trialkyl (1,2,3-triazolyl) tin compounds given by the general formula I.
Dic folgenden Beispiele dicnen zur Erläuterung der Verwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen.The following examples are given to illustrate the possible uses of the compounds according to the invention.
flEISPIEL 2 Dic erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Suspcnsionen mit der gewünschten Konzentration eingesetzt.EXAMPLE 2 The compounds according to the invention were obtained as aqueous Suspensions used with the desired concentration.
blit diesen Zubereitungen wurden getopfte und künstlich mit Spinnmilben (Tetranychus urticae) besetzte Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) im Primärblattstadium tropfnaß gespritzt und für 14 Tage im Gewächshaus aufgestellt. Danach wurde der Saugschaden an den Fiederblättern in Prozent geschätzt und in Mortalitätsprozent umgerechnet.These preparations have been potted and artificially made with spider mites (Tetranychus urticae) populated French bean plants (Phaseolus vulgaris) in the primary leaf stage Sprayed until dripping wet and placed in the greenhouse for 14 days. After that, the Suction damage to the leaflets estimated as a percentage and as a percentage of mortality converted.
Die nachfolgende Tabelle 1 stellt die erzielten Ergebnisse vergleichend dar.Table 1 below compares the results obtained represent.
Erfindungsgemäße Wirkstoffkonzen- Mortalität Verbindungen tration in % in % Tricyclohexyl-(4-methylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 0,008 99 Tricyclohexyl-(4-benzylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 0,008 99 Tricyclohexyl-(5-methyl-4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl)--zinn 0,008 98 Tricyclohexyl-(4-benzylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 0,008 100 Tricyclohexyl-(4-äthylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 0,008 100 Erfindungsgemäße Wirkstoffkonzen- Mortalität Verbindungen trat ion in % in % Tricyclohexyl-(4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn o,oo8 100 Tricyclohexyl-(4-mnethylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 0,008 99 Tricyclohexyl-[4-(2-propinylthio)-1,2,3-trlazol-2-yl]-zinn 0,008 100 Tricyclohexyl-(-propylsulfinyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 0,008 100 Tricyclohexyl-(4-äthylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn o,oo8 100 Tricyclohexyl-(4-propylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn o,008 100 Tricyclohexyl- (4-allylthio -1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 0,008 100 Tricyclohesyl-(4-propylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn o,oo8 100 Tricyclohexyl-(4-butylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 0,008 98 Tricyclohexyl-(4-methoxycarbonylmethylthio-1,2,3-triazol-2-yl)--zinn 0,008 92 Tricyclohexyl-[4-(1-methoxycarbonyläthyltio)-1,2,3-triazol-2-yi - 0,008 -zinn o,oo8 97 Tricyclohexyl- (4-n-butylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 0,008 94 Tricyclohexyl-(4-isobutylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 0,008 100 Tricyclohexyl-(4-sek.-butylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 0,008 98 Erfindungsgemäße Wirkstoffkonzen- Mortalität Verbindungen tration in % in % Tricyclohexyl-(4-isopropylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 0,008 99 Tricyclohexyl-(4-isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl)--zinn 0,008 100 B E I S P I E L 3 Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Suspensionen in der gewünschten Konzentration eingesetzt.Active ingredient concentration according to the invention, mortality compounds tration in% in% tricyclohexyl- (4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 0.008 99 tricyclohexyl- (4-benzylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 0.008 99 Tricyclohexyl- (5-methyl-4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin 0.008 98 Tricyclohexyl- (4-benzylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 0.008 100 Tricyclohexyl- (4-ethylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 0.008 100 Active ingredient concentration according to the invention, mortality compounds occurred ion in% in% tricyclohexyl- (4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin o, oo8 100 Tricyclohexyl- (4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 0.008 99 Tricyclohexyl- [4- (2-propynylthio) -1,2,3-trlazol-2-yl] -tin 0.008 100 tricyclohexyl- (-propylsulfinyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 0.008 100 tricyclohexyl- (4-ethylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin o, oo8 100 tricyclohexyl- (4-propylthio - 1,2,3-triazol-2-yl) tin o, 008 100 tricyclohexyl- (4-allylthio -1,2,3-triazol-2-yl) -tin 0.008 100 Tricyclohesyl- (4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin o, oo8 100 Tricyclohexyl- (4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 0.008 98 Tricyclohexyl- (4-methoxycarbonylmethylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 0.008 92 Tricyclohexyl- [4- (1-methoxycarbonylethyltio) -1,2,3-triazol-2-yi - 0.008 -tin o, oo8 97 Tricyclohexyl- (4-n-butylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 0.008 94 Tricyclohexyl- (4-isobutylthio-1,2,3-triazol-2-yl )-tin 0.008 100 Tricyclohexyl- (4-sec-butylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin 0.008 98 According to the invention Active substance concentration Mortality compounds tration in% in% Tricyclohexyl- (4-isopropylthio - 1,2,3-triazol-2-yl) tin 0.008 99 Tricyclohexyl- (4-isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin 0.008 100 B E I S P I E L 3 The compounds according to the invention were taken as aqueous suspensions used in the desired concentration.
Mit diesen Zubereitungungen wurden getopfte und künstlich mit Spinnmilben (Tetranychus urticae) besetzte Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) im Primärblattstadium tropfnaß gespritzt und für 14 Tage im Gewächshaus aufgestellt. Danach wurde der Saugschaden an den Fiederblättern in Prozent geschätzt und in blortalitätsprozent umgerechnet. Die Pflanzenverträglichkeit wird mit ciner Maßzahl zwischen 0 und 100 angegeben, wobei 0 völlig unvertriglich und 100 voll verträglich bedeuten (siehe hierzu Beispiel 4).With these preparations were potted and artificial with spider mites (Tetranychus urticae) populated French bean plants (Phaseolus vulgaris) in the primary leaf stage Sprayed until dripping wet and placed in the greenhouse for 14 days. After that, the Suction damage to the leaflets estimated in percent and in percent blortality converted. The plant tolerance is measured with a number between 0 and 100 indicated, where 0 means completely incompatible and 100 means fully compatible (see see example 4).
Dic nachfolgende Tabelle stcllt die erzielten Ergebnisse vergleichend dar.The following table compares the results achieved represent.
Erfindungsgemäße Wirkstoffkonzen- Mortalität Pflanzenverträg-Verbindungen tration in % in % lichkeit bei 1,0 kg Wirkstoff/ha Tricyclohexyl-(4-methylthio- 0,002 98 96 -1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 0,0005 91 Tricyclohexyl-(5-methyl-4--methylthio-1,2,3-triazol- 0,002 93 98 -2-yl)-zinn 0,0005 91 Tricyclohexyl-(4-methylsulfo- 0,002 98 100 nyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 0,0005 Tricyclohexyl-(4-äthylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 0,002 98 100 0,0005 80 Tricyclohexyl-(4-propylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 0,002 94 100 0,0005 88 Tricyclohexyl-(4-allylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 0,002 100 100 0,0005 70 Vergleichsmittel Tricyclohexyl-zinn- 0,002 86 94 hydroxid 0,0005 54 Di-(tris-(2-methyl)-2-phenyl- 0,002 59 -propyl)-zinn)-oxid 0,0005 10 Tricyclohexyl-zinn-1,2,4- 0,002 97 74 -triazol 0,0005 97 B E 1 5 P 1 E L 4 Im beginnenden Laubblattstadium wurden 10 verschiedene Pflanzenarten (Lycopersicum lucullus, Cucumis sativa, Phascolus vulgaris, Gossypium spec., Helianthus annuus, Senecio spec., Lamium spec., Chrysanthemum segetum, Centaurea cyanus und Ipomoca purpurea) mit verschiedenen Wirkstoffaufwandmengen (jeweils 0,1; 0,3; 1,0 kg/ha) in 500 Litern Wasscr dosiert gespritzt und fiir 1 Tage im Gewächshaus aufgestellt.Active ingredient concentra- tion according to the invention, mortality, plant-tolerated compounds tration in% in% at 1.0 kg active ingredient / ha tricyclohexyl- (4-methylthio- 0.002 98 96 -1,2,3-triazol-2-yl) tin 0.0005 91 tricyclohexyl- (5-methyl-4-methylthio-1,2,3-triazole- 0.002 93 98 -2-yl) tin 0.0005 91 tricyclohexyl- (4-methylsulfo- 0.002 98 100 nyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin 0.0005 tricyclohexyl- (4-ethylthio - 1,2,3-triazol-2-yl) tin 0.002 98 100 0.0005 80 Tricyclohexyl- (4-propylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin 0.002 94 100 0.0005 88 Tricyclohexyl- (4-allylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin 0.002 100 100 0.0005 70 Comparative agent Tricyclohexyl tin 0.002 86 94 hydroxide 0.0005 54 di- (tris- (2-methyl) -2-phenyl- 0.002 59 propyl tin oxide 0.0005 10 tricyclohexyl tin 1,2,4 0.002 97 74 triazole 0.0005 97 B E 1 5 P 1 E L 4 In the beginning deciduous leaf stage were 10 different plant species (Lycopersicum lucullus, Cucumis sativa, Phascolus vulgaris, Gossypium spec., Helianthus annuus, Senecio spec., Lamium spec., Chrysanthemum segetum, Centaurea cyanus and Ipomoca purpurea) with different amounts of active ingredient (0.1; 0.3; 1.0 kg / ha each) in 500 liters of water dosed and sprayed for 1 Days in the greenhouse.
Danach wurde die Pflanzenvcrträglichkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen und der Vergleichsmittel für jedc Art in den Klassen 0 - 10 geschätzt, wobei 10 volle Verträglichkeit und 0 sehr starke Phytotoxizität bedeuten.This was followed by the herbal tolerance of the compounds according to the invention and the comparison mean for each species is estimated in grades 0-10, where 10 full compatibility and 0 mean very strong phytotoxicity.
In der nachfolgenden Tabelle, die die Pflanzenverträglichkeit darstellt, wird jeweils nur die summierte Pflanzenverträglichkeit aller Arten angegeben, so daß 100 bedeutet voll plafenzenverträglich und 0 gar nicht pflanzenverträglich. Erfindungsgemäße Aufwandmengen in kg Wirkstoff/ha Verbindungen 0,1 0,3 1,0 Tricyclohexyl-(4-methylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 98 96 Tricyclohexyl-(4-benzylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 99 Tricyclohexyl-(5-methyl-4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl)--zinn 100 100 98 Tricyclohexyl-(4-benzylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 100 Tricyclohexyl-(4-äthylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 97 Tricyclohexyl-(4-isobutylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 100 Tricyclohexyl-(4-methylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 100 Tricyclohexyl-[4-(2-propinylthio)--1,2,3-triazol-2-yl]-zinn 100 100 100 Tricyclohexyl-(4-propylsulfinyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 100 Tricyclohexyl-(4-äthylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 100 Tricyclohexyl-(4-propylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 100 Erfindungsgemäße Aufwandmengen in kg Wirkstoff/ha Verbindungen 0,1 0,3 1,0 Tricylohexyl-(4-allylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 100 Tricyclohexyl-(4-propylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 98 94 Tricyclohexyl-(4-butylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 99 97 88 Tricyclohexyl-(4-methoxycarbonylmethylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 97 Tricyclohexyl-[4-(methoxycarbonyläthylthio)-1,2,3-triazol-2-yl]--zinn 100 100 100 Tricyclohexyl-(4-n-butylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 100 Tricyclohexylf-(4-isobutylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 100 Tricyclohexyl-(4-sek-butylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 100 Tricyclohexyl-(4-isopropylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 100 Tricyclohexyl-(4-isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 100 Vergleichsmittel Aufwandmengen in kg Wirkstoff/ha 0,1 0,3 1,0 Tricyclohexyl-zinn-1,2,4-triazol 99 90 74 Tricyclohexyl-zinn hydroxid 100 100 94 BEISPIEL 5 Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Plasmopara viticola an Weinrebenpflanzen im Gewächshaus.In the following table, which shows the plant compatibility, if only the summed up plant tolerance of all species is given, see above that 100 means fully plant-compatible and 0 not at all plant-compatible. According to the invention Application rates in kg active ingredient / ha compounds 0.1 0.3 1.0 Tricyclohexyl- (4-methylthio - 1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 98 96 Tricyclohexyl- (4-benzylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 100 99 Tricyclohexyl- (5-methyl-4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl )--tin 100 100 98 Tricyclohexyl- (4-benzylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 100 100 Tricyclohexyl- (4-ethylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 100 97 Tricyclohexyl- (4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 100 100 Tricyclohexyl- (4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 100 100 Tricyclohexyl- [4- (2-propynylthio) - 1,2,3-triazol-2-yl] -tin 100 100 100 Tricyclohexyl- (4-propylsulfinyl - 1,2,3-triazol-2-yl) - tin 100 100 100 Tricyclohexyl- (4-ethylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 100 100 Tricyclohexyl- (4-propylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 100 100 Application rates according to the invention in kg of active ingredient / ha of compounds 0.1 0.3 1.0 Tricylohexyl- (4-allylthio - 1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 100 100 Tricyclohexyl- (4-propylsulfonyl - 1,2,3-triazole- 2-yl) tin 100 98 94 Tricyclohexyl- (4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 99 97 88 Tricyclohexyl- (4-methoxycarbonylmethylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 100 97 Tricyclohexyl- [4- (methoxycarbonylethylthio) -1,2,3-triazol-2-yl] tin 100 100 100 Tricyclohexyl- (4-n-butylthio - 1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 100 100 Tricyclohexylf- (4-isobutylthio - 1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 100 100 Tricyclohexyl- (4-sec-butylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 100 100 Tricyclohexyl- (4-isopropylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 100 100 Tricyclohexyl- (4-isopropylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 100 100 Comparison agent application rates in kg active ingredient / ha 0.1 0.3 1.0 Tricyclohexyl-tin-1,2,4-triazole 99 90 74 Tricyclohexyl-tin hydroxide 100 100 94 EXAMPLE 5 Effect of prophylactic foliar treatment against Plasmopara viticola on grapevine plants in the greenhouse.
Junge Weinrebenpflanzen mit etwa 5 bis 8 Blättern wurden mit den angegebenen Konzentrationen tropfnaß gespritzt, nach Antrocknen des Spritzbelages mit eincr wäßrigen Aufschwemmung von Sporangien des Pilzes (etwa 20.000 pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22 bis 24 0 C und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre inkubiert.Young grapevine plants with about 5 to 8 leaves were grown with the indicated Concentrations sprayed until dripping wet, after the spray coating has dried on with a cr aqueous suspension of sporangia of the fungus (about 20,000 per ml) on the underside of the leaf sprayed and immediately in the greenhouse at 22 to 24 0 C and preferably more saturated with water vapor Atmosphere incubated.
Vom zweiten Tage an wurde die Luftfeuchtigkeit fiir 3 bis 4 Tage auf Normalhöhc zuriicksenommen (30 bis 70 % Sättigung) und dann für einen Tag auf Wasserdampfsättigung gehalten.From the second day on, the humidity was up for 3 to 4 days Returned to normal (30 to 70% saturation) and then to water vapor saturation for a day held.
Anschließend wurde von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener Fläche notiert, und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet: 100 Befall in Behandelt 100 - = % Wirkung Befall in Unbehandelt Die erfindungsgemäßen Verbindungen lagen als 20Xige Formulierungen vor.The percentage of fungus-infested was then determined from each leaf Area noted, and the average per treatment to determine the fungicidal effect calculated as follows: 100 infestation in treated 100 - =% effect infestation in untreated The compounds according to the invention were in the form of 20% formulations.
Erfindungsgemäße Wirkung mit Wirkstoffkonzentration in % Verbindungen 0,025 0,005 0,001 Tricyclohexyl-(4-methylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 99 93 93 Tricyclohexyl-(4-benzylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 98 95 51 Tricyclohexyl-(5-methyl-4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 73 Tricyclohexyl-(4-benzylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 90 40 28 Tricyclohexyl-(4-äthylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 98 64 35 Tricyclohexyl-(4-isobutylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 99 90 87 Tricyclohexyl-(4-methylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn - 95 81 Tricyclohexyl-[4-(2-propinylthio)--1,2,3-triazol-2-yl]-zinn - 99 89 Tricyclohexyl-(4-propylsulfinyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn - 83 -Tricyclohexyl-(4-äthylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn - 96 - Erfindungsgemäße Wirkung mit Wirkstoffkonzentration in % Verbindungen 0,025 0,005 0,001 Tricyclohexyl-(4-propylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 97 89 89 Tricyclohexyl-(4-allylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 96 50 -Tricyclohexyl-(4-propylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn - 97 94 Tricyclohexyl-(4-butylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn - 99 82 Tri-n-butyl-(4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 93 Tri-n-butyl-(4-(2-propinylthio)-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 99 93 Tri-n-butyl-(4-benzylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 98 95 Tri-n-n-butyl-(4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 98 97 Tri-n-butyl-(4-benzylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 99 98 B E I S P I E L 6 Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Botrytis cinercn an Tomatenpflanzen im Gewächshaus.Effect according to the invention with active ingredient concentration in% compounds 0.025 0.005 0.001 Tricyclohexyl- (4-methylthio - 1,2,3-triazol-2-yl) tin 99 93 93 Tricyclohexyl- (4-benzylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 98 95 51 Tricyclohexyl- (5-methyl-4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 73 Tricyclohexyl- (4-benzylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 90 40 28 Tricyclohexyl- (4-ethylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 98 64 35 Tricyclohexyl- (4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 99 90 87 Tricyclohexyl- (4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin - 95 81 tricyclohexyl- [4- (2-propynylthio) - 1,2,3-triazol-2-yl] tin - 99 89 tricyclohexyl- (4-propylsulfinyl - 1,2,3-triazol-2- yl) tin - 83 -Tricyclohexyl- (4-ethylthio - 1,2,3-triazol-2-yl) tin - 96 - According to the invention Effect with active ingredient concentration in% compounds 0.025 0.005 0.001 Tricyclohexyl- (4-propylthio - 1,2,3-triazol-2-yl) tin 97 89 89 Tricyclohexyl- (4-allylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 96 50 -Tricyclohexyl- (4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin - 97 94 tricyclohexyl- (4-butylsulfonyl - 1,2,3-triazol-2-yl) tin - 99 82 tri-n-butyl- (4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl )-tin 100 100 93 Tri-n-butyl- (4- (2-propynylthio) -1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 99 93 Tri-n-butyl- (4-benzylthio-1,2, 3-triazol-2-yl) tin 100 98 95 tri-nn-butyl- (4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 98 97 tri-n-butyl- (4-benzylsulfonyl-1,2,3-triazole- 2-yl) tin 100 99 98 B E I S P I E L 6 Effect of prophylactic foliar treatment against Botrytis cinercn on tomato plants in the greenhouse.
Junge Tomatenpflanzen werden mit den in der Tabelle angcgcbenen Wirkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzt. Nncl1 Antrocknen des Spritzbelages wurdeii die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte inokuliert durch Aufsprühen einer Suspension von Sporen (etwa 1 Million je ml Fruchtsaftlösung) des Grauschimmelerregers Botrytis einerea und feucht bei etwa 20 ° C im Gewächshaus inkubiert. Nach dem Zusammenbrechen der unbehandelten Pflanzen (= 100 % Befall) wurde der Befallsgrad der behandelten festgestellt und die Fungizidwirkung errechnet wie folgt: 100 - 100 Befall in Behandelt °' Wirkung Befall in Unbehandelt Die erfindungsgemäßen Verbindungen lagen als 200ige Formulierungen vor.Young tomato plants are given the active ingredient concentrations given in the table sprayed dripping wet. The treated plants were dried on the spray coating as well as untreated inoculated by spraying a suspension of spores (approx 1 million per ml of fruit juice solution) of the gray mold pathogen Botrytis einerea and Incubated moist at about 20 ° C in the greenhouse. After the collapse of the untreated Plants (= 100% infestation), the degree of infestation of the treated was determined and the fungicidal effect is calculated as follows: 100 - 100 infestation in treated ° 'effect Infestation in Untreated The compounds according to the invention were in the form of formulations of 200 before.
Erfindungsgemäße Wirkung mit Wirkstoffkonzentration in % Verbindungen 0,025 0,005 0,001 Tricyclohexyl-(4-methylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 89 78 57 Tricyclohexyl-(4-benzylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 86 73 -Tricyclohexyl-(5-methyl-4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 86 59 -Tricyclohexyl-(4-benzylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 86 73 -Tricyclohexyl-(4-äthylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 90 59 -Tricyclohexyl-(4-isobutylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 86 73 -Tricyclohexyl-(4-methylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 93 79 -Tricyclohexyl-[4-(2-propinylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 86 - -Tricyclohexyl-(4-allylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 80 - -Tricyclohexyl-(4-propylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 87 86 -Tricylohexyl-(4-butylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 93 87 -Tricyclohexyl-(4-(4-chlorbenzylthio)-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 - -Tri-n-butyl-(4-allylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 - -VERGLEICHSMITTEL Tricyclohexyl-zinnhydroxid 78 68 46 B E I S P I E L 7 Wirkung der Blattbehandlung gegen Piricularia oryzae an Reissämlingen im Gewächshaus.Effect according to the invention with active ingredient concentration in% compounds 0.025 0.005 0.001 Tricyclohexyl- (4-methylthio - 1,2,3-triazol-2-yl) tin 89 78 57 Tricyclohexyl- (4-benzylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 86 73 -Tricyclohexyl- (5-methyl-4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 86 59 -Tricyclohexyl- (4-benzylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 86 73 -Tricyclohexyl- (4-ethylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 90 59 -Tricyclohexyl- (4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 86 73 -Tricyclohexyl- (4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 93 79 -Tricyclohexyl- [4- (2-propynylthio - 1,2,3-triazol-2-yl) -tin 86 - -Tricyclohexyl- (4-allylthio - 1,2,3-triazol-2-yl )-tin 80 -Tricyclohexyl- (4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 87 86 -Tricylohexyl- (4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 93 87 -Tricyclohexyl- (4- (4-chlorobenzylthio) -1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 - -Tri-n-butyl- (4-allylthio-1,2,3-triazole- 2-yl) tin 100 - COMPARATIVE AGENT Tricyclohexyl tin hydroxide 78 68 46 B E I S P I E L 7 Effect of foliar treatment against Piricularia oryzae on rice seedlings in the greenhouse.
Junge Reispflanzen wurden mit der in der Tabelle angegebenen Wirkstoffkonzentration tropfnan gespritzt. Nacii Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte inokuliert durch Aufsprüchen einer Suspension von Sporen (etwa 200 000/ml) des Blattfleckenerregers Piricularia oryzae und feucht bei + 25 ° C im Gewächshaus inicttbiert.Young rice plants were given the active compound concentration given in the table sprayed drip. After the spray coating had dried on, the plants were treated as well as untreated inoculated by application of a suspension of spores (approx 200,000 / ml) of the leaf spot pathogen Piricularia oryzae and moist at + 25 ° C initiated in the greenhouse.
Nach 5 Tagen wurde festgestellt, wieviel Prozent der Blattfläche befallen war. Aus diesen Befallzahlen errechnete man die Fungizidwirkung wie folgt: 100 . Befall in Behandelt 100 - = % Wirkung Befall in Unbehandelt Die geprüften Verbindungen lagen als 20%ige Formulierungen vor.After 5 days the percentage of the leaf area was determined was. The fungicidal action was calculated from these infestation numbers as follows: 100. Infestation in treated 100 - =% effect infestation in untreated The tested compounds were present as 20% formulations.
Erfindungsgemäße Wirkung mit 0,1 % Verbindungen Wirkstoffkonzentration Tricyclohexyl-(4-benzylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 87 Tricyclohexyl-(5-methyl-4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl)--zinn 88 Tricyclohexyl-(4-äthylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 93 Tricyclohexyl-(4-isobutylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 86 Tricyclohexyl-(4-methylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 88 Tricyclohexyl- [4 (2-propinylt1io) --1,2,3-triazol-2-yl]-zinn 85 Tricyclohexyl-(4-propylsulfinyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 89 Tricyclohexyl-(4-äthylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 93 Tricyclfohexyl-(4-propylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 93 Tricyclohexyl-(4-allylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 90 Tricyclocxyl-(-propylsulfonyl--1,2,3-trinzol-2-yl)-zinn 97 Tricyclohcsyl-(-butylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 86 B E I S P I E L 8 Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Erysiphe cichoracearum an Kiirbispflanzen im Gewächshaus.Effect according to the invention with 0.1% compounds active ingredient concentration Tricyclohexyl- (4-benzylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 87 Tricyclohexyl- (5-methyl-4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 88 Tricyclohexyl- (4-ethylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 93 Tricyclohexyl- (4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 86 Tricyclohexyl- (4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin 88 Tricyclohexyl- [4 (2-propynylt1io) -1,2,3-triazol-2-yl] -tin 85 Tricyclohexyl- (4-propylsulfinyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 89 Tricyclohexyl- (4-ethylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 93 Tricyclohexyl- (4-propylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 93 Tricyclohexyl- (4-allylthio - 1,2,3-triazol-2-yl) tin 90 Tricyclocxyl - (- propylsulfonyl - 1,2,3-trinzol-2-yl) tin 97 Tricyclohexyl - (- butylsulfonyl - 1,2,3-triazol-2-yl) tin 86 B. E I S P I E L 8 Effect of prophylactic foliar treatment against Erysiphe cichoracearum on pumpkin plants in the greenhouse.
Mit den angegebenen Wirkstoffkonzentrationen von 20%igen Zubereitungen tropfnaß Scspritzte Kürbisjungpflazen wurden nach Antrocknen des Spritzbelages durch Aufstäuben trockener Mehltausporen von Erysiphe cichoracearum inokuliert, bei 24 ° C inkubiert, und nach einer Woche wurde die befallene Mehltaufläche in % von der gesamten nlattfläche geschätzt. Die Fungizidwirkung berechnete man wie folgt: 100 - #### = % Wirkung Befall in Unbehandelt Erfindungsgemäße Wirkung mit Wirkstoffkonzentration in % Verbindungen 0,025 0,005 0,001 Tricyclohexyl-(4-methylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 99,5 Tricyclohexyl-(4-benzylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 100 Tricyclohexyl-(5-methy-4--methylthio-1,2,3-triazol-2--yl)-zinn 100 100 100 Tricyclohexyl-(4-benzylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 88 Tricyclohexyl-(4-äthylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 99,3 Tricyclfohexyl-(4-isobutylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 93 Tricyclohexyl-(4-methylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 97 Tricyclohexyl-[4-(2-propinylthio)-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 99,3 91 Tricyclohexyl-(4-propylsulfinyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 99 Tricyclohexyl-(4-äthylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 100 Tricyclohexyl-(4-propylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 94 Erfindungsgemäße Wirkung mit Wirkstoffkonzentration in % Verbindungen 0,025 0,005 0,001 Tricyclohexyl-(4-allylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 89 Tricyclohexyl-(4-propylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 99 60 Tricyclohexyl-(4-butylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 97 97 70 Tricyclohexyl-(4-methoxycarbonylmethylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 - -Tricyclohexyl-(4-methoxycarbonyläthylthio)-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 - -Tricyclohexyl-(4-n-butylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 - -Tricyclohexyl-(4-isopropylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 - -Tricyclohexyl-[4-(4-chlorbenzylthio)-1,2,3-triazol-2-yl]-zinn 100 Tri-n-butyl-(4-methylthio-1,2,3-trianzol-2-yl)-zinn - 100 93 Tri-n-butyl-(4-(2-propinylthio)-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 35 - Erfindungsgemäße Wirkung mit Wirkstoffkonzentration in % Verbindungen 0,025 0,005 0,001 Tri-n-butyl-(4-benzylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 35 -Tri-n-butyl-(4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 98 45 -Tri-n-butyl-(4-propylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 - -Tri-n-butyl-(4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 - - BEISPIEL 9 Wirkung der Saatgutbehandlung gegen Tilletia caries an Weizen.With the specified active ingredient concentrations of 20% preparations Pumpkin seedlings were sprayed dripping wet after the spray coating had dried on Dusting of dry mildew pores inoculated by Erysiphe cichoracearum, at 24 ° C, and after a week the infected powdery mildew area in% of the estimated total lattice area. The fungicidal activity was calculated as follows: 100 - #### =% effect of infestation in untreated Effect according to the invention with active ingredient concentration in% compounds 0.025 0.005 0.001 Tricyclohexyl- (4-methylthio - 1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 100 99.5 Tricyclohexyl- (4-benzylthio - 1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 100 100 Tricyclohexyl- (5-methy-4 - methylthio-1,2,3-triazole- 2-yl) tin 100 100 100 Tricyclohexyl- (4-benzylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 100 88 Tricyclohexyl- (4-ethylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 100 99.3 Tricyclfohexyl- (4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 100 93 Tricyclohexyl- (4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 100 97 Tricyclohexyl- [4- (2-propynylthio) -1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 99.3 91 Tricyclohexyl- (4-propylsulfinyl - 1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 100 99 Tricyclohexyl- (4-ethylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 100 100 Tricyclohexyl- (4-propylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 100 94 Effect according to the invention with active ingredient concentration in% compounds 0.025 0.005 0.001 tricyclohexyl- (4-allylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 100 89 Tricyclohexyl- (4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 99 60 Tricyclohexyl- (4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 97 97 70 Tricyclohexyl- (4-methoxycarbonylmethylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 - -Tricyclohexyl- (4-methoxycarbonylethylthio) -1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 - -Tricyclohexyl- (4-n-butylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 - -Tricyclohexyl- (4-isopropylthio - 1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 - -Tricyclohexyl- [4- (4-chlorobenzylthio) -1,2,3-triazol-2-yl ]-tin 100 tri-n-butyl- (4-methylthio-1,2,3-trianzol-2-yl) tin - 100 93 tri-n-butyl- (4- (2-propynylthio) -1,2,3- triazol-2-yl) tin 100 35 - Effect according to the invention with active ingredient concentration in % Compounds 0.025 0.005 0.001 tri-n-butyl- (4-benzylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 35 -Tri-n-butyl- (4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin 98 45 -Tri-n-butyl- (4-propylthio-1,2,3-triazole- 2-yl) tin 100 - -Tri-n-butyl- (4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 - - EXAMPLE 9 Effect of seed treatment against Tilletia caries on wheat.
Weizensaatgut wurde je ks mit 3 g Sporen des Steinbranderregers Tilletia caries kontaninicrt. Unbehandelte bezichungsweise wie in der Tabelle angegebene behandelte Körncr wurden mit ihrem bärtigen Ende in Petrischalen mit feuchtem Lehm gedrückt und bei Temperaturen untcr +12 ° C 3 Tage inkubiert. Anschließend wurden die Körner entnommen und die Petrischalen mit den zunickbleibenden Steinbrandsporen weiter inkubicrt bei cirka 12 ° C. Nach 10 Tagen wurden die Sporen auf Keimung untersucht. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt: 100 - 100 . Keimprozent in Behandelt = % Wirkung Keimprozent in Unbehandelt Die erfindungsgemäßen Verbindungen lagen als 20%ige Formulicrungen vor.Wheat seeds were each ks with 3 g of spores of the stone fire pathogen Tilletia caries continually. Untreated or as indicated in the table Treated grains were placed with their bearded ends in Petri dishes with moist clay pressed and incubated at temperatures below +12 ° C for 3 days. Subsequently were the grains removed and the petri dishes with the stone fire spores that remained further incubated at about 12 ° C. After 10 days, the spores were examined for germination. The fungicidal action was calculated as follows: 100-100. Germ percentage in treated =% Activity percent germ in untreated The compounds according to the invention were as 20% formulations.
Erfindungsgemäße % Wirkung mit Wirkstoffaufwandmenge Verbindungen 50 20 10 g/100 kg Saatgut Tricyclohexyl-(4-methylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 97 97 83 Tricyclohexyl-(4-benzylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 90 -Tricyclohexyl-(5-methyl-4--methylthio-1,2,3-triazol-2-yl)--zinn 80 Tricyclohexyl-(4-benzylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 95 -Tricyclohexyl-(4-äthylsulfonyl--1,2,3-trinzol-2-yl)-zinn 95 -Tricyclohexyl-(4-isobutylsulfonyl-1,2,3-trinzol-2-yl)-zinn 98 -Tricyclfohexyl-(4-methylsulfonyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 90 -Tricyclohexyl-[4-(2-propinylthio)-1,2,3-triazol-2-yl]-zinn 95 -Tricyclohexyl-(4-propylsulfinyl--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 90 -Tricyclohoxyl- (4-äthylthio -1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 98 -Tricyclohexyl-(4-propylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 90 -Tricyclohexyl-(4-propylthio--1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 90 -Tricyclohexyl-(4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 95 Tricyclohexyl-(4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 98 83 Tricyclohexyl-(4-methoxycarbonylmethylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 98 - Erfindungsgemäße % Wirkung mit Wirkstoffaufwand-Verbindungen menge 50 20g/lOOkg Saatgut Tricyclohexyl-(4-methoxycarbonylr äthylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 -Tricyclohexyl- (4-butylthio- 1,2, 3-triazol-2-yl)-zinn 100 -Tri-n-butyl-(4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 Tri-n-butyl(4-(2-propinylthio)-1,2,3-triazol-2-yl)-zirin 100 100 Tri-n-butyl(4-benzylthio-l,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 Tri-n-butyl-(4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 Tri-n-butyl- (4-benzylsulfonyl 1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 100 Tri-n-butyl-(4-propylthio-1,2,3-2-yl)-zinn 100 -Tri-n-butyl-(4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl)-zinn 100 -% Activity according to the invention with active compound application rate of compounds 50 20 10 g / 100 kg of seeds tricyclohexyl- (4-methylthio - 1,2,3-triazol-2-yl) tin 97 97 83 Tricyclohexyl- (4-benzylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 90-tricyclohexyl- (5-methyl-4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl )--tin 80 Tricyclohexyl- (4-benzylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 95-tricyclohexyl- (4-ethylsulfonyl-1,2,3-trinzol-2-yl) -tin 95 -Tricyclohexyl- (4-isobutylsulfonyl-1,2,3-trinzol-2-yl) -tin 98 -Tricyclfohexyl- (4-methylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 90 -Tricyclohexyl- [4- (2-propynylthio) -1,2,3-triazol-2-yl] -tin 95 -Tricyclohexyl- (4-propylsulfinyl - 1,2,3-triazol-2-yl) - tin 90 -Tricyclohoxyl- (4-ethylthio -1,2,3-triazol-2-yl) -tin 98 -Tricyclohexyl- (4-propylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 90 -Tricyclohexyl- (4-propylthio - 1,2,3-triazol-2-yl) -tin 90 -Tricyclohexyl- (4-propylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 95 tricyclohexyl (4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin 98 83 tricyclohexyl (4-methoxycarbonylmethylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin 98 - % Activity according to the invention with active ingredient expenditure compounds Quantity 50 20g / 100kg seeds Tricyclohexyl- (4-methoxycarbonylr äthylthio-1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 -Tricyclohexyl- (4-butylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 -Tri-n-butyl- (4-methylthio-1,2,3-triazol-2-yl) -tin 100 100 tri-n-butyl (4- (2-propynylthio) -1,2,3-triazol-2-yl) zirine 100 100 tri-n-butyl (4-benzylthio-1,2,3-triazole- 2-yl) tin 100 100 tri-n-butyl- (4-isobutylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 100 tri-n-butyl- (4-benzylsulfonyl 1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 100 tri-n-butyl- (4-propylthio-1,2,3-2-yl) tin 100 -Tri-n-butyl- (4-butylsulfonyl-1,2,3-triazol-2-yl) tin 100 -
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|---|---|---|---|
| DE19792936951 DE2936951A1 (en) | 1979-09-10 | 1979-09-10 | Tri:alkyl or cycloalkyl triazolyl-tin cpds. - useful in plant protection as insecticides, acaricides and fungicides |
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| DE19792936951 Withdrawn DE2936951A1 (en) | 1979-09-10 | 1979-09-10 | Tri:alkyl or cycloalkyl triazolyl-tin cpds. - useful in plant protection as insecticides, acaricides and fungicides |
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|---|---|
| DE (1) | DE2936951A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3305400A1 (en) * | 1983-02-17 | 1984-08-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Process for the preparation of pure N-imidazolyl-tricyclohexyl tin, and compositions containing it |
-
1979
- 1979-09-10 DE DE19792936951 patent/DE2936951A1/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3305400A1 (en) * | 1983-02-17 | 1984-08-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Process for the preparation of pure N-imidazolyl-tricyclohexyl tin, and compositions containing it |
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