DE292284C - - Google Patents

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DE292284C
DE292284C DENDAT292284D DE292284DC DE292284C DE 292284 C DE292284 C DE 292284C DE NDAT292284 D DENDAT292284 D DE NDAT292284D DE 292284D C DE292284D C DE 292284DC DE 292284 C DE292284 C DE 292284C
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hexamethylenetetramine
perchlorate
mol
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superchloric
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/18Bridged systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Neben der großen Anzahl von Verbindungen des Hexamethylentetraniins mit organischen Säuren und Säurederivaten sind bisher nur wenig therapeutisch verwendete Salze der Base mit anorganischen Säuren bekannt.In addition to the large number of compounds of Hexamethylenetetraniins with organic Acids and acid derivatives are so far only rarely used therapeutically salts of the Base known with inorganic acids.

Es wurde nun gefunden, daß sich Hexamethylentetramin mit Überchlorsäure zu einem in Wasser leichtlöslichen, luftbeständigen, sauer reagierenden Salze, dem bisher unbekannten ίο Hexamethylentetraminperchlorat:It has now been found that hexamethylenetetramine with superchloric acid to one Salts that are easily soluble in water, that are stable in the air, that react acidic, the hitherto unknown ίο hexamethylenetetramine perchlorate:

(CH2)6N4.HC1O4 (CH 2 ) 6 N 4 .HC1O 4

vereinigt, und daß sich diese Verbindung auf einfache Weise mittels Brom und Jod in das wasserunlösliche, bisher ebenfalls unbekannte Dibrom- bzw. Dijodhexamethylentetraminperchlorat überführen läßt. Die Verbindungen wirken stark antiseptisch, zeigen hohe Beständigkeit und sind vollständig unempfindlichunited, and that this compound can be easily converted into the water-insoluble, also previously unknown dibromo- or diiodohexamethylene tetramine perchlorate can be convicted. The compounds have a strong antiseptic effect and show high resistance and are completely insensitive

ao gegen Stoß und Schlag, was um so weniger zu erwarten war, als nach Angabe der Literatur (s. Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, 1901, Ergänzungsband I, S. 643) bereits das entsprechende Dichromat äußerst explosiv sein soll.ao against shock and blow, which is all the less was to be expected than according to the literature (see Beilstein, Handbuch der organic Chemistry, 1901, supplementary volume I, P. 643) the corresponding dichromate is said to be extremely explosive.

Die Leichtlöslichkeit des Hexamethylentetraminperchlorats, verbunden mit seiner sauren Reaktion, unterscheidet es in vorteilhafter Weise von den neutralen, zum Teil schwerlöslichen Alkaliperchloraten, während ihm seine Luftbeständigkeit gegenüber den anderen Perchloraten, die mit Ausnahme des Ammoniumsalzes sämtlich zerfließlich sind (s. Gmelin und Kraut, Handbuch der anorganischen Chemie, 7. Aufl., Bd. I, II. Abt. [1909], S. 159), wesentliche Vorzüge gibt.The easy solubility of hexamethylenetetramine perchlorate, combined with its acidic Reaction, distinguishes it in an advantageous way from the neutral, partly sparingly soluble Alkali perchlorates, while its air resistance to the other perchlorates, all of which, with the exception of the ammonium salt, are deliquescent (see Gmelin and Kraut, Handbuch der inorganic Chemie, 7th ed., Vol. I, II. Abt. [1909], p. 159), there are significant advantages.

Die Verbindungen sollen zu therapeutischen Zwecken Verwendung finden.The compounds are intended to be used for therapeutic purposes.

Hexamethylentetraminperchlorat.
Beispiel 1.
Hexamethylene tetramine perchlorate.
Example 1.

ι Mol. Hexamethylentetramin wird in einer hinreichenden Menge Wasser gelöst und mit · ι Mol. Überchlorsäure (in Form einer 20 prozentigen wäßrigen Lösung) versetzt. Sodann wird etwas Alkohol zugefügt und stark abgekühlt. Das sich in schön ausgebildeten Kristallen abscheidende Salz wird abgesaugt und getrocknet.ι Mol. Hexamethylenetetramine is dissolved in a sufficient amount of water and with ι Mol. Superchloric acid (in the form of a 20 percent aqueous solution) added. Then a little alcohol is added and strongly cooled. That turns out to be nicely trained Salt which separates out crystals is filtered off with suction and dried.

Beispiel 2.Example 2.

ι Mol. Hexamethylentetraminchlorhydrat (bzw. Sulfat, Nitrat usw. oder 1 Mol. Hexamethylentetramin und ι Mol. der entsprechenden Säure) wird in wäßriger Lösung mit 1 Mol. eines Salzes der Überchlorsäure mit einer anorganischen Base umgesetzt und das entstandene Hexamethylentetraminperchlorat durch fraktionierte Kristallisation von dem anorganischen Salz getrennt.ι mol. Hexamethylenetetramine chlorohydrate (or sulfate, nitrate, etc. or 1 mol. Hexamethylenetetramine and ι Mol. The corresponding acid) is in aqueous solution with 1 mol. a salt of the superchloric acid reacted with an inorganic base and the resulting Hexamethylenetetramine perchlorate by fractional crystallization from the inorganic Salt separately.

Schmelzpunkt 158 °.Melting point 158 °.

Analyse:Analysis:

(C H2),., N4 · H Cl O4 (CH 2 ),., N 4 • H Cl O 4

72,00 =
13.1O =
72.00 =
13. 1 O =

56,04
35,46
56.04
35.46

= N4
= Cl
= N 4
= Cl

berechnet Prozentcalculates percent

29.93;29.93;

5.44; 23,29;5.44; 23.29;

14.74;14.74;

gefunden Prozentfound percent

30,10;30.10;

5.54;5.54;

23.56;23.56;

14.50.14.50.

Dibromhexamethylentetramin-Dibromohexamethylenetetramine

perchlorat. · ·perchlorate. · ·

Beispiel 3.Example 3.

ι Mol. Hexamethylentetraminperchlorat wird in wäßriger Lösung mit 1 Mol. Brom versetzt. Der abgeschiedene hellgelbe Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet.1 mole of hexamethylenetetramine perchlorate is mixed with 1 mole of bromine in aqueous solution. The deposited light yellow precipitate is filtered off with suction and dried.

Schmelzpunkt 148 ° unter Zersetzung.Melting point 148 ° with decomposition.

j Dijodhexamethylentetramin-j Diiodohexamethylenetetramine

perchlorat.perchlorate.

Beispiel 4.Example 4.

ι Mol. Hexamethylentetramin wird in wäßriger Lösung mit einer alkoholischen Lösung von ι Mol. Jod versetzt, der abgeschiedene rotgelbe Niederschlag abgesaugt und getrocknet. ι Mol. Hexamethylenetetramine is in aqueous solution with an alcoholic solution of ι mol. Iodine added, the separated red-yellow precipitate filtered off with suction and dried.

Zersetzungspunkt bei etwa 120 °.Decomposition point at about 120 °.

Analyse:Analysis:

/ΓΗ) μ R,. π π η berechnet (CH2J11N4Bi2-IIClO., prozent / ΓΗ ) μ R ,. π π η calculated (CH 2 J 11 N 4 Bi 2 -IIClO., percent

72,00 =72.00 =

5ö!o4 =5ö! O4 =

159.84 =159.84 =

34.46 =34.46 =

C6
H13
C 6
H 13

N4 N 4

Br2 Br 2

ClCl

17.98;17.98;

3,27;3.27;

13.99;13.99;

39,92;39.92;

8,86;8.86;

gefunden Prozentfound percent

17,68; 3.25;17.68; 3.25;

9,20.9.20.

Analyse:Analysis:

(C H2),-, N4 J2-H Cl O4 (CH 2 ), -, N 4 I 2 -H Cl O 4

72,00 = C6
13,10 = H13
56,04 = N4
253,84 = J2
35,46 = Cl
72.00 = C 6
13.10 = H 13
56.04 = N 4
253.84 = J 2
35.46 = Cl

berechnet Prozentcalculates percent

14.56; 2,65;14.56; 2.65;

11,33; 51,34;11.33; 51.34;

gefunden Prozentfound percent

14.83;14.83;

2,74; 11.54; 51,55;2.74; 11.54; 51.55;

7.43·7.43

Claims (1)

Patent-Anspruch:Patent claim: Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Hexamethylentetramin, darin bestehend, daß man Hexamethylentetramin nach den üblichen Salzbildungsmethoden in das überchlorsaure Salz überführt und gegebenenfalls dieses in Lösung mit Brom oder Jod behandelt.Process for the preparation of derivatives of hexamethylenetetramine, consisting therein that hexamethylenetetramine is converted into the superchloric acid salt by the customary salt formation methods and if necessary, this treated in solution with bromine or iodine.
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