DE2920537A1 - HYDRO-SOLUBLE MONOAZO DYES - Google Patents
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Description
PATENTANWALTPATENT ADVOCATE
DR. RiCHARD KhJEJSSL ^ 0 4 ι, . ,„-,«DR. RiCHARD KhJEJSSL ^ 0 4 ι,. , "-,"
Widsr.m3yerrtr.45 - £ - 2 1, M3J 1979Widsr.m3yerrtr . 45 - £ - 2 1, M 3 J 1979
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Case Dd 30246/DTFolder 24550
Case Dd 30246 / DT
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London, GroßbritannienIMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London, UK
Wasserlösliche Monoazofarbstoffe Water-soluble monoazo dyes
Priorität: 26. Mai 1978 - GroßbritannienPriority: May 26, 1978 - Great Britain
809848/0756809848/0756
BESCHREIBUNG:DESCRIPTION:
Die Erfindung bezieht sich auf wasserlösliche Monoazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Textilmaterialien.The invention relates to water-soluble monoazo dyes and their use for dyeing textile materials.
Gegenstand der Erfindung sind wasserlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel:The invention relates to water-soluble monoazo dyes of the general formula:
D-N-ND-N-N
worin einer der Substituenten X und Y für -CH_ und der andere für -NH2 steht und D den Rest einer Diazokomponente aus der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet, der wenigstens eine wasserlöslich machende saure Gruppe enthält.wherein one of the substituents X and Y for -CH_ and the others represent -NH2 and D represents the remainder of a diazo component means from the benzene or naphthalene series which contains at least one water-solubilizing acidic group.
Neben wenigstens einer wasserlöslich machenden sauren Gruppe kann der Rest D der Diazokomponente auch andere Substituenten enthalten, wie sie für solche Komponenten geeignet sind. Der Rest D bedeutet daher einen substituierten Phenyl- oder Naphthylrest.In addition to at least one water-solubilizing acidic group, the radical D of the diazo component can also have other substituents as they are suitable for such components. The radical D therefore means a substituted phenyl or naphthyl radical.
Beispiele für Substituenten, die an den Phenyl- oder Naphthylresten vorhanden sein können, sind SuIfο, Carboxy, Halogen, Cyano, Trifluoromethyl, Nitro, SuIfatoalkoxy, Niederalkyl, Niederalkoxy, -NHCOR1, -NHCOOR2, -SO3R3, -SO3R3, -COOR3, -CONR4R5, -SO2NR4R5 und -SO2NHSO2R6, worin R1 für Alkyl oder Aryl steht, R Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl bedeutet, R ggf. substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Aryl ist, jeder der Substituenten R und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder ggf. substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet und R für ggf. substituiertes Alkyl oder Aryl oder für Dialkylamino steht.Examples of substituents that may be present on the phenyl or naphthyl radicals are sulfo, carboxy, halogen, cyano, trifluoromethyl, nitro, sulfatoalkoxy, lower alkyl, lower alkoxy , -NHCOR 1 , -NHCOOR 2 , -SO 3 R 3 , -SO 3 R 3 , -COOR 3 , -CONR 4 R 5 , -SO 2 NR 4 R 5 and -SO 2 NHSO 2 R 6 , where R 1 is alkyl or aryl, R is alkyl, cycloalkyl or aryl, R is optionally is substituted alkyl, aralkyl or aryl, each of the substituents R and R 3 is independently hydrogen or optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl and R is optionally substituted alkyl or aryl or dialkylamino.
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Unter "Niederalkyl" oder "Niederalkoxy" werden vorliegend Alkyl- und Alkoxygruppen verstanden, die jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.As used herein, "lower alkyl" or "lower alkoxy" means Understood alkyl and alkoxy groups, each containing 1 to 4 carbon atoms.
Die sauren wasserlöslich machenden Gruppen können Sulfo-, SuIfato-, Carboxy- oder -SO2NHSO2R -Gruppen sein.The acidic water-solubilizing groups can be sulfo, sulfato, carboxy or -SO 2 NHSO 2 R groups.
Zu einer Klasse erfindungsgemäß besonders interessanter wasserlöslicher Monoazofarbstoffe gehören die Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel:Particularly interesting to a class according to the invention Water-soluble monoazo dyes include the monoazo dyes the general formula:
NH-/ y— N = NNH- / y- N = N
worin T Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Trifluormethyl, Sulfo, Carboxy, -SO9R3, -SO-.R3, -COOR3, -CONR4R5, -SO2NR R Od^r-SO2NHSO2R bedeutet, T Wasserstoff, Halogen, Nitro oder ggf. substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Aryl ist, T3 Wasserstoff, Halogen, Sulfo, -SO3R3, -SO2NR4R5 oder ggf. substituiertes Alkyl darstellt, R3 für ggf. substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Aryl steht, jeder der Substituenten R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder ggf. substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet, R^ ggf. substituiertes Alkyl oder Aryl oder Dialkylamino ist und X sowie Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, wobei die Substituenten so ausgev/ählt sind, daß das Farbstoffmolekül wenigstens eine Sulfo-, SuIfato-, Carboxy- und/oder -SO2NHSO2R6-Gruppe enthält.wherein T is hydrogen, halogen, nitro, cyano, alkyl, trifluoromethyl, sulfo, carboxy, -SO 9 R 3 , -SO-.R 3 , -COOR 3 , -CONR 4 R 5 , -SO 2 NR R Od ^ r- SO 2 NHSO 2 R is, T is hydrogen, halogen, nitro or optionally substituted alkyl, alkoxy or aryl, T 3 is hydrogen, halogen, sulfo, -SO 3 R 3 , -SO 2 NR 4 R 5 or optionally substituted alkyl represents, R 3 represents optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl, each of the substituents R 4 and R 5 independently of one another is hydrogen or optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl, R ^ is optionally substituted alkyl or aryl or dialkylamino and X. and Y have the meanings given above, the substituents being selected so that the dye molecule contains at least one sulfo, sulfato, carboxy and / or —SO 2 NHSO 2 R 6 group.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe enthalten vorzugsweise entweder eine oder zwei saure wasserlöslich machende Gruppen, wobei die Sulfonsäuregruppe hierbei bevorzugt wird.The dyes according to the invention preferably contain either one or two acidic water-solubilizing groups, the sulfonic acid group being preferred here.
909848/07S6909848 / 07S6
920 5,37920 5.37
Zu einer weiteren Klasse erfindungsgemäßer wasserlöslicher Monoazofarbstoffe gehören die Azofarbstoffe der allgemeinen Formel:Another class of water-soluble ones according to the invention Monoazo dyes include the general azo dyes Formula:
N.N.
worin R Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet und X sowie Y die oben angegebenen Bedeutungen haben.where R is alkyl, aralkyl or aryl and X and Y have the meanings given above.
Zu einer anderen Klasse erfindungsgemäßer Monoazofarbstoffe gehören die Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel:Another class of monoazo dyes according to the invention belong to the monoazo dyes of the general formula:
N-1^JN- 1 ^ J
worin Z Wasserstoff oder Chlor ist und X sowie Y die oben angegebenen Bedeutungen haben.where Z is hydrogen or chlorine and X and Y have the meanings given above.
Zu einer anderen Klasse erfindungsgemäßer wasserlöslicher Monoazofarbstoffe gehören die Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel:Another class of water-soluble ones according to the invention Monoazo dyes include the general monoazo dyes Formula:
SO-H /5^SO-H / 5 ^
- SO- SO
= N= N
§09848/0756§09848 / 0756
worin R Wasserstoff oder ggf. substituiertes Alkyl ist, R Wasserstoff, ggf. substituiertes Alkyl oder ggf. substituiertes Aryl bedeutet und X sowie Y die oben angegebenen Bedeutungen haben.where R is hydrogen or optionally substituted alkyl, R is hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted Aryl and X and Y have the meanings given above.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können hergestellt werden, indem man ein aromatisches primäres Amin, das wenigstens eine saure wasserlöslich machende Gruppe enthält, diazotiert und die hierbei erhaltene Diazoverbindung dann mit 2,5-Dimethyl-7-aminopyrazolo/"1 ,5a/pyrimidin oder 2,7-Dimethyl-5-aminopyrazolo/"1 ,5a7pyrimidin kuppelt.The dyes according to the invention can be prepared by diazotizing an aromatic primary amine containing at least one acidic water-solubilizing group and the diazo compound thus obtained then with 2,5-dimethyl-7-aminopyrazolo / "1, 5a / pyrimidine or 2,7-dimethyl-5-aminopyrazolo /" 1 , 5a7pyrimidine couples.
Beispiele für aromatische Amine, die sich zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe verwenden lassen, sind Anilin-2-, -3- oder -4-sulfonsäure, Anilin-2,5-, -2,4- oder -3,5-disulforisäure, 5-Acetylaminoanilin-2-sulfonsäure, 4-Acetylaminoanilin-2-sulfonsäure, 5-Benzoylaminoanilin-2-sulfonsäure, 4-Benzoylaminoanilin-2-sulfonsäure, 2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure, 2-Anisidin-4-sulfonsäure, 4-Anisidin-2-sulfrnsäure, Anilin-5-sulfonanilid-2-sulfonsäure, Anilin-5-sulfon-N-ethylanilid-2-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-3-, -4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-1-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-2,7-, -3,6-, -3,8-, -4,6- und -4,7-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-1,5-, -3,7-, -4,8-, -5,7- und -6,8-disulfonsäure, Anthranilsäure, 4'-Amino-2-nitrodiphenylamin-4-sulfonsäure, 4-Amino-2'-nitrodiphenylamin-3-sulfonsäure, 4-Amino-2'-nitrodiphenylamin-2,4'-disulfonsäure und 4-Amino-2'-nitrodiphenylamin-3,4'-disulfonsäure. Examples of aromatic amines which can be used to prepare the dyes according to the invention are aniline-2-, -3- or -4-sulfonic acid, aniline-2,5-, -2,4- or -3,5-disulforic acid, 5-acetylaminoaniline-2-sulfonic acid, 4-acetylaminoaniline-2-sulfonic acid, 5-benzoylaminoaniline-2-sulfonic acid, 4-benzoylaminoaniline-2-sulfonic acid, 2,5-dichloroaniline-4-sulfonic acid, 2-anisidine-4-sulfonic acid, 4-anisidine-2-sulf r acid tert., aniline-5-sulfonanilide-2-sulfonic, aniline-5-sulfonic acid N-ethylanilid-sulfonic acid 2-, 1-naphthylamine-3, -4-, -5-, - 6-, -7- or -8-sulfonic acid, 2-naphthylamine-1-, -5-, -6-, -7- or -8-sulfonic acid, 1-naphthylamine-2,7-, -3,6- , -3,8-, -4,6- and -4,7-disulfonic acid, 2-naphthylamine-1,5-, -3,7-, -4,8-, -5,7- and -6, 8-disulfonic acid, anthranilic acid, 4'-amino-2-nitrodiphenylamine-4-sulfonic acid, 4-amino-2'-nitrodiphenylamine-3-sulfonic acid, 4-amino-2'-nitrodiphenylamine-2,4'-disulfonic acid and 4- Amino-2'-nitrodiphenylamine-3,4'-disulfonic acid.
Die Kupplungskomponenten können nach in der Literatur bekannten Methoden hergestellt werden.The coupling components can according to known in the literature Methods are made.
Die Reaktionen, die zur Bildung der erfindungsgemäßen Farbstoffe führen, können unter Bedingungen durchgeführt werden, wie sie für derartige Umsetzungen bekannt sind. In ähnlicherThe reactions leading to the formation of the dyes of the invention lead, can be carried out under conditions as they are known for such reactions. In a similar way
909848/0756909848/0756
Weise lassen sich die hierbei erhaltenen Farbstoffe auch in bekannter Weise isolieren. Wie im Falle anderer, saure Gruppen enthaltender Farbstoffe empfiehlt sich auch im vorliegenden Fall häufig eine Isolierung und Anwendung der Farbstoffe in Form ihrer wasserlöslichen Salze, insbesondere ihrer Alkalimetall- oder Ammoniumsalze, und vor allem ihrer Natriumsalze. Die Erfindung bezieht sich somit sowohl auf die freien Säuren als auch auf deren Salze.The dyes obtained in this way can also be isolated in a known manner. As in the case of others, sour In the present case, too, it is often advisable to isolate and use the dyes containing groups Dyes in the form of their water-soluble salts, especially their alkali metal or ammonium salts, and especially their Sodium salts. The invention thus relates both to the free acids and to their salts.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben von Textilmaterialien auf Basis von Polyamiden, wie Wolle oder Seide, und vor allem zum Färben von Textilmaterialien auf Basis synthetischer Polyamide, wie Nylon 66 oder Nylon 6, wozu man sich der zum Färben solcher Materialien mit sauren Farbstoffen allgemein bekannten Methoden bedient. Die vorliegenden Farbstoffe ergeben gelbe bis rote Farbtöne mit einem hohen Ausmaß an Beständigkeit gegenüber Naßbehandlungen und Licht.The dyes according to the invention are particularly suitable for dyeing textile materials based on polyamides, such as wool or silk, and above all for dyeing textile materials based on synthetic polyamides, such as nylon 66 or nylon 6, for which purpose the dyeing of such materials generally known methods are used with acidic dyes. The present dyes give yellow to red shades with a high degree of resistance to wet treatments and light.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. Alle darin enthaltenen Teil- und Prozentangaben sind auf das Gewicht bezogen.The invention is further illustrated by the following examples. All parts and percentages contained therein are based on weight.
Man gibt 5 Teile 35%ige Chlorwasserstoffsäure zu einer Lösung von 2,82 Teilen des Natriumsalzes von 2,5-Dichlorsulfanilsäure (94 % stark) in 100 Teilen Wasser von 50°C. Die erhaltene Suspension wird auf 0-5°C gekühlt und durch Zusatz von 0,76 Teilen Natriumnitrit in 5 Teilen Wasser diazotiert. Sodann wird weitere 15 min bei 0-50C gerührt, worauf man die überschüssige salpetrige Säure zerstört und das erhaltene Diazoprodukt unter Rühren zu einer Lösung von 1,62 Teilen 2,5-Dimethyl-7-aminopyrazolo/~1,5a/pyrim\din in 100 Teilen Wasser und 1 Teil 35%iger Chlorwasserstoffsäure von 0-5°C gibt. Hierauf versetzt man das Ganze zur Einstellung5 parts of 35% strength hydrochloric acid are added to a solution of 2.82 parts of the sodium salt of 2,5-dichlorosulfanilic acid (94% strength) in 100 parts of water at 50.degree. The suspension obtained is cooled to 0-5 ° C. and diazotized by adding 0.76 parts of sodium nitrite in 5 parts of water. Then is stirred for an additional 15 min at 0-5 0 C, followed by destroying the excess nitrous acid and the diazo product obtained with stirring to a solution of 1.62 parts of 2,5-dimethyl-7-aminopyrazolo / ~ 1,5 / pyrim \ din in 100 parts of water and 1 part of 35% hydrochloric acid at 0-5 ° C. Then you put the whole thing to the setting
S098A8/0766S098A8 / 0766
des pH-Werts auf 4-5 mit Natriumacetatkristallen, worauf man den Ansatz zuerst 2 st bei O-5°C und anschließend weitere 16 st bei 20 C rührt. Der hierdurch erhaltene Monoazofarbstoff wird abfiltriert, in 150 Teilen Wasser gelöst und durch Einstellen des pH-Werts mit 32%iger Natriumhydroxidlösung auf 9 in sein Natriumsalz überführt. Sodann werden 15 Teile Natriumchlorid zugegeben, worauf man den Farbstoff abfiltriert, mit 10%iger Salzlösung wäscht und trocknet.the pH to 4-5 with sodium acetate crystals, whereupon the batch is first stirred at 0-5 ° C. for 2 hours and then at 20 ° C. for a further 16 hours. The monoazo dye thus obtained is filtered off, dissolved in 150 parts of water and converted to its sodium salt by adjusting the pH to 9 with 32% sodium hydroxide solution. Then 15 parts of sodium chloride are added, whereupon the Filtered off dye, washed with 10% saline solution and dried.
Färbt man mit dem erhaltenen Farbstoff aus einem neutralen oder schwach sauren Färbebad Nylon, dann ergibt sich ein mittelgelber Farbton, der hervorragend waschfest und lichtecht ist.The dye obtained is used for dyeing from a neutral one or weakly acidic dyebath nylon, the result is a medium yellow shade that is extremely washable and lightfast is.
Man gibt 5 Teile 35%ige Chlorwasserstoffsäure zu einer Lösung von 4,9 Teilen des Natriumsalzes von 4-(4-Amino-2,5-dichlorphenylsulfonylamino)benzolsulfonsäure (86 % stark) in 100 Teilen Wasser von 50°C. Die erhaltene Lösung wird auf 0-5°C gekühlt und durch Zugabe von 0,76 Teilen Natriumnitrit in 5 Teilen Wasser diazotiert. Es wird weitere 15 min bei 0-5°C gerührt, worauf man den Überschuß an salpetriger Säure zerstört und das Diazoprodukt unter Rühren zu einer Lösung von 1,62 Teilen 2,7-Dirnethyl-5-aminopyrazolo/"1,5a/· pyrimidin in 100 Teilen Wasser und 1 Teil 35%iger Chlorwasserstoff säure bei 0-5°C gibt. Dann stellt man den pH-Wert durch Zusatz von Natriumacetatkristallen auf 4-5 ein, worauf man den Ansatz zuerst 2 st bei 0-5°C und anschließend weitere 16 st bei 20°C-rührt. Hierauf wird der pH-Wert mit 32%iger Natriumhydroxidlösung auf 8 eingestellt, worauf man das Ganze auf 60°C erhitzt und mit 10 Teilen Natriumchlorid versetzt. Der hierdurch entstandene Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet.5 parts of 35% hydrochloric acid are added to a solution of 4.9 parts of the sodium salt of 4- (4-amino-2,5-dichlorophenylsulfonylamino) benzenesulfonic acid (86% strong) in 100 parts of water at 50 ° C. The resulting solution is cooled to 0-5 ° C. and 0.76 parts of sodium nitrite are added diazotized in 5 parts of water. It is stirred for a further 15 min at 0-5 ° C, whereupon the excess of nitrous Acid destroyed and the diazo product with stirring to a solution of 1.62 parts of 2,7-dimethyl-5-aminopyrazolo / "1,5a / · pyrimidine in 100 parts of water and 1 part of 35% hydrogen chloride acid at 0-5 ° C. The pH is then adjusted to 4-5 by adding sodium acetate crystals, whereupon the batch is first stirred at 0-5 ° C. for 2 hours and then at 20 ° C. for a further 16 hours. Thereupon the pH value with 32% sodium hydroxide solution adjusted to 8, whereupon the whole is heated to 60 ° C and treated with 10 parts of sodium chloride offset. The resulting dye is filtered off and dried.
90984-8/075690984-8 / 0756
- yf - - yf -
Färbt man mit dem erhaltenen Farbstoff aus einem neutralen oder schwach sauren Färbebad Nylon, dann ergibt sich ein rötlichgelber Farbton, der hervorragend waschfest und lichtecht ist.If you dye nylon with the dye obtained from a neutral or weakly acidic dyebath, the result is a reddish yellow color that is extremely washable and lightfast.
Beispiele 3-23Examples 3-23
Nach dem oben beschriebenen Verfahren stellt man die aus der folgenden Tabelle hervorgehenden weiteren erfindungsgemäßen Farbstoffe her, indem man die in der zweiten Spalte angegebenen Amine diazotiert und die erhaltenen Produkte mit der aus der dritten Spalte hervorgehenden Kupplungskomponente kuppelt. Färbt man mit den hierbei jeweils erhaltenen Farbstoffen Nylon, dann gelangt man zu den aus der vierten Spalte der folgenden Tabelle hervorgehenden Farbtönen. According to the process described above, the further according to the invention which emerge from the table below are prepared Dyes by diazotizing the amines given in the second column and the products obtained with the coupling component shown in the third column. One stains with the one obtained in each case Nylon dyes, you get the colors shown in the fourth column of the following table.
spiel
Nr.at
game
No.
pyrazolo/Ί,5a/pyrimidin2,5-dimethyl-7-amino-
pyrazolo / Ί, 5a / pyrimidine
gelbgreenish
yellow
dichlorphenyl-
sulfonylamino)-
benzolsulfonsäure4- (4-amino-2,5-
dichlorophenyl
sulfonylamino) -
benzenesulfonic acid
anilsäure2,5-dichlorosulf-
anilic acid
pyrcizolo/Ί , 5a7pyrimidin2,7-dimethyl-5-amino-
pyrcizolo / Ί, 5a7pyrimidine
gelbmiddle
yellow
zylsulfon-3-sul-
fonsäure4-aminophenylben-
cylsulfon-3-sul-
fonic acid
pyrazolo/Ί,5a7pyrimidin2,5-dimethyl-7-amino-
pyrazolo / Ί, 5a7 pyrimidine
Ö09848/07S6Ö09848 / 07S6
spiel
Nr.at
game
No.
sulfon-3-sulfansäure4-aminophenylethyl-
sulfone-3-sulfanic acid
pyrazolo/1,5a7pyrimidin2,5-dimethyl-7-amino-
pyrazolo / 1,5a7 pyrimidine
sulfon-4'-sulfon-4-aminophenylbenzyl
sulfone-4'-sulfone-
anilin-4'-sulfonsäure4-phenoxysulfonyl-
aniline-4'-sulfonic acid
oxysulfonylanilin-
4'-sulfonsäure2,5-dichloro-4-phen-
oxysulfonylaniline-
4'-sulfonic acid
anilin-2-sulfonsäure4-ethylaminosulfonyl-
aniline-2-sulfonic acid
nylanilin-2-sulfon
säure5-ethylaminosulfo-
nylaniline-2-sulfone
acid
sulf n-3-sulfonsäure4-aminophenylbenzyl
sulf n-3-sulfonic acid
pyrazolo/"1 ,5/pyriinidin2,7-dimethyl-5-amino-
pyrazolo / "1, 5 / pyriinidine
sulfon-3-sulfonsäure4-aminophenylethyl
sulfone-3-sulfonic acid
sulfon-4'-sulfonsäure4-aminophenylbenzy1-
sulfone-4'-sulfonic acid
anilin-4'-sulfonsäure4-phenoxysulfonyl-
aniline-4'-sulfonic acid
oxysulfonylanilin-4'-
sulfonsäure2,5-dichloro-4-phen-
oxysulfonylaniline-4'-
sulfonic acid
anilin-2-sulfonsäure4-ethylaminosulfonyl-
aniline-2-sulfonic acid
anilin-2-sulfonsäure5-ethylaminosulfonyl-
aniline-2-sulfonic acid
I22nd
I.
phenylamin-4-sulfon
säure4'-amino-2-nitrodi-
phenylamine-4-sulfone
acid
pyrazolo/Ί,5a7pyrimidin2,5-dimethyl-7-amino-
pyrazolo / Ί, 5a7 pyrimidine
909848/0756909848/0756
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| FR2771631A1 (en) * | 1997-12-03 | 1999-06-04 | Oreal | Oxidation hair dye compositions |
-
1979
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- 1979-05-22 BE BE0/195321A patent/BE876457A/en unknown
- 1979-05-25 JP JP6407379A patent/JPS54155226A/en active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR2771631A1 (en) * | 1997-12-03 | 1999-06-04 | Oreal | Oxidation hair dye compositions |
| EP0926149A1 (en) * | 1997-12-03 | 1999-06-30 | L'oreal | Keratin fibre dye composition containing 3-aminopyrazolo-(1,5-a)-pyrimidines, dyeing method , 3-aminopyrazolo-(1,5-a)-pyrimidines and their preparation |
| US6248137B1 (en) | 1997-12-03 | 2001-06-19 | L'oreal S.A. | Compositions for dyeing keratinous fibres, containing 3-aminopyrazolo [1,5-a]pyrimidines, method of dyeing and novel 3-aminopyrazolo [1,5-a]pyrimidines |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| IT7922905A0 (en) | 1979-05-22 |
| FR2426712A1 (en) | 1979-12-21 |
| IT1115247B (en) | 1986-02-03 |
| BE876457A (en) | 1979-11-22 |
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|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |