DE2901698A1 - PROCESS FOR THE REGENERATION OF POLYSILOXANE RUBBER VOLCANIZATIONS AND THEIR MIXTURES - Google Patents
PROCESS FOR THE REGENERATION OF POLYSILOXANE RUBBER VOLCANIZATIONS AND THEIR MIXTURESInfo
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Description
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BESCHREIBUNGDESCRIPTION
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Regeneration von Polysiloxan-Kautschukvulkanisaten und deren Gemischen. Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht es, aus den Silikonkautschukvulkanisaten oder Gemischen von Silikonkautschuk mit üblichen Zusätzen und Füllmitteln die zur Herstellung von Polysiloxanen geeigneten monomeren Verbindungen zu gewinnen.The present invention relates to a method for the regeneration of polysiloxane rubber vulcanizates and mixtures thereof. The method according to the invention enables the vulcanized silicone rubber or mixtures of silicone rubber with conventional additives and fillers for the production of polysiloxanes obtain suitable monomeric compounds.
Zur Zeit werden Silikonkautschukvulkanisate auf mechanischchemischem Wege regeneriert, wobei das gewonnene Regenerat den frischen Gemischen als Zusatz zugegeben wird.Silicone rubber vulcanizates are currently being used on a mechanical-chemical basis Ways regenerated, the regenerate obtained being added to the fresh mixtures as an additive.
Ferner ist es bekannt, einen mechanisch erhaltenen Vulkanisatschrot als Füllmittel· in Kautschukgemische und als Trennmittel bei der Herstellung von Preßstoffen zu verwenden.It is also known to use a mechanically obtained vulcanizate shot to be used as a filler in rubber mixtures and as a release agent in the manufacture of molding materials.
Bei den vorerwähnten Vorgängen handelt es sich jedoch, nicht um eine Regeneration im wahrsten Sinne des Wortes, d«h. um die Rückgewinnung eines reinen Polymeren oder von Monomeren, sondern vielmehr um die Verwertung von Abfall aus der Silikonkautschukherstellung. Es handelt sich daher um spezifische Ausnützung der gewonnenen Regenerate.However, the aforementioned operations are not regeneration in the truest sense of the word, ie. to the Recovery of a pure polymer or monomers, but rather the recycling of waste from silicone rubber production. It is therefore a matter of specific use of the regenerates obtained.
Die Erfindung soll die oben angeführten Nachteile des Standes der Technik ausschalten und ihr liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Regeneration von Polysiloxan-Kautschukvulkanisaten und deren Gemischen zu schaffen, das erfindungsgemäß darin besteht, daß die Vulkanisate, vorzugsweise in Schrotform, in einem oder mehreren Aminen unter gleichzeitiger Erwärmung des Amins vorzugsweise bis zu dessen Siedepunkt, Rühren und unter Zugabe von 1 bis 10 Gew.-% von Älka1imetal!hydroxiden, quartären Ammonium- und/oder Phosphoniumbasen gelöst werden,The invention is intended to eliminate the above-mentioned disadvantages of the prior art and it is based on the object To create a method for the regeneration of polysiloxane rubber vulcanizates and mixtures thereof, according to the invention therein consists that the vulcanizates, preferably in shot form, in one or more amines with simultaneous heating of the amine preferably up to its boiling point, stirring and with the addition of 1 to 10% by weight of alkali metal hydroxides, quaternary ammonium and / or phosphonium bases are dissolved,
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worauf das Amin durch Destillieren bzw. Druckabnahme, und entstehende niedermolekulare Komponenten durch Katalyse mit Alkalimetallhydroxiden abgeschieden werden.whereupon the amine by distillation or pressure decrease, and resulting low molecular weight components are deposited by catalysis with alkali metal hydroxides.
Die Wirkung der erfindungsgemäßen Regeneration besteht in der Gewinnung eines Monomerengemisches aus Vulkanisaten sowie nicht vulkanisierten Silikonkautschukmischungen, das nach einer Weiterbehandlung als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Polysiloxanen verwendbar ist. Zugleich ermöglicht das Verfahren die Regeneration von im ursprünglichen Gemisch enthaltenen Füllmitteln. Nach geeigneter Behandlung sind die Füllmittel wiederverwendbar.The effect of the regeneration according to the invention consists in obtaining a monomer mixture from vulcanizates as well non-vulcanized silicone rubber compounds which, after further treatment, are used as the starting material for production of polysiloxanes can be used. At the same time, the process enables the regeneration of those contained in the original mixture Fillers. After appropriate treatment, the fillers can be reused.
Bei der Regeneration erfolgt ein chemischer Abbau der PoIysiloxan-Kette im Polymer/Füllmittel-Gemisch, im Zusatz oder beim ungefüllten Vulkanisat bzw. nicht vulkanisierten Mischungen. Das Verfahren ist für Peroxidations-, Radiationsund Polykondensationsvulkanisate und von denen für Monokomponenten- sowie Bikomponentenvulkanisate und für Additionsvulkanisate anwendbar.During the regeneration there is a chemical breakdown of the polysiloxane chain in the polymer / filler mixture, in the additive or in the unfilled vulcanizate or not vulcanized Mixtures. The process is suitable for peroxidation, radiation and polycondensation vulcanizates and of those for monocomponent as well as bicomponent vulcanizates and for addition vulcanizates.
Erfindungsgemäß wurde festgestellt, daß die Vulkanisate von Siloxanpolymeren, die Gemische von Polymeren mit Füllmitteln und mit üblichen Zusätzen sowohl in vulkanisiertem als auch nicht vulkanisiertem Zustand in Aminen des folgenden Typs löslich sind:According to the invention it was found that the vulcanizates of Siloxane polymers, the blends of polymers with fillers and with conventional additives in both vulcanized and unvulcanized states in amines of the following type are soluble:
R1 R2 R 1 R 2
R3 R 3
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Primäres Amin wo wenn RPrimary amine where if R
Sekund.Amin Tert.AminSecond Amine Tert Amine
Besondere AmineSpecial amines
alif.1 ...... C3-C7-Älkyl (gradkettig oder verzweigt)alif. 1 ...... C 3 -C 7 -alkyl (straight-chain or branched)
alif.11 ...... C2-C,-Alkyl (gradkettig oder verzweigt)alif. 11 ...... C 2 -C, -alkyl (straight-chain or branched)
alif.'11 ..... Cj-C.-Alkyl {gradkettig oder verzweigt)alif. ' 11 ..... Cj-C.-Alkyl {straight-chain or branched)
Das Auflösen in Aminen ist als nukleophile Substitution des Stickstoffs des Amins am Silizium der Siloxankette erklärbar. Die Reaktion ist reversibel, so daß nach der Verdrängung des Amins die Substanz ihren ursprünglichen Charakter wieder einnimmt. -·Dissolving in amines is called nucleophilic substitution of the The nitrogen of the amine on the silicon of the siloxane chain can be explained. The reaction is reversible, so that after the displacement of the amine the substance returns to its original character. - ·
Nach der Zugabe eines Älkalimetallhydroxids wird das Auflösen der Substanz beträchtlich beschleunigt, unter gleichzeitiger Entstehung von aktiven Zentren auf der Kette der Spaltprodukte, wodurch das Auflösen irreversibel wird. Nach dem Beseitigen des Amins entsteht kein ursprüngliches Material, sondern es erfolgt unter geeigneten Bedingungen eine Depolymerisation, die durch Abtrennung von etwa entstehenden niedermolekularen Anteilen gefördert wird.After the addition of an alkali metal hydroxide, the dissolving takes place the substance is considerably accelerated, with the simultaneous creation of active centers on the chain of fission products, making the dissolution irreversible. After removing the amine, no original material is created, instead, under suitable conditions, depolymerization takes place, which is achieved by separating off any low molecular weight Shares is promoted.
Die gewonnenen niedermolekularen Anteile können durch eine bekannte Depolymerisation in Anwesenheit von 1 bis 2 Gew.-% Alkalimetallhydroxid und unter geeigneten Bedingungen in Monomere umgewandelt werden; diese sind zur Herstellung von Siloxanpolymeren verwendbar.The low molecular weight fractions obtained can be obtained by a known depolymerization in the presence of 1 to 2% by weight Alkali metal hydroxide and converted to monomers under suitable conditions; these are used to manufacture Siloxane polymers can be used.
Die Ausbeute der durch die Regeneration entstandenen Anteile schwankt in Abhängigkeit von der praktischen bzw. effektiven Wirksamkeit des chemischen Prozesses im Bereich von 70 bis 85 Gew.-δ, in Bezug auf den ursprünglichen Polymergehalt.The yield of the proportions resulting from the regeneration fluctuates depending on the practical or effective Effectiveness of the chemical process in the range of 70 to 85 weight-δ, in relation to the original polymer content.
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Das zur Regeneration angewandte Amin wird in vollem Umfang im Kreislauf verarbeitet.The amine used for regeneration is fully processed in the cycle.
Das nachstehende Ausführungsbeispiel soll die vorliegende Erfindung näher erläutern, ohne sie auf die darin dargelegten Datailangaben irgendwie zu beschränken.The following exemplary embodiment is intended to explain the present invention in more detail without relying on the ones set out therein To restrict details somehow.
300 g gefülltes Polykondensation-Vulkanisat in Schrotfonn wurden mit 750 g Di-n-butylainin in einem erhitzten, mit einem wirksamen Rührer, Thermometer und am Kopf mit einer Rektifizierkolonne versehenen Reaktionsgefäß vermischt. Das Gemisch wurde auf den Siedepunkt von Amin unter gleichzeitigem Rühren erwärmt. Zugleich wurden 2,5 Gew.-% Tetramethylammoniumhydroxid zugegeben, wodurch die Zeitspanne des Auflösens von Vulkanisat im wesentlichen verkürzt wurde.300 g filled polycondensation vulcanizate in shot mold were heated with 750 g of di-n-butylamine in one, with one effective stirrer, thermometer and at the top with a rectifying column provided reaction vessel mixed. The mixture was heated to the boiling point of amine with simultaneous stirring. At the same time, 2.5% by weight of tetramethylammonium hydroxide was added added, whereby the time for dissolving vulcanizate was substantially shortened.
Nach vollkommenem Auflösen wurden noch 7,5 Gew.-% Tetramethylammoniumhydroxid zugesetzt und das Amin wurde durch einfache Destillation verdrängt. Die Aminreste wurden dann durch Druckabnahme auf etwa 26,7 kPa abgeschieden.After complete dissolution there was still 7.5% by weight of tetramethylammonium hydroxide added and the amine was displaced by simple distillation. The amine residues were then deposited by decreasing the pressure to about 26.7 kPa.
Die Zusammensetzung des Destillats wurde durch Messen des Wertes von nD kontrolliert.The composition of the distillate was checked by measuring the value of n D.
Durch fortgesetzte Vakuumerhöhung erfolgt die Abde s ti liier ung des Gemisches von niedermolekularen Siloxanen.The separation takes place through continued increase in vacuum of the mixture of low molecular weight siloxanes.
Das Gemisch von niedermolekularen Siloxanen wurde in der Blase der Rektifizierkolonne zusammen mit 1,5 Gew.-% Dispersion von Kaliumhydroxid in Oktamethylcyclotetrasiloxan dosiert. Die Anlage wurde auf einen Druck von etwa 26,7 kPa evakuiert und die Blase auf 150°C erwärmt. Zuletzt wurde die Temperatur der Blase auf 165°C und des Kopfes der Rektifizier-The mixture of low molecular weight siloxanes was in the flask of the rectifying column together with 1.5 wt .-% dispersion of potassium hydroxide dosed in octamethylcyclotetrasiloxane. The system was evacuated to a pressure of about 26.7 kPa and heated the bubble to 150 ° C. Finally, the temperature of the bubble was set to 165 ° C and the head of the rectifier
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kolonne auf 13O°C bei einem Rückflußverhältnis von 4 : 1 erhöht.column to 130 ° C with a reflux ratio of 4: 1 elevated.
Durch Druck- und Temperaturbereiche der Depolymerisation wurden die Verhältnisse von cyclischen Komponenten mit Siliziumatomzahl von 3, 4, 5 in einem Zyklus beeinflußt. Die erhaltenen cyclischen Monomeren wurden als Rohmaterial zur Herstellung von Polysiloxan-Kautschuk verwendet. Die Polymerisation wurde mittels Anxonpolymerisation durchgeführt und mit 0,005 Gew.-% Kaliumhydroxid mit entsprechender Menge von Vinyl-Comonomer und Molekulargewichtregulator katalysiert. Der Reaktionsverlauf entsprach dem der konventionellen Polymerisationsprozessen. Es wurde ein reines Polymere mit Molekulargewicht von 550 000 erhalten. Nach der Desaktivierung wurden die niedermolekularen Anteile bis zum 3 %-igen Restgehalt abgeschieden. Aus dem gewonnenen Polymeren wurde ein Standardgemisch mit aktivem Füllmittel formuliert. Die physikomechanischen Eigenschaften des so gemischten Vulkanisates waren mit den Werten eines identischen auf Grund eines kommerziellen Siloxan-Polymeren vorbereiteten Gemisches vergleichbar. The ratios of cyclic components with a number of silicon atoms were determined by the pressure and temperature ranges of the depolymerization influenced by 3, 4, 5 in one cycle. The received cyclic monomers have been used as a raw material for producing polysiloxane rubber. The polymerization was carried out by means of Anxon polymerization and with 0.005 wt .-% potassium hydroxide with a corresponding amount of Vinyl comonomer and molecular weight regulator catalyzed. The course of the reaction corresponded to that of the conventional polymerization processes. A pure polymer with a molecular weight of 550,000 was obtained. After deactivation the low molecular weight portions were deposited up to the 3% residual content. The polymer obtained became a Standard mixture formulated with active filler. The physico-mechanical Properties of the vulcanizate thus mixed were identical to the values due to a commercial siloxane polymers prepared mixture comparable.
Durch eine in Durchwaschen, Neutralisieren, Trocknen"und Mahlen bestehende Behandlung des Reaktionsrestes nach der Entfernung des Amins und der Siloxankomponente kann man ein Füllen von Katuschukgemischen bzw. Kitten, Bindemitteln, Pasten oder dergleichen verwendbares Mischfüllmittel gewinnen.By one in washing through, neutralizing, drying "and grinding Existing treatment of the reaction residue after removal of the amine and the siloxane component can be a filling win from rubber mixtures or putties, binders, pastes or the like usable mixed filler.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: VON FUENER, A., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. EBBINGHAUS |
|
8141 | Disposal/no request for examination |