DE286547C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
.- ΛΙ 286547 KLASSE 12 q. GRUPPE.- ΛΙ 286547 CLASS 12 q. GROUP
Patentiert im Deutschen Reiche vom 14. Januar 1914 ab.Patented in the German Empire on January 14, 1914.
Die meisten bisher zur Reduktion von nitrierten Arylarsinsäuren vorgeschlagenen Reduktionsmittel reduzieren nicht nur die Nitrozur Aminogruppe, sondern greifen gleichzeitig auch den Arsensäurerest an. Für die Reindarstellung der therapeutisch wichtigen Arsenobenzole ist es jedoch oft wünschenswert, zunächst die entsprechenden Arsinsäuren zu isolieren, um erst von diesen durch weitere Reduktion zu den Arsenobenzolen zu gelangen. Da die Arsenobenzole nur äußerst schwer zu reinigen sind, ist es von Wichtigkeit, schon die Ausgangsstoffe, die Arsinsäuren, in möglichst reinem Zustande zu gewinnen. Mit den wenigen bekannten Reduktionsmitteln, die nur auf die Nitrogruppe einwirken und den Arsensäurerest unangegriffen lassen, ist dieses Ziel nur unvollkommen zu erreichen. Es entstehen entweder Zwischenprodukte, wie z. B. bei Anwendung von Schwefelammonium, die erst zersetzt werden müssen und deren Reinigung äußerst schwierig ist, oder es muß mindestens eine große Menge überflüssiger Stoffe in die Lösung eingeführt werden, die ebenfalls die Gewinnung der Arsinsäuren in reinem Zustande sehr erschweren.Most of the reducing agents proposed to date for the reduction of nitrated arylarsinic acids not only reduce the nitro to the amino group, but also attack the arsenic acid residue at the same time. For the pure display of the therapeutically important arsenobenzenes, however, it is often desirable first to isolate the corresponding arsinic acids only from these by further reduction to get to the arsenobenzenes. Since the arsenobenzenes are extremely difficult to purify, it is important, yes to obtain the starting materials, the arsinic acids, in as pure a state as possible. With the few known reducing agents that only act on the nitro group and the arsenic acid residue If left unaffected, this goal can only be partially achieved. It arise either intermediates, such as B. when using sulfur ammonium, which only decomposes and the cleaning of which is extremely difficult, or at least a large amount of unnecessary material must be in the Solution are introduced, which likewise enables the production of the arsinic acids in the pure state very difficult.
Als besonders geeignet zur Reduktion von Nitroarylarsinsäuren zu Aminoarylarsinsäuren erwies sich nun überraschenderweise die Behandlung der nitrierten Säuren in gelöstem oder suspendiertem Zustande mit molekularem Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren. Bei der bekannten Empfindlichkeit der Katalysatoren gegenüber Arsen und dessen Verbindungen mußte ein Versuch der Anwendung der katalytischen Hydrierungsmethoden auf die Reduktion der Nitroarylarsinsäuren als wenig aussichtsreich erscheinen. Dazu kommt noch, daß diese Nitrokörper weder in geschmolzenem Zustande noch in Dampfform angewendet werden können. Zudem war eine Reduktion der Nitrogruppe ohne gleichzeitige Reduktion der Arsinsäuregruppe unter den Bedingungen der katalytischen Reduktion mit Wasserstoff sehr unwahrscheinlich. Demgegenüber wurde nun gefunden, daß die Reduktion mit Wasserstoff unter Anwendung von Katalysatoren äußerst glatt zu den Aminoarylarsinsäuren führt. Als Katalysatoren kommen Metalle oder Verbindungen der Platingruppe ebenso wie katalytisch wirkende Nichtedelmetalle und deren Verbindungen in Betracht, und die Reduktion kann bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur, gegebenenfalls unter Anwendung von Überdruck, erfolgen. Die Nitroarylarsinsäuren werden, zweckmäßig durch Alkalien oder durch Salzlösungen, wie beispielsweise Natriumacetatlösung, in Lösung gebracht oder können auch in suspendiertem Zustande in geeigneten Flüssigkeiten der Einwirkung von Wasserstoff ausgesetzt werden. Ein Hauptvorzug des Verfahrens ist, daß keine Verunreinigung der Lösung durch das eingeführte Reduktionsmittel stattfindet, und daß daher, nach Abfiltrieren des Katalysators, das Reduktionsprodukt in reinem Zustande in derAs particularly suitable for the reduction of nitroarylarsinic acids to aminoarylarsinic acids Surprisingly, the treatment of the nitrated acids in solution has now been found or suspended states with molecular hydrogen in the presence of catalysts. With the known sensitivity of the catalysts to arsenic and its compounds had to try the application of catalytic hydrogenation methods to the reduction of nitroarylarsinic acids than seem unpromising. In addition, these nitro bodies are neither in a molten state Conditions can still be used in vapor form. In addition, a reduction in the nitro group was without simultaneous Reduction of the arsic acid group under the conditions of the catalytic reduction with Hydrogen very unlikely. In contrast, it has now been found that the reduction with hydrogen using catalysts extremely smoothly to the aminoarylarsinic acids leads. Metals or compounds of the platinum group as well as catalytically active base metals are used as catalysts and their compounds into consideration, and the reduction can take place at ordinary or elevated temperature, optionally below Application of overpressure. The nitroarylarsinic acids are expediently carried out Alkalis or by salt solutions, such as sodium acetate solution, brought into solution or can also act in a suspended state in suitable liquids exposed to hydrogen. A major benefit of the process is that there is no contamination of the solution takes place through the introduced reducing agent, and that therefore, after filtering off the catalyst, the reduction product in a pure state in the
Lösung vorhanden ist. Das katalytische Reduktionsverfahren führt auch in solchen Fällen sicher zu den Aminoarylarsinsäuren, in denen andere Reduktionsmethoden versagen.Solution exists. The catalytic reduction process also works in such cases certainly to the aminoarylarsinic acids, in which other reduction methods fail.
i. Reduktion der p-Nitrophenylarsinsäure. i. Reduction of p-nitrophenylarsinic acid.
4,8 g p-Nitrophenylarsinsäure werden in 150 ecm Wasser unter Zusatz von 20 ecm zweifach normaler Natronlauge gelöst. Man gibt die Lösung in ein Druckgefäß, fügt etwa ,0,1 g gefälltes Palladiumhydroxydul hinzu und leitet bei einem Überdruck von etwa 2 bis 3 Atmosphären Wasserstoff unter fortwährendem Schütteln ein. Die Absorption des Wasserstoffs erfolgt rasch. Ist diese beendet, so filtriert man vom Palladium ab und engt die Lösung auf dem Wasserbad auf etwa 30 ecm ein. Beim Ansäuern mit verdünnter Salzsäure scheidet sich die p-Aminophenylarsinsäure kristallinisch aus.4.8 g of p-nitrophenylarsinic acid are dissolved in 150 ecm of water with the addition of 20 ecm twice normal sodium hydroxide solution. The solution is poured into a pressure vessel, about , 0.1 g of precipitated palladium hydroxide added and conducted at an excess pressure of about 2 to 3 atmospheres of hydrogen with constant shaking. The hydrogen is absorbed quickly. Is this over, in this way, the palladium is filtered off and the solution is concentrated on a water bath to about 30 ecm a. When acidifying with dilute hydrochloric acid, the p-aminophenylarsinic acid separates crystalline.
2. 4,8 g p-Nitrophenylarsinsäure werden in 150 ecm Wasser unter Zusatz von 5,6 g essigsaurem Natrium gelöst. Man gibt etwa 0,1 g gefälltes Palladiumhydroxydul hinzu und unterwirft die Lösung, wie im vorhergehenden Beispiel angegeben, der Einwirkung von Wasserstoff. Nach beendeter Absorption des Wasserstoffs, die unter diesen Bedingungen langsamer verläuft, scheidet man die p-Aminophenylarsinsäure in der oben angegebenen Weise ab.2. 4.8 g of p-nitrophenylarsinic acid are dissolved in 150 ecm of water with the addition of 5.6 g of acetic acid Sodium dissolved. About 0.1 g of precipitated palladium hydroxide is added and the mixture is subjected the solution, as indicated in the previous example, the action of hydrogen. After the absorption of hydrogen has ended, this slows down under these conditions runs, the p-aminophenylarsinic acid is separated off in the manner indicated above.
i. Reduktion der m-Nitrophenylarsinsäure. i. Reduction of m-nitrophenylarsinic acid.
4,8 g m-Nitrophenylarsinsäure werden in 150 ecm Wasser und 20 ecm zweifach normaler Natronlauge gelöst. Man fügt etwa 0,1 g gefälltes Palladiumhydroxydul hinzu und leitet Wasserstoff nach Beispiel 1 in die Lösung. Nach Absorption der für die Reduktion einer Nitrogruppe erforderlichen Menge Wasserstoff filtriert man, neutralisiert mit Essigsäure und scheidet mittels einer Zinkacetatlösung die m-Aminophenylarsinsäure als Zinksalz ab. Dieses wird mit Natriumcarbonat zerlegt und die m-Aminophenylarsinsäure in der üblichen Weise abgeschieden. 4.8 g of m-nitrophenylarsinic acid are dissolved in 150 ecm of water and 20 ecm of double normal sodium hydroxide solution solved. About 0.1 g of precipitated palladium hydroxide is added and hydrogen is passed in according to example 1 into the solution. After absorption of the for the reduction of a nitro group required amount of hydrogen is filtered, neutralized with acetic acid and separated the m-aminophenylarsinic acid as zinc salt by means of a zinc acetate solution. This will decomposed with sodium carbonate and deposited the m-aminophenylarsinic acid in the usual way.
4. Reduktion der 2-Chlor-5-nitro-r
benzol-1-arsin säure.4. Reduction of the 2-chloro-5-nitro- r
benzene-1-arsic acid.
5,6 g 2-Chlor-5-nitrobenzol-i-arsinsäure (hergestellt durch Einwirkung von arsenigsaurem Natrium auf diazotiertes o-Chloranilin und nachfolgende Nitrierung der so erhaltenen 2-Chlorbenzol-i-arsinsäure; weiße Nadeln, die in der Flamme verpuffen; in Wasser ist die Säure schwer löslich, leicht in heißem Alkohol) werden in 150 ecm Wasser unter Zusatz von 20 ecm zweifach normaler Natronlauge gelöst und der Lösung 1,5 g reduziertes Nickel zugesetzt. Es wird nun, wie in den vorstehenden Beispielen, Wasserstoff in die Lösung eingeleitet. Nach Absorption von etwa 440 ecm Wasserstoff (bei 2 bis 3 Atmosphären Überdruck) ist die Reduktion zu Ende. Man filtriert, engt die Lösung auf etwa 30 ecm ein und säuert mit verdünnter Salzsäure schwach an. Die 2-Chlor-5-aminobenzol-i-arsinsäure scheidet sich dann in feinen weißen Nädelchen ab. Die Verbindung ist schwer löslich in Wasser, leichter in Alkohol. Beim Erhitzen zersetzt sie sich ohne zu schmelzen.5.6 g of 2-chloro-5-nitrobenzene-i-arsic acid (prepared by the action of sodium arsenic acid on diazotized o-chloroaniline and subsequent nitration of the 2-chlorobenzene-i-arsic acid thus obtained; white needles that fizzle out in the flame; the acid is sparingly soluble in water, easily soluble in hot alcohol) are in 150 ecm water with the addition of 20 ecm twice normal sodium hydroxide solution dissolved and 1.5 g of reduced nickel added to the solution. It will now be as in the preceding Examples, hydrogen introduced into the solution. After absorption of about 440 ecm Hydrogen (at 2 to 3 atmospheres overpressure) the reduction is over. One filters, the solution is concentrated to about 30 ecm and weakly acidified with dilute hydrochloric acid at. The 2-chloro-5-aminobenzene-i-arsic acid then separates into fine white needles away. The compound is sparingly soluble in water, more easily in alcohol. When heated it decomposes without melting.
75 5. Reduktion der 3-Nitro-4-amino-75 5. Reduction of the 3-nitro-4-amino
benzol-i-arsinsäure.benzene-i-arsic acid.
Eine Lösung von 5,2 g 3-Nitro-4-aminobenzol-i-arsinsäure in 150 ecm Wasser und 20 ecm zweifach normaler Natronlauge wird nach Zufügen von etwa 0,1 g gefälltem Palladiumhydroxydul der Einwirkung von Wasserstoff ausgesetzt. Nach Absorption von etwa 400 ecm Wasserstoff (bei 2 bis 3 Atmosphären Überdruck) ist die Reduktion zu Ende. Die 3 · 4-Diaminobenzol-i-arsinsäure (Ber. 44 [1911], S. 3095/96) wird in der üblichen Weise abgeschieden. A solution of 5.2 g of 3-nitro-4-aminobenzene-i-arsic acid in 150 ecm water and 20 ecm twice normal sodium hydroxide solution after adding about 0.1 g of precipitated palladium hydroxide to the action of hydrogen exposed. After absorbing about 400 ecm of hydrogen (at 2 to 3 atmospheres Overpressure) the reduction is over. The 3 · 4-diaminobenzene-i-arsic acid (Ber. 44 [1911], P. 3095/96) is deposited in the usual way.
Claims (1)
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