DE2844788A1 - AGENTS FOR TREATMENT OF FABRICS - Google Patents

AGENTS FOR TREATMENT OF FABRICS

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Description

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MS-P 374MS-P 374

Dow Coming Limited, London, EnglandDow Coming Limited, London, England Mittel zur Behandlung von GewebenPreparations for treating tissues

Die Erfindung bezieht sich auf ein Mittel zur Behandlung von Geweben, und insbesondere auf ein Mittel zur Konditionierung von Geweben, das wenigstens eine Siliciumverbindung als Wohlgeruch verleihende Komponente enthält.The invention relates to an agent for treating tissues, and in particular to an agent for conditioning fabrics, the at least one silicon compound as a fragrance lending component contains.

Es besteht häufig der Wunsch, entsprechenden Trägern, beispielsweise Geweben, wie Kleidungsstücken oder Leintüchern, einen frischen und angenehmen Duft zu verleihen. Als Wohlgeruch verleihende Substanzen werden hierzu gewöhnlich die essentiellen öle entweder einzeln oder in Form von Gemischen verwendet. Der durch solche öle verliehene Wohlgeruch dauert im allgemeinen jedoch nur verhältnismäßig kurz an.There is often a desire to have appropriate carriers, for example To give fabrics such as clothing or sheets a fresh and pleasant scent. As a fragrance The substances that impart this are usually the essential oils, either individually or in the form of mixtures used. The fragrance imparted by such oils, however, generally only lasts for a relatively short time.

Aus US-PS 3 215 719 geht hervor, daß sich Textilien mit einem lange anhaltenden Wohlgeruch ausrüsten lassen, wenn man sie mit bestimmten Silicatestern essentieller Alkohole behandelt. Eine zu diesem Zweck besonders geeignete Methode besteht in einer Behandlung des jeweiligen Textils durch Tränken mit einer wäßrigen Dispersion des Silicatesters. Der Erfolg einer solchen Methode beruht auf einem einzigen verhältnismäßig schweren Auftrag des Parfüms, das dann schließlich seinen Geruch wieder verliert. Zweckmäßiger wäre demgegenüber natürlich eine häufigere Behandlung unter geringerem Auftrag an Parfüm, sofern sich eineFrom US-PS 3,215,719 it is apparent that textiles with Can be given a long-lasting fragrance if you treat them with certain silicate esters of essential alcohols. A particularly suitable method for this purpose consists in treating the respective textile by soaking it with a aqueous dispersion of the silicate ester. The success of such a method is based on a single, relatively difficult assignment of perfume, which then eventually loses its smell again. In contrast, a more frequent one would of course be more useful Treatment with less application of perfume, provided there is a

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derartige Behandlung durch ein übliches Verfahren, wie beispielsweise durch Waschen, welchem die entsprechenden Gewebe periodisch unterzogen werden, erreichen ließe. Hierdurch ließe sich, falls man es haben möchte, die jeweilige Duftnote gleichzeitig häufiger verändern, wobei die Erneuerung der Duftnote durch ein im Haushalt übliches Verfahren bewerkstelligt werden könnte.such treatment by an ordinary method such as by washing to which the corresponding fabrics are periodically subjected. That would allow If you want to have it, the respective fragrance note changes more frequently at the same time, with the renewal of the fragrance note could be accomplished by a common household procedure.

Erfindungsgemäß wird daher nun ein Mittel zur Behandlung von Geweben geschaffen, das als Wohlgeruch vermittelnde Komponente wenigstens eine Siliciumverbindung enthält, an deren Siliciumatome wenigstens ein Rest der allgemeinen Formel -OR gebunden ist, worin R für einen Rest steht, der nach Entfernen der Hydroxylgruppe von einem cyclischen oder acyclischen Monoterpenalkohol, einem essentiellen arylsubstituierten aliphatischen Alkohol und/oder einem essentiellen aliphatisch substituierten Phenol übrig bleibt, wobei es sich bei den restlichen siliciumgebundenen Substituenten um Wasserstoffatome und/oder von Schwefel oder Phosphor freie organische Reste handelt, die entweder über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder über eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung an Silicium gebunden sind, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es sich bei diesem Mittel um ein Konditioniermittel für Gewebe handelt, das ferner noch eine quaternäre Ammoniumfettsäurealkylverbindung enthält.According to the invention, therefore, a means for treating tissues is now created which is used as a fragrance-imparting component contains at least one silicon compound, on the silicon atoms of which at least one radical of the general formula -OR is bonded, in which R stands for a radical which, after removal of the Hydroxyl group of a cyclic or acyclic monoterpene alcohol, an essential aryl-substituted aliphatic Alcohol and / or an essential aliphatically substituted phenol remains, with the remaining silicon-bonded ones Substituents around hydrogen atoms and / or of sulfur or phosphorus-free organic radicals that either have a silicon-carbon bond or a silicon-oxygen-carbon bond are bonded to silicon, which is characterized in that it is a Conditioning agent for tissue, which also contains a quaternary ammonium fatty acid alkyl compound.

Die Erfindung ist weiter auf ein Verfahren zur Herstellung eines Konditioniermittels für Gewebe gerichtet, welches darin besteht, daß man eine quaternäre Ammoniumfettsäurealkylverbindung und eine Siliciumverbindung der jeweils oben angegebenen Art miteinander vermischt.The invention is further to a method of making a Conditioner for tissue directed, which consists in the fact that one quaternary ammonium fatty acid alkyl compound and a silicon compound of the type specified above are mixed together.

Bei dem erfindungsgemäßen Mittel läßt sich jede Siliciumverbindung verwenden, die in ihrem Molekül wenigstens eine der' genannten siliciumgebundenen Reste -OR enthält. Die jeweilige Siliciumverbindung kann daher beispielsweise ein Silan, ein Disilan, ein Polysilan, ein Siloxan oder ein Silalkylensiloxan sein. Bevorzugte Siliciumverbindungen sind (i) Silane der allgemeinen FormelAny silicon compound can be used in the agent according to the invention use which contains at least one of the 'mentioned silicon-bonded radicals -OR in its molecule. The respective A silicon compound can therefore, for example, be a silane Be a disilane, a polysilane, a siloxane or a silalkylenesiloxane. Preferred silicon compounds are (i) silanes of the general formula

R'nSi(OR)4_n
•und (ix) Siloxane mit wenigstens einer Struktureinheit der FormelR ' n Si (OR) 4 _ n
• and (ix) siloxanes with at least one structural unit of the formula

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(R0)bSi0n..a-b — (I)(R0) b Si0n .. a - b - (I)

wobei die restlichen Einheiten in diesen Siloxanen die Formelthe remaining units in these siloxanes having the formula

(ID(ID

haben, worinhave what

R die oben angegebene Bedeutung besitzt,R has the meaning given above,

R1 und R1' jeweils Wasserstoff oder einen von Schwefel und Phosphor freien organischen Rest bedeuten, der über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung an das Siliciumatom gebunden ist,R 1 and R 1 'each denote hydrogen or an organic radical free of sulfur and phosphorus which is bonded to the silicon atom via a silicon-carbon bond or a silicon-oxygen-carbon bond,

η für O, 1, 2 oder 3 steht,η stands for 0, 1, 2 or 3,

a einen Wert von 0, 1 oder 2 hat,a has a value of 0, 1 or 2,

b einen Wert von 0, 1 oder 2 darstellt,b represents a value of 0, 1 or 2,

wobei die Summe aus a und b nicht größer als 3 ist ? undwhere the sum of a and b is not greater than 3? and

c einen Wert von 0, 1, 2 oder 3 bedeutet.c is a value of 0, 1, 2 or 3.

Bei den erfindungsgemäß verwendeten Siliciumverbindungen steht die Gruppe R für einen nach Entfernen der Hydroxylgruppe von einem cyclischen Monoterpenalkohol, einem acyclischen Monoterpenalkohol, einem essentiellen arylsubstxtuierten aliphatischen Alkohol und/oder einem essentiellen aliphatisch substituierten Phenol verbleibenden Rest. Bei solchen Alkoholen handelt esIn the case of the silicon compounds used according to the invention, the group R for one after removing the hydroxyl group from a cyclic monoterpene alcohol, an acyclic monoterpene alcohol, an essential aryl-substituted aliphatic alcohol and / or an essential aliphatic substituted one Phenol remaining residue. Such alcohols are

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sich um wohlbekannte Substanzen, und zu ihnen gehören beispielsweise Geraniol, Citronellol, Nerol, Rhodinol, Menthol, Isopulegol, Eugenol, Vanillin, Phenylethylalkohol, Phenylpropylalkohol, Anisylalkohol oder Cinnamylalkohol. Gegebenenfalls kann bei einem bestimmten Molekül der jeweiligen Silicumverbindung auch mehr als nur eine Art der Gruppe -OR vorhanden sein. Je nach der Art des gewünschen Wohlgeruchs kann die Siliciumverbindung Gruppen R enthalten, die beispielsweise sowohl von Geraniol als auch Phenylethylakohol oder sowohl von Nerol als auch Anisylalkohol abgeleitet sind. Die bevorzugten Alkohole sind Rosenalkohole und die essentiellen arylsubstituierten aliphatischen Alkohole. Der Substituent R steht daher vorzugsweise fürare well-known substances, and they include, for example Geraniol, citronellol, nerol, rhodinol, menthol, isopulegol, eugenol, vanillin, phenylethyl alcohol, phenylpropyl alcohol, Anisyl alcohol or cinnamyl alcohol. Optionally, in the case of a specific molecule of the respective silicon compound there may also be more than one type of the -OR group. Depending on the type of fragrance desired, the silicon compound R groups contain, for example, both of geraniol and phenylethyl alcohol or both of Nerol as well as anisyl alcohol are derived. The preferred alcohols are rose alcohols and the essential aryl substituted ones aliphatic alcohols. The substituent R therefore preferably stands for

-CH2CH=C(CH3)-CH 2 CH = C (CH 3 )

worin Ph Phenylen bedeutet, oder für -CH2CH=CHCgH5.where Ph is phenylene, or for -CH 2 CH = CHCgH 5 .

Bei den restlichen Substituenten, die zusätzlich zu den Gruppen -OR in den vorliegenden Siliciumverbindungen vorhanden sind, handelt es sich um Wasserstoffatome und/oder organische Reste, die über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung an Silicium gebunden sind. Solche organische Reste sind einschließlich der Reste R1 und R1' vorzugsweise einwertige Kohlenwasserstoffgruppen, beispielsweise Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkaryl oder Aralkyl oder aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff zusammengesetzte einwertige Gruppen, wie Alkoxy, Alkoxyalkoxy oder Aryloxy. Bei den über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung gebundenen organischen Gruppen kann es sich jedoch auch um einwertige Halogenkohlenwasser stoff gruppen handeln, wie Chloralkyl oder Chloraryl. Einzelbeispiele für derartige organische Substituenten, die zusätzlich zu den Resten -OR vorhanden sein können, sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, 2,4,4-Trimethylpentyl, Octadecyl, Phenyl, Benzyl, Tolyl, Methoxy, Ethoxy, Butoxy, Methoxyethoxy, Phenoxy,The remaining substituents which are present in addition to the -OR groups in the present silicon compounds are hydrogen atoms and / or organic radicals which are bonded to silicon via a silicon-carbon bond or a silicon-oxygen-carbon bond are. Such organic radicals, including the radicals R 1 and R 1 ', are preferably monovalent hydrocarbon groups, for example alkyl, alkenyl, aryl, alkaryl or aralkyl, or monovalent groups composed of carbon, hydrogen and oxygen, such as alkoxy, alkoxyalkoxy or aryloxy. The organic groups bonded via a silicon-carbon bond can, however, also be monovalent halogenated hydrocarbon groups, such as chloroalkyl or chloroaryl. Individual examples of such organic substituents, which can be present in addition to the -OR radicals, are methyl, ethyl, propyl, butyl, 2,4,4-trimethylpentyl, octadecyl, phenyl, benzyl, tolyl, methoxy, ethoxy, butoxy, methoxyethoxy, Phenoxy,

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Benzyloxy ,Benzyloxy,

-CH2CH2OCH2CH33 -(CH2)3OCH2CH CH2, -(CH2J3NH2 -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 33 - (CH 2 ) 3 OCH 2 CH CH 2 , - (CH 2 J 3 NH 2

-(CH2J3NH(CH2J2NH2, -CH2CH2CH(CH3)NH(Ch2J2NH2 und- (CH 2 J 3 NH (CH 2 J 2 NH 2 , -CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) NH (Ch 2 J 2 NH 2 and

+
-(CH2)3N(CH3)2C1SH37Cl.+
- (CH 2 ) 3 N (CH 3 ) 2C 1 SH 37 Cl.

Bevorzugt werden als Substituenten, die zusätzlich zu den Resten -OR vorhanden sind, Wasserstoffatome, Methylgruppen, Alkoxygruppen mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen und/oder Alkoxyalkoxygruppen mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen.Are preferred as substituents in addition to the Radicals -OR are present, hydrogen atoms, methyl groups, Alkoxy groups with less than 5 carbon atoms and / or alkoxyalkoxy groups with less than 5 carbon atoms.

Werden erfindungsgemäß als Siliciumverbindungen Siloxane eingesetzt, dann kann es sich hierbei um Homopolymere, die lediglich Einheiten der allgemeinen Formel (I) enthalten, oder auch um Verbindungen handeln, die aus derartigen Einheiten zusammen mit ein oder mehr Einheiten der oben angegebenen allgemeinen Formel (II) bestehen. Je nach Verhältnis und Art der vorhandenen Einheiten können die Siloxane insgesamt weniger als 1,0 bis hinauf zu 3 Substituenten pro Siliciumatom enthalten und freifließende Flüssigkeiten bis zu harzartigen Feststoffen sein.If, according to the invention, siloxanes are used as silicon compounds, then these can be homopolymers which only contain units of the general formula (I), or else to be compounds which consist of such units together with one or more units of the general above Formula (II) exist. Depending on the ratio and type of units present, the siloxanes can total less than 1.0 up to 3 substituents per silicon atom and be free flowing liquids to resinous solids.

Einzelbeispiele für Siliciumverbindungen, die sich zur Verleihung des gewünschten Wohlgeruchs bei den erfindungsgemäßen Mitteln verwenden lassen, sind folgende:Individual examples of silicon compounds, which are used to give the desired fragrance in the inventive Allow funds to be used are the following:

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-Jr--Jr-

CH3(OCH3)2Si0R (CH3)3Si0R (OC2H5J3SiOR Si(ORjIj
C6H5Si(ORJ3 CH2=CHSi(OC2H5)(OR)2 C8Hi7Si(OR)3 HSi(OR)3 Cl(CH2J3Si(OR)3 H2N(CH2J2NH(CH2J3Si(CH3)(OR)2 CH 3 (OCH 3 ) 2 SiOR (CH 3 ) 3 SiOR (OC2H 5 J 3 SiOR Si (ORjIj
C 6 H 5 Si (ORJ 3 CH 2 = CHSi (OC 2 H 5 ) (OR) 2 C 8 Hi 7 Si (OR) 3 HSi (OR) 3 Cl (CH 2 J 3 Si (OR) 3 H 2 N (CH 2 J 2 NH (CH 2 J 3 Si (CH 3 ) (OR) 2

Cl(C18H37)N(CH2)3Si(OR)3 (CH3)2 Cl (C 18 H 37 ) N (CH 2 ) 3 Si (OR) 3 (CH 3 ) 2

OR OR (CH3J2Si - Si(CHj)2 OR OR (CH 3 J 2 Si - Si (CHj) 2

(CH3J3SiO(CH 3 J 3 SiO

CgH5 OCH3 CH^ - Si — OSi OSi CH3 CgH 5 OCH 3 CH ^ - Si - OSi OSi CH 3

Jf I « Jf I «

OR CH OROR CH OR

Si(CH3)3 L· or J20^-H 1^"Si (CH 3 ) 3 L · or J20 ^ -H 1 ^ "

9098177077490981770774

-?--? - 28AA78828AA788

Teilhydrolysate von Alkoxysilanen, wie Si(OC2H5). oder CH3Si(OCH3)3 , bei denen einige oder alle Alkoxygruppen durch Reste -OR ersetzt sind.Partial hydrolysates of alkoxysilanes, such as Si (OC 2 H 5 ). or CH 3 Si (OCH 3 ) 3 , in which some or all of the alkoxy groups have been replaced by radicals —OR.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Siliciumverbindungen können hergestellt werden, indem man den jeweiligen Alkohol, beispielsweise Geraniol oder Phenylethylalkohol, mit einer Siliciumverbindung, die über siliciumgebundene Chloratome oder Wasserstoffatome verfügt, umsetzt. Gewöhnlich erfolgt die Herstellung der jeweils gewünschten Siliciumverbindung jedoch vorzugsweise durch Umsetzen des jeweiligen essentiellen Alkohols mit einer Siliciumverbindung, die Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppen aufweist, wobei einige oder alle derartige Gruppen durch den Alkoholrest ersetzt sind. Bereits allein durch Zusammenbringen der beiden Reaktanten kommt es zu einer gewissen Reaktion. Vorzugsweise wird die Umsetzung jedoch durch Arbeiten bei erhöhter Temperatur und/oder in Gegenwart geeigneter Katalysatoren beschleunigt, wie Natriumcarbonat, Natriumhydroxid oder metallorganischer Verbindungen, wie Zinn(II)octanoat.The silicon compounds to be used according to the invention can be prepared by reacting the respective alcohol, for example geraniol or phenylethyl alcohol, with a Silicon compound that has silicon-bonded chlorine atoms or has hydrogen atoms. Usually done the production of the silicon compound desired in each case, however, preferably by reacting the particular essential one Alcohol with a silicon compound having alkoxy or alkoxyalkoxy groups, some or all of such groups are replaced by the alcohol residue. Simply by bringing the two reactants together there is a certain reaction. However, the reaction is preferably carried out by working at an elevated temperature and / or accelerated in the presence of suitable catalysts, such as sodium carbonate, sodium hydroxide or organometallic Compounds such as tin (II) octanoate.

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Als quaternäre Ammoniumverbindung, die als Bestandteil in dem erfindungsgemäßen Konditioniermittel für Gewebe vorhanden ist,As a quaternary ammonium compound used as an ingredient in the conditioning agent according to the invention for tissue is present,

lassen sich alle Verbindungen verwenden, welche entsprechenden textlien Geweben Weichheit und/oder Gleitfähigkeit verleihen. Beispiele für Arten an quaternären Ammoniumverbindungen, die zu diesem Zweck eingesetzt werden können, sind die Alkyldimethylammoniumverbindungen der Formelall connections can be used, which corresponding give textile fabrics softness and / or lubricity. Examples of types of quaternary ammonium compounds that lead to that can be used for this purpose are the alkyldimethylammonium compounds the formula

Q2N(CH3)2 + x~Q 2 N (CH 3 ) 2 + x ~

die amidoalkoxylierten Ammoniumverbindungen der Formelthe amidoalkoxylated ammonium compounds of the formula

(CH2CH2O)nH ο [QCHNCH2CH2 - N - CH2CH2NHC *·■ CH3 (CH2CH2O) n H ο [QCHNCH 2 CH 2 - N - CH 2 CH 2 NHC * · ■ CH 3

- Q- Q

undand

die Amidoimidazoline der Formelthe amidoimidazolines of the formula

Q CH3 Q CH 3

- C- C

N - CH2 - CH2 CH2CH2NHC-QN - CH 2 - CH 2 CH 2 CH 2 NHC-Q

1!1!

η für eine ganze Zahl steht,η stands for an integer,

Q eine Festtsäurealkylgruppe bedeutet undQ is a solid acid alkyl group and

X beispielsweise Chlor, Brom, Iod oder Methylsulfat (CH3SO4) ist.X is, for example, chlorine, bromine, iodine or methyl sulfate (CH 3 SO 4 ).

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Die bevorzugten Klassen geeigneter quaternärer Ammoniumverbindungen sind die Di(fettsäurealkyl)dimethylammoniumverbindungen, (Fettsäurealkyl)dimethylarylammoniumverbindungen und (Fettsäurealkyl)fettsäureamidoimidazoliniumverbindungen, und zwar insbesondere diejenigen, bei denen die Fettsäurealkylgruppe 8 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist. Von diesen Verbindungen werden vorzugsweise wiederum die Chloride, Iodide oder Methylsulfate verwendet. Einzelbeispiele solcher bevorzugter Verbindungen sind Ditallöldimethylammoniumchlorid, Ditallöldimethylammoniumiodid und 2-Heptadecyl-1-methyl-1-(2'-stearoylamidoethyl)imidazoliniummethylsulfat. The preferred classes of suitable quaternary ammonium compounds are the di (fatty acid alkyl) dimethylammonium compounds, (Fatty acid alkyl) dimethylarylammonium compounds and (Fatty acid alkyl) fatty acid amidoimidazolinium compounds, especially those in which the fatty acid alkyl group Has 8 to 18 carbon atoms. Of these compounds, the chlorides, iodides or are preferably in turn Methyl sulfate used. Individual examples of such preferred compounds are ditalloil dimethylammonium chloride and ditalloil dimethylammonium iodide and 2-heptadecyl-1-methyl-1- (2'-stearoylamidoethyl) imidazolinium methyl sulfate.

Das erfindungsgemäße Konditioniermittel für Gewebe läßt sich herstellen, indem man die jeweilige Siliciumverbindung mit der jeweiligen quaternären Ammoniumverbindung vermischt. Die zu diesem Zweck angewandte Menge an Siliciumverbindung ist nicht kritisch, und sie hängt beispielsweise ab vom Ausmaß des gewünschten Wohlgeruchs und der jeweils verwendeten Siliciumverbindung. Ein Silan mit vier Resten -OR pro Molekül dürfte demnach wirksamer sein als die gleiche Gewichtsmenge eines hochmolekularen Siloxans mit vier derartigen Gruppen -OR pro Molekül. Im allgemeinen wird die Siliciumverbindung in einer Menge von O,01 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,05 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, eingesetzt. In das vorliegende Konditioniermittel für Gewebe läßt sich auch mehr als nur eine Siliciumverbindung einarbeiten. Zur Erzielung eines bestimmten Wohlgeruchs kann man beispielsweise mit einem Gemisch mehrerer Siliciumverbindungen arbeiten, die jeweils verschiedene Reste -OR enthalten. Wahlweise kann man zu diesem Zweck auch nur eine einzige Siliciumverbindung verwenden, deren Reste -OR von zwei oder mehr verschiedenen essentiellen Alkoholen stammen. Gegebenenfalls kann die Siliciumverbindung ferner auch in Verbindung mit einem oder mehreren essentiellen Alkoholen selbst eingesetzt werden.The fabric conditioning agent of the present invention can be by mixing the respective silicon compound with the respective quaternary ammonium compound. The too The amount of silicon compound used for this purpose is not critical, and it depends, for example, on the extent of the desired fragrance and the silicon compound used in each case. A silane with four -OR groups per molecule is likely accordingly be more effective than the same amount by weight of a high molecular weight siloxane with four such groups -OR per Molecule. In general, the silicon compound is used in an amount of from 0.01 to 20 percent by weight, preferably from 0.05 up to 5 percent by weight, based on the total weight of the agent. In the present conditioning agent for More than just a silicon compound can be incorporated into tissue. To achieve a certain fragrance one can work for example with a mixture of several silicon compounds, each containing different radicals -OR. Optional it is also possible to use only a single silicon compound for this purpose, the -OR radicals of which are different from two or more essential alcohols. Optionally, the silicon compound can also be used in conjunction with an or several essential alcohols themselves can be used.

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Außer der Siliciumverbindung und der quaternären Ammonxumverbindung können die erfindungsgemäßen Mittel auch noch andere Bestandteile enthalten, wie sie normalerweise bei Konditioniermitteln für Gewebe verwendet werden, und solche Bestandteile sind beispielsweise Verdünnungsmittel, wie Isopropanol oder Wasser, und optische Aufheller.Except for the silicon compound and the quaternary ammonium compound The agents according to the invention can also contain other constituents as are normally used in conditioning agents are used for tissue, and such ingredients are, for example, diluents such as isopropanol or Water, and optical brighteners.

Das erfindungsgemäße Mittel läßt sich zur Behandlung von Geweben (beispielsweise WoIl-, Baumwoll- oder Synthesegeweben) genauso einsetzen wie die herkömmlichen Konditioniermittel für Gewebe. Normalerweise dispergiert man zu diesem Zweck das jeweilige Mittel derart im Wasch- oder Spülwasser, daß sich eine Materialaufnahme von etwa 0,01 bis etwa 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des jeweiligen Gewebes, ergibt. Durch eine Behandlung mit dem erfindungsgemäßen Mittel werden die entsprechenden Gewebe weich, geschmeidig und gleitfähig. Gleichzeitig erhalten derart behandelte Gewebe einen Wohlgeruch, der charakteristisch ist für die jeweiligen Alkohole, von denen die Reste -OR der jeweils verwendeten Sxliciumverbindung abgeleitet sind, und dieser Wohlgeruch läßt sich wenigstens mehrere Tage nach erfolgter Behandlung noch feststellen.The agent according to the invention can be used for the treatment of fabrics (for example wool, cotton or synthetic fabrics) use in the same way as conventional conditioning agents for tissue. For this purpose, the respective agent is normally dispersed in the washing or rinsing water in such a way that a material uptake of about 0.01 to about 1 percent by weight, based on the weight of the respective fabric, results. Treatment with the agent according to the invention makes the corresponding tissues soft and supple and slippery. At the same time, fabrics treated in this way are given a fragrance that is characteristic of the respective fabric Alcohols, from which the radicals -OR of the silicon compound used in each case are derived, and this fragrance can still be determined at least several days after the treatment.

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. Die darin enthaltenen Abkürzungen bedeutenThe invention is further illustrated by the following examples. The abbreviations it contains mean

Me = Methyl,Me = methyl,

X = -OCH2CH=C(CH3)(CH2)2CH=C(CH3)2, Y = -O(CH2)2CH3CH(CH2)2CH=C(CH3)2, Z = -0(CH2J2C6H5.X = -OCH 2 CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH = C (CH 3 ) 2 , Y = -O (CH 2 ) 2 CH 3 CH (CH 2 ) 2 CH = C (CH 3 ) 2 , Z = -0 (CH 2 J 2 C 6 H 5 .

BeispieliExample i

Man erhitzt MeSi(OMe)3 (0,1 M, 13,6 g) unter positivem Stickstof fdruck 28 Stunden mit Geraniol (0,2 M, 30,8 g) auf Rückflußtemperatur, wobei man während dieser Zeit Methylalkohol über eine Dean-Stark-Apparatur entfernt. Das hierbei erhaltene Reaktionsgemisch (Silan A) wird durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie analysiert, wodurch sich folgende Zusammensetzung ergibt:MeSi (OMe) 3 (0.1 M, 13.6 g) is heated under positive nitrogen pressure for 28 hours with geraniol (0.2 M, 30.8 g) at reflux temperature, during which time methyl alcohol is Stark apparatus removed. The reaction mixture obtained in this way (silane A) is analyzed by gas-liquid chromatography, resulting in the following composition:

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Silan Silane ΆΆ

MeSi(OMe)3/MeOH 2,Ά% MeSi (OMe) 3 / MeOH 2, Ά%

HOCH2CH=C(CH3)(CH2)2CH=C(CH3)2 14,2$HIGH 2 CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH = C (CH 3 ) 2 $ 14.2

MeSi(OMe)2X 13,0$MeSi (OMe) 2 X $ 13.0

MeSi(OMe)X2 48,6£MeSi (OMe) X 2 £ 48.6

MeSiX3 21,955MeSiX 3 21.955

Nach einem ähnlichen Verfahren stellt man zwei weitere Silangemische her, nämlich Silan B und Silan C, indem man MeSi(OMe)- entweder mit Citronellol oder mit 2-Phenylethylalkohol umsetzt. Auf diese Weise gelangt man zu Silangemischen folgender Zusammensetzung:A similar procedure is used to prepare two more silane mixtures here, namely Silane B and Silane C by adding MeSi (OMe) - either with citronellol or with 2-phenylethyl alcohol implements. In this way one arrives at silane mixtures of the following composition:

Silan BSilane B

MeSi(OMe)3/Me0H 1^ ί7> MeSi (OMe) 3 / Me0H 1 ^ ί7>

HO(CH2)2(CH3)CH(CH2)2CH=(CH3)2 I1M^HO (CH 2 ) 2 (CH 3 ) CH (CH 2 ) 2 CH = (CH 3 ) 2 I 1 M ^

MeSi(OMe)2Y ' "MeSi (OMe) 2 Y '"

MeSi(OMe)Y2 'MeSi (OMe) Y 2 '

MeSiY3 3O'2% MeSiY 3 3O ' 2%

Silan CSilane C

MeSi(OMe)3/MeOH 9,6% MeSi (OMe) 3 / MeOH 9.6%

HOZ 8,35?HOZ 8.35?

MeSi(OMe)2Z U,6% MeSi (OMe) 2 Z U, 6%

MeSi(OMe)Z2 H3f6% MeSi (OMe) Z 2 H3 f 6%

MeZ2SiOSiZ2Me 33,9%■ MeZ 2 SiOSiZ 2 Me 33, 9% ■

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Die in obiger Weise erhaltenen Silane A, B und C mischt man jeweils in verschiedene Proben einer 8-gewichtsprozentigen Lösung eines Dimethyldi(fettsäurealkyl)ammoniumchlorids in Wasser ein, wobei man jeweils mit Silanmengen von 0,4 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, arbeitet. Anschließend bildet man aus den so hergestellten Mitteln 0,6-gewichtsprozentige Lösungen in warmem (45 0C) Wasser. In den auf diese Weise erhaltenen Lösungen spült man dann zur Behandlung entsprechende Wäschestücke aus Baumwolle(Terry), worauf man die behandelten Wäschestücke zum Trocknen bei normaler atmosphärischer Temperatur aufhängt. Zu Kontrollzwecken behandelt man auch entsprechende Wäschestücke mit ähnlichen Lösungen, die jedoch aus Gemischen hergestellt werden, welche anstelle des Silans jeweils 0,2 Gewichtsprozent des jeweiligen essentiellen Alkohols enthalten.The silanes A, B and C obtained in the above are each mixed into different samples of an 8 percent by weight solution of a dimethyldi (fatty acid alkyl) ammonium chloride in water. is working. Then 0.6 percent by weight solutions in warm (45 ° C.) water are formed from the agents produced in this way. In the solutions obtained in this way, appropriate laundry items made of cotton (terry) for the treatment are then rinsed, whereupon the treated laundry items are hung up to dry at normal atmospheric temperature. For control purposes, the corresponding items of laundry are also treated with similar solutions, which, however, are made from mixtures which each contain 0.2 percent by weight of the respective essential alcohol instead of the silane.

Nach 1 Stunde duftet jedes behandelte Wäschestück stark nach dem jeweils verwendeten Alkohol oder dem zur Herstellung des jeweils eingesetzten Silans verwendeten Alkohol. Nach 24 Stunden duften die unter Verwendung der Siliciumverbindungen gewaschenen Wäschestücke noch wesentlich stärker als die unter Verwendung von lediglich den jeweiligen Alkoholen gewaschenen Wäschestücke. Die mit Silan behandelten Wäschestücke duften sogar nach 4 Tagen noch sehr stark, während die lediglich mit dein jeweiligen Alkohol behandelten Wäschestücke in ihrem Duft von nicht behandelten Wäschestücken hiernach nicht mehr zu unterscheiden sind.After 1 hour, each treated item of laundry smells strongly of the alcohol used or the one used to make the alcohol used in each case silane used. After 24 hours, those washed using the silicon compounds smell Items of laundry are even more heavily washed than those washed using only the respective alcohols Laundry items. The items of laundry treated with silane still smell very strong even after 4 days, while those only with dein The fragrance of the respective alcohol-treated laundry items can no longer be distinguished from the non-treated laundry items are.

Beispiel 2Example 2

Man vermischt Geraniol (36 g) mit einem Polymethy!wasserstoffsiloxan der mittleren Zusammensetzung Me3SiZfOSiHMeJ25OSiMe3 (30 g) und mit wasserfreiem Kaliumcarbonat (0,1 g). Das Gemisch wird 16 Stunden auf 80 bis 95 0C erhitzt, und während dieser Zeit entweicht Wasserstoff. Durch anschließendes Filtrieren des Reaktionsgemisches erhält man ein wasserweißes viskoses Polymer (Siloxan P) mit folgender mittlerer Zusammensetzung:Geraniol (36 g) is mixed with a polymethylsiloxane with the average composition Me 3 SiZfOSiHMeJ 25 OSiMe 3 (30 g) and with anhydrous potassium carbonate (0.1 g). The mixture is heated to 80 to 95 ° C. for 16 hours, and hydrogen escapes during this time. Subsequent filtering of the reaction mixture gives a water-white, viscous polymer (Siloxane P) with the following average composition:

Me3Si(OSiMeH]5 [ÖsiMexj20OSiMe3 Me3Si (OSiMeH] 5 [ÖsiMexj20OSiMe 3

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Das in obiger Weise erhaltene Siloxan vermischt man mit der in Beispiel 1 beschriebenen quaternären Ammoniumisopropanollösung in einer Menge von 0,4 Gewichtsprozent. Das erhaltene Produkt (0,6 %) wird in Wasser (99,4 %) gelöst, und mit der so gebildeten wäßrigen Lösung behandelt man dann in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise entsprechende Wäschestücke aus Baumwolle (Terry).The siloxane obtained in the above manner is mixed with the quaternary ammonium isopropanol solution described in Example 1 in an amount of 0.4 percent by weight. The product obtained (0.6%) is dissolved in water (99.4%), and with the The aqueous solution thus formed is then treated in the manner described in Example 1 corresponding items of laundry made of cotton (terry).

Nach 24 Stunden duften die mit Siloxan behandelten Wäschestücke wesentlich stärker nach Geraniol als Wäschestücke, die man unter Verwendung einer Vergleichsprobe gewaschen hat, zu deren Herstellung der nxchtmodifxzierte Stammalkohol verwendet wurde. Der hierdurch vermittelte Duft dauert wenigstens 4 Tage an, während die Vergleichsproben nach dieser Zeit überhaupt nicht mehr duften.After 24 hours, the items of laundry treated with siloxane smell much more of geraniol than items of laundry, which has been washed using a comparative sample, for the preparation of which the non-modified stock alcohol is used became. The scent conveyed in this way lasts for at least 4 days, while the comparison samples at all after this time no longer smell.

Beispiel 3Example 3

Das in Beispiel 2 beschriebene Verfahren wird unter Verwendung von Cinnamylalkohol anstelle von Geraniol wiederholt. Die unter Verwendung eines derartigen Siloxans behandelten Wäschestücke duften nach 24 Stunden besser nach Zimt als die entsprechenden Vergleichswäschestücke. Nach 4 Tagen hat der Duft der mit Siloxan behandelten Wäschestücke jedoch ganz stark zugenommen.The procedure described in Example 2 is repeated using cinnamyl alcohol in place of geraniol. The under Using such a siloxane-treated laundry items smell better of cinnamon than the corresponding items after 24 hours Comparison items. After 4 days, however, the fragrance of the laundry items treated with siloxane has increased significantly.

Beispiel 4Example 4

Man gibt Wasser (2,2 g) unter Rühren zu Methyltrimethoxysilan (27,2 g). Das Gemisch wird anschließend auf Rückflußtemperatur (72 0C) erhitzt, v/obei man das entstehende MethanolWater (2.2 g) is added to methyltrimethoxysilane (27.2 g) with stirring. The mixture is then heated to reflux (72 0 C), v / obei to the methanol

xn einer Dean-Stark-Apparatur auffängt. Anschließend versetzt man das auf diese Weise als Produkt erhaltene Teilhydrolysat mit Geraniol (24,3 g) und erhitzt das Gemisch 15 Stunden auf 90 0C. Das hierbei entstehende Methanol wird mittels einer Dean-Stark-Apparatur aufgefangen, und man gelangt so schließlich zu einem fahlgelben Siloxanpolymer, an dessen Siliciumatome Gruppen ~CEU, "OCH3 und X gebunden sind. x in a Dean-Stark apparatus. Then added to the partial hydrolyzate thus obtained as a product having Geraniol (24.3 g) and the mixture heated 15 hours at 90 0 C. The methanol formed here is collected using a Dean-Stark apparatus, and leads so to finally a pale yellow siloxane polymer, to the silicon atoms of which groups ~ CEU, "OCH 3 and X are bonded.

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-yC--yC-

Das erhaltene Siloxanpolymer beurteilt man dann nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren bezüglich seiner Eignung als Konditionierzusatz bei Geweben. Nach 24 Stunden ist der Duft nach Geraniol gerade noch wahrnehmbar, wobei dieser Duft jedoch nach 4 Tagen in seiner Stärke ganz beachtlich zugenommen hat. Die unter Verwendung von lediglich dem Alkohol allein behandelte Vergleichsprobe duftet nach dieser Zeit überhaupt nicht mehr.The siloxane polymer obtained is then assessed according to the in Example 1 described method with regard to its suitability as a conditioning additive in fabrics. After 24 hours it is Geraniol scent barely perceptible, but this scent increased considerably in strength after 4 days Has. The comparison sample treated using only the alcohol alone smells at all after this time no longer.

Zu ähnlichen Ergebnissen wie oben gelangt man durch Umsetzen von Phenyltrxmethoxysilan mit Geraniol bei einer entsprechenden Beurteilung des hiernach erhaltenen Silangemisches in der vorher genannten Weise.Similar results as above are obtained by reacting phenyltrxmethoxysilane with geraniol in the case of a corresponding one Assessment of the silane mixture obtained afterwards in the previously named way.

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Claims (3)

Patentanspr ü c h ePatent claims e 1. Mittel zur Behandlung von Geweben, das als Wohlgeruch vermittelnde Komponente wenigstens eine Siliciumverbindung
enthält, an deren Siliciumatome wenigstens ein Rest der allgemeinen Formel -OR gebunden ist, worin R für einen Rest
steht, der nach Entfernen der Hydroxylgruppe von einem cyclischen oder acyclischen Monoterpenalkohol, einem essentiellen arylsubstituierten aliphatischen Alkohol und/oder einem essentiellen aliphatisch substituierten Phenol übrig bleibt, wobei es sich bei den restlichen siliciumgebundenen Substituenten
um Wasserstoffatome und/oder von Schwefel oder Phosphor freie organische Reste handelt, die entweder über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder über eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung an Silicium gebunden sind, dadurch
gekennzeichnet , daß es sich bei diesem Mittel um ein Konditioniermittel für Gewebe handelt, das ferner noch eine quaternare Ammoniumfettsäurealkylverbindung enthält.1. Agent for the treatment of tissues, the odor-imparting component at least one silicon compound
contains, to the silicon atoms of which at least one radical of the general formula -OR is bonded, where R is a radical
which remains after removal of the hydroxyl group from a cyclic or acyclic monoterpene alcohol, an essential aryl-substituted aliphatic alcohol and / or an essential aliphatic-substituted phenol, the remaining silicon-bonded substituents being the same
are hydrogen atoms and / or organic radicals free of sulfur or phosphorus, which are bonded to silicon either via a silicon-carbon bond or via a silicon-oxygen-carbon bond, thereby
characterized in that this agent is a conditioning agent for tissue which also contains a quaternary ammonium fatty acid alkyl compound. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die quaternare Ammoniumfettsäurealkylverbindung eine Di(fettsäurealkyl)dimethylammoniumverbindungf eine (Fettsäurealkyl)dimethylarylammoniumverbindung oder eine Fettsäurealkylfettsäureamidoimidazoliniumverbindung ist.2. Composition according to claim 1, characterized in that the quaternary ammonium fatty acid alkyl compound is a di (fatty acid alkyl) dimethylammonium compound f a (fatty acid alkyl) dimethylarylammonium compound or a fatty acid alkyl fatty acid amidoimidazolinium compound. 3. Verfahren zur Behandlung von Geweben durch Anwendung
einer wäßrigen Zubereitung, die eine Siliciumverbindung gemäß Anspruch 1 enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Zubereitung verwendet, die
ferner auch noch eine quaternare Ammoniumfettsäurealkylverbindung enthält.3. Method of treating tissues by application
an aqueous preparation which contains a silicon compound according to claim 1, characterized in that an aqueous preparation is used which
also contains a quaternary ammonium fatty acid alkyl compound. 009817/0774009817/0774
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