DE2840334A1 - PROCESS FOR THE PRODUCTION OF POLYMERIZES FROM VINYL HALOGENIDES - Google Patents
PROCESS FOR THE PRODUCTION OF POLYMERIZES FROM VINYL HALOGENIDESInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten aus Vinylhalogeniden Process for the production of polymers from vinyl halides
beanspruchteclaimed
Priorität: 22. September 1977 - V.St.A. - Nr. 835 936Priority: September 22, 1977 - V.St.A. - No. 835 936
Die Erfindung betrifft ein Verfahren· zur Herstellung von Vinylhalogenidpolymerisaten, insbesondere ein Suspensionspolymerisationsverfahren in Gegenwart von Molekulargewichtsmodifizierungsmitteln. The invention relates to a process for the production of vinyl halide polymers, particularly a suspension polymerization process in the presence of molecular weight modifiers.
Wenn man Vinylchlorid oder andere Vinylhalogenide in einem wäßrigen Medium in Gegenwart eines freie Radikale liefernden Polymerisationsxnitiators polymerisiert, erhält man gewöhnlich Polymerisate mit hohem Molekulargewicht und verhältnismäßig hohen Schmelzviskositäten. Diesen hochmolekularen Polymerisaten haftet der Nachteil an, daß sie ohne Anwendung besonderer Verarbeitungsvorrichtungen schwierig zu verarbeiten sind,When using vinyl chloride or other vinyl halides in an aqueous medium in the presence of a free radical donor Polymerization initiator polymerized is usually obtained Polymers with a high molecular weight and relatively high melt viscosities. These high molecular weight polymers adheres to the disadvantage that they are special without application Processing equipment is difficult to process,
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ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
.^- 284Q334. ^ - 284Q334
ausgenommen, bei Temperaturen, die so hoch sind, daß sie nachteilige Einwirkungen auf die Farbe und auf andere physikalische Eigenschaften des verarbeiteten Polymerisats haben.except at temperatures which are so high that they are detrimental Affect the color and other physical properties of the processed polymer.
Es sind bereits verschiedene Techniken vorgeschlagen worden, um die Molekulargewichte von Vinylhalogenidpolymerisaten derart zu regulieren, daß die Polymerisate einfacher verarbeitbar werden. Eines dieser Verfahren besteht in der Durchführung der Polymerisation in einem organischen Verdünnungsmittel. Obwohl diese Maßnahme das Molekulargewicht und die Schmelzviskosität des Polymerisats herabzusetzen vermag, hat sie den Nachteil erhöhter Kosten und die Schwierigkeit, die Polymerisate von dem organischen Verdünnungsmittel zu trennen. Bei einem anderen bekannten Verfahren wird die Polymerisation bei einer erhöhten Temperatur durchgeführt. Bei diesem Verfahren, das die Möglichkeit einer unkontrollierbaren und heftigen Polymerisation erhöht, findet häufig ein thermischer Abbau der Polymerisate statt. Des weiteren hat man Polymerisate mit verhältnismäßig niedrigem Molekulargewicht durch Polymerisieren eines Vinylhalogenids in Gegenwart eines Molekulargewichtsmodifizierungsmittels hergestellt, beispielsweise in Gegenwart von halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Bromoform, Dichlordibrommethan, 1,2-Dichloräthylen, Trichloräthylen oder Perchloräthylen, ferner in Gegenwart von zinnorganischen Verbindungen, wie Di-n-butylzinn-bis-(isooctylmercaptoacetat), des weiteren in Gegenwart eines Mercaptans, wie LauryMercaptan oder A'thandithiol, sowie schließlich in Gegenwart eines niederen aliphatischen Aldehyds, wie Acetaldehyd oder Propionaldehyd. Einige dieser vorgenannten Molekular-Various techniques have already been proposed for determining the molecular weights of vinyl halide polymers in this way to regulate that the polymers are easier to process. One of these methods is to carry out the Polymerization in an organic diluent. Although this measure the molecular weight and melt viscosity Able to reduce the polymer, it has the disadvantage of increased costs and the difficulty of the polymers to separate the organic diluent. With another known processes, the polymerization is carried out at an elevated temperature. In this process, the Increased possibility of uncontrollable and violent polymerization, thermal degradation of the polymers often takes place instead of. Furthermore, one has polymers with a relatively low molecular weight by polymerizing one Vinyl halide prepared in the presence of a molecular weight modifier, for example in the presence of halogenated hydrocarbons, such as carbon tetrachloride, chloroform, bromoform, dichlorodibromomethane, 1,2-dichloroethylene, Trichlorethylene or perchlorethylene, also in the presence of organotin compounds, such as di-n-butyltin-bis- (isooctylmercaptoacetate), furthermore in the presence of a mercaptan, such as LauryMercaptan or A'thandithiol, and finally in Presence of a lower aliphatic aldehyde such as acetaldehyde or propionaldehyde. Some of these aforementioned molecular
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gewichtsmodifizierungsmittel neigen dazu, die Polymerisation zu verzögern, während andere Mittel Reaktionstemperaturen erfordern, die beinahe so hoch wie jene sind, die bei dem vorgenannten Verfahren zur Steuerung des Molekulargewichts bei erhöhter Temperatur angewendet werden. Einige Mittel, wie Acetaldehyd, wirken nachteilig auf die Wärmestabilität von Polyvinylchlorid, andere, wie Laurylmercaptan und Propionaldehyd, rufen Gerüche bei den Polymerisaten hervor und noch andere, wie Trichloräthylen und Chloroform, können Toxizitätsprobleme in den Verarbeitungsräumen hervorrufen, in denen die Polymerisate hergestellt und verarbeitet werden. Deshalb würde es vorteilhaft für diejenigen sein, die mit Vinylhalogenidpolymerisaten zu tun haben," Molekulargewichtsmodifizierungsmittel verfügbar zu haben, die verhältnismäßig nicht-flüchtig, nicht-reizend und nicht-giftig sind, die die Polymerisation nicht verzögern oder die keine Verwendung von Polymerisationsbedingungen erfordern, bei denen eine Verfärbung oder ein Abbau bei den Polymerisaten eintritt, und die schließlich keine nächteiligen Wirkungen auf die physikalischen Eigenschaften oder die Wärmestabilität bei den Polymerisaten bewirken.weight modifiers tend to retard the polymerization, while other agents require reaction temperatures, which are almost as high as those used in the aforementioned method of controlling molecular weight at increased Temperature can be applied. Some agents, such as acetaldehyde, have an adverse effect on the thermal stability of polyvinyl chloride, others, like lauryl mercaptan and propionaldehyde, evoke odors in the case of the polymers and others, such as trichlorethylene and chloroform, can cause toxicity problems in processing rooms cause in which the polymers are manufactured and processed. That is why it would be beneficial to those who have to do with vinyl halide polymers "have molecular weight modifiers available that are relatively non-volatile, non-irritating and non-toxic, which do not retard the polymerization or which do not Require the use of polymerization conditions in which discoloration or degradation occurs in the polymers, and which ultimately have no adverse effects on the physical Effect properties or the thermal stability of the polymers.
Bei vorliegender Erfindung ist die vorstehend Aufgabe gelöst worden.In the present invention, the above object has been achieved.
Gegenstand der Erfindung ist demzufolge ein Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten aus Vinylhalogeniden oder aus Gemischen von Vinylhalogeniden mit mindestens einem damit mischpolymerisierbaren äthylenisch ungesättigten Monomeren, wobei die Gemische mindestens 70 Gewichtsprozent Viny!halogenid enthalten,The invention therefore relates to a method for production of polymers made from vinyl halides or from mixtures of vinyl halides with at least one copolymerizable therewith Ethylenically unsaturated monomers, the mixtures containing at least 70 percent by weight vinyl halide,
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ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
in einem wäßrigen Medium bei Temperaturen im Bereich von KO bis 8O°C in Gegenwart eines freie Radikale liefernden Polymerisationsinitiators. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Polymerisation einen Aldehyd der allgemeinen Formelin an aqueous medium at temperatures in the range from KO to 80 ° C. in the presence of a polymerization initiator which produces free radicals. The process is characterized in that an aldehyde of the general formula is used in the polymerization
H
R-C = OH
RC = O
in der R einen Alkylrest mit 5 bis 17 Kohlenstoffatomen bedeutet, in einer Menge von 0,1 bis 2,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Monomeren, mitverwendet.in which R is an alkyl radical with 5 to 17 carbon atoms, used in an amount of 0.1 to 2.0 percent by weight, based on the weight of the monomers.
Vorzugsweise weist der Rest R bei den Aldehyden 5 bis 11 Kohlenstoffatome auf.The radical R in the aldehydes preferably has 5 to 11 carbon atoms on.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polymerisate besitzen niedrige Molekulargewichte und niedrige Schmelzviskositäten, weisen gute Wärme- und Lichtstabilität auf und enthalten keine flüchtigen Bestandteile, die unangenehme Gerüche oder Toxizitätsprobleme verursachen.The polymers produced by the process according to the invention have low molecular weights and low melt viscosities, have good heat and light stability and do not contain volatile components that cause unpleasant odors or toxicity problems.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polymerisate können in einfacher Weise geschmolzen, extrudiert oder in üblichen Verarbeitungsvorrichtungen verpreßt werden, ohne daß die Anwendung erhöhter Temperaturen erforderlich ist, so daß keine nachteilige Wirkung auf die Festigkeit und die Farbe der Polymerisate entsteht. Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere insofern vorteilhaft, als man dabei eine Herabsetzung des Molekulargewichts ohne die Verwendung niedriger Aldehyde, wie Acetaldehyd, Propionaldehyd oder Butyraldehyd, dieThe polymers produced by the process according to the invention can be easily melted, extruded or compressed in conventional processing equipment without that the use of elevated temperatures is required, so that no adverse effect on the strength and the color the polymer is formed. The method according to the invention is particularly advantageous in that it results in a reduction the molecular weight without the use of lower aldehydes such as acetaldehyde, propionaldehyde or butyraldehyde, the
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-5-- 28Α033Λ -5-- 28,033Λ
nachteilig auf die Wärmestabilität und/oder den Geruch der Polymerisate wirken, und ohne die Verwendung von halogenieren Kohlenwasserstoffen, wie Trichloräthylen, die Umweltprobleme in den Arbeitsräumen verursachen können, in denen die Polymerisate verarbeitet werden, erreicht.have a detrimental effect on the thermal stability and / or the odor of the polymers, and without the use of halogenate Hydrocarbons, such as trichlorethylene, can cause environmental problems in the workrooms in which the polymers processed.
Die als Molekulargewichtsmodifizierungsmittel beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Aldehyde sind gesättigte aliphatische Aldehyde mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen. Beispiele derartiger Aldehyde sind 2-Äthyl-butyraldehyd, Hexanal, Heptanal, Octanal, 2-A'thyl-hexanal, Nonanal, Decanal, Dodecanal, 2-Äthyldecanal, Tetradecanal, Hexadecanal und Octadecanal. Die bevorzugten Aldehyde haben 6 bis 12 Kohlenstoffatome, wie 2-Äthylbutyraldehyd, Nonanal und Dodecanal. Man kann einen einzigen Aldehyd oder ein Gemisch von zwei oder mehreren Aldehyden bei der praktischen Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwenden. Wenn die gewünschten Ergebnisse erreicht werden sollen, müssen die Aldehyde frei von Verunreinigungen sein, die sich nachteilig auf die Polymerisation auswirken würden.As molecular weight modifiers in the invention Process aldehydes used are saturated aliphatic aldehydes having 6 to 18 carbon atoms. Examples of such Aldehydes are 2-ethyl-butyraldehyde, hexanal, heptanal, Octanal, 2-ethyl-hexanal, nonanal, decanal, dodecanal, 2-ethyl-decanal, Tetradecanal, hexadecanal and octadecanal. The preferred aldehydes have 6 to 12 carbon atoms, such as 2-ethylbutyraldehyde, Nonanal and dodecanal. One can use a single aldehyde or a mixture of two or more aldehydes the practical implementation of the method according to the invention use. If the desired results are to be achieved, the aldehydes must be free of impurities, which would adversely affect the polymerization.
Die Menge der bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Aldehyde ist derart, daß das Molekulargewicht der Polymerisate gesteuert wird, ohne den Ablauf der Polymerisation oder andere Eigenschaften der Polymerisate nachteilig zu beeinflussen. In den meisten Fällen werden 0,1 bis 2,0 Gewichtsprozent verwendet, bezogen auf· das Gewicht der Monomeren des Polymerisationsgemisches. Die-besten Ergebnisse erhält man bei Verwendung von 0,5 bis 1,0 Gewichtsprozent Aldehyd, bezogen auf das Gewicht der Monomeren. Wenn man weniger als 0,1 Gewichtsprozent AldehydThe amount of aldehydes used in the process according to the invention is such that the molecular weight of the polymers is controlled without adversely affecting the course of the polymerization or other properties of the polymers. In in most cases 0.1 to 2.0 percent by weight, based on the weight of the monomers in the polymerization mixture, is used. The best results are obtained using 0.5 up to 1.0 percent by weight of aldehyde, based on the weight of the monomers. If you have less than 0.1 weight percent aldehyde
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. ..μ. 284033^. ..μ. 284033 ^
verwendet, bezogen auf das Gewicht der Monomeren, erreicht man häufig eine ungenügende Herabsetzung beim Molekulargewicht des Polymerisats, und wenn man mehr als 2,0 Gewichtsprozent Aldehyd verwendet, werden keine zusätzlichen Vorteile erreicht. Bei Verwendung der angegebenen Menge Aldehyd wird eine wesentliche Herabsetzung beim Molekulargewicht und bei der Schmelzviskosität des Vinylhalogenidpolymerisats erreicht, ohne daß eine Änderung der Polymerisationsbedingungen erforderlich ist und ohne daß die Polymerisationsgeschwindigkeit in bemerkenswerter Weise herabgesetzt wird.used, based on the weight of the monomers, one often achieves an insufficient reduction in the molecular weight of the Polymerisats, and if more than 2.0 percent by weight of aldehyde is used, no additional benefits are achieved. Using With the specified amount of aldehyde, a substantial reduction in the molecular weight and in the melt viscosity of the vinyl halide polymer is achieved without any change of the polymerization conditions is required and without affecting the rate of polymerization in a remarkable manner is reduced.
Das Verfahren vorliegender Erfindung kann zur Herstellung von Vinylhalogenidhomopolymerisaten und von Polymerisaten angewendet werden, die durch Mischpolymerisieren von Vinylhalogeniden mit solch wasserunlöslichen äthylenisch ungesättigten Monomeren, die mit Vinylhalogeniden mischpolymerisierbar sind, gebildet werden. Das Vinylhalogenid ist gewöhnlich und vorzugsweise Vinylchlorid, doch kann man auch Vinylbromid, Vinylfluorid oder Vinyliodid verwenden. Beispiele geeigneter Comonomerer sind Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylstearat, Vinylbenzoat, Äthylen, Propylen, Methacrylsäuremethylester, Acrylsäureäthylester, Acrylsäure-allylester, Acrylamid, Acrylnitril, Methacrylnitril, Vinylidenchlorid, Vinyläther und Dialkylesfeer von Fumarsäure und Maleinsäure. Wenn man ein oder mehrere der vorgenannten Comonomeren verwendet, enthält die Monomerenkomponente mindestens 70 Gewichtsprozent Vinylhalogenid. Vorzugsweise besteht die Monomerenkomponente im wesentlichen aus Vinylchlorid, oder sie enthält etwa 80 bis 90 Gewichtsprozent Vinylchlorid und 10 bis 20 Gewichtsprozent Vinylacetat.The process of the present invention can be used for the production of vinyl halide homopolymers and of polymers obtained by copolymerizing vinyl halides with such water-insoluble ethylenically unsaturated monomers, copolymerizable with vinyl halides. The vinyl halide is usually and preferred Vinyl chloride, but vinyl bromide, vinyl fluoride or vinyl iodide can also be used. Examples of suitable comonomers are vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl stearate, vinyl benzoate, Ethylene, propylene, methacrylic acid methyl ester, acrylic acid ethyl ester, Acrylic acid allyl ester, acrylamide, acrylonitrile, methacrylonitrile, vinylidene chloride, vinyl ether and Dialkylesfeer of fumaric acid and maleic acid. If one or more of the aforementioned comonomers is used, the monomer component contains at least 70 weight percent vinyl halide. Preferably the monomer component consists essentially of vinyl chloride, or it contains about 80 to 90 percent by weight Vinyl chloride and 10 to 20 weight percent vinyl acetate.
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. -r- 284033-Ä. -r- 284033-Ä
Die Polymerisation nach vorliegender Erfindung wird in üblicher Weise unter Anwendung üblicher Emulsions- oder Suspensionspolymerisationstechniken durchgeführt.Sei der Suspensionspolymerisation wird ein Vinylhalogenid oder ein Gemisch aus Vinylhalogenid mit mindestens einem Comonomeren in V/asser unter Verwendung eines Suspensionsmittels und unter Rühren suspendiert. Die Polymerisation wird mittels eines freie Radikale liefernden Polymerisationsinitiators in Gang gesetzt, wie Lauroylperoxid, Benzoylperoxid, Diisopropyl-peroxydicarbonat, tert.-Butylperoxypivalat, Azobisisobutyronitril, Azobis-2,4-dimethylvaleronitril, Gemischen von Dialkylperoxydicarbonaten und Lauroylperoxid oder SuIfony!peroxiden. Beispiele von Suspensionsmitteln sind Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyäthyleellulose, Hydroxypropylmethylcellulose, hydrolysiertes Polyvinylacetat, Gelatine, Methylvinyläther-Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisate und Gemische der vorgenannten Substanzen. Beim Emulsionspolymerisationsverfahren werden Vinylhalogenidhomopolymerisate und -mischpolymerisate unter Verwendung eines Initiators, wie Wasserstoffperoxid, organischen Peroxiden, Persulfaten oder Redox-Systemen, und einem grenzflächenaktiven Mittel hergestellt, wie Alkylsulfaten, Alkansulfonaten, Alkylarylsulfonaten und Fettsäureseifen. Die Polymerisation wird üblicherweise bei einer Temperatur im Bereich von 40 bis 80°C durchgeführt. Die so erzeugten Polymerisate können abgetrennt und durch Versprühen, auf der Trommel oder im Trockenschrank getrocknet werden.The polymerization of the present invention is carried out in a conventional manner using conventional emulsion or suspension polymerization techniques In suspension polymerization, a vinyl halide or a mixture of vinyl halide is used suspended with at least one comonomer in water using a suspending agent and with stirring. The polymerization is started by means of a polymerization initiator that generates free radicals, such as lauroyl peroxide, Benzoyl peroxide, diisopropyl peroxydicarbonate, tert-butyl peroxypivalate, Azobisisobutyronitrile, azobis-2,4-dimethylvaleronitrile, mixtures of dialkyl peroxydicarbonates and lauroyl peroxide or SuIfony! peroxides. Examples of suspending agents are methyl cellulose, hydroxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, Hydroxypropylmethyl cellulose, hydrolyzed polyvinyl acetate, gelatin, methyl vinyl ether-maleic anhydride copolymers and mixtures of the aforementioned substances. In the emulsion polymerization process, vinyl halide homopolymers are formed and copolymers using an initiator such as hydrogen peroxide, organic peroxides, persulfates or redox systems, and a surfactant such as alkyl sulfates, alkane sulfonates, alkyl aryl sulfonates and fatty acid soaps. The polymerization is usually carried out at a temperature in the range from 40 to 80 ° C carried out. The polymers produced in this way can be separated off and sprayed, on the drum or in a drying cabinet to be dried.
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Die Aldehyde können dem Polymerisationsgeraisch vor Beginn der Polymerisation oder absatzweise oder kontinuierlich während der Polymerisation zugefügt werden.The aldehydes can be added to the polymerization unit before the start of the polymerization or batchwise or continuously during be added to the polymerization.
Die relative Viskosität eines Vinylhalogenidpolymerisats wird im allgemeinen als Anzeichen seines Molekulargewichtes angesehen, da die relative Viskosität mit steigendem Molekulargewicht zunimmt. Die relative Viskosität, die das Verhältnis der Viskosität einer Lösung des Polymerisats zu der des Lösungsmittels darstellt, wird gevchnlich unter Verwendung einer lprozentigen Lösung des Polymerisats in Cyclohexanon bei 25°C in einen Ostwald-Penske-Viskosimeter gemessen.The relative viscosity of a vinyl halide polymer becomes generally regarded as an indication of its molecular weight, since the relative viscosity increases with increasing molecular weight increases. The relative viscosity, which is the ratio of the viscosity of a solution of the polymer to that of the solvent represents, is similarly using an oil percent Solution of the polymer in cyclohexanone measured at 25 ° C in an Ostwald-Penske viscometer.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.The examples illustrate the invention.
Beispiele 1 bis 6Examples 1 to 6
Es wird eine Reihe von Vinylchlorid-Vinylacetat-Mischpolymerisaten durch l8stündiges Erhitzen und Rühren eines Ansatzes, wie er in der nachstehenden Tabelle I angegeben ist, in einem Autoklaven bei 65 C hergestellt. Die Mischpolymerisate werden abfiltriert und bei 45°C an der Luft getrocknet. Die relativen Viskositäten der Polymerisate und die Umwandlung der Monomeren in Polymere sind ebenfalls in der Tabelle I angegeben.A number of vinyl chloride-vinyl acetate copolymers are used by heating and stirring a batch as indicated in Table I below for 18 hours in one Autoclave produced at 65 C. The copolymers are filtered off and air-dried at 45 ° C. The relative Viscosities of the polymers and the conversion of the monomers into polymers are also given in Table I.
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co ο coco ο co
OO Ca>OO Ca>
2 O 2 O
coco
m σm σ
lf58 I.
l f 58
1,63 I.
1.63
1,581.58
bei 250Crelative viscosity
at 25 0 C
CZ)CZ) •-ο co• -ο co
Beispiele 7 bis 9Examples 7 to 9
Es wird eine Reihe von Vinylchloridpolymerisaten durch I8stündiges Erhitzen und Rühren eines Ansatzes, wie er in der nachstehenden Tabelle II angegeben ist, in einem Autoklaven bei 65°C hergestellt. Die Polymerisate werden abfiltriert und bei 45°C an der Luft getrocknet. Die relativen Viskositäten der Polymerisate und die Umwandlungen der Monomeren in Polymere sind in der nachstehenden Tabelle II angegeben.A number of vinyl chloride polymers are produced for 18 hours Heating and stirring a batch as indicated in Table II below in an autoclave 65 ° C. The polymers are filtered off and air-dried at 45.degree. The relative viscosities of the Polymers and the conversions of the monomers into polymers are given in Table II below.
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Tabelle IITable II
- 11 -- 11 -
ca ο coca ο co
coco
—ι Ca>—I Ca>
coco
OJOJ
GewichtsteilenComponents in
Parts by weight
7By S
7th
8games
8th
Gsrgle
G
Hsbeispi
H
Iele
I.
Dodecanalι
Dodecanal
noro
no
co 2 pp
co
bei 25-°Crelative viscosity
at 25- ° C
m Dm D.
Aus' den Ergebnissen in den Tabellen I und II ist ersichtlich, daß die in den Beispielen 1 bis 9 verwendeten Aldehyde die relative Viskosität der Vinylchloridpolymerisate herabsetzen. Die Ergebnisse sind gleich oder in zahlreichen Fällen besser als diejenigen, die bei Verwendung üblicher Molekulargewiehtsmodifizierungsmittel erhalten werden (vgl. die Vergleichsbeispiele A, B und D bis I). Im Gegensatz zu den Polymerisaten der Vergleichsbeispiele B, E, F und G, bei denen aliphatische Aldehyde mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen verwendet worden sind, sind die Polymerisate nach den Beispielen 1 bis 9 der Erfindung frei von unerwünschten Gerüchen.From the results in Tables I and II it can be seen that the aldehydes used in Examples 1 to 9 reduce the relative viscosity of the vinyl chloride polymers. The results are the same or in many cases better than those obtained using conventional molecular weight modifiers can be obtained (see. Comparative Examples A, B and D to I). In contrast to the polymers of Comparative Examples B, E, F and G using aliphatic aldehydes having from 2 to 5 carbon atoms are the polymers according to Examples 1 to 9 of the invention are free of undesirable odors.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: JUNG, E., DIPL.-CHEM. DR.PHIL. SCHIRDEWAHN, J., DI |
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| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |