DE2828132A1 - TRISAZO DYES - Google Patents
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- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
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-
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Description
BAYER AKTIENGESELLSCHAFTBAYER AKTIENGESELLSCHAFT
Zentralbereich Patente, Marken und LizenzenCentral area Patents, trademarks and licenses
TrisazofarbstoffeTrisazo dyes
5090 Leverkusen, Bayerwerk PG/AB5090 Leverkusen, Bayerwerk PG / AB
26. Juni 1978June 26, 1978
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Trisazofarbstoffen die in Form der freien Säure der FormelThe invention relates to the use of trisazo dyes those in the form of the free acid of the formula
entsprechen in dercorrespond in the
R1 = H, CH3, OCH3, OC2H5, Cl, -NH-AcR 1 = H, CH 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 , Cl, -NH-Ac
R3 = H, CH3, SO3H, Cl, NO2,R 3 = H, CH 3 , SO 3 H, Cl, NO 2 ,
CHj-COOH, Phenyl,CHj-COOH, phenyl,
OCH-OCH-
R4 = H oder C1-C4 R- = H oder C1-C. o-Tolyl X = NH2 oder OHR 4 = H or C 1 -C 4 R- = H or C 1 -C. o-Tolyl X = NH 2 or OH
Ac = Formyl, C--C4-Alkylcarbonyl, Cl-Acetyl, Benzoyl, Benzolsulfonyl, p-ToluolsulfonylAc = formyl, C - C 4 -alkylcarbonyl, Cl-acetyl, benzoyl, benzenesulfonyl, p-toluenesulfonyl
bedeuten,mean,
909882/0331909882/0331
Le A 18 929Le A 18 929
-Ö --Ö -
X-X-
wobei sich die SO3H-Gruppe in dem durch R^ und R2 substituierten Benzolkern vorzugsweise in p- oder m-Stellung zur Azogruppe befindet, zum Färben von stickstoffhaltigen (Faser-)Materialien wie Wolle oder Polyamid. Bevorzugte Verwendung finden die Farbstoffe der Formel (I) jedoch zum Färben von Leder.where the SO 3 H group in the benzene nucleus substituted by R ^ and R 2 is preferably in the p- or m-position to the azo group, for dyeing nitrogen-containing (fiber) materials such as wool or polyamide. However, the dyes of the formula (I) are preferably used for dyeing leather.
Bevorzugte Anwendung finden Farbstoffe die in Form der freien Säure der FormelDyes are preferably used in the form of the free acid of the formula
Ί OH NH2 Ί OH NH 2
# "^V-N = N# "^ V-N = N
HO3SHO 3 S
oder der Formelor the formula
• OH NH2 • OH NH 2
HO3SHO 3 S
entsprechen.correspond.
Ν·Ν ·
7 Ww^7 Ww ^
·2Γ· 2Γ
SO3HSO 3 H
H2NH 2 N
R5 R 5
Von besonderer Bedeutung für die Anwendung sind Farbstoffe die in Form der freien Säure der FormelOf particular importance for the application are dyes in the form of the free acid of the formula
(III)(III)
(IV)(IV)
oder der Formelor the formula
9098-82/83319098-82 / 8331
Le A 18 929Le A 18 929
r-r-
SO3HSO 3 H
H2NH 2 N
(V)(V)
entsprechen, wobei in den Formeln II bis V R1, R3, R4, R5 die oben angegebene Bedeutung haben.correspond, where in the formulas II to VR 1 , R 3 , R 4 , R 5 have the meaning given above.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind neue Farbstoffe, die in Form der freien Säure der FormelThe invention also relates to new dyes which are in the form of the free acid of the formula
SO3HSO 3 H
(VI)(VI)
entsprechen, worin R1, R- die oben angegebene Bedeutung haben und Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe.correspond, where R 1 , R- have the meaning given above and process for the preparation of the new dyes.
Die Farbstoffe der Formeln (I) bis (VI) werden hergestellt, indem man a) Disazo-diazonium-Verbindungen der FormelThe dyes of the formulas (I) to (VI) are prepared by a) disazo-diazonium compounds of the formula
(VII)(VII)
mit Amino-Kupplungskomponentenwith amino coupling components
909852/0331909852/0331
Le A 18 929Le A 18 929
-X--X-
(Vila)(Vila)
kuppelt, oder b) Disazo-Verbindungen der Formelcouples, or b) disazo compounds of the formula
HO3SHO 3 S
α5 α 5
(VIII)(VIII)
mit Diazonium-Verbindungen der Formelwith diazonium compounds of the formula
(Villa)(Villa)
in alkalischem Medium vereinigt, wobei R- bis R^ und X die oben angegebene Bedeutung haben.combined in an alkaline medium, where R- to R ^ and X have the meaning given above.
Geeignete Amino-Kupplungskomponenten der Formel VIIa sind beispielsweise:Suitable amino coupling components of the formula VIIa are for example:
1,3-Phenylendiamin, 4-Methyl- oder Chlor- oder Nitro- oder Methoxy-1,3-phenylendiamin, 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure, N-Methy1-1,3-phenylendiamin, N-Ethyl-1,3-phenylendiamin, i-Sulfomethylamino-3-methylbenzol, 1-Carboxymethylamino-3-aminobenzol, N,N-Dimethyl-(oder -ethyl)-1,3-phenylendiamin, 3-Aminophenol, 3-Methylaminophenol, 3-Dimethylaminophenol, 3-Ethylaminophenol, 3-Phenylamino -phenol, 3-o-Tolylaminophenol..1,3-phenylenediamine, 4-methyl or chlorine or nitro or methoxy-1,3-phenylenediamine, 2,4-diaminobenzenesulfonic acid, N-methyl-1,3-phenylenediamine, N-ethyl-1,3-phenylenediamine, i-sulfomethylamino-3-methylbenzene, 1-carboxymethylamino-3-aminobenzene, N, N-dimethyl- (or -ethyl) -1,3-phenylenediamine, 3-aminophenol, 3-methylaminophenol, 3-dimethylaminophenol, 3-ethylaminophenol, 3-phenylamino -phenol, 3-o-tolylaminophenol ..
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Le A 18 929Le A 18 929
Als Diazoniumverbindungen der Formel Villa sind beispielsweise geeignet:Examples of suitable diazonium compounds of the formula Villa are:
p-Sulfanilsäure, m-Sulfanilsäure, o-Sulfanilsäure, 3-Methyl-4-amino-benzolsulfonsäure, 3-Methoxy-4-amino-benzolsulfonsäure,2-Methoxy- oder -Ethoxy-5-amino-benzolsulfonsäure, 3-Chlor-4-amino-benzolsulfonsäure, 3,6-Dichlor-4-amino-benzolsulfonsäure, 3-Amino-4-methyl- oder -chlor- oder -methoxy-benzolsulfonsäure, 2-Amino-4- oder 5-acetylamino-benzolsulfonsäure, 2-Amino-4-benzoyl- oder -tosyl-aminobenzolsulfonsäure. p-sulfanilic acid, m-sulfanilic acid, o-sulfanilic acid, 3-methyl-4-aminobenzenesulfonic acid, 3-methoxy-4-aminobenzenesulfonic acid, 2-methoxy- or -ethoxy-5-aminobenzenesulfonic acid, 3-chloro-4-aminobenzenesulfonic acid, 3,6-dichloro-4-aminobenzenesulfonic acid, 3-amino-4-methyl- or -chloro- or -methoxy-benzenesulfonic acid, 2-amino-4- or 5-acetylamino-benzenesulfonic acid, 2-Amino-4-benzoyl- or -tosyl-aminobenzenesulfonic acid.
Die Farbstoffe färben stickstoffhaltige (Faser-)Materialien, insbesondere Leder, vorzugsweise in schwarzen Tönen, deren Nuance vom rotstichigen bis zum grtinstichigen Farbton reicht. Der erwünschte Farbton kann sowohl durch einen Einzelfarbstoff als auch durch eine Farbstoffmischung mehrerer Farbstoffindividuen erreicht werden.The dyes dye nitrogenous (fiber) materials, in particular leather, preferably in black tones, the shade of which ranges from red-tinged to green-tinged Shade is enough. The desired hue can be achieved both by a single dye and by a Dye mixture of several dye individuals can be achieved.
Die Applikation der Farbstoffe - vorzugsweise auf Leder - erfolgt nach an sich bekannten Verfahren. Die Farbstoffe sind in Wasser gut löslich. Die Eigenschaften der Färbungen und Drucke sind gut. Hervorzuheben sind gutes Egalisiervermögen und Nuancenkonstanz auf Leder verschiedener Gerbungen sowie gutes Ziehvermögen auf Chromleder aus essig- und ameisen— saurem Bad. Ferner sind gute Schleifechtheit und gute Migrationsechtheit zu erwähnen.The dyes are applied, preferably to leather, by methods known per se. The dyes are readily soluble in water. The properties of the dyeings and prints are good. To be highlighted are good leveling power and nuance constancy on leather of different tannings as well as good ones Drawability on chrome leather from acetic and antic acid bath. Furthermore, the fastness to abrasion is good and the fastness is good To mention migration authenticity.
Verwendung finden die Farbstoffe vorzugsweise zumThe dyes are preferably used for
303882/0331303882/0331
Le A 18 929Le A 18 929
Färben von Chrom- und Semichromleder sowie von vegetabilisch gegerbten Lederarten wie Narben- oder Veloursleder.Dyeing of chrome and semi-chrome leather as well as of vegetable tanned leather types such as grain or Suede.
909832/0311909832/0311
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25,3 Teile (0,1 Mol) 4,4'-Diamino-3,3'-dichlor-diphenyl
werden in üblicher Weise bisdiazotiert und mit der Lösung von 34,1 Teilen (0,1 Mol) 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure-Mononatriumsalz
(H-Säure) in saurem Medium (pH etwa 2) halbseitig gekuppelt. Sobald kein Bisdiazoniumsalz mehr nachweisbar ist, wird
die neutrale Lösung von 18 Teilen (ca. 0,1 Mol) 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure zugegeben und durch Zugabe
von Natronlauge bei pH ca. 9 gekuppelt. Man löst nun durch weitere Zugabe von Natriumlauge bei ca. pH 11 den
erhaltenen Disazofarbstoff, setzt etwa 30 Teile festes Natriumcarbonat und anschließend 0,1 Mol des in üblicher
Weise bereiteten Diazoniumsalzes der 4-Amino-benzolsulfonsäure
zu. Die Kupplung zum Trisazofarbstoff wird bei pH^kiO und einer T
3 Stunden durchgeführt.25.3 parts (0.1 mol) of 4,4'-diamino-3,3'-dichloro-diphenyl are bis-diazotized in the usual way and with the solution of 34.1 parts (0.1 mol) of 1-amino-8 -hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid monosodium salt (H-acid) in an acidic medium (pH about 2) coupled on one side. As soon as the bisdiazonium salt can no longer be detected, the neutral solution of 18 parts (approx. 0.1 mol) of 2,4-diaminobenzenesulfonic acid is added and the mixture is coupled at pH approx. 9 by adding sodium hydroxide solution. The disazo dye obtained is now dissolved by further addition of sodium hydroxide solution at about pH 11, and about 30 parts of solid sodium carbonate and then 0.1 mol of the conventionally prepared diazonium salt of 4-aminobenzenesulfonic acid are added. The coupling to the trisazo dye is at pH ^ kiO and a T
Carried out for 3 hours.
bei pH ^10 und einer Temperatur von etwa 10 C in etwaat pH ^ 10 and a temperature of about 10 C approximately
Anschließend wird der Farbstoff in üblicher Weise isoliert und getrocknet. Man erhält ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser mit grünschwarzer Farbe löst und Leder in schwarzen Tönen färbt.The dye is then isolated and dried in the customary manner. A black powder is obtained which dissolves in water with a greenish-black color and dyes leather in black tones.
Der Farbstoff kann auch auf folgende Weise hergestellt werden:The dye can also be made in the following ways:
0,1 Mol 4,4'-Diamino-3,3'-dichlor-diphenj1 werden bisdiazotiert und in saurem Milieu mit Η-Säure halbseitig (wie oben) gekuppelt. Anschließend gibt man 0,1 Mol der Diazonium-Suspension der 4--Aminobenzolsulfonsäure zu, stellt den pH-Wert durch Zugabe von Sodalösung (20 %ig) auf pH 9 und rührt 30 Minuten. Dann wird die0.1 mole of 4,4'-diamino-3,3'-dichloro-diphenyl bisdiazotized and coupled in an acidic medium with Η-acid on one side (as above). Then 0.1 mol to the diazonium suspension of 4 - aminobenzenesulfonic acid, adjusts the pH by adding soda solution (20%) to pH 9 and stir for 30 minutes. Then the
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neutrale Lösung von 0,1 Mol 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure zugesetzt und mit Sodalösung bei pH 9-10 gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff wird in üblicher Weise isoliert und getrocknet. Er entspricht dem nach dem ersten Verfahren hergestellten Produkt.neutral solution of 0.1 mol of 2,4-diaminobenzenesulfonic acid added and coupled with soda solution at pH 9-10. The dye obtained is isolated in the usual way and dried. It corresponds to the product manufactured according to the first process.
Versetzt man die erhaltenen Trisazofarbstoff-Lösung bei 60°C und pH 10 mit 20 Teilen Dimethylsulfat, hält den pH-Wert unter Rühren 1 Stunde, so erhält man einen Farbstoff, der nach der Isolierung ein schwarzes Pulver darstellt und Leder in schwarzen Tönen färbt. Verwendet man die äquivalente Menge Diethylsulfat, so ist das Ergebnis ähnlich.If the resulting trisazo dye solution is added at 60 ° C. and pH 10 with 20 parts of dimethyl sulfate, the pH with stirring for 1 hour, a dye is obtained which, after isolation, is a black powder and dyes leather in black tones. If you use the equivalent amount of diethyl sulfate, the result is similar.
Verwendet man anstelle der Diazokomponente 4-Aminobenzolsulfonsäure des obigen Beispiels die äquivalente Menge an 3-Aminobenzolsulfonsäure oder 5-Amino-2-methylbenzolsulfonsäure oder 5-Amino-2-methoxy- oder -ethoxybenzolsulfonsäure oder 2-Amino-5-acetylaminobenzolsulfonsäure oder 2-Aminobenzolsulfonsäure, 5-Methyl-2-aminobenzolsulfonsäure, 5-Methoxy-2-aminobenzolsulfonsäure oder 2,5-Dichlor-4-aminobenzolsulfonsäure, so erhält man Farbstoffe, die Leder in schwarzen Tönen färben.If you use 4-aminobenzenesulfonic acid instead of the diazo component of the above example the equivalent amount of 3-aminobenzenesulfonic acid or 5-amino-2-methylbenzenesulfonic acid or 5-amino-2-methoxy- or -ethoxybenzenesulfonic acid or 2-amino-5-acetylaminobenzenesulfonic acid or 2-aminobenzenesulfonic acid, 5-methyl-2-aminobenzenesulfonic acid, 5-methoxy-2-aminobenzenesulfonic acid or 2,5-dichloro-4-aminobenzenesulfonic acid, see above one obtains dyes that dye leather in black tones.
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100 Teile gegerbtes und neutralisiertes Chromleder werden in einer Flotte von 250 Teilen Wasser von ca. 50-60 C und 1 Teil des Farbstoffes der Formel100 parts of tanned and neutralized chrome leather are placed in a liquor of 250 parts of water at approx. 50-60 ° C and 1 part of the dye of the formula
OE SK2 C\ OE SK 2 C \
HO3S v v SO3HHO 3 S vv SO 3 H
während 30 bis 60 Minuten im Färbefaß gewalkt und im gleichen Bade mit 2 Teilen eines anionischen Transulfonates während weiteren 30 Minuten behandelt. Anschließend wird durch langsame Zugabe von 5 Teilen Ameisensäure während 30 Minuten abgesäuert. Das Leder wird dann in üblicher Weise getrocknet und gemillt. Man erhält ein grünstichig schwarz gefärbtes Leder guter Egalität und guter Reibechtheit. Das Färbebad ist vollständig ausgezehrt.drummed for 30 to 60 minutes in the dyeing drum and in the same bath with 2 parts of an anionic transulfonate treated for a further 30 minutes. Then by slowly adding 5 parts Acidified formic acid for 30 minutes. The leather is then dried and milled in the usual way. A green-tinged black dyed leather of good levelness and good rub fastness is obtained. The dye bath is completely emaciated.
Man erhält ebenfalls schwarze, egale Lederfärbungen, wenn man Farbstoffe verwendet, die nach Formel I als Diazokomponente Villa) anstelle von obiger 4-Aminobenzolsulfonsäure die 3-Aminobenzolsulfonsäure, 5-Amino-2-methlybenzolsulfonsäure, 5-Arnino-2-methoxy- oder -ethoxybenzolsulfonsäure enthalten und als Kupplungs- JF komponente VIIa) anstelle der obigen 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure die folgenden Aminoverbindungen: m-Phenylendiamin, 2,4-Diaminoanisol, 2,4-Diaminotoluol, 3-Aminoanilino-methansulfonsäure, 3-Amino-anili:ao-methancarbonsäure, 3-Amino-N-methylanilin, 3-Amino-N,N-dimethylanilin, 3-Amino-N-ethyl- oder N,N-diethylanilin, 2- oder 4-Aminotoluol-4- oder -2-aminomethancarbon-909882/0331 Black, level leather dyeings are also obtained if dyestuffs are used which, according to formula I, as diazo component Villa) instead of the above 4-aminobenzenesulfonic acid, 3-aminobenzenesulfonic acid, 5-amino-2-methlybenzenesulfonic acid, 5-amino-2-methoxy or - contain ethoxybenzenesulfonic acid and as coupling component VIIa) instead of the above 2,4-diaminobenzenesulfonic acid, the following amino compounds: m-phenylenediamine, 2,4-diaminoanisole, 2,4-diaminotoluene, 3-aminoanilino-methanesulfonic acid, 3-amino-anili: ao-methanecarboxylic acid, 3-amino-N-methylaniline, 3-amino-N, N-dimethylaniline, 3-amino-N-ethyl- or N, N-diethylaniline, 2- or 4-aminotoluene-4- or -2- aminomethane carbon- 909882/0331
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oder -sulfonsäure, 2- oder 4-Dimethyl- oder ethyl-amino-4- oder -2-aminobenzolsulfonsäure, 3-Aminophenol, 3-Phenylaminophenol, 3-o-Tolylaminophenol. Die Färbung von Veloursleder nach dem obigen Färbeverfahren liefert ebenfalls tiefe und volle Nuancen.or sulfonic acid, 2- or 4-dimethyl- or ethyl-amino-4- or -2-aminobenzenesulfonic acid, 3-aminophenol, 3-phenylaminophenol, 3-o-tolylaminophenol. the Dyeing suede according to the above dyeing process also provides deep and full nuances.
100 Teile nachgegerbtes Leder werden in einer Flotte von 250 Teilen Wasser
stoffs der Formel100 parts of retanned leather are in a liquor of 250 parts of water
substance of the formula
250 Teilen Wasser bei 5O-6O°C und 3 Teilen des Farb250 parts of water at 50-60 ° C. and 3 parts of the color
OH NH2 HO3S-// \)-N = N-r-VOH NH 2 HO 3 S - // \) - N = NrV
HO5SHO 5 S
im Färbefaß 60 Minuten gewalkt und anschließend 30 Minuten lang mit 2 Teilen eines handelsüblichen Transulf onates behandelt. Zur Erschöpfung des Färbebades werden 4 Teile Ameisensäure (83 %ig) langsam zugesetzt und bis zur vollständigen Fixierung des Farbstoffs weiter gefärbt. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man ein grünstichig schwarz gefärbtes Leder guter Egalität.drummed for 60 minutes in the dyeing drum and then for 30 minutes with 2 parts of a commercially available Transulf treated onates. To exhaust the dyebath, 4 parts of formic acid (83%) are slowly added added and colored further until the dye is completely fixed. After rinsing and drying a greenish black dyed leather of good levelness is obtained.
Ähnliche Lederfärbungen erhält man mit den im Färbebeispiel 1 genannten Farbstoffe.Similar leather dyeings are obtained with the dyes mentioned in dyeing example 1.
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Claims (6)
Ac = Formyl, Cj-C^j-Alkylcarbonyl, Cl-Acetyl, Benzoyl,X = NH 2 or OH
Ac = formyl, Cj-C ^ j-alkylcarbonyl, Cl-acetyl, benzoyl,
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| 8130 | Withdrawal |