DE282672C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE282672C DE282672C DENDAT282672D DE282672DA DE282672C DE 282672 C DE282672 C DE 282672C DE NDAT282672 D DENDAT282672 D DE NDAT282672D DE 282672D A DE282672D A DE 282672DA DE 282672 C DE282672 C DE 282672C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- condensation product
- parts
- red
- ethylene
- color
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 9
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N Sulfamic acid Chemical class NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940040526 Anhydrous Sodium Acetate Drugs 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005206 1,2-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- NXDLHZSMNGRDTD-UHFFFAOYSA-N 1-(aminomethoxy)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2OCN NXDLHZSMNGRDTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131971 Bradyrhizobiaceae Species 0.000 description 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N Catechol Natural products OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L Copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N Sodium sulfide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J tetrasodium;(6E)-4-amino-6-[[4-[4-[(2Z)-2-(8-amino-1-oxo-5,7-disulfonatonaphthalen-2-ylidene)hydrazinyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]hydrazinylidene]-5-oxonaphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].C\1=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C/1=N/NC(C(OC)=C1)=CC=C1C1=CC=C(N\N=C\2C(C3=C(N)C(=CC(=C3C=C/2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=O)C(OC)=C1 UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J 0.000 description 1
- IVNZBWNBYXERPK-DZGBHZPSSA-K trisodium;(8Z)-7-oxo-8-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N\N=C3/C(=O)C=CC=4C=C(C=C(C=43)S([O-])(=O)=O)S(=O)(=O)[O-])=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 IVNZBWNBYXERPK-DZGBHZPSSA-K 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/2409—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62
- C09B5/2418—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62 only oxygen-containing hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- M 282672 KLASSE 22 b. GRUPPE- M 282672 CLASS 22 b. GROUP
oder deren Sulfosäuren.or their sulfonic acids.
Es wurde gefunden, daß sich die negativ substituierten Kondensationsprodukte, die nach dem Patent 280975 aus Alizarinen und Äthylendihalogeniden entstehen und vermutlich als Phtaloyläthylenbrenzcatechine anzusprechen sind, mit Ammoniak und Aminen bzw. Aminosulfosäuren mit oder ohne Kontaktmittel umzusetzen vermögen, ohne daß Spaltung des Ätherringes eintritt. Die neuen Produkte sind teils Farbstoffe, teils lassen sie sich durch einfache Operationen, z. B. durch Sulfieren, in solche überführen.It was found that the negatively substituted condensation products after patent 280975 from alizarines and ethylene dihalides and presumably as phtaloylethylene pyrocatechols to be addressed are to react with ammonia and amines or aminosulfonic acids with or without contact agents be able to do so without splitting the etheric ring. The new products are partly Dyes, some of them can be removed by simple operations, e.g. B. by sulphonation, in such convict.
1.10 Teile wasserfreies Natriumacetat werden in 100 Teile p-Toluidin bei etwa 150 ° eingetragen und 10 Teile des aus a-Nitroalizarin und Äthylendibromid erhältlichen Kondensationsprodukts hinzugegeben. Nach etwa zweistündigem Sieden wird die erhaltene rote Schmelze abgekühlt und in üblicher Weise mit Sprit oder Salzsäure aufgearbeitet und getrocknet. Die so erhaltenen dunklen Kristallnadeln sind direkt rein. In kaltem Sprit sind sie schwer löslich, in der Hitze lösen sie sich mit rein blauroter Farbe. Benzol nimmt die Farbbase mit gelbroter und konzentrierte Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe auf, welch letztere beim Erhitzen auf etwa 80 ° durch eintretende Sulfierung des Farbstoffs nach rein Blau umschlägt. Die so erhaltene Sulfosäure ist ein vorzüglicher Egalisierungsfarbstoff und färbt Wolle in saurem Bade in alkaliechten violettroten Tönen an. Anscheinend derselbe Farbstoff wird erhalten, wenn das Kondensationsprodukt aus Alizarin und Äthylendibromid nitriert und mit p-Toluidin umgesetzt wird. An Stelle des Nitroderivats können mit gleichem Erfolg die entsprechenden Halogenderivate verwendet werden.1.10 parts of anhydrous sodium acetate will be used registered in 100 parts of p-toluidine at about 150 ° and 10 parts of the condensation product obtainable from α-nitroalizarin and ethylene dibromide added. After boiling for about two hours, the red melt obtained is cooled and in the usual way with Fuel or hydrochloric acid processed and dried. The dark crystal needles thus obtained are straight in. They are difficult to dissolve in cold fuel, but dissolve in the heat with a purely blue-red color. Benzene takes the color base with yellow-red and concentrated Sulfuric acid with a blue-green color, which the latter through when heated to about 80 ° sulfation of the dye that occurs changes to pure blue. The sulfonic acid thus obtained is an excellent leveling dye and dyes wool in an acidic bath in alkali purple-red tones. Apparently the same dye is obtained when the condensation product nitrated from alizarin and ethylene dibromide and reacted with p-toluidine. Instead of the nitro derivative you can use the same Successful use of the appropriate halogen derivatives.
Wird in obigem Beispiel Anilin an Stelle von p-Toluidin angewendet, so wird ein Kondensationsprodukt erhalten, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure ähnlich wie das Toluidoderivat löst. Die hieraus erhältliche Sulfosäure färbt in etwas röteren Tönen auf Wolle.If aniline is used instead of p-toluidine in the above example, a condensation product is formed obtained, which dissolves in concentrated sulfuric acid similar to the toluido derivative. The one obtainable from this Sulphonic acid stains wool in slightly redder tones.
Beim Erhitzen des aus 4-Chloralizarinalkalisalz und Äthylenbromid erhältlichen Kondensationsprodukts mit. alkoholischem Ammoniak unter Druck bildet sich ein Körper, der identisch zu sein scheint mit dem, welcher entsteht, wenn das nitrierte Kondensationsprodukt aus Alizarinalkali und Äthylendihalogenid mit Schwefelnatrium reduziert wird. Es löst sich in heißem Sprit mit gelbroter Farbe. Beim Erkalten scheiden sich rote Nadeln ab, die bei etwa 232 ° schmelzen. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich das Aminoderivat mit braungelber Farbe, die auf Zusatz von Formaldehyd blau wird.When heating the from 4-chloroalizarinalkalisalz and ethylene bromide available condensation product with. alcoholic ammonia under pressure a body forms that seems to be identical to the one that is created, when the nitrated condensation product of alizarin alkali and ethylene dihalide is reduced with sodium sulphide. It dissolves in hot fuel with a yellow-red color. When it cools down, red needles separate, which melt at around 232 °. In concentrated Sulfuric acid dissolves the amino derivative with a brownish-yellow color, which turns blue when formaldehyde is added.
2. 6 Teile wasserfreies Natriumacetat und ι Teil Kupferchlorid werden in 60 Teile siedendes Naphtalin eingetragen und 6 Teile i-Aminoanthrachinon sowie 8 Teile des Kondensationsprodukts aus 3-Chloralizarin und Äthylendibromid hinzugegeben. . Nach 10 stündigem Sieden wird die etwas erkaltete Schmelze2. 6 parts of anhydrous sodium acetate and ι part of copper chloride are boiling in 60 parts Registered naphthalene and 6 parts of i-aminoanthraquinone and 8 parts of the condensation product from 3-chloralizarin and ethylene dibromide added. . After 10 hours The slightly cooled melt will boil
mit Toluol verdünnt, warm abgesaugt und der erhaltene Rückstand mit heißem Sprit und Wasser gewaschen. Der erhaltene Farbstoff stellt nach dem Trocknen ein dunkelbraunes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe löst und Baumwolle aus orangegefärbter Küpe in gelbroten Tönen anfärbt. Bei Verwendung von ι · 4-Aminomethoxyanthrachinon entsteht ein aus der Küpe bordeaux färbendes Kondensationsprodukt. diluted with toluene, sucked off warm and the residue obtained with hot fuel and Water washed. The dye obtained turns dark brown after drying Powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a blue-green color and cotton dyes from an orange vat in yellow-red tones. When using ι · 4-aminomethoxyanthraquinone a condensation product is created that turns the vat into a burgundy color.
Claims (1)
Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe oder deren Sulfosäuren, darin bestehend, daß man die nach dem Patent 280975 erhältlichen sauer substituierten Einwirkungsprodukte von Äthylendihalogeniden auf Alizarine mit Ammoniak oder Aminen bzw. Aminosulfosäuren mit oder ohne Kontaktsubstanzen in Reaktion bringt und die erhaltenen Farbbasen gegebenenfalls sulfuriert.Patent claim:
Process for the preparation of condensation products of the anthraquinone series or their sulphonic acids, consisting in reacting the acidic substituted action products of ethylene dihalides on alizarines with ammonia or amines or aminosulphonic acids with or without contact substances and optionally sulphurising the resulting color bases.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE282672C true DE282672C (en) |
Family
ID=538304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT282672D Active DE282672C (en) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE282672C (en) |
-
0
- DE DENDAT282672D patent/DE282672C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE282672C (en) | ||
| DE290064C (en) | ||
| DE402643C (en) | Process for the preparation of related dyes | |
| DE241442C (en) | ||
| DE190292C (en) | ||
| DE230407C (en) | ||
| DE278660C (en) | ||
| DE266945C (en) | ||
| DE465834C (en) | Process for the production of Kuepen dyes from benzanthrone derivatives | |
| DE261885C (en) | ||
| DE538479C (en) | Process for the preparation of Kuepen dyes | |
| DE553195C (en) | Process for the preparation of anthraquinone derivatives | |
| DE205551C (en) | ||
| DE116546C (en) | ||
| DE130458C (en) | ||
| DE172609C (en) | ||
| DE455280C (en) | Process for the production of indigoid dyes and their intermediates | |
| DE127532C (en) | ||
| DE637112C (en) | Process for the production of Kuepen dyes of the dibenzanthrone series | |
| DE148767C (en) | ||
| DE605325C (en) | Process for the production of sulfur- and nitrogen-containing anthraquinone derivatives | |
| DE472772C (en) | Process for the preparation of dyes of the anthracene series | |
| DE481450C (en) | Process for the preparation of nitrogenous cow dyes | |
| DE481598C (en) | Process for the production of indigoid dyes and their intermediates | |
| DE255641C (en) |