DE2822394A1 - HEAT RESISTANT URETHANE COMPOSITION - Google Patents

HEAT RESISTANT URETHANE COMPOSITION

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DE2822394A1
DE2822394A1 DE19782822394 DE2822394A DE2822394A1 DE 2822394 A1 DE2822394 A1 DE 2822394A1 DE 19782822394 DE19782822394 DE 19782822394 DE 2822394 A DE2822394 A DE 2822394A DE 2822394 A1 DE2822394 A1 DE 2822394A1
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Description

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Lord Corporation
Erie, Pennsylvania
USALord Corporation
Erie, Pennsylvania
United States

Wärmebeständige Urethan-ZusammensetzungenHeat-resistant urethane compositions

Die Erfindung betrifft Urethanzusammensetzungen. Insbesondere betrifft die Erfindung Urethan-Latex-Zusammensetzungen, die zur Anwendung als laminierende bzw. schichtbildende Adhäsiva und Überzüge geeignet sind und die sich durch eine verbesserte Widerstandsfähigkeit gegenüber Betriebs- bzw. Gebrauchstemperaturen auszeichnen. The invention relates to urethane compositions. In particular concerns The Invention Urethane latex compositions for use as laminating adhesives and coatings are suitable and which are characterized by an improved resistance to operating or usage temperatures.

Aufgrund von Umweltschutz-, Gesundheits-, Sicherheits-, Energie-, Materialzugänglichkeit und Kostenerwägungen hat sich ein wachsendes Bedürfnis nach Klebstoff- und Überzugszusammensetzungen entwickelt, die höchstens minimale Mengen organischer Lösungsmittel enthalten, die jedoch den Leistungsqualitäten von Systemen auf Lösungsmittelbasis entsprechen. Unter den Systemen, die dieser Forderung entsprechen sollen, wurden Urethanlatices vorgeschlagen als Überzüge für Substrate, insbesondere für flexible Substrate, wie Filme und faserartige natürliche und synthetische Materialien, sowie als laminierende Klebstoffe zur Bindung polymerer Filme auf Stoffe bzw. Gewebe und Schaumsubstrate, sowie zur Bindung von Leder und Vinylschuhsohlen und -Obermaterialien. Trotzdem man sich ausgezeichnete Ergebnisse versprach, sind Urethanlatices nicht un-. problematisch. Eines der größten Probleme ist die geringe Widerstandsfähigkeit gegen Gebrauchstemperatüren, was sich durch ein Versagen des Klebstoffs oder der Überzugsbindung bei Temperaturen ausdrückt, die bei normalem Gebrauch auftreten.Due to environmental, health, safety, energy, material accessibility and cost considerations, a growing A need developed for adhesive and coating compositions that contain, at most, minimal amounts of organic solvents which, however, match the performance levels of solvent-based systems. Among the systems that this Urethane latices have been proposed as coatings for substrates, in particular for flexible substrates, such as films and fibrous natural and synthetic materials, as well as laminating adhesives for bonding polymeric films Fabrics or fabrics and foam substrates, as well as for binding leather and vinyl shoe soles and upper materials. Still you yourself Promised excellent results, urethane latices are not un-. problematic. One of the biggest problems is poor resilience against usage temperatures, which is reflected in a Expresses failure of the adhesive or cover bond at temperatures encountered during normal use.

Es wurde vorgeschlagen, die Beständigkeit von Polyurethanlatexklebstoff- und -Überzugszusammensetzungen zu verbessern durch Ein- It has been proposed to improve the durability of polyurethane latex adhesive and coating compositions by incorporating

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ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

arbeiten von quervernetzenden Mitteln, wie Melamin-Formaldehyd-, Harnstoff-Formaldehydharzen, blockierten Isocyanaten und anderen reaktionsfähigen Harzen,in derartige Zusammensetzungen. Solche wasserlösliche oder in Wasser dispergierbare Materialien verbessern die Widerstandsfähigkeit gegenüber Gebrauchstemperaturen, bringen jedoch ihre eigenen Probleme mit sich, einschließlich der geringen Lagerungsstabilität und der ungewöhnlich strengen Härtungsbedingungen, z. B. des langen Härtungsvorgangs bei Raumtemperatur, der Härtungstemperatur über 1000C usw. Es wurden auch übliche aromatische Isocyanate wie 2,4-Tolylendiisocyanat als quervernetzende Mittel für wässrige Latexkleber und Überzugssysteme untersucht, jedoch haben sie sich im allgemeinen als ungeeignet erwiesen, wegen der raschen Reaktion mit der wässrigen Phase und der sich daraus ergebenden Gel- und/oder Schaumbildung. Es besteht daher weiterhin ein Bedürfnis nach zusätzlichen Mitteln zur Verbesserung der Widerstandsfähigkeit gegenüber Anwendungstemperaturen von Polyurethanlatices, um dem Erfordernis nach Klebstoff- und Überzugszusammensetzungen auf Wasserbasis besser zu entsprechen· work of crosslinking agents such as melamine-formaldehyde, urea-formaldehyde resins, blocked isocyanates and other reactive resins in such compositions. Such water-soluble or water-dispersible materials improve the resistance to use temperatures, but have their own problems, including poor storage stability and unusually severe curing conditions, e.g. B. the long curing process at room temperature, the curing temperature above 100 0 C etc. There are also common aromatic isocyanates such as 2,4-tolylene diisocyanate as crosslinking agents for aqueous latex adhesives and coating systems, but they have generally proven to be unsuitable because of the rapid reaction with the aqueous phase and the resulting gel and / or foam formation. There is therefore still a need for additional means to improve the resistance to application temperatures of polyurethane latices in order to better meet the need for water-based adhesive and coating compositions.

Es wurde nun gefunden, daß die Widerstandsfähigkeit von Klebstoff- und Überzugszusammensetzungen auf der Basis von Polyurethan-Latex gegenüber Gebrauchstemperaturen verbessert werden kann, wenn man in derartige Systeme geringere Mengen bestimmter aliphatischer Polyisocyanatverbindungen einarbeitet.It has now been found that the resistance of adhesive and coating compositions based on polyurethane latex can be improved with respect to use temperatures if one incorporates smaller amounts of certain aliphatic polyisocyanate compounds into such systems.

Insbesondere werden durch die vorliegende Erfindung Klebstoff- und Überzugszusammensetzungen auf Wasserbasis bereitgestellt, die mindestens einen Polyurethan-Latex und etwa 0,1 - etwa 10, vorzugsweise etwa 0,1 - etwa 2,5 Gewichtsteile mindestens eines hydrophoben Polyisocyanate pro 100 Gewichtsteile der gesamten Latex- Zusammensetzung, d. h. Gesamtgewicht von Polyurethan, Emulgator und Wasser, enthält. Durch die Erfindung werden ferner Verbundmaterialien bereitgestellt, die gleicheoder verschiedene Materialien enthalten, die aneinander gebunden sind mittels der erfindungsgemäßen Klebstoffsysteme auf Wasserbasis. Durch die Erfindung werden ferner Gegenstände bereitgestellt, die mit den hier be-In particular, the present invention provides water-based adhesive and coating compositions comprising at least one polyurethane latex and about 0.1 to about 10, preferably about 0.1 to about 2.5 parts by weight of at least one hydrophobic polyisocyanate per 100 parts by weight of the total latex - Composition, ie total weight of polyurethane, emulsifier and water, contains. The invention further provides composite materials containing the same or different materials which are bonded together by means of the inventive adhesive water-based systems. The invention also provides objects that are associated with the

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schriebenen Überzugssystemen überzogen sind. Gemäß weiterer Ausführungsformen betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bindung gleicher oder unterschiedlicher Materialien aneinander, sowie ein Verfahren zur Beschichtung verschiedenster Substrate.described coating systems are coated. According to further embodiments The invention relates to a method for bonding the same or different materials to one another, as well as a Process for coating a wide variety of substrates.

Die erfindungsgemäß verwendeten Polyurethan-Latices können als filmbildende, vorwiegend lineare thermoplastische Polyurethane beschrieben werden, die hergestellt werden durch Kettenverlängerung von funktioneilen Isocyanat-Präpolymeren, unter Anwendung mindestens einer difunktionellen kettenverlängernden Verbindung. Im wesentlichen kann jede bekannte difunktionelle Verbindung verwendet werden, die üblicherweise zur Kettenverlängerung von funktioneilen Isocyanatverbindungen verwendet wird, wie Wasser, Glykole, Diole, Amine und dergleichen, jedoch ist es gegenwärtig bevorzugt, mindestens eine difunktionelle kettenverlängernde Verbindung zu verwenden, die ausgewählt ist aus der Gruppe von Dia— minen, Dihydraziden (Dinydraziden), Hydrazinen und subsituierten Hydrazinen, in Wasser, in Anwesenheit eines geeigneten Emulgiermittels. Derartige Latices, die dazu geeignet sind, zähe, kontinuierliche Filme zu bilden, sind dem Fachmann bekannt und brauchen hier nicht näher erläutert zu werden. Beispiele für Methoden zur Herstellung derartiger Polyurethan-Latices sind in den US-PSen 2 968 575 und 3 826 768 beschrieben, deren Lehre hier umfaßt werden soll«The polyurethane latices used according to the invention can be used as film-forming, predominantly linear thermoplastic polyurethanes are described, which are prepared by chain extension of functional isocyanate prepolymers, using at least one difunctional chain-extending compound. Essentially any known difunctional compound can be used which is usually used to extend the chain of functional isocyanate compounds, such as water, glycols, Diols, amines, and the like, however, it is presently preferred to have at least one difunctional chain extending compound to be used, which is selected from the group of diamines, dihydrazides (dinydrazides), hydrazines and substituted Hydrazines, in water, in the presence of a suitable emulsifying agent. Such latices, which are suitable for this, tough, continuous Forming films are known to those skilled in the art and do not need to be further explained here. Examples of methods for Manufacture of such polyurethane latices are described in U.S. Patents 2,968,575 and 3,826,768, the teachings of which are incorporated herein target"

Die hydrophoben Polyisocyanate, die für die praktische Anwendung der vorliegenden Erfindung geeignet sind, wählt man aus der Gruppe der aliphatischen und cycloaliphatischen Isocyanatverbindungen, die (i) normalerv/eise bei Raumtemperatur flüssig sind, (ii) mindestens 6 Kohlenstoffatome aufweisen und (iii) durch die Anwesenheit von mindestens 2 Isocyanatgruppen charakterisiert sind. Die aliphatischen und cycloaliphatischen Polyisocyanate sollten fluid bzw. flüssig, im wesentlichen nicht flüchtig sein und werden normalerweise im Bereich von etwa 0,1 bis etwa 10, vorzugsweise 0,1 bis etwa 1,0 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der gesamten Polyurethan-Latex-Zusammensetzung, einschließlich dem linearen Polyurethan, Emulgatoren und Wasser, angewendet. Aus einer PackungThe hydrophobic polyisocyanates suitable for the practice of the present invention are selected from the group the aliphatic and cycloaliphatic isocyanate compounds which (i) are normally liquid at room temperature, (ii) at least Have 6 carbon atoms and (iii) are characterized by the presence of at least 2 isocyanate groups. the Aliphatic and cycloaliphatic polyisocyanates should be fluid and liquid, essentially non-volatile, and normally will be in the range of about 0.1 to about 10, preferably 0.1 to about 1.0 parts by weight per 100 parts by weight of the total Polyurethane latex composition, including the linear Polyurethane, emulsifiers and water. From a pack

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bestehende Klebstoff- und Überzugszusammensetzungen mit einer ausgezeichneten Lagerungsbeständigkeit können erzielt werden durch Anwendung der Polyisocyanat-Komponente im Bereich von etwa 0,1 etwa 1,0 Gewichtsteilen. Bei einem Gehalt von über etwa 1,0 Gewichtsteilen Polyisocyanat verwendet man die hier beschriebenen Zusammensetzungen vorzugsweise als Zwe.ierpackungssysteme, d. h. das Polyisocyanat wird der Latex-Zusammensetzung unmittelbar vor der Anwendung zugesetzt. Beispiele für Polyisocyanate umfassen Hexamathylen-diisocyanat-biuret, 4,4'-Methylen-bis-(cyclohexylisocyanat), 1,6-Hexamethylen-diisocyanat, 1,10-Decan-diisocyanat, 1,4-Cyclohexan-diisocyanat, Dimeryl-diisocyanat, Isophoron-diisocyanat, niedrig-molekulargewichtige Addukte und Präpolymere derartiger Polyisocyanate usw.existing adhesive and coating compositions with excellent storage stability can be achieved by Application of the polyisocyanate component in the range of about 0.1 approximately 1.0 part by weight. If the polyisocyanate content is greater than about 1.0 part by weight, those described herein are used Compositions preferably as two-pack systems, i.e. H. the polyisocyanate is added to the latex composition immediately prior to use. Examples of polyisocyanates include Hexamethylene diisocyanate biuret, 4,4'-methylene bis (cyclohexyl isocyanate), 1,6-hexamethylene diisocyanate, 1,10-decane diisocyanate, 1,4-cyclohexane diisocyanate, dimeryl diisocyanate, isophorone diisocyanate, low molecular weight adducts and prepolymers of such polyisocyanates, etc.

Die hier beschriebenen Überzugs- und Klebstoffzusammensetzungen lassen sich bequem in üblicher Weise herstellen. Im allgemeinen besteht das Verfahren darin, das hydrophobe Polyisocyanat in die bereits hergestellten Polyurethan-Latex-Zusammensetzungen einzumischen. Das Vermischen erfolgt am einfachsten, wenn die Viskositäten des Polyisocyanats und der Latex-Zusammensetzung etwa gleich sind; um diesen Zustand zu erzielen, kann es erforderlich sein, geeignete Verdickungsmittel oder Materialien zur Einstellung der Viskosität, im allgemeinen immer der Latex-Zusammensetzung, zuzusetzen. Wünscht man ein System aus einer Packung, so wird die Menge an Polyisocyanat im allgemeinen etwa 1,0 Gewichtsteile nicht überschreiten, wenn man eine lange Lagerungsstabilität erzielen will. Die Stabilität derartiger Zusammensetzungen liegt im allgemeinen über zwei Monaten. Zusammensetzungen mit einen Polyisocyanatgehalt von über etwa 1,0 Gewichts-% werden vorzugsweise als Zweierpackungssysteme bereitgestellt, wobei man das Polyisocyanat zu der Latex-Zusammensetzung zum Zeitpunkt des Gebrauchs zusetzt. Ein Beispiel für eine Methode zur Herstellung der Einerpackungssysteme ist der "Masterbatch"-Ansatz. Bei dieser Methode bildet man einen "Masterbatch" bzw. eine Vormischung durch Mischen des Polyisocyanats in Latex in einem Gewichtsverhältnis von 1:1. Der "Masterbatch" wird anschließend in größere Mengen der Latex-Zusammensetzung eingemischt, wobei man eine wässrige Zusammen-The coating and adhesive compositions described herein can be easily produced in the usual way. In general, the method is to convert the hydrophobic polyisocyanate into the to mix in already prepared polyurethane latex compositions. Mixing is easiest when the viscosities the polyisocyanate and the latex composition are about the same; in order to achieve this state, it may be necessary to add suitable thickeners or materials for adjusting the viscosity, generally always to the latex composition. If a one-pack system is desired, the amount of polyisocyanate will generally not be about 1.0 part by weight exceed if you want to achieve a long storage stability. The stability of such compositions is generally inferior over two months. Compositions having a polyisocyanate content greater than about 1.0% by weight are preferably used as Two-pack systems are provided in which the polyisocyanate is added to the latex composition at the time of use. An example of one method of making the single pack systems is the "masterbatch" approach. With this method forms a "masterbatch" or a premix by mixing the polyisocyanate in latex in a weight ratio of 1: 1. The "masterbatch" is then mixed into larger amounts of the latex composition, an aqueous composition

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Setzung erhält, die einen Gehalt an freiem Isocyanat in den vorstehend angegebenen Bereichen aufweist. Die Anwendung von monomeren und polymeren Weichmachern mit hohem Molekulargewicht, wie Tributyl-phosphat, Dioctyl-phthalat, Diisooctyl-phthalat, Dimethyl-phthalat, Dibutyl-phthalat, Di-(2-äthylhexyl)-adipat, Di-(N-octyl-N-decyl)-adipat, Dihexyl-azelat, Diisooctyl-azelat, Tricresyl-phosphat, Cresyl-diphenyl-phosphat, Triphenyl-phosphat, lineare Polyester, hergestellt aus zwei-basischen Säuren, wie Adipinsäure oder Azelainsäure, umgesetzt mit Glykolen, wie Propylen-glykol, epoxidierte Soyaöle und Tallate und dgl., als Träger für die hydrophoben Polyisocyanate hat sich als vorteilhaft beim Mischen der Polyisocyanate in die Latex-Zusammensetzung erwiesen.Settlement is obtained that has a free isocyanate content in the above has specified areas. The use of monomeric and polymeric plasticizers with high molecular weight, such as Tributyl phosphate, dioctyl phthalate, diisooctyl phthalate, dimethyl phthalate, Dibutyl phthalate, di (2-ethylhexyl) adipate, di (N-octyl-N-decyl) adipate, Dihexyl azelate, diisooctyl azelate, tricresyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, triphenyl phosphate, linear polyester, made from di-basic acids, such as adipic acid or azelaic acid, reacted with glycols, such as propylene glycol, epoxidized soya oils and tallates and the like, as carriers for the hydrophobic polyisocyanates has proven to be advantageous in Mixing the polyisocyanates into the latex composition has been proven.

Die erfindungsgemäßen Polyurethan-Latex-Zusammensetzungen sind besonders geeignet zur Anwendung als Adhäsiva zur Bindung von Kunststoffilmen bzw. -folien, wie Poly-(vinyl-chlorid), acrylischer Natur, Polyester, Nylon, Cellulose und ähnlichen Filmen, auf flexible und nicht flexible Substrate, einschließlich Polyurethanschaum, Vinyl—Schuhobermaterialien und -sohlen, faserartige Materialien, einschließlich Nylon, Rayon, Baumwolle und Aramidfasern und Stoffe bzw. Gewebe, Polycarbonat, ABS-Harz, Acrylbögen bzw. -platten und Filme, Polyester, Vinyl-Fußbodenbeläge, Leder und Holz. Die Systeme können auf das jeweilige Substrat in üblicher Weise aufgetragen werden, wie durch Tauchen, Walzenbeschichtung, Sprühen und dgl. Falls gewünscht kann die Klebstoffschicht vor dem Kontakt mit dem Kunststoffilm getrocknet werden. In dieser Hinsicht erleichtert die Anwendung der vorstehend genannten Weichmacherverbindungen, wie Tributyl-phosphat als Trägerflüssigkeit für das Polyisocyanat, supra, nicht nur den Mischyorgang, sondern ergibt auch einen zu Beginn klebrigen Klebstoffilm, was ein wünschenswertes Charakteristikum für schichtbildende Klebstoffe darstellt und was normalerweise bei Klebstoffsystemen auf Wasserbasis nicht anzutreffen ist. Die Klebstoffsysteme härten bei Temperaturen von etwa Raumtemperatur bis etwa 125 C zu einem duroplastischen bzw. wärmehärtenden Zustand, wobei sie noch flexibel bleiben. Derart geringe Temperaturen sind zur Laminierung von Kunststoffilmen auf die erwähnten Substrate besonders günstig.The polyurethane latex compositions according to the invention are particularly suitable for use as adhesives for bonding plastic films, such as poly (vinyl chloride), acrylic nature, polyester, nylon, cellulose and similar films, to flexible and inflexible substrates including polyurethane foam, vinyl shoe uppers and soles, fibrous materials including nylon, rayon, cotton and aramid fibers and fabrics, polycarbonate, ABS resin, acrylic sheets and films, polyester, vinyl flooring, leather and Wood. The systems can be applied to the respective substrate in a conventional manner , such as by dipping, roller coating, spraying and the like. If desired, the adhesive layer can be dried before contact with the plastic film. In this regard, the use of the aforementioned plasticizer compounds, such as tributyl phosphate as a carrier liquid for the polyisocyanate, supra, not only facilitates the mixing process, but also results in an initially tacky adhesive film, which is a desirable characteristic for layer-forming adhesives and which is normally the case with adhesive systems water-based is not found. The adhesive systems cure at temperatures from about room temperature to about 125 C to a thermosetting or thermosetting state, while still remaining flexible. Such low temperatures are particularly favorable for lamination of plastic films onto the substrates mentioned.

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In gleicher Weise können die Zusammensetzungen als Überzüge für Flächen für jedes der vorstehend genannten Substrate Verwendung finden. Die Überzüge können in jeder üblichen Weise aufgetragen werden und härten bei Raumtemperatur zu zähen, flexiblen, stoßfesten Schutzfilmen. Ein Erwärmen auf Temperaturen von etwa 125°C kann die Filmeigenschaften erhöhen.In the same way, the compositions can be used as coatings for surfaces for any of the substrates mentioned above Find. The coatings can be applied in any conventional manner and cure at room temperature to form tough, flexible, impact-resistant Protective films. Heating to temperatures of about 125 ° C can increase the film properties.

Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Falls nicht anders angegeben, sind alle Mengen Gewichtsteile. Der Dauerbelastungstest bei 82,2°C ist ein statischer Massentest, bei dem eine Kraft von 100 g über einen Winkel von 90 auf die Bindungslinie durch die Schwerkraft einwirkt. Die Testprobe wird hergestellt durch Bindung eines Teiles von zwei getrennten Streifen eines Filmes oder Gewebes mit gleicher Länge auf das gewünschte Substratmaterial, das eine Dicke von 2,54 cm (1 inch.) aufweist. Die nicht gebundenen Enden der Streifen werden getrennt, und das Ende eines Streifens wird an der Testmaschine befestigt. Das Gewicht von 100 g hängt frei vom Ende des anderen Streifens, wobei der gebundene Anteil derart gehalten wird, daß die Leimlinie sich in waagrechter Lage befindet, wobei man gegebenenfalls eine Platte verwendet, um einen Zug von 90 sicherzustellen.The following examples serve to illustrate the invention. Unless otherwise indicated, all amounts are parts by weight. The endurance test at 82.2 ° C is a static mass test in which a force of 100 g over an angle of 90 on the Binding line acts by gravity. The test sample is made by binding a portion of two separate strips an equal length film or fabric onto the desired substrate material that is 2.54 cm (1 inch) thick. The unbonded ends of the strips are severed and the end of one strip is attached to the testing machine. The weight of 100 g hangs freely from the end of the other strip with the bonded portion held so that the glue line is is in a horizontal position, using a plate if necessary to ensure a pull of 90.

Beispielexample

Man stellt einen Polyurethan-Latex her durch Reaktion von 1 Mol Polyoxyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von etwa 1000, 4,4 Mol Polycaprolactondiol mit einem Molekulargewicht von etwa 2000 und 9 Mol 4,4'-Methylen-bis-(cyclohexan-isocyanat), zur Bildung eines Polyurethanpräpolymeren mit funktioneilen Isocyanatgruppen. Das Präpolymere (100 % Feststoffe) wird mit 3,8 Teilen Isophorondiamin pro 100 TeilePräpolymeres in Anwesenheit eines Emulgiersystems, das im wesentlichen aus einem nicht ionischen oberflächenaktiven Mittel aus Alkylphenol-polyoxyäthylen und einem anionischen oberflächenaktiven Alkyl-sulfosuccinat besteht unter Bildung einer blaßblauen stabilen Emulsion, einer Kettenverlängerung unterzogen· A polyurethane latex is produced by reacting 1 mole of polyoxyethylene glycol with a molecular weight of about 1000, 4.4 moles of polycaprolactone diol with a molecular weight of about 2000 and 9 moles of 4,4'-methylene-bis (cyclohexane-isocyanate) for Formation of a polyurethane prepolymer with functional isocyanate groups. The prepolymer (100 % solids) is mixed with 3.8 parts of isophoronediamine per 100 parts of prepolymer in the presence of an emulsifying system consisting essentially of a nonionic surfactant of alkylphenol polyoxyethylene and an anionic surfactant of alkyl sulfosuccinate to form a pale blue stable emulsion, subjected to a chain extension

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Zu der so hergestellten Emulsion fügt man 1, 3 bzw. 6 Teile Hexamethylen-diisocyanat-biuret pro 100 Teile Emulsion. Nylongewebe imprägniert man mit den so hergestellten Klebstoffsystemen, und man bindeteinen PoIy-Cvinyl-chlorid)-film an das mit Klebstoff überzogene Nylongewebe bei Raumtemperatur während 72 Stunden. Die resultierenden laminierten Strukturen werden auf die 180°-Schälfestigkeit, die Widerstandsfähigkeit gegen die Delaminierung und dem Langzeittest bei 82,2°C unterzogen. Man erhält folgende Ergebnisse: 1, 3 or 6 parts of hexamethylene diisocyanate biuret per 100 parts of emulsion are added to the emulsion produced in this way. Nylon fabric is impregnated with the adhesive systems produced in this way, and attach a poly (vinyl chloride) film to that with adhesive coated nylon fabric at room temperature for 72 hours. The resulting laminated structures are tested for 180 ° peel strength, the resistance to delamination and the long-term test at 82.2 ° C. The following results are obtained:

Klebstoffadhesive

Polyurethan-Latex des Beispiels 100 100 100 100 Hexamethylen-diisocyanat-biuret 0 13 6Polyurethane latex of the example 100 100 100 100 hexamethylene diisocyanate biuret 0 13 6

Klebstoffadhesive

Schälfestigkeit
0,45 kg /linear
2,54 cmPeel strength
0.45 kg / linear
2.54 cm

Langzeittest 82,2°CLong-term test 82.2 ° C

Bruch im Material Versagen nachBreak in the material after failure

10 Minuten10 mins

Bruch im Material Sehr geringesBreak in the material Very little

Kriechen nach 24 StundenCreep after 24 hours

Bruch im MaterialBreak in the material

Bruch im MaterialBreak in the material

Durchlauf im wesentlichen kein KriechenThere is essentially no creep

Durchlauf nach 16 StundenRun through after 16 hours

Diese Ergebnisse zeigen die verbesserte Wärmebeständigkeit der erfindungsgemäßen Klebstoffsysteme. Der Langzeittest mißt das Kriechen der Klebstoffsysteme und stellt ein Maß für die Leistungsfähigkeit der Klebstoffsysteme unter Anwendungsbedingungen dar.These results show the improved heat resistance of the adhesive systems of the invention. The long-term test measures that Creep of the adhesive systems and represents a measure of the performance of the adhesive systems under application conditions.

Zusammenfassend betrifft die Erfindung die Verbesserung der Widerstandsfähigkeit gegenüber Gebrauchstemperatüren von Anordnungen, die mit einem .Polyurethanüberzug oder Laminierungs-Kleb-In summary, the invention relates to the improvement of the resistance to usage temperatures of arrangements those with a polyurethane coating or lamination adhesive

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ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

stoff überzogen oder geklebt sind. Die Erfindung betrifft auch die erhaltenen laminierten Strukturen, die ein Substrat und einen Poly—(vinyl-chlorid)-film enthalten, der mittels der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auf das Substrat geklebt ist.fabric covered or glued. The invention also relates to the resulting laminated structures comprising a substrate and a Poly (vinyl chloride) film contained by means of the invention Compositions glued to the substrate.

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Claims (15)

PatentansprücheClaims 100 Gewichtsteilen Polyurethan-Latex und 0,1 - 10 Gewichtsteilen mindestens einer hydrophoben Polyisocyanatverbindung mit mindestens zwei freien Isocyanatgruppen.100 parts by weight of polyurethane latex and 0.1-10 parts by weight of at least one hydrophobic polyisocyanate compound at least two free isocyanate groups. 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der die hydrophobe Polyisocyanatverbindung ausgewählt ist aus der Gruppe von aliphatischen und cycloaliphatischen Polyisocyanaten mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen.2. The composition of claim 1 in which the hydrophobic polyisocyanate compound is selected from the group of aliphatic and cycloaliphatic polyisocyanates with at least 6 carbon atoms. 3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, in der das Polyisocyanat Hexamethylen-diisocyanat-biuret ist.3. The composition of claim 2 in which the polyisocyanate is hexamethylene diisocyanate biuret. 4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der die hydrophobe Polyisocyanatverbindung im Bereich von etwa 0,1 - etwa 2,5 Gewichtsteilen vorliegt. 4. The composition of claim 1 in which the hydrophobic polyisocyanate compound is in the range of about 0.1 to about 2.5 parts by weight. 5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, in der die hydrophobe Polyisocyanatverbindung ausgewählt ist aus der Gruppe von aliphatischen und cycloaliphatischen Polyisocyanaten mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen.5. The composition of claim 4, wherein the hydrophobic polyisocyanate compound is selected from the group of aliphatic and cycloaliphatic polyisocyanates with at least 6 carbon atoms. 6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, in der das Polyisocyanat Hexamethylen-diisocyanat«-jbiuret ist.6. The composition of claim 5, wherein the polyisocyanate is hexamethylene diisocyanate «biuret. 809848/0954809848/0954 ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED 7. Zusammensetzung auf Wasserbasis in Form einer Zweierpackung, in der die erste Packung 100 Gewichtsteile Polyurethan-Latex und die zweite Packung etwa 0,1 - etwa 10 Gewichtsteile mindestens einer hydrophoben Polyisocyanatverbindung mit mindestens zwei freien Isocyanatgruppen enthält, wobei die erste und die zweite Packung bei Vereinigung eine wässrige Zusammensetzung auf Polyurethanbasis ergeben, die zur Anwendung als Klebstoff- oder Überzugszusammensetzung geeignet ist.7. Water-based composition in the form of a two-pack in which the first pack contains 100 parts by weight of polyurethane latex and the second package from about 0.1 to about 10 parts by weight of at least one hydrophobic polyisocyanate compound with at least contains two free isocyanate groups, the first and second packs being an aqueous composition when combined result on a polyurethane basis, which is suitable for use as an adhesive or coating composition. 8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, in der die hydrophobe Polyisocyanatverbindung ausgewählt ist aus der Gruppe der aliphatischen und cycloaliphatischen Polyisocyanate mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen.8. The composition of claim 7 in which the hydrophobic polyisocyanate compound is selected from the group of aliphatic and cycloaliphatic polyisocyanates with at least 6 carbon atoms. 9. Zusammensetzung nach Anspruch 0, in der das Polyisocyanat Hexamethylen-diisocyanat-biuret ist.9. The composition of claim 0 in which the polyisocyanate is hexamethylene diisocyanate biuret. 10. Zusammensetzung nach Anspruch 7, in der die Menge an hydrophober Polyisocyanatverbindung im Bereich von etwa 0,1 -etwa 2,5 Gewichtsteilen liegt.10. The composition of claim 7, in which the amount of hydrophobic Polyisocyanate compound ranges from about 0.1 to about 2.5 parts by weight. 11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, in der die hydrophobe Polyisocyanatverbindung ausgewählt ist aus der Gruppe aliphatischer und cycloaliphatischer Polyisocyanate mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen. 11. The composition of claim 10, wherein the hydrophobic polyisocyanate compound is selected from the group of aliphatic and cycloaliphatic polyisocyanates with at least 6 carbon atoms. 12. Zusammensetzung nach Anspruch 11, in der das Polyisocyanat Hexamethylen-diisocyanat-biuret ist.12. The composition of claim 11, wherein the polyisocyanate is hexamethylene diisocyanate biuret. 13. Verfahren zur Herstellung der wässrigen Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, die als wässrige Klebstoffe mit verbesserter Beständigkeit gegenüber Betriebstemperaturen geeignet sind, dadurch gekennzeichnet, daß man in Polyurethan-Latex etwa 0,1 - etwa 10 Gewichtsteile mindestens eines hydrophoben Polyisocyanats mit mindestens zwei freien Isocyanatgruppen pro 100 Gewichtsteile des Latex einarbeitet.13. Process for the preparation of the aqueous compositions according to Any one of the preceding claims, acting as aqueous adhesives with improved resistance to operating temperatures are suitable, characterized in that about 0.1 - about 10 parts by weight of at least one hydrophobic polyurethane latex Incorporates polyisocyanate with at least two free isocyanate groups per 100 parts by weight of the latex. 809848/0954809848/0954 14. Verwendung der Zusammensetzungen gemäß einem der Ansprüche 1-12 zur Herstellung laminierter Strukturen, bestehend aus einem Substrat und einem Poly-(vinyl-chlorid)-film, worin der Poly-(vinyl-chlorid)-film auf das Substrat durch eine gehärtete Kleberzusammensetzung geklebt ist, die in ihrem ungehärteten Zustand die Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1-12 aufweist.14. Use of the compositions according to any one of claims 1-12 for the production of laminated structures, consisting of of a substrate and a poly (vinyl chloride) film, wherein The poly (vinyl chloride) film is adhered to the substrate by a cured adhesive composition that is uncured in its State has the composition according to any one of claims 1-12. 15. Verwendung gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Poly-(vinyl-chlorid)-film auf ein Substrat bindet, wobei man mindestens eine Oberfläche des Substrats mit einem wässrigen Klebstoff der Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 - 12 in Kontakt bringt, und die mit dem Klebstoff überzogene Oberfläche des Substrats mit einem Poly-(vinyl-chlorid)-film in Kontakt bringt und den Klebstoff härtet.15. Use according to claim 14, characterized in that a poly (vinyl chloride) film is bonded to a substrate, wherein at least one surface of the substrate with an aqueous adhesive of the composition according to one of the claims 1 - 12 brings into contact, and the surface of the substrate coated with the adhesive with a poly (vinyl chloride) film brings in contact and hardens the adhesive. 809848/0954809848/0954
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Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0061628A2 (en) * 1981-03-27 1982-10-06 Bayer Ag Use of polyisocyanate products dispersable in water as an additive to aqueous adhesives
DE3123355A1 (en) * 1981-06-12 1982-12-30 J.H. Benecke Gmbh, 3000 Hannover Thermoformable plastic sheet
EP0358707A4 (en) * 1987-05-05 1990-02-22 Uniroyal Plastics Water-based thermoforming adhesives.
EP0404371A1 (en) * 1989-06-14 1990-12-27 Zeneca Inc. Method for the production of aqueous polyurethane dispersions
DE3930352A1 (en) * 1989-09-12 1991-03-21 Renia Gmbh Bonding shoe parts, esp. for shoe repair - by applying solvent-free polyurethane dispersion adhesive and drying in microwave oven before bringing parts together
WO1991011477A1 (en) * 1990-01-23 1991-08-08 Bollig & Kemper Kg Process for producing polyurethane dispersions
EP0496205A1 (en) * 1991-01-19 1992-07-29 Bayer Ag Aqueous binder combination, process for its preparation and its use
EP0569683A1 (en) * 1992-05-12 1993-11-18 Hüls Aktiengesellschaft Thermoplastic laminate
EP0569681A1 (en) * 1992-05-12 1993-11-18 Hüls Aktiengesellschaft Multilayered plastic pipe
EP0632076A2 (en) * 1993-06-29 1995-01-04 Herberts Gesellschaft mit beschränkter Haftung Process for preparing multilayer coatings
EP0742239A1 (en) * 1995-05-09 1996-11-13 Air Products And Chemicals, Inc. Two component waterborne crosslinkable polyurethane/acrylate-hybrid systems
EP0806443A2 (en) * 1996-05-08 1997-11-12 Basf Aktiengesellschaft Aqueous dispersions comprising a polyurethane, a polyisocyanate and a tertiary alkanolamine

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE34093E (en) * 1982-05-24 1992-10-06 Aqueous adhesive compositions
US5155163A (en) * 1990-08-06 1992-10-13 Uniroyal Adhesives And Sealants, Inc. Aqueous polyurethane dispersion synthesis for adhesive thermoforming applications
US5387642A (en) * 1991-01-19 1995-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous binder composition and a process for its preparation
FR2738839B1 (en) * 1995-09-20 1999-03-05 Gemplus Card Int METHOD OF HANGING A POLYURETHANE SURFACE ON A VINYL POLYCHLORIDE SURFACE

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0061628A3 (en) * 1981-03-27 1982-12-08 Bayer Ag Use of polyisocyanate products dispersable in water as an additive to aqueous adhesives
EP0061628A2 (en) * 1981-03-27 1982-10-06 Bayer Ag Use of polyisocyanate products dispersable in water as an additive to aqueous adhesives
DE3123355A1 (en) * 1981-06-12 1982-12-30 J.H. Benecke Gmbh, 3000 Hannover Thermoformable plastic sheet
EP0358707A4 (en) * 1987-05-05 1990-02-22 Uniroyal Plastics Water-based thermoforming adhesives.
EP0358707A1 (en) * 1987-05-05 1990-03-21 Uniroyal Plastics Company, Inc. Water-based thermoforming adhesives
US5169895A (en) * 1989-06-14 1992-12-08 Ici Americas, Inc. Aqueous dispersions of polyurethane
EP0404371A1 (en) * 1989-06-14 1990-12-27 Zeneca Inc. Method for the production of aqueous polyurethane dispersions
DE3930352A1 (en) * 1989-09-12 1991-03-21 Renia Gmbh Bonding shoe parts, esp. for shoe repair - by applying solvent-free polyurethane dispersion adhesive and drying in microwave oven before bringing parts together
WO1991011477A1 (en) * 1990-01-23 1991-08-08 Bollig & Kemper Kg Process for producing polyurethane dispersions
EP0496205A1 (en) * 1991-01-19 1992-07-29 Bayer Ag Aqueous binder combination, process for its preparation and its use
EP0569683A1 (en) * 1992-05-12 1993-11-18 Hüls Aktiengesellschaft Thermoplastic laminate
EP0569681A1 (en) * 1992-05-12 1993-11-18 Hüls Aktiengesellschaft Multilayered plastic pipe
US5362529A (en) * 1992-05-12 1994-11-08 Huels Aktiengesellschaft Thermoplastic laminates
EP0632076A2 (en) * 1993-06-29 1995-01-04 Herberts Gesellschaft mit beschränkter Haftung Process for preparing multilayer coatings
EP0632076A3 (en) * 1993-06-29 1995-03-08 Herberts & Co Gmbh Process for preparing multilayer coatings.
EP0742239A1 (en) * 1995-05-09 1996-11-13 Air Products And Chemicals, Inc. Two component waterborne crosslinkable polyurethane/acrylate-hybrid systems
EP0806443A2 (en) * 1996-05-08 1997-11-12 Basf Aktiengesellschaft Aqueous dispersions comprising a polyurethane, a polyisocyanate and a tertiary alkanolamine
EP0806443A3 (en) * 1996-05-08 1998-01-14 Basf Aktiengesellschaft Aqueous dispersions comprising a polyurethane, a polyisocyanate and a tertiary alkanolamine
US5852105A (en) * 1996-05-08 1998-12-22 Basf Aktiengesellschaft Aqueous dispersions comprising a polyurethane, a polyisocyanate and a tertiary alkanolamine

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Publication number Publication date
GB1601033A (en) 1981-10-21
JPS53145862A (en) 1978-12-19

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