DE2821509A1 - Herbizide mittel - Google Patents

Description

HOECHST AKTIENGESELLSCIIAPT HOE 78/P 093/ 16.5.1978 /Dr.TG Herbizide Mittel

Die vorliegende Anmeldung betrifft herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an

A) einer Verbindung der Formel

R₁ R₂

<U ))—N-CO-CH₂-S-P (4)

(R), j OR₅

worin R gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C₁₁-C₄)Alkyl, (C₁-C₂)Halogenalkyl und NO₂, R₁ und R-z (C₁-Cr ) Alkyl,

X Sauerstoff oder Schwefel, sowie in eine ganze

Zahl von 1 "bis 3
bedeuten in Kombination mit
15

B) Verbindungen der Formel
b) ^

-0-CH₂-COOH (2)

Cl

B09847/0255

bzw. deren üblichen Estern oder Salzen; und/oder
c) einer Verbindung der Formel

Cl-/(j\—0-CH₂CH₂CH₂COOH (3) tO CH,

bzw. deren üblichen Estern oder Salzen;

und/oder
t5 d) einer Verbindung der Formel

CH₇ 0-CH-CO-NH-(^n (4)

und/oder

e) einer Verbindung der Formel

<( )) P - HH-OO-X (5)

worin X die Reste -NH-^ λ\— CH^ oder

OH, ^W

-N^ bedeutet,

^C6^H5
und/oder

f) einer Verbindung der Formel

. 909847/0255

SO₂ (6)

N - CH(CH₅)₂

1Ό Die Komponente A der Formel (f) sind aus der DOS 26 04 bzw. aus dem US-Patent 3 057 774 bekannt. Auch die Komponenten B der Formeln (2) bis (6) sind bekannt und z.B. in folgenden Veröffentlichungen beschrieben:

2): H.Martin, "Pesticide Manual", ΐ5 5. Auflage, S. 144
3): a.a. 0, S. 33t

4): R.Wegler, "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Band 5, S. t83
5): DT-OS 2 200 325
6): BE-PS 702 877

Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Kombinationen der Komponenten A mit einer oder mehrerer Komponenten B sich durch eine synergistische Wirksamkeit bei der Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen, insbesondere in Reis, auszeichnen. Kombinationen der Verbindungen A mit anderen Verbindungskiassen (Pheny!harnstoffen, Triazinen, usw.) sind zwar bereits aus der DOS 2 037 265 bekannt, doch .ließen sich die biologischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Kombinationen auf Grund der VorVeröffentlichung nicht vorhersehen.

Die Komponenten A und B lassen sich innerhalb weiter Grenzen miteinander kombinieren. Bevorzugt sind jedoch Mischungsverhältnisse (A:B) von tO:t bis ΐ:ΐθ, insbesondere 2:t bis ΐ:5·

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Von den Verbindungen A der Formel (1) sind solche bevorzugt, in denen R Halogen, insbesondere Chlor, R2 Alkoxy und X Schwefel bedeutet. Die Verbindungen (b) (2,4-D) und (c) (MCPB) v/erden gewöhnlich außer in der Säureform auch als Ester mit niederen Alkoholen oder als Alkali- und Aminsalze verwendet; gemäß vorliegender Erfindung sind daher unter den Verbindungen der Formeln (2) und (3) auch deren Ester und Salze zu verstehen.

Mit Hilfe der erfingungsgemäßen Mittel lassen sich zahlreiche Unkräuter in Nutzpflanzen, insbesondere Reis, erfolgreich bekämpfen. Bespielsweise seien folgende genannt:

Einjährige Arten:

a) Gramineae

b) Cyperaceae

c) Pontederiaceae

d) Lythraceae

e) Serophulariaceae

^ f) Elatinaceae

g) Onagraceae

Mehrjährige Arten;

Cyperaceae

Alismatoceae

Echinochloa crus-galli Fimbristylis littoralis Cyperus difformis Cyperus iria

Cyperus microiria Monochoria vaginalis Rotala invica

Dopatrium junceum Lindernia pyridaria

Elatine triandra Ludwigia prostrata

Eleocharis acicularis Eleocharis thuroguwai Scirpus maritimus Cyperus serotinus

Alisma canaliculatum Sagittaria trifolia Sagittaria pygmaea 909847/0255

Die erfindungsgemäßen Kombinationen können entweder als Tankmischungen, "bei denen die Wirkstoffe erst unmittelbar vor der Applikation miteinander vermischt werden, oder als Pertigformulierungen zur Anwendung gebracht werden. Als Fertigmischungen können sie in Form von benetzbaren Pulvern, emulgierten Konzentraten, Stäubemitteln oder Granulaten formuliert werden und enthalten dann die üblichen Formulierungshilfsmittel wie Netz-, Haft-, Dispergiermittel, feste oder flüssige Inertstoffe, Mahlhilfsmittel und Lösungsmittel.

Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl- oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenylsulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6 '-disulf onsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels beispielsweise eines polyoxyäthylierten Alkylphenols oder eines polyoxyäthlierten Oleyl- oder Stearylamins, erhalten.

Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von

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• if'

Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.

Bei kombinierten herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B. zwischen etwa 1O^ und 80 $, der Rest aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10 % bis 70 $>. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5-20 $ an Wirkstoff, versprühbare lösungen etwa 2-20 #. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z.T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.

Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,1 und 10,0 kg/ha Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,3 und 5 kg/ha.

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BEISPIELE: '/ίθ·

Beispiel 1:

Ein Granulat wird erhalten durch Vermischen einer 20 f>-igen Granulatformulierung von S-/N-(4-Chlorphenyl)-N-isopropyl-carbamoylmethyl7-0>0-diäthyl-dithiophosphat (1) mit einer 3,2 ^igen Granulatformulierung von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-isopropoylester(2) im Wirkstoffverhältnis 1:2.

Beispiel 2:

Ein Granulat wird erhalten durch Vermischen einer 2,5 $- igen Granulatformulierung von S-/N-(4-Chlor/> phenyl) -N-isopropyl~carbamoylmethyl7-0,0-dimethyl-dithiophosphat (1) mit einer 5 ^igen Granulatformulierung vonoc-(ß-Naphth* oxy)-propionaniliö (4) im Wirkstoffverhältnis 1:3·

Beispiel 3:

Eine Tankmischung wird erhalten durch Verdünnen eines Gemisches von S-/N-(3,4-Dichlorphenyl)-N-isopropyl-carbamoylmethyl7-0,0-dimethyl-dithiophosphat (1) (20 #iges Emulsionskonzentrat) und N-4-Tolyl-N'- ve, iX -dimethylbenzylharnstoff (5) (50 ^iges Spritzpulver) mit Wasser, wobei das Wirkstoffverhältnis 1:6 beträgt.

Beispiel 4:

Eine Tankmischung wird erhalten indem man ein Gemisch von S-/N-(4-Chlorphenyl)-N-isopropyl-carbamoylmethyl7-0,0-d'iäthyldithiophosphat (1) (30 # Emulsionskonzentrat) und 3-(i-Methyläthyl)-(1 H)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3 H)-on-2,2-dioxid (6) im Wirkstoffverhältnis 1:1 mit Wasser verdünnt .

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Beispiel 5: _m AA ,

Ein Granulat erhält man, indem man eine 20 $ige Granulatformulierung von S-/N-(3,4-Dichlorphenyl)-N-isopropylcarbamoylmethyl7-0,0-dimethyl-dithiophosphat (1) und eine 3,6 $ige Granulatformulierung von 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)-huttersäureäthylester (3) im Wirkstoffverhältnis 1:2 miteinander vermischt.

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Claims (2)

Patentansprüche;

1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an

A) einer Verbindung der Formel

N-CO-CH₂-S-P

(D

worin R gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C₁-C.)Alkyl, (C₁-C₀)HaIogenalkyl und NO₉, R₁ und R₂ (C₁-C₆)AIkYl oder

X Sauerstoff oder Schwefel, sowie in eine

ganze Zahl von 1 bis bedeuten,

in Kombination mit 20

B) Verbindungen der Formel b)

Cl-{( )y-0-CH₂-C00H (2)

bzw. deren üblichen Estern oder Salzen; und/oder

c) einer Verbindung der Formel

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ORIGINAL INSPECTED

0-GH₂CH₂CH₂COOH (3)

bzw. deren üblichen Estern oder Salzen;

und/oder

d) einer Verbindung der Formel

CH,

O-CH-CO-NH-<rj)

und/oder

e) einer Verbindung der Formel (4)

C - NH-CO-X

CH₃

worin X die Rest -NH

.CH₃

N bedeutet,

(5)

CE, oder

und/oder

f) einer Verbindung der Formel

SO,

- CH(CH,)

(6)

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2. Herbizde Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischungsverhältnis der Komponenten A und B 10:1 tis 1:10 beträgt.

3· Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischungsverhältnis der Komponenten 2:1 bis 1 :5 "beträgt.

4· Verwendung der Mittel gemäß Ansprüchen 1 "bis 3 zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkultüren, speziell Reis.

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