DE2802170B2 - Verwendung einer Mischung von SiIikonöl und Trioctylphosphat als Weichmacher für Silikondichtungs- oder formmassen - Google Patents

Verwendung einer Mischung von SiIikonöl und Trioctylphosphat als Weichmacher für Silikondichtungs- oder formmassen

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Description

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Silikondichtungsmassen finden insbesondere auf dem Bausektor, zum Beispiel im Fensterbau, beim Zusammenbau von Betonfertigteilen und bei der Installation von Sanitäseinrichtungen, in zunehmendem Umfang Verwendung. Derartige Dichtungsmassen enthalten Diorganopolysiloxane mit reaktiven Endgruppen (meist Hydroxylgruppen), welche Viskositäten von 100 bis 000 m Pas bei 20" C aufweisen. Das am häufigsten eingesetzte Basispolymer ist Dimethylpolysiloxan. Ferner enthalten die bekannten Dichtungsmassen endständig (zum Beispiel mit Methylgruppen) gesättigte Diorganopolysiloxane, sogenannte Silikonöle, mit Viskositäten von 10 bis lOOOOmPas bei 20°C als Weichmacher. Weitere Bestandteile derartiger Dichtungsmassen sind Thixotropiermittel wie hochdisperse pyrogene Kieselsäure, sowie Füllstoffe und Pigmente wie (gefälltes) Calciumcarbonat, Quarzmehl, Titandioxid, Eisen(III)oxid und ähnliche. Weiterhin finden in der Regel Haftvermittler, zum Beispiel Vinyltriacetoxysilan, und Stabilisatoren wie zum Beispiel Molekularsiebe oder auch Polyglykcie Verwendung.
Schließlich müssen die Silikondichtungsmassen noch einen Vernetzer enthalten, wobei sich in der Praxis insbesondere die folgenden vier Systeme bewährt haben:
1) Acetoxysilane, vorzugsweise Methyltriacetoxysi- wi lan,
2) Aminosilane, vorzugsweise Methyltris(cyclohexylamino)silan und/oder Methyltris(sek.-butylamino)silan,
3) Ketoxime, zum Beispiel Methyltris(sek.-butanon- t,r> oximino)silan und
4) Benzamide, zum Beispiel Methylethoxybis(N-methyl)benzamidosilan.
Nebe» den erwähnten Vernetzern können Beschleuniger, Katalysatoren 'Und dergleichen mitverwendet werden, zum Beispiel Dibutylzinndiaceiat, Dibutylzinndiiaurat, Organosilanoxy-Titankomplexe, (tertiäre) Amine und ähnliche.
Die zunächst plastischen Dichtungsmassen werden unter Luft- und Feuchtigkeitsausschluß hergestellt und in luftdicht verschlossene Behälter wie Kartuschen aus Aluminium, Kunststoff oder gewickelter Pappe abgefüllt Bei der Anwendung werden die in dieser Weise hergestellten und abgefüllten plastischen Silikondichtungsmassen aus dem luftdicht verschlossenen Behälter von Hand oder mit Druckluft ausgepreßt, so daß sie bei freiem Zutritt der umgebenden Luftfeuchtigkeit zu festen, elastomeren Silikondichtungen vernetzen. Es sind auch Zweikomponenten-Silikonmassen bekannt, welche beispielsweise zu Abformzwecken im Formenbau eingesetzt werden und welche aus einem difunktionellen Organopolysiloxan, Weichmacher sowie einer geringen Menge Wasser als erster Komponente und einem Härter als zweiter Komponente bestehen. Nach dem Zusammengeben beider Komponenten tritt innerhalb kurzer Zeit die gewünschte Härtung ein. Sowohl bei den Einkomponenten- als den Zweikomponentenmassen ist nach dem Härtungs- und Vernetzungsprozeß das als Weichmacher enthaltene Silikonöl chemisch nicht gebunden, sondern in das Polymere physikalisch eingelagert.
Es ist bereits versucht worden, den Silikonölanteil in solchen feuchtigkeitshärtenden Silikondichtungsmassen ganz oder teilweise durch andere Stoffe zu ersetzen. So wurden zum Beispiel Paraffinöle, Di(ethylhexyl)adipat sowie niedermolekulare Polybutene (vgl. DE-OS 23 64 856) als Silikonölersatz vorgeschlagen. Diese Weichmacher sind jedoch mit den Organopolysiloxanen, welche als Grundstoffe für die Dichtungsmassen dienen, nicht vollständig verträglich. Dies zeigt sich besonders deutlich dadurch, daß schon ein Zusatz von wenigen Prozent der genannten Weichmacher zu einer Eintrübung bzw. einem Milchigwerden der Polymeren führt. Diese Tatsache grenzt die Verwendbarkeit der Polybutene dahingehend ein, daß 1. nur eine relativ geringe Menge Streckmittel eingesetzt werden kann, 2. diese Streckung sich zwar für pigmentierte, aber nicht für transparente Massen eignet.
Diese Nachteile sind grundsätzlich bereits bekannt und es ist deshalb schon vorgeschlagen worden, aromatische öle wie zum Beispiel Isooctylbenzol oder dessen Oligomere zu verwenden, welche mit Silikonpolymeren sowohl vor als auch nach der Härtung verträglich sind. Diese Weichmacher sind jedoch zu flüchtig, so daß schon bei etwas höheren Temperaturen ein ganz erheblicher Gewichtsverlust eintritt (zum Beispiel 30 Gew.-% nach 6 Tagen bei 70° C); gleichzeitig tritt eine sehr starke Vergilbung bei Freibewitterung oder UV-Bestrahlung auf, so daß auch diese Weichmacher die Silikonöle nicht zu verdrängen vermochten, obwohl letztere teuer sind.
Der Erfindung liegt demgegenüber die Aufgabe zugrunde, einen schwer flüchtigen, möglichst farblosen Weichmacher zu finden, welcher mit den oben genannten Silikonpolymeren sowie Silikonölen voll verträglich ist. Es sind bereits zahlreiche Weichmacher auf dem Kunststoff- und Kautschuksektor bekannt, insbesondere zum Weichmachen von Polyvinylchlorid und von Natur- und Synthesekautschuk. Zu den bevorzugten Weichmachern aus dem Bereich der Phosphorsäureester gehören z. B.
Tribatylphosphat, Trioctylphosphat,
TripfaehylphosphatTricresylphosphat,
Trichlorethylphosphat, Diphenyloctylphosphat,
Diphenylxylenylphosphat,
Diphenylcresylphosphat,Tributoxyethylphosphat, Diphenylisodecylphosphat und andere.
Überraschend wurde gefunden, daß von diesen bekannten Weichmachern einer, nämlich Trioctylphosphat zur Lösung der oben angegebenen Aufgabe hervorragend geeignet ist und gleichzeitig unerwartete weitere technische Vorteile mit sich bringt, während alle übrigen schon bei geringen Zusatzmengen keine Mischbarkeit bzw. Unverträglichkeit mit dem Silikonpolymeren zeigen.
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß die Verwendung einer Mischung von 0 bis 75 Gew.-% Silikonöl und IQO bis 25 Gew.-% Trioctylphosphat als Weichmacher für Siükondichtungs- oder formmassen auf Basis von Organopolysiloxanen mit reaktiven Endgruppen, Weichmachern und üblichen Zusätzen. Besonders bevorzugt sind Dichtungsmassen, welche Mischungen aus 25 bis 75, insbesondere 25 bis 50 Gew.-% Silikonöl und 75 bis 25, insbesondere 75 bis 50 Gew.-% Trioctylphosphat enthalten. Als Härter für die Dichtungsmassen haben sich Acetoxysilane, Aminosilane und Ketoxime besonders bewährt. Bezogen auf 100 Gewichtsteile des reaktiven Organopolysiloxans kann der Weichmachergehalt in den Dichtungsmassen etwa 10 bis 150 Gewichtsteile betragen, während er bei herkömmlichen Dichtungsmassen auf etwa 100 Ge- jo wichtsteile Weichmacher je 100 Gewichtsteile Polymer nach oben hin begrenzt ist. Vorzugsweise finden 20 bis 50 Gewichtsteile Weichmacher auf 100 Gewichtsteile Polymer Verwendung.
Die erfindungsgemäß verwendete Weichmachermischung ist für Silikonformmassen auf Basis von difunktionellen Organopolysiloxanen ebenfalls besonders geeignet. Die Formmassen enthalten auf 100 Gewichtsteile Polymer vorzugsweise 20 bis 50 Gewichtsteile Weichmacher.
Das Trioctylphosphat zeigt überraschend eine ganz hervorragende Verträglichkeit mit den Polysiloxanen, wobei es sich nicht etwa um eine scheinbare Verträglichkeit auf Grund eines gleichen Brechungsindex handelt, da die Indices zu weit auseinanderliegen: Diorganopolysiloxane mit und ohne reaktive Endgruppen haben einen Index von 1,405 bei 20° C, Trioctylphosphat dagegen einen Index von 1,444 bei 2O0C. Die Verträglichkeit besteht sowohl mit OH-reaktiven Organopolysiloxanen mit Viskositäten von 5000 bis 500 00OcP bei 200C als auch mit nicht-reaktiven Polysiloxanen (Silikonölen) mit Viskositäten von 35 bis 5000 mPas bei 200C sowie ferner mit phenylsubstituierten Organopolysiloxanen, wobei die oben erwähnten Vernetzer bzw. Vernetzerkombinationen die Vertraglichkeit nicht beeinträchtigen.
Besonders geeignete Vernetzer für die erfindungsgemäßen Dichtungsmassen sind Acetoxysilane, Aminosilane sowie Ketoxime [vgl. oben unter 1) bis 3)], während Benzamidhärter weniger befriedigende Ergebnisse to liefern. Bezogen auf die Gesamtmasse finden etwa 2 bis 8 Gew.-% Vernetzer Verwendung. Bezogen auf das reaktive Silikonpolymer beträgt der Gehalt an Vernetzer etwa 3 bis 10 Gew.-%.
Für Zweikomponentenmassen haben sich als Härter Gemische aus gleichen Gewichtsteilen Ethylsilikat (28% SiO2), polymerem Ethylsilikat (40% SiO2) und Dibutylzinndilaurat besonders bewährt. Bezogen auf die Gesamtmasse finden etwa 0,1 bis 10 Gew.-% dieses Gemisches Anwendung. Eine Aushärtung findet bei derartigen Systemen erst beim Mischen der beiden Komponenten statt, so daß diese getrennt an der Luft stabil^nd.
Trioctylphosphat weist die erwünschte Schwerflüchtigkeit auf, nach 24 Stunden bei 90° C zeigi es beispielsweise nur einen Gewichtsverlust von weniger als 0,7%... Die niedrige Viskosität von nur etwa 15 mPas bei 200C bietet gegenüber den höherviskosen Silikonölen den Vorteil, daß niedrigerviskose Dichtungsmassen herstellbar sind, welche sich leichter auspressen lassen. Weitere Vorteile von Trioctylphosphat sind dessen schwere Brennbarkeit sowie dessen niedrigere Dichte von 0,92 g/cm3 bei 200C gegenüber 0,97 g/cm3 bei 200C von Silikonöl, was bei gleichen Volumina zu einer Gewichtsverminderung und damit einer erheblichen weiteren Einsparung führt Von besonderer Bedeutung ist es, daß Trioctylphosphat zu Silikondichtungen mit besonders guter Flexibilität bei tieferen Temperaturen führt, was gerade bei einer Anwendung auf dem Bausektor von großer praktischer Bedeutung ist. Erfindungsgemäße Dichtungsmassen, welche als Weichmacher neben Silikonölen bis zu etwa 50% Trioctylphosphat enthalten, zeigen ausgezeichnete Haftung auf Metallen sowie Glas. Von praktischer Bedeutung ist schließlich, daß der 100% Modul der Dichtungsmassen mit zunehmendem Gehalt an Trioctylphosphat sinkt.
Die vorstehend geschilderten Ergebnisse waren nicht vorhersehbar. Aus der US-PS 26 84 336 sind zwar Schmiermittel bekannt, welche aus Gemischen von Silikonölen und Alkylphosphaten mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten bestehen. Daraus konnte jedoch nicht abgeleitet werden, daß gerade Trioctylphosphat im Gegensatz zu anderen Trialkylphosphaten ein besonders geeigneter Weichmacher für Silikondichtungsmassen auf der Basis von Organopolysiloxanen mit reaktiven Endgruppen ist und in diesem System zu bislang nicht erreichten Vorteilen führt.
Den erfindungsgemäßen Dichtungsmassen kann ein inertes Lösungsmittel zugemischt werden, um die Transparenz zu verbessern, das spezifische Gewicht zu erniedrigen und die Ausspritzbarkeit zu erleichtern. Als Lösungsmittel kommen aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, Ester, Ketone sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe in Mengen von etwa 0,1 bis 10, vorzugsweise etwa 1 bis 4 Gew.-% in Betracht. Ein solcher Lösungsmittelzusatz hat keinen negativen Einfluß auf die Härtung, Haftung, den Modul und die weiteren wesentlichen Eigenschaften der Dichtungsmassen. Der Volumenschwund bleibt bei derart geringen Lösungsmittelmengen in den üblichen Grenzen.
Darüber hinaus enthalten die erfindungsgemäßen Massen die üblichen Zusätze, insbesondere Thixotropiermittel sowie Füllstoffe und Pigmente. Darüber hinaus ist häufig der Zusatz von Haftvermittlern und von Stabilisatoren von Vorteil.
Zur näheren Erläuterung der Erfindung sollen die nachfolgenden Beispiele dienen, welche die Herstellung verschiedener erfindungsgemäßer Dichtungsmassen beschreiben. In allen Beispielen fand ein evakuierbarer Planetenmischer zur Herstellung der Dichtungsmassen unter Feuchtigkeits- und Luftausschluß Verwendung.
Beispiel 1
Zu 43 g eines difunktionellen Organopolysiloxans mit einer Viskosität von etwa 50 000 mPas bei 2O0C wurden
10 g Silikonöl mit einer Viskosität von 1000 mPas bei 200C sowie 4 g Trioctylphosphat zugegeben und mit 6 g Methyltriacetoxysilan vermischt Anschließend wurden 5 g hochdisperse Kieselsäure und 32 g Calciumcarbonat eingearbeitet Nach 10 Minuten langem Rühren unter Vakuum wurden 0,08 g Dibutylzinndiacetat zugefügt, worauf nochmals 10 Minuten lang unter Vakuum gerührt wurde. Es wurde eine weiße, standfeste, leicht spritzbare pastöse Dichtungsmasse erhalten, welche sofort in Kartuschen abgefüllt wurde, worauf letztere luftdicht verschlossen wurden. Die Dichtungsmasse erwies sich über 6 Monate als lagerstabü. Eine aus der Kartusche ausgepreßte Probe zeigte nach ca. 10 Minuten an der Luft eine Hautbildung und härtete innerhalb von jeweils 24 Stunden 3 bis 5 mm tief durch. Die Masse zeigte ausgezeichnete Haftung auf -Glas sowohl vor als auch nach der Vernetzung, eine Shore A Härte von ca. 30 und keine Verfärbung bei Bestrahlung mit UV-Licht Der i00% Modul betrug 3kp/cm2, die Bruchdehnung ca. 400% (Normstab). Line Prüfung auf Weichmachermigration nach DIN 52 453 zeigte keinen negativen Befund. Im Vergleich zu einer ausschließlich Silikonöl als Weichmacher enthaltenden, sonst aber identisch aufgebauten Dichtungsmasse zeigte das ausgehärtete Produkt eine wesentlich verbesserte Plastizität.
Beispiel 2
Die Zusammensetzung des Beispiels 1 wurde abgewandelt, um eine aminhärtende Masse herzustellen. Hierzu wurden 120 g eines difunktionellen Polysiloxans (Viskosität ca. 80 000 mPas bei 20° C), 40 g difunktionelles Polysiloxan (Viskosität etwa 20 000mPas bei 20° C), 30 g Silikonöl (Viskosität etwa 35 cP bei 20° C), 60 g Trioctylphosphat und 15 g hochdisperse Kieselsäure miteinander vermischt und glattgerührt. Anschließend wurden 200 g Calciumcarbonat eingerührt, worauf mit 5 g Na-Molekularsieb 4 A versetzt wurde. Anschließend wurde ein Vernetzergemisch aus 5 g Methyltris(cyclohexylamino)-silan, 15 g Methyltris(sek.-butylamino)-silan und 1 g tertiärem Amin eingemischt. Nach Entlüften wurde die erhaltene weiße Mischung sofort in eine Tube abgefüllt. Lagerstabilität, Verträglichkeit mit dem Weichmacher (kein Ausschwitzen) sowie die für Silikondichtungsmassen bekannten Eigenschaften waren gegeben. Auch diese Dichtungsmasse zeichnete sich gegenüber einer ausschließlich Silikonöl enthaltenden durch ihre besonders gute Elastizität aus.
Beispiel 3
28 g des Polymeren des Beispiels 1 wurden mit 4 g Trioctylphosphat, 8 g Silikonöl (Viskosität etwa 1000 mPas bei 20°C), 4 g hochdisperser Kieselsäure, 50 g Calciumcarbonat und 4 g Methy!tris(sek.-butanonoximino)-silan versetzt. Nach 10 Minuten langem Mischen wurden 0,5 g Dibutylzinndilaurat zugewogen, worauf unter Vakuum 5 Minuten lang homogenisiert wurde. Die Untersuchung dieser Dichtungsmasse zeigte wiederum für alle in Beispiel 1 geprüften Eigenschaften Vergleichbarkeit mit einer Masse, welche ausschließlich Silikonöl enthält. Der für solche Ketoximsysteme typische hohe Modul gegenüber einem Aminsystem gemäß Beispiel 2 oder einem Acetatsystem gemäß Beispiel 4 wird durch das Trioctylphosphat in wünschenswerter Weise erniedrigt. Die Shore A Härte lag bei 15, bei einer ausschließlich mit Silikonöl hergestellten Vergleichsprobe dagegen bei 30.
Die Dichtungsmassen der Beispiele 1 bis 3 waren
gegenüber UV-Licht genauso stabil wie die Vergleichsproben, welche anstelle des Trioctylphosphats ausschließlich Silikonöl enthielten.
. Beispiel 4
Der Dichtungsmasse des Beispiels 7 wurden 2% Benzin (Fraktion 100 bis 140°C) zugemischt wobei sich die in Beispiel 1 angegegebenen Eigenschaften einschließlich der Lagerstabilität gegenüber der lösungsmittelfreien Masse nicht veränderten.
Beispiel 5
Es wurde eine Zwei-Komponenten-Silikonformmasse hergestellt Zur Erzeugung der als Grundmasse dienenden ersten Komponente wurden 75 g difunktio- -nelles Organopolysüoxan (Viskosität 18 000 mPas bei 20° C), 15 g Trioctylphosphat 40 g Quarzmehl, 2£g Baysilonöl 3031 und 0,5 g Wasser zusammengegeben. Die zweite Komponente, nämlich der Härter, bestand aus gleichen Teilen Dibutylzinnlaurat monomerem Ethylsilikat mit ca. 28% S1O2 und polymerem Ethylsilikat mit ca. 40% S1O2. Nach Vermischen der ersten Komponente mit 3% Härter reagierte die Mischung nach 2 bis 5 Stunden Verarbeitungszeit in 10 bis 30 Stunden bei Raumtemperatur zu einer elastischen, vorzüglich abformenden Masse aus. Es wurden eine Shore A Härte von etwa 20 sowie gute Biegefestigkeit erhalten. Das ausgehärtete Produkt zeigte keine klebrige Oberfläche.
Beispiel 6
Zum Vergleich wurden zwei Dichtungsmassen aus jeweils 28,0 Gewichtsteilen Organopolysüoxan mit einer Viskosität von etwa 80 000 mPas, 4,0 Gewichtsteilen eines Organopolysiloxans mit einer Viskosität von etwa 20 000 mPas, 36,2 Gewichtsteilen Kreide und 5,0 Gewichtsteilen Titandioxid hergestellt. Die Dichtungsmassen enthielten weiterhin 0,8 Gewichtsteile Molekularsieb (4 A), sowie 4,0 Gewichtsteile Cyclohexylaminsilan bzw. eines Gemisches aus 3 Teilen sec.-Butylaminsilan und 1 Teil Cyclohexylaminsilan als Härter.
Die zum Vergleich dienende Dichtungsmasse B enthielt darüber hinaus 22,0 Gewichtsteile einer Mischung aus 90,9 Gew.-% Silikonöl und 9,1 Gew.-% Kieselsäure (Aerosil), während die erfindungsgemäße Dichtungsmasse A 22,0 Gewichtsteile eines Gemisches aus 45,415 Gew.-% Trioctylphosphat, 45,415 Gew.-% Silikonöl und 9,17Gew.-% Kieselsäure (Aerosil) enthielt.
Die beiden Dichtungsmassen wurden hinsichtlich ihrer Eigenschaften miteinander verglichen, wobei die in der folgenden Tabelle enthaltenen Ergebnisse erhalten wurden.
Untersuchte Eigenschaften A B
Shore-A-Härte Ib 24
bo Spritzwerte nach 24 Stunden
(Düse 3,5 mm, 3 atü, 15 Sekunden
bei 20 C) in g		 41,7 25-30
Normallagerung drei Wochen
hei Raumtemperatur
elox. Aluminium 100% Modul 2,1 3,0
Glas 100% Modul 2,1 3,1
jeweils in Kp/cnr
Die erfindungsgemäße Masse A zeigte bei eloxiertem Aluminium zu 40 bis 60% Kohäsionsbruch, bei Glas zu 30 bis 35%; die zum Vergleich dienende Dichtungsmasse B zeigte dagegen in beiden Fällen 100% Kohäsionsbruch.
Aus den vorstehenden Werten ergibt sich deutlich, daß bei Mitverwendung von Trioctylphosphat eine beträchtliche Verbesserung der Eigenschaften erreicht wird.

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verwendung einer Mischung von 0 bis 75 Gew.-% Silikonöl und. 100 bis 25 Gew.-% Trioctylphosphat als Weichmacher für Silikondichtungsoder formmassen auf Basis von Organopolysiloxanen mit reaktiven Endgruppen, Weichmachern und üblichen Zusätzen.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Silikondichtungsmasse Acetoxysilane, Aminosilane oder Ketoxime als Vernetzer enthält
3. Verwendung nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Dichtungsmasse auf 100 Gewichtsteile Organopolysiloxan 10 bis 150, vorzugsweise 20 bis 50 Gewichtsteile Weichmacher enthält
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Dichtungsmasse zusätzlich 0,1 bis 10 Gew.-% eines inerten Lösungsmittels enthält.
5. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Silikon-Formmasse difunktionelle Organopolysiloxane enthält. 2 >
5. Verwendung nach Anspruch 1 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Formmasse auf 100 Gewichtsteile Organopolysiloxan 10 bis 150, vorzugsweise 20 bis 50 Gewichtsteile Weichmacher enthält. i<>
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES8103128A1 (es) * 1979-01-16 1981-02-16 Krafft S A Mejoras introducidas en los procesos de fabricacion de composiciones endurecibles a base de silicona.
DE3217516C2 (de) * 1982-05-10 1985-04-25 Teroson Gmbh, 6900 Heidelberg Butylkautschuk- und/oder Polyisobutylen-Dichtstoffe
DE3342026C2 (de) * 1983-11-22 1987-02-19 Schill & Seilacher (GmbH & Co), 2000 Hamburg Verfahren zur Herstellung von bei Abwesenheit von Feuchtigkeit lagerstabilen, in Gegenwart von Feuchtigkeit kalthärtenden Einkomponenten-Polysiloxanformmassen
FR2594126B1 (fr) * 1986-02-11 1988-08-05 Rhone Poulenc Chimie Support elastique en elastomere silicone de faible durete utilisable pour l'emboutissage par elastoformage
CA1320301C (en) * 1986-12-09 1993-07-13 Dow Corning Corporation Syntactic sealants
DE19507416C1 (de) * 1995-03-03 1996-09-19 Bayer Ag Kondensationsvernetzende Polysiloxanmassen, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
US5674937A (en) * 1995-04-27 1997-10-07 Dow Corning Corporation Elastomers from silicone emulsions having self-catalytic crosslinkers
GB2424898A (en) 2005-04-06 2006-10-11 Dow Corning Moisture curable extended polysiloxane composition
GB0506939D0 (en) * 2005-04-06 2005-05-11 Dow Corning Organosiloxane compositions
GB0905205D0 (en) 2009-03-26 2009-05-13 Dow Corning Preparation of organosiloxane polymer
GB0905204D0 (en) 2009-03-26 2009-05-13 Dow Corning Preparation of organosiloxane polymers
CN103201327A (zh) * 2010-11-09 2013-07-10 道康宁公司 以有机磷化合物增塑的硅氢加成固化的有机硅树脂
CN104403625B (zh) * 2014-12-12 2016-08-17 北京天山新材料技术有限公司 一种脱丁酮肟型双组份硅橡胶密封剂
WO2017116639A1 (en) 2015-12-28 2017-07-06 Dow Corning Corporation Aqueous silicone dispersion

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2618600A (en) * 1948-07-15 1952-11-18 Douglas Aircraft Co Inc Silicone oil lubricating composition
US2684336A (en) * 1950-06-02 1954-07-20 Douglas Aircraft Co Inc Silicone lubricant containing trialkyl phosphate
JPS495896B1 (de) * 1967-07-31 1974-02-09
DE2364856C3 (de) * 1973-12-28 1980-10-02 Teroson Gmbh, 6900 Heidelberg Feuchtigkeitshärtende, lösungsmittelfreie Dichtungsmasse auf Basis von Organopolysiloxanen und Silikonöl
DE2653499C3 (de) * 1976-11-25 1980-05-08 Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige bei Zutritt desselben bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Organopolysiloxanformmassen

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GB2012789B (en) 1982-07-21

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