DE278423C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE278423C DE278423C DENDAT278423D DE278423DA DE278423C DE 278423 C DE278423 C DE 278423C DE NDAT278423 D DENDAT278423 D DE NDAT278423D DE 278423D A DE278423D A DE 278423DA DE 278423 C DE278423 C DE 278423C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- dye
- dyes
- leuco
- oxidized
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 claims description 3
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMNDRLYLEVCGAG-UHFFFAOYSA-N 2-[N-(2-hydroxyethyl)-3-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC=CC(N(CCO)CCO)=C1 VMNDRLYLEVCGAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=O FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- MNFZZNNFORDXSV-UHFFFAOYSA-N 4-(diethylamino)benzaldehyde Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(C=O)C=C1 MNFZZNNFORDXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHHKMWMIKILKQW-UHFFFAOYSA-N 2-formylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C=O SHHKMWMIKILKQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131971 Bradyrhizobiaceae Species 0.000 description 1
- MCPLVIGCWWTHFH-UHFFFAOYSA-L Methyl blue Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C1NC1=CC=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[NH+]C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C=CC(NC=3C=CC(=CC=3)S([O-])(=O)=O)=CC=2)C=C1 MCPLVIGCWWTHFH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- -1 ethanol benzylaniline sulfonic acid barium Chemical compound 0.000 description 1
- GTCXKYMESKCENU-UHFFFAOYSA-N ethanol;2-methylaniline Chemical compound CCO.CC1=CC=CC=C1N GTCXKYMESKCENU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N lead(II) oxide Inorganic materials [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
- C09B11/14—Preparation from aromatic aldehydes, aromatic carboxylic acids or derivatives thereof and aromatic amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
■- M 278423 KLASSE 22 b. GRUPPE■ - M 278423 CLASS 22 b. GROUP
Verfahren zur Darstellung von Triarylmethanfarbstoffen. Patentiert im Deutschen Reiche vom 24. Juni 1913 ab.Process for the preparation of triarylmethane dyes. Patented in the German Empire on June 24, 1913.
Äthanolderivate aromatischer Amine sind bis jetzt noch nicht zur Darstellung von Triarylmethanfarbstoffen verwendet worden.Ethanol derivatives of aromatic amines have not yet been used to represent Triarylmethane dyes have been used.
Es wurde nun gefunden, daß aromatische Äthanol- bzw. Diäthanolamine sich in glatter Weise mit aromatischen Aldehyden zu Leukoverbindungen kondensieren lassen, die durch Oxydation wertvolle Farbstoffe liefern. . Es war dies nicht vorauszusehen, . da AlkoholeIt has now been found that aromatic ethanol or diethanol amines are smoother Way with aromatic aldehydes to condense leuco compounds, which through Oxidation provide valuable dyes. . This could not have been foreseen. there alcohols
ίο sehr leicht oxydierbar sind, so daß bei der Einwirkung von Oxydationsmitteln eine tiefer gehende Zersetzung der Leukoverbindung zu erwarten war.ίο are very easily oxidized, so that in the The action of oxidizing agents leads to a deeper decomposition of the leuco compound was expected.
Die so erhältlichen neuen Produkte zeigen den entsprechenden, aus alkylierten aromatischen
Aminen erhältlichen Farbstoffen gegenüber eine gelbere bzw. grünere Nuance und bessere Lichtechtheit auf der Faser oder als
Lack.
. Compared to the corresponding dyes obtainable from alkylated aromatic amines, the new products obtainable in this way have a yellower or greener shade and better lightfastness on the fiber or as a varnish.
.
91 Teile Monoäthanol-o-toluidin werden mit 47 Teilen ο - Chlorbenzaldehyd und der entsprechenden Menge Salzsäure durch ßöstündiges Erhitzen auf 90 bis 100 ° zur Leukobase kondensiert.91 parts of monoethanol-o-toluidine are with 47 parts of ο - chlorobenzaldehyde and the corresponding amount of hydrochloric acid by ßestündiges Heating to 90 to 100 ° condenses to form the leuco base.
40 Teile der abgetrennten Leukoverbindung werden in 400 Teilen. Essigsäure .gelöst und bei gewöhnlicher Temperatur mit 190 Teilen einer ioprozentigen PbO2-Paste oxydiert. Die entbleite Lösung wird mit Salzsäure versetzt und der Farbstoff mit Kochsalz als kupferglänzendes Produkt abgeschieden. Tannierte Baumwolle wird von dem Farbstoff grünstichig blau angefärbt.40 parts of the separated leuco compound are divided into 400 parts. Acetic acid dissolved and oxidized at normal temperature with 190 parts of an 10 percent PbO 2 paste. Hydrochloric acid is added to the defleaded solution and the dye is deposited as a shiny copper product with common salt. Tanned cotton is stained with a greenish blue by the dye.
72 Teile Diäthanoianilin werden mit 32 Teilen o-Chlorbenzaldehyd und Salzsäure 36 bis 48 Stunden bei 90 bis 100° kondensiert.72 parts of diethanoianiline are mixed with 32 parts of o-chlorobenzaldehyde and 36 bis hydrochloric acid Condensed for 48 hours at 90 to 100 °.
Die isolierte Leukobase wird zu 60 Teilen in Essigsäure und Salzsäure gelöst und mit 240 Teilen 10 prozentigem Bleisuperoxyd oxydiert. Der mit Kochsalz aus der entbleiten Lösung abgeschiedene Farbstoff färbt tannierte Baumwolle blaustichig grün an.The isolated leuco base is dissolved in 60 parts in acetic acid and hydrochloric acid and mixed with 240 parts of 10 percent lead peroxide oxidized. The one with table salt from the defleaded Dye deposited in solution stains tannic cotton with a bluish green tint.
In derselben Weise wird Diäthanol-m-toluidin und o-Chlorbenzaldehyd kondensiert und oxydiert. Der Farbstoff färbt Baumwolle in klarer, sehr gelbstichiggrüner Nuance an.In the same way, diethanol-m-toluidine is made and o-chlorobenzaldehyde condenses and oxidizes. The dye dyes cotton in a clearer, very yellowish green shade.
Durch Kondensation von Diäthanol-m-toluidin und Benzaldehyd mit Schwefelsäure und Oxydation der Leukobase erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle noch etwas gelbstichiger grün anfärbt wie der vorstehend beschriebene. By condensation of diethanol-m-toluidine and benzaldehyde with sulfuric acid and Oxidation of the leuco base produces a dye, and cotton a little more yellowish colored green like the one described above.
Durch Kondensation von Diäthanol-m-toluidin und p-Diäthylaminobenzaldehyd und Oxydation der Leukobase erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle blau anfärbt.By condensation of diethanol-m-toluidine and p-diethylaminobenzaldehyde and Oxidation of the leuco base produces a dye that stains cotton blue.
95 Teile äthanolbenzylanilinsulfosaures Barium werden zur Bildung der freien Sulfosäure mit der gerade ausreichenden Menge Säure versetzt und diese Lösung mit 15 Teilen o-Chlorbenzaldehyd und Schwefelsäure durch 24stündiges Kochen zur Leukosulfosäure kondensiert. Diese wird in Natron neutral gelöst und nach dem Ansäuern mit Bleisuperoxyd oxydiert. Der Farbstoff färbt Wolle grün an.95 parts of ethanol benzylaniline sulfonic acid barium are used to form the free sulfonic acid mixed with just enough acid and this solution with 15 parts o-Chlorobenzaldehyde and sulfuric acid condensed to leucosulfonic acid by boiling for 24 hours. This is dissolved neutrally in baking soda and after acidification with lead peroxide oxidized. The dye stains wool green.
Kondensiert man in derselben Weise Äthanolbenzylanilinsulfosäure mit p-Diäthylaminobenzaldehyd, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle violett anfärbt.If ethanolbenzylaniline sulfonic acid is condensed with p-diethylaminobenzaldehyde in the same way, this gives a dye that dyes wool purple.
Wie die erwähnten Aldehyde verhalten sich auch andere, z. B. m-Oxybenzaldehyd, o-Sulfobenzaldehyd, Naphtaldehyde u. a. m. Die mit m-Oxybenzaldehyd erhaltenen Leukobasen oder Farbstoffe können auch sulfiert werden.Like the aldehydes mentioned, others behave too, e.g. B. m-oxybenzaldehyde, o-sulfobenzaldehyde, Naphthaldehydes et al. m. The leuco bases obtained with m-oxybenzaldehyde or Dyes can also be sulfated.
Statt der angeführten Amine können auch Äthänoläthylanilin, Äthanolxylidine, m-Chloräthanolaniline usw. verwendet werden.Instead of the amines listed, Äthänoläthylanilin, Äthanolxylidinen, m-Chloräthanolaniline can be used etc. can be used.
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE278423C true DE278423C (en) |
Family
ID=534428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT278423D Active DE278423C (en) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE278423C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5923172A (en) * | 1994-12-22 | 1999-07-13 | Leybold Aktiengesellschaft | Penning type gauge head with ignition aid |
-
0
- DE DENDAT278423D patent/DE278423C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5923172A (en) * | 1994-12-22 | 1999-07-13 | Leybold Aktiengesellschaft | Penning type gauge head with ignition aid |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE278423C (en) | ||
| DE537467C (en) | Process for the preparation of triarylmethane dyes | |
| DE232262C (en) | ||
| DE99574C (en) | ||
| DE406041C (en) | Process for the preparation of Kuepen dyes | |
| DE427969C (en) | Process for the preparation of nitrogen-containing anthraquinone derivatives | |
| DE204411C (en) | ||
| DE462352C (en) | Process for the preparation of isoxazines of the anthraquinone series | |
| DE150440C (en) | ||
| DE632447C (en) | Process for the preparation of Kuepen dyes | |
| DE607487C (en) | Process for the preparation of dyes of the triarylmethane series | |
| DE184445C (en) | ||
| DE79320C (en) | Process for the preparation of green-blue i mordant dyes from tetralkyldiamidobenzhydrols | |
| DE106721C (en) | ||
| DE610068C (en) | Process for the production of dyes | |
| DE280505C (en) | ||
| AT115628B (en) | Process for the preparation of etch-resistant dyes of the gallocyanine series. | |
| DE465834C (en) | Process for the production of Kuepen dyes from benzanthrone derivatives | |
| DE595327C (en) | Process for the preparation of dyes or their intermediate products | |
| DE172609C (en) | ||
| DE269214C (en) | ||
| DE491426C (en) | Process for the preparation of Kuepen dyes of the anthanthrone series | |
| DE565341C (en) | Process for the preparation of halogen-3, 4, 8, 9-dibenzpyrene-5, 10-quinones | |
| DE80669C (en) | ||
| DE174331C (en) |