DE2739861A1 - Oxazolidino-carbonyl-methyl phosphorus ester(s) - useful as insecticides, acaricides and nematocides - Google Patents

Oxazolidino-carbonyl-methyl phosphorus ester(s) - useful as insecticides, acaricides and nematocides

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DE2739861A1 DE19772739861 DE2739861A DE2739861A1 DE 2739861 A1 DE2739861 A1 DE 2739861A1 DE 19772739861 DE19772739861 DE 19772739861 DE 2739861 A DE2739861 A DE 2739861A DE 2739861 A1 DE2739861 A1 DE 2739861A1
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Abstract

Oxazolidine derivs. of formula (I) are new. In (I), R1 is 1-4C alkyl, 1-2C alkoxy, 1-6C alkyl- or dialkyl-amino, or 3-8C alkenylamino; R2 is 1-4C alkyl; R3 is H or 1-4C alkyl; R4 is opt. halogenated 1-4C alkyl or R3+R4 together complete a 5-6C spiro cycloaliphatic ring; R5, R6, R7, R8 = H or 1-6C alkyl; X is O or S. They are made e.g. by reacting the corresp. N-unsubstd. cpd. with R9OCO.CH2.P(X)R1.OR2 (R9 = alkyl or phenyl). (I) acts as contact and ingestion poisons and are systemic in plants.

Description

Gegenstand der Erfindung sind neue (Di)Thio-phosphor- bzw.The invention relates to new (di) thio-phosphorus or

phosphonsäurederivate der allgemeinen Formel I, worin R1 = (C1-C4)-Alkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-alkylamino, (C3-C8) -Alkenylamino, R2 = (C1-C4)-Alkyl, R3 = H, (C1-C4)-Alkyl, R4 = (C1 -C4) -Alkyl, gegebenenfalls halogensubstituiert, R3 und R4 zusammengenommen 4 - 5 C-Atome als Teil eines spirocycloaliphatischen Rings, 5 R6, R7 R8 =H, (C1-C6)-Alkyl, X = 0 oder S bedeuten, Bevorzugt unter den für R1 genannten Alkyl(Alkenyl)-amino-Resten sind (C1-C4)-Alkylamino und Allylamino. Als halogensubstituierte Reste R4 sind CCl3 und CHCl2 bevorzugt.phosphonic acid derivatives of the general formula I, where R1 = (C1-C4) -alkyl, (C1-C2) -alkoxy, (C1-C6) -alkylamino, di- (C1-C6) -alkylamino, (C3-C8) -alkenylamino, R2 = (C1- C4) -alkyl, R3 = H, (C1-C4) -alkyl, R4 = (C1-C4) -alkyl, optionally halogen-substituted, R3 and R4 taken together 4 - 5 carbon atoms as part of a spirocycloaliphatic ring, 5 R6, R7 R8 = H, (C1-C6) -alkyl, X = 0 or S, preferred among the alkyl (alkenyl) -amino radicals mentioned for R1 are (C1-C4) -alkylamino and allylamino. As halogen-substituted radicals R4, CCl3 and CHCl2 are preferred.

Die Verbindungen der Formel I erhält man, indem man a) Verbindungen der Formel II mit Phosphorverbindungen der Formel III, worin jeweils einer der Reste A und B Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, und der andere die SY-Gruppe bedeutet, in welcher Y Wasserstoff, Ammonium- oder ein Metallkation darstellt, oder b) Verbindungen der Formel IV worin R9 bevorzugt niederes Alkyl oder Phenyl bedeutet, mit Oxazolidinen der Formel V umsetzt.The compounds of the formula I are obtained by a) compounds of the formula II with phosphorus compounds of the formula III, in which in each case one of the radicals A and B is halogen, in particular chlorine or bromine, and the other is the SY group in which Y is hydrogen, ammonium or a metal cation, or b) compounds of the formula IV in which R9 is preferably lower alkyl or phenyl, with oxazolidines of the formula V implements.

Zu a) Die N-Halogenacetyloxazolidine der Formel II (A = Halogen) und ihre Herstellung sind in der Literatur beschrieben (z.B.To a) The N-haloacetyloxazolidines of the formula II (A = halogen) and their preparation is described in the literature (e.g.

DT-OS 2 341 810 oder DT-OS 2 558 083i.DT-OS 2 341 810 or DT-OS 2 558 083i.

Die Verbindungen der Formel III sind bekannt und nach üblichen Methoden leicht zugänglich.The compounds of the formula III are known and according to customary methods easily accessible.

Die Phosphorverbindungen der Formel III (B =SY) reagieren mit den N-Halogenacetyloxazolidinen der Formel II (A = Hal) bei 0° bis +1200C, vorzugsweise +100 bis +800C.The phosphorus compounds of the formula III (B = SY) react with the N-haloacetyloxazolidines of the formula II (A = Hal) at 0 ° to + 1200 ° C., preferably +100 to + 800C.

Es ist zweckmäßig, diese Umsetzung in Gegenwart eines unter Reaktionsbedingungen inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchzuführen. In Betracht kommen in erster Linie niedere aliphatische Ketone wie Aceton oder Methyläthylketon; Alkanole wie Methanol, Ethanol oder Isopropanol; Ester wie Essigsäureäthylester; Nitrile; N-alkylierte Säureamide wie Dimethylformamid; Äther wie Dioxan, Glykoldimethyläther oder Tetrahydrofuran; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff und Wasser sowie Gemische solcher Lösungsmittel.It is appropriate to carry out this reaction in the presence of one under reaction conditions carry out inert solvent or diluent. They come into consideration first Line lower aliphatic ketones such as acetone or methyl ethyl ketone; Alkanols like Methanol, ethanol or isopropanol; Esters such as ethyl acetate; Nitriles; N-alkylated Acid amides such as dimethylformamide; Ethers such as dioxane, glycol dimethyl ether or tetrahydrofuran; chlorinated Hydrocarbons such as chloroform or carbon tetrachloride and water and mixtures such solvent.

Die Reaktion erfolgt unter Austausch des Halogenatoms der N-Halogenacetyloxazolidine. Daher führt man die Umsetzung entweder mit den Phosphorverbindungen III (B = SH) unter Zusatz säurebindender Mittel oder mit den Salzen der Phosphorverbindungen, insbesondere ihren Alkalimetall- und Ammoniumsalzen, durch. Als säurebindende Mittel sind Alkalimetallhydroxide und -carbonate bevorzugt; es können aber auch tertiäre Stickstoffbasen wie Pyridin oder Triäthylamin verwendet werden.The reaction takes place with exchange of the halogen atom of the N-haloacetyloxazolidines. Therefore, the reaction is carried out either with the phosphorus compounds III (B = SH) with the addition of acid-binding agents or with the salts of phosphorus compounds, especially their alkali metal and ammonium salts. As an acid-binding agent alkali metal hydroxides and carbonates are preferred; but it can also be tertiary Nitrogen bases such as pyridine or triethylamine can be used.

Die Umsetzung der N-Mercaptoessigsäureoxazolidine der Formel II (A = SY) mit Halogen-phosphorverbindungen der Formel III (B = Hal) erfolgt im Falle A = SH ebenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels. m allgemeinen werden etwa stöchiometrische Mengen der Reaktionspartner angewendet, jedoch kann ein Überschuß der Verbindung der Formel III von 5 - 10 % vorteilhaft sein.The implementation of the N-mercaptoacetic acid oxazolidines of the formula II (A = SY) with halophosphorus compounds of the formula III (B = Hal) takes place in the case A = SH also in the presence of an acid-binding agent. m general be about stoichiometric amounts of the reactants used, but an excess can of the compound of the formula III from 5 to 10% be advantageous.

Die Reaktion wird vorteilhaft in Gegenwart eines unter Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittels durchgeführt. Als solche sind z.B. die oben genannten verwendbar. Die Reaktionstemperaturen können innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden, vorzugsweise arbeitet man zwischen +50 und +1200C. Als säurebindende Mittel sind ebenfalls die oben genannten verwendbar.The reaction is advantageous in the presence of one under reaction conditions inert solvent carried out. The above can be used as such. The reaction temperatures can be varied within a relatively wide range, it is preferable to work between +50 and + 1200C. As acid-binding agents are the above can also be used.

Die N-Mercaptoessigsäureoxazolidine gemäß Formel II (A = SY) lassen sich analog literaturbekannten Methoden herstellen. Die Halogenphosphorverbindungen der Formel III sind bekannt und nach üblichen Methoden leicht zugänglich.Leave the N-mercaptoacetic acid oxazolidines according to formula II (A = SY) can be produced analogously to methods known from the literature. The halophosphorus compounds of the formula III are known and easily accessible by customary methods.

Zu b) Die Ausgangsstoffe der Formel IV können aus Verbindungen der Formel (V) und Verbindungen der Formel III gemäß Verfahren a) erhalten werden. Sie können gewünschtenfalls ohne Isolierung, d.h. in einem Eintopfverfahren, direkt der Aminolyse unterworfen werden, wobei man zweckmäBiewemperaturen von 0° - 1500C arbeitet. Die Reaktionstemperatur richtet sich dabei nach der Reaktionsfähigkeit des Restes ORg; aktivierte Ester wie z.B. Phenylester, reagieren bereits im unteren Temperaturbereich.To b) The starting materials of the formula IV can be prepared from compounds of the formula (V) and compounds of the formula III according to process a) are obtained. If desired, they can be subjected directly to aminolysis without isolation, ie in a one-pot process, using temperatures of 0 ° -1500 ° C. expediently. The reaction temperature depends on the reactivity of the ORg radical; activated esters such as phenyl esters already react in the lower temperature range.

Die beanspruchten Verbindungen sind wirksame Akarizide, Insektizide und Nematizide. Sie wirken sowohl als Kontakt- als auch als Fraßgifte und eignen sich zur Bekämpfung zahlreicher Pflanzenschädl inge einschließlich ihrer Entwicklungsstadien bei guter Pflanzenverträglichkeit, namentlich gegen Insekten mit beißenden und saugenden Mundwerkzeugen und gegen Milben der verschiedenen Familien.The claimed compounds are effective acaricides, insecticides and nematicides. They act both as contact poisons and as food poisons and are suitable to combat numerous plant pests including their stages of development with good plant tolerance, especially against insects with biting and sucking ones Mouthparts and mites of different families.

Zu den Schädlingen, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen bekämpft werden können, gehören beispielsweise Käfer wie der Mexikanische Bohnenkäfer (Epilachna varivestis), Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), Baumwollkapselkäfer (Anthonomus grandis), Schmetterlinge und deren Larven, Wickler, Blattläuse und Wanzen, Milben wie die Cbstbaumspinnmilbe (Panonychus ulmi), die Citrusspinnmilbe (Panonychus citri) und die Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae).Among the pests which are combated with the compounds according to the invention beetles such as the Mexican bean beetle (Epilachna varivestis), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), cotton boll beetle (Anthonomus grandis), butterflies and their larvae, curlers, aphids and bedbugs, mites such as the tree spider mite (Panonychus ulmi), the citrus spider mite (Panonychus citri) and the bean spider mite (Tetranychus urticae).

Außerdem zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen systemische Eigenschaften, wobei sie sowohl von den Wurzeln als auch von den oberirdischen Pflanzenteilen aufgenommen werden. Durch diese systemischen Eigenschaften lassen sich versteckt sitzende Schädlinge an den behandelten Pflanzen erfassen.In addition, the compounds according to the invention show systemic properties, taking them up both from the roots and from the above-ground parts of the plant will. These systemic properties allow hidden pests to be found record on the treated plants.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 2 - 95 Gew.-%. Sie können als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.The agents according to the invention contain the active ingredients of the formula I. generally from 2 to 95% by weight. They can be used as wettable powder, emulsifiable Concentrates, sprayable solutions, dusts or granules in the usual Preparations are applied.

Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs-oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl- oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.Wettable powders are preparations that can be uniformly dispersed in water, which in addition to the active ingredient besides a diluent or inert substance also wetting agents, e.g. polyoxyethylated alkylphenols, polyoxyethylated oleyl or Stearylamines, alkyl or alkylphenyl sulfonates and dispersants, e.g. lignosulfonic acid Sodium, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalenesulfonic acid Contain sodium or oleylmethyltauric acid sodium.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten erhalten.Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in an organic solvent such as butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or also higher-boiling aromatics.

Um in Wasser gute Suspensionen oder Emulsionen zu erreichen, werden weiterhin Netzmittel aus der oben genannten Reihe zugesetzt.In order to achieve good suspensions or emulsions in water wetting agents from the series mentioned above were also added.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen der Wirkstoffe mit fein verteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.Dust is obtained by grinding the active ingredients with finely divided, solid substances, e.g. talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophillite or diatomaceous earth.

Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z.B. als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkohlenwasserstoffen.Sprayable solutions, as they are often traded in spray cans, contain the active ingredient dissolved in an organic solvent, located next to it For example, a mixture of chlorofluorocarbons can be used as the propellant.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrim oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite oder granuliertes Inertmaterial. Auch können geeignete Mittel in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.Granules can either be sprayed onto adsorptive, Granulated inert material can be produced or by applying active ingredient concentrates by means of adhesives, e.g. polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils on the surface of carrier materials such as sand, kaolinite or granulated inert material. Also suitable means can be in the for the production of fertilizer granules the usual way - if desired in a mixture with fertilizers - are produced.

In benetzbaren Pulvern varriert die Wirkstoffkonzentration z.B.In wettable powders, the active ingredient concentration varies e.g.

zwischen etwa 10 und 95 %, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10 bis 80 %. Staubförmige Formulierungen enthalten meist 5 - 20 % an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 - 20 %. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.between about 10 and 95%, the remainder being those given above Formulation additives. For emulsifiable concentrates is the active ingredient concentration about 10 to 80%. Dust-like formulations usually contain 5 - 20% active ingredient, sprayable solutions about 2 - 20%. In the case of granules, the active ingredient content depends on the Part of it depends on whether the active compound is liquid or solid and which one Granulating aids, fillers, etc. can be used.

Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.The commercially available concentrates are optionally used for use diluted, e.g. with wettable powders and emulsifiable concentrates with water. Dust-like and granulated preparations as well as sprayable solutions are before no longer diluted with other inert substances after use.

Zur Bekämpfung von Nematoden können die Wirkstoffe in Form von Stäuben, Granulaten oder wäßrigen Suspensionen auf den zu behandelnden Boden aufgebracht und anschließend durch Hacken oder Fräsen in den Boden eingearbeitet werden. Falls es sich um flüchtige Mittel handelt, kommt auch eine Bodenbegasung in Betracht.To combat nematodes, the active ingredients can be in the form of dusts, Granules or aqueous suspensions applied to the soil to be treated and then worked into the ground by chopping or milling. If If volatile agents are involved, soil fumigation can also be considered.

Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann mit anderen Insektiziden, Fungiziden, Nematiziden und Herbiziden kombiniert werden.The active ingredient according to the invention can be combined with other insecticides, fungicides, Nematicides and herbicides are combined.

Die wirksamen Konzentrationen liegen bei praktischer Anwendung in der Größenordnung von 0.025% bis 1.0 % Aktivsubstanz.When used in practice, the effective concentrations are in of the order of 0.025% to 1.0% active substance.

FORMULIERUNGSBEISPIELE Beispiel A: Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile O-Aethyl-S-/N-(2,2-dimethyl-oxazolidinyl)-carbamoyl-methyl/-methyldithiophosphonat als Wirkstoff, 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gewichtsteil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz-und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.FORMULATION EXAMPLES Example A: One that is readily dispersible in water wettable powder is obtained by adding 25 parts by weight of O-ethyl-S- / N- (2,2-dimethyl-oxazolidinyl) -carbamoyl-methyl / -methyldithiophosphonate as active ingredient, 64 parts by weight of kaolin-containing quartz as inert substance, 10 parts by weight potassium lignosulfonate and 1 part by weight of sodium oleylmethyltaurinate as Mixes wetting and dispersing agents and grinds in a pin mill.

Beispiel B: Ein Stäubemittel, das sich zur Anwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel gut eignet, wird erhalten, indem man 10 Gewichtsteile O-Aethyl-S-/N-(2,2,5-trimethyl-oxazolidinyl)-carbamoylmethyl/-methyldithiophosphonat als Wirkstoff und 90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff mischt und in einer SchlagmUhle zerkleinert.Example B: A dust that can be used as a pesticide well suited, is obtained by adding 10 parts by weight of O-ethyl-S- / N- (2,2,5-trimethyl-oxazolidinyl) -carbamoylmethyl / -methyldithiophosphonate Mixes as active ingredient and 90 parts by weight of talc as inert and in a hammer mill crushed.

Beispiel C: Ein emulgierbares Konzentrat besteht aus 15 Gewichtsteilen O-Aethyl-S- -(2,2,5-trimethyl-oxazolidinyl)-carbamoylmethyl7-methyldithiophosphonat, 75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gewichtsteilen oxäthyliertes Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.Example C: An emulsifiable concentrate consists of 15 parts by weight O-ethyl-S- (2,2,5-trimethyl-oxazolidinyl) -carbamoylmethyl7-methyldithiophosphonate, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of oxethylated Nonylphenol (10 AeO) as an emulsifier.

Beispiel D: Bin Granulat besteht z.B. aus etwa 2 - 15 Gewichtsteilen O-Aethyl-S-/N-(2,2,5-trimethyl-oxazolidinyl)-carbamoylmethyl7-methylamidothiophosphat und inerten Granulatträgermaterialien, wie z.B. Attapulgit, Bimsgranulat und Quarzsand.Example D: A granulate consists of around 2-15 parts by weight, for example O-ethyl-S- / N- (2,2,5-trimethyl-oxazolidinyl) -carbamoylmethyl7-methylamidothiophosphate and inert granulate carrier materials such as attapulgite, pumice granulate and quartz sand.

HERSTELLUNGSBE ISP IELE Allgemeine Vorschrift: Zu einer Lösung oder Suspension von 0,10 - 0,11 Mol eines Ammoniumsalzes einer Phosphorverbindung der Formel III (B -SNHi) ) in 200 ml Glykoldimethyläther gibt man bei Raumtemperatur unter Rührern 0,1 Mol eines N-Chloracetyl-oxazolidins der Formel II (A = C1). Man rührt ca. 3 - 5 Stunden bei 50°C, saugt vom ausgefallenen Salz ab, verdünnt das Filtrat mit ca. 400 ml Benzol, wäscht die organische Phase gründlich mit Wasser und trocknet über Natriumsulfat. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels hinterbleiben die Verfahrensprodukte als Cele, die zum Teil beim Anreiben kristallisieren.MANUFACTURING PROCEDURE General rule: To a solution or Suspension of 0.10-0.11 mol of an ammonium salt of a phosphorus compound of Formula III (B -SNHi)) in 200 ml of glycol dimethyl ether is added at room temperature 0.1 mol of an N-chloroacetyl-oxazolidine of the formula II (A = C1) with stirring. Man stirs for approx. 3 - 5 hours at 50 ° C, sucks off the precipitated salt, dilutes it Filtrate with approx. 400 ml of benzene, wash the organic phase thoroughly with water and dry over sodium sulfate. Remain after the solvent has been distilled off the products of the process as celes, some of which crystallize when rubbed.

Nach dem oben angegebenen Verfahren wurden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen der Formel I gewonnen, deren Zusammensetzung durch Elementaranalyse bestätigt wurde und die durch Brechungsindex und/oder Schmelzpunkt charakterisiert sind: Tabelle Bsp. R1 R2 R3 R4 R5 R7 R8 X nD bzw. Fp.(°C) Nr. 1 OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H S nD27: 1,5256 2 OC2H3 C2H3 CH3 CH3 CH3 H H O nD27: 1,4825 3 OC2H3 C2H3 CH3 CH3 CH3 H H S nD26: 1,5151 4 CH3 C2H3 CH3 CH3 CH3 H H S nD23: 1,5312 5 CH3 C4H9(i) CH3 CH3 CH3 H H O nD25: 1,4914 6 CH3 C4H9(i) CH3 CH3 CH3 H H S nD23: 1,5208 7 C4H9 (n) C2H3 CH3 CH3 CH3 H H S nD23: 1,5234 8 OCH3 CH3 CH3 CH3 H H H S nD27: 1,5236 9 OC2H3 C2H3 CH3 CH3 H H H S nD27: 1,5236 10 OCH3 CH3 CH3 C(CH3)3 H H H S Fp. 51-54 11 OC2H3 C2H3 CH3 C(CH3)3 H H H SFp. 53-56 12 OC4H9 (n) C4H9 (n) CH3 C(CH3)3 H H H S nD24: 1,5083 13 OCH3 CH3 -(CH2)3- H H H S Fp. 49-53 14 OC2H3 C2H3 -(CH2)3- H H H S Fp. 76-77 Tabelle (Fortsetzung) Bsp. R1 R2 R3 R4 R5 R7 R8 X nD bzw. Fp.(°C) Nr. 15 CH3 C4H9(i) CH3 C(CH3)3 H H H S nD23: 1,5270 16 C2H3 C2H3 -(CH2)3- H H H S nD23: 1,5500 17 C2H3 C2H3 CH3 CH3 H H H S nD23: 1,5321 18 OC2H3 C2H3 CH3 C(CH3)3 H H H O nD24: 1,4920 19 OC2H3 C2H3 CH3 CH3 H H H O nD23: 1,5379 20 CH3 C4H9(i) CH3 CH3 CH3 H H S Oel 21 C3H7(n) C2H3 CH3 CH3 CH3 H H S nD23: 1,5256 22 C2H3 C2H3 CH3 CH3 CH3 H H S nD29: 1,5273 23 OC2H3 C2H3 -(CH2)3- H CH3 CH3 S nD31: 1,5274 24 CH3 C2H3 -(CH2)3- H CH3 CH3 S nD28: 1,5435 25 C2H3 C2H3 -(CH2)3- H CH3 CH3 S nD24: 1,5408 26 OCH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 S Fp. 52-57 27 OC2H3 C2H3 CH3 CH3 H CH3 CH3 S nD24: 1,5153 28 CH3 C2H3 CH3 CH3 H CH3 CH3 S nD24: 1,5309 29 C2H3 C2H3 CH3 CH3 H CH3 CH3 S nD24: 1,5275 30 OC2H3 C2H3 CH3 CH3 H C2H3 H S nD24: 1,5166 31 CH3 C2H3 CH3 CH3 H C2H3 H S nD24: 1,5323 Tabelle (Fortsetzung) Bsp. R1 R2 R3 R4 R5 R7 R8 X nD bzw. FP.(°C) Nr. 32 OC2H3 C2H3 H CCl3 H H H O nD24:1,5289 33 OC2H3 C2H3 H CCl3 CH3 H H S nD24:1,5430 34 OC2H3 C2H3 H CCl3 CH3 H H O nD24:1,5130 35 OC2H3 C2H3 H CCl3 H H H S nD25:1,5513 36 NH-C4H9 (n) C2H3 CH3 CH3 CH3 H H O nD25 1,4941 37 NHCH3 C2H5 CH3 C(CH3)3 H H H O nD24:1,5053 38 NH-C4H9(i) C2H3 CH3 C(CH3)3 H H H O nD24:1,4965 39 NH-C3H7(i) C2H3 CH3 C(CH3)3 H H H O nD24:1,4910 40 NH-CH2-CH=CH2 C2H3 CH3 C(CH3)3 H H H O nD24:1,5042 41 NH-CH2-CH=CH2 C2H3 -(CH2)5- H H H O nD23:1,5226 42 NH-C4H9(n) C2H3 -(CH2)5- H H H O nD23:1,5070 43 NH-C3H7(i) C2H3 -(CH2)5- H H H O nD23:1,5093 44 NHCH5 C2H5 CH3 CH3 CH3 H H O Oel 45 NH-C3H7(i) C2H3 CH3 CH3 CH3 H H O nD25:1,492 46 NH-CH2-CH=CH2 C2H3 CH3 CH3 CH3 H H O nD23:1,5030 47 NH-C3H7(i) C"H3 -(CH2)5- H CH3 CH3 O nD31:1,5077 48 NH-C3H7(i) C2H5 CH3 CH3 H CH3 CH3 O nD24:1,4948 Tabelle (Fortsetzung) Bsp. R1 R2 R3 R4 R5 R7 R8 X nD bzw. Fp.(°C) 49 NH-CH2-CH=CH2 C2H5 CH5 CH5 H CH5 CH5 O nD24: 1,5040 50 NH-C3H7(i) C2H5 CH5 H C2H5 H O nD24: 1,4970 51 NH-C3H7(i) C2H5 H CCl3 H H H O nD24: 1,5190 52 NH-C3H7(i) C2H5 CCl3 CH5 H H O nD24: 1,5192 53 CH3 H CCl3 CH3 H H S nD26 : 1,5605 54 NHCH3 H CCl3 CH3 H H O nD26 : 1,5241 55 NHC3H7 H CCl3 H H O nD26 : 1,5153 56 OC2H5 H CCl3 H H H S nD23 : 1,5528 57 CH3 H CCl3 H H S nD23 : 1,5609 58 OC2H5 H CCl3 H H S nD23 : 1,5425 59 NHCH3 H CCl3 H H H O Öl 60 N(CH3)2 H CCl3 H H H O nD23 : 1,5282 61 CH3 H CCl3 H H H O nD24 : 1,5733 ANWENDUNGSBEISPIELE Beispiel I: Mit Schwarzer Bohnenblattlaus (Doralis fabae) stark besetzte Ackerbohnen (Vicia faba) wurden mit wäßrigen Verdünnungen von Spritzpulverkonzentraten mit 0,003 Gew.-% Wirkstoffgehalt bis zum Stadium des Abtropfens besprüht. Nach 3 Tagen betrug die Mortalität Jeweils 100 % bei den Präparaten mit den Wirkstoffen der Beispiele 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 16, 17, 20, 21, 22, 29, 31, 34, 36, 37, 44, 45, 46, 48, 50.The compounds of the formula I listed in the following table were obtained according to the method indicated above, the composition of which was confirmed by elemental analysis and which are characterized by the refractive index and / or melting point: Table E.g. R1 R2 R3 R4 R5 R7 R8 X nD or melting point (° C) No. 1 OCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 HHS nD27: 1.5256 2 OC2H3 C2H3 CH3 CH3 CH3 HHO nD27: 1.4825 3 OC2H3 C2H3 CH3 CH3 CH3 HHS nD26: 1.5151 4 CH3 C2H3 CH3 CH3 CH3 HHS nD23: 1.5312 5 CH3 C4H9 (i) CH3 CH3 CH3 HHO nD25: 1.4914 6 CH3 C4H9 (i) CH3 CH3 CH3 HHS nD23: 1.5208 7 C4H9 (n) C2H3 CH3 CH3 CH3 HHS nD23: 1.5234 8 OCH3 CH3 CH3 CH3 HHHS nD27: 1.5236 9 OC2H3 C2H3 CH3 CH3 HHHS nD27: 1.5236 10 OCH3 CH3 CH3 C (CH3) 3 HHHS m.p. 51-54 11 OC2H3 C2H3 CH3 C (CH3) 3 HHH SFp. 53-56 12 OC4H9 (n) C4H9 (n) CH3 C (CH3) 3 HHHS nD24: 1.5083 13 OCH3 CH3 - (CH2) 3-HHHS m.p. 49-53 14 OC2H3 C2H3 - (CH2) 3-HHHS m.p. 76-77 Table (continued) E.g. R1 R2 R3 R4 R5 R7 R8 X nD or melting point (° C) No. 15 CH3 C4H9 (i) CH3 C (CH3) 3 HHHS nD23: 1.5270 16 C2H3 C2H3 - (CH2) 3-HHHS nD23: 1.5500 17 C2H3 C2H3 CH3 CH3 HHHS nD23: 1.5321 18 OC2H3 C2H3 CH3 C (CH3) 3 HHHO nD24: 1.4920 19 OC2H3 C2H3 CH3 CH3 HHHO nD23: 1.5379 20 CH3 C4H9 (i) CH3 CH3 CH3 HHS Oil 21 C3H7 (n) C2H3 CH3 CH3 CH3 HHS nD23: 1.5256 22 C2H3 C2H3 CH3 CH3 CH3 HHS nD29: 1.5273 23 OC2H3 C2H3 - (CH2) 3-H CH3 CH3 S nD31: 1.5274 24 CH3 C2H3 - (CH2) 3-H CH3 CH3 S nD28: 1.5435 25 C2H3 C2H3 - (CH2) 3-H CH3 CH3 S nD24: 1.5408 26 OCH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 S m.p. 52-57 27 OC2H3 C2H3 CH3 CH3 H CH3 CH3 S nD24: 1.5153 28 CH3 C2H3 CH3 CH3 H CH3 CH3 S nD24: 1.5309 29 C2H3 C2H3 CH3 CH3 H CH3 CH3 S nD24: 1.5275 30 OC2H3 C2H3 CH3 CH3 H C2H3 HS nD24: 1.5166 31 CH3 C2H3 CH3 CH3 H C2H3 HS nD24: 1.5323 Table (continued) E.g. R1 R2 R3 R4 R5 R7 R8 X nD or FP. (° C) No. 32 OC2H3 C2H3 H CCl3 HHHO nD24: 1.5289 33 OC2H3 C2H3 H CCl3 CH3 HHS nD24: 1.5430 34 OC2H3 C2H3 H CCl3 CH3 HHO nD24: 1.5130 35 OC2H3 C2H3 H CCl3 HHHS nD25: 1.5513 36 NH-C4H9 (n) C2H3 CH3 CH3 CH3 HHO nD25 1.4941 37 NHCH3 C2H5 CH3 C (CH3) 3 HHHO nD24: 1.5053 38 NH-C4H9 (i) C2H3 CH3 C (CH3) 3 HHHO nD24: 1.4965 39 NH-C3H7 (i) C2H3 CH3 C (CH3) 3 HHHO nD24: 1.4910 40 NH-CH2-CH = CH2 C2H3 CH3 C (CH3) 3 HHHO nD24: 1.5042 41 NH-CH2-CH = CH2 C2H3 - (CH2) 5- HHHO nD23: 1.5226 42 NH-C4H9 (n) C2H3 - (CH2) 5-HHHO nD23: 1.5070 43 NH-C3H7 (i) C2H3 - (CH2) 5-HHHO nD23: 1.5093 44 NHCH5 C2H5 CH3 CH3 CH3 HHO oil 45 NH-C3H7 (i) C2H3 CH3 CH3 CH3 HHO nD25: 1.492 46 NH-CH2-CH = CH2 C2H3 CH3 CH3 CH3 HHO nD23: 1.5030 47 NH-C3H7 (i) C "H3 - (CH2) 5-H CH3 CH3 O nD31: 1.5077 48 NH-C3H7 (i) C2H5 CH3 CH3 H CH3 CH3 O nD24: 1.4948 Table (continued) E.g. R1 R2 R3 R4 R5 R7 R8 X nD or melting point (° C) 49 NH-CH2-CH = CH2 C2H5 CH5 CH5 H CH5 CH5 O nD24: 1.5040 50 NH-C3H7 (i) C2H5 CH5 H C2H5 HO nD24: 1.4970 51 NH-C3H7 (i) C2H5 H CCl3 HHHO nD24: 1.5190 52 NH-C3H7 (i) C2H5 CCl3 CH5 HHO nD24: 1.5192 53 CH3 H CCl3 CH3 HHS nD26: 1.5605 54 NHCH3 H CCl3 CH3 HHO nD26: 1.5241 55 NHC3H7 H CCl3 HHO nD26: 1.5153 56 OC2H5 H CCl3 HHHS nD23: 1.5528 57 CH3 H CCl3 HHS nD23: 1.5609 58 OC2H5 H CCl3 HHS nD23: 1.5425 59 NHCH3 H CCl3 HHHO oil 60 N (CH3) 2 H CCl3 HHHO nD23: 1.5282 61 CH3 H CCl3 HHHO nD24: 1.5733 APPLICATION EXAMPLES Example I: Field beans (Vicia faba) heavily populated with black bean aphid (Doralis fabae) were sprayed with aqueous dilutions of wettable powder concentrates with an active ingredient content of 0.003% by weight until they dripped off. After 3 days, the mortality was 100% in each case for the preparations with the active ingredients of Examples 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 16, 17, 20, 21, 22, 29, 31, 34, 36 , 37, 44, 45, 46, 48, 50.

Entsprechende Vergleichsversuche mit Malathion = O,O-Dimethyl-S-(1,2-dicarbäthoxy-äthyl)-dithiophosphat ergaben nur 50 %, mit Azinphosmethyl = O,O-Dimethyl-S- S -oxo-1,2,3-benzotriazin-3-methyl)-dithiophosphat nur 80 % Mortalität.Corresponding comparative tests with malathion = O, O-dimethyl-S- (1,2-dicarbethoxyethyl) dithiophosphate gave only 50%, with azinphosmethyl = O, O-dimethyl-S-S -oxo-1,2,3-benzotriazine-3-methyl) -dithiophosphate only 80% mortality.

Beispiel II: Mit Weißer Fliege (Trialeurodes vaporariorum, Vollpopulation), stark besetzte Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) wurden mit wäßrigen Verdünnungen von Spritzpulverkonzentraten mit 0,02 Gew.-% Wirkstoffgehalt bis zum beginnenden Abtropfen gespritzt.Example II: With whitefly (Trialeurodes vaporariorum, full population), heavily populated bean plants (Phaseolus vulgaris) were diluted with water from wettable powder concentrates with 0.02 wt .-% active ingredient content to the beginning Splashed drip.

Nach Aufstellung der Pflanzen im Gewächshaus bei 200 - 250C und 40- 50 % Luftfeuchte erfolgte nach 7 Tagen die mikroskopische Kontrolle mit dem Ergebnis Jeweils 100 %iger Mortalität bei den Präparaten mit den Wirkstoffen der Beispiele 4, 6, 17, 22, 28, 29, 31.After placing the plants in the greenhouse at 200 - 250C and 40- 50% humidity, the microscopic control of the result took place after 7 days 100% mortality in each case for the preparations with the active ingredients in the examples 4, 6, 17, 22, 28, 29, 31.

Bei entsprechenden Vergleichsversuchen mit Mevinphos = O,O-Dimethyl-Ov methyl-2-carbomethoxy-vinyl)-phosphat, Dichlorvos = 0, 0-Dimethyl-0-2, 2-dichlorvinyl-phosphat und Malathion zeigte sich keine Wirkung.In corresponding comparative tests with Mevinphos = O, O-Dimethyl-Ov methyl-2-carbomethoxy-vinyl) phosphate, dichlorvos = 0, 0-dimethyl-0-2, 2-dichlorovinyl phosphate and malathion showed no effect.

Beispiel III: Larven des Mexikanischen Bohnenkäfers (Epilachna varivestis) und Blätter der Buschbohne (Phaseolus vulgaris) wurden in einer Spritzapparatur mit dosierten Mengen der Jeweils 0,005 Gew.-%igen wäßrigen Verdünnung von Emulsionskonzentraten gespritzt.Example III: Larvae of the Mexican bean beetle (Epilachna varivestis) and broad bean (Phaseolus vulgaris) leaves were sprayed with dosed amounts of the 0.005% strength by weight aqueous dilution of emulsion concentrates injected.

Die Kontrolle 48 Stunden nach der Behandlung ergab jeweils 100 % Mortalität bei den Präparaten mit den Wirkstoffen der Beispiele 4, 6, 20, 21, 22, 31.The control 48 hours after the treatment showed 100% mortality in each case for the preparations with the active ingredients of Examples 4, 6, 20, 21, 22, 31.

Entsprechende Vergleichsversuche mit Malathion ergaben nur 50 %, mit Dichlorvos keine Mortalität.Corresponding comparative tests with malathion only showed 50%, with Dichlorvos no mortality.

Beispiel IV: Mit Bohnenspinnmilben (Tetranychus urticae, normal sensibel) befallene Bohnenpflanzen (Phaseolus ltulgaris) wurden mit wäßrigen Verdünnungen von Spritzpulverkonzentraten mit 0,006 Gew.-% Wirkstoffgehalt bis zum Stadium beginncnden Abtropfens gespritzt.Example IV: With bean spider mites (Tetranychus urticae, normally sensitive) Affected bean plants (Phaseolus ltulgaris) were diluted with water of wettable powder concentrates with 0.006% by weight active ingredient content up to the stage Splashed to drain.

Nach Aufstellung der Pflanzen im Gewächshaus bei ca. 220C erfolgte nach 8 Tagen die mikroskopische Kontrolle mit dem Ergebnis 3eweils 100 Einer Mortalität bei den Präparaten mit den Wirkstoffen der Beispiele 4, 5, 15, 17, 19, 30, 31, 33s 35, 0.After the plants were placed in the greenhouse at about 220C after 8 days the microscopic control with the result of 3 in each case 100% mortality in the case of the preparations with the active ingredients of Examples 4, 5, 15, 17, 19, 30, 31, 33s 35, 0.

Entsprechende Vergleichsversuche mit Azinphosmethyl ergaben nur 20 %, mit Malathion keine Mortalität.Corresponding comparative tests with azinphosmethyl resulted in only 20 %, with malathion no mortality.

Beispiel V: Getopfte Ackerbohnen (Vicia faba), deren Wurzelballen mit Folie umhUllt war, wurden nach erfolgter Infektion mit der Schwarzen Bohnenblattlaus (Doralis fabae) mit den Präparaten so behandelt, daß mittels eines Glastrichters eine 0,3 Gew.-%ige wäßrige Verdünnung des Emulsionskonzentrates im Wurzelbereich verteilt wurde. 8 Tage nach der Behandlung erfolgte die Auswertung mit dem Ergebnis jeweils 100 %iger Mortalität bei den Präparaten mit den Wirkstoffen der Beispiele 1, 2, 3, 4, 8, 9, 18, 31, 37, 44, 45.Example V: Potted field beans (Vicia faba), their root ball was wrapped with foil, after infection with the black bean aphid (Doralis fabae) treated with the preparations in such a way that by means of a glass funnel a 0.3% by weight aqueous dilution of the emulsion concentrate in the root area was distributed. The result was evaluated 8 days after the treatment 100% mortality in each case for the preparations with the active ingredients in the examples 1, 2, 3, 4, 8, 9, 18, 31, 37, 44, 45.

Bei entsprechenden Vergleichsversuchen mit Dichlorvos zeigte sich keine Wirkung.Corresponding comparative tests with dichlorvos showed no effect.

Beispiel VI: Eine staubförmige Formulierung wurde mit Erde gemischt, die mit Meloidogyne incognita verseucht war. Anschließend erfolgte das Abfüllen in Töpfe und die Bepflanzung dieser mit Tomaten.Example VI: A powdery formulation was mixed with soil, which was contaminated with Meloidogyne incognita. Then the filling took place in pots and planting them with tomatoes.

Nach einer Standzeit von 4 Wochen bei 25°C und 70 % Luftfeuchtigkeit wurden die Gallenzahlen nach folgendem Schema ermittelt: Bonitierungsschema: Gallen/Pflanze Wertzahl 0 i 1 1-2 1 2 3-5 3-5 3 6-10 4 11-20 1 21-40 6 41-80 7 81-150 8 über 150 9 In folgender Tabelle ist die Wirksamkeit der folgenden Präparate dargestellt: Tabelle: Präparat Wirkstoffmenge/ gemäß Flächeneinheit Wertzahl Beispiel kg/ha 46 10 1 51 10 1 52 10 1 unbehandelte Probe After a standing time of 4 weeks at 25 ° C and 70% humidity, the bile counts were determined according to the following scheme: Rating scheme: Gallen / plant value number 0 i 1 1-2 1 2 3-5 3-5 3 6-10 4 11-20 1 21-40 6 41-80 7 81-150 8 over 150 9 The following table shows the effectiveness of the following preparations: Table: Preparation amount of active ingredient / according to area unit value number Example kg / ha 46 10 1 51 10 1 52 10 1 untreated sample

Claims (4)

Schädlingsbekämpfungsmittel Patentansprüche: 1. (Di)Thio-phosphor- bzw. phosphonsäurederivate der allgemeinen Formel I worin R1 = (C1-C4)-Alkyl, (C1-C2)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-alkylamino, (C3-C8)-Alkenylamino, R2 = (C1-c4)-Alkylt R3 = H, (C1-C4)-Alkyl, R4 = (C1-C4)-Alkyl, gegebenenfalls halogensubstituiert, R3 und R4 zusammengenommen 4 - 5 C-Atome als Teil eines spirocycloaliphatischen Rings, R5, R6, R7, R8 = H, (C1-C6)-Alkyl, X = 0 oder S bedeuten.Pesticides Patent claims: 1. (Di) thio-phosphoric or phosphonic acid derivatives of the general formula I where R1 = (C1-C4) -alkyl, (C1-C2) -alkoxy, (C1-C6) -alkylamino, di- (C1-C6) -alkylamino, (C3-C8) -alkenylamino, R2 = (C1- c4) -Alkylt R3 = H, (C1-C4) -alkyl, R4 = (C1-C4) -alkyl, optionally halogen-substituted, R3 and R4 taken together 4 - 5 carbon atoms as part of a spirocycloaliphatic ring, R5, R6, R7 , R8 = H, (C1-C6) -alkyl, X = 0 or S mean. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Verbindungen der Formel II mit Phosphorverbindungen der Formel III, worin jeweils einer der Reste A und B Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, und der andere die SY-Gruppe bedeutet, in welcher Y Wasserstoff, Ammonium- oder ein Metallkation darstellt, oder b) Verbindungen der Formel IV worin Rg bevorzugt niederes Alkyl oder Phenyl bedeutet, mit Oxazolidinen der Formel V umsetzt. 2. Process for the preparation of the compounds of the formula I, characterized in that a) compounds of the formula II with phosphorus compounds of the formula III, in which in each case one of the radicals A and B is halogen, in particular chlorine or bromine, and the other is the SY group in which Y is hydrogen, ammonium or a metal cation, or b) compounds of the formula IV in which Rg is preferably lower alkyl or phenyl, with oxazolidines of the formula V implements. 3. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I als Wirkstoff.3. Pesticides, characterized by a Content of a compound of the formula I as active ingredient. 4. Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Insekten, Akariden und/oder Nematoden.4. Use of the compounds of the formula I for combating insects, Acarids and / or nematodes.
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