DE2734107A1 - Beta-azolyl-aldoxime carbamate derivs. - useful as insecticides, acaricides and nematocides and their aldoxime precursors - Google Patents

Beta-azolyl-aldoxime carbamate derivs. - useful as insecticides, acaricides and nematocides and their aldoxime precursors

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DE2734107A1 DE19772734107 DE2734107A DE2734107A1 DE 2734107 A1 DE2734107 A1 DE 2734107A1 DE 19772734107 DE19772734107 DE 19772734107 DE 2734107 A DE2734107 A DE 2734107A DE 2734107 A1 DE2734107 A1 DE 2734107A1
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Abstract

Aldoxime carbamates of formula (I) Az-CR1R2-CH=N.-OCONR3R4, their salts and metal complexes are new. In (I), R1 and R2 = alkyl or together complete an alkylene bridge. R3 = H or alkyl. R4 = H, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxyalkyl or alkylthioalkyl. Az = opt. substd. azolyl. Also new are the intermediates of formula Az-CR1R2.CH=N-OH (II). (II) are converted to (I) by reaction with R4NCO, R3R4NCOHal or MOCN (M = Na, K or NH4). (I) are insecticides, acaricides and nematocides more effective than cpds. of similar structure and with low toxicity to animals. They are useful in agricultural, forestry, protection of stored goods, and in hygienic applications. In an example, 2-(imidazol-1-yl)-2-methyl-1-methyl-carbamoyloximino-propane was made from CH3NCO and the corresp. 1-oximino-propane.

Description

ß-Azolyl-aldoxim-carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung undß-Azolyl-aldoxime-carbamate, process for their preparation and

ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue ß-Azolyl-aldoximcarbamate, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide.their use as insecticides, acaricides and nematicides The present The invention relates to new ß-azolyl-aldoxime carbamates, several processes for their preparation and their use as insecticides, acaricides and nematicides.

Es ist bereits bekannt geworden, daß 2,2-Dimethyl-propanaldoximcarbamate, wie beispielsweise 3-Hydroxy-2,2-dimethyl-propanaldoxim-N-methylcarbamat, gute insektizide Eigenschaften besitzen (vgl.Deutsche Offenlegungsschrift 2 111 156). Ihre Wirkung ist Jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, nicht immer befriedigend.It has already become known that 2,2-dimethyl-propanaldoxime carbamates, such as 3-hydroxy-2,2-dimethyl-propanaldoxime-N-methylcarbamate, good insecticides Have properties (see German Offenlegungsschrift 2 111 156). Your effect However, it is not always satisfactory, especially when low amounts are used.

Außerdem ist bereits bekannt geworden, daß -Cyanoximcarbamate, wie z.B. l-Cyan-2-methyl-propanaldoxim-N-methylcarbamat und l-Cyan-butan-aldoxim-N-methylcarbamat pestizide, insbesondere insektizide und nematizide Eigenschaften besitzen (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 1 567 142). Ihre Wirkung ist ebenfalls, insbesondere bei niedrigen Aufwandkonzentrationen, nicht immer ganz befriedigend.In addition, it has already become known that -Cyanoximcarbamate, such as e.g., l-cyano-2-methyl-propanaldoxime-N-methylcarbamate and l-cyano-butan-aldoxime-N-methylcarbamate have pesticidal, especially insecticidal and nematicidal properties (cf. German Offenlegungsschrift 1 567 142). Their effect is also, in particular at low concentrations, not always entirely satisfactory.

Es wurde gefunden, daß die neuen ß-Azolyl-aldoxim-carbamate der Formel (I) in welcher R1und R2 gleich oder verschieden sein können, und für Alkyl oder gemeinsam für eine Alkylenbrücke stehen, R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R4 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Alkoxyalkyl oder Alkylthioalkyl steht und Az für einen gegebenenfalls substituierten Azolylrest steht, und deren Salze sowie Metallkomplexe starke insektizide, akarizide und nematizide Eigenschaften aufweisen.It has been found that the new ß-azolyl-aldoxime-carbamates of the formula (I) in which R1 and R2 can be the same or different, and are alkyl or together for an alkylene bridge, R3 is hydrogen or alkyl, R4 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxyalkyl or alkylthioalkyl and Az is optionally substituted azolyl, and the salts and metal complexes thereof have strong insecticidal, acaricidal and nematicidal properties.

Die Verbindungen der Formel (I) können in der syn- oder anti-Form vorliegen; vorwiegend fallen sie als Gemische beider Formen an.The compounds of the formula (I) can be in the syn or anti form exist; they are mainly obtained as a mixture of both forms.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die ß-Azolyl-aldoxim-carbamate der Formel (I) erhält, wenn man ß-Azolyl-aldoxime der Formel (II) in welcher R1 ,R2 und Az die oben angegebene Bedeutung haben, a) mit Isocyanaten der Formel (III) Rt - N = C = O (III) in welcher R' die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, oder b) mit Carbamoylhalogeniden der Formel (IV) in welcher R3 und RX die oben angegebene Bedeutung haben und Hal für Fluor oder Chlor steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines säurebindenden Mittels umsetzt, oder c) für den Fall, daß R3 und Rt Wasserstoff bedeuten, mit Alkali-Cyanaten der Formel (V) Me - OCN (v) in welcher Me für Natrium, Kalium oder Ammonium steht, in Gegenwart einer Säure und eines Verdünnungsmittels umsetzt.It has also been found that the ß-azolyl-aldoxime carbamates of the formula (I) are obtained if ß-azolyl-aldoximes of the formula (II) in which R1, R2 and Az have the meaning given above, a) with isocyanates of the formula (III) Rt - N =C =O (III) in which R 'has the meaning given above, in the presence of a diluent and optionally in the presence a catalyst, or b) with carbamoyl halides of the formula (IV) in which R3 and RX have the meaning given above and Hal stands for fluorine or chlorine, optionally reacts in the presence of a diluent and an acid-binding agent, or c) in the event that R3 and Rt are hydrogen, with alkali cyanates of the formula ( V) Me - OCN (v) in which Me stands for sodium, potassium or ammonium, is reacted in the presence of an acid and a diluent.

Ueberraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen ß-Azolylaldoxim-carbamate eine bessere insektizide, bodeninsektizide, akarizide und nematizide Wirkung als die vorbekannten Aldoximcarbamate, wie beispielsweise 3-Hydroxy-2,2-dimethyl-propanaldoxim-N-methylcarbamat, l-Cyan-2-methyl-propanaldoxim-N-methylcarbamat und l-Cyan-butan-aldoxim-N-methylcarbamat, welche die chemisch und wirkungsmäßig naheliegendste Verbindungen sind. Sie stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.Surprisingly, the ß-azolylaldoxime carbamates according to the invention have a better insecticidal, soil insecticidal, acaricidal and nematicidal effect than the known aldoxime carbamates, such as 3-hydroxy-2,2-dimethyl-propanaldoxime-N-methylcarbamate, l-cyano-2-methyl-propanaldoxime-N-methylcarbamate and l-cyano-butan-aldoxime-N-methylcarbamate, which are the most obvious compounds chemically and in terms of their effects. they provide thus an enrichment of the technology.

Verwendet man 2-Methyl-1-oximino- 2-imidazol-1-yl-propan und Methylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden (Verfahrensvariante a): Verwendet man 2-Methyl-l-oximino-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan und Dimethylcarbamoylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden (Verfahrensvariante b): Verwendet man 2-Methyl-l-oximino-2-pyrazol-l-yl-propan und Natriumcyanat in Salzsäure als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden (Verfahrensvariante c): Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden C-Azolul-aldoxime sind neu.If 2-methyl-1-oximino-2-imidazol-1-yl-propane and methyl isocyanate are used as starting materials, the course of the reaction can be represented by the following equation (process variant a): If 2-methyl-l-oximino-2- (l, 2,4-triazol-l-yl) propane and dimethylcarbamoyl chloride are used as starting materials, the course of the reaction can be represented by the following equation (process variant b): If 2-methyl-l-oximino-2-pyrazol-l-yl-propane and sodium cyanate in hydrochloric acid are used as starting materials, the course of the reaction can be represented by the following equation (process variant c): The C-Azolul-aldoximes to be used as starting materials are new.

Sie sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) sind R1 und R2 aleich oder verschieden und stehen vorzuoseise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gemeinsam für eine Tetra-, Penta- oder Hexame'hylenbrücke. Az steht vorzugsweise für die gegebenenfalls substituierten Azolyl- Reste Pyrazol-l-yl, Imidazol-l-yl, 1,2,4-Triazoll-yl, l,2,3-Triazol-l-yl, l,3,4-Triazol-l-yl, l,2,5-Triazol-l-yl, Indazol-l-yl, Benzimidazol-l-yl und Benztriazol-l-yl, wobei als Substituenten vorzugsweise infrage kommen: Halogen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit bis zu 2 Kohlenstoff- und bis zu 5 Halogenatomen, wie insbesondere Fluor- unfl Chloratomen, beispelsweise sei Trifluormethyl genannt, Alkoxy und Alkylthio mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, die Cyano- und die Nitrogruppe.They are generally defined by the formula (II). In the formula (II) R1 and R2 are the same or different and stand for straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and together for a tetra, Penta- or hexamethylene bridge. Az preferably represents the optionally substituted Azolyl radicals pyrazol-l-yl, imidazol-l-yl, 1,2,4-triazoll-yl, 1,2,3-triazol-l-yl, l, 3,4-triazol-l-yl, l, 2,5-triazol-l-yl, indazol-l-yl, benzimidazol-l-yl and benztriazol-l-yl, where preferred substituents are: halogen, in particular fluorine, Chlorine and bromine, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl with up to 2 carbon atoms and up to 5 halogen atoms, such as in particular fluorine and chlorine atoms, for example trifluoromethyl may be mentioned, alkoxy and alkylthio each with up to 4 carbon atoms, the cyano and the nitro group.

Als Ausgangsstoffe der Formel (II) seien beispielsweise genannt: 2-Methyl-l-oximino-2-pyrazol-l-yl-propan 2-Methyl-1-oximino-2-(4-chlorpyrazol-1-yl)-propan 2-Methyl-l-oximino-2-(4-brompyrazol-l-yl)-propan 2-Methyl-l-oximino-2-(3-methoxypyrazol-l-yl)-propan 2-Methyl-l-oximino-2-(3-methylpyrazol-l-yl)-propan 2-Methyl-l-oximino-2- imidazol-1 -yl-propan 2-Methyl-l-oximino-2- (2-bromimidazol-l-yl ) -propan 2-Methyl-l-oximino-2- (2-methylimidazol-l-yl ) -propan 2-Methyl-l-oximino-2- (4-trifluormethylimidazol-l-yl ) -propan 2-Methyl-l-oximino-2- (4-nitroimidazol-l-yl) -propan 2-Methyl-l-oximino-2-(5-methyl-4-nitroimidazol-l-yl)-propan 2-Methyl-l-oximino-2-(2,4,5-tribromimidazol-l-yl)-propan 2-Methyl-l-oximino-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan 2-Methyl-l-oximino-2-(5-methyl-l,2,4-triazol-l-yl)-propan 2-Methyl-l-oximino-2-(3,5-dimethyl-l,2,4-triazol-l-yl)-propan 2-Methyl-l-oximino-2-(3-methyl-l,2,4-triazol-l-yl)-propan 2-Methyl-l-oximino-2-(3-methylthio-l,2,4-triazol-l-yl)-propan 2-Methyl-l-oximino-2-(3-methyl-5-methylthio-l,2,4-triazol-l-yl)-propan 2-Methyl-l-oximino-2-(5-methyl-3-methylthio-l,2,4-triazol-l-yl)-propan 2-Methyl-l-oximino-2-(3-brom-l,2,4-triazol-l-yl)-propan 2-Methyl-l-oximino-2-(5-chlor-l,2,4-triazol-l-yl)-propan 2-Methyl-l-oximino-2-(l,2,3-triazol-l-yl)-propan 2-Methyl-l-oximono-2-(l,3,4-triazol-l-yl)-propan 2-Methyl-l-oximino-2- (imdazol-l-yl ) -propan 2-Methyl-l-oximino-2-(benzimidazol-l-yl)-propan 2-Methyl-l-oximino-2-(benztriazol-l-yl)-propan 2-Methyl-l-oximino-2-pyrazol-l-yl-butan 2-Methyl-l-oximino-2-imidazol-l-yl-butan 2-Methyl-1-oximino-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan 2-Aethyl-l-oximino-2-pyrazol-l-yl-butan 2-Aethyl-l-oximino-2-imidazol-l-yl-butan 2-Aethyl-l-oximino-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan 2,2-Tetramethylen-l-oximino-2-pyrazol-l-yl-äthan 2,2-Tetramethylen-l-oximino-2-imidazol-l-yl-äthan 2,2-Tetramethylen-l-oximino-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 2,2-Pentamethylen-l-oximino-2-pyrazo'.-l-yl-äthan 2, 2-Pentamethylen-l-oximino-2-imidazol-l-yl-äthan 2,2-Pentamethylen-l-oximino-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 2, 2-Hexamethylen-l-oximino-2-pyrazol-l-yl-äthan 2,2-Hexamethylen-l-oximino-2-imidazol-l-yl-äthan 2,2-Hexamethylen-l-oximino-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan Die e-Azolyl-aldoxime der Formel (II) sind neu. Sie können hergestellt werden, indem man dimere Nitrosohalogenide der Formel (VI) in welcher R' und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und X für Halogen, insbesondere Chlor, steht, mit Azolen der Formel (VII) Az - H (VII) in welcher Az die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, beispielsweise Aceton, und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, beispielsweise Kaliumcarbonat, bei Temperaturen zwischen 30 und 100C umsetzt. Die Isolierung der Verbindungen der Formel (11) erfolgt in allgemein üblicher Weise.Examples of starting materials of the formula (II) are: 2-methyl-1-oximino-2-pyrazol-1-yl-propane 2-methyl-1-oximino-2- (4-chloropyrazol-1-yl) propane 2 -Methyl-1-oximino-2- (4-bromopyrazol-1-yl) propane 2-methyl-1-oximino-2- (3-methoxypyrazol-1-yl) propane 2-methyl-1-oximino-2 - (3-methylpyrazol-1-yl) propane, 2-methyl-1-oximino-2-imidazol-1-yl-propane, 2-methyl-1-oximino-2- (2-bromimidazol-1-yl) propane 2-methyl-l-oximino-2- (2-methylimidazol-l-yl) propane 2-methyl-l-oximino-2- (4-trifluoromethylimidazol-l-yl) propane 2-methyl-l-oximino- 2- (4-nitroimidazol-1-yl) propane 2-methyl-1-oximino-2- (5-methyl-4-nitroimidazol-1-yl) propane 2-methyl-1-oximino-2- (2 , 4,5-tribromimidazol-1-yl) propane 2-methyl-1-oximino-2- (1,2,4-triazol-1-yl) propane 2-methyl-1-oximino-2- (5 -methyl-l, 2,4-triazol-l-yl) propane 2-methyl-l-oximino-2- (3,5-dimethyl-l, 2,4-triazol-l-yl) propane 2- Methyl-l-oximino-2- (3-methyl-l, 2,4-triazol-l-yl) propane 2-methyl-l-oximino-2- (3-methylthio-l, 2,4-triazole- l-yl) propane 2-methyl-l-oximino -2- (3-methyl-5-methylthio-1,2,4-triazol-1-yl) propane 2-methyl-1-oximino-2- (5-methyl-3-methylthio-1,2,4 -triazol-l-yl) propane 2-methyl-l-oximino-2- (3-bromo-1,2,4-triazol-l-yl) propane 2-methyl-l-oximino-2- (5 -chlor-l, 2,4-triazol-l-yl) -propane 2-methyl-l-oximino-2- (l, 2,3-triazol-l-yl) -propane 2-methyl-l-oximono- 2- (1,3,4-triazol-l-yl) propane 2-methyl-l-oximino-2- (imdazol-l-yl) propane 2-methyl-l-oximino-2- (benzimidazole-l -yl) propane 2-methyl-1-oximino-2- (benztriazol-1-yl) propane 2-methyl-1-oximino-2-pyrazol-1-yl-butane 2-methyl-1-oximino-2 -imidazol-1-yl-butane 2-methyl-1-oximino-2- (1,2,4-triazol-1-yl) -butane 2-ethyl-1-oximino-2-pyrazol-1-yl-butane 2-ethyl-l-oximino-2-imidazol-l-yl-butane 2-ethyl-l-oximino-2- (l, 2,4-triazol-l-yl) butane 2,2-tetramethylene-l- oximino-2-pyrazol-1-yl-ethane 2,2-tetramethylene-1-oximino-2-imidazol-1-yl-ethane 2,2-tetramethylene-1-oximino-2- (1,2,4-triazole -l-yl) ethane 2,2-pentamethylene-l-oximino-2-pyrazo'-l-yl-ethane 2,2-pentamethylene-l-oximino-2-imidazol-l-yl-ethane 2,2 -Penta methylene-l-oximino-2- (l, 2,4-triazol-l-yl) -ethane 2, 2-hexamethylene-l-oximino-2-pyrazol-l-yl-ethane 2,2-hexamethylene-l- oximino-2-imidazol-l-yl-ethane 2,2-hexamethylene-l-oximino-2- (l, 2,4-triazol-l-yl) ethane The e-azolyl-aldoximes of the formula (II) are New. They can be prepared by adding dimeric nitrosohalides of the formula (VI) in which R 'and R2 have the meaning given above and X is halogen, in particular chlorine, with azoles of the formula (VII) Az - H (VII) in which Az has the meaning given above, in the presence of an organic solvent, for example Acetone, and in the presence of an acid-binding agent, for example potassium carbonate, at temperatures between 30 and 100C. The compounds of the formula (11) are isolated in a generally customary manner.

Die dimeren Nitrosohalogenide der Formel (VI) sind bekannt (vgl.The dimeric nitrosohalides of the formula (VI) are known (cf.

US-Patentschrift 3 217 037), bzw. können nach dem dort beschriebenen Verfahren leicht hergestellt werden, indem man die entsprechenden Olefine mit Nitrosylhalogeniden, beispielsweise Nitrosylchlorid, umsetzt.US Pat. No. 3,217,037), or can according to that described there Process can be easily prepared by reacting the corresponding olefins with nitrosyl halides, for example nitrosyl chloride.

Die weiterhin für die erfindungsgemäße Verfahrensvariante a als Ausgangsstoffe benötigten Isocyanate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel steht R4 vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl und Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, ferner vorzugsweise für Halogenalkyl mit bis zu 2 Kohlenstoff- und bis zu 5 Halogenatomen, wie insbesondere Fluor- und Chloratomen, beispielsweise sei Trifluormethyl genannt, Halogenalkenyl mit bis zu drei Kohlenstoff- und bis zu 5 Halogenatomen, wie insbesondere Fluor- und Chloratomen, sowie vorzugsweise für Alkoxyalkyl und Alkylthioalkyl mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil.The continued for process variant a according to the invention as starting materials The isocyanates required are generally defined by the formula (III). In this Formula R4 preferably represents straight-chain or branched alkyl with 1 to 12 carbon atoms, alkenyl and alkynyl with 2 to 4 carbon atoms each, also preferably for haloalkyl with up to 2 carbon and up to 5 halogen atoms, such as in particular fluorine and chlorine atoms, for example trifluoromethyl may be mentioned, Haloalkenyl with up to three carbon and up to 5 halogen atoms, such as in particular Fluorine and chlorine atoms, and preferably for alkoxyalkyl and alkylthioalkyl with up to 2 carbon atoms in each alkyl part.

Als Ausgangsstoffe der Formel (III) seien beispielsweise genannt: Methyl is ocyanat Aethylisocyanat i-Propylisocyanat t-Butylisocyanat Heptylisocyanat Dodecylisocyanat Allylisocyanat Propargylisocyanat Trifluormethylisocyanat Chlormethylisocyanat Chloräthylisocyanat Trichlorvinylisocyanat Methoxymethylisocyanat Aethoxymethylisocyanat Methoxyäthylisocyanat Die Isocyanate der Formel (III) sind bekannt oder lassen sich nach allgemein üblichen und bekannten Verfahren herstellen, z.B.Examples of starting materials of the formula (III) include: Methyl isocyanate ethyl isocyanate i-propyl isocyanate t-butyl isocyanate heptyl isocyanate Dodecyl isocyanate allyl isocyanate propargyl isocyanate trifluoromethyl isocyanate chloromethyl isocyanate Chloroethyl isocyanate trichlorovinyl isocyanate methoxymethyl isocyanate ethoxymethyl isocyanate Methoxyethyl isocyanate The isocyanates of the formula (III) are known or can be prepared by generally customary and known methods, e.g.

durch Umsetzung von Aminen mit Phosgen und anschließendem Erhitzen. Diese Verfahren sind aus den allgemeinen Lehrbüchern der organischen Chemie bekannt.by reacting amines with phosgene and then heating. These processes are known from general textbooks on organic chemistry.

Die außerdem für die erfindungsgemäße Umsetzung als Ausgangsstoffe benötigten Carbamoylhalogenide sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel steht R3 vorzugsweise für Wasserstoff und geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Rr steht vorzugsweise für Wasserstoff und die Reste, die bei den Isocyanaten der Formel (III) bereits vorzugsweise genannt wurden.In addition, for the implementation according to the invention as starting materials The carbamoyl halides required are generally defined by the formula (IV). In In this formula, R3 preferably represents hydrogen and a straight-chain or branched one Alkyl of 1 to 4 carbon atoms. Rr preferably represents hydrogen and the Radicals which have already been mentioned as preferred for the isocyanates of the formula (III).

AlsAusgangsstoffe der Formel (IV) seien beispielsweise genannt: Methylcarbamoylchlorid Dimethylcarbamoylchlorid Methyläthylcarbamoylchlorid Allylmethylcarbamoylchlorid Methoxymethyl-methylcarbamoylchlorid Methyl -trifluormethyl carbamoylchlorid Aethylvinylcarbamoylchlorid Die Carbamoylhalogenide der Formel (IV) sind bekannt oder lassen sich nach allgemein üblichen und bekannten Verfahren herstellen, z.B. durch Umsetzung von Aminen mit Phosgen. Diese Verfahren sind aus den allgemeinen Lehrbüchern der organischen Chemie bekannt.Examples of starting materials of the formula (IV) are: methylcarbamoyl chloride Dimethylcarbamoyl chloride, methylethylcarbamoyl chloride, allylmethylcarbamoyl chloride Methoxymethyl methyl carbamoyl chloride methyl trifluoromethyl carbamoyl chloride ethyl vinyl carbamoyl chloride The carbamoyl halides of the formula (IV) are known or can be according to general produce customary and known processes, e.g. by reacting amines with Phosgene. These procedures are from the general textbooks of organic chemistry known.

Als Salze für die Verbindungen der Formel (I) kommen Salze mit physiologisch verträglichen Säuren infrage. Hierzu gehören vorzugsweise die FIalogenwasserstoffsauren, wie z.B.As salts for the compounds of the formula (I) are salts with physiological compatible acids. These preferably include the hydrogen halide acids, such as.

die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsaure,insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z.B. Essigsäure, ilaleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, einsnure, Zitronensäure, Salizylsäure, Sorbinsäure, }z,ilchsäure, 1, 5-Naphthalin-disulfonsäure.hydrochloric acid and hydrobromic acid, in particular the hydrochloric acid, phosphoric acid, nitric acid, mono- and bifunctional Carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids, such as acetic acid, ilaleic acid, succinic acid, Fumaric acid, monoic acid, citric acid, salicylic acid, sorbic acid,} z, lactic acid, 1, 5-naphthalene disulfonic acid.

Die Salze der Verbindungen der Formel (I) können in einfacher leise nach üblichen Salzbildungsmethoden, z.B. durch Lösen der Base in Aether,z.B. Diäthyläther, und Hinzufügen der Säure, z.B. Salpetersäure, erhalten werden und in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrieren isoliert und gegebenenfalls gereinigt werden.The salts of the compounds of formula (I) can be used in a simple quiet by customary salt formation methods, e.g. by dissolving the base in ether, e.g. Diethyl ether, and adding the acid, e.g. nitric acid, and in a known manner, e.g. isolated by filtration and, if necessary, purified.

Als Komplexe für die Verbindungen der Formel (I) kommen Komplexe mit Metallsalzen infrage. Hierzu seien vorzugsweise Metalle der II. bis IV. Haupt- und der I.,II.,IV. bis VIII. Nebengruppe, insbesondere Kupfer, Zink, Mangan, Magnesium, Zinn, Eisen und Nickel genannt. Als Salze kommen Salze mit physiologisch verträglichen Säuren infrage. Hierzu gehören vorzugsweise die Halogenwasserstoffsäuren, wie.z.B. die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure und Schwefelsäure.Complexes are also included as complexes for the compounds of the formula (I) Metal salts in question. For this purpose, metals of II. To IV. Main and the I., II., IV. to VIII. subgroup, in particular copper, zinc, manganese, magnesium, Called tin, iron and nickel. The salts used are salts with physiologically compatible ones Acids in question. These preferably include the hydrohalic acids, such as e.g. hydrochloric acid and hydrobromic acid, phosphoric acid, nitric acid and sulfuric acid.

Die Metallkomplexe der Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach üblichen Verfahren erhalten werden, so z.B. durch Lösen des Metallsalzes in Alkohol, z.B. Aethanol, und Hinzufügen zur Base. Man kann sie in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrieren, isolieren und gegebenenfalls durch Umkristallisation reinigen.The metal complexes of the compounds of the formula (I) can be used in a simple manner Manner can be obtained by conventional methods, for example by dissolving the metal salt in alcohol, e.g. ethanol, and adding to the base. You can do it in a familiar way, e.g. by filtering off, isolating and, if necessary, purifying by recrystallization.

Als Verdünnungsmittel kommen für die Umsetzung gemäß Verfahrensvariante a vorzugsweise alle inerten organischen Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Ketone, wie Diäthylketon, insbesondere Aceton und Methyläthylketon; Nitrile, wie Propionitril, insbesondere Acetonitril; Alkohole, wie Aethanol oder Isopropanol; Aether, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan; Formamide, wie insbesondere Dimethylformamid und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff oder Chloroform.As a diluent come for the implementation according to the process variant a preferably all inert organic solvents. These preferably include Ketones such as diethyl ketone, especially acetone and methyl ethyl ketone; Nitriles, like Propionitrile, especially acetonitrile; Alcohols such as ethanol or isopropanol; Ethers such as tetrahydrofuran or dioxane; Formamides, such as, in particular, dimethylformamide and halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, carbon tetrachloride or chloroform.

Als Katalysatoren können beim Verfahren a vorzugsweise verwendet werden: tertiäre Basen, wie Triäthylamin, Pyridin, Zinn-organische Verbindungen, wie Dibutylzinndilaurat (Desmorapid).The following catalysts can preferably be used in process a: tertiary bases such as triethylamine, pyridine, organic tin compounds such as dibutyltin dilaurate (Desmorapid).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des Verfahrens a in einem größeren Bereich variiert werden.The reaction temperatures can be used when carrying out the process a can be varied over a larger range.

Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 100°C, vorzugsweise zwischen 20 und 85 OC.In general, between 0 and 100 ° C, preferably between 20 and 85 OC.

Bei der Durchführung des Verfahrens a setzt man auf 1 Mol der Verbindung der Formel (II) 1 bis 2 Mol Isocyanat der Formel (III) ein. Zur Isolierung der Verbindungen der Formel (I) wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand nach üblichen Methoden aufgearbeitet.When carrying out process a, 1 mole of the compound is used of the formula (II) 1 to 2 moles of isocyanate of the formula (III). To isolate the connections of formula (I), the solvent is distilled off and the residue is conventional Methods worked up.

Für die Durchführung gemäß Verfahrensvariante b kommen als Verdünnungsmittel vorzugsweise alle inerten organischen Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise die bei Verfahren a aufgezählten Solventien.Diluents are used for carrying out process variant b preferably all inert organic solvents. These preferably include the solvents listed in method a.

Wird die Umsetzung nach Verahren b in Gegenwart eines Säurebinders vorgenommen, so kann man alle üblicherweise verwendbaren anorganischen und organischen Säurebinder zugeben.If the reaction is carried out according to process b in the presence of an acid binder made, you can use all commonly used inorganic and organic Add acid binder.

Hierzu gehören vorzugsweise Alkalicarbonate, wie beispielsweise Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Natriumhydrogencarbonat, ferner niedere tertiäre Alkylamine, Cycloalkylamine oder Arylalkylamine, wie beispielsweise Triäthylamin, N,N-Dimethylbenzylamin, Dicyclohexylmethylamin, weiterhin Pyridin und Diazabicyclooctan.These preferably include alkali carbonates, such as Sodium, Potassium carbonate and sodium hydrogen carbonate, also lower tertiary alkylamines, Cycloalkylamines or arylalkylamines, such as triethylamine, N, N-dimethylbenzylamine, Dicyclohexylmethylamine, furthermore pyridine and diazabicyclooctane.

Die Reaktionstemperaturen des Verfahrens b können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 1000C, vorzugsweise zwischen 0 und 850C.The reaction temperatures of process b can be in a larger Range can be varied. In general, the temperature is between 0 and 1000 ° C., preferably between 0 and 850C.

Bei der Durchführung des Verfahrens b setzt man vorzugsweise auf 1 Mol der Verbindung der Formel (II) 1 bis 2 Mol an Carbamoylchlorid der Formel (IV) und 1 bis 2 Mol Säurebinder ein. Die Isolierung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt in allgemein üblicher und bekannter Weise.When carrying out process b, preference is given to 1 Moles of the compound of the formula (II) 1 to 2 moles of carbamoyl chloride of the formula (IV) and 1 to 2 moles of acid binder. Isolation of the compounds of formula (I) takes place in a generally customary and known manner.

Als Verdünnungsmittel kommen für die Umsetzung gemäß Verfahrensvariante c vorzugsweise inerte organische Lösungsmittel bzw.As a diluent come for the implementation according to the process variant c preferably inert organic solvents or

deren Gemische mit Wasser infrage. Zu den inerten Lösungsmitteln gehören vorzugsweise die bei Verfahren a aufgezählten Solventien.their mixtures with water in question. The inert solvents include preferably the solvents listed in process a.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des Verfahrens c in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 500C, vorzugsweise zwischen 0 und 300C.The reaction temperatures can be used when carrying out the process c can be varied over a larger range. Generally one works between 0 and 500C, preferably between 0 and 300C.

Bei der Durchführung des Verfahrens c setzt man vorzugsweise auf 1 Mol der Verbindung der Formel (II) 1 bis 2 Mol Cyanat der Formel (V) ein. Zur Isolierung der Verbindungen wird die organische Phase abgetrennt, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand nach üblichen Methoden aufgearbeitet.When carrying out process c, preference is given to 1 Moles of the compound of the formula (II) 1 to 2 moles of cyanate of the formula (V). For isolation the organic phase is separated off from the compounds and the solvent is distilled off and the residue is worked up by customary methods.

Als Beispiele für besonders wirksame Vertreter der erfindungsgemäßen Wirkstoffe seien außer den Herstellungsbeispielen und den Beispielen der Tabelle 1 folgende genannt: 2-Imidazol-l-yl-2-methyl-l-dimethylcarbamoyloximino-propan 2-(2-Methylimidazol-l-yl)-2-methyl-l-dimethylcarbamoyloximinopropan 2-(1,2,4-Triazol-l-yl)-2-methyl-l-dimethylcarbamoyloximinopropan 2-(1,2,3-Triazol-l-yl)-2-methyl-l-methylcarbamoyloximino-propan 2-(1,2,5-Triazol-l-yl)-2-methyl-l-methylcarbamoyloximino-propan 2-(3-Chlor-1,2,4-triazol-l-yl)-2-methyl-l-methylcarbamoyloximino-propan 2-(3-Fluor-1,2, 4-triazol-l-yl) -2-methyl- 1 - methylcarbamoyloximino-propan 2-(3-Methoxy-1,2,4-triazol-l-yl)-2-methyl-l-methylcarbamoyloximino-propan 2-(3-Nitro-1,2,4-triazol-l-yl)-2-methyl-l-methylcarbamoyloximino-propan 2-(3-Trifluormethyl-1,2,4-triazol-l-yl)-2-methyl-l-methylcarbamoyloximino-propan 2-(3-Cyano-1,2,4-triazol-l-yl)-2-methyl-l-methylcarbamoyloximino-propan 2-(4-Nitro-5-methyl-imidazol-l-yl)-2-methyl-l-methylcarbamoyloximino-propan 2-(4-Nitro-imidazol-l-yl)-2-methyl-1-methylcarbamoyloximinopropan 2- (3-Methyl-pyrazol-1-yl ) -2-methyl-l-methylcarbamoyloximinopropan 2-(3-Methylmercapto-pyrazol-l-yl)-2-methyl-l-methylcarbamoyloximino-propan 2- (3,4, 5-Tribrom-pyrazol-l-yl ) -2-methyl-1-methylcarbamoyloximino-propan 2-(4-Chlor-pyrazol-l-yl)-2-methyl-l-methylcarbamoyloximinopropan 2-(4-Brompyrazol-l-yl)-2-methyl-l-methylcarbamoyloximinopropan 2-(4-Fluor-pyrazol-l-yl)-2-methyl-l-methylcarbamoyloximinopropan 2 (1,2,4-Triazol-1-yl)-2-methyl-1-methylcarbamoyloximino-butan 2-tlw2s3-Triazol-l-yl)-2-methyl-l-methylcarbamoyloximino-butan 2-(Pyrazol-l-yl)-2-methyl-l-methylcarbamoyloximino-butan 2-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2,2-pentamethylen-1-methylcarbamoyloximinoäthan Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmbltltertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.As examples of particularly effective representatives of the invention In addition to the preparation examples and the examples in the table, active ingredients are considered 1 named the following: 2-imidazol-1-yl-2-methyl-1-dimethylcarbamoyloximino-propane 2- (2-methylimidazol-1-yl) -2-methyl-1-dimethylcarbamoyloximinopropane 2- (1,2,4-triazol-1-yl) -2-methyl-1-dimethylcarbamoyloximinopropane 2- (1,2,3-triazol-1-yl) -2-methyl-1-methylcarbamoyloximino-propane 2- (1,2,5-triazol-1-yl) -2-methyl-1-methylcarbamoyloximino-propane 2- (3-chloro-1,2,4-triazol-1-yl) -2-methyl-1-methylcarbamoyloximino-propane 2- (3-fluoro-1,2, 4-triazol-1-yl) -2-methyl-1-methylcarbamoyloximino-propane 2- (3-methoxy-1,2,4-triazol-1-yl) -2-methyl-1-methylcarbamoyloximino-propane 2- (3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl) -2-methyl-1-methylcarbamoyloximino-propane 2- (3-trifluoromethyl-1,2,4-triazol-1-yl) -2 -methyl-1-methylcarbamoyloximino-propane 2- (3-cyano-1,2,4-triazol-1-yl) -2-methyl-1-methylcarbamoyloximino-propane 2- (4-nitro-5-methyl-imidazol-1-yl) -2-methyl -l-methylcarbamoyloximino-propane 2- (4-Nitro-imidazol-1-yl) -2-methyl-1-methylcarbamoyloximinopropane 2- (3-methyl-pyrazol-1-yl ) -2-methyl-1-methylcarbamoyloximinopropane 2- (3-methylmercapto-pyrazol-1-yl) -2-methyl-1-methylcarbamoyloximino-propane 2- (3,4,5-tribromopyrazol-1-yl) -2-methyl-1-methylcarbamoyloximino-propane 2- (4-chloro-pyrazol-1-yl) -2-methyl-1-methylcarbamoyloximinopropane 2- (4-bromopyrazol-1-yl) -2-methyl-1-methylcarbamoyloximinopropane 2- (4-fluoro-pyrazol-1-yl) -2-methyl-1-methylcarbamoyloximinopropane 2 (1,2,4-Triazol-1-yl) -2-methyl-1-methylcarbamoyloximino-butane 2-tlw2s3-triazol-1-yl) -2-methyl-1-methylcarbamoyloximino-butane 2- (Pyrazol-1-yl) -2-methyl-1-methylcarbamoyloximino-butane 2- (1,2,4-triazol-1-yl) -2,2-pentamethylene-1-methylcarbamoyloximinoethane The active ingredients are suitable if they are well tolerated by plants and have favorable warm-blooded toxicity for combating animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, which are used in agriculture, in forests, in storage and material protection as well as in the hygiene sector. They are sensitive and resistant to normal Species as well as effective against all or individual stages of development. To the above mentioned Pests include: From the order of the Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.From the order of the Diplopoda, for. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.From the order of the Chilopoda, for. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella lmmsculata.From the order of the Symphyla z. B. Scutigerella lmmsculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.From the order of the Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.From the order of the Collembola, for. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.From the order of the Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula aurlcularia.From the order of the Dermaptera, for. B. Forficula aurlcularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..From the order of the Isoptera, for. B. Reticulitermes spp ..

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haemtopinus spp., Linognathus spp.From the order of the Anoplura, e.g. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haemtopinus spp., Linognathus spp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp.From the order of the Mallophaga, for example Trichodectes spp., Damalinea spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.From the order of the Thysanoptera, e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.From the order of the Heteroptera, e.g. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Mephotettix cincti-Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..From the order of the Homoptera, e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Mephotettix cincti-Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp ..

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubllalls, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecla podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.From the order of the Lepidoptera, for. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubllalls, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecla podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobtum punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alnl, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochlearlao, Diabrotica spp., 'Psylllodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaaphilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderea spp., Anthrenus spp., Attagenus spp. Lyctua spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Nlptua hololeuous, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealendica.From the order of the Coleoptera, for. B. Anobtum punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alnl, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochlearlao, Diabrotica spp., 'Psylllodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaaphilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderea spp., Anthrenus spp., Attagenus spp. Lyctua spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Nlptua hololeuous, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealendica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Dlprlon spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.From the order of the Hymenoptera, for. B. Dlprlon spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus sps., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oxcinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.From the order of the Diptera, for example, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus sps., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oxcinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..From the order of the Siphonaptera, e.g. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp ..

Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.From the order of the Arachnida, e.g. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..From the order of the Acarina e.g. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp ..

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipasaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..The plant-parasitic nematodes include Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipasaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp ..

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzcugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffc, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohler.wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und aynthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, AluminiuJoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fett säure -Ester,Polyoxylthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-ther, AlkylsulfoMte, Alkylsulfatet Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergierzittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.The active compounds according to the invention can be used in the customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granulates. These are made in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients liquefied pressurized liquids with extenders, i.e. liquid solvents Gases and / or solid carriers, optionally using surface-active substances Agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents Means. In the case of the use of water as an extender, z. B. also organic Solvents can be used as co-solvents. As a liquid solvent are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, benzene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their Ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or Cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water; with liquefied gaseous extenders or carriers such liquids are meant which are at normal temperature and under normal pressure are gaseous, e.g. B. aerosol propellants such as dichlorodifluoromethane or trichlorofluoromethane; as solid carrier materials: natural stone powders such as kaolins, clays, talc, Chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock flour, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates; as an emulsifier; non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfoMtes, alkyl sulfates, aryl sulfonates and Protein hydrolysates; as dispersants: e.g. B. lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.The active compounds according to the invention are used in the form of them commercial formulations and / or those prepared from these formulations Application forms.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren.The active ingredient content of the prepared from the commercially available formulations Application forms can vary within wide ranges.

Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Cew.- Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Cew.-X liegen.The active ingredient concentration of the use forms can range from 0.0000001 up to 100 Cew.- active ingredient, preferably between 0.01 and 10 Cew.-X.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.They are used in a customary manner adapted to the use forms Way.

Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.When used against hygiene and storage pests stand out the active ingredients through an excellent residual effect on wood and clay as well as through good alkali stability on limed substrates.

Beispiel A Grenzkonzentrations-Test Testnematode: Meloidogyne incognita Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Example A Limit Concentration Test Test nematode: Meloidogyne incognita Solvent: 3 parts by weight of acetone Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To produce an appropriate preparation of active ingredient, 1 part by weight is mixed Active ingredient with the specified amount of solvent, gives the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der ait den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 270C.The active compound preparation is intimately mixed with the soil, the ait the Test nematode is heavily contaminated. The concentration of the active ingredient plays a role here Practically no role in the preparation, the only decisive factor is the amount of active ingredient per unit volume of soil, which is given in ppm. One fills the treated one Ground in pots, sow lettuce and keep the pots at a greenhouse temperature from 270C.

Nach vier Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffs in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 %, wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0 %, wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.After four weeks, the lettuce roots are checked for nematode infestation (root galls) investigated and determined the efficiency of the active ingredient in%. The efficiency is 100% if the infestation is completely avoided, it is 0% if the infestation is accurate is as high as in the control plants in untreated, but in the same way contaminated soil.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle A Nematizide ( Meloidogyne incognita ) Wirkstoff Abtötungsgrad in % bei (Konstitution) Wirkstoffkonzentration in ppm E ppm CH3 ,CH3 I N-O-CO-N HO-CH2-C-Cfl H O % | SAH CH3 (bekannt) (bekannt) CH, ,CH, N C1H3 N-O-CO-N LN- XH lOO 96 - N C1H5 H Cm3 (2) N CH3 / CH3 =\ 1 ,-O-CO-N 100 % N-C-C H CH3 (1) CH3 CH3 ,CH » N-O-CO-N N-C-C H 100 N - I H CH3 (4) CH3 cH3 I 1 vN-O-CO-N' N-C-C H 100 X # CH S-CH3 (6) Beispiel B Grenzkonzentrationstest / Wurzelsystemische Wirkung Testinsekt : Myzus persicae Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermi-.cht man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösunbsmitte gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Active ingredients, application rates and results are shown in the following table: Table A Nematicides (Meloidogyne incognita) Active substance kill rate in% (Constitution) Active ingredient concentration in ppm E ppm CH3, CH3 I NO-CO-N HO-CH2-C-Cfl HO% | SAW CH3 (known) (known) CH,, CH, N C1H3 NO-CO-N LN-XH 100 96 - N C1H5 H Cm3 (2) N CH3 / CH3 = \ 1, -O-CO-N 100% NCC H CH3 (1) CH3 CH3, CH “NO-CO-N NCC H 100 N - IH CH3 (4) CH3 cH3 I 1 vN-O-CO-N ' NCC H 100 X # CH S-CH3 (6) Example B Limit concentration test / root systemic action Test insect: Myzus persicae Solvent: 3 parts by weight acetone Emulsifier: 1 part by weight alkylaryl polyglycol ether To produce an appropriate preparation of active ingredient, mix 1 part by weight of active ingredient with the stated amount of solvent, add the stated amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt.The active ingredient preparation is intimately mixed with the soil.

Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (=mg/l) angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe und bepflanzt diese mit Kohl (Brassica oleracea), Dcr Wirkstoff kann so von den Pflanzenvurzeln aus dem Boden aufgenommen und in die Blätter transtortiert werden.The concentration of the active ingredient in the preparation plays a practical role Doesn't matter, the only decisive factor is the amount of active ingredient by weight per unit volume Soil, which is given in ppm (= mg / l). The treated soil is filled in Pots and planted with cabbage (Brassica oleracea), the active ingredient can be made from the plant roots are taken up from the soil and transtorted into the leaves.

FUr den Nachweis des wurzelsystemischen Effektes werden nach 7 Tagen ausschließlich die Blätter mit den obengenannten Testtieren besetzt. Nach weiteren 2 Tagen erfolgt die Auswertung durch Zählen oder Schätzen der toten Tiere. Aus den Abtötungszahlen wird die wurzelsystemische Wirkung des Wirkstoffs abgeleitet. Sie ist 100 %, wenn alle Testtiere abgetötet sind und O %, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.For the proof of the root systemic effect after 7 days only the leaves are occupied with the above-mentioned test animals. After further The evaluation is carried out for 2 days by counting or estimating the dead animals. From the The root-systemic effect of the active substance is derived from the number of deaths. she is 100% if all test animals have been killed and O% if just as many Test insects live as in the untreated control.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle B Wurzelsystemische Wirkung Myzus persicae Wirkstoff Abtötung in , bei (Konstitution) Wirkstoffkonzentration in ppm 20 ppm CH3 CH3 I N-O-CO-N HO-CH2-C-C" H 0,' I , I CH3 (bekannt) (bekannt) CHs CH3 N== I ,N-O-CO-N 1 H H l00 , CM3 (2) CH3 CHs I C- N-O-CO-N\H loo 9 L;N I xH OTt CH3 CH, ,CH, N I N-O-CO-N N-C-C XH lO0 X N CH, (4) Beispiel C Grenzkonzentrationstest / Wurzelsystemische Wirkung Testinsekt : Phaedon cochleariae-Larven Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Cewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstelltmg einer zweckmäßigen Wirk.stoffzubercitung vermischt Silan 1 Ge-.,ichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Löstu1tsmittel, eibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünl0t das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Active ingredients, application rates and results are shown in the table below: Table B Root systemic effects of Myzus persicae Active ingredient kill in, at (Constitution) Active ingredient concentration in ppm 20 ppm CH3 CH3 I NO-CO-N HO-CH2-CC "H 0, ' I, I CH3 (known) (known) CHs CH3 N == I, NO-CO-N 1 HH l00, CM3 (2) CH3 CHs I. C- NO-CO-N \ H loo 9 L; NI xH OTt CH3 CH,, CH, NI NO-CO-N NCC XH 10 0 X N CH, (4) Example C Limit concentration test / root systemic effect Test insect: Phaedon cochleariae larvae Solvent: 3 parts by weight acetone Emulsifier: 1 part by weight alkylaryl polyglycol ether and dilutes the concentrate with water to the desired concentration.

Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt.The active ingredient preparation is intimately mixed with the soil.

Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (=mg/l) angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe und bepflanzt diese mit Kohl (Brassica oleracea). Der Wirkstoff kann so von den Pflanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen und in die Blätter transtortiert werden.The concentration of the active ingredient in the preparation plays a practical role Doesn't matter, the only decisive factor is the amount of active ingredient by weight per unit volume Soil, which is given in ppm (= mg / l). The treated soil is filled in Pots and plant them with cabbage (Brassica oleracea). The active ingredient can so from the plant roots are taken up from the soil and transtorted into the leaves.

Für den Nachweis des wurzelsystemischen Effektes werden nach 7 Tagen ausschließlich die Blätter mit den obengenannten Testtieren besetzt. Nach weiteren 2 Tagen erfolgt die Auswertung durch Zählen oder Schätzen der toten Tiere. Aus den Abtötungszahlen wird die wurzelsystemische Wirkung des Wirkstoffs abgeleitet. Sie ist 100 %, wenn alle Testtiere abgetötet sind und 0 %, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.For the proof of the root systemic effect after 7 days only the leaves are occupied with the above-mentioned test animals. After further The evaluation is carried out for 2 days by counting or estimating the dead animals. From the The root-systemic effect of the active substance is derived from the number of deaths. she is 100% if all test animals have been killed and 0% if just as many are left Test insects live as in the untreated control.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle C Wurzelsystemische Wirkung Phaedon cochleariae-Larven Wirkstoff Abtötungsgrad in 96 bei (Konstitution) Wirkstoffkonzentration in ppm 20 ppm CH3 ,CH3 8 tN-O-CO-N HO-CH2-C-C H o 0% 1 M CH3 (bekannt) (bekannt) CH3 1 N~o~co-NocH3 M C-c; H 100 % -N CH3 M <2) CH3 o CH3 I-\ I N-O-CON X l CuH H 100 % CM3 <3) CH3 =N CHJ ,CH, - X I "N-o-Co-N N-C-K H H 100 % 1 H CH3 CM3 (4) Beispiel D Phaedon-Larven-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Active ingredients, application rates and results are shown in the table below: Table C Root systemic action of Phaedon cochleariae larvae Active substance kill rate in 96 (Constitution) Active ingredient concentration in ppm 20 ppm CH3, CH3 8 tN-O-CO-N HO-CH2-CC H o 0% 1 M. CH3 (known) (known) CH3 1 N ~ o ~ co-NocH3 M Cc; H 100% -N CH3 M <2) CH3 o CH3 I- \ I NO-CON X l CuH H 100% CM3 <3) CH3 = N CHJ, CH, - XI "No-Co-N NCK HH 100% 1 H. CH3 CM3 (4) Example D Phaedon larvae test Solvent: 3 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To produce an appropriate preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).Cabbage leaves (Brassica oleracea) are sprayed with the preparation of the active compound dripping wet and populated with mustard beetle larvae (Phaedon cochleariae).

Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.After the specified times, the destruction is determined in%. Included 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that none Beetle larvae were killed.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle D (Pflanzenschädigende Insekten) Phaedon Larven - Test W i r k 5 t 0 f f e Wirkstoff- Abtötungs- konzentration grad in 6 nach in 6 3 d N / CH3 C3 H7 -=N-O-CC- 0,1 100 0,01 0 (bekannt) CN i C3 H7-C=N-0-C0-N' 0,1 100 0,01 0 (bekannt) CM3 M3 1 N-0-C0-NH 0,1 80 HO-CH, CC\ 0,01 0 IM CH3 (bekannt) (bekannt) CF3 CH3 0,1 10C N-0-CO-N 0,01 3 100 1 \H 3 <3) CH3 ,CH3 N== N-0-C0-N 0,1 l00 L /N- - M \H 0,01 100 . w CM3 CH3 N N CH3 N-O-CO-N 0,1 100 N-C-C \ H 0,01 100 N=7 1 H CH TA ( IR zur 2 6 Beisniel E Tetranychus - Test (resistent) Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Active ingredients, active ingredient concentrations, times of evaluation and results are shown in the table below: Table D (Insects which are harmful to plants) Phaedon larvae test Effect 5 t 0 ffe active ingredient killing concentration degree in 6 after in 6 3 d N / CH3 C3 H7 - = NO-CC- 0.1 100 0.01 0 (known) CN i C3 H7-C = N-0-C0-N '0.1 100 0.01 0 (known) CM3 M3 1 N-O-CO-NH 0.1 80 HO-CH, CC \ 0.01 0 IN THE CH3 (known) (known) CF3 CH3 0.1 10C N-0-CO-N 0.01 3 100 1 \ H 3 <3) CH3, CH3 N == N-0-C0-N 0.1 100 L / N- - M \ H 0.01 100 . w CM3 CH3 NN CH3 NO-CO-N 0.1 100 NCC \ H 0.01 100 N = 7 1H CH TA (IR for 2 6 Beisniel E Tetranychus test (resistant) Solvent: 3 parts by weight of dimethylformamide Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To produce an appropriate preparation of active compound, 1 part by weight is mixed with the specified amount of solvent and the specified amount of emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien des Schädlings Tetranychus urticae befallen sind, tropfnaß besprüht.Bean plants (Phaseolus vulgaris), heavily infested by all stages of development of the pest Tetranychus urticae are sprayed dripping wet.

Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in 5' bestimmt.After the specified times, the destruction in 5 'is determined.

Dabei bedeutet 100 5', daß alle Schädlinge abgetötet wurden; O % bedeutet, daß keine Schädlinge abgetötet wurden.100 5 'means that all pests have been killed; O% means that no pests have been killed.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: Tabelle E (Pflanzenschädigende Milben) Tetranychus - Test Wirkstoff- Abtötungs- W i r k s t o f f e konzentration grad in % nach in % 2 d N 0,1 0 C3 H, =N-O-CO-NH-CHs (bekannt) CN i C3 H7-C=N-O-CO-NH-CHß (bekannt) 0,1 0 CH3 CH3 I ,N-O-CO-NX HO-CH, -C-(J H 1 M H 0,1 0 CHs (bekannt) (bekannt) CHs NOCH3 I-\ I ,N-O-CO-N ps-c-c\ 0,1 100 V, H CH3 - CH3 N 2 N C C -O-CO- H 0,1 lOO I 1 H M XH 100 CH3 (1) T a b e l l e E (Fortsetzung) (Pflanzenschädigende Milben) Tetranychus - Test Wirkstoff- Abtötungs- ; : r k s t o f f e konzentration grad in , nach in % 2 d CH3 w CH3 Nm 1 N-O-CO-N 100 | M H 0,1 - N I H CH3 M CM3 <2) çH3 CH3 o CH3 t= y r . N-O-CO-N 0,1 100 1 I H (4) CH3 Herstellungsbeispiele Beispiel 1 7 g (0,045 Mol) 2-Imidazol-l-yl-2-methyl-l-oximino-propan in 50 ml Methylenchlorid werden mit 5,1 g (0,09 Mol) Methylisocyanat versetzt und 8 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend destilliert man im Vakuum die flüchtigen Anteile ab und wäscht den kristallinen Rückstand mit Diisopropyläther aus. Man erhält 9 g (95 % der Theorie) 2-Imidazol-l-yl-2-methyl-l-methylcarbamoyloximino-propan vom Schmelzpunkt 92-960C.Active ingredients, active ingredient concentrations, evaluation times and results are shown in the table below: Table E (mites which are harmful to plants) Tetranychus test Active ingredient killing Active ingredient concentration degree in% in% 2 d N 0.1 0 C3 H, = NO-CO-NH-CHs (known) CN i C3 H7-C = NO-CO-NH-CH3 (known) 0.1 0 CH3 CH3 I, NO-CO-NX HO-CH, -C- (JH 1 MH 0.1 0 CHs (known) (known) CHs STILL3 I- \ I, NO-CO-N ps-cc \ 0.1 100 V, H CH3 - CH3 N 2 NCC -O-CO- H 0.1 100 I 1 HM XH 100 CH3 (1) Table E (continued) (Mites that are harmful to plants) Tetranychus test Active ingredient killing ; : ingredients concentration degree in, after in% 2 d CH3 w CH3 Nm 1 NO-CO-N 100 | MH 0.1 - NIH CH3 M CM3 <2) çH3 CH3 o CH3 t = yr. NO-CO-N 0.1 100 1 IH (4) CH3 Preparation examples Example 1 7 g (0.045 mol) of 2-imidazol-1-yl-2-methyl-1-oximino-propane in 50 ml of methylene chloride are mixed with 5.1 g (0.09 mol) of methyl isocyanate and stirred for 8 hours at room temperature. The volatile components are then distilled off in vacuo and the crystalline residue is washed out with diisopropyl ether. 9 g (95% of theory) of 2-imidazol-1-yl-2-methyl-1-methylcarbamoyloximino-propane with a melting point of 92-960 ° C. are obtained.

Beisilel~~2 10,5g (0,05 Mol) 2-Methyl-l-methylcarbamoyloximino-2- (1,2,4-triazol-l-yl)-propan (Bsp.4; Herstellung entsprechend Bsp.l) werden in 80 ml Aceton gelöst und mit einer Lösung von 10 g 1,5-Naphthal indisulfonsäure in 30 ml Aceton versetzt. Das nach kurzer Zeit ausfallende Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Aceton gewaschen und getrocknet. Man erhält 16,3 g(92 X der Theorie) 2-Methyl-l-methylcarbamoyloximino-2- (1 '2 , 4-triazoll-yl )-propsn-l , -naphthalindisulfonsulfonat vom Schmelzpunkt 1650C (sintert).Beisilel ~~ 2 10.5 g (0.05 mol) of 2-methyl-l-methylcarbamoyloximino-2- (1,2,4-triazol-l-yl) propane (example 4; preparation according to example 1) are dissolved in 80 ml of acetone dissolved and treated with a solution of 10 g of 1,5-naphthalene disulfonic acid in 30 ml of acetone. The reaction product which precipitates out after a short time is filtered off with suction, washed with acetone and dried. 16.3 g (92% of theory) of 2-methyl-1-methylcarbamoyloximino-2- (1 '2, 4-triazoll-yl) propsn-1, -naphthalene disulfonate with a melting point of 1650 ° C. (sinters) are obtained.

Beisniel 3 (Komplexbildung) 10,5g (0,05 Mol) 2-Methyl-1-methylcarbamoyloximino-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan (Bsp.4; Herstellung entsprechend Bsp.l) werden in 50 ml Methylenchlorid gelöst und tropfenweise mit einer Lösung von 3,4 g (0,025 Mol) Zinkdichlorid ir. 80 ml Methylenchlorid versetzt. Nach mehrstündigem Rühren .?i Raumtemperatur wird der entstandene Niederschlag abgesaugt und getrocknet. Man erhält 9,4 g (74 % der Theorie) Bis-t2-Methyl-1-methylcarbamoyloximino-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan]-Zink(II)-chlorid vom Schmelzpunkt 140°C.Example 3 (Complex formation) 10.5 g (0.05 mol) 2-methyl-1-methylcarbamoyloximino-2- (1,2,4-triazol-1-yl) propane (example 4; preparation according to example 1) are in Dissolved 50 ml of methylene chloride and a solution of 3.4 g (0.025 mol) of zinc dichloride in 80 ml of methylene chloride was added dropwise. After stirring for several hours at room temperature, the precipitate formed is filtered off with suction and dried. 9.4 g (74% of theory) of bis-t2-methyl-1-methylcarbamoyloximino-2- (1,2,4-triazol-1-yl) propane] zinc (II) chloride with a melting point of 140 are obtained ° C.

Analog werden die Beispiele der nachfolgenden Tabelle 1 erhalten.The examples in Table 1 below are obtained analogously.

Tabelle 1 Bsp. Schmelz- Nr. R1 R2 R3 Rt Az punkt (OC) 2 CH3 CH3 H CH3 -| zähfl.Oel /N-7 3 CH3 CH3 CH3 H -Nu zähfl.Oel 4 CH3 CH3 H CH3 \-= N 97-103 N CM 37= N 5 CH3 CH, H CH3 -NJ zähfl . Oel N= ~ SCH3 6 CH3 CH3 H CH3 -N 1 94-96 N ~ SCH3 7 CH3 CH3 H CH3 -N 5CM3 zähfl Oel CH3 CM3 8 CH3 CH3 M CM3 - I zähfl . Oel CH,,N /N L1 9 CH3 CH3 H CH3 OCH2- -N I zähfl.Oel Bsp. Schmelz- Nr. R1 R2 R3 R4 Az punkt( OC) /N=N 12 CHs CH3 H CHs -N J 103-105 /N=N 13 CH, CH, H CM, -N I zähfl. Oel 5CM3 rJ1 14 CM, CH, H CM3 - q zähfl. Oel (xH3P0t) 15 CM3 CM, H CH, - zähfl. Oel (kl/2 C1OOM) C00H ~I 16 CH, H CHs H CM3 4(x815/32 CuCl2) 17 H CH, -N I - N (xHC1) 18 CHs CM, H CM3 (xHN0,) 19 CH, CHs H CM, -N I N (xM:S0) 20 CHs CM3 H CM, NN-l ( HC-ÇOOH HC-COOH 21 CH, CH, H CM, -N I (CM,SO,H) 22 CH, CH, H CM, 191 N (xCH, -SO, H) N -1 23 CM3 CH, H CH 8 L CM, N (xC, F, -503 H) 24 CH, CH, H CM, -N 5 N ßH SQ3MQ Schmelz- Schmelz- Bsp. R1 R2 R3 Rt Az punkt<0C) = R' RZ R R4 SO3H 25 CM3 CM3 H CM3 - (xl/2 (üSO3H) 26 CHs CH H CH3 -Nt 2 (xl/2 t 0ßH S03H SO3H 27 CM3 CM3 H CH3 -N 1 (x OH H - OOH 28 CHs CHs H CHs -s zu (x1/2 6 - SOßH 29 CHs CH H CHs I (xl/2 SnCl4) 30 CM3 CH5 H CM3 t- N (xl/2 MgCl2) 31 CM3 CM3 H CM3 -N (kl/2 MnC12) Herstellung der Ausgangsprodukte der Formel (II) Beispiel a Zu einer Mischung von 17,1 g (0,25 Mol) Imidazol und 34,5 g (0,25 Mol) Kaliumcarbonat in 250 ml Aceton gibt man unter Rühren portionsweise 28 g (0,12 Mol) dimeres 2-Chlor-2-methyll-nitrosopropan. Anschließend wird 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man läßt abkühlen, filtriert und engt das Filtrat durch Abdestillieren des Lösungsmittels ein. Der kristalline Rückstand wird aus Essigester umkristallisiert. Man erhält 19 g (52 % der Theorie) 2-Imidazol-l-yl-2-methyl-1-oximino-propan vom Schmelzpunkt 117-120°C.Table 1 E.g. melting No. R1 R2 R3 Rt Az point (OC) 2 CH3 CH3 H CH3 - | viscous oil / N-7 3 CH3 CH3 CH3 H -Nu viscous oil 4 CH3 CH3 H CH3 \ - = N 97-103 N CM 37 = N 5 CH3 CH, H CH3 -NJ viscous. Oil N = ~ SCH3 6 CH3 CH3 H CH3 -N 1 94-96 N ~ SCH3 7 CH3 CH3 H CH3 -N 5CM3 viscous oil CH3 CM3 8 CH3 CH3 M CM3 - I count. Oil CH ,, N / N L1 9 CH3 CH3 H CH3 OCH2- -NI viscous oil E.g. melting No. R1 R2 R3 R4 Az point (OC) / N = N 12 CHs CH3 H CHs -NJ 103-105 / N = N 13 CH, CH, H CM, -NI count. Oil 5CM3 rJ1 14 CM, CH, H CM3 - q count. Oil (xH3P0t) 15 CM3 CM, H CH, - viscous. Oil (kl / 2 C1OOM) C00H ~ I 16 CH, H CHs H CM3 4 (x815 / 32 CuCl2) 17 H CH, -NI - N (xHC1) 18 CHs CM, H CM3 (xHN0,) 19 CH, CHs H CM, -NI N (xM: S0) 20 CHs CM3 H CM, NN-l (HC-ÇOOH HC-COOH 21 CH, CH, H CM, -NI (CM, SO, H) 22 CH, CH, H CM, 191 N (xCH, -SO, H) N -1 23 CM3 CH, H CH 8 L CM, N (xC, F, -503 H) 24 CH, CH, H CM, -N 5 N ßH SQ3MQ Melting Melting E.g. R1 R2 R3 Rt Az point <0C) = R 'RZ R R4 SO3H 25 CM3 CM3 H CM3 - (xl / 2 (üSO3H) 26 CHs CH H CH3 -Nt 2 (xl / 2 t 0ßH S03H SO3H 27 CM3 CM3 H CH3 -N 1 (x OH H - OOH 28 CHs CHs H CHs -s to (x1 / 2 6 - SOßH 29 CHs CH H CHs I (xl / 2 SnCl4) 30 CM3 CH5 H CM3 t- N (xl / 2 MgCl2) 31 CM3 CM3 H CM3 -N (kl / 2 MnC12) Preparation of the starting products of the formula (II) Example a To a mixture of 17.1 g (0.25 mol) of imidazole and 34.5 g (0.25 mol) of potassium carbonate in 250 ml of acetone, 28 g (0.12 mol) of dimeric 2-chloro-2 are added in portions with stirring -methyll-nitrosopropane. The mixture is then refluxed for 5 hours. It is allowed to cool, filtered and the filtrate is concentrated by distilling off the solvent. The crystalline residue is recrystallized from ethyl acetate. 19 g (52% of theory) of 2-imidazol-1-yl-2-methyl-1-oximino-propane with a melting point of 117-120 ° C. are obtained.

Analog werden die Beispiele der nachfolgenden Tabelle 2 erhalten.The examples in Table 2 below are obtained analogously.

Tabelle 2 Bsp. Nr. R1 R2 Az Schmelzpunkt (OC) SN b CH3 CH3 -N 1 132 - 134 \=N c CH3 CH3 -N> 105 - 110 c CM3 CM3 105 - 110 rJ- CH1 d CH3 CH3 - 1 72 - 90 \zN CM3 e CH3 CH3 -N | 85 - 92 ~~ SCH3 f CH3 CH3 -NN - 108-117 g CH3 CH3 NNS SCH3 zähfl . Oel zähfl.0el CH3 CM3 h CH3 CH3 -N =1 154 - 157 CHs Table 2 E.g. No. R1 R2 Az melting point (OC) SN b CH3 CH3 -N 1 132-134 \ = N c CH3 CH3 -N> 105 - 110 c CM3 CM3 105 - 110 rJ- CH1 d CH3 CH3 - 1 72 - 90 \ zN CM3 e CH3 CH3 -N | 85-92 ~~ SCH3 f CH3 CH3 -NN - 108-117 g CH3 CH3 NNS SCH3 count. Oil countless 0el CH3 CM3 h CH3 CH3 -N = 1 154-157 CHs

Claims (8)

Patentansprüche 1. ß-Azolyl-aldoxim-carbamate der Formel (I) in welcher R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und für Alkyl oder gemeinsam für eine Alkylenbrücke stehen, R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R4 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Alkoxyalkyl oder Alkythioalkyl steht und Az für einen gegebenenfalls substituierten Azolylrest steht, und deren Salze sowie Metallkomplexe.Claims 1. ß-Azolyl-aldoxime-carbamate of the formula (I) in which R1 and R2 can be the same or different and represent alkyl or together represent an alkylene bridge, R3 represents hydrogen or alkyl, R4 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxyalkyl or alkythioalkyl and Az represents an optionally substituted azolyl radical, and their salts and metal complexes. 2. Verfahren zur Herstellung der ß-Azolyl-aldoxim-carbamate der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ß-Azolyl-aldoxime der Formel (II) in welcher R1, R2 und Az die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, a) mit Isocyanaten der Formel (III) R4 - N = C = 0 (III) in welcher R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, oder b) mit Carbamoylhalogeniden der Formel (IV) in welcher R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Hal für Fluor oder Chlor steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines säurebindenden Mittels umsetzt, oder c) für den Fall, daß R3 und R4 Wasserstoff bedeuten, mit Cyanaten der Formel (V) Me - OCN (V) in welcher Me für Natrium, Kalcium oder Ammonium steht, in Gegenwart einer Säure und eines Verdünnungsmittels umsetzt.2. Process for the preparation of the ß-azolyl-aldoxime-carbamates of the formula (I) according to claim 1, characterized in that ß-azolyl-aldoximes of the formula (II) in which R1, R2 and Az have the meaning given in claim 1, a) with isocyanates of the formula (III) R4 - N = C = 0 (III) in which R4 has the meaning given in claim 1, in the presence of a diluent and optionally reacts in the presence of a catalyst, or b) with carbamoyl halides of the formula (IV) in which R3 and R4 have the meaning given in claim 1 and Hal stands for fluorine or chlorine, optionally reacts in the presence of a diluent and an acid-binding agent, or c) in the event that R3 and R4 are hydrogen, with cyanates of the formula ( V) Me - OCN (V), in which Me stands for sodium, calcium or ammonium, is reacted in the presence of an acid and a diluent. 3. ß-Azolyl-aldoxime der Formel (II) in welcher R¹ und R² gleich oder verschieden sein können, und für Alkyl oder gemeinsam für eine mehrgliedrige Alkylenbrücke stehen, Az für einen gegebenenfalls substituierten Azolyrest steht.3. ß-Azolyl-aldoximes of the formula (II) in which R¹ and R² can be identical or different and are alkyl or together represent a multi-membered alkylene bridge, Az represents an optionally substituted azolyte radical. 4. Verfahren zur Herstellung der ß-Azoylyl-aldoxime der Formel (11) gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man dimere Nitrosohalogenide der Formel (VI) in welcher R1 und R2 die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben und X für Halogen, insbesondere Chlor, steht, mit Azolen der Formel (VII) Az - H (VII) in welcher Az die in Anspurch 3 angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, umsetzt.4. Process for the preparation of the ß-azoylyl-aldoximes of the formula (11) according to claim 3, characterized in that dimeric nitrosohalides of the formula (VI) in which R1 and R2 have the meaning given in claim 3 and X is halogen, in particular chlorine, with azoles of the formula (VII) Az - H (VII) in which Az has the meaning given in claim 3, in the presence of an organic one Solvent, and in the presence of an acid-binding agent, reacted. 5. Insektizide, akarizide oder nematizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einemß-Azolylaldoximcarbamat gemäß Anspruch 1.5. Insecticidal, acaricidal or nematicidal agents, characterized by a content of at least one β-azolylaldoxime carbamate according to claim 1. 6. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren oder Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß manß-Azolylaldoximcarbamat gemäß Anspruch 1 auf diese oder ihren Lebensraum einwirken läßt.6. methods of combating insects, arachnids or nematodes, characterized in that manß-azolylaldoxime carbamate according to claim 1 to this or let their living space act. 7. Verwendung von ß-Azolyl-aldoximcarbamat zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren oder Nematoden.7. Use of ß-azolyl aldoxime carbamate to control insects, Arachnids or nematodes. 8. Verfahren zur Herstellung insektizider, akarizider oder nematizider Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß man ßAzolyl-aldoximcarbamat mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.8. Process for the production of insecticidal, acaricidal or nematicidal Agent, characterized in that ßazolyl aldoxime carbamate with extenders and / or surfactants mixed.
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