DE2718130B1 - Photosensitive recording material - Google Patents
Photosensitive recording materialInfo
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Description
R,R,
NHNH
enthält, in der Ri und R2 gleich einer Alkyl-, Aryl- oder substituierten Arylgruppe oder gleich einem heterocyclischen Ring sind, R3 und R4 gleich einer CN-, COOR'- oder COR'-Gruppe, worin R' eine Alkyl-, substituierte Alkyl- oder Arylgruppe bedeutet, sind, und in der Ri und Rj und/oder R 2 und R4 gleich den zur Vervollständigung eines 5- oder ögliedrigen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringes erforderlichen Atomen sind.contains, in which Ri and R2 are equal to an alkyl, aryl or substituted aryl group or equal to a heterocyclic ring, R 3 and R 4 equal to a CN, COOR 'or COR' group, where R 'is an alkyl, is substituted alkyl or aryl group, and in which Ri and Rj and / or R 2 and R4 are the same as the atoms required to complete a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring.
2. Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht als Dihydropyridinverbindung 2. Photosensitive recording material according to claim 1, characterized in that the light-sensitive layer as a dihydropyridine compound
l,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(5'-nitro-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4- (5'-nitro-
2'-furyl)-3,5-diacetopyridin oder
l,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(5'-nitro-2'-furyl) -3,5-diacetopyridine or
1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4- (5'-nitro-
2'-furyl)-pyridin-3,5-dicarbonsäure-2'-furyl) pyridine-3,5-dicarboxylic acid
di-tert.-butylester oder
1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(5'-nitro-2'-furyl)-di-tert-butyl ester or
1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4- (5'-nitro-2'-furyl) -
pyridin-3,5-dicarbonsäure-diäthylester
enthält.pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
contains.
3. Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht als Dihydropyridinverbindung 3. Photosensitive recording material according to Claims 1 and 2, characterized in that that the photosensitive layer as a dihydropyridine compound
l,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(5'-nitro-2'-furyl)-pyridin-3,5-dicarbonsäure-
di-tert.-butylester1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4- (5'-nitro-2'-furyl) -pyridine-3,5-dicarboxylic acid-
di-tert-butyl ester
und als Bindemittel ein Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat enthält.and contains a styrene-maleic anhydride copolymer as a binder.
Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Material zur Herstellung von positiven Reliefbildern, bestehend aus einem Schichtträger und einer lichtempfindlichen Schicht, die ein Derivat einer Dihydropyridinverbindung und mindestens ein Bindemittel enthält.The invention relates to a photosensitive material for producing positive relief images, consisting of composed of a support and a photosensitive layer which is a derivative of a dihydropyridine compound and contains at least one binder.
Es ist bekannt, in der Reproduktionstechnik zur Bildaufzeichnung lichtempfindliche Materialien zu verwenden, die durch Lichteinwirkung ihre Löslichkeit verändern. Je nachdem, ob an den belichteten Stellen die Löslichkeit erhöht oder verringert wird, erhält man eine negative oder positive Bildaufzeichnung.It is known to use light-sensitive materials for image recording in reproduction technology, which change their solubility when exposed to light. Depending on whether the As solubility is increased or decreased, the image will be negative or positive.
Die meisten der bekannten Verfahren zur Herstellung von Reliefbildern liefern negative Bildaufzeichnungen,Most of the known processes for the production of relief images produce negative image records,
während positiv arbeitende Systeme seltener sind.while positive working systems are rarer.
Ein bekanntes positiv arbeitendes System beruht auf der Lichtzersetzung von o-Chinondiaziden. Die dabei auftretenden Lichtzersetzungsprodukte sind in wäßrigen alkalischen Lösungen besser löslich als die Ausgangsverbindungen.A well-known positive working system is based on the light decomposition of o-quinonediazides. The one with it occurring light decomposition products are more soluble in aqueous alkaline solutions than that Output connections.
Aus der DE-OS 23 38 223 ist ein positiv arbeitendes System bekanntgeworden, das im wesentlichen aus Hexaaryldiimidazolylen, einem Wasserstoffdonator, einer äthylenisch ungesättigten Verbindung und einem Bindemittel besteht.From DE-OS 23 38 223 a positive working system has become known, which consists essentially of Hexaaryldiimidazolylene, a hydrogen donor, an ethylenically unsaturated compound and consists of a binder.
Ein anderes positiv arbeitendes Material ist aus der DE-OS 22 42 106 bekannt. Dieses Material enthält als lichtempfindliche Verbindung ein 4-(2'-Nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin und zeichnet sich vor allem durch eine vergleichsweise hohe Lichtempfindlichkeit sowie eine einfache Verarbeitungsweise aus. Von Nachteil ist jedoch, daß der Löslichkeitsunterschied zwischen belichteten und unbelichteten Bildteilen zwar vorhanden aber für viele praktische Anwendungszwecke nicht groß genug ist. Infolge dieses geringen Löslichkeitsunterschiedes werden beim Auswaschvorgang die unbelichteten Bereiche bereits angelöst, bevor der Aufbau des Reliefbildes abgeschlossen ist, was zu einem schlecht ausgebildeten Relief, dünnen Schichten und einer verminderten Schärfe des Bildes führt. Diese Mängel können sich bei den verschiedensten Anwendungszwecken sehr nachteilig auswirken. Soll das Material z. B. zur Herstellung gedruckter Schaltungen verwendet werden, so wird die nach dem Auswaschvorgang auf der Unterlage verbleibende lichtempfindliche Schicht bereits beim Auswaschvorgang angelöst und so dünn, daß sie ihren Zweck als Abdeckschablone während des Ätzvorgangs nicht mehr voll erfüllt, so daß Fehlätzungen auftreten, die die Qualität der gedruckten Schaltung beeinträchtigen. Sollen die Schichten zur Herstellung von Offset-Platten verwendet werden, so fehlt die mechanische Beanspruchbarkeit und somit die Leistungsfähigkeit.Another positive working material is known from DE-OS 22 42 106. This material contains as photosensitive compound a 4- (2'-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine and is characterized above all by a comparatively high sensitivity to light as well a simple way of processing. The disadvantage, however, is that the solubility difference between exposed and unexposed parts of the image are present but not for many practical purposes is big enough. As a result of this small difference in solubility, the unexposed areas already loosened before the structure of the relief image is completed, which leads to a poorly formed relief, thin layers and a reduced sharpness of the image. These Defects can have very detrimental effects in a wide variety of applications. Should that Material e.g. B. are used for the production of printed circuits, it is after the washout process The light-sensitive layer remaining on the surface is already partially dissolved during the wash-out process, and so on thin that it no longer fully fulfills its purpose as a masking template during the etching process, so that Incorrect etchings occur, which affect the quality of the printed circuit. Shall the layers go to Production of offset plates are used, so the mechanical strength and thus the lack Efficiency.
Ein großer Unterschied in der Löslichkeit von belichteten und unbelichteten Stellen, d. h. ein breiter Verarbeitungsspielraum, ist somit eine wesentliche Forderung, die ein lichtempfindliches Material, welches nach dem Auswaschverfahren verarbeitet wird, erfüllen muß.A big difference in the solubility of exposed and unexposed areas; H. a broad one Processing latitude, thus, is an essential requirement that a photosensitive material has is processed after the washout process, must meet.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein lichtempfindliches Material zur Herstellung von positiven Reliefbildern anzugeben, welches einen verbesserten Verarbeitungsspielraum aufweist.The object of the present invention is therefore to provide a photosensitive material for the production of positive Indicate relief images, which has an improved processing latitude.
Diese Aufgabe kann gemäß der Erfindung durch ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung positiver Reliefbilder gelöst werden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die lichtempfindliche Schicht eine Dihydropyridinverbindung der allgemeinen FormelThis object can be achieved according to the invention by a photosensitive recording material for production positive relief images are solved, which is characterized in that the light-sensitive layer a dihydropyridine compound of the general formula
R4 R2 R 4 R 2
enthält, in der Ri und R2 gleich einer Alkyl-, Aryl- oder substituierten Arylgruppe oder gleich einem heterocy-contains, in which Ri and R2 are an alkyl, aryl or substituted aryl group or equal to a heterocyclic
ORIGINAL /NSPECTED ORIGINAL / NSPECTED
clischen Ring sind, R3 und R4 gleich einer CN-, COOR'- oder COR'-Gruppe, worin R' eine Alkyl-, substituierte Alkyl- oder Arylgruppe bedeutet, sind, und in der Ri und R3 und/oder R2 und R4 gleich den zur Vervollständigungclic ring, R 3 and R 4 are equal to a CN, COOR 'or COR' group, in which R 'denotes an alkyl, substituted alkyl or aryl group, and in which Ri and R3 and / or R2 and R4 is the same as the one to complete
eines 5- oder ögliedrigen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringes erforderlichen Atomen sind.a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic Ringes are required atoms.
Geeignete Dihydropyridinverbindungen sind in der Tabelle zusammengestellt.Suitable dihydropyridine compounds are listed in the table.
K,K,
K1 K 1
CH,
CH,
CH,CH,
CH,
CH,
CU,CU,
NO2 NO 2
C4H.,
CH,C 4 H.,
CH,
-CH,-CH,
CH,CH,
CH,CH,
CH,C|CH,)2 CH2 C OCH, C | CH,) 2 CH 2 CO
CH1-CH1 CH, C OCH 1 -CH 1 CH, CO
\_. · ■ '\
\
\ / / "" \
\ /
-OCH,-OH,
V-NO1 V-NO 1
- COOCH,- COOCH,
-COCH,-COCH,
-COOC(CH,),-COOC (CH,),
COOC2H5
"COOC2H5 COOC 2 H 5
"COOC 2 H 5
COC)C7H5 COC) C 7 H 5
COOC2H5 COOC 2 H 5
COOC2H5
CNCOOC 2 H 5
CN
COCO
Die erfindungsgemäßen l,4-Dihydro-4-(5'-nitro-2'-furyl)-pyridine können nach der Hantzschen Pyridinsynthese aus 5-Nitrofurfural, einem ^-Ketocarbonsäureester oder einem ß-Ketocarbonsäurenitril oder einem 0-Diketon und Ammoniak oder einem jJ-Aminocrotonsäureester hergestellt werden (Elderfield, Heterocycl. Compounds, Vol. 1,1950, S. 462 ff.).The 1,4-dihydro-4- (5'-nitro-2'-furyl) pyridines according to the invention can be synthesized by Hantz's pyridine of 5-nitrofurfural, a ^ -Ketocarbonsäureester or a ß-Ketocarbonsäurenitril or a 0-diketone and ammonia or a jI-aminocrotonic acid ester (Elderfield, Heterocycl. Compounds, Vol. 1.1950, p. 462 ff.).
Die Synthese des 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(5'-ni-The synthesis of 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4- (5'-ni-
tro-2'-furyl)-pyridin-3,5-dicarbonsäure-di-tert.-butylesters (Verbindung 3 der Tabelle) ist im nachfolgenden beschrieben, andere Verbindungen können analog hergestellt werden:Tro-2'-furyl) pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester (compound 3 in the table) is shown below described, other connections can be made in the same way:
Eine Lösung vonA solution from
24,4 g 5-Nitrofurfuraldiacetat24.4 g of 5-nitrofurfural diacetate
33,2 g Acetessigsäure-tert.-butylester 5,0 g Ammoniumacetat33.2 g of tert-butyl acetoacetate, 5.0 g of ammonium acetate
5,0 ml Ammoniaklösung (25°/oig)5.0 ml ammonia solution (25%)
in 40 ml Pyridin wurde auf einem Dampfbad 6 Stunden erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die Lösung in 1 Liter Eiswasser gegossen und über Nachi bei O0C stehengelassen. Der ausgefallene Niederschlag wurde 4mal aus heißem Äthanol umkristallisiert. Man erhält 12 g gelbe Nadeln vom Fp. 195° C.in 40 ml of pyridine was heated on a steam bath for 6 hours. After cooling, the solution was poured into 1 liter of ice water and left to stand at 0 ° C. over Nachi. The deposited precipitate was recrystallized 4 times from hot ethanol. 12 g of yellow needles with a melting point of 195 ° C. are obtained.
Zur Herstellung des lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials werden die 4-(5'-Nitro-2'-furyl)-l,4-di- CW, C-OTo produce the light-sensitive recording material, the 4- (5'-nitro-2'-furyl) -l, 4-di- CW, CO
CW2 C(CH,), -CH2 -C-O CW 2 C (CH,), -CH 2 -CO
CH, CH, CH, C ■■-()CH, CH, CH, C ■■ - ()
hydropyridine mit mindestens einem bekannten, zweckmäßigerweise alkalilöslichen Bindemittel nach üblichen Beschichtungsverfahren auf einen Schichtträger aufgebracht. Für den genannten Anwendungszweck geeignete alkalilösliche Bindemittel sind in großer Zahl bekannt. Diese Bindemittel enthalten häufig alkalilöslichmachende Gruppen, wie Säureanhydrid-, Carboxyl-, Sulfosäuregruppen u. dgl. Als Beispiele seien genannt: Acrylsäure bzw. Methacrylsäure, Polymere bzw. deren Copolymere mit anderen geeigneten Monomeren, wie z. B. Acrylsäureester oder andere Acrylderivate, Vinylverbindungen, wie Vinyläther, Vinylacetat oder dessen Verseifungsprodukt, Styrol, Vinylpyrrolidon, Butadien und verwandte Monomere. Polyacrylsäureanhydride, Copolymerisate von Maleinsäureanhydrid, Maleinsäure, Maleinsäurehalbestern, -halbamiden bzw. -anhydride und Derivate verwandter Verbindungen, wie z. B. Itakonsäure, mit geeigneten Comonomeren, wie z. B. Styrol, Äthylen, Vinyläthern, Vinylacetaten usw, Polystyrolsulfonsäure bzw. deren Copolymerisate, Cellulosederivate, wie z. B. Carboxymethylcellulose, Cellulosephthalat oder -succinat, Alginsäure und deren Derivate. Geeignet sind ferner Phenol-Formaldehydharze, die unter der Bezeichnung Novolake bekannt sind.hydropyridines with at least one known, suitably alkali-soluble binder according to the usual Coating process applied to a substrate. Suitable for the stated purpose A large number of alkali-soluble binders are known. These binders often contain alkali-solubilizing agents Groups such as acid anhydride, carboxyl, sulfonic acid groups and the like may be mentioned as examples: acrylic acid or methacrylic acid, polymers or their copolymers with other suitable monomers, such as. B. Acrylic acid esters or other acrylic derivatives, vinyl compounds, such as vinyl ether, vinyl acetate or its saponification product, Styrene, vinyl pyrrolidone, butadiene and related monomers. Polyacrylic anhydrides, copolymers of maleic anhydride, maleic acid, maleic acid half-esters, half-amides or anhydrides and Derivatives of related compounds such as B. itaconic acid, with suitable comonomers, such as. B. styrene, Ethylene, vinyl ethers, vinyl acetates, etc., polystyrene sulfonic acid or its copolymers, cellulose derivatives, such as B. carboxymethyl cellulose, cellulose phthalate or succinate, alginic acid and its derivatives. Suitable are also phenol-formaldehyde resins, known as novolaks.
Als besonders vorteilhafte Bindemittel zur Herstellung von Materialien nach der Erfindung haben sichParticularly advantageous binders for the production of materials according to the invention have proven to be
Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisate erwiesen. Die Konzentration der l,4-Dihydro-4-(5'-nitro-2'-furyl)-pyridine beträgt etwa 20 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der lichtempfindlichen Masse. Die Dihydropyridinverbindungen können für sich allein oder in Mischung miteinander verwendet werden.Styrene-maleic anhydride copolymers proved. The concentration of the 1,4-dihydro-4- (5'-nitro-2'-furyl) pyridines is about 20 to 80% by weight, based on the total weight of the photosensitive composition. The dihydropyridine compounds can stand alone or used in admixture with one another.
Durch Zusatz von Sensibilisatoren kann die Empfindlichkeit der Schicht noch erheblich gesteigert werden. Geeignete Sensibilisatoren sind aus der Literatur bekannt, z. B. Benzophenon, Michlers Keton, Hexaarylbisimidazole. Bewährt haben sich vor allem Michlers Keton, p-Dime thy laminobenzaldehyd, 5-Nitroindazolon, Nitroanilin u. a. Die lichtempfindliche Schicht kann ferner geeignete Farbstoffe und Pigmente sowie andere Zusätze, wie Weichmacher, Haftvermittler u.dgl. enthalten.The sensitivity of the layer can be increased considerably by adding sensitizers. Suitable sensitizers are known from the literature, e.g. B. benzophenone, Michler's ketone, hexaarylbisimidazole. Michlers in particular have proven themselves Ketone, p-dimethylamino-benzaldehyde, 5-nitroindazolone, nitroaniline and others. The photosensitive layer can also suitable dyes and pigments and other additives such as plasticizers, adhesion promoters and the like. contain.
Als Schichtträger können die üblichen bekannten Schichtträger verwendet werden, deren Verwendung zur Herstellung photographischer Materialien der hier beschriebenen Art üblich ist. Geeignet sind Papier, beschichtete Papiere, Folien und Platten aus Metall, z. B. Aluminium und Kupfer, ferner Schichtträger aus synthetischen polymeren Stoffen wie Polyäthylen, Polypropylen, Polyestern wie Polyäthylenterephthalat, Polyamiden sowie Schichtträger aus Celluloseacetat, Cellulosebutyrat oder Celluloseacetatbutyrat. Die lichtempfindliche Schicht kann direkt auf einen dieser Schichtträger aufgetragen und mit diesem zur Herstellung des Reliefbildes verwendet werden. Die lichtempfindliche Schicht kann aber auch zunächst auf einen sogenannten temporären Schichtträger, vorzugsweise eine transparente Kunststoff-Folie, aufgebracht und erst unmittelbar vor der Belichtung durch Laminierung auf den Schichtträger übertragen werden, mit dem zusammen die Schicht verwendet werden soll.The conventional, known layer supports can be used as the support, their use is common in the manufacture of photographic materials of the type described herein. Paper is suitable, coated papers, foils and plates made of metal, e.g. B. aluminum and copper, furthermore layer substrates synthetic polymeric materials such as polyethylene, polypropylene, polyesters such as polyethylene terephthalate, Polyamides and substrates made of cellulose acetate, cellulose butyrate or cellulose acetate butyrate. The photosensitive layer can be applied directly to one of these Layer carrier applied and used with this to produce the relief image. However, the light-sensitive layer can also initially be applied to one so-called temporary layer carrier, preferably a transparent plastic film, applied and only immediately prior to exposure by lamination to the support with which the layer is to be used.
Das Aufzeichnungsmaterial kann ferner übliche Zwischenschichten enthalten, um die lichtempfindliche Schicht am Schichtträger zu verankern. Im Schichtträger oder in den Zwischenschichten können Farbstoffe, Pigmente od. dgl. vorhanden sein.The recording material can also contain customary intermediate layers in order to make the light-sensitive Anchoring the layer on the substrate. Dyes, Pigments or the like. Be present.
Zur Herstellung der Bilder wird das lichtempfindliche Material mit Lichtquellen, die eine an ultraviolettem Licht reiche Strahlung aussenden, z. B. Quecksilberdampflampen, Xenonlampen u. dgl. hinter einer Vorlage belichtet Das belichtete Material wird dann durch Auswaschen der belichteten Bildteile entwickelt Zum Auswaschen werden bevorzugt wäßrigalkalische Lösungen verwendet, die als geeignete Alkalien z.B. Alkalicarbonate, Borate und Alkalihydroxyde sowie die bekannten Carbonat-, Borat- und Phosphat-Puffersysteme enthalten können. Die Auswaschlösungen können ferner oberflächenaktive Substanzen enthalten. Je nach Art des verwendeten Bindemittels können zum Auswaschen natürlich auch organische Lösungsmittel verwendet werden.The photosensitive to produce the images Material with light sources emitting radiation rich in ultraviolet light, e.g. B. mercury vapor lamps, xenon lamps and the like behind a template exposed The exposed material is then developed by washing out the exposed parts of the image For washing out, aqueous alkaline solutions are preferably used, which can be used as suitable alkalis e.g. Alkali carbonates, borates and alkali hydroxides as well as the known carbonate, borate and phosphate buffer systems can contain. The washout solutions can also contain surface-active substances. Depending on the type of binder used, the Of course, organic solvents can also be used for washing out.
Das beschriebene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial eignet sich hervorragend zur Herstellung von Druckformen, insbesondere von Offsetdruckformen und zur Herstellung von gedruckten Schaltungen. Ferner können transparente oder opake, zur Vorlage positive Kopien von Strich-, Raster- oder Halbtonvorlagen hergestellt werden.The photosensitive recording material described is extremely suitable for the production of Printing forms, in particular offset printing forms and for the production of printed circuits. Further can be transparent or opaque copies of line, halftone or halftone originals that are positive for presentation getting produced.
Daß die beschriebenen 4-(5'-Nitro-2'-furyl)-l,4-dihydropyridine lichtempfindliche Verbindungen mit so guten Eigenschaften sind, war für den Fachmann völlig überraschend und nicht naheliegend. Aus der Literatur (J. Am. Chem. Soc, 77/1955, S. 447, Z. 1 -3 rechte Spalte und Anmerkung 3) ist nämlich bekannt, daß dieThat the 4- (5'-nitro-2'-furyl) -l, 4-dihydropyridines described light-sensitive compounds with so good properties were completely surprising and not obvious to the person skilled in the art. From literature (J. Am. Chem. Soc, 77/1955, p. 447, lines 1 -3 right column and Note 3) it is known that the Lichtempfindlichkeit von der Stellung der Nitrogruppe im Molekül abhängig ist So sind die 4-{2'-Nitrophenyl)-1/»-dihydropyridine der DE-OS 22 42 106 als lichtempfindliche Substanzen beschrieben, während die entsprechenden 3'- oder 4'-Nitroderivate, bei denen sich die Nitrogruppe nicht in o-Stellung zur Verknüpfungsstelle befindet lichtunempfindlich sind.Sensitivity to light from the position of the nitro group in the molecule is dependent So the 4- {2'-nitrophenyl) -1 / »- dihydropyridines of DE-OS 22 42 106 are described as light-sensitive substances, while the corresponding 3'- or 4'-nitro derivatives, in which the Nitro group not in o-position to the point of attachment are insensitive to light.
Es konnte daher vom Fachmann nicht erwartet werden, daß die 4-{5'-Nitro-2'-furyl)-l,4-dihydropyridiIt could therefore not be expected by the person skilled in the art that the 4- {5'-nitro-2'-furyl) -1, 4-dihydropyridi ne, aufgrund der Stellung der Nitrogruppe im Molekül überhaupt lichtempfindlich sind, und noch weniger konnte erwartet werden, daß sich mit diesen Verbindungen lichtempfindliche Schichten herstellen lassen, die sich gegenüber denjenigen der DE-OS 2242 106 durchne, due to the position of the nitro group in the molecule are photosensitive at all, and it could be expected even less that these compounds could be used to produce photosensitive layers which compared to those of DE-OS 2242 106 by verbesserte Eigenschaften auszeichnen.characterized by improved properties.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.The following examples are intended to illustrate the invention in more detail.
B e i s ρ i e I 1B e i s ρ i e I 1
10 g Phenolformaldehydharz,10 g phenol formaldehyde resin,
5 ml Glykolmonomethyläther,5 ml glycol monomethyl ether,
0,1 g eines blauen Triarylmethanfarbstoffe^0.1 g of a blue triarylmethane dye ^
2,5 g Verbindung 1 der Tabelle,2.5 g compound 1 of the table,
0,25 g p-Dimethylaminobenzaldehyd,0.25 g p-dimethylaminobenzaldehyde,
90 ml Aceton,90 ml acetone,
wird auf eine Aluminiumplatte, wie sie zur Herstellung von Offsetdruckplatten verwendet wird, aufgetragen. Die Dicke der getrockneten Schicht beträgt 20 μιτι.is applied to an aluminum plate such as is used for the production of offset printing plates. The thickness of the dried layer is 20 μm.
Die Platte wird dann hinter einer Vorlage 120 s mit einer Quecksilberdampflampe (1000 Watt) im AbstandThe plate is then placed behind a template for 120 s with a mercury vapor lamp (1000 watt) at a distance von 60 cm belichtet Anschließend werden die belichteten Bildteile mit einer wäßrigen Lösung folgender Zusammensetzung ausgewaschen:exposed from 60 cm The exposed parts of the image are then exposed to an aqueous solution as follows Composition washed out:
30 g Na2CO3SiCC, 30 g Na3PO4 12H2O, 25 ml NaOH(10%igX30 g Na 2 CO 3 SiCC, 30 g Na 3 PO 4 12H 2 O, 25 ml NaOH (10% igX
Man erhält eine positiv arbeitende Offsetdruckform von hoher Lebensdauer.A positive offset printing form is obtained long service life.
Auf einen Polyesterschichtträger wird eine lichtempfindliche Mischung nachfolgender Zusammensetzung aufgetragen, getrocknet und mit einer transparenten abziehbaren Deckfolie versehen:A photosensitive mixture of the following composition is applied to a polyester support applied, dried and provided with a transparent, removable cover sheet:
10 g Methacrylsäuremethylester-Acrylsäureäthyl-10 g methacrylic acid methyl ester acrylic acid ethyl
ester-Acrylsäure-Copolymerisat 5 g Verbindung 14 der Tabelle, 0,1 g eines Gemisches ausester-acrylic acid copolymer 5 g compound 14 of the table, 0.1 g of a mixture
Triäthylenglykol-di-n-octansäureester, 0,1 g eines blauen Triarylmethanfarbstoffes, gelöst inTriethylene glycol di-n-octanoic acid ester, 0.1 g of a blue triarylmethane dye, dissolved in
100 ml Methylenchlorid100 ml of methylene chloride
Die Schichtdicke der lichtempfindlichen Schicht beträgt nach dem Trocknen 50 (im.The layer thickness of the light-sensitive layer after drying is 50 (im.
lichtempfindliche Schicht auf eine Kupferleitplatte, wiephotosensitive layer on a copper conductor plate, like sie zur Herstellung gedruckter Schaltungen verwendetused to make printed circuit boards wird, auflaminiert und hinter einer Vorlage 240 s mitis, laminated and behind a template 240 s with einer Quecksilberdampflampe (1000 Watt) im Abstanda mercury vapor lamp (1000 watt) at a distance
von 60 cm belichtet. Die Entwicklung erfolgt mit einer Lösung folgender Zusammensetzung:exposed from 60 cm. The development takes place with a Solution of the following composition:
20 g Na3PO4-12H2O, 20 ml Methylglykol, 1 1 Wasser.20 g Na 3 PO 4 -12H 2 O, 20 ml methyl glycol, 1 l water.
Die Platte wird anschließend in üblicher Weise mit einer Ferrichloridlösung geätzt. Nach dem Entfernen der Abdeckmaske erhält man eine gedruckte Schaltung hoher QualitätThe plate is then etched in the usual way with a ferric chloride solution. After removing the mask gives a high quality printed circuit
Es wird eine Gießlösung A folgender Zusammensetzung:It is a casting solution A of the following composition:
9 g Phenolformaldehydharz, 4,5 g Verbindung 4 der Tabelle, 0,1 g eines Gemisches aus9 g phenol formaldehyde resin, 4.5 g of compound 4 of the table, 0.1 g of a mixture
Triäthylenglykol-di-n-hexansäureesterund Triäthylenglykol-di-n-octansäureester, 0,1 g eines blauen Triarylmethanfarbstoffes, 150 g Aceton, 20 g Äthylenglykolmonoäthyläther,Triethylene glycol di-n-hexanoic acid ester and Triethylene glycol di-n-octanoic acid ester, 0.1 g of a blue triarylmethane dye, 150 g acetone, 20 g ethylene glycol monoethyl ether,
hergestellt.manufactured.
Sodann wird eine zweite Gießlösung B hergestellt, die sich von der Lösung A nur dadurch unterscheidet, daß sie als lichtempfindliche Substanz 4,5 g der Verbindung 2) der DE-OS 22 42 106 enthält.A second casting solution B is then prepared, which differs from solution A only in that it contains 4.5 g of compound 2) of DE-OS 22 42 106 as a light-sensitive substance.
Beide Gießlösungen werden auf Aluminiumplatten, wie sie für die Herstellung von Offsetdruckformen verwendet werden, so aufgebracht, daß die Schichtdicke nach dem Trocknen 20 μ beträgt. Dann wird gemäß den Angaben von Beispiel 1 belichtet und die belichteten Anteile mit einer Lösung folgender Zusammensetzung ausgewaschen:Both casting solutions are made on aluminum plates, such as those used for the production of offset printing forms are used, applied so that the layer thickness after drying is 20 μ. Then according to the Details of Example 1 exposed and the exposed portions with a solution of the following composition washed out:
20 g Na2CO3, 20 g Na3PO4 12 HA 33 g NaOH,20 g Na 2 CO 3 , 20 g Na 3 PO 4 12 HA 33 g NaOH,
20 ml Glykolmonoäthyläther, Wasser auf 1 Liter.20 ml glycol monoethyl ether, Water to 1 liter.
BeginnBeginning
desof
BildaufbausComposition
AbschlußDiploma
desof
BildaufbausComposition
Ablösung der SchichtDetachment of the layer
Platte A Platte BPlate A Plate B.
20 s 50 s20 s 50 s
50 s 120 s50 s 120 s
150 s 150 s150 s 150 s
Wie aus der Tabelle deutlich ersichtlich, zeichnet sich Platte A durch einen erheblich größeren Verarbeitungsspielraum aus.As can be clearly seen from the table, panel A is characterized by a considerably greater processing latitude.
Beispiel 4 Eine Gießlösung folgender Zusammensetzung:Example 4 A casting solution of the following composition:
5 g Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat, 2,5 g Verbindung 3 der Tabelle, 100 ml Essigsäureäthylester,5 g styrene-maleic anhydride copolymer, 2.5 g compound 3 of the table, 100 ml ethyl acetate,
wird auf eine Aluminiumplatte, wie sie zur Herstellung von Offsetdruckformen verwendet wird, aufgetragen. Die Schichtdicke der getrockneten Schicht beträgtis applied to an aluminum plate such as is used for the production of offset printing forms. The layer thickness of the dried layer is
20 μνη. Die Belichtung erfolgt gemäß den Angaben von Beispiel 2. Anschließend werden die belichteten Bildteile mit einer Lösung folgender Zusammensetzung herausgelöst:20 μνη. The exposure is carried out as described in Example 2. The exposed parts of the image are then dissolved out with a solution of the following composition:
20 g Na2CO3, 20 g Na3PO4-12H2O, 3,3 g NaOH,20 g Na 2 CO 3 , 20 g Na 3 PO 4 -12H 2 O, 3.3 g NaOH,
20 ml Glykolmonoäthyläther, Wasser auf 1 Liter.20 ml glycol monoethyl ether, Water to 1 liter.
Beispiel 5 Eine Gießlösung folgender Zusammensetzung:Example 5 A casting solution of the following composition:
5 g Styrol-Maleinsäurehalbester-Copolymerisat, 3 g Verbindung 2 der Tabelle, 0,5 g eines roten Diazofarbstoffes (CERESROT), 100 ml Methylenchlorid,5 g styrene-maleic acid half-ester copolymer, 3 g compound 2 of the table, 0.5 g of a red diazo dye (CERESROT), 100 ml of methylene chloride,
wird auf einen Polyesterschichtträger so vergossen, daß die Schichtdicke der vergossenen Schicht 10 μΐη beträgt Das Material wird 120 s mit einer UV-Lampe (1000 Watt) im Abstand von 60 cm belichtet Die belichteten Schichtteile werden anschließend mit einer Lösung folgender Zusammensetzung herausgelöst:is cast on a polyester layer support so that the layer thickness of the cast layer is 10 μΐη The material is exposed for 120 s with a UV lamp (1000 watt) at a distance of 60 cm. The exposed Parts of the layer are then removed with a solution of the following composition:
20 g Na3PO4-UH2O, 20 ml Methylglykol,20 g Na 3 PO 4 -UH 2 O, 20 ml methylglycol,
Man erhält ein rotes Duplikat der Vorlage auf transparenter Unterlage.A red duplicate of the original is obtained on a transparent base.
Auf einen Polyesterschichtträger wird eine Gießlösung folgender Zusammensetzung aufgetragen und getrocknet:A casting solution of the following composition is applied to a polyester layer support and dried:
10 g Methacrylsäuremethylester- Acrylsäureäthyl10 g of methyl methacrylate and ethyl acrylate ester-Acrylsäure-Copolymerisat und Ruß im Verhältnis 1:1,ester-acrylic acid copolymer and carbon black im Ratio 1: 1,
0,5 ml eines Gemisches aus0.5 ml of a mixture
Triäthylenglykol-di-n-hexansäureesterund Triäthylenglykol-di-n-octansäureester,Triethylene glycol di-n-hexanoic acid ester and Triethylene glycol di-n-octanoic acid ester,
90 ml Aceton.90 ml acetone.
Auf diese Schicht wird dann eine weitere Schicht folgender Zusammensetzung aufgetragen:Another layer of the following composition is then applied to this layer:
10 g Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat, 2,5 g Verbindung 3 der Tabelle, 2,5 g Triäthylenglykol-di-n-hexansäureester und10 g styrene-maleic anhydride copolymer, 2.5 g of compound 3 of the table, 2.5 g of triethylene glycol di-n-hexanoic acid ester and
Triäthylenglykol-di-n-octansäureester, 100 ml Essigsäureester.Triethylene glycol di-n-octanoic acid ester, 100 ml of acetic acid ester.
Nach dem Trocknen wird das Material 2 Minuten mit einer UV-Lampe (1000 Watt) durch eine Rastervorlage belichtetAfter drying, the material is used for 2 minutes a UV lamp (1000 watts) through a grid template exposed
Nach dem Auswaschen der belichteten Stellen mit einer Lösung folgender Zusammensetzung:After washing out the exposed areas with a solution of the following composition:
20 g Na3PO4-12H2O, 20 ml Methylglykol,20 g Na 3 PO 4 -12H 2 O, 20 ml methylglycol,
erhält man ein positives Rasterbild.a positive raster image is obtained.
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