DE1298414B - Photosensitive mixture - Google Patents
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- C08F26/12—N-Vinyl-carbazole
Description
Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Gemisch mit einem N-Vinylcarbazol als äthylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindung und einer als Initiator wirksamen photolytischen organischen Polyhalogenverbindung.The invention relates to a photosensitive mixture with an N-vinylcarbazole as ethylenic unsaturated photopolymerizable compound and an active photolytic organic initiator Polyhalogen compound.
Unter der Wirkung von Strahlung geeigneter Wellenlänge wird in derartigen Gemischen oder in ^ daraus hergestellten Schichten, ausgelöst durch die Polyhalogenverbindungen, eine Polymerisation bzw. Vernetzung und damit eine Veränderung der Lös- ro lichkeit hervorgerufen, so daß unbelichtete Bildteile ablösbar werden, wodurch derartige Schichten zur Herstellung von Kopien oder nach einer entsprechenden Nachbehandlung zur Herstellung von Druckformen geeignet sind.Under the action of radiation of a suitable wavelength, in such mixtures or in ^ layers produced therefrom, triggered by the polyhalogen compounds, a polymerization or Crosslinking and thus a change in solubility caused, so that unexposed parts of the image be removable, whereby such layers for the production of copies or after a corresponding Post-treatment for the production of printing forms are suitable.
Es ist bekannt, Schichten aus monomeren, photopolymerisierbaren Verbindungen in Anwesenheit geeigneter Photopolymerisationsinitiatoren zu belichten und so zu einem Bild einer entsprechenden, zwischen Lampe und Schicht befindlichen Kopiervorlage zu kommen. Die so erhaltenen Bilder sind jedoch meist farblos und daher nicht direkt lesbar, zum anderen sind die notwendigen Belichtungszeiten dabei sehr lang. Es gehört ferner zum Stand der Technik, durch Zusatz entsprechender Sensibilisatoren die Lichtempfindlichkeit dieser Systeme noch zu steigern. Zur Erzeugung von Rückvergrößerungsbildem innerhalb vertretbarer Zeiten reichen diese Verfahren jedoch nicht aus.It is known to use layers of monomeric, photopolymerizable compounds in the presence of suitable layers To expose photopolymerization initiators and thus to an image of a corresponding, between Lamp and layer located master copy to come. However, the images obtained in this way are mostly colorless and therefore not directly readable, on the other hand the necessary exposure times are very high long. It is also part of the state of the art to increase the sensitivity to light by adding appropriate sensitizers these systems can still be increased. For generating back enlargement images within However, these procedures are not sufficient for a reasonable period of time.
Ferner ist es bekannt, als Photoinitiatoren Polyhalogenverbindungen zu verwenden, die wahrscheinlich durch Radikalbildung die Polymerisation der monomeren Verbindungen auslösen, wobei direkt gefärbte, hochmolekulare Verbindungen entstehen (deutsche Auslegeschrift 1 175 986).It is also known to use polyhalogen compounds as photoinitiators to use, which probably trigger the polymerization of the monomeric compounds through radical formation, whereby directly colored, High molecular weight compounds arise (German Auslegeschrift 1 175 986).
Nachteilig daran ist, daß die am besten geeigneten Polyhalogenverbindungen, wie Jodoform oder Tetrabrommethan, einen so hohen Dampfdruck aufweisen, daß sie sich in kurzer Zeit aus der Schicht verflüchtigen und ferner toxikologisch außerordentlich bedenklich sind.The disadvantage of this is that the most suitable polyhalogen compounds, such as iodoform or tetrabromomethane, have such a high vapor pressure that they evaporate from the layer in a short time and are also extremely toxicologically questionable.
Aufgabe der Erfindung ist, lichtempfindliche, photopolymerisierbare Gemische anzugeben, die als Photopolymerisationsinitiatoren nicht flüchtige und toxikologisch unbedenkliche photolytische organische Halogenverbindungen enthalten und die in lichtempfindlichen Schichten direkt lesbare Bilder ergeben.The object of the invention is to provide photosensitive, photopolymerizable mixtures that are used as Photopolymerization initiators non-volatile and toxicologically harmless photolytic organic Contain halogen compounds and images that can be read directly in light-sensitive layers result.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einem lichtempfindlichen Gemisch mit einem N-Vinylcarbazol als äthylenisch ungesättigter photopolymerisierbarer Verbindung und einer als Initiator wirksamen photolytischen organischen Polyhalogenverbindung aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß es als Initiator eine oder mehrere Halogenmethylsym-triazine der FormelThe subject of the invention is based on a photosensitive mixture with an N-vinylcarbazole as an ethylenically unsaturated photopolymerizable compound and one effective as an initiator photolytic organic polyhalogen compound and is characterized in that there as initiator one or more halomethylsym-triazines of the formula
und H, Cl, Br oder J bedeuten, B, C gleichand H, Cl, Br or J mean, B, C are the same
— OR oder -NR2 mit R gleich H, Alkyl, Aryl, Aralkyl, wobei im Falle von —NRa N auch Glied eines cycloaliphatischen Ringes sein kann.OR or —NR 2 where R is H, alkyl, aryl, aralkyl, where —NRa N can also be a member of a cycloaliphatic ring.
Eine Anzahl der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen ist in der nachfolgend angegebenen Tabelle aufgeführt, wobei besonders bevorzugt solche Verbindungen sind, die die Polyhalogenmethylgruppe mehrfach enthalten. Ihre Herstellung kann beispielsweise nach den Verfahren von S c h a e f e r— Ross, Journal of Organic Chemistry, 1964, Vol. 29, S. 1527 ff., erfolgen.A number of the compounds which can be used according to the invention are as follows Table listed, compounds which are particularly preferred which contain the polyhalomethyl group contained several times. Their production can, for example, according to the method of S c h a e f e r— Ross, Journal of Organic Chemistry, 1964, Vol. 29, P. 1527 ff.
X —C-ZX-C-Z
N NN N
X —C — ZX-C-Z
N NN N
6060
6565
enthält, worin X, Y, Z gleich oder verschieden sind Als polymerisationsfähige monomere Verbindungen werden N-Vinylcarbazol verwendet, so insbesondere das Vinylcarbazol selbst, sowie 3,6-Dimethyl-N-vinylcarbazol oder /fyi-Dimethyl-N-vinylcarbazol.contains, in which X, Y, Z are identical or different. As polymerizable monomeric compounds N-vinyl carbazole is used, especially vinyl carbazole itself, and 3,6-dimethyl-N-vinyl carbazole or / fyi-dimethyl-N-vinylcarbazole.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß Schichten aus den lichtempfindlichen Gemischen gemäß der Erfindung eine ungewöhnlich hohe Lichtempfindlichkeit aufweisen, wie sie sonst nur mit Schichten, die Tetrabrommethan enthalten, erreicht wird. Die in ihnen enthaltenen Initiatoren haben jedoch einen minimalen Dampfdruck und verflüchtigen sich daher nicht aus der fertigen Kopierschicht. Trotzdem sind die Schichten aus den erfindungsgemäßen Gemischen sehr leicht löslich, so daß sie in einem Fixierschritt unschwer entfernt werden können.The invention achieves that layers of the photosensitive mixtures according to the Invention have an unusually high sensitivity to light, as otherwise only with layers that Containing tetrabromomethane is achieved. However, the initiators contained in them have one minimal vapor pressure and therefore do not evaporate from the finished copy layer. Still are the layers from the mixtures according to the invention are very easily soluble, so that they can be fixed in one step can be easily removed.
Die Herstellung eines Aufzeichnungsmaterials aus den erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Gemischen wird nach an sich in der Reproduktionstechnik üblichen Verfahren vorgenommen. Die Schichten können durch Zusatz geeigneter Sensibilisatoren, ζ. B. Merocyanines Ferrocenen, N-Phenylthioacridonen, in ihrer Lichtempfindlichkeit noch erheblich gesteigert werden. Zusätzlich können noch ver-The production of a recording material from the photosensitive mixtures according to the invention is carried out according to the usual procedures in reproduction technology. The layers can be achieved by adding suitable sensitizers, ζ. B. merocyanines ferrocenes, N-phenylthioacridones, their sensitivity to light can be increased considerably. In addition,
schiedenartige Bindemittel in ihnen enthalten sein, ζ. Β. Celluloseäther, Celluloseester, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, Polystyrol, Maleinsäure-Styrol-Copolymerisate, Polyvinylcarbazol, Acrylharze u. a. Die Kopierschichten können auf geeignete Schichtträger aufgebracht sein, so auf Papier, Folie, Keramik oder metallische Schichtträger.They contain divide-like binders, ζ. Β. Cellulose ethers, cellulose esters, polyvinyl chloride, Polyvinylidene chloride, phenol-formaldehyde condensation products, polystyrene, maleic acid-styrene copolymers, Polyvinyl carbazole, acrylic resins and others. The copying layers can be applied to suitable substrates be applied, so on paper, foil, ceramic or metallic substrate.
Die erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Gemische sind geeignet sowohl zur Herstellung von normalen Kopien von Kopiervorlagen im Maßstab 1:1 als auch für Rückvergrößerungen von Mikrofilm auf Papier. Bei Zusatz von Sensibilisatoren ist es fernerhin möglich, handelsübliche Wärmekopiergeräte zu verwenden. Die Belichtungszeiten nach dem normalen Durchlichtverfahren betragen z. B. in einem handelsüblichen Wärmekopiergerät 0,1 bis 0,3 Sekunden, liegen also an der obersten Grenze der Leistungsfähigkeit solcher Geräte. Erhalten werden dabei je nach den Bestandteilen der Schicht rötliche, grüne oder nahezu schwarze, scharfe, reliefartige Bilder auf farblosem Grund.The photosensitive compositions according to the invention are suitable both for the production of normal copies of master copies on a scale of 1: 1 as well as for re-enlargements of Microfilm on paper. If sensitizers are added, it is also possible to use commercially available Use thermal copiers. The exposure times using the normal transmitted light method are z. B. in a commercially available thermal copier 0.1 to 0.3 seconds, so are on the upper limit of the performance of such devices. Are obtained depending on the components the layer reddish, green or almost black, sharp, relief-like images on colorless Reason.
Ebenfalls hervorragend geeignet sind die erfindungsgemäßen Kopierschichten zur Herstellung von Druckformen, die hohe Druckauflagen von Rastervorlagen erreichen und selbst die feinsten Raster ausgezeichnet wiedergeben. Bei der Herstellung von Ätzschichten, Hochdruckformen und gedruckten Schaltungen kann es vorteilhaft sein, das lichtempfindliche Gemisch als, solches in fester Form oder gelöst in geeigneten Lösungsmitteln, wie Äthylglykol, Aceton, Methyläthylkeio.a, Butylacetat usw., oder Gemischen von Solventien zu verwenden und erst unmittelbar vor der Verwendung auf den gewünschten Schichtträger aufzubringen.The copying layers according to the invention are also outstandingly suitable for the production of Printing forms that achieve high print runs of screen templates and even the finest screens reproduce excellently. In the production of etching layers, letterpress forms and printed Circuits, it can be advantageous to use the photosensitive mixture as, such in solid form or dissolved in suitable solvents such as ethylglycol, acetone, Methyläthylkeio.a, butyl acetate, etc., or Use mixtures of solvents and adjust to the desired one immediately before use Apply layer support.
B e i s ρ i e ! 1B e i s ρ i e! 1
Eine sorgfältig entfettete Glasplatte wird im Halbdunkel gleichmäßig mit einer Lösung von 1 g N-Vinylcarbazol, 450 «ig Tris-tribrommethyl-s-triazin und 20 mg eines Sensibilisators in iO ml Aceton beschichtet. Der Sensibilisator ist ein Merocyanin der FormelA carefully degreased glass plate is evenly filled with a solution of 1 g of N-vinylcarbazole, 450% tris-tribromomethyl-s-triazine and 20 mg of a sensitizer coated in 10 ml of acetone. The sensitizer is a merocyanine of the formula
C-N-C2H5 CNC 2 H 5
■ QH5 ■ QH 5
Die getrocknete Schicht belichtet man unter einer negativen Kopiervorlage mit einer Kohlenbogenlampe (18 A, Abstand Schicht — Lampenrand 35 cm) 1 Sekunde. Die Schicht wird kurz in Ligroin ausgewaschen, und man erhält ein gelblichbraunes, spiegelndes Reliefbild auf blaßgefärbtem Grund.The dried layer is exposed under a negative master copy with a carbon arc lamp (18 A, distance layer - lamp edge 35 cm) 1 second. The layer is briefly washed out in ligroin, and a yellowish-brown, reflective relief image is obtained on a pale colored background.
Ein Barytpapier wird im Halbdunkel gleichmäßig mit einer Lösung von 10 g Tris-dibrommethyls-triazin, 10 g N-Vinylcarbazol und 200 mg des unter Beispiel 1 verwendeten Sensibilisators in zusammen 100 ml Aceton beschichtet und getrocknet. Belichtet wird im Kontakt unter einer negativen Kopiervorlage mit einer 125-W-Mischlichtlampe (Abstand Lampenrand — Schicht 35 cm) 10 Sekunden. Nach kurzem Auswaschen in Ligroin wird eine scharfe, tief schwarzgrüne Kopie auf reinweißem Grund erhalten. A baryta paper is evenly coated in the semi-darkness with a solution of 10 g of tris-dibromomethyls-triazine, 10 g of N-vinylcarbazole and 200 mg of the sensitizer used in Example 1 in a total of 100 ml of acetone and dried. Exposure takes place in contact under a negative master copy with a 125 W mixed light lamp (distance between lamp edge and layer 35 cm) for 10 seconds. After a short wash in ligroin, a sharp, deep black-green copy is obtained on a pure white background.
Wie unter 2 wird ein Barytpapier mit einer Lösung von 1 g Tris-dibrommethyl-s-triazon, 1 g N-Vinylcarbazol und 200 mg des gleichen Sensibilisators wie im Beispiel 1 unter Zusatz von 300 mg ÄthylcelluloseAs under 2, a baryta paper with a solution of 1 g of tris-dibromomethyl-s-triazon, 1 g of N-vinylcarbazole and 200 mg of the same sensitizer as in Example 1 with the addition of 300 mg of ethyl cellulose
ίο beschichtet und nach Trocknung zusammen mit einer negativen Kopiervorlage im normalen Durchlichtverfahren durch ein handelsübliches Wärmekopiergerät geschickt, wobei es für etwa 0,4 Sekunden der Strahlung des Brenners ausgesetzt bleibt. Dieίο coated and after drying together with a negative copy template in the normal transmitted light process through a commercially available thermal copier, whereby it is for about 0.4 seconds remains exposed to radiation from the burner. the erhaltene Kopie zeigt nach kurzem Abspülen mit Ligroin ein schwarzgrünes, scharfes, reliefartig erhabenes Bild auf farblosem Grund.obtained copy shows after rinsing with briefly Ligroin a black-green, sharp, relief-like raised image on a colorless background.
1 g 2-Amino-4,6-bis-tribrommethyl-s-triazin, 1 g N-Vinylcarbazol und 100 mg Ferrocen als Sensibilisator werden in 10 ml Aceton gelöst und wie unter Beispiel 3 beschrieben auf einem mit dieser Lösung beschichteten Barytpapier in einem Wärmekopiergerät bei schnellstmöglichem Durchlauf eine Kopie erzeugt. Erhalten wird ein dunkelbraunes Bild auf farblosem Grund. 1 g of 2-amino-4,6-bis-tribromomethyl-s-triazine, 1 g of N-vinylcarbazole and 100 mg of ferrocene as a sensitizer are dissolved in 10 ml of acetone and, as described in Example 3, on a barite paper coated with this solution in a heat copying machine makes a copy at the fastest possible cycle. A dark brown image is obtained on a colorless background.
Analog wie in den Beispielen 2 und 3 werden gefärbte Bilder von negativen Kopiervorlagen erhalten bei Verwendung von 2-Piperidino-4,6-bistribrommethyl-s-triazin oder 2-Methoxy-4,6-bis-tribrommethyl-s-triazin als photolytische organische Polyhalogenverbindung und N-Vinylcarbazol oder 3,6-Dimethyl-N-vinylcarbazol als äthylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindungen.As in Examples 2 and 3, colored images are obtained from negative master copies when using 2-piperidino-4,6-bistribromomethyl-s-triazine or 2-methoxy-4,6-bis-tribromomethyl-s-triazine as the photolytic organic polyhalogen compound and N-vinylcarbazole or 3,6-dimethyl-N-vinylcarbazole as the ethylenically unsaturated photopolymerizable compounds.
Ein Schichtträger aus mechanisch aufgerauhtem Aluminium wird mit einem Vorstrich von 2°/< > eines mit Cbloressigsäure modifizierten Phenol-Formaldehyd-Harzes in Aceton—Butylacetat versehen. Anschließend wird eine Beschichtungslösung aus 1 g N-Vinylcarbazol, 0,5 g Tris-dibrom-methyl-s-triazin, 0,1 g des gleichen Phenol-Formaldehyd-Kunstharzes, 0,4 g Poly-(/i,/i-dimethyl-N-vinylcarbazol) und 25 mg des gleichen Sensibilisators wie im Beispiel 1, gelöst in einem Gemisch auf 10 ml Aceton und 10 ml Butylacetat, aufgeschichtet. Nach dem Trocknen wird von einem Mikrofilmnegativ mit einem UV-Projektor (500 W) eine Rückvergrößerung im Maßstab 1 : 10 angefertigt (Belichtungszeit 30 Sekunden). Die Platte, die sofort das lesbare Bild zeigt, kann durch kurzes Uberwischen mit schwach alkalischen Lösungen entwickelt und dann mit fetter Farbe eingefärbt werden. Mit einer solchen Druckform werden hohe Druckauflagen erreicht. A substrate made of mechanically roughened aluminum is provided with a precoat of 2% of a phenol-formaldehyde resin in acetone-butyl acetate modified with chloroacetic acid. Then a coating solution of 1 g of N-vinylcarbazole, 0.5 g of tris-dibromo-methyl-s-triazine, 0.1 g of the same phenol-formaldehyde synthetic resin, 0.4 g of poly (/ i, / i- dimethyl-N-vinylcarbazole) and 25 mg of the same sensitizer as in Example 1, dissolved in a mixture on 10 ml of acetone and 10 ml of butyl acetate, coated. After drying , a microfilm negative is enlarged back to 1:10 using a UV projector (500 W) (exposure time 30 seconds). The plate, which immediately shows the legible image, can be developed by briefly wiping over with weakly alkaline solutions and then colored with greasy paint. With such a printing form, long print runs are achieved.
. Beispiel 7. Example 7
Eine in gleicher Weise, wie im Beispiel 6 beschrieben, vorbehandelte und beschichtete Druckplatte aus mechanisch aufgerauhtem Aluminium wird unter einer negativen Rastervorlage mit einer handelsüblichen Kohlenbogenpauslampe 2 Sekunden be lichtet (3-Kohlenlampe 3-20A, Abstand Lampenrand—Platte 110 cm). Nach der Belichtung ist sofort das tiefgefärbte Bild sichtbar. Anschließend werdenA printing plate pretreated and coated in the same way as described in Example 6 from mechanically roughened aluminum is placed under a negative grid template with a commercially available carbon arc lamp for 2 seconds clears (3-carbon lamp 3-20A, distance between lamp edge and plate 110 cm). After exposure is immediate the deeply colored image is visible. Then be
! 298414! 298414
mit einem Entwickler auf Basis Natriumsilikat, gelöst in einem ein- oder mehrwertigen Alkohol, die nicht belichteten Bildteile weggelöst und die Druckform mit fetter Farbe eingefärbt. Die Haftung der Bildpunkte auf der Unterlage ist ausgezeichnet. Mit einer solchen Druckform lassen sich hohe Auflagen drucken, wobei auch die feinsten Raster hervorragend wiedergegeben werden.with a developer based on sodium silicate, dissolved in a mono- or polyhydric alcohol, the unexposed parts of the image are removed and the printing form is colored with bold color. Liability the pixels on the surface are excellent. Such a printing form can be used for large print runs print, whereby even the finest grids are reproduced excellently.
rr
Ein flacher Schichtträger aus einem elektrisch isolierenden Kunststoff, z. B. aus einem Phenoplast, Schichtstoff mit Papiereinlage, der oberflächlich mit einer dünnen Haut aus metallischem Kupfer überzogen ist, wird auf einer im Druckereigewerbe üblichen Plattenschleuder in einem abgedunkelten Raum mit einer Lösung homogen beschichtet, die wie foigt zirammengesetzt ist:A flat substrate made of an electrically insulating plastic, e.g. B. from a phenoplast, Laminate with paper inlay, which is superficially covered with a thin skin of metallic copper is coated is on a plate spinner customary in the printing industry in a darkened The room is homogeneously coated with a solution that is composed as follows:
1 g N-Vinylcarbazol, 0,5 g Tris-dibromnieihyl-s-triazin, 0,1 g chloressigsäure-modifiziertes Kresol-1 g N-vinylcarbazole, 0.5 g tris-dibromnieihyl-s-triazine, 0.1 g chloroacetic acid modified cresol
Fcrm 3 !dehyd-Polykondensa t, 0,4 ζ Po1.v-(/i,^-dimethyi-N -vinylcarbazol), 0,C2 g des im Beispie! 1 genannten Merocyanins, 20 ml Äthylglykol.Fcrm 3! Dehyd-Polkondensa t, 0,4 ζ Po 1 .v - (/ i, ^ - dimethyi-N -vinylcarbazol), 0, C2 g of the example! 1 mentioned merocyanine, 20 ml of ethyl glycol.
Die Kunststoffplatte wird dann unter einer Kopiervorlage mit einer gedruckten Schaltung 2 bis 5 Sekunden mit einer Kohlenbogenlampe oder einer üblichen Xenonlampe belichtet und wie beschrieben mit einem alkalischen Entschichter zur Entfernung der unbelichteten Bildteile kurz behandelt. Nach Abspülen ätzt man mit einem geeigneten Ätzmittel, z. B. 35°,0 Eisen(IiI)-chloridlösung, die frei liegenden Kupferbereiche weg und erhält so, nötigenfalls nach Entfernung restlicher Schichtbestandteile mit einem Lösungsmittel, eine metallische Leiterbahn, die als kopierte Schaltung weiterverarbeitet werden kann.The plastic sheet is then under a master copy with a printed circuit for 2 to 5 seconds exposed with a carbon arc lamp or a conventional xenon lamp and as described with a alkaline stripper to remove the unexposed parts of the image. After rinsing is etched with a suitable etchant, e.g. B. 35 °, 0 iron (II) chloride solution, the exposed copper areas away and, if necessary, after removing the remaining layer components with a Solvent, a metallic conductor that can be further processed as a copied circuit.
40 B e i s ρ i e 1 9 40 B eis ρ ie 1 9
Die gleiche Lösung, wie im Beispiel 8 beschrieben, wird unter gleichen Bedingungen auf eine gereinigte Einstufenätz-Zinkplatte aufgebracht und diese wie beschrieben unter einer negativen Rastervorlage mit einer Kohlenbogenlampe oder einer üblichen Xenonlampe 2 bis 5 Sekunden belichtet.The same solution as described in Example 8 is purified under the same conditions One-step etched zinc plate applied and this as described under a negative grid template exposed with a carbon arc lamp or a conventional xenon lamp for 2 to 5 seconds.
Die in üblicher Weise entwickelte Schicht kann durch einen Erhitzungsschritt (3 Minuten, 180°C) noch gehärtet werden, doch ist dies nicht unbedingt erforderlich. Die Zinkplatte wird nun in einer Einstufenätzmaschine mit Salpetersäure, die ein Flankenschutzmittel enthält, geätzt. Die außerordentlich festhaftende Deckschicht ermöglicht einen schnellen, relativ scharfen Ätzvorgang und liefert eine hervorragende Rasterwiedergabe auf der fertigen Hochdruckplatte. Die restliche Deckschicht läßt sich mit einem Lösungsmittel leicht entfernen. Die Druckform kann zum Druck sehr hoher Auflagen Verwendung finden.The layer developed in the usual way can be heated up (3 minutes, 180 ° C) still be hardened, but this is not absolutely necessary. The zinc plate is now in a one-step etching machine etched with nitric acid, which contains a side protection agent. The extraordinary firmly adhering top layer enables a fast, relatively sharp etching process and provides an excellent Raster reproduction on the finished letterpress plate. The remaining top layer can be used with easily removed with a solvent. The printing form can be used for printing very large editions Find.
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| US5340682A (en) * | 1989-09-09 | 1994-08-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Positive-working radiation-sensitive mixture and copying material produced therefrom comprising an α-carbonyl-α-sulfonyl diazomethane, a water-insoluble binder and an acid cleavable compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL6815474A (en) | 1969-05-13 |
| AT287484B (en) | 1971-01-25 |
| BE723475A (en) | 1969-05-06 |
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