DE2718130C2 - photosensitive recording material - Google Patents
photosensitive recording materialInfo
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- DE2718130C2 DE2718130C2 DE19772718130 DE2718130A DE2718130C2 DE 2718130 C2 DE2718130 C2 DE 2718130C2 DE 19772718130 DE19772718130 DE 19772718130 DE 2718130 A DE2718130 A DE 2718130A DE 2718130 C2 DE2718130 C2 DE 2718130C2
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- G—PHYSICS
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
Description
R,R,
O, NO, N
NHNH
1515th
2020th
enthält, in der Ri und R2 gleich einer Alkyl-, Aryl- oder substituierten Arylgruppe oder gleich einem heterocyclischen Ring sind, R3 und R4 gleich einer CN-, COOR'- oder COR'-Gruppe, worin R' eine Alkyl-, substituierte Alkyl- oder Arylgruppe bedeutet, sind, und in der R, und R3 und/oder R2 und R4 gleich den zur Vervollständigung eines 5- oder ögliedrigen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringes erforderlichen Atomen sind.contains, in which Ri and R2 are equal to an alkyl, aryl or substituted aryl group or equal to a heterocyclic ring, R 3 and R 4 equal to a CN, COOR 'or COR' group, where R 'is an alkyl, substituted alkyl or aryl group, and in which R, and R 3 and / or R 2 and R 4 are the same as the atoms required to complete a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring.
2. Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht als Dihydropyridinverbindung 2. Photosensitive recording material according to claim 1, characterized in that the light-sensitive layer as a dihydropyridine compound
1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(5'-nitro-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4- (5'-nitro-
2'-furyl)-3,5-diacetopyridin oder
l,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(5'-nitro-2'-furyl) -3,5-diacetopyridine or
1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4- (5'-nitro-
2'-furyl)-pyridin-3,5-dicarbonsäure-2'-furyl) pyridine-3,5-dicarboxylic acid
di-tert-butylester oder
l,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(5'-nitro-2'-furyl)-di-tert-butyl ester or
1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4- (5'-nitro-2'-furyl) -
pyridin-S.S-dicarbonsäure-diäthylester
enthält.pyridine-SS-dicarboxylic acid diethyl ester
contains.
3. Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht als Dihydropyridinverbindung 3. Photosensitive recording material according to Claims 1 and 2, characterized in that that the photosensitive layer as a dihydropyridine compound
l,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(5'-nitro-2'-furyl)-pyridin-3,5-dicarbonsäuredi-tert-butylester 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4- (5'-nitro-2'-furyl) -pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
und als Bindemittel ein Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat enthält.and contains a styrene-maleic anhydride copolymer as a binder.
41)41)
4545
5050
während positiv arbeitende Systeme seltener sind.while positive working systems are rarer.
Ein bekanntes positiv arbeitendes System beruht auf der Lichtzersetzung von o-Chinondiaziden. Die dabei auftretenden Lichtzersetzungsprodukte sind in wäßrigen alkalischen Lösungen besser löslich als die Ausgangsverbindungen.A well-known positive working system is based on the light decomposition of o-quinonediazides. The one with it occurring light decomposition products are more soluble in aqueous alkaline solutions than that Output connections.
Aus der DE-OS 23 38 223 ist ein positiv arbeitendes System bekanntgeworden, das im wesentlichen aus Hexaaryldiimidazolylen, einem Wasserstoffdonator, einer äthylenisch ungesättigten Verbindung und einem Bindemittel bestehtFrom DE-OS 23 38 223 a positive working system has become known, which consists essentially of Hexaaryldiimidazolylene, a hydrogen donor, an ethylenically unsaturated compound and consists of a binder
Ein anderes positiv arbeitendes Material ist aus der DE-OS 22 42 106 bekannt Dieses Material enthält als lichtempfindliche Verbindung ein 4-(2'-Nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin und zeichnet sich vor allem durch eine vergleichsweise hohe Lichtempfindlichkeit sowie eine einfache Verarbeitungsweise aus. Von Nachteil ist jedoch, daß der Löslichkeitsunterschied zwischen belichteten und unbelichteten Bildteilen zwar vorhanden aber für viele praktische Anwendungszwecke nicht groß genug ist. Infolge dieses geringen Löslichkeitsunterschiedes werden beim Auswaschvorgang die unbelichteten Bereiche bereits angelöst, bevor der Aufbau des Reliefbildes abgeschlossen ist, was zu einem schlecht ausgebildeten Relief, dünnen Schichten und einer verminderten Schärfe des Bildes führt Diese Mängel können sich bei den verschiedensten Anwendungszwecken sehr nachteilig auswirken. Soll das Material z. B. zur Herstellung gedruckter Schaltungen verwendet werden, so wird die nach dem Auswaschvorgang auf der Unterlage verbleibende lichtempfindliche Schicht bereits beim Auswaschvorgang angelöst und so dünn, daß sie ihren Zweck als Abdeckschablone während des Ätzvorgangs nicht mehr voll erfüllt, so daß Fehlätzungen auftreten, die die Qualität der gedruckten Schaltung beeinträchtigen. Sollen die Schichten zur Herstellung von Offset-Platten verwendet werden, so fehlt die mechanische Beanspruchbarkeit und somit die Leistungsfähigkeit.Another positive working material is known from DE-OS 22 42 106. This material contains as photosensitive compound a 4- (2'-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridine and is characterized above all by a comparatively high sensitivity to light as well a simple way of processing. The disadvantage, however, is that the solubility difference between exposed and unexposed parts of the image are present but not for many practical purposes is big enough. As a result of this small difference in solubility, the unexposed areas already loosened before the structure of the relief image is completed, which leads to a This leads to poorly formed relief, thin layers and a reduced sharpness of the image Defects can have very detrimental effects in a wide variety of applications. Should that Material e.g. B. are used for the production of printed circuits, it is after the washout process The light-sensitive layer remaining on the surface is already partially dissolved during the wash-out process, and so on thin that it no longer fully fulfills its purpose as a masking template during the etching process, so that Incorrect etchings occur, which affect the quality of the printed circuit. Shall the layers go to Production of offset plates are used, so the mechanical strength and thus the lack Efficiency.
Ein großer Unterschied in der Löslichkeit von belichteten und unbelichteten Stellen, d. h. ein breiter Verarbeitungsspielraum, ist somit eine wesentliche Forderung, die ein lichtempfindliches Material, welches nach dem Auswaschverfahren verarbeitet wird, erfüllen muß.A big difference in the solubility of exposed and unexposed areas; H. a broad one Processing latitude, thus, is an essential requirement that a photosensitive material has is processed after the washout process, must meet.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, ein lichtempfindliches Material zur Herstellung von positiven Reliefbildern anzugeben, welches einen verbesserten Verarbeitungsspielraum aufweist.The object of the present invention is therefore to provide a photosensitive material for the production of positive Indicate relief images, which has an improved processing latitude.
Diese Aufgabe kann gemäß der Erfindung durch ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung positiver Reliefbilder gelöst werden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die lichtempfindliche Schicht eine Dihydropyridinverbindung der allgemeinen FormelThis object can be achieved according to the invention by a photosensitive recording material for production positive relief images are solved, which is characterized in that the light-sensitive layer a dihydropyridine compound of the general formula
5555
Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Material zur Herstellung von positiven Reliefbildern, bestehend aus einem Schichtträger und einer lichtempfindlichen Schicht, die ein Derivat einer Dihydropyridinverbindung und mindestens ein Bindemittel enthält hoThe invention relates to a photosensitive material for producing positive relief images, consisting of composed of a support and a photosensitive layer which is a derivative of a dihydropyridine compound and at least one binder contains ho
Es ist bekannt, in der Reproduktionstechnik zur Bildaufzeichnung lichtempfindliche Materialien zu verwenden, die durch Lichteinwirkung ihre Löslichkeit verändern. Je nachdem, ob an den belichteten Stellen die Löslichkeit erhöht oder verringert wird, erhält man eine negative oder positive Bildaufzeichnung.It is known to use light-sensitive materials for image recording in reproduction technology, which change their solubility when exposed to light. Depending on whether the As solubility is increased or decreased, the image will be negative or positive.
Die meisten der bekannten Verfahren zur Herstellung von Reliefbildern liefern negative Bildaufzeichnungen,Most of the known processes for the production of relief images produce negative image records,
enthält, in der Ri und R2 gleich einer Alkyl-, Aryl- oder substituierten Arylgruppe oder gleich einem heterocy-contains, in which Ri and R 2 are equal to an alkyl, aryl or substituted aryl group or equal to a heterocyclic
clischen Ring sind, R3 und R4 gleich einer CN-, COOR'- oder COR'-Gruppe, worin R' eine Alkyl-, substituierte Alkyl- oder Arylgruppe bedeutet, sind, und in der R1 und R3 und/oder R2 und R4 gleich den zur Vervollständigungclic ring, R 3 and R 4 are equal to a CN, COOR 'or COR' group, in which R 'is an alkyl, substituted alkyl or aryl group, and in which R 1 and R 3 and / or R 2 and R 4 are the same as to complete
R.,R.,
eines 5- oder ögliedrigen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringes erforderlichen Atomen sind.of a 5- or Ö-membered carbocyclic or heterocyclic ring are required atoms.
Geeignete Dihydropyridinverbindungen sind in der Tabelle zusammengestelltSuitable dihydropyridine compounds are listed in the table
R,R,
R.R.
-CHj-CHj
CHjCHj
-CH, CH,-CH, CH,
OCH,OCH,
NO2 NO 2
-C4H.,
-CH,-C 4 H.,
-CH,
-CH,-CH,
-CH,
-CH,-CH,
-CH,
U/S U / S
CH2C(CHj)2-CH1-C =CH 2 C (CHj) 2 -CH 1 -C =
CH1-CH1-CH1-C =CH 1 -CH 1 -CH 1 -C =
CH1-C(CHO1-CH1-CCH 1 -C (CHO 1 -CH 1 -C
I II I
CH2-CH1-CH2-C =CH 2 -CH 1 -CH 2 -C =
Die erfindungsgemäßen l,4-Dihydro-4-(5'-nitro-2'-furyl)-pyridine können nach der Hantzschen Pyridinsynthese aus 5-Nitrofurfural, einem 0-K.etocarbonsäureester oder einem /MCetocarbonsäurenitril oder einem /?-Diketon und Ammoniak oder einem /9-Aminocrotonsäureester hergestellt werden (Elderfield, Heterocycl. Compounds, Vol. 1,1950, S. 462 ff.).The 1,4-dihydro-4- (5'-nitro-2'-furyl) -pyridines according to the invention can after the Hantz pyridine synthesis from 5-nitrofurfural, a 0-Ketocarboxylic acid ester or a / MCetocarbonsäurenitril or a /? - diketone and ammonia or a / 9-aminocrotonic acid ester (Elderfield, Heterocycl. Compounds, Vol. 1,1950, p. 462 ff.).
tro^'-furylJ-pyridin-Si-dicarbonsaure-di-tert-butylesters (Verbindung 3 der Tabelle) ist im nachfolgenden beschrieben, andere Verbindungen können analog hergestellt werden:tro ^ '- furylJ-pyridine-Si-dicarboxylic acid-di-tert-butyl ester (compound 3 of the table) is in the following described, other connections can be made in the same way:
24,4 g 5-Nitrofurfuraldiacetat24.4 g of 5-nitrofurfural diacetate
33,2 g Acetessigsäure-tert-butylester33.2 g of tert-butyl acetoacetate 5,0 g Ammoniumacetat5.0 g ammonium acetate
5,0 ml Ammoniaklösung (25%ig)5.0 ml ammonia solution (25%)
in 40 ml Pyridin wurde auf einem Dampfbad 6 Stunden erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die Lösung in 1 Liter Eiswasser gegossen und über Nacht bei 0° C stehengelassen. Der ausgefallene Niederschlag wurde 4mal aus heißem Äthanol umkristallisiert. Man erhält 12 g gelbe Nadeln vom Fp. 1950C.in 40 ml of pyridine was heated on a steam bath for 6 hours. After cooling, the solution was poured into 1 liter of ice water and left to stand at 0 ° C. overnight. The deposited precipitate was recrystallized 4 times from hot ethanol. 12 g of yellow needles with a melting point of 195 ° C. are obtained.
Zur Herstellung des lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials werden die 4-(5'-Nitro-2'-furyl)-l,4-di-To produce the light-sensitive recording material, the 4- (5'-nitro-2'-furyl) -l, 4-di-
hydropyridine mit mindestens einem bekannten, zweckmäßigerweise alkalilöslichen Bindemittel nach üblichen Beschichtungsverfahren auf einen Schichtträger aufgebracht. Für den genannten Anwendungszweck geeignete alkalilösliche Bindemittel sind in großer Zahl bekannt. Diese Bindemittel enthalten häufig alkalilöslichmachende Gruppen, wie Säureanhydrid-, Carboxyl-, Sulfosäuregruppen u. dgl. Als Beispiele seien genannt: Acrylsäure bzw. Methacrylsäure, Polymere bzw. deren Copolymere mit anderen geeigneten Monomeren, wie z. B. Acrylsäureester oder andere Acrylderivate, Vinylverbindungen, wie Vinyläther, Vinylacetat oder dessen Verseifungsprodukt, Styrol, Vinylpyrrolidon, Butadien und verwandte Monomere. Polyacrylsäureanhydride, Copolymerisate von Maleinsäureanhydrid, Maleinsäure, Maleinsäurehalbestern, -haibamiden bzw. -anhydride und Derivate verwandter Verbindungen, wie z. B. Itakonsäure, mit geeigneten Comonomeren, wie z. B. Styrol, Äthylen, Vinyläthern, Vinylacetaten usw, Polystyrolsulfonsäure bzw. deren Copolymerisate, Cellulosederivate, wie z. B. Carboxymethylcellulose, Cellulosephthalat oder -succinat, Alginsäure und deren Derivate. Geeignet sind ferner Phenol-Formaldehydharze, die unter der Bezeichnung Novolake bekannt sind.hydropyridines with at least one known, suitably alkali-soluble binder according to the usual Coating process applied to a substrate. A large number of alkali-soluble binders suitable for the stated application are known. These binders often contain alkali-solubilizing groups such as acid anhydride, carboxyl, sulfonic acid groups and the like or methacrylic acid, polymers or their copolymers with other suitable monomers, such as. B. acrylic acid esters or other acrylic derivatives, vinyl compounds, such as vinyl ether, vinyl acetate or its saponification product, styrene, vinyl pyrrolidone, butadiene and related monomers. Polyacrylic anhydrides, copolymers of maleic anhydride, maleic acid, maleic half-esters, maleic amides or anhydrides and Derivatives of related compounds such as B. itaconic acid, with suitable comonomers, such as. B. styrene, Ethylene, vinyl ethers, vinyl acetates, etc., polystyrene sulfonic acid or its copolymers, cellulose derivatives, such as B. carboxymethyl cellulose, cellulose phthalate or succinate, alginic acid and its derivatives. Suitable are also phenol-formaldehyde resins, known as novolaks.
Als besonders vorteilhafte Bindemittel' zur Herstellung von Materialien nach der Erfindung haben sichParticularly advantageous binders for the production of materials according to the invention have proven to be
Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisate erwiesen. Die Konzentration der l,4-Dihydro-4-(5'-nitro-2'-furyl)-pyridine beträgt erwa 20 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der lichtempfindlichen Masse. Die Dihydropyridinverbindungen können für sich allein oder in Mischung miteinander verwendet werden.Styrene-maleic anhydride copolymers proved. The concentration of 1,4-dihydro-4- (5'-nitro-2'-furyl) -pyridines is Erwa 20 to 80 wt .-%, based on the total weight of the photosensitive composition. The dihydropyridine compounds can stand alone or used in admixture with one another.
Durch Zusatz von Sensibilisatoren kann die Empfindlichkeit der Schicht noch erheblich gesteigert werden. Geeignete Sensibilisatoren sind aus der Literatur bekannt, z. B. Benzophenon, Michlers Keton, Hexaarylbisimidazole. Bewährt haben sich vor allem Michlers Keton, p-Dimethylaminobenzaldehyd, 5-Nitroindazolon, Nitroanilin u. a. Die lichtempfindliche Schicht kann ferner geeignete Farbstoffe und Pigmente sowie andere Zusätze, wie Weichmacher, Haftvermittler u.dgl. is enthalten.The sensitivity of the layer can be increased considerably by adding sensitizers. Suitable sensitizers are known from the literature, e.g. B. benzophenone, Michler's ketone, hexaarylbisimidazole. Michlers in particular have proven themselves Ketone, p-dimethylaminobenzaldehyde, 5-nitroindazolone, nitroaniline and others. The photosensitive layer can furthermore suitable dyes and pigments and other additives such as plasticizers, adhesion promoters and the like contain.
Als Schichtträger können die üblichen bekannten Schichtträger verwendet werden, deren Verwendung zur Herstellung photographischer Mcterialien der hier beschriebenen Art üblich ist Geeignet sind Papier, beschichtete Papiere, Folien und Platten aus Metall, z. B. Aluminium und Kupfer, ferner Schichtträger aus synthetischen polymeren Stoffen wie Polyäthylen, Polypropylen, Polyestern wie Polyethylenterephthalat, Polyamiden sowie Schichtträger aus Celluloseacetat, Cellulosebutyrat oder Celluloseacetatbutyrat. Die lichtempfindliche Schicht kann direkt auf einen dieser Schichtträger aufgetragen und mit diesem zur Herstellung des Reliefbildes verwendet werden. Die lichtempfindliche Schicht kann aber auch zunächst auf einen in sogenannten temporären Schichtträger, vorzugsweise eine transparente Kunststoff-Folie, aufgebracht und erst unmittelbar vor der Belichtung durch Laminierung auf den Schichtträger übertragen werden, mit dem zusammen die Schicht verwendet werden soll. i ίThe conventional, known layer supports can be used as the support, their use for the production of photographic materials here The type described is customary. Suitable are paper, coated papers, foils and plates made of metal, e.g. B. Aluminum and copper, and also layers of synthetic polymeric materials such as polyethylene, Polypropylene, polyesters such as polyethylene terephthalate, polyamides and cellulose acetate substrates, Cellulose butyrate or cellulose acetate butyrate. The photosensitive layer can be applied directly to one of these Layer carrier applied and used with this to produce the relief image. However, the light-sensitive layer can also initially be applied to an in so-called temporary layer carrier, preferably a transparent plastic film, applied and only immediately prior to exposure by lamination to the support with which the layer is to be used. i ί
Das Aufzeichnungsmaterial kann ferner übliche Zwischenschichten enthalten, um die lichtempfindliche Schicht am Schichtträger zu verankern. Im Schichtträger oder in den Zwischenschichten können Farbstoffe, Pigmente od. dgL vorhanden sein.The recording material can also contain customary intermediate layers in order to make the light-sensitive Anchoring the layer on the substrate. Dyes, Pigments or the like may be present.
Zur Herstellung der Bilder wird das lichtempfindliche Material mit Lichtquellen, die eine an ultraviolettem Licht reiche Strahlung aussenden, z. B. Quecksilberdampflampen, Xenonlampen u. dgl. hinter einer Vorlage belichtet. Das belichtete Material wird dann durch Auswaschen der belichteten Bildteile entwickelt Zum Auswaschen werden bevorzugt wäßrigalkalische Lösungen verwendet, die als geeignete Alkalien z. B. Alkalicarbonate, Borate und Alkalihydroxyde sowie die bekannten Carbonat-, Borat- und Phosphat-Puffersysteme enthalten können. Die Auswaschlösungen können ferner oberflächenaktive Substanzen enthalten. Je nach Art des verwendeten Bindemittels können zum Auswaschen natürlich auch organische Lösungsmittel verwendet werden.To produce the images, the photosensitive material is used with light sources that have an ultraviolet Emit light rich radiation, e.g. B. mercury vapor lamps, xenon lamps and the like behind a template exposed. The exposed material is then developed by washing out the exposed parts of the image Wash-out are preferably aqueous alkaline solutions used as suitable alkalis z. B. Alkali carbonates, borates and alkali hydroxides as well as the known carbonate, borate and phosphate buffer systems can contain. The washout solutions can also contain surface-active substances. Depending on the type of binder used, the Of course, organic solvents can also be used for washing out.
Das beschriebene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial eignet sich hervorragend zur Herstellung von Druckformen, insbesondere von Offsetdruckformen und zur Herstellung von gedruckten Schaltungen. Ferner können transparente oder opake, zur Vorlage positive Kopien von Strich-, Raster- oder Halbtonvorlagen hergestellt werden.The photosensitive recording material described is extremely suitable for the production of Printing forms, in particular offset printing forms and for the production of printed circuits. Further can be transparent or opaque copies of line, halftone or halftone originals that are positive for presentation getting produced.
Daß die beschriebenen 4-(5'-Nitro-2'-furyl)-l,4-dihydropyridine lichtempfindliche Verbindungen mit so guten Eigenschaften sind, war für den Fachmann völlig überraschend und nicht naheliegend. Aus der Literatur (J. Am. Chem. Soa, 77/1955, S. 447, Z. 1 -3 rechte Spalte und Anmerkung 3) ist nämlich bekannt, daß dieThat the 4- (5'-nitro-2'-furyl) -l, 4-dihydropyridines described light-sensitive compounds with so good properties were completely surprising and not obvious to the person skilled in the art. From literature (J. Am. Chem. Soa, 77/1955, p. 447, lines 1 -3 right column and Note 3) it is known that the Lichtempfindlichkeit von der Stellung der Nitrogruppe im Molekül abhängig ist So sind die 4-(2'-Nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine der DE-OS 22 42 106 als lichtempfindliche Substanzen beschrieben, während die entsprechenden 3'- oder 4'-Nitroderivate, bei denen sich die Nitrogruppe nicht in o-Stellung zur Verknüpfungsstelle befindet, lichtunempfindlich sind.Sensitivity to light from the position of the nitro group in the molecule is dependent So the 4- (2'-nitrophenyl) -1,4-dihydropyridines of DE-OS 22 42 106 are described as light-sensitive substances, while the corresponding 3'- or 4'-nitro derivatives, in which the Nitro group not in o-position to the point of attachment are insensitive to light.
Es konnte daher vom Fachmann nicht erwartet werden, daß die 4-(5'-Nitro-2'-furyl)-l,4-dihydropyridine, aufgrund der Stellung der Nitrogruppe im Molekül überhaupt lichtempfindlich sind, und noch weniger konnte erwartet werden, daß sich mit diesen Verbindungen lichtempfindliche Schichten herstellen lassen, die sich gegenüber denjenigen der DE-OS 2242 106 durch verbesserte Eigenschaften auszeichnen.It could therefore not be expected by the person skilled in the art that the 4- (5'-nitro-2'-furyl) -1, 4-dihydropyridines, due to the position of the nitro group in the molecule are photosensitive at all, and it could be expected even less that these compounds could be used to produce photosensitive layers which are distinguished from those of DE-OS 2242 106 by improved properties.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.The following examples are intended to illustrate the invention in more detail.
10 g Phenolformaldehydharz,10 g phenol formaldehyde resin,
5 ml Glykolmonomethyläther,5 ml glycol monomethyl ether,
0,1 g eines blauen Triarylmethanfarbsloffes,0.1 g of a blue triarylmethane dye,
2,5 g Verbindung 1 der Tabelle,2.5 g compound 1 of the table,
0,25 g p-Dimethylaminobenzaldehyd,0.25 g p-dimethylaminobenzaldehyde,
90 ml Aceton,90 ml acetone,
wird auf eine Aluminiumplatte, wie sie zur Herstellung von Offsetdruckplatten verwendet wird, aufgetragen. Die Dicke der getrockneten Schicht beträgt 20 μΐη.is applied to an aluminum plate such as is used for the production of offset printing plates. The thickness of the dried layer is 20 μm.
Die Platte wird dann hinter einer Vorlage 120 s mit einer Quecksilberdampflampe (1000 Watt) im Abstand von 60 cm belichtet Anschließend werden die belichteten Bildteile mit einer wäßrigen Lösung folgender Zusammensetzung ausgewaschen:The plate is then placed behind a template for 120 s with a mercury vapor lamp (1000 watt) at a distance exposed from 60 cm The exposed parts of the image are then exposed to an aqueous solution as follows Composition washed out:
30 g Na2CO3SiCO, 30 g Na3PO4-12H2O, 25 ml NaOH(10°/oigj, Wasser auf 1 Liter.30 g Na 2 CO 3 SiCO, 30 g Na 3 PO 4 -12H 2 O, 25 ml NaOH (10%, water to 1 liter.
Man erhält eine positiv arbeitende Offsetdruckform von hoher Lebensdauer.A positive-working offset printing form with a long service life is obtained.
Auf einen Polyesterschichtträger wird eine lichtempfindliche Mischung nachfolgender Zusammensetzung aufgetragen, getrocknet und mit einer transparenten abziehbaren Deckfolie versehen:A photosensitive mixture of the following composition is applied to a polyester support applied, dried and provided with a transparent, removable cover sheet:
10 g Methacrylsäuremethylester- Acrylsäureäthyl-10 g methacrylic acid methyl ester acrylic acid ethyl
ester-Acrylsäure-Copolymerisat, 5 g Verbindung 14 der Tabelle, 0,1 g eines Gemisches ausester-acrylic acid copolymer, 5 g compound 14 of the table, 0.1 g of a mixture
Triäthylenglykol-di-n-octansäureester, 0,1 g eines bläuen Triarylmethanfarbstoffes, gelöst inTriethylene glycol di-n-octanoic acid ester, 0.1 g of a blue triarylmethane dye, dissolved in
100 ml Methylenchlorid.100 ml of methylene chloride.
Die Schichtdicke der lichtempfindlichen Schicht beträgt nach dem Trocknen 50 μιη.The layer thickness of the light-sensitive layer is 50 μm after drying.
Nach dem Entfernen der Deckfolie wird die lichtempfindliche Schicht auf eine Kupferleitplatte, wie sie zur Herstellung gedruckter Schaltungen verwendet wird, auflaminiert und hinter einer Vorlage 240 s mit einer Quecksilberdampflampe (1000 Watt) im AbstandAfter removing the cover sheet, the photosensitive layer is applied to a copper conductor plate, such as it is used for the production of printed circuits, laminated and behind a template with 240 s a mercury vapor lamp (1000 watt) at a distance
von 60 cm belichtet. Die Entwicklung erfolgt mit einer Lösung folgender Zusammensetzung:exposed from 60 cm. The development takes place with a Solution of the following composition:
20 g Na3PO4- 12H2O, 20 ml Methylglykoi, 1 ! Wasser.20 g Na 3 PO 4 - 12H 2 O, 20 ml methyl glycol, 1! Water.
Die Platte wird anschließend in üblicher Weise mit einer Ferrichloridlösung geätzt. Nach dem Entfernen der Abdeckmaske erhält man eine gedruckte Schaltung hoher Qualität.The plate is then etched in the usual way with a ferric chloride solution. After removing the mask gives a high quality printed circuit.
Es wird eine Gießlösung A folgender Zusammensetzung:It is a casting solution A of the following composition:
9 g Phenolformaldehydharz, 4,5 g Verbindung 4 der Tabelle, 0,1 g eines Gemisches aus9 g phenol formaldehyde resin, 4.5 g of compound 4 of the table, 0.1 g of a mixture
Triäthylenglykol-di-n-hexansäureesterund Triäthylenglykol-di-n-octansäureester, 0,1 g eines blauen Triarylmethanfarbstoffes, 150 g Aceton, 20 g Äthylenglykolmonoäthyläther,Triethylene glycol di-n-hexanoic acid ester and Triethylene glycol di-n-octanoic acid ester, 0.1 g of a blue triarylmethane dye, 150 g acetone, 20 g ethylene glycol monoethyl ether,
hergestellt.manufactured.
Sodann wird eine zweite Gießlösung B hergestellt, die sich von der Lösung A nur dadurch unterscheidet, daß sie als lichtempfindliche Substanz 4,5 g der Verbindung 2) der DE-OS 22 42 106 enthält.A second casting solution B is then prepared, which differs from solution A only in that it contains 4.5 g of compound 2) of DE-OS 22 42 106 as a light-sensitive substance.
Beide Gießlösungen werden auf Aluminiumplatten, wie sie für die Herstellung von Offsetdruckformen verwendet werden, so aufgebracht, daß die Schichtdicke nach dem Trocknen 20 μ beträgt Dann wird gemäß den Angaben von Beispiel 1 belichtet und die belichteten Anteile mit einer Lösung folgender Zusammensetzung ausgewaschen:Both casting solutions are made on aluminum plates, such as those used for the production of offset printing forms are used, applied so that the layer thickness after drying is 20 μ Then according to the Details of Example 1 exposed and the exposed portions with a solution of the following composition washed out:
20 g Na2CO3, 20 g Na3PO4 · 12 H2O, 33 g NaOH,20 g Na 2 CO 3 , 20 g Na 3 PO 4 12 H 2 O, 33 g NaOH,
20 ml Glykolmonoäthyläther, Wasser auf 1 Liter.20 ml glycol monoethyl ether, Water to 1 liter.
BeginnBeginning
desof
BildaufbausComposition
AbschlußDiploma
desof
BildaufbausComposition
Ablösung der SchichtDetachment of the layer
Platte A Platte BPlate A Plate B.
20 s 50 s20 s 50 s
50 s 120 s50 s 120 s
150 s 150 s150 s 150 s
Wie aus der Tabelle deutlich ersichtlich, zeichnet sich Platte A durch einen erheblich größeren Verarbeitungsspielraum aus.As can be clearly seen from the table, it stands out Plate A is characterized by a considerably larger processing latitude.
Beispiel 4 Eine Gießlösung folgender Zusammensetzung:Example 4 A casting solution of the following composition:
5 g Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat, 2£ g Verbindung 3 der Tabelle, 100 ml Essigsäureäthylester,5 g styrene-maleic anhydride copolymer, 2 £ g compound 3 of the table, 100 ml ethyl acetate,
wird auf eine Aluminiumplatte, wie sie zur Herstellung von Offsetdruckformen verwendet wird, aufgetragen. Die Schichtdicke der getrockneten Schicht beträgtis placed on an aluminum plate as used to manufacture is used by offset printing plates. The layer thickness of the dried layer is 20 μπι. Die Belichtung erfolgt gemäß den Angaben voi Beispiel 2. Anschließend werden die belichtete; Bildteile mit einer Lösung folgender Zusammensetzuni herausgelöst:20 μm. The exposure takes place according to the information voi Example 2. Then the exposed; Image parts with a solution of the following composition detached:
20 g Na2CO3. 20 g Na3PO4- 12H2O, 3,3 g NaOH,20 g Na 2 CO 3 . 20 g Na 3 PO 4 - 12H 2 O, 3.3 g NaOH,
20 ml Glykolmonoäthyläther, Wasser auf 1 Liter.20 ml glycol monoethyl ether, Water to 1 liter.
Beispiel 5 Eine Gießlösung folgender Zusammensetzung:Example 5 A casting solution of the following composition:
5 g Styrol-Maleinsäurehalbester-Copolymerisat, 3 g Verbindung 2 der Tabelle, 0,5 g eines roten Diazofarbstoffes (CERESROT), 100 ml Methylenchlorid,5 g styrene-maleic acid half-ester copolymer, 3 g compound 2 of the table, 0.5 g of a red diazo dye (CERESROT), 100 ml of methylene chloride,
wird auf einen Polyesterschichtträger so vergossen, dal die Schichtdicke der vergossenen Schicht 10 μπι beträgt Das Material wird 120 s mit einer UV-Lampe (10(K Watt) im Abstand von 60 cm belichtet Die belichteter Schichtteile werden anschließend mit einer Lösung folgender Zusammensetzung herausgelöst:is cast on a polyester layer support so that the layer thickness of the cast layer is 10 μm The material is exposed for 120 s with a UV lamp (10 (K watt) at a distance of 60 cm Parts of the layer are then removed with a solution of the following composition:
20 g Na3PO4-12H2O, 20 ml Methylglykoi,20 g Na 3 PO 4 -12H 2 O, 20 ml methyl glycol,
Man erhält ein rotes Duplikat der Vorlage aul transparenter Unterlage.A red duplicate of the original is obtained on a transparent base.
Auf einen Polyesterschichtträger wird eine Gießlösung folgender Zusammensetzung aufgetragen und getrocknet:A casting solution of the following composition is applied to a polyester layer support and dried:
10 g Methacrylsäuremethylester-Acrylsäureäthyl-10 g methacrylic acid methyl ester acrylic acid ethyl
ester-Acrylsäure-CopoIymerisat und Ruß im Verhältnis 1 :1, 0,5 ml eines Gemisches ausester-acrylic acid copolymer and carbon black in the Ratio 1: 1, 0.5 ml of a mixture
Triäthylenglykol-di-n-hexansäureesterund Triäthylenglykol-di-n-octansäureester,Triethylene glycol di-n-hexanoic acid ester and Triethylene glycol di-n-octanoic acid ester,
90 ml Aceton.90 ml acetone.
Auf diese Schicht wird dann eine weitere Schicht folgender Zusammensetzung aufgetragen:Another layer of the following composition is then applied to this layer:
10 g Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat, Z5 g Verbindung 3 der Tabelle, 2,5 g Triäthylenglykol-di-n-hexansäureester und10 g styrene-maleic anhydride copolymer, Z5 g of compound 3 of the table, 2.5 g of triethylene glycol di-n-hexanoic acid ester and
Triäthylenglykol-di-n-octansäureester, 100 ml Essigsäureester.Triethylene glycol di-n-octanoic acid ester, 100 ml of acetic acid ester.
Nach dem Trocknen wird das Material 2 Minuten mit einer UV-Lampe (1000 Watt) durch eine Rastervorlage belichtetAfter drying, the material is passed through a grid template for 2 minutes with a UV lamp (1000 watt) exposed
Nach dem Auswaschen der belichteten Stellen mit einer Lösung folgender Zusammensetzung:After washing out the exposed areas with a solution of the following composition:
20 g Na3PO4-HH2O, 20 ml Methylglykoi,20 g Na 3 PO 4 -HH 2 O, 20 ml methyl glycol,
erhält man ein positives Rasterbild.a positive raster image is obtained.
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