DE2711577A1 - Disinfectants effective against Mycobacterium tuberculosis - contain germicidal quat. ammonium salt and an alkoxylated amine cpd. - Google Patents

Disinfectants effective against Mycobacterium tuberculosis - contain germicidal quat. ammonium salt and an alkoxylated amine cpd.

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DE2711577A1
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12Quaternary ammonium compounds

Abstract

Disinfecting agents contain (a) >=1 germicidal quat. ammonium salt of formula (I) (where R2 si opt. branched 8-22C alkyl or alkylene opt. interrupted by >=1 O atom and/or >=1 ring or the ring may occupy the terminal position on the chain, R3 is opt. branched =12C alkyl or alkylene gp R4 is a methyl, benzyl or ring substd. benzyl gp. and X is an anion), and (b) an anti-microbial agent which is effective against Mycobacterium tuberculosis of formula (II) (where R1 is a prim. or sec 8-22C alkyl or alkylene gp. with >=6C in the main chain and opt. interrupted by >=1 O atom and/or >=1 alicyclic and/or aromatic ring or the ring may occupy the terminal position on the chain, and j and k are 0, 1 2 or 3) or an acid salt of this. The disinfectants have good activity against Mycobacterium tuberculosis and are esp. useful in the form of aq. solns. as disinfecting agents in hospitals.

Description

Desinfektionsmittel Disinfectants

Die Erfindung betrifft ein Desinfektionsmittel mit antimikrobieller Wirksamkeit in Wasser gegen Mycobakterium tuberculosis.The invention relates to a disinfectant with antimicrobial Efficacy in water against Mycobacterium tuberculosis.

Quaternäre Ammoniumsalze haben auf dem Gebiet der Desinfektionsmittel verbreitete Anwendung gefunden. Sie sind jedoch mit einer Reihe von Nachteilen behaftet, zu denen fehlende selektive Wirkung gegen bestimmte Mikroorganismen, insbesondere Mycobakterien gehört. Z.B. haben quaternäre Ammoniumsalze in vertretbaren Konzentrationen keine germicide Wirkung gegen Mycobacterium tuberculosis, vergl. G. Sykes, 1967, DisinEection and Sterilization, veröffentlicht von J.B. Lippincott, Seite 367; C.A. Lawrence und Mitarbeiter, 1968, Disinfection, Sterilization and Preservation, veröffentlicht von LFa und Febiger, Seite 440. Ardem wird ihre Wirksamkeit in Gegenwart von anionischen organischen Verbindungen aufgrund ihrer chemischen Reaktionsfähigkeit mit Anionen drastisch verringert. Kombinationen von quaternären Ammoniumsalzen mit herkömmlichen tuberculoziden Mitteln, wie Phenolen und Halogenen sind nicht möglich, da eine chemische Umsetzung zwischen diesen Komponenten zu einem Verlust an germizider Wirksamkeit führt.Quaternary ammonium salts have been used in the field of disinfectants found widespread use. However, they have a number of disadvantages, to which a lack of selective action against certain microorganisms, in particular Mycobacteria heard. E.g. have quaternary ammonium salts in reasonable concentrations no germicidal effect against Mycobacterium tuberculosis, see G. Sykes, 1967, DisinEection and Sterilization, published by J.B. Lippincott, p. 367; C.A. Lawrence et al., 1968, Disinfection, Sterilization and Preservation by LFa and Febiger, page 440. Ardem is effective in the presence of anionic organic compounds due to their chemical reactivity with anions drastically decreased. Combinations of quaternary ammonium salts with conventional ones tuberculocidal agents, such as Phenols and halogens are not possible, because a chemical reaction between these components leads to a loss of germicidal Effectiveness leads.

Es wurde nun überraschend gefunden, daß die Zugabe eines Amins eines bestimmten Typs zu einem antimikrobiellen quaternären Ammoniumsalz eine physikalisch und chemisch beständige germizide Zusammensetzung mit wesentlicher antimikrobieller Wirksamkeit in Wasser gegen Mycobacterium tuberculosis ergibt, selbst in Gegenwart anionischer organischer Verbindungen. Die Zusammensetzung kann als flüssiges Konzentrat hergestellt werden, das sich für den Gebrauch leicht verdünnen läßt. It has now surprisingly been found that the addition of an amine a certain type to an antimicrobial quaternary ammonium salt one physically and chemically resistant germicidal composition with essential antimicrobial Effectiveness in water against Mycobacterium tuberculosis results, even in the presence anionic organic compounds. The composition can be used as a liquid concentrate that can be easily diluted for use.

Das erfindungsgemäße Desinfektionsmittel enthält ein germizid wirksames quaternäres Ammoniumsalz der allgemeinen Formel in der R2 eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt, die durch ein oder mehrere Sauerstoffatome und/oder durch einen oder mehrere Ringe unterbrochen sein kann, oder diese Ringe Endstellungen einnehmen, R3 eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-oder Alkenylgruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, R4 eine Methyl-, Benzyl- oder im Ring substituierte Benzylgruppe ist und X ein Anion darstellt, oder ein Gemisch dieser quaternären Ammoniumsalze, und ist dadurch gekennzeichnet, daß es als gegen Mycobacterium tuberculosis antimikrobiell wirksames Mittel ein Amin der allgemeinen Formel enthält: in der R1 eine Gruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt, deren Hauptkette mindestens 6 Kohlenstoffatome aufweist und aus primären oder sekundären Alkyl- oder Alkenylgruppen besteht, die durch ein oder mehrere Sauerstoffatome und/oder durch alicyclische und/oder aromatische Ringe unterbrochen sein kann oder diese Ringe Endstellungen einnehmen, wobei j und k jeweils 0, 1, 2 oder 3 bedeuten, oder ein Säureanlagerungssalz eines solchen Amins.The disinfectant according to the invention contains a germicidally effective quaternary ammonium salt of the general formula in which R2 represents a straight-chain or branched alkyl or alkenyl group with 8 to 22 carbon atoms, which can be interrupted by one or more oxygen atoms and / or by one or more rings, or these rings occupy end positions, R3 a straight-chain or branched alkyl or Alkenyl group with up to 12 carbon atoms, R4 is a methyl, benzyl or benzyl group substituted in the ring and X is an anion, or a mixture of these quaternary ammonium salts, and is characterized in that it is an amine as an antimicrobial agent against Mycobacterium tuberculosis the general formula contains: in which R1 represents a group with 8 to 22 carbon atoms, the main chain of which has at least 6 carbon atoms and consists of primary or secondary alkyl or alkenyl groups which can be interrupted by one or more oxygen atoms and / or by alicyclic and / or aromatic rings or these Rings assume end positions, where j and k each represent 0, 1, 2 or 3, or an acid addition salt of such an amine.

Die Zugabe des vorstehend genannten Amins zu den quaternären Ammoniumsalzen verstärkt die gesamtgermizide Wirksamkeit gegen Tuberkulose unter gleichzeitiger Beibehaltung der milden Wirkung auf die Haut und ausgezeichneter deodorierender Wirksamkeit. Damit wird der schwerwiegendste Nachteil germizid wirksamer, quaternärer Ammoniumverbindungen durch die Zugabe der Amine, die die Zusammensetzungen tuberkulozid wirksam macht, überwunden.The addition of the above amine to the quaternary ammonium salts increases the overall germicidal effectiveness against tuberculosis while at the same time Retaining the mild effect on the skin and excellent deodorant Effectiveness. This makes the most serious disadvantage more germicidally effective, quaternary Ammonium compounds by adding the amines that make the compositions tuberculocidal effective, overcome.

Das Gewichtsverhältnis quaternäres Ammoniumsalz : Amin beträgt in den konzentrierten Zusammensetzungen 1 bis 100 : 1 bis 100, d.h. 1 : 100 bis 100 : 1 und vorzugsweise 8 : 1 bis 1 : 20. Konzentrierte Formen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einen pH-Wert von etwa 3 bis etwa 13 haben. In verdünntem Zustand, in dem die Zusammensetzung normalerweise angewandt wird und der vorliegend als "Gebrauchsverdünnung" bezeichnet wird, macht das aktive quaternäre Ammoniumsalz gewöhnlich etwa 0,02 bis etwa 2,0 Gew.% und das Amin etwa 0,02 bis etwa 2,0 Gew.% aus. Der pH-Wert der verdünnten Lösung beträgt gewöhnlich etwa 3 bis etwa 12. Die Gebrauchslösungen eignen sich aufgrund ihrer Wirkung gegen Mycobacterium tuberculosis als Desinfektionsmittel für Krankenhäuser.The weight ratio quaternary ammonium salt: amine is in the concentrated compositions 1 to 100: 1 to 100, i.e. 1: 100 to 100 : 1 and preferably 8: 1 to 1:20. Concentrated forms of the invention Compositions can have a pH of from about 3 to about 13. In diluted State in which the composition is normally used and in which it is present referred to as "use dilution" makes the active quaternary ammonium salt usually about 0.02 to about 2.0 wt.% and the amine about 0.02 to about 2.0 wt.% the end. The pH of the dilute solution is usually from about 3 to about 12. Die Usable solutions are suitable because of their action against Mycobacterium tuberculosis as a disinfectant for hospitals.

Die für die erfindungsgemäßen Zwecke brauchbaren quaternären Ammoniumsalze sind auf solche mit germiziddr Wirkung beschränkt und haben die oben angegebene allgemeine Formel, die die herkömmlichen, germizid wirksamen quaternären Ammoniumsalze umfaßt.The quaternary ammonium salts useful for the purposes of the invention are limited to those with a germicidal effect and have those specified above general formula containing the conventional, germicidal quaternary ammonium salts includes.

Bestimmte spezialisierte oder esoterische quaternäre Ammoniumsalze, z.B. solche, die durch die Einverleibung von N-Poly-(alkylenoxid)-gruppen besonders hydrophil gemacht werden, wie Octadecyl-methyl-dipolyoxypropylen-ammoniummethylsulfat, sind ausgenommen. Diese Poly-(alkylenoxid)-gruppen mit endständigen Hydroxygruppen haben die Formel HO-R6(0R6)n~, , in der n mindestens 1 und R6 eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.Certain specialized or esoteric quaternary ammonium salts, E.g. those that are particularly affected by the incorporation of N-poly (alkylene oxide) groups made hydrophilic, such as octadecyl methyl dipolyoxypropylene ammonium methyl sulfate, are excluded. These poly (alkylene oxide) groups with terminal hydroxyl groups have the formula HO-R6 (OR6) n ~, in which n is at least 1 and R6 is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms.

Die Hauptkette der Gruppe R2 besteht aus einem Kohlenwasserstoff. Er kann ein oder sogar zwei oder drei Sauerstoffatome einschließen. Er kann auch einen oder mehrere alicyclische, aromatische oder heterocyclische Ringe in der Kette aufweisen, die die Kette unterbrechen oder als Endgruppen, natürlich am entgegengesetzten Ende zum N-Atom, vorliegen. Abgesehen von der Unterbrechung durch ein Sauerstoffatom oder einen Ring besteht die Kette aus einer Alkyl- oder Alkenylgruppe. Zweckmäßigerweise beträgt die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Gruppe R2, einschließlich eines oder mehrerer vorhandener Ringe, nicht mehr als 18, wobei der Bereich 12 bis 18 besonders bevorzugt wird.The main chain of group R2 consists of a hydrocarbon. It can include one or even two or three oxygen atoms. He can too one or more alicyclic, aromatic or heterocyclic rings in the chain have that interrupt the chain or as end groups, of course on the opposite End to the N atom. Except for the interruption by an oxygen atom or a ring, the chain consists of an alkyl or alkenyl group. Appropriately is the number of carbon atoms in group R2 including one or several existing rings, not more than 18, with the range 12 to 18 particularly is preferred.

Spezielle quaternäre Ammoniumsalze, die sich für die erfindungsgemäßen Zwecke als brauchbar erwiesen haben, sind Octadecenyldimethyl-äthyl-ammoniumchlorid und -bromid, Octadecenyl-trimethylammoniumchlorid und -bromid und Cetyl- (d.h. Hexadecyl)-trimethylammoniumbromid. Vorteilhaft ist auch eine Mischung aus Alkyl-dimethyl-äthylbenzyl- und Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumsalzen, in denen die Alkylgruppe 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist, z.B. "BTC2125" der Onyx Oil & Chemical Company, in denen das Anion Chlorid ist, Alkyl-dimethyl-3, 4-dichlorbenzyl-ammoniumchloride und die entsprechende Dialkyl-monomethylverbindung, ein Dialkyl-dimethyl-ammoniumsalz, in dem die Alkylgruppen 8 bis 12 Kohlenstoffatome aufweisen, insbesondere eine Mischung aus (1) Dioctyl-dimethyl-ammoniumchlorid, (2) Didecyl-dimethyl-ammoniumchlorid und (3) Octyl-decyl-dimethyl-ammoniumchlorid, z.B.Specific quaternary ammonium salts useful in the invention Purposes that have proven useful are octadecenyldimethyl-ethyl-ammonium chloride and bromide, octadecenyl trimethyl ammonium chloride and bromide, and cetyl (i.e. hexadecyl) trimethyl ammonium bromide. A mixture of alkyl-dimethyl-ethylbenzyl and alkyl-dimethyl-benzyl-ammonium salts is also advantageous, in which the alkyl group has from 12 to 18 carbon atoms, e.g. Onyx Oil & Chemical Company in which the anion is chloride, alkyl-dimethyl-3, 4-dichlorobenzyl ammonium chloride and the corresponding dialkyl monomethyl compound, a dialkyl dimethyl ammonium salt in which the alkyl groups have 8 to 12 carbon atoms have, in particular a mixture of (1) dioctyl-dimethyl-ammonium chloride, (2) didecyl-dimethyl-ammonium chloride and (3) octyl-decyl-dimethyl-ammonium chloride, e.g.

"Bardac" 20 der Lonza Corporation und Octyl-dodecyl-dimethylammoniumchlorid, z.B. wBTC812" der Onyx Oil & Chemical Company sowie p-Alkylphenoxy-2-äthoxy-2-äthyl-dimethyl-benzylammoniumchlorid, in dem die Alkylgruppe die "Diisobutylgruppe", 2-(2,4,4-Trimethyl)-pentylgruppe ist, z.B. Amine 1622" der Rohm & Haas."Bardac" 20 from Lonza Corporation and octyl-dodecyl-dimethylammonium chloride, e.g., wBTC812 "from Onyx Oil & Chemical Company as well as p-alkylphenoxy-2-ethoxy-2-ethyl-dimethyl-benzylammonium chloride, in which the alkyl group is the "diisobutyl group", 2- (2,4,4-trimethyl) pentyl group e.g. Amine 1622 "from Rohm & Haas.

Die zuvor genannten Verbindungen können durch Auswahl eines verschiedenen Anions selbstverständlich variiert werden. Es kann jedes der für germizid wirksame quaternäre Ammoniumsalze herkömmlichen Anionen verwendet werden. Das Chlorid und das Bromid werden bevorzugt.The aforementioned compounds can be made by selecting a different one Anions can of course be varied. It can be any of the germicidal effective quaternary ammonium salts conventional anions can be used. The chloride and the bromide are preferred.

Das quaternäre Ammoniumsalz kann auch aus einer Mischung von zwei oder mehr quaternären Ammoniumsalzen bestehen, z.B. aus Verbindungen, die nur hinsichtlich der Kettenlänge von R2 und/oder R3 verschieden sind.The quaternary ammonium salt can also be a mixture of two or more quaternary ammonium salts, e.g. from compounds that only relate to the chain length of R2 and / or R3 are different.

Das Amin kann in Form der freien Base oder seines Salzes vorliegen. Gemäß der einfachsten Ausführungsform besteht das Amin aus einem primären Amin der Formel R1-NH2, in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat, jedoch äthoxyliert sein kann, wie nachfolgend erläutert ist. In diesem Fall enthält es einen oder zwei N-Substituenten der Formel -(CH2CH20).H, in der j = 0,1, 2 oder 3 3 ist. R1 besteht zweckmäßig aus einer Alkylgruppe, die am vorteilhaftesten 13 oder 14 Kohlenstoffatome enthält. Die Hauptkette des Substituenten R1 enthält mindestens 6 Kohlenstoffatome.The amine can be in the form of the free base or its salt. According to the simplest embodiment, the amine consists of a primary amine Formula R1-NH2, in which R1 has the meaning given above, but be ethoxylated as explained below. In this case it contains one or two N-substituents of the formula - (CH2CH20) .H, in which j = 0, 1, 2 or 3 3. R1 expediently consists of an alkyl group, most advantageously containing 13 or 14 carbon atoms. The main chain of the substituent R1 contains at least 6 carbon atoms.

Sie kann ein oder mehrere Sauerstoffatome sowie alicyclische und/oder aromatische Ringe aufweisen. Wenn der Substituent R1 einen Ring enthält, wird die Kettenlänge durch Mitzählen der Kohlenstoffatome längs des kürzesten Weges des Ringes errechnet.You can have one or more oxygen atoms and alicyclic and / or have aromatic rings. If the substituent R1 contains a ring, the Chain length by counting the carbon atoms along the shortest path of the ring calculated.

D.h., für Dehydroabietylamin mit der Formel beträgt die Kettenlänge 10 Kohlenstoffatome. Die Sauerstoffatome werden bei der Berechnung der Kettenlänge nicht einbezogen, somit hat das Amin CH3(CH2)10-0-(CH2)3-NH2 eine Kettenlänge von 14 Atomen. Der oder die Ringe können in der primären Alkyl- oder Alkenylkette als Unterbrechung dieser Kette vorliegen oder in der Endstellung der Kette stehen, die sich natürlich am entgegengesetzten Ende zum N-Atom befindet.That is, for dehydroabietylamine with the formula the chain length is 10 carbon atoms. The oxygen atoms are not included in the calculation of the chain length, so the amine CH3 (CH2) 10-0- (CH2) 3-NH2 has a chain length of 14 atoms. The ring or rings can be present as an interruption in this chain in the primary alkyl or alkenyl chain or can be in the end position of the chain, which is of course at the end opposite to the N atom.

Das Amin kann auch aus einer Mischung von zwei oder mehreren Aminen der obigen Formel bestehen. Solch eine Mischung liegt vor, wenn sich R1 von Naturstoffen ableitet, z.B. von Kokosamin, einem bevorzugten Amin für die erfindungsgemäßen Zwecke. Besonders vorteilhaft ist äthoxyliertes Kokosamin.The amine can also consist of a mixture of two or more amines the formula above. Such a mixture exists when R1 is different from natural substances derived, for example, from coconut amine, a preferred amine for the purposes of the invention. Ethoxylated coconut amine is particularly advantageous.

Gemäß einer besonders bevorzugten. Ausführungsform der Erfindung enthält die Zusammensetzung eine zweite Aminkomponente, die aus einem äthoxylierten Amin der gleichen Formel besteht wie sie für den äthoxylierten Typ des ersten Amins angegeben wurde, mit der Abweichung, daß die Summe von j und k größer als 6 ist, d.h. es enthält mehr als 6 Mole Äthoxygruppen je Mol Amin. Zweckmäßig weisen j und k jeweils bis zu 12 Kohlenstoffatome auf. Uberraschenderweise wurde festgestellt, daß diese Amine die Zusammensetzung gegen eine Phasentrennung oder Ausfällung von Feststoffen in der Kälte stabilisieren. D.h., selbst wenn die Zusammensetzung bereits ein erstes Amin enthält, in dem j = 1 bis 3 und k = 0 bis 3 ist, ist es vorteilhaft, ein zweites Amin einzuarbeiten, in dem die Summe von j und k mehr als 6 beträgt.According to a particularly preferred one. Embodiment of the invention includes the composition has a second amine component consisting of an ethoxylated amine consists of the same formula as given for the ethoxylated type of the first amine with the difference that the sum of j and k is greater than 6, i.e. es contains more than 6 moles of ethoxy groups per mole of amine. Appropriately, j and k each have to to 12 carbon atoms. Surprisingly, it was found that these amines the composition against phase separation or precipitation of solids in to stabilize the cold. That is, even if the composition is already a first Amine contains, in which j = 1 to 3 and k = 0 to 3, it is advantageous to have a second Incorporate amine, in which the sum of j and k is more than 6.

Obgleich keine theoretische Erläuterung dafür gegeben werden kann, könnte man annehmen, daß sich das zweite Amin mit dem ersten "verbindet", um eine Abtrennung aus der wäßrigen Phase zu verhindern. Zusammensetzungen dieser Art sind in Beispiel 12 erläutert.Although no theoretical explanation can be given one might assume that the second amine "combines" with the first to produce a To prevent separation from the aqueous phase. Compositions of this type are illustrated in Example 12.

Spezielle Beispiele für in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbare Amine sind Octylamin, z.B. Armen 8", 2-Äthylhexylamin, ein primäres C8 10-Alkoxy-propylamin, z.B. Armen EA-25" und "Armeen EA-80" sowie Kokosamin.Specific examples of in the compositions of the invention useful amines are octylamine, e.g. poor 8 ", 2-ethylhexylamine, a primary C8 10-alkoxypropylamine, e.g., Armen EA-25 "and" Armeen EA-80 ", and coconut amine.

Auch verschiedene weitere Zusätze können zugefügt werden, ohne von der Grundstruktur der erfindungsgemäßen Zusammensetzung oder ihrer Wirkung gegen Mycobacterium tuberculosis abzuweichen.Various other additives can also be added without using the basic structure of the composition according to the invention or its effect against Mycobacterium tuberculosis deviate.

So kann ein Waschaktivstoff oder ein oberflächenaktives Mittel zugefügt werden, z.B. ein Octylphenoxypolyäthoxyäthanol, ein nicht-ionischer Waschaktivstoff. Andere geeignete Waschaktivstoffe sind flüssige Polyäthylenglykoläther linearer Alkohole, z.B.For example, a detergent or a surfactant can be added e.g. an octylphenoxypolyethoxyethanol, a non-ionic detergent. Other suitable detergent actives are liquid linear polyethylene glycol ethers Alcohols, e.g.

"Tergitol 15-S-9", flüssige Dodecyl-mercapto-polyäthylenglykoläther, z.B. "Tergitol 12-M-10", ein flüssiges äthoxyliertes Laurylmercaptan ("Sinnopal DM10"), ein flüssiger nicht-ionischer Polyoxyäthylenäther "Rentaznol 1071 n und dergleichen."Tergitol 15-S-9", liquid dodecyl mercapto polyethylene glycol ether, e.g. "Tergitol 12-M-10", a liquid ethoxylated lauryl mercaptan ("Sinnopal DM10"), a liquid nonionic polyoxyethylene ether "Rentaznol 1071 n and the like.

Wenn ein nicht-ionischer Waschaktivstoff zu dem Konzentrat gegeben wird, beträgt der Anteil des Waschaktivstoffes zweckmäßig 2 bis 30 %, vorzugsweise 2 bis 15 % des Gesamtgewichts von Aminkomponente und quaternärem Ammoniumsalz. Konzentrierte Formen einer solchen Zusammensetzung können einen pH-Wert von etwa 3 bis etwa 13 haben. In normalen Gebrauchslösungen machen die quaternären Salze etwa 0,02 bis etwa 2,0 Gew.% aus, das Amin liegt in einer Menge von etwa 0,02 bis etwa 2,0 Gew.% und der nicht-ionische Waschaktivstoff oder das oberflächenaktive Mittel in einer Menge von etwa 0,05 bis etwa 1,0 Gew.% vor, während der pH-Wert etwa 3 bis etwa 12 beträgt.When a non-ionic detergent active is added to the concentrate is, the proportion of active detergent is expediently 2 to 30%, preferably 2 to 15% of the total weight of the amine component and the quaternary ammonium salt. Concentrated Forms of such a composition can have a pH of about 3 to about 13 to have. In normal use solutions, the quaternary salts make up about 0.02 to about 2.0 wt.%, the amine is in an amount of about 0.02 to about 2.0 wt.% and the nonionic detergent active or surfactant in one Amount of about 0.05 to about 1.0 wt.% Before, while the pH is about 3 to about 12 is.

In einigen Fällen kann es erwünscht sein, die Wirkung des freien Amins auf die umgebenden Oberflächen zu verringern. Ein Weg, um dies zu erreichen, besteht in der Verwendung eines äthoxylierten Amins. Eine andere Möglichkeit besteht darin, daß man eine anorganische oder organische Säure, z.B. Essigsäure oder Hydroxyessigsäure, zur Neutralisation des Amins und zur Herabsetzung des pH-Wertes zugibt. Durch die Neutralisation wird mindestens ein Teil des Amins in die Salzform übergeführt, d.h. die Zusammensetzung enthält 4-wertige Ammoniumkationen des Amins und Anionen der organischen Säure. Die mit Hydroxyessigsäure hergestellte Zusammensetzung riecht weniger als die mit Essigsäure hergestellte.In some cases it may be desirable to use the free amine to reduce the surrounding surfaces. One way to do this is in the use of an ethoxylated amine. Another possibility is to that an inorganic or organic acid, e.g. acetic acid or hydroxyacetic acid, to neutralize the amine and to lower the pH value. Through the Neutralization converts at least a portion of the amine to the salt form, i. the composition contains tetravalent ammonium cations of the amine and anions of the organic acid. The composition made with hydroxyacetic acid smells less than that made with acetic acid.

Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel (sogenannte "Kupplungsmittel") können eine fakultative Komponente der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen darstellen, falzes dies gewünscht List. Beispiele für bekannte Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel sind Triäthanolamin; Alkohole, wie Äthanol, Isopropanol (vergleiche Beispiel 1) und Hexylenglykol (2-Methyl-2,4-pentandiol) , die als Kupplungsmittel zu dienen scheinen. Wenn diese Materialien zugefügt werden, können sie in den erfindungsgemäßen Konzentraten in einer Menge von z.B. etwa 5 bis etwa 20 Gew.% und vorzugsweise von etwa 7 bis etwa 15 Gew.% vorliegen. Im allgemeinen hat man gefunden, daß die Zugabe eines mit Wasser mischbaren oder mit Wasser teilweise mischbaren Alkohols zu den erfindungsgemäßen Konzentraten die Lösung der Komponenten fördert.Diluents or solvents (so-called "coupling agents") can represent an optional component of the compositions according to the invention, falzes this desired list. Examples of known diluents or solvents are triethanolamine; Alcohols, such as ethanol, isopropanol (see example 1) and hexylene glycol (2-methyl-2,4-pentanediol), which serve as coupling agents seem. When these materials are added, they can be used in the inventive Concentrates in an amount, for example, from about 5 to about 20 weight percent, and preferably from about 7 to about 15 weight percent are present. In general, it has been found that the addition a water-miscible or partially water-miscible alcohol to the Concentrates according to the invention promotes the dissolution of the components.

Auch Korrosionsinhibitoren können, falls dies gewünscht ist, zugefügt werden. Brauchbare Materialien sind z.B. Natriumnitrit und dergleichen, die dem Konzentrat in wirksamen Mengen bis zu etwa 8 Gew.% zugegeben werden können. Ein Korrosionsinhibitor in einer Menge von etwa 0,5 bis etwa 6 Gew.% erwies sich als ausreichend für die erfindungsgemäßen Konzentrate. In der Gebrauchslösung kann die Konzentration des Korrosionsinhibitors etwa 0,002 % betragen.Corrosion inhibitors can also be added, if desired will. Usable materials are, for example, sodium nitrite and the like, similar to Concentrate in effective amounts up to about 8 wt.% Can be added. A Corrosion inhibitor in an amount of about 0.5 to about 6 weight percent was found to be sufficient for the concentrates according to the invention. In the working solution, the Concentration of the corrosion inhibitor be about 0.002%.

Auch Geruchsstoffe oder Parfüms können, falls gewünscht, in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten sein. Brauchbare Materialien sind z.B. Kampfer, Neutroleum alpha (ein Deodorierungsmittel) und dergleichen in wirksamen Mengen bis zu etwa 0,2 Gew.% der konzentrierten Formulierung. Typischerweise sind Mengen der geruchsüberlagernden Bestandteile von etwa 0,1 bis etwa 1,5 Gew.% der konzentrierten Formulierung ausreichend, wobei Mengen von etwa 0,3 bis etwa 0,7 % bevorzugt werden.If desired, odorous substances or perfumes can also be included in the Compositions to be included. Usable materials are e.g. camphor, neutroleum alpha (a deodorant) and the like in effective amounts up to about 0.2 wt.% the concentrated formulation. Typically are Amounts of the odor-blocking ingredients from about 0.1 to about 1.5% by weight of the concentrated formulation sufficient, with amounts from about 0.3 to about 0.7 % to be favoured.

Die folgenden Beispiele, in denen alle Teile, sofern nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile darstellen, erläutern die Erfindung. Wenn vorliegend von "Beständigkeit" gesprochen wird, ist hierunter die Beständigkeit gegen Phasentrennung zu verstehen.The following examples show all parts unless otherwise is given, represent parts by weight, illustrate the invention. If present "Resistance" is spoken of, including the resistance to phase separation to understand.

Beispiel 1 Die folgenden Komponenten wurden in den angegebenen Mengen zu zwei Konzentraten, A und B vereinigt.Example 1 The following components were used in the amounts indicated combined into two concentrates, A and B.

Bestandteile Gewichtsteile A B Quaternäres Ammoniumsalz (Mischung aus Alkyl-dimethyl-äthylbenzyl-ammoniumchlorid und Alkyl-dimethyl-benzylammoniumchlorid mit C12-C18-Alkyl), "BTC 2125" 5 4 Isopropanol 11 10 Primäres Octylamin 9 8 Natriumnitrit 5 4 Kampferfraktion 0,5 0,5 Leitungswasser 66,5 62,5 Zitronensäure 3,0 3,0 Oberflächenaktives Mittel, Isooctylphenyl-polyäthoxyäthanol mit mit 9 bis 10 Äthoxygruppen im Molekül 0 8 Die so hergestellten Konzentrate hatten einen p1i-Wert von etwa 9,5, einen Verdünnungs-pll-Wert (1:32 Teile entionisiertes Wasser) von etwa 9,9 und einen Verdünnunys-pIl-Wert (1:100 Teile entionisiertes Wasser) von etwa 10,4. Die Formulierungen bildeten bei Verwendung von 300 ppm klare Verbrauchslösungen in hartem Wasser. Bei der Lagerung zeigte das Konzentrat ausgezeichnete Gefrier-Auftaueigenschaften sowie Beständigkeit.Components Parts by weight A B Quaternary ammonium salt (mixture from alkyl-dimethyl-ethylbenzyl-ammonium chloride and alkyl-dimethyl-benzylammonium chloride with C12-C18-alkyl), "BTC 2125" 5 4 Isopropanol 11 10 Primary octylamine 9 8 Sodium nitrite 5 4 camphor fraction 0.5 0.5 tap water 66.5 62.5 citric acid 3.0 3.0 surfactant Medium, isooctylphenyl-polyethoxyethanol with 9 to 10 ethoxy groups in the molecule 0 8 The concentrates produced in this way had a p1i value of about 9.5, a dilution pII (1:32 parts deionized water) of about 9.9 and a Verdünnunys pIl value (1: 100 parts deionized water) of about 10.4. The formulations formed clear consumable solutions when using 300 ppm in hard water. Upon storage, the concentrate exhibited excellent freeze-thaw properties as well as persistence.

Mit beiden Konzentraten wurden bei der Untersuchung gegen Mycobacterium tuberculosis im AOAC-Tuberculocidtest hervorragende Werte erhalten: Tabelle 1 Tuberculocid Medium 1 Medium 2 Medium 3 Gesamtanzahl Test AOAC der positiven Träger bei 1:100 o/1o 0/10 0/10 0/30 Beispiel 2 Die folgenden Komponenten wurden in den angegebenen Mengen zu zwei Konzentraten, A und B, vereinigt.Both concentrates were tested against Mycobacterium tuberculosis obtained excellent values in the AOAC tuberculocid test: Table 1 Tuberculocid Medium 1 Medium 2 Medium 3 Total test AOAC number of positive carriers at 1: 100 o / 1o 0/10 0/10 0/30 Example 2 The following components were used in the indicated Amounts combined into two concentrates, A and B.

Bestandteile Gewichtstei le A B Isopropanol 11 10 Primäres Octylamin 11 10 Natriumnitrit 5 4 Zitronensäure 4 3 Quaternäres Ammoniumsalz wie in Beispiel 1 3 2 Entionisiertes Wasser 66 63 Oberflächenaktives Mittel wie in Beispiel 1 0 8 Beide Konzentrate hatten einen pll-Wert von etwa 9,5 und einen Verdünnungs-pIi-Wert (1:100 Teile entionisiertes Wasser) von etwa 9,8. Die Zusammensetzungen bildeten bei Verwendung von 300 ppm klare Gebrauchs lösungen in hartem Wasser. Bei der Lagerung zeigten die Konzentrate ausgezeichnete Gefrier-Auftau-Eigenschaften sowie Stabilität.Ingredients Parts by weight A B Isopropanol 11 10 Primary octylamine 11 10 Sodium nitrite 5 4 Citric acid 4 3 Quaternary ammonium salt as in example 1 3 2 Deionized water 66 63 Surfactant as in Example 1 0 8 Both concentrates had a pI value of about 9.5 and a dilution pIi value (1: 100 parts deionized water) of about 9.8. The compositions formed when using 300 ppm clear working solutions in hard water. In storage the concentrates exhibited excellent freeze-thaw properties and stability.

Mit beiden Konzentraten wurden bei der Untersuchung gegen Mycobacterium tuberculosis im AOAC (Association of Official Analytical Chemists, USA) Tuberculocidtest gute Ergebnisse erzielt.Both concentrates were tested against Mycobacterium tuberculosis in the AOAC (Association of Official Analytical Chemists, USA) tuberculocid test achieved good results.

Beispiel 3 Aus den folgenden Komponenten wurden in den angegebenen Mengen zwei Konzentrate hergestellt: Bestandteile Gewichtsteile A B Quaternäres Ammoniumsalz wie in Beispiel 1 3 2 "Armeen EA-80" (C8-C10)-Oxypropylamin 12 10 Natriumnitrit 5 4 Leitungswasser 80 79 Oberflächenaktives Mittel wie in Beispiel 1 0 5 Beide Konzentrate hatten einen pM-Wert von etwa 11,30 und einen Verdünnungs-pH-Wert (1:256 Teile entionisiertes Wasser) von etwa 10,50. Die Formulierungen bildeten bei Verwendung von 400 ppm (0,04 %) klare Gebrauchslösungen in destilliertem Wasser. Bei der Lagerung zeigten die Konzentrate ausgezeichnete Gefrier-Auftau-Eigenschaften sowie Stabilität.Example 3 The following components were used in the specified Quantities made two concentrates: Components parts by weight A B Quaternary ammonium salt as in Example 1 3 2 "Armeen EA-80" (C8-C10) -oxypropylamine 12 10 Sodium nitrite 5 4 Tap water 80 79 Surface-active agent as in the example 10 5 Both concentrates had a pM value of about 11.30 and a dilution pH value (1: 256 parts deionized water) of about 10.50. The formulations formed when using 400 ppm (0.04%) clear working solutions in distilled water. Upon storage, the concentrates exhibited excellent freeze-thaw properties as well as stability.

Im AOAC-Tuberculocidtest gegen Mycobacterium tuberculosis wurden entsprechende Werte erhalten wie in Beispiel 1.In the AOAC tuberculocid test against Mycobacterium tuberculosis corresponding Values obtained as in example 1.

Beispiel 4 Die folgenden Komponenten wurden in den angegebenen Mengen zu zwei Konzentraten A und B vermischt.Example 4 The following components were used in the amounts indicated mixed to two concentrates A and B.

Bestandteile Gewichtsteile A B Addukt aus Kokosamin und 2 Molen Äthylenoxid ("Ethomeen C/12") 12 10 Isopropanol 12 10 Quaternäres Ammoniumsalz wie in Beispiel 1 5 4 Entionisiertes Wasser 71 68 Oberflächenaktives Mittel wie in Beispiel 1 0 8 Beide Konzentrate hatten einen pH-Wert von etwa 11,6 und einen Verdünnungs-pH-Wert (1:100 Teile entionisiertes Wasser) von etwa 9,5. Bei der Lagerung zeigten die Konzentrate ausgezeichnete Gefrier-Auftau-Eigenschaften sowie Stabilität.Ingredients Parts by weight A B adduct of coconut amine and 2 moles of ethylene oxide ("Ethomeen C / 12") 12 10 isopropanol 12 10 quaternary ammonium salt as in example 1 5 4 Deionized water 71 68 Surfactant as in Example 1 0 8 Both concentrates had a pH of about 11.6 and a dilution pH (1: 100 parts deionized water) of about 9.5. On storage, the concentrates showed excellent freeze-thaw properties and stability.

Im AOAC-Tuberculocidtest gegen Mycobacterium tuberculosis wurden die nachfolgenden Werte erhalten: Tabelle 2 Tuberculocid Medium 1 Medium 2 Medium 3 Gesamtanzahl Test AOAC der positiven Träger bei 1:100 0/10 0/10 0/10 0/30 Beispiel 5 Das Beispiel 1 wurde mit der Abweichung wiederholt, daß für die beiden Konzentrate anstelle des primären Octylamins 8 Teile 2-Äthylhexylamin verwendet wurden. Es wurde eine entsprechende Stabilität und germizide Wirkung bei 1:100, 1:200 und 1:300 Verdünnungen festgestellt.In the AOAC tuberculocid test against Mycobacterium tuberculosis, the the following values were obtained: Table 2 Tuberculocid Medium 1 Medium 2 Medium 3 Total number of AOAC tests of positive carriers at 1: 100 0/10 0/10 0/10 0/30 example 5 Example 1 was repeated with the difference that that for the two concentrates instead of the primary octylamine, 8 parts of 2-ethylhexylamine were used. It was a corresponding stability and germicidal effect at 1: 100, 1: 200 and 1: 300 dilutions established.

Beispiel 6 Das Beispiel 4 wurde mit der Abweichung wiederholt, daß anstelle des "Ethomeen C/12" 10 Teile Kokosamin-äthylenoxid-(1 Mol) Kondensationsprodukt verwendet wurden. Es wurde entsprechende Stabilität und tuberkulozide Wirkung bei Verdünnungen von 1:100 festgestellt.Example 6 Example 4 was repeated with the difference that instead of "Ethomeen C / 12", 10 parts of coconut amine-ethylene oxide (1 mol) condensation product were used. It was found to have adequate stability and tuberculocidal effects Dilutions of 1: 100 were found.

Beispiel 7 AOAC-Tuberculocidtests wurden unter Verwendung der Formulierung A des Beispiels 6 (Variante des Beispiels 4, Formulierung A) und, für Vergleichszwecke, unter Verwendung der gleichen Formulierung durchgeführt, wobei man jedoch zuerst das Kokosamin-äthylenoxid und dann das quaternäre Ammoniumsalz des Beispiels 1 wegließ. Die erzielten Ergebnisse sind in der Tabelle 3 zusammengestellt.Example 7 AOAC tuberculocid tests were performed using the formulation A of Example 6 (variant of Example 4, formulation A) and, for comparison purposes, performed using the same formulation, but starting first the coconut amine ethylene oxide and then the quaternary ammonium salt of Example 1 omitted. The results obtained are summarized in Table 3.

Tabelle 3 TB-Test (AOAC) bei einer Verdünnung von 1:100 Formulierung Medium 1 Medium 2 Medium 3 Gesamtanzahl der positiven Träger Mit quaternärem Ammoniumsalz und Amin (Beisp. 6) 0/10 0/10 0/10 0/30 Ohne das quaternäre Ammoniumsalz 6/10 0/10 0/10 6/30 Ohne das Amin 10/10 1/10 0/10 11/30 Beispiel 8 Zur Untersuchung der wirksamen Bestandteile selbst wurden AOAC-Tuberculocidtests getrennt mit einem Amin und einem quaternären Ammoniumsalz und dann mit beiden durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 4 zusammengestellt. Table 3 TB test (AOAC) at a dilution of 1: 100 formulation Medium 1 Medium 2 Medium 3 Total number of positive carriers With quaternary ammonium salt and amine (Ex. 6) 0/10 0/10 0/10 0/30 without the quaternary ammonium salt 6/10 0/10 0/10 6/30 Without the amine 10/10 1/10 0/10 11/30 Example 8 To investigate the effective Ingredients themselves were AOAC tuberculocid tests separated with one amine and one quaternary ammonium salt and then performed with both. The results obtained are compiled in Table 4.

Tabelle 4 TB-Test (AOAC) bei einer Verdünnung von 1:64 Formulierung Medium 1 Medium 2 Medium 3 Gesamtanzahl der positiven Träger 50 %-iges wäßriges quaternäres Ammoniumsalz (n-Alkyl-dimethylbenzyl-ammoniumchlorid mit 40 z C12, 50 % C14 und 10 % C16 n-Alkylgruppen 9/10 3/10 0/10 12/30 Kokosaminäthoxylat 10/10 0/10 3/10 13/30 Beide 0/10 0/10 0/10 0/30 Die erzielten Werte machen deutlich, daß nur die Kombination aus quaternärem Ammoniumsalz und Amin tuberkulozide Wirkung besitzt, da bei 30 Reproduktionen für einen Durchgang kein Versagen festgestellt wurde, was ein zufriedenstellendes Ergebnis ist. Table 4 TB test (AOAC) at a dilution of 1:64 formulation Medium 1 Medium 2 Medium 3 Total number of positive carriers 50% aqueous quaternary ammonium salt (n-alkyl-dimethylbenzyl-ammonium chloride with 40 z C12, 50 % C14 and 10% C16 n-alkyl groups 9/10 3/10 0/10 12/30 coconut amine ethoxylate 10/10 0/10 3/10 13/30 Both 0/10 0/10 0/10 0/30 Make the achieved values clearly that only the combination of quaternary ammonium salt and amine is tuberculocidal Has effect since no failure was found in 30 reproductions for one pass became what is a satisfactory result.

Beispiel 9 Das Beispiel 4 wurde mit der Abweichung wiederholt, daß der pH-Wert beider Konzentrate durch Zugabe von Hydroxyessigsäure auf 4,5 herabgesetzt wurde.Example 9 Example 4 was repeated with the difference that the pH of both concentrates was reduced to 4.5 by adding hydroxyacetic acid became.

Zur Untersuchung der Wirksamkeit wurde der AOAC XI in vitro Test zur Ermittlung tuberkulozider Wirksamkeit bei Verwendung von Mycobacterium tuberculosis Variation Bovis (BCG) angewandt, der für beide Konzentrate bei einer Gebrauchsverdünnung von 1:100 die folgenden Werte ergab: Tabelle 5 Tuberculocid Medium 1 Medium 2 Medium 3 Gesamtanzahl Test AOAC der positiven Träger bei 1:100 0/10 0/10 0/10 0/30 Beispiel 10 Aus den folgenden Komponenten in den angegebenen Mengen wurden zwei Konzentrate A und B hergestellt.To examine the effectiveness, the AOAC XI in vitro test was used Determination of tuberculocidal effectiveness when using Mycobacterium tuberculosis Variation Bovis (BCG) applied for both concentrates at a use dilution of 1: 100 gave the following values: Table 5 Tuberculocid Medium 1 Medium 2 Medium 3 Total number of tests AOAC of positive carriers at 1: 100 0/10 0/10 0/10 0/30 Example 10 The following components in the specified amounts became two concentrates A and B made.

Bestandteile Gewichtsteile A B BTC 2125 (Beispiel 1 5 4 Isopropanol 11 10 Amin D (Dehydroabietylamin) 11 10 Hydroxyessigsäure 1 1 Weiches Wasser 72 67 Triton X-100 0 8 pH des Konzentrats 8,10 pH bei 1:100 in entionisiertem Wasser 7,65 pH bei 1:100 in Leitungswasser 8,10 Die Untersuchung gegenüber Mycobacterium tuberculosis gemäß dem AOAC XI in vitro Test bei einer Gebrauchsverdünnung von 1:100 ergab für beide Konzentrate die folgenden Werte.Ingredients Parts by weight A B BTC 2125 (Example 1 5 4 isopropanol 11 10 amine D (dehydroabietylamine) 11 10 hydroxyacetic acid 1 1 soft water 72 67 Triton X-100 0 8 pH of the concentrate 8.10 pH at 1: 100 in deionized water 7.65 pH at 1: 100 in tap water 8.10 The test against Mycobacterium tuberculosis according to the AOAC XI in vitro test at a working dilution of 1: 100 gave the following values for both concentrates.

Tabelle 6 Tuberculocid Medium 1 Medium 2 Medium 3 Gesamtanzahl Test AOAC der positiven Träger bei 1:100 0/10 0/10 0/10 0/30 Beispiel 11 Die folgenden Komponenten wurden in den angegebenen Mengen zu einem germiziden Konzentrat vereinigt. Table 6 Tuberculocid Medium 1 Medium 2 Medium 3 Total Number of Tests AOAC of positive carriers at 1: 100 0/10 0/10 0/10 0/30 Example 11 The following Components were combined in the specified amounts to form a germicidal concentrate.

Bestandteile Gewichtsteile Weiches Wasser 60,8 50 %-iges wäßriges NaO 1,0 Quaternäres Ammoniumsalz wie in Beispiel 8 16,0 Isopropanol 10,0 Kondensationsprodukt aus Kokosamin und 1 Mol Äthylenoxid 10,0 Kondensationsprodukt aus Kokosamin und 10 Molen Äthylenoxid Kampferfraktionen 2,0 Kampferfraktionen 0,2 Beispiel 12 Die folgenden Komponenten wurden in den angegebenen Mengen zu vier Konzentraten A, B, C und D vereinigt: Bestandteile Gewichtsteile A B C D Weiches Wasser 50,8 55,8 42,8 42,8 50 %-iges wäßriges Natriumhydroxid 1,0 1,0 1,0 1,0 50 %-iges wäßriges quaternäres Ammoniumsalz (Mischung aus Dialkyl-dimethyl-ammoniumchloriden mit 25 % C8, 50 C8-C10 und 25 % C10 Alkylgruppen), "Bardac 20" 16,0 16,0 0 0 Quaternäres Ammoniumsalz, Octyldodecyl-dSmethyl-ammoniumchlorid, "BTC 812", 50 %-ig wäßrig O 0 16,0 16,0 Kondensationsprodukt aus Kokosamin und 1 Mol Äthylenoxid 10,0 10,0 10,0 10,0 Kondensationsprodukt aus Kokosamin und 10 Molen Äthylenoxid 2,0 2,0 10,0 5,0 Kampferfraktionen 0,2 0,2 0,2 0,2 Hexylenglykol 10,0 0 0 10,0 Isopropanol 10,0 10,0 20,0 10,0 Oberflächenaktives Mittel wie in Beispiel 1 0 5,0 0 5,0 Die so hergestellten Konzentrate hatten pH-Werte von etwa 13,0, 13,0, 13,2 bzw. 13,0 und Verdünnungs-pH-Werte (1:64 in destilliertem Wasser) von etwa 11,3, 11,3, 11,2 bzw. 11,2. Sie alle bildeten bei Verwendung von 300 ppm klare Gebrauchs lösungen in hartem Wasser. Bei der Lagerung zeigten die Konzentrate ausgezeichnete Gefrier-Auftau-Eigenschaften sowie Beständigkeit.Ingredients Parts by weight Soft water 60.8 50% aqueous NaO 1.0 quaternary ammonium salt as in Example 8 16.0 isopropanol 10.0 condensation product from coconut amine and 1 mole of ethylene oxide 10.0 condensation product from coconut amine and 10 moles of ethylene oxide camphor fractions 2.0 camphor fractions 0.2 Example 12 Die The following components were added to four concentrates A, B, C and D combined: Ingredients Parts by weight A B C D Soft water 50.8 55.8 42.8 42.8 50% aqueous sodium hydroxide 1.0 1.0 1.0 1.0 50% Aqueous quaternary ammonium salt (mixture of dialkyl dimethyl ammonium chlorides with 25% C8, 50 C8-C10 and 25% C10 alkyl groups), "Bardac 20" 16.0 16.0 0 0 Quaternaries Ammonium salt, octyldodecyl-d-methylammonium chloride, "BTC 812", 50% aqueous O 0 16.0 16.0 condensation product of coconut amine and 1 mol of ethylene oxide 10.0 10.0 10.0 10.0 condensation product of coconut amine and 10 moles of ethylene oxide 2.0 2.0 10.0 5.0 Camphor fractions 0.2 0.2 0.2 0.2 Hexylene glycol 10.0 0 0 10.0 Isopropanol 10.0 10.0 20.0 10.0 Surface-active agent as in Example 1 0 5.0 0 5.0 The thus prepared Concentrates had pH values of about 13.0, 13.0, 13.2 and 13.0, respectively, and dilution pH values (1:64 in distilled water) of about 11.3, 11.3, 11.2 and 11.2, respectively. They all made up when using 300 ppm clear working solutions in hard water. In storage the concentrates exhibited excellent freeze-thaw properties and durability.

Claims (9)

Patentansprüche 1. Desinfektionsmittel mit einem Gehalt an einem germizid wirksamen quaternären Ammoniumsalz der allgemeinen Formel in der R2 eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, die durch ein oder mehrere Sauerstoffatome und/oder einen oder mehrere Ringe unterbrochen sein kann, oder die Ringe Endstellungen der Gruppe einnehmen, R3 eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen ist, R4 eine Methyl-, Benzyl- oder im Ring substituierte Benzylgruppe darstellt und X ein Anion ist, oder einer Mischung aus diesen quaternären Ammoniumsalzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als gegen Mycobacterium tuberculosis wirksames antimikrobielles Mittel ein Amin der allgemeinen Formel enthält, in der R1 eine primäre oder sekundäre Alkyl-oder Alkenylgruppe mit insgesamt 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und mindestens 6 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette ist, wobei diese Gruppe durch ein oder mehrere Sauerstoffatome und/oder alicyclische und/oder aromatische Ringe unterbrochen sein kann, oder die Ringe Endstellungen einnehmen, und j und k jeweils 0,1, 2 oder 3 bedeuten, oder ein Säureanlagerungssalz eines solchen Amins.Claims 1. Disinfectant containing a germicidally active quaternary ammonium salt of the general formula in which R2 is a straight-chain or branched alkyl or alkenyl group with 8 to 22 carbon atoms, which can be interrupted by one or more oxygen atoms and / or one or more rings, or the rings occupy end positions of the group, R3 is a straight-chain or branched alkyl group or an alkenyl group with up to 12 carbon atoms, R4 is a methyl, benzyl or benzyl group substituted in the ring and X is an anion, or a mixture of these quaternary ammonium salts, characterized in that they are an amine as an antimicrobial agent effective against Mycobacterium tuberculosis the general formula contains, in which R1 is a primary or secondary alkyl or alkenyl group with a total of 8 to 22 carbon atoms and at least 6 carbon atoms in the main chain, it being possible for this group to be interrupted by one or more oxygen atoms and / or alicyclic and / or aromatic rings, or the rings assume end positions, and j and k each represent 0, 1, 2 or 3, or an acid addition salt of such an amine. 2. Mittel nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis Amin zu quaternärem Ammoniumsalz 1 : 8 bis 20 : 1 beträgt.2. Means according to claim 1, characterized in that the weight ratio Amine to quaternary ammonium salt is 1: 8 to 20: 1. 3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das quaternäre Ammoniumsalz aus (1) einem Dialkyldimethyl-ammoniumsalz besteht, in dem die Alkylgruppen 8 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten oder (2) einem Alkyldimethyl-äthylbenzyl-ammoniumsalz oder einem Alkyl-dimethyl-benzylammoniumsalz, in dem die Alkylgruppe 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist, oder aus einer Mischung von zwei oder mehreren dieser Salze.3. Means according to claim 1 or 2, characterized in that the quaternary ammonium salt consists of (1) a dialkyldimethylammonium salt in which the alkyl groups contain 8 to 12 carbon atoms or (2) an alkyldimethyl-ethylbenzyl-ammonium salt or an alkyl dimethyl benzyl ammonium salt in which the alkyl group has 12 to 18 carbon atoms or from a mixture of two or more of these salts. 4. Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin aus einem Kokosaminäthoxylat besteht.4. Means according to claim 1 to 3, characterized in that the amine consists of a coconut amine ethoxylate. 5. Mittel nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es ein zweites Amin der allgemeinen Formel enthält in der R7 die gleiche Bedeutung hat wie R1, p = 0 oder eine positive Zahl, q eine positive Zahl und die Summe aus p + q größer als 6 ist.5. Composition according to claim 1 to 4, characterized in that it contains a second amine of the general formula in which R7 has the same meaning as R1, p = 0 or a positive number, q is a positive number and the sum of p + q is greater than 6. 6. Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß beide Amine Kokosaminäthoxylate sind und das quaternäre Ammoniumsalz aus einer Mischung von Alkyl-dimethyl-benzylammoniumchloriden besteht, in denen die Alkylgruppen 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen.6. Composition according to claim 5, characterized in that both amines Are coconut amine ethoxylates and the quaternary ammonium salt from a mixture of Alkyl-dimethyl-benzylammonium chlorides, in which the alkyl groups 12 to Have 18 carbon atoms. 7. Mittel nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es in verdünnter wäßriger Form vorliegt mit einer Konzentration der Aminkomponente von 0,02 bis 2 Gew.% und einer Konzentration des quaternären Ammoniumsalzes von 0,02 bis 2 Gew.%.7. Composition according to claim 1 to 6, characterized in that it is in diluted aqueous form is present with a concentration of the amine component of 0.02 to 2% by weight and a concentration of the quaternary ammonium salt of 0.02 up to 2% by weight. 8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem 0,05 bis 1 Gew.% Octylphenoxy-polyäthoxyäthanol enthält.8. Composition according to claim 7, characterized in that it also Contains 0.05 to 1 wt.% Octylphenoxy-polyethoxyethanol. 9. Die Verwendung der Mittel nach Anspruch 7 und 8 zur Bekämpfung von Mycobacterium tuberculosis.9. The use of the agents according to claims 7 and 8 for combating of Mycobacterium tuberculosis.
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1988002351A1 (en) * 1986-09-24 1988-04-07 Great Lakes Chemical Corporation The control of biofouling in aqueous systems by non-polymeric quaternary ammonium polyhalides
US4824867A (en) * 1986-08-08 1989-04-25 Smith Kim R Quaternary ammonium compounds
US4883917A (en) * 1985-10-01 1989-11-28 Ethyl Corporation Quaternary ammonium compounds
EP0377120A2 (en) * 1989-01-04 1990-07-11 Interchem Ag Disinfecting composition
WO1994022305A1 (en) * 1993-04-01 1994-10-13 Unilever N.V. Disinfectant compositions
WO1997006676A1 (en) * 1995-08-18 1997-02-27 Bayer Aktiengesellschaft Microbicidal formulations
DE19630379A1 (en) * 1996-07-29 1997-04-30 Herbert Dipl Chem Dr Widulle Disinfectant composition reduces or destroys microbial contamination within six hours
US5686448A (en) * 1983-01-10 1997-11-11 Baltech, Inc. Treatment of virus infections with ganglionic blocking agents
WO2018191331A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Stepan Company Composition for disinfecting surfaces containing tuberculosis causing bacteria
EP3079467B1 (en) 2013-11-27 2019-08-07 Ecolab USA Inc. Disinfectant cleaner composition having tuberculocidal efficacy and efficacy against specific viruses

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5686448A (en) * 1983-01-10 1997-11-11 Baltech, Inc. Treatment of virus infections with ganglionic blocking agents
US4883917A (en) * 1985-10-01 1989-11-28 Ethyl Corporation Quaternary ammonium compounds
US4824867A (en) * 1986-08-08 1989-04-25 Smith Kim R Quaternary ammonium compounds
WO1988002351A1 (en) * 1986-09-24 1988-04-07 Great Lakes Chemical Corporation The control of biofouling in aqueous systems by non-polymeric quaternary ammonium polyhalides
EP0377120A2 (en) * 1989-01-04 1990-07-11 Interchem Ag Disinfecting composition
EP0377120A3 (en) * 1989-01-04 1991-01-16 Interchem Ag Disinfecting composition
WO1994022305A1 (en) * 1993-04-01 1994-10-13 Unilever N.V. Disinfectant compositions
WO1997006676A1 (en) * 1995-08-18 1997-02-27 Bayer Aktiengesellschaft Microbicidal formulations
DE19630379A1 (en) * 1996-07-29 1997-04-30 Herbert Dipl Chem Dr Widulle Disinfectant composition reduces or destroys microbial contamination within six hours
DE19654888A1 (en) * 1996-07-29 1998-02-05 Herbert Dipl Chem Dr Widulle Disinfectant containing quaternary ammonium salt and amine
EP3079467B1 (en) 2013-11-27 2019-08-07 Ecolab USA Inc. Disinfectant cleaner composition having tuberculocidal efficacy and efficacy against specific viruses
WO2018191331A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Stepan Company Composition for disinfecting surfaces containing tuberculosis causing bacteria
EP3609326A4 (en) * 2017-04-11 2021-01-06 Stepan Company Composition for disinfecting surfaces containing tuberculosis causing bacteria
US11089779B2 (en) 2017-04-11 2021-08-17 Stepan Company Composition for disinfecting surfaces containing tuberculosis causing bacteria

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