DE2708467C2 - Thermoplastic polycarbonate molding compounds with improved demoldability - Google Patents
Thermoplastic polycarbonate molding compounds with improved demoldabilityInfo
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Description
Gegenstand des Hauptpatents 26 20 257 sind thermoplastische Formmassen aus hochmolekularen, thermoplastischen aromatischen Polycarbonaten auf Basis aromatischer Dihydroxyverbindungen mit einem Gehalt von 0,01 bis 0,5 Gew.-% eines Esters aus gesättigten aliphatischen Carbonsäuren mit 10 bis 20 C-Atomen und aromatischen Hydroxyverbindungen mit 1 bis 6 OH-Gruppen.The main patent 26 20 257 relates to thermoplastic molding compositions made from high molecular weight, thermoplastic aromatic polycarbonates based on aromatic dihydroxy compounds with a content from 0.01 to 0.5% by weight of an ester of saturated aliphatic carboxylic acids with 10 to 20 carbon atoms and aromatic hydroxy compounds with 1 to 6 OH groups.
In Weiterentwicklung dieser Erfindung wurde nun gefunden, daß die erfindungsgemäß verwendbaren Ester auch teilveresterte Verbindungen sind.In a further development of this invention, it has now been found that those which can be used according to the invention Esters are also partially esterified compounds.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit thermoplastische Formmassen aus hochmolekularen, thermoplastischen aromatischen Polycarbonaten auf Basis aromatischer Dihydroxyverbindungen mit einem Gehalt von 0,01 bis 03 Gew.-% eines Esters aus gesättigten aliphatischen Carbonsäuren mit 10 bis 20 C-Atomen und aromatischen Hydroxyverbindungen mit 1 bis 6 OH-Gruppen gemäß Hauptpatent 26 20 257, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester eine teilveresterte Verbindung ist.The present invention thus relates to thermoplastic molding compositions made from high molecular weight, thermoplastic aromatic polycarbonates based on aromatic dihydroxy compounds with a Content of 0.01 to 03% by weight of an ester of saturated aliphatic carboxylic acids with 10 to 20 C atoms and aromatic hydroxy compounds with 1 to 6 OH groups according to main patent 26 20 257, characterized in that the ester is a partially esterified compound.
Es war in Kenntnis des Standes der Technik nicht zu erwarten, daß auch Teilester aromatischer Hydroxyverbindungen mit aliphatischen Carbonsäuren auf Grund der freien aromatischen Hydroxylgruppen als Entformungsmittel geeignet sind, ohne das Eigenschaftsbild der zu entformenden Polycarbonate nachteilig zu beeinflussen.With knowledge of the state of the art, it was not to be expected that partial esters of aromatic hydroxy compounds would also be used with aliphatic carboxylic acids due to the free aromatic hydroxyl groups as mold release agents are suitable without adversely affecting the properties of the polycarbonates to be demolded influence.
Die bevorzugte Gewichtsmenge an Teilester beträgt 0,05 bis 0,1 Gew.-o/o.The preferred amount by weight of partial ester is 0.05 to 0.1% by weight.
Erfindungsgemäß geeignete teilveresterte Verbindungen sind die durch Teilveresterung der 1 bis 6 OH-Gruppen der aromatischen Hydroxyverbindungen mit einer oder mehr als einer der in Frage kommenden Cm bis C2o-Carbonsäuren resultierenden Teilester.Partially esterified compounds suitable according to the invention are those obtained by partial esterification of FIGS. 1 to 6 OH groups of the aromatic hydroxy compounds with one or more than one of the in question coming Cm to C2o-carboxylic acids resulting Part ester.
Das Überraschende der Erfindung liegt darin, daß im Gegensatz zu den bekannten Verfahren auch bei Verwendung von Mono-, Di- oder Triphenolestern gemäß vorliegender Erfindung geringe Mengen ausreichen, um einen für alle Anwendungsbereiche ausreichende Entformbarkeit zu erzielen.The surprising thing about the invention is that, in contrast to the known methods, also with Use of mono-, di- or triphenol esters according to the present invention, small amounts are sufficient, in order to achieve sufficient demoldability for all areas of application.
Die erfindungsgemäßen Polycarbonat- Formmassen zeichnen sich durch eine hervorragende Entformbarkeit aus, wobei ein besonderer Vorteil darin besteht, daß die Entformung in einem sehr breiten Temperaturbereich erfolgen kann. Dadurch werden unabhängig von Temperaliirschwankiingen im Spritzwerkzeug kurze Spritzzyklen ermöglicht, was für die Kunststoff-Verarbeiter ein großer Vorteil ist.The polycarbonate molding compositions according to the invention are distinguished by excellent demoldability from, a particular advantage being that the demolding takes place in a very wide temperature range can be done. This means that the molds are short regardless of temperature fluctuations in the injection molding tool Injection cycles makes something possible for plastics processors is a big advantage.
Die mechanischen und die Dauergebrauchseigenschäften der gemäß der vorliegenden Erfindung leicht entformbar eingestellten Polycarbonate sind identisch mit denen der reinen Polycarbonate. Auch durch längere Temperaturbelastungen (1300C und 300 h lang) wird kein Abfall der mechanischen Eigenschaften und kein Molekulargewichtsabbau beobachtet.The mechanical and long-term use properties of the polycarbonates adjusted to be easily demoldable according to the present invention are identical to those of the pure polycarbonates. Even as a result of prolonged exposure to temperatures (130 ° C. and 300 hours), no decrease in the mechanical properties and no decrease in molecular weight is observed.
Die erfindungsgemäß geeigneten Polycarbonate entsprechen denen des Hauptpatents 26 20 257.The polycarbonates suitable according to the invention correspond to those of the main patent 26 20 257.
Die gemäß der vorliegenden Erfindung wirksamen Ester sind Umsetzungsprodukte von 1- bis 6wertigen aromatischen Hydroxyverbindungen, wie beispielsweise Phenol, Brenzcatechin, Resorcin, Hydrochinon, Phloroglucin, Pyrogallol, Hydroxyhydrochinon, Hexahydroxybenzol, 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan (Bisphenol A), 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan (Tetramethylbisphenol A), 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan (Tetrachlorbisphenol A), 2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-nydroxypnenyl)-propan (Tetrabrombisphenol A), 4,4'-Dihydroxy-tetraphenylmethan, l,4-Bis-(4,4'-dihydroxytriphenyl-methyI)benzol, Naph-The esters effective according to the present invention are reaction products of 1- to 6-valent aromatic hydroxy compounds such as phenol, pyrocatechol, resorcinol, hydroquinone, Phloroglucinol, pyrogallol, hydroxyhydroquinone, hexahydroxybenzene, 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) propane (bisphenol A), 2,2-bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) -propane (tetramethyl-bisphenol A), 2,2-bis- (3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl) -propane (Tetrachlorobisphenol A), 2,2-bis- (3,5-dibromo-4-hydroxypnenyl) propane (tetrabromobisphenol A), 4,4'-dihydroxy-tetraphenylmethane, 1,4-bis (4,4'-dihydroxytriphenyl-methyI) benzene, naph-
■to thol, Anthrahydrochinon, Dihydroxynaphthalin, mit gesättigten aliphatischen Carbonsäuren mit 10 bis 20 C-Atomen.■ to thol, anthrahydroquinone, dihydroxynaphthalene, with saturated aliphatic carboxylic acids with 10 to 20 carbon atoms.
Alle aliphatischen gesättigten Monocarbonsäuren zwischen Caprinsäure (Qo) und Eikosansäure (C20) sind geeignet, z. B. Caprinsäure, Undecansäure, Laurinsäure, Tridecansäure, Myristinsäure, Pentadecansäure, PaI-mitinsäure, Margarinsäure, Stearinsäure, Nonadecansäure, Eikosansäure.All aliphatic saturated monocarboxylic acids between capric acid (Qo) and eicosanic acid (C20) are suitable e.g. B. capric acid, undecanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, myristic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, Margaric acid, stearic acid, nonadecanoic acid, eicosanoic acid.
Bevorzugt verwendet werden Myrisnnsäure, Palmitin-Preference is given to using myric acid, palmitic acid
">n säure, Stearinsäure."> n acid, stearic acid.
Kleine Mengen an Polycarbonsäuren mit 2 bis 20 C-Atomen, beispielsweise Oxalsäure, Malonsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Indecandisäure, Dodecansäure, Brassylsäure, Thapsisäurc u. a. können gegebenenfalls zur Erhöhung des Molekulargewichts der erfindungsgemäß wirksamen Ester aromatischer Hydroxyverbindungen mitverwendet werden. Hierfür werden im allgemeinen 5 bis 10 Mol-%, bezogen auf die Gesamtmolmenge an Mono- und Polycarbonsäureester in dem jeweiligen erfindungsgemäß wirksamen Ester, eingesetzt.Small amounts of polycarboxylic acids with 2 to 20 carbon atoms, for example oxalic acid, malonic acid, Adipic acid, sebacic acid, indecanedioic acid, dodecanoic acid, brassylic acid, thapsic acid, etc. can optionally to increase the molecular weight of the esters of aromatic hydroxy compounds effective according to the invention can also be used. This is generally 5 to 10 mol%, based on the Total molar amount of mono- and polycarboxylic acid ester in the respective ester effective according to the invention, used.
Erfindungsgemäß zu verwendende Teilester sind beispielsweise:Partial esters to be used according to the invention are, for example:
Phloroglucindistearat, Phloroglucinpalmitat mit einerPhloroglucine distearate, phloroglucine palmitate with a
bi OH-Zahl 45, — das entspricht einem Gemisch aus ca. 50 Teilen Phloroglucindipalmitat und ca. 50 Teilen Phloroglucintripalmitat- oder l,4-Bis-(4,4'-dihydroxytriphenyl)methyl)benzol-tristearat, Hexayhydroxybenzol-bi OH number 45, - this corresponds to a mixture of approx. 50 Parts of phloroglucin dipalmitate and approx. 50 parts of phloroglucin tripalmitate or 1,4-bis (4,4'-dihydroxytriphenyl) methyl) benzene tristearate, Hexayhydroxybenzene
pentastearatpentastearate
Bevorzugte Teilester sind Phioroglucindistearat, Tetramethylbispheno] A-palmitat, l,4-Bis-(4,4'-dihydroxytriphenyl)methyl)benzoI-tristearaL Preferred partial esters are phioroglucin distearate, tetramethylbispheno] A palmitate, 1,4-bis (4,4'-dihydroxytriphenyl) methyl) benzoI-tristearal
Ebenso sind Gemische der erfindungsgemäßen Ester aus den gesättigten aliphatischen C|o- bis Cjo-Carbonsäuren und den 1 bis 6 OH-Gruppenhaltigen Aromaten geeignet, beispielsweise:Mixtures of the esters according to the invention are also used from the saturated aliphatic C | o- to Cjo-carboxylic acids and aromatics containing 1 to 6 OH groups are suitable, for example:
Gemische aus Phloroglucindipalmitat undMixtures of phloroglucine dipalmitate and
l,4-Bis-(4,4'-dihydroxy-triphenyl)-methyl)-benzoI-1,4-bis (4,4'-dihydroxy-triphenyl) -methyl) -benzoI-
tristearattristearate
Unter den Begriff der aromatischen Hydroxyverbindungen fallen auch oligomere und polymere Verbindungen mit phenolischen OH-Gruppen, z.B. solche vom Polycarbonat- und Novolak-Typ mit Molekulargewichten AT».(Gewichtsmittel) bis ca. 1200.The term aromatic hydroxy compounds also includes oligomeric and polymeric compounds with phenolic OH groups, e.g. those of the polycarbonate and novolak types with molecular weights AT ». (Weight average) up to approx. 1200.
Die oligomeren Polycarbonate erhält man z. B. durch Schmelzumesterung von Bisphenolen mit Diarylcarbonaten; anschließend erfolgt Umsetzung mit d^n Säurechloriden der Cio- bis CM-Monocarbonsäuren zu den erfindungsgeiifäß wirksamen Estern.The oligomeric polycarbonates are obtained, for. B. by melt transesterification of bisphenols with diaryl carbonates; then implementation takes place with d ^ n Acid chlorides of the Cio to CM monocarboxylic acids the esters effective according to the invention.
Novolake werden nach herkömmlichen Verfahren durch saure Kondensation von Phenolen mit Formaldehyd hergestellt, anschließend erfolgt Umsetzung mit den Säurechloriden der aliphatischen, gesättigten Qo- bis CM-Monocarbonsäuren zu den erfindungsgemäß wirksamen Estern.Novolaks are produced using conventional methods by acidic condensation of phenols with formaldehyde produced, followed by reaction with the acid chlorides of the aliphatic, saturated Qo- bis CM monocarboxylic acids for the esters effective according to the invention.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Carbonsäureester werden nach üblichen Verfahren, beispielsweise nach dem Einhornverfahren mittels Pyridin als säurebindendem Agenz aus der aromatischen Hydroxylverbindung und dem Säurechlorid in einem inerten Lösungsmittel hergestelltThe carboxylic acid esters to be used according to the invention are, for example according to the unicorn process using pyridine as an acid-binding agent from the aromatic hydroxyl compound and the acid chloride in an inert solvent
Solche Verfahren sind z. B. beschrieben in »Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1952, 4. Auflage, Bd. VIII, S. 516 ff.Such methods are e.g. B. described in »Houben-Weyl, Methods of organic chemistry, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1952, 4th edition, Vol. VIII, P. 516 ff.
Bis zu 50 Carboxyl-Äquivalente der einzusetzenden Monocarbonsäuren lassen sich durch »Carboxyl-Äquivalente« aus den obengenannten Polycarbonsäuren mit 2 bis 20 C-Atomen, insbesondere aus aliphatischen C2-bis Ctt-Dicarbonsäuren ersetzen.Up to 50 carboxyl equivalents of the monocarboxylic acids to be used can be replaced by "carboxyl equivalents" from the above-mentioned polycarboxylic acids having 2 to 20 carbon atoms, in particular from aliphatic C 2 -C 1 -t dicarboxylic acids.
Neben aliphatischen Polycarbonsäuren können auch aromatische Polycarbonsäuren, wie etwa Trimesinsäure mitverwendet werden.In addition to aliphatic polycarboxylic acids, aromatic polycarboxylic acids such as trimesic acid can also be used can also be used.
Die erfindungsgemäß geeigneten, unter Einbeziehung von Polycarbonsäuren hergestellten Teilester sollen vorzugsweise mittlere Zahlenmittelmolekulargewichte Mn von weniger als 5000, insbesondere von weniger als 3000 haben.The partial esters which are suitable according to the invention and prepared with the inclusion of polycarboxylic acids should preferably have number average molecular weights M n of less than 5000, in particular less than 3000.
Die Einarbeitung der erfindungsgemäß zu verwendenden Carbonsäureester in die hochmolekularen, thermoplastischen Polycarbonate erfolgt gemäß Hauptpatent 26 20 257.The incorporation of the carboxylic acid esters to be used according to the invention in the high molecular weight, thermoplastic polycarbonate is made according to main patent 26 20 257.
Der Zusatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Ester macht sich weder in der Transparenz noch in der Farbe nachteilig bemerkbar. Dem Polycarbonat können gegebenenfalls noch Pigmente, Stabilisatoren, Flammschutzmittel oder Füllstoffe, wie Glasfasern, zugesetzt werden, ohne daß dadurch die Wirksamkeit des Entformungsmittels beeinträchtigt wird.The addition of the esters to be used according to the invention does not make itself felt either in terms of transparency or in terms of the Color noticeable disadvantageously. Pigments, stabilizers, flame retardants can optionally also be added to the polycarbonate or fillers, such as glass fibers, are added without impairing the effectiveness of the Mold release agent is affected.
Die erfindungsgemäßen thermoplastischen Polycarbonat-Formmassen finden gemäß Hauptpatent 26 20 257 Anwendung.The thermoplastic polycarbonate molding compositions according to the invention are found in accordance with the main patent 26 20 257 application.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden Ester wird an Hand der bei der Entformung von Spritzgußmassen benötigten Entformungskräfte gemessen. Diese werden in den folgenden Beispielen dadurchThe effectiveness of the esters to be used according to the invention is based on that when demolding Injection molding compounds required demolding forces measured. These are shown in the following examples
gemessen, daß man den in dem ölzylinder des Auswerfsystems bei der Entformung aufbauenden Druck über ein optisches und gleichzeitig schreibendes Anzeigegerät sichtbar machtmeasured that the building up in the oil cylinder of the ejection system during demolding Makes pressure visible via an optical and at the same time writing display device
Folgende Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern.The following examples are intended to explain the subject matter of the invention in more detail.
I. Das eingesetzte Polycarbonat A entspricht dem des Hauptpatents 26 20 257.I. The polycarbonate A used corresponds to that of the main patent 26 20 257.
to II. Die verwendeten Entformungsmittelto II. The mold release agents used
G. J) Phloroglucin-distearat Fp. 72° CG. J) Phloroglucinol distearate M.p. 72 ° C
G.2) l,4-Bis-(4,4'-dihydroxy-G.2) 1,4-bis (4,4'-dihydroxy-
triphenyl)methyl)benzol-triphenyl) methyl) benzene
tristearat ' Fp. 89° Ctristearate 'mp 89 ° C
Beispiel für die Herstellung eines Entformungsmittels: Example for the production of a mold release agent:
PhioroglucindistearatPhioroglucine distearate
37,8 g (0,3 Mol) Phloroglucin werden in 03 1 Toluol und 60 ml Pyridin gelöst und auf 1000C erhitzt Hierzu tropfen 181,8 g (0,6 Mol) Stearoylchlorid innerhalb von 40 min zu. Die Lösung wird eine Stunde unter Rückfluß gekocht (ca. UO0C). Nach dem Abkühlen wird mit verdünnter Salzsäure angesäuert, anschließend mit Wasser neutral gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Nach dem Einengen der organischen Phase kristallisiert das Phloroglucindistearat aus. Es wird aus Ethanol umkristallisiert. Man erhält ein Produkt vom Schmelzpunkt 72° C, Säurezahl ca. 1,OH-Zahl 88 ( = ca. 2,67% OH).37.8 g (0.3 mol) of phloroglucinol are dissolved in 03 l of toluene and 60 ml of pyridine and heated to 100 ° C. To this, 181.8 g (0.6 mol) of stearoyl chloride are added dropwise over the course of 40 minutes. The solution is refluxed for one hour (approx. RO 0 C). After cooling, it is acidified with dilute hydrochloric acid, then washed neutral with water and dried with anhydrous sodium sulfate. After the organic phase has been concentrated, the phloroglucin distearate crystallizes out. It is recrystallized from ethanol. A product is obtained with a melting point of 72 ° C., acid number approx. 1, OH number 88 (= approx. 2.67% OH).
j5 B e i s ρ i e 1 e 1 und 2j5 B e i s ρ i e 1 e 1 and 2
Das Vergleichsbeispiel A entspricht dem Polycarbonat A ohne Entformungsmittel.Comparative example A corresponds to polycarbonate A without mold release agent.
Das Entformungsverhalten des Po.'vcarbonats A und der Polycarbonate der Beispiele 1 und 2 wird an einem konischen Zylinder von 35 mm Länge und den Durchmessern von 40 bis 42 mm mit einer Wandstärke von 2 mm durch das Messen des sich im Auswerfersystem aufbauenden Druckes geprüft. Die Entformungsdrucke und Temperaturen werden in Tabelle 1 angegeben. The demolding behavior of the polycarbonate A and the polycarbonates of Examples 1 and 2 is demonstrated on one conical cylinder of 35 mm length and the diameters of 40 to 42 mm with a wall thickness of 2 mm by measuring the pressure building up in the ejector system. The demoulding prints and temperatures are given in Table 1.
Aus dem Polycarbonat A und den Polycarbonaten der Beispiele 1 und 2 bei 2700C gespritzte Formteile haben die in Tabelle 2 beschriebenen Eigenschaften.Moldings injection-molded from polycarbonate A and the polycarbonates of Examples 1 and 2 at 270 ° C. have the properties described in Table 2.
0,1 kg Entformungsmittel G.l werden auf 99,9 kg Polycarbonat A in einer Trommel bei Raumtemperatur aufgetrudelt und anschließend über einen Extruder bei 2800C zu einem Strang extrudiert und granuliert. Das Entformungsverhalten wird wie angegeben geprüft. Die Eigenschaften sind in den Tabellen 1 und 2 beschrieben.0.1 kg mold release agents Eq 99.9 kg of polycarbonate A in a drum at room temperature aufgetrudelt and then extruded through an extruder at 280 0 C to form a strand and granulated. The demolding behavior is tested as specified. The properties are described in Tables 1 and 2.
0,1 kg Entformungsmittel G.2 werden auf 99,9 kg Polycarbonat A in einer Trommel bei Raumtemperatur aufgfitrudelt und anschließend über einen Extruder bei 2800C zu einem Strang extrudiert und granuliert. Das Entformungsverhalten wird wie angegeben geprüft. Die Eigenschaften sind in den Tabellen 1 und 2 beschrieben.0.1 kg G.2 mold release agents are 99.9 kg of polycarbonate A in a drum at room temperature aufgfitrudelt and then extruded through an extruder at 280 0 C to form a strand and granulated. The demolding behavior is tested as specified. The properties are described in Tables 1 and 2.
Entformungsverhalten der verschiedenen PolycarbonateDemolding behavior of the various polycarbonates
Zusammensetzungcomposition
Entformungsdruck [in bar] Entformungstemperatur CDemolding pressure [in bar] Demoulding temperature C
150 C150 C
160 C160 C
170 C170 C
100% PC Λ100% PC Λ
99% PC A 0,1% Entformungsmittel Gl99% PC A 0.1% mold release agent Gl
99,9% PC A 0,1% Entformungsmittel G299.9% PC A 0.1% mold release agent G2
3030th
1010
85 6 885 6 8
Aus dem Polycarbonat A und den Polycarbonaten der Beispiele I und 2 bei 270 C gespritzte Formteile hab<vn die folgenden Eigenschaften:Moldings injection-molded from polycarbonate A and the polycarbonates of Examples I and 2 at 270 ° C. have vn the following properties:
*) Die Temperung erfolgte 300 Stunden bei 130 Γ in Luft.*) The tempering took place for 300 hours at 130 Γ in air.
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