DE2708016A1

DE2708016A1 - Calcium pantothenate recovery from methanol soln. - by adding to boiling solvent to remove methanol and ppte. calcium salt

Info

Publication number: DE2708016A1
Application number: DE19772708016
Authority: DE
Inventors: Julian Robert Trocki
Original assignee: Diamond Shamrock Corp
Current assignee: Diamond Shamrock Corp
Priority date: 1977-02-24
Filing date: 1977-02-24
Publication date: 1978-08-31

Abstract

Ca Pantothenate (I) in MeOH soln. is recovered by adding the soln. to a still contg. a solvent (e.g. octane) at a temp. above the b pt. of the MeOH. The addition rate is such that the heat input to the still is balanced so that the MeOH evaporates immediately and the (I) is pptd. in the hot solvent. Provides efficient recovery of the MeOH and of the (I), which is used as a vitamin and an animal feeds etc. The starting liquor may be obtd. from a (I)-CaCl2 complex prodn. process, the complex being used directly in animal feeds and feed supplements.

Description

Verfahren zur Gewinnung von Process for obtaining

Calciumpantothenat. Calcium pantothenate.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von Calciumpantothenat aus methanolischer Lösung.The invention relates to a method for obtaining calcium pantothenate from methanolic solution.

Calciumpantothenat erhält man durch Umsetzen von Pantolacton mit dem Calciumsalz von ß-Alanin in wasserfreier methanolischer Lösung. Die US-PS 2 390 499 beschreibt die Gewinnung von Calciumpantothenat aus einer methanolischen Lösung durch Rekristallisation aus der Lösung, durch Eindampfen der Lösung oder durch Verdünnen der Lösung mit einem Lösungsmittel,wie Äther, Aceton, Äthylacetat oder dergleichen, wodurch eine Ausfällung von Calciumpantothenat bewirkt wird. Die US-PS 2 496 363 lehrt, daß die Ausfällung von Calciumpantothenat aus der methanolischen Lösung ein Animpfen der methanolischen Lösung zur Beschleunigung der Ausfällung erforderlich macht und daß es zur maximalen Abtrennung des Calciumpantothenats aus der Lösung notwendig ist, die Lösung während längerer Zeitdauer stehenzulassen. Diese Zeitdauer variiert zwischen 2 bis 5 Tagen bei Raumtemperatur, kann jedoch durch Abkühlen der Lösung auf OOC und durch Rühren während der Kristallisation verkürzt werden. Aus Beispiel 1 dieser Patentschrift ist ersichtlich, daß man Calciumpantothenat nach dem zweitägigen Stehenlassen bei Raumtemperatur gewinnen kann, während das Beispiel 2 zeigt, daß man Calciumpantothenat nach zweitägigem Stehenlassen bei Raumtemperatur und nach eintägigem Stehenlassen bei OOC abtrennen kann.Calcium pantothenate is obtained by reacting pantolactone with the Calcium salt of ß-alanine in anhydrous methanolic solution. U.S. Patent 2,390 499 describes the production of calcium pantothenate from a methanolic solution by recrystallization from the solution, by evaporation of the solution or by dilution the solution with a solvent such as ether, acetone, or ethyl acetate like that, thereby causing precipitation of calcium pantothenate. U.S. Patent 2,496,363 teaches that the precipitation of calcium pantothenate from the methanolic solution a Inoculation of the methanolic solution is required to accelerate the precipitation makes and that it is for the maximum separation of the calcium pantothenate from the solution it is necessary to let the solution stand for a long period of time. This length of time varies between 2 to 5 days at room temperature, but can be changed by cooling the Solution can be shortened to OOC and by stirring during crystallization. the end Example 1 of this patent can be seen that one calcium pantothenate after standing for two days at room temperature can gain while the example 2 shows that calcium pantothenate can be obtained after standing for two days at room temperature and can be disconnected after standing at OOC for one day.

Andere Verfahrensweisen, die das Erhitzen der Lösung zum Verdampfen des Methanols unter Zurücklassen eines Rückstands von festem Calciumpantothenat umfassen, leiden an Schwierigkeiten, die in einer wirksamen Rückgewinnung des Methanols liegen.Other procedures that involve heating the solution to evaporate of the methanol, leaving a residue of solid calcium pantothenate include, suffer from difficulties inherent in efficient recovery of the methanol lie.

Es ist bekannt, daß man in Methanol gelöstes Calciumpantothenat mit Calciumchlorid unter Bildung eines Calciumchloridkomplexes umsetzen kann, wobei man das Calciumchloriddoppelsalz von Calciumpantothenat der folgenden Summenformel erhält: £HOCH2C (CH3) 2CH (OH) CONH (CH2) 2COQZ2Ca . CaCl2 Obwohl das Doppelsalz etwas hygroskopisch ist, bleibt es nach der Absorption von Feuchtigkeit relativ frei fließend, während Calciumpantothenat bei der Absorption von Feuchtigkeit einen harten Kuchen bildet. Das Komplexsalz hat die Wirkung von Vitamin B, so daß es ohne weitere Reinigung in Tier futter oder Tierbeifutter verwendet werden kann. In der US-PS 2 957 025 sind weitere Einzelheiten bezüglich dieses Komplexes und seiner Verwendung angegeben.It is known that calcium pantothenate dissolved in methanol can be used with Calcium chloride can react to form a calcium chloride complex, with one the calcium chloride double salt of calcium pantothenate of the following empirical formula receives: £ HOCH2C (CH3) 2CH (OH) CONH (CH2) 2COQZ2Ca. CaCl2 Although the double salt is somewhat hygroscopic, it remains relative after the absorption of moisture free flowing while calcium pantothenate upon absorption from Moisture forms a hard cake. The complex salt has the effect of vitamin B, so that it can be used in animal feed or animal feed without further purification can be. See U.S. Patent 2,957,025 for further details on this complex and its use.

Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Gewinnung von Calciumpantothenat, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Mischung aus Calciumpantothenat und Methanol in eine Destillationsapparatur, die ein auf eine Temperatur oberhalb des Siedepunktes von Methanol erhitztes Lösungsmittel enthält, mit einer Zugabegeschwindigkeit einträgt, die im Gleichgewicht steht mit der der Destillationsapparatur zugeführten Wärmemenge, so daß das Methanol im Kontakt mit dem heißen Lösungsmittel verdampft und das Calciumpantothenat in Form von festen Teilchen in dem heißen Lösungsmittel ausfällt.The present invention now relates to a method of extraction of calcium pantothenate, which is characterized in that it is a mixture of Calcium pantothenate and methanol in a distillation apparatus that has a Temperature above the boiling point of methanol contains heated solvent, enters with an addition rate that is in equilibrium with that of the Amount of heat supplied to the distillation apparatus, so that the methanol is in contact with the hot solvent evaporates and the calcium pantothenate in the form of solid Particle precipitates in the hot solvent.

Erfindungsgemäß wird eine Mischung, die etwa 50 Gew.-% Calciumpantothenat in Methanol umfaßt, mit einer gesteuerten Geschwindigkeit in eine Destillationsapparatur eingetragen, die ein Lösungsmittel enthält, das auf eine Temperatur erhitzt ist, die höher liegt als der Siedepunkt von Methanol, so daß sich ein Gleichgewicht zwischen der Zuführungsgeschwindigkeit der Calciumpantothenat/Methanol-Mischung und der zugeführten Wärme ergibt, um das Methanol im Moment seines Kontaktes mit dem heißen Lösungsmittel zu verdampfen. Die hierdurch gebildete azeotrope Mischung aus Methanoldämpfen und Lösungsmitteldämpfen wird in einer Dekantiereinrichtung kondensiert und gesammelt, in der sich das Methanol und das Lösungsmittel trennen, so daß es möglich wird, das Methanol kontinuierlich abzuziehen und das Lösungsmittel kontinuierlich in die Destillationsapparatur zurückzuführen. Beim Verdampfen des Methanols wird das Calciumpantothenat in dem Lösungsmittel in Form von festen Teilchen ausgefällt und ergibt eine Aufschlämmung von festem Calciumpantothenat in dem flüssigen azeotropen Lösungsmittel.According to the invention, a mixture containing about 50% by weight of calcium pantothenate in methanol into a distillation apparatus at a controlled rate entered, which contains a solvent heated to a temperature, which is higher than the boiling point of methanol, so that there is an equilibrium between the feed rate of the calcium pantothenate / methanol mixture and the fed Heat yields to the methanol at the moment of its contact with the hot solvent to evaporate. The azeotropic mixture of methanol vapors and Solvent vapors are condensed and collected in a decanter, in which the methanol and the solvent separate so that it is possible the methanol to continuously withdraw and the solvent continuously in the Returned to the distillation apparatus. When the methanol evaporates, this becomes Calcium pantothenate precipitated in the solvent in the form of solid particles to give a slurry of solid calcium pantothenate in the liquid azeotropic solvent.

Somit wird erfindungsgemäß Calciumpantothenat aus der methanolischen Lösung gewonnen, indem man das Methanol in Form eines azeotropen Gemisches mit einem geeigneten Lösungsmittel abdestilliert. Hierzu wird eine Lösung von Calciumpantothenat in Methanol mit einer bestimmten Geschwindigkeit einem Lösungsmittel, wie Octan, zugesetzt, das auf eine oberhalb des Siedepunkts von Methanol liegende Temperatur erhitzt ist, so daß das Methanol in Form einer azeotropen Methanol/Lösungsmittel-Mischung abdestilliert wird, was zur Folge hat, daß das Calciumpantothenat in Form einer Aufschlämmung in dem das azeotrope Gemisch bildenden Lösungsmittel zurückbleibt. Die Destillation wird kontinuierlich durchgeführt, während man die Fest stoffe kontinuierlich abziehen oder sich in der Destillationsapparatur ansammeln lassen kann, worauf man sie dann absatzweise entnimmt.Thus, according to the invention, calcium pantothenate is derived from the methanolic Obtained by the methanol in the form of an azeotropic mixture with a solution distilled off suitable solvent. A solution of calcium pantothenate is used for this in methanol at a certain rate a solvent such as octane, added to a temperature above the boiling point of methanol is heated so that the methanol is in the form of an azeotropic methanol / solvent mixture is distilled off, with the result that the calcium pantothenate in the form of a Slurry remains in the solvent forming the azeotropic mixture. The distillation is carried out continuously, while the solids are continuously can be withdrawn or accumulate in the distillation apparatus, whereupon then removes them intermittently.

Das verwendete Lösungsmittel sollte einen Siedepunkt haben, der so hoch liegt, daß das Verdampfen des Methanols erreicht wird, sollte jedoch so flüchtig sein, daß es bei der weiteren Verarbeitung ohne weiteres von den Calciumpantothenat-Teilchen abgetrennt werden kann.The solvent used should have a boiling point similar to this is high that evaporation of the methanol is achieved, but should be so volatile be that it is readily available from the calcium pantothenate particles in further processing can be separated.

Weiterhin sollte das Lösungsmittel, falls überhaupt, dann nur eine geringe Löslichkeit in dem Calciumpantothenat zeigen. Methanol sollte nur begrenzt in dem Lösungsmittel löslich sein, so daß es ohne weiteres von dem Lösungsmittel abgetrennt werden kann. Weiterhin sollte es nicht toxisch sein, das heißt unschädlich sein, wenn Spurenmengen des in dem Calciumpantothenat noch vorhandenen Lösungsmittels in Tiere übertragen werden.Furthermore, the solvent should only be one, if any show poor solubility in the calcium pantothenate. Methanol should only be limited be soluble in the solvent so that it is readily removed from the solvent can be separated. Furthermore, it should be non-toxic, that is, harmless if trace amounts of the solvent still present in the calcium pantothenate transferred to animals.

Als Lösungsmittel sind somit sämtliche Lösungsmittel ge- eignet, die mit Methanol geeignete azeotrope Gemische bilden und keine potentiellen Toxizitätsprobleme aufwerfen.All solvents are therefore used as solvents. suitable, which form suitable azeotropic mixtures with methanol and have no potential toxicity problems raise.

Gemäß einer bevorzuggen Ausführungsform der Erfindung wird zur kontinuierlichen Gewinnung von Calciumpantothenat eine Lösung dieser Verbindung in Methanol, die einen Feststoffgehalt von beispielsweise etwa 50% aufweist, mit einer gesteuerten Geschwindigkeit in eine Destillationsapparatur eingepumpt, die Octan enthält, das auf die Siedetemperatur oder eine in der Nähe der Siedetemperatur liegende Temperatur erhitzt ist. Das erhitzte Octan verdampft das Methanol und verursacht die Ausfällung von Calciumpantothenat, das eine Aufschlämmung in Octan bildet. Die die Destillationstemperatur verlassenden Methanol/Octan-Dämpfe werden in einer Dekantiereinrichtung kondensiert und aufgefangen, wo sie sich in zwei flüssige Schichten trennen. Die obere octanreiche Schicht wird in die Destillationsapparatur zurückgeführt, während die untere methanolreiche Schicht aufgefangen und aus der Dekantiereinrichtung abgezogen wird. Gewünschtenfalls kann das zurückgewonnene Methanol zur Herstellung eines weiteren Ansatzes der Calciumpantothenat-Lösung verwendet werden. Gewünschtenfalls kann man die Calciumpantothenat-Aufschlämmung kontinuierlich aus der Destillationsapparatur abziehen und zur Trennung des Feststoffes von der Flüssigkeit zentrifugieren. Man erhält als Feststoff dann Calciumpantothenat, das zur Entfernung des restlichen Lösungsmittels getrocknet werden muß. Als Flüssigkeit erhält man geklärtes Octan, das in die Destillationsapparatur zurückgeführt werden kann.According to a preferred embodiment of the invention, the continuous Extraction of calcium pantothenate is a solution of this compound in methanol, which has a solids content of, for example, about 50%, with a controlled Speed pumped into a still containing octane, the to the boiling temperature or a temperature close to the boiling temperature is heated. The heated octane evaporates the methanol and causes precipitation of calcium pantothenate, which forms a slurry in octane. The the distillation temperature Leaving methanol / octane vapors are condensed in a decanter and caught where they separate into two liquid layers. The upper octane Layer is returned to the distillation apparatus, while the lower one is methanol-rich Layer is collected and withdrawn from the decanter. If so desired the recovered methanol can be used to produce another batch of calcium pantothenate solution be used. If desired, one can use the calcium pantothenate slurry continuously withdraw from the distillation apparatus and to separate the solid centrifuge from the liquid. Calcium pantothenate is then obtained as a solid, which must be dried to remove the remaining solvent. As a liquid clarified octane is obtained, which can be returned to the distillation apparatus can.

Bei einem absatzweise geführten Gewinnungsverfahren verwendet man eine größere Destillationsvorrichtung, die zur Aufnahme der gesamten Calciumpantothenat-Lösung und der ausgefällten Feststoffe geeignet ist. Nach Beendigung der Methanolabtrennung filtriert oder zentrifugiert man die Aufschlämmung des Produktes zur Gewinnung des Produktes.In a batch recovery process, one uses a larger distillation device that takes up all of the calcium pantothenate solution and of the precipitated solids is suitable. After the Separation of methanol is filtered or the slurry of the product is centrifuged to obtain the product.

Das abzentrifugierte Calciumpantothenat enthält Spuren des Lösungsmittels und muß getrocknet werden. Das Trocknen kann in irgendeinem geeigneten Trockner erfolgen, beispielsweise einem Bandmischer, dessen Mantel zum Verdampfen des Lösungsmittel erhitzt ist. Die den Trockner verlassenden Lösungsmitteldämpfe können kondensiert und zurückgewonnen werden.The centrifuged calcium pantothenate contains traces of the solvent and must be dried. Drying can be done in any suitable dryer take place, for example, a ribbon mixer, whose jacket to evaporate the solvent is heated. The solvent vapors leaving the dryer can condense and be recovered.

Wenn die den Trockner verlassenden Octandämpfe feinteilige Calciumpantothenat-Feststoffe enthalten, kann man diese Feststoffe zurückgewinnen, indem man die Dämpfe durch einen Staubsammler führt oder die feststoffbeladenen Dämpfe mit abgekühltem flüssigem Octan auswäscht und die gebildete Aufschlämmung erneut in den Reaktor zurückführt.When the octane vapors leaving the dryer are finely divided calcium pantothenate solids these solids can be recovered by passing the vapors through leads a dust collector or the solid-laden vapors with cooled liquid Washes out octane and returns the slurry formed to the reactor.

Die azeotrope Destillation zur Aufarbeitung der methanolischen Lösung zur Abtrennung des Methanols von den darin gelösten Feststoffen kann auch zur Gewinnung von Feststoffen angewandt werden, die in der Mutterlauge enthalten sind und von der Bildung des Calciumchloridkomplexes von Calciumpantothenat stammen. Den Calciumchloridkomplex erhält man durch Umsetzen von Pantolacton mit Calcium-ß-alanat mit einer Lösung von Calciumchlorid in Methanol, wodurch der Calciumchloridkomplex ausfällt und eine Aufschlämmung bildet. Wenn die Aufschlämmung zur Gewinnung des Calciumchloridkomplexes abfiltriert oder zentrifugiert wird, enthält die dabei gebildete Mutterlauge eine gewisse Menge des biologisch aktiven Vitamins B. Versuche zur Gewinnung der Feststoffe der Mutterlauge ohne Zerstörung ihrer Aktivität sind bei Anwendung üblicher Trocknungsmethoden ohne Erfolg, da die Mutterlauge in der Regel eine für die Hydrolyse ausreichende Menge Wasser enthält; so daß die Vitaminaktivität während des Trocknens zerstört wird. Da bei dem erfindungsgemäßen azeotropen Gewinnungsverfahren das Wasser zusammen mit dem Methanol augenblicklich entfernt wird, erfolgt keine Hydrolyse, so daß die durch azeotropes Trocknen gewonnenen Feststoffe der Mutterlauge die gleiche Aktivität besitzen, die die ursprüngliche Mutterlauge aufwies.The azeotropic distillation to work up the methanolic solution to separate the methanol from the solids dissolved in it can also be used for recovery of solids contained in the mother liquor and of the formation of the calcium chloride complex originate from calcium pantothenate. The calcium chloride complex is obtained by reacting pantolactone with calcium ß-alanate with a solution of calcium chloride in methanol, as a result of which the calcium chloride complex precipitates and a Forms slurry. When the slurry for the recovery of the calcium chloride complex is filtered off or centrifuged, the resulting mother liquor contains a certain amount of the biologically active vitamin B. Attempts to recover the solids the mother liquor without destroying its activity are when using conventional drying methods to no avail, as the mother liquor usually one for hydrolysis contains sufficient amount of water; so that the vitamin activity during drying gets destroyed. Since in the azeotropic recovery process according to the invention, the water together with the methanol is immediately removed, there is no hydrolysis, so that the solids obtained by azeotropic drying of the mother liquor are the same Have activity that the original mother liquor exhibited.

Normalerweise wird Calciumpantothenat aus gereinigtem Pantolacton gebildet, damit die optimale biologische Aktivität (von etwa 45%) erreicht wird. Durch die Kosten für die Reinigung des Pantolactons erhöhen sich die Herstellungskosten des Calciumpantothenats jedoch erheblich.Usually calcium pantothenate is made from purified pantolactone formed so that the optimal biological activity (of about 45%) is achieved. The cost of cleaning the pantolactone increases the manufacturing costs of calcium pantothenate, however, considerably.

Calciumpantothenat kann man auch aus rohem Pantolacton (mit einer Reinheit von 82 bis 87% gegenüber einer Reinheit von 95% für das gereinigte Material) herstellen, was jedoch zur Folge hat, daß das Ausmaß der biologischen Aktivität vermindert ist und die physikalischen Eigenschaften beeinträchtigt werden. Aus dem weniger teueren rohen Pantolacton kann man den Calciumchloridkomplex mit der normalen biologischen Aktivität bereiten. Dies hat jedoch zur Folge, daß eine größere Menge der biologischen Aktivität in der Mutterlauge verbleibt und damit verloren geht, als es bei der Verwendung von gereinigtem Pantolacton der Fall ist. Daher kann die Wirtschaftlichkeit der Verwendung von rohem Pantolacton durch die erfolgreiche Gewinnung der Wirkstoffe aus den Feststoffen der Mutterlauge ohne Zerstörung ihrer Aktivität gesteigert werden.Calcium pantothenate can also be obtained from raw pantolactone (with a Purity of 82 to 87% versus 95% purity for the cleaned material) produce, but this has the consequence that the level of biological activity is decreased and the physical properties are deteriorated. From the Less expensive raw pantolactone can be mixed with the normal calcium chloride complex prepare biological activity. However, this has the consequence that a larger amount the biological activity remains in the mother liquor and is thus lost, than is the case with the use of purified pantolactone. Therefore, the Profitability of the use of raw pantolactone due to the successful extraction the active ingredients from the solids of the mother liquor without destroying their activity can be increased.

Das erfindungsgemäße Verfahren ist für die Gewinnung von D-(+)-Calciumpantothenat, von DL-Calciumpantothenat sowie der entsprechenden Calciumchlorid-Doppelsalze geeignet.The inventive method is for the production of D - (+) - calcium pantothenate, of DL calcium pantothenate and the corresponding calcium chloride double salts.

Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to further illustrate the invention.

Beispiel 1 Durch Erhitzen der im folgenden angegebenen Bestandteile in einem 11Kolben bereitet man eine Lösung von Calciumpantothenat: Methanol 110 g Calcium-B-alanat 66 g Lösung von racemischem Pantolacton (Feststoffgehalt = 76,2%) 67,5 g Man überführt die Lösung in einen Scheidetrichter.Example 1 By heating the following ingredients A solution of calcium pantothenate: methanol 110 is prepared in a flask g calcium B-alanate 66 g solution of racemic pantolactone (solids content = 76.2%) 67.5 g The solution is transferred to a separatory funnel.

Dann beschickt man einen 11Kolben, der mit einem Rührer, einem Kühler, einer Dekantiereinrichtung und dem die Calciumpantothenat-Lösung enthaltenden Scheidetrichter ausgerüstet ist, mit 600 g Octan. Man erhitzt das Octan zum Sieden am Rückfluß und öffnet dann vorsichtig den Hahn des Scheidetrichters, um die tropfenweise Zugabe der Calciumpantothenat-Lösung zu bewirken. Nachdem die Dekantiereinrichtung gefüllt ist, läßt man das Methanol in ein Becherglas ab und führt das Octan in den 11Kolben zurück.Then a flask is charged, which is equipped with a stirrer, a cooler, a decanter and the separating funnel containing the calcium pantothenate solution is equipped with 600 g of octane. The octane is heated to reflux and Then carefully open the faucet of the separating funnel in order to add the drop by drop to effect the calcium pantothenate solution. After the decanter is filled the methanol is drained into a beaker and the octane is poured into the flask return.

Wenn der Scheidetrichter leer ist, kühlt man den Kolben ab und filtriert die darin vorhandene Aufschlämmung. Man erhält 140 g eines feuchten Kuchens, der beim Trocknen 117 g Calciumpantothenat ergibt.When the separatory funnel is empty, cool the flask and filter the slurry present therein. 140 g of a moist cake are obtained yields 117 g of calcium pantothenate on drying.

Beispiel 2 Man beschickt einen 21-Glaskolben, der mit einem Rührer, einem Einlaßrohr zur Zuführung einer methanolischen Calciumpantothenat-Lösung in den Kolben, einem Kühler und einer Vorlage ausgerüstet ist, mit 500 g Monochlorbenzol.Example 2 A 21 glass flask is charged with a stirrer, an inlet tube for supplying a methanolic calcium pantothenate solution in the flask, a condenser and a receiver is equipped with 500 g of monochlorobenzene.

Dann erhitzt man das Monochlorbenzol auf 90+5°C und gibt langsam unter Verwendung einer Dosier-Schlauchpumpe die DL-Calciumpantothenat-Lösung zu dem heißen Lösungsmittel.Then the monochlorobenzene is heated to 90 + 5 ° C and slowly added Use a dosing hose pump to add the DL calcium pantothenate solution to the hot Solvent.

Man stellt die Zuführungsgeschwindigkeit derart ein, daß eine Oberlastung des Kühlers und eine Ansammlung von Methanol in dem Kolben vermieden werden. Die Ansammlung von Methanol in dem Kolben führt zu einer Zusammenballung der Feststoffe zu einer teigartigen Masse. Man gibt insgesamt 200 g der Lösung von Calciumpantothenat in Methanol zu, kühlt dann die gebildete Aufschlämmung ab und filtriert sie zur Gewinnung des festen Calciumpantothenats.The feed rate is adjusted so that there is an overload of the condenser and an accumulation of methanol in the flask can be avoided. the Accumulation of methanol in the flask leads to agglomeration of the solids to a dough-like mass. A total of 200 g of the solution of calcium pantothenate are added in methanol, then cools the slurry formed and filters it to Extraction of the solid calcium pantothenate.

Den Feststoff trocknet man im Vakuum in einem auf 800C erhitzten Ofen. Man erhält insgesamt 100 g Calciumpantothenat mit der normalen biologischen Aktivität.The solid is dried in vacuo in an oven heated to 80.degree. A total of 100 g of calcium pantothenate with normal biological activity is obtained.

Beispiel 3 Man verwendet rohes racemisches Pantolacton mit einer Reinheit von 81,7% zur Herstellung des Calciumchlorid-Komplexsalzes von Calciumpantothenat. Hierzu setzt man 1890 g rohes Pantolacton, das 1625 g Pantolacton mit einer Reinheit von 958 enthält, mit 1388 g Calcium-ß-alanat und 760 g Calciumchlorid in Methanol um. Die gebildete Aufschlämmung des Komplexes in Methanol filtriert man unter Gewinnung von 2831 g des Produkts. Die bei der Filtration gebildete Mutter lauge wird nach der in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Weise zur Abtrennung des Methanols azeotrop destilliert, wobei man 1072 g Feststoffe aus der Mutterlauge gewinnt. Die Feststoffe der Mutterlauge besitzen eine biologische Aktivität von 8,48%. Die Aktivität des Komplexsalzes beträgt 2831 x 0,40 = 1132 g, während die Aktivität der Feststoffe der Mutterlauge 1072 x 0,0848 = 91 g entspricht.Example 3 Crude racemic pantolactone with a purity is used of 81.7% for the production of the calcium chloride complex salt of calcium pantothenate. For this purpose, 1890 g of raw pantolactone are used, the 1625 g of pantolactone with a purity of 958 contains, with 1388 g calcium ß-alanate and 760 g calcium chloride in methanol around. The resulting slurry of complex in methanol is filtered to recover of 2831 g of product. The mother liquor formed during the filtration is after the manner described in Examples 1 and 2 for separating off the methanol azeotropically distilled, obtaining 1072 g of solids from the mother liquor. The solids of the mother liquor have a biological activity of 8.48%. The activity of the Complex salt is 2831 x 0.40 = 1132 g, while the activity of the solids the mother liquor corresponds to 1072 x 0.0848 = 91 g.

Insgesamt gewinnt man eine Aktivität von 1132 + 91 = 1223 g, was bedeutet, daß 91/1223 x 100 = 7,4% der insgesamt vorhandenen Aktivität aus den Feststoffen der Mutterlauge gewonnen wurden.In total, an activity of 1132 + 91 = 1223 g is obtained, which means that 91/1223 x 100 = 7.4% of the total activity present from the solids the mother liquor were obtained.

Beispiel 4 Man führt während vier Wochen eine Fütteruntersuchung mit Brathuhnküken durch, um mögliche toxische Wirkungen des mit Octan gewonnenen Calciumpantothenats zu ermitteln. Die festgestellte normale Wachstumsgeschwindigkeit und Futterausnutzung läßt erkennen, daß die Verwendung des Calciumpantothenats von keinen toxischen Wirkungen begleitet ist.Example 4 A feeding test is carried out for four weeks Broiler chicks to avoid possible toxic effects of the calcium pantothenate obtained with octane to investigate. The observed normal growth rate and feed utilization indicates that the use of calcium pantothenate has no toxic effects is accompanied.

Beispiel 5 Man führt während 4 Wochen eine Fütteruntersuchung mit Brathuhnküken durch, um das mit Octan gewonnene aus gereinigtem Pantolacton gebildete Calciumpantothenat und das unter Verwendung von Octan gewonnene, aus rohem Pantolacton gebildete Calciumchlorid-Komplexsalz zu bewerten. Aus der normalen Wachstumsgeschwindigkeit und der normalen Futterverwertung ist zu erkennen, daß die Anwendung von Octan und von rohem Pantolacton keinen toxischen Nebenwirkungen mit sich bringt.Example 5 A feeding test is carried out for 4 weeks Roast chicken chicks to convert the pantolactone obtained from purified pantolactone with octane Calcium pantothenate and the one obtained from raw pantolactone using octane to evaluate the calcium chloride complex salt formed. From the normal growth rate and normal feed conversion can be seen in the use of octane and of raw pantolactone does not have any toxic side effects.

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Claims

Claims 1. Process for the production of calcium pantothenate, as it is not stated that one is a mixture of calcium pantothenate and methanol in a distillation apparatus set to a temperature above the boiling point of methanol contains heated solvent, at a rate of addition enters, which is in equilibrium with that supplied to the distillation apparatus Amount of heat so that the methanol evaporates in contact with the hot solvent and the calcium pantothenate in the form of solid particles in the hot solvent fails.

2. The method according to claim 1, d a d u r c h g ek e n n z e i c h n e t that octane is used as the solvent.

3. The method of claim 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c It should be noted that the solid calcium pantothenate particles are continuously removed from the distillation apparatus unsubscribes.

4. The method of claim 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c n e t that the solid calcium pantothenate particles can be removed from the Removes distillation apparatus.

5. The method of claim 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c n e t that a mother liquor is obtained as a mixture of calcium pantothenate and methanol used in the manufacture of the calcium pantothenate-calcium chloride complex accrues.

6. The method of claim 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that monochlorobenzene is used as the solvent.

7. The method according to claim 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that a mixture of calcium pantothenate and methanol is placed in a distillation apparatus, which is a solvent heated to a temperature above the boiling point of methanol contains, enters with such an addition rate that the methanol in contact with the hot solvent that evaporates the vapors of the methanol and the solvent leave the distillation apparatus and the calcium pantothenate in the form of solid Particles in the hot solvent precipitates in the distillation apparatus.

8. The method according to claim 7, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that octane is used as the solvent.

9. The method according to claim 7, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that monochlorobenzene is used as the solvent.

10. The method according to claim 7, d a d u r c h g e -k e n n z e i c n e t that the mother liquor is a mixture of calcium pantothenate and methanol used in the formation of a calcium pantothenate-calcium chloride complex accrues.