DE2704964C2 - Process for the production of isoviolane throne - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Isoviolanthron nach einem Eintopfverfahren aus 3-Brombenzanthron.The invention relates to a process for the production of isoviolanthrone by a one-pot process 3-bromobenzanthrone.
Die Herstellung von Isoviolanthron ist z. B. aus den DT-PSen 4 31 775 und 4 48 262 oder den US-PSen 34 46 810 und 21 53 312 bekannt. Die Synthese erfolgt durch Verschmelzen von 3,3'-Dibenzanthronylsulfid,das aus 3-Brombenzanthron durch Umsetzen mit Natriumsulfid z. B. nach der US-PS 17 12 646 erhalten wird, in alkoholischem Kaliumhydroxid.The production of isoviolanthrone is z. From DT Patents 4,311,775 and 4,48,262 or U.S. Patents 34 46 810 and 21 53 312 are known. The synthesis is carried out by fusing 3,3'-dibenzanthronyl sulfide, the from 3-bromobenzanthrone by reacting with sodium sulfide z. B. is obtained according to US-PS 17 12 646, in alcoholic potassium hydroxide.
In der US-PS 21 53 312 wird ein Verfahren beschrieben, bei dem zunächst 3-Brombenzanthron in Alkohol mit Natriumsulfid zu 3,3'-Dibenzanthronylsulfid umgesetzt und dann das Umsetzungsprodukt direkt nach der Zugabe von Kaliumhydroxid zum Reaktionsgemisch zum Isoviolanthron verschmolzen wird. Für dieses Verfahren wird als Lösungsmittel Alkohohl, d. h. Äthanol, genannt. Führt man die erste Stufe unter den genannten Bedingungen durch, so wird die Angabe in den Beispielen 3 und 4 der US-PS 21 53 312 bestätigt; die Umsetzung zum Dianthronylsulfid dauert ungefähr 20 Stunden. Ein weiterer Nachteil dieses Verfahrens liegt darin, daß das erhaltene Isoviolanthron sehr schlecht filtrierbar ist. Wegen der langen Reaktionsdauer in der ersten Stufe und wegen der schlechten Filtrationseigenschaften des erhaltenen Isoviolanthrone ist das Verfahren für eine technische Durchführung nicht geeignet.In US-PS 21 53 312 a method is described in which 3-bromobenzanthrone was initially converted in alcohol with sodium sulfide to form 3,3'-dibenzanthronyl sulfide and then the reaction product immediately after the addition of potassium hydroxide to the reaction mixture is fused to the isoviolanthrone. The solvent used for this process is alcohol; H. Called ethanol. If the first stage is carried out under the conditions mentioned, the information in Examples 3 and 4 of US Pat. No. 2,153,312 confirmed; the conversion to dianthronyl sulfide takes approximately 20 hours. Another disadvantage of this method is that the isoviolanthrone obtained is very is difficult to filter. Because of the long reaction time in the first stage and because of the poor Filtration properties of the isoviolanthrone obtained is the process for technical implementation not suitable.
Es wurde gefunden, daß man hochwertiges Isoviolanthron nach einem Eintopfverfahren durch Umsetzen von 3-Brombenzanthron mit Natriumsulfid in der Wärme und unmittelbar anschließender Cyclisierung des Umsetzungsproduktes ohne Zwischenisolierung des Umsetzungsproduktes in Gegenwart von Kaliumhydroxid in Alkohol als Lösungsmittel bei 110 bis 1500C erhält, wenn man sowohl die Umsetzung mit dem Natriumsulfid als auch die Cyclisierung in n-Butanol als Reaktionsmedium und die Cyclisierung in Gegenwart der 1,2- bis 1,4-fachen Menge an Kaliumhydroxid, bezogen auf 3-Brombenzanthron, durchführt.It has been found that high-quality isoviolanthrone is obtained in a one-pot process by reacting 3-bromobenzanthrone with sodium sulfide in the heat and immediately subsequent cyclization of the reaction product without intermediate isolation of the reaction product in the presence of potassium hydroxide in alcohol as a solvent at 110 to 150 ° C. if both the reaction with the sodium sulfide and the cyclization in n-butanol as the reaction medium and the cyclization in the presence of 1.2 to 1.4 times the amount of potassium hydroxide, based on 3-bromobenzanthrone.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man ein für alle Verwendungszwecke sehr gut geeignetes Isoviolanthron, das sehr gut filtrierbar ist. Das erfindungsgemäße Verfahren hat außerdem noch den Vorteil, daß man — im Vergleich zu den Verfahren des Standes der Technik — nur die halbe Menge an Kaliumhydroxid für die gleiche Ausbeute benötigt. Dies ist aus ökologischer Sicht ein großer Vorteil.The process according to the invention gives a very suitable one for all purposes Isoviolanthrone, which is very easy to filter. The method according to the invention also has the The advantage that - compared to the prior art method - only half the amount of Potassium hydroxide needed for the same yield. This is a great advantage from an ecological point of view.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in der Regel so durchgeführt, daß man das 3-Brombenzanthron in der 2- bis 10-, vorzugsweise der 2,2- bis 4-fachen Menge n-Butanol suspendiert, das Natriumsulfid zugibt und das Gemisch auf 80 bis 1300C, vorzugsweise auf 100 bis 1100C erhitzt Die Umsetzung ist bei 100 bis 1100C in der Regel nach 4 Stunden beendet Nach dem Abkühlen auf 80°C wird dem Gemisch das Kaliumhydroxid zugegeben und die Mischung auf 110 bis 1500C, vorzugsweise auf 120 bis 1300C, erhitzt. Der Ringschluß zum Isoviolanthron ist nach 3 bis 6 Stunden, z. B. bei 125 bis 130° C nach 4 Stunden, beendet.The process according to the invention is generally carried out by suspending 3-bromobenzanthrone in 2 to 10, preferably 2.2 to 4, times the amount of n-butanol, adding the sodium sulfide and increasing the mixture to 80 to 130 0 C, preferably heated to 100 to 110 0 C. The reaction is usually complete after 4 hours at 100 to 110 0 C. After cooling to 80 ° C, the potassium hydroxide is added to the mixture and the mixture to 110 to 150 0 C, preferably to 120 to 130 0 C, heated. The ring closure to the isoviolanthrone is after 3 to 6 hours, e.g. B. at 125 to 130 ° C after 4 hours ended.
Die Menge an Kaliumhydroxid beträgt das 1.2- bis 1,4-fache, bezogen auf 3-Brombenzanthron. Vorzugsweise wendet man die 1,25-fache Menge an Kaliumhydroxid, bezogen auf 3-Brombenzanthron, an.The amount of potassium hydroxide is 1.2 to 1.4 times, based on 3-bromobenzanthrone. Preferably one uses 1.25 times the amount of potassium hydroxide, based on 3-bromobenzanthrone.
Nach der Beendigung der Umsetzung wird die Schmelze in üblicher Weise aufgearbeitet: Nach dem Abkühlen auf 800C wird mit wenig Wasser verdünnt und zunächst bei 90 bis 700C gerührt. Dann wird das Gemisch mit viel Wasser verdünnt und das n-Butano) durch Wasserdampfdestillation entfernt. Das Isoviolanthron wird filtriert, mit Wasser neutral gewaschen und gegebenenfalls getrocknet.After the end of the reaction, the melt is worked up in the usual way: After cooling to 80 ° C., it is diluted with a little water and initially stirred at 90 to 70 ° C. The mixture is then diluted with plenty of water and the n-butano) is removed by steam distillation. The isoviolanthrone is filtered, washed neutral with water and, if necessary, dried.
Man erhält so ein reineres Produkt als nach dem Verfahren des Standes der Technik bei höherer Ausbeute an Isoviolanthron.In this way, a purer product is obtained than in the case of a higher one using the process of the prior art Isoviolanthrone yield.
Ein noch reineres Isoviolanthron wird erhalten, wenn man der wäßrigen-butanolischen Suspension vor dem Abdestillieren des Butanols 5 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf eingesetztes 3-Brombenzanthron, eines wasserlöslichen Reduktionsmittels, vorzugsweise Natriumdithionit, zugibt und dann wie oben angegeben aufarbeitet. Man erhält so ein Isoviolanthron mit einem Reingehait von ca. 90%. Die Ausbeute liegt jedoch etwas niedriger als bei der vorstehend beschriebenen Aufarbeitung.An even purer isoviolanthrone is obtained if the aqueous-butanolic suspension before Distilling off the butanol 5 to 20 percent by weight, based on the 3-bromobenzanthrone used, one water-soluble reducing agent, preferably sodium dithionite, and then as indicated above worked up. This gives an isoviolanthrone with a purity of approx. 90%. The yield is however somewhat lower than in the work-up described above.
Die höchste Ausbeute an Isoviolanthron, das für praktisch alle Küpenfarbstoffe verwendet werden kann, erhält man, wenn man das Umsetzungsprodukt in der verdünnten alkalischen Suspension vor oder vorteilhafterweise während des Abdestillierens des Butanols oxidiert. Die Osidation erfolgt vorteilhafterweise bei Temperaturen zwischen 40 und 80°C. Oxidationsmittel sind z. B. Luftsauerstoff oder m-Nitrobenzolsulfonsäure.The highest yield of isoviolanthrone that can be used for practically all vat dyes, is obtained if the reaction product is in the dilute alkaline suspension before or advantageously oxidized during the distilling off of the butanol. The oscillation is advantageously carried out at Temperatures between 40 and 80 ° C. Oxidizing agents are e.g. B. atmospheric oxygen or m-nitrobenzenesulfonic acid.
Die wäßrige Suspension wird dann in üblicher Weise aufgearbeitet.The aqueous suspension is then worked up in the usual way.
Das durch Wasserdampfdestillation zurückgewonnene n-Butanol wird nach dem Entfernen des Wassers für die Umsetzung wiederverwendet.The n-butanol recovered by steam distillation is after removal of the water for the implementation reused.
Gegenüber dem Stand der Technik hat das erfindungsgemäße Verfahren den Vorteil einer hohen Raum-Zeit-Ausbeute bei gleichzeitig wesentlich geringerem Einsatz an Kaliumhydroxid bei höherer bis gleicher Ausbeute.Compared with the prior art, the method according to the invention has the advantage of being high Space-time yield with at the same time significantly lower use of potassium hydroxide with a higher to same yield.
Die besondere Eignung von n-Butanol gegenüber dem aus der US-PS 31 53 312 bekannten Äthanol war überraschend und nicht zu erwarten. Ersetzt man das Äthanol durch Isobutanol oder Isopropanol, so erhält man deutlich ungünstigere Ergebnisse als mit Äthanol. Mit n-Propanol wird praktisch das gleiche Ergebnis wie mit Äthanol erhalten.The particular suitability of n-butanol over the ethanol known from US Pat. No. 3,153,312 was surprising and not to be expected. If the ethanol is replaced by isobutanol or isopropanol, so is obtained you get significantly less favorable results than with ethanol. With n-propanol will practically the same result as obtained with ethanol.
Das Verfahren wird durch Ausführungsbeispiele weiter erläutert. Die Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.The method is explained further by means of exemplary embodiments. The parts and percentages relate to weight.
In 150 Teilen n-Butanol werden 60 Teile 3-Brombenzanthron (Reingehalt 90%) suspendiert und mit 1760 parts of 3-bromobenzanthrone are used in 150 parts of n-butanol (Purity 90%) suspended and with 17
Teilen 60%igem Natriumsulfid versetzt. Die Mischung wird 4 Stunden auf 105 bis 110°C erhitzt, dann auf 80°C
abgekühlt und mit 75 Teilen Kaliumhydroxid versetzt. Anschließend wird 6 Stunden auf 125 bis 130° C erhitzt,
auf 80° C abgekühlt, mit 40 Teiien Wasser versetzt und 2 Stunden bei 80° C gerührt. Anschließend wird mit 600
Teilen Wasser verdünnt, 18 Teile m-NitrobenzolsuIfonsäure
(Natriumsalz) zugegeben und das n-Butanol durch Wasserdampfdestillation entfernt. Die verbleibende
Isoviolanthron-Suspension wird filtriert, das Nutschgut neutralgewaschen und bei 100° C getrocknet. Ausbeute:
45 Teile Isoviolanthron mit einem Reingehalt von 79%.
Das gleiche Ergebnis wird erzielt, wenn man während der Wasserdampfdestillation oder vor der Wasserdampfestillation
Luft in die wäßrige Suspension einleitet.Parts of 60% sodium sulfide are added. The mixture is heated to 105 to 110 ° C. for 4 hours, then cooled to 80 ° C. and treated with 75 parts of potassium hydroxide. The mixture is then heated to 125 to 130.degree. C. for 6 hours, cooled to 80.degree. C., 40 parts of water are added and the mixture is stirred at 80.degree. C. for 2 hours. It is then diluted with 600 parts of water, 18 parts of m-nitrobenzenesulfonic acid (sodium salt) are added and the n-butanol is removed by steam distillation. The remaining isoviolanthrone suspension is filtered, the filter material washed neutral and dried at 100.degree. Yield: 45 parts of isoviolanthrone with a purity of 79%.
The same result is achieved if air is introduced into the aqueous suspension during the steam distillation or before the steam distillation.
In 150 Teilen n-Butanol werden 60 Teile 3-Brombenzanthron mit einem Reingehalt von 90% verrührt und mit 17 Teilen 60%igem Natriumsulfid versetzt. Die Mischung wird 4 Stunden auf 105 bis 110°C erhitzt, dann auf 800C abgekühlt und mit 75 Teilen Ätzkali versetzt. Anschließend wird 6 Stunden auf 125 bis 130°C erhitzt,60 parts of 3-bromobenzanthrone with a purity of 90% are stirred into 150 parts of n-butanol, and 17 parts of 60% sodium sulfide are added. The mixture is heated 4 hours at 105 to 110 ° C, then cooled to 80 0 C and treated with 75 parts of potassium hydroxide. It is then heated to 125 to 130 ° C for 6 hours,
auf 80° C abgekühlt, 35 Teile Wasser zugegeben und 2 Stunden bei 80° C gerührL Danach wird mit 600 Teilen Wasser verdünnt und das enthaltene n-Butanol durch Wasserdampfdestillation entfernt Die verbleibende Isoviolanthron-Suspension wird filtriert, das Filtergut neutralgewaschen und bei 100° C getrocknetcooled to 80 ° C., 35 parts of water were added and 2 Stir for hours at 80 ° C. Then it is diluted with 600 parts of water and the n-butanol contained is passed through Steam distillation removed. The remaining isoviolanthrone suspension is filtered, the filter material washed neutral and dried at 100 ° C
Ausbeute: 39 Teile Isoviolanthron mit einem Reingehalt von 83%.Yield: 39 parts of isoviolanthrone with a pure content of 83%.
In 150 Teilen n-Butanol werden 60 Teile 3-Brombenzanthron (Reingehalt 90%) suspendiert und mit 17 Teilen 60%igem Natriumsulfid versetzt Die Mischung wird 4 Stunden auf 105 bis 110° C erhitzt, dann auf 80° C abgekühlt und mit 75 Teilen Ätzkali versetzt. Anschließend wird 6 Stunden auf 125 bis 130°C erhitzt, auf 80°C abgekühlt, 35 Teile Wasser zugegeben und 2 Stunden bei 80°C gerührt. Nach dem Verdünnen mit 600 Teilen Wasser werden 10 Teile Natriumdithionit zugegeben und das n-Butanol durch Wasserdampfdestillation entfernt. Die verbleibende lsoviolanthron-Surpension wird filtriert, das Filtergut neutralgewaschen und bei 100° C getrocknet.60 parts of 3-bromobenzanthrone (purity 90%) are suspended in 150 parts of n-butanol and mixed with 17 Parts of 60% sodium sulfide are added. The mixture is heated to 105 to 110 ° C for 4 hours, then to 80 ° C cooled and treated with 75 parts of caustic potash. The mixture is then heated to 125 to 130 ° C., to 80 ° C., for 6 hours cooled, 35 parts of water were added and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. After diluting with 600 parts 10 parts of sodium dithionite are added to water and the n-butanol is added by steam distillation removed. The remaining isoviolanthrone surpension is filtered, the filter material washed neutral and dried at 100 ° C.
Ausbeute: 31 Teile Isoviolanthron (Reingehalt: 89%).Yield: 31 parts of isoviolanthrone (purity: 89%).
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