DE2656781C2 - Process for the preparation of azo metal complex dyes containing amino groups - Google Patents
Process for the preparation of azo metal complex dyes containing amino groupsInfo
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Description
Das Verfahren eignet sich ganz besonders zur Reduktion von Metalikompiexfarbstoffen der Formeln (I) und (ID. The process is particularly suitable for the reduction of metal compound dyes of the formulas (I) and (ID.
U)U) O1NO 1 N
D-N = N-D-N = N-
(CO) O—Me —O(CO) O-Me-O
--(SO3H)- (SO 3 H)
1515th
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von aminogruppenhaltigen Azometallkomplexfarbstoffe^ welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man nitrogruppenhaltige Azometallkomplexfarbstoffe in polaren Lösungsmitteln in Gegenwart katalytischer Mengen einer Schwermetallverbindung mit Hydrazin behandelt.The present invention is a process for the preparation of amino-containing azo metal complex dyes ^ which is characterized in that one uses nitro-containing azo metal complex dyes in polar solvents in the presence of catalytic amounts of a heavy metal compound treated with hydrazine.
Die Reduktion wird bei Temperaluren von 40- 1200C, Ά) vorzugsweise 50-100cC, durchgeführt. Sie verläuft mit stöchiometrischen Mengen Hydrazin, d. h. 1,5 Mol pro Mol Nitrogruppe. Im allgemeinen arbeitet man mit einem Überschuß von 5-15%. Auch ein Überschuß von 50% ist nicht von Nachteil. n The reduction is preferably 50-100 C at Temperaluren of 40- 120 0 C, Ά) C is performed. It proceeds with stoichiometric amounts of hydrazine, ie 1.5 moles per mole of nitro group. In general, an excess of 5-15% is used. Even an excess of 50% is not a disadvantage. n
Geeignete Lösungsmittel sind beispielweise Wasser - insbesondere für sulfonsäuregruppcnhaltige Farbstoffe -, Alkohole, insbesondere niedere aliphatische Alkohole, Äther und andere polare organische Lösungsmittel. Im allgemeinen verwendet man ein Lösungsmittel. in dem der Farbstoff möglichst gut löslich ist.Suitable solvents are, for example, water - especially for dyes containing sulfonic acid groups -, alcohols, especially lower aliphatic alcohols, ethers and other polar organic solvents. A solvent is generally used. in which the dye is as soluble as possible.
Der pH-Wert der Reaktionsmischung wird bei 4-9, vorzugsweise zwischen 7 und 9 gehalten.The pH of the reaction mixture is kept at 4-9, preferably between 7 and 9.
Geeignete Schwermetallverbindungen sind beispielsweise die Schwermetallsalze, die das Metall in einer durch Hydrazin reduzierbaren Oxydationsstufe enthalten wie Fe-(IlI)- und Cu-(II)-Salze.Suitable heavy metal compounds are, for example, the heavy metal salts that the metal in a Contain oxidation stage reducible by hydrazine, such as Fe (II) and Cu (II) salts.
Geeignete Salze dieser Art sind beispielsweise FeCIi, Fe3(SO4),, CuCI:, CuSO4.Suitable salts of this type are, for example, FeCli, Fe 3 (SO 4 ) ,, CuCl :, CuSO 4 .
Die Schwermetallverbindungen werden in Mengen von 0,1-1 Mol-%, bezogen auf zu reduzierenden Farbstoff, eingesetzt.The heavy metal compounds are used in amounts of 0.1-1 mol%, based on the dye to be reduced, used.
Vorzugsweise wird die Reduktion in Gegenwart eines inerten Adsorbens durchgeführt.The reduction is preferably carried out in the presence of an inert adsorbent.
Geeignete inerte Adsorbentien sind beispielsweise Aktivkohlen wie Α-Kohle, Tierkohle, Holzkohle, Aluminiumoxide, Siliciumdioxid-Gele und Materialien auf Cellulosebasis (vergleiche Römpp, Chemie Lexikon, 1966, S. 73).Suitable inert adsorbents are, for example, activated carbons such as Α-charcoal, animal charcoal, charcoal, aluminum oxides, Silicon dioxide gels and cellulose-based materials (compare Römpp, Chemie Lexikon, 1966, p. 73).
Die Trägermaterialien werden in Mengen von etwa 10-10Og, vorzugsweise 20-5Og, pro Mol zu reduzierendem Farbstoff eingesetzt.The carrier materials are used in amounts of about 10-10Og, preferably 20-5Og, per mole of the substance to be reduced Dye used.
Im allgemeinen führt man die Reduktion in der Weise durch, daß man zu einer Lösung oder Suspension des Farbstoffes in einem geeigneten Lösungsmittel, die außerdem eine Schwermetallverbindung und gegebenenfalls ein Trägermaterial enthält, bei erhöhter Temperatur langsam Hydrazin, vorzugsweise in Form von worinIn general, the reduction is carried out in this way by that one to a solution or suspension of the dye in a suitable solvent, the also a heavy metal compound and possibly a carrier material contains, at elevated temperature slowly hydrazine, preferably in the form of wherein
D = K =D = K =
Me = m = η =Me = m = η =
aromatisch-carbocyclische Diazokomponente aromatisch-carbocyclische oder aromatischheterocyclische
Kupplungskomponente Cu, Ni, Co, Cr, Fe
0 oder 1
0-4aromatic-carbocyclic diazo component aromatic-carbocyclic or aromatic-heterocyclic coupling component Cu, Ni, Co, Cr, Fe
0 or 1
0-4
"O2N — D — N = N-"O 2 N - D - N = N-
(CO) O —Cu-O(CO) O-Cu-O
--(SO1H)- (SO 1 H)
worinwherein
m = 0 oder 1
P = 2,3,4 m = 0 or 1
P = 2,3,4
Die aminngruppenhaltigen Farbstoffe z. B. finden Verwendung zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen, wobei die Aminogruppe mit einer Reaktivkomponente acyliert wird.The amine group-containing dyes z. B. are used for the production of reactive dyes, the amino group being acylated with a reactive component.
57,4 g des Natriumsalzes des Farbstoffs der Formel O —Cu-O57.4 g of the sodium salt of the dye of the formula O —Cu-O
O2NO 2 N
SO3HSO 3 H
SO3HSO 3 H
werden mit 150 ml Wasser, 400 mg Eisen-III-chlorid
und 2,4 g Aktivkohle versetzt und auf 1000C erhitzt. Der
pH-Wert wird auf 8,5 eingestellt und bei diesem pH innerhalb von 30 Minuten 8 ml Hydrazinhydrat zugetropft.
Man rührt 1 Stunde bei 1000C nach, filtriert heiß und fällt im Filtrat in üblicher Weise bei pH 4,5 mit
Kochsalz den Farbstoff aus.
Man erhält den Farbstoff der Formel (Na-SaIz)are mixed with 150 ml of water, 400 mg of ferric chloride and 2.4 g of activated carbon and heated to 100 0 C. The pH is adjusted to 8.5 and, at this pH, 8 ml of hydrazine hydrate are added dropwise over the course of 30 minutes. The mixture is stirred for 1 hour at 100 ° C., filtered hot and the dye is precipitated in the filtrate in the usual way at pH 4.5 with sodium chloride.
The dye of the formula (Na salt) is obtained
74,2 g des Natriumsalzes des Farbstoffs
O Cu O74.2 g of the sodium salt of the dye
O Cu O
HO3SHO 3 S
NH2 NH 2
N = NN = N
O2NO 2 N
SO3HSO 3 H
SO3HSO 3 H
in Beispiel I auf und erhält nach dem Trocknen den reduzierten AzofarbstolT als blauschwarzes Pulver.in Example I and, after drying, receives the reduced azo dye as a blue-black powder.
Beispiel 4
87,6 g des Farbstoffs der FormelExample 4
87.6 g of the dye of the formula
SO3HSO 3 H
in Form eines braunroten Pulvers.in the form of a brown-red powder.
Der Farbstoff findet Verwendung als Zwischenprodukt für die Herstellung von Reaktivfarbstoffen. Verwendet man an Stelle von Eisen-IlI-chlorid 400 mg Kupfer-II-sulfat (5 H2O) oder an Stelle von Aktivkohle 2,5 g Aluminiumoxid oder 3 g Silicagel, erhäli man gleiche Ergebnisse.The dye is used as an intermediate for the production of reactive dyes. If 400 mg of copper (II) sulfate (5H 2 O) are used instead of iron (III) chloride or 2.5 g of aluminum oxide or 3 g of silica gel instead of activated carbon, the same results are obtained.
In gleicher Weise werden die KupferkomplexazofarbstoiTe reduziert, die anstelle der 6-Hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure die 3-Hydroxy-2,7-naphthalindisulfonsäure, 4-Hydroxy-l-naphthalinsulfonsäure oder4-Amino-5-hydroxy-l,3-naphthalindisulfonsäure als Kupplungskomponente enthalten.The copper complex becomes azo dyes in the same way reduced, which instead of 6-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid, 3-hydroxy-2,7-naphthalenedisulfonic acid, 4-hydroxy-1-naphthalenesulfonic acid or 4-amino-5-hydroxy-1,3-naphthalenedisulfonic acid included as a coupling component.
62,4 g des Natriumsalzes des Farbstoffes der Formel O Cu O62.4 g of the sodium salt of the dye of the formula O Cu O
HO3SHO 3 S
2020th
5555
werden mit 300 mg Eisen-III-chlorid in 500 ml Wasser auf 9O0C erwärmt und innerhalb 40 Minuten mit 12 ml Hydrazinhydrat bei einem pH-Wert von 8,5 versetzt. Man hält weitere 4 Stunden bei 9O0C. Man arbeitet wie HO1Sare heated with 300 mg of ferric chloride in 500 ml of water at 9O 0 C and treated over 40 minutes with 12 ml of hydrazine hydrate at a pH value of 8.5. Is maintained for a further 4 hours at 9O 0 C. The procedure is as HO 1 S
HlSt.
HO3SHO 3 S
SO3HSO 3 H
SO3HSO 3 H
werden in 300 ml Wasser mit 2,4 g Aktivkohle und 250 mg Eisen-III-chlorid auf 800C erwärmt und der pH-Wert auf 8 gestellt. Innerhalb 30 Minuten weiden 10 ml Hydrazinhydrat zugegeben und 6 Stunden bei 80°C gehalten. Man arbeitet wie in Beispiel 1 auf. Nach dem Trocknen erhält man den Aminokupferkomplex-azofarbstoff in Form eines schwarzbraunen Pulvers. are heated to 80 ° C. in 300 ml of water with 2.4 g of activated carbon and 250 mg of iron (III) chloride and the pH is adjusted to 8. 10 ml of hydrazine hydrate were added within 30 minutes and kept at 80 ° C. for 6 hours. Work up as in Example 1. After drying, the amino copper complex azo dye is obtained in the form of a black-brown powder.
In gleicher Weise wird der Kupferkomplexfarbstoff reduziert, der anstelle der 4-Hydroxy-l-naphthalinsulfonsäure die 4-Amino-5-hydroxy-l,3-naphthalindisulfonsäure enthält (vgl. Beispiel 3).In the same way, the copper complex dye is reduced, which is used instead of 4-hydroxy-1-naphthalenesulfonic acid which contains 4-amino-5-hydroxy-1,3-naphthalenedisulfonic acid (cf. Example 3).
als Natriumsalz werden in 300 ml Wasser mit 2,4 g Aktivkohle und 250 mg FeCI3 · 6 H2O auf 500C erwärmt und der pH-Wert auf 8 gestellt. Innerhalb 30 Minuten werden 8 ml Hydrazinhydrat zugegeben und dann 1 Stunde bei 900C nachgerührt. Es wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Nach dem Trocknen erhält man den Amino-kupferkomplex-azofarbstofTals schwarzviolettes Pulver.as the sodium salt in 300 ml of water with 2.4 g of activated carbon and 250 of FeCl 3 · 6 H 2 O mg to 50 0 C is heated and the pH-value. 8 8 ml of hydrazine hydrate are added within 30 minutes and the mixture is then stirred at 90 ° C. for 1 hour. It is worked up in the usual way. After drying, the amino-copper complex-azo dye is obtained as a black-violet powder.
In gleicher Weise werden die Nitro-kupferkomplexazofarbstoffe reduziert, die anstelle der4-Kydroxy-2.7-naphthalinriisulfonsäure als Kupplungskomponente die 4-Hydroxy-l-naphthalinsulfonsäure, 3-Hydroxy-2.7-naphthalindisuifonsäure, 6-Hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure oder 4-Amino-5-hydroxy-l .3-naphthalindisulfonsäure enthalten.In the same way are the nitro-copper complex azo dyes reduced, the instead of the 4-kydroxy-2.7-naphthalenriisulfonic acid 4-hydroxy-1-naphthalenesulfonic acid, 3-hydroxy-2.7-naphthalenedisulfonic acid as coupling component, 6-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid or 4-amino-5-hydroxy-1,3-naphthalenedisulfonic acid contain.
73,5 g des Natriumsalzes des Azofarbstoffes von Beispiel 3 als Eisenkomplex werden in 450 ml Wasser mit 2,2 g Aktivkohle und 400 mg FeCI3 · 6 H2O aui 900C erhitzt und bei einem pH-Wert von 9,5 innerhalb 30 Minuten mit 9 ml Hydrazinhydrat versetzt. Nach weiteren 1 Vi Stunden bei 900C wird heiß geklärt und in übliche Weise isoliert. Man erhält den FarbstofTder Formel (Na-SaIz).73.5 g of the sodium salt of the azo dye of Example 3 as the iron complex be heated aui O 90 0 C in 450 ml of water with 2.2 g of activated carbon and 400 mg of FeCl 3 · 6 H 2 and at a pH value of 9.5 in 9 ml of hydrazine hydrate are added for 30 minutes. After a further 1 ½ hours at 90 ° C., it is cleared while hot and isolated in the customary manner. The dye of the formula (Na salt) is obtained.
HO3SHO 3 S
50 H2N 50 H 2 N
O Fe OO Fe O
N = NN = N
SO3HSO 3 H
SO3HSO 3 H
in Form eines schwarzbraunen Pulvers.in the form of a black-brown powder.
Beispiel 6
60 g des Azofarbstoffe der FormelExample 6
60 g of the azo dyes of the formula
6060
NONO
COO —Cu-OCOO —Cu-O
werden mit 5 g Aktivkohle und 600 mg FeCI, · 6 H2O bei pH 8,5 in 1200 ml Wasser suspendiert und zum Sieden erhitzt. Es werden innerhalb 45 Minuten 24 ml Hvdrazinhydrat zugegeben und weitere 6,5 Stunden am Rückfluß gekocht.are suspended with 5 g of activated charcoal and 600 mg of FeCl, · 6 H 2 O at pH 8.5 in 1200 ml of water and heated to the boil. 24 ml of hydrazine hydrate are added within 45 minutes and the mixture is refluxed for a further 6.5 hours.
Es wird wie üblich aufgearbeitet. Nach dem Trocknen erhält man den 1 : 2-Chromkomplex des Aminoazofarbstoffes als olivschwarzes Pulver.It is worked up as usual. After drying, the 1: 2 chromium complex of the aminoazo dye is obtained as an olive black powder.
0,1 Mol des
der Formel0.1 mole des
the formula
SO,HSO, H
als Na-SaIz werden in 400 ml Wasser bei pH 7 und 800C gelöst. Es werden 2 g Aktivkohle und 250 mg FeCl-, · 6 H2O zugegeben. Unter Einhalten von pH 7 gibt man innerhalb JO Minuten 8 ml Hydrazinhvdrat zu und hält danach noch weitere 2 Stunden bei 80°C und pH 7. Man isoliert den reduzierten FarbstolTin üblicher Weise und erhält nach dem Trocknen ein hellbraunes Pulver.as Na salt ml of water at pH 7 and 80 0 C are dissolved in 400th 2 g of activated charcoal and 250 mg of FeCl-, 6H 2 O are added. While maintaining pH 7, 8 ml of hydrazine hydrate are added within 5 minutes and then kept at 80 ° C. and pH 7 for a further 2 hours. The reduced dye is isolated in the usual way and, after drying, a light brown powder is obtained.
0,1 Mol des Farbstoffes der Formel SO,H0.1 mol of the dye of the formula SO, H
O2N I N = N CH,O 2 NIN = N CH,
OHOH
HOHO
als I : 2-Chrom-Komplexas I: 2-chromium complex
werden in 1000 ml Wasser mit 4,8 g Aktivkohle und 500 mg FeCi, ■ 6 Η,Ο bei pH 8 auf 100°C erhitzt und innerhalb 1 Stunde mit 2 ml hydrazinhvdrat versetzt. Man kocht weitere 8 Stunden am Rückfluß. Der reduzierte Farbstoff wird wie üblich isoliert, er stellt nach dem Trocknen ein rotbraunes Pulver dar.are heated in 1000 ml of water with 4.8 g of activated carbon and 500 mg of FeCi, ■ 6 Η, Ο at pH 8 to 100 ° C and 2 ml of hydrazine hydrate are added within 1 hour. The mixture is refluxed for a further 8 hours. The reduced one Dye is isolated as usual, it turns out to be a red-brown powder after drying.
Beispiel 8 0,1 Mol des Farbstoffes der FormelExample 8 0.1 mole of the dye of the formula
OHOH
— SO,CH,- SO, CH,
NO,NO,
Beispiel 9
1 : I-Chromkomplexes des FarbstoffesExample 9
1: I-chromium complex of the dye
OHOH
HOHO
/~~S—N = N/ ~~ S-N = N
NO,NO,
SO3HSO 3 H
werden in 350 ml 2,4 g Aktivkohle und 250 mg FeCl, · 6 H?O auf Siedetemperatur erhitzt. Bei pH 8 werden innerhalb 30 Minuten 16 ml Hydrazinhydrat zugegeben und weitere 5 Stunden bei Siedetemperatur gehalten. Man arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben auf und erhält nach dem Trocknen ein violettschwarzes Pulver des 1 : 1-Chromkomplex des Aminoazofarbstoffes.are in 350 ml 2.4 g activated carbon and 250 mg FeCl, · 6 H ? O heated to boiling temperature. At pH 8, 16 ml of hydrazine hydrate are added within 30 minutes and the mixture is kept at the boiling temperature for a further 5 hours. The procedure is as described in Example 1 and, after drying, a purple-black powder of the 1: 1 chromium complex of the aminoazo dye is obtained.
0,1 Mol des
der Formel0.1 mole des
the formula
Beispiel 10
1 : 1-Chromkomplexes des FarbstoffesExample 10
1: 1 chromium complex of the dye
OHOH
HOHO
NO2 NO 2
werden mit 5 g Aktivkohle und 500 mg FeCI, ■ 6 H2O in 1200 ml Wasser zum Sieden erhitzt und bei pH 8,5 innerhalb 45 Minuten mit 16 ml Hydrazinhydrat versetzt. Man kocht 6 Stunden am Rückfluß. Nach dem Filtrieren wird das Filtrat auf pH 6 gestellt und die Fällung mit NaCI vervollständigt. Nach dem Trocknen erhält man den 1 : 2-Chromkomplex des Aminoazofarbstoffes als fast schwarzes Pulver.are heated to boiling with 5 g of activated charcoal and 500 mg of FeCl, ■ 6 H 2 O in 1200 ml of water and mixed with 16 ml of hydrazine hydrate at pH 8.5 within 45 minutes. It is refluxed for 6 hours. After filtering, the filtrate is adjusted to pH 6 and the precipitation with NaCl is completed. After drying, the 1: 2 chromium complex of the aminoazo dye is obtained as an almost black powder.
als I : 2-Chrom-Komplexas I: 2-chromium complex
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |